351，2，4三唑1基噻唑2基苯并噁嗪酮及其制备方法与应用.pdf

本发明的目的在于提供了化学结构如式Ⅰ所示的3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮或其盐：式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；X1选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、氟、氯、溴或碘；X2选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；X3选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X4选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、琥珀酸盐、马来酸盐或富马酸盐。

权利要求书
1.  化学结构式Ⅰ所示的3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮或其盐：

式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；X1选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、氟、氯、溴或碘；X2选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；X3选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X4选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、琥珀酸盐、马来酸盐或富马酸盐。

2.  权利要求1所述的3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮选自下列化合物：3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-氯-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二氯-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-硝基-8-溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-硝基-8-碘-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮或3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二碘-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮。

3.  权利要求1所述的3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：

式中R、X1～X4的定义如权利要求1所述。

4.  权利要求1～2中任一项所述的3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮或其盐在制备抗人宫颈癌细胞胞药物中的应用。

5.  权利要求1～2中任一项所述的3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮或其盐在制备抗人肺腺癌细胞药物中的应用。

6.  权利要求1～2中任一项所述的3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮或其盐在制备抗人乳腺癌细胞药物中的应用。

说明书3-[5-(1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及新化合物3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮及其制备方法与应用。
背景技术
Fanrong Mu等描述了苯并[1，3]噁嗪-2，4-二酮衍生物的制备及抗癌活性[J Med.Chem，2002，45(21):4774-4785]，其活性见表1。
表1苯并[1，3]噁嗪-2，4-二酮衍生物对肿瘤细胞及微管蛋白聚合的抑制活性

中国专利(CN 104045604 A)描述了1，3-苯并噁嗪-2-酮类化合物的制备与杀菌活性，杀菌活性见表2。
表2 1，3-苯并噁嗪-2-酮类化合物的杀菌活性抑制率(％)

发明内容
本发明的目的在于提供了化学结构如式Ⅰ所示的3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮或其盐：

式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；X1选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、氟、氯、溴或碘；X2选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；X3选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X4选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、琥珀酸盐、马来酸盐或富马酸盐；3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮的化学名为3-[4-烷基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮。
本发明的目的在于提供的3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮选自下列化合物：3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-氯-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二氯-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4- 叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-硝基-8-溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮、3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-硝基-8-碘-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮或3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二碘-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮。
本发明的目的在于提供3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：

式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；X1选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、氟、氯、溴或碘；X2选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；X3选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X4选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基。
本发明的目的在于提供的3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮具有抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮的制备

0.33g(1mmol)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基苄氨基)噻唑、0.30g(1mmol)三光气和20mL CH2Cl2，常温反应0.5h。NaOH水溶液调节pH＝7，20mL×2水洗，20mL×2盐洗，MgSO4干燥，旋蒸，柱色谱分离，得到白色固体3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮0.21g，收率59％，熔点222～223℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.20(s，9H，3×CH3)，5.32(s，2H，CH2)，7.16(d，J＝8.4Hz，1H，C6H4)，7.24(m，1H，C6H4)，7.33～7.40(m，2H，C6H4)，8.12(s，1H，C2N3H23-H)，8.28(s，1H，C2N3H25-H)；13C NMR(CDCl3，101MHz)δ：29.46，35.94，46.51，116.30，116.29，121.37，125.23，125.99，129.30，147.20，148.11，148.31，152.32，155.08，156.32。
实施例2
3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-氯-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮的制备

0.36g(1mmol)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-5-氯苄氨基)噻唑、0.30g(1mmol)三光气和20mL CH2Cl2，常温反应0.5h。NaOH水溶液调节pH＝7，20mL×2水洗，20mL×2盐洗，MgSO4干燥，旋蒸，柱色谱分离，得到白色固体3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-氯-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮0.12g，收率30％，熔点235～237℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.19(s，9H，3×CH3)，5.30(s，2H，CH2)，7.11(d，J＝8.7Hz，1H，C6H3)，7.34(d，J＝8.7Hz，1H，C6H3)，7.37(s，1H，C6H3)，8.12(s，1H，C2N3H23-H)，8.27(s，1H，C2N3H25-H)；13C NMR(CDCl3，101MHz)δ：29.50，36.02，46.22，117.85，117.92，121.67，126.00，129.54，130.59，146.77，147.88，152.51，154.92，156.50。
实施例3
3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二氯-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮的制备

0.40g(1mmol)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄氨基)噻唑、0.30g(1mmol)三光气和20mL CH2Cl2，常温反应0.5h。NaOH水溶液调节pH＝7，20mL×2水洗，20mL×2盐洗，MgSO4干燥，旋蒸，柱色谱分离，得到白色固体3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二氯-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮0.16g，收率37％，熔点223～225℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.19(s，9H，3×CH3)，5.31(s，2H，CH2)，7.28(d，J＝1.6Hz，1H，C6H2)，7.44(d，J＝1.6Hz，1H，C6H2)，8.12(s，1H，C2N3H23-H)，8.28(s，1H，C2N3H25-H)。13C NMR(CDCl3，101MHz)δ：29.53，36.06，46.26，119.26，121.91，122.77，124.38，129.99，130.58，143.27，147.11，147.33，152.47，154.70，156.65。
实施例4
3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮的制备

0.41g(1mmol)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-5-溴苄氨基)噻唑、0.30g(1mmol)三光气和20mL CH2Cl2，常温反应0.5h。NaOH水溶液调节pH＝7，20mL×2水洗，20mL×2盐洗，MgSO4干燥，旋蒸，柱色谱分离，得到白色固体3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮0.14g，收率32％，熔点231～234℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.19(s，9H，3×CH3)，5.30(s，2H，CH2)，7.05(d，J＝8.7Hz，1H，C6H3)，7.48(dd，J＝2.2，8.7Hz，1H，C6H3)，7.52(d，J＝2.2Hz，1H，C6H3)，8.11(s，1H，C2N3H23-H)，8.27(s，1H，C2N3H25-H)；13C NMR(CDCl3，101MHz)δ：29.54，36.06，46.12，117.98，118.22，118.41，121.72，128.98，132.52，147.39，147.38，147.88，152.45，154.95，156.53。
实施例5
3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮的制备

0.49g(1mmol)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄氨基)噻唑、0.30g(1mmol)三光气和20mL CH2Cl2，常温反应0.5h。NaOH水溶液调节pH＝7，20mL×2水洗，20mL×2盐洗，MgSO4干燥，旋蒸，柱色谱分离，得到白色固体3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮0.23g，收率46％，熔点244～246℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.19(s，9H，3×CH3)，5.32(s，2H，CH2)，7.47(d，J＝1.8Hz，1H，C6H2)，7.74(d，J＝1.8Hz，1H，C6H2)，8.12(s，1H，C2N3H23-H)，8.28(s，1H，C2N3H25-H)；13C NMR(CDCl3，101MHz)δ：29.49，36.02，46.11，111.19，117.92，119.58，121.82，127.99，135.47，144.82，147.15，147.24，152.39，154.62，156.61。
实施例6
3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二碘-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮的制备

0.58g(1mmol)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄氨基)噻唑、 0.30g(1mmol)三光气和20mL CH2Cl2，常温反应0.5h。NaOH水溶液调节pH＝7，20mL×2水洗，20mL×2盐洗，MgSO4干燥，旋蒸，柱色谱分离，得到白色固体3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6，8-二碘-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮0.17g，收率28％，熔点222～224℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.18(s，9H，3×CH3)，5.27(s，2H，CH2)，7.66(s，1H，C6H2)，8.12(s，2H，C2N3H2，C6H2)，8.29(s，1H，C2N3H25-H)；13C NMR(CDCl3，101MHz)δ：29.48，35.98，45.82，84.68，88.76，119.20，121.74，134.81，146.67，147.23，147.40，148.11，152.42，154.57，156.56。
实施例7
3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-硝基-8-溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮的制备

0.45g(1mmol)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3-溴-5-硝基苄氨基)噻唑、0.30g(1mmol)三光气和20mL CH2Cl2，常温反应0.5h。NaOH水溶液调节pH＝7，20mL×2水洗，20mL×2盐洗，MgSO4干燥，旋蒸，柱色谱分离，得到浅黄色固体3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-硝基-8-溴-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮0.22g，收率46％，熔点249～251℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.20(s，9H，3×CH3)，5.45(s，2H，CH2)，8.14(s，1H，C2N3H23-H)，8.27(d，J＝2.5Hz，1H，C6H2)，8.31(s，1H，C2N3H25-H)，8.52(d，J＝2.5Hz，1H，C6H2)；13C NMR(CDCl3，101MHz)δ：29.54，36.13，46.32，111.29，118.79，120.94，122.28，128.85，144.59，146.30，150.05，152.63，154.29，156.90，183.98。
实施例8
3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-硝基-8-碘-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮的制备

0.50g(1mmol)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3-碘-5-硝基苄氨基)噻唑、0.30g(1mmol)三光气和20mL CH2Cl2，常温反应0.5h。NaOH水溶液调节pH＝7，20mL×2水洗，20mL×2盐洗，MgSO4干燥，旋蒸，柱色谱分离，得到白色固体3-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]-6-硝基-8-碘-3，4-二氢-2H-苯并[1，3]噁嗪-2-酮0.18g，收率35％，熔点244～246℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.20(s，9H，3×CH3)，5.43(s，2H，CH2)，8.13(s，1H，C2N3H23-H)，8.29(s，2H，C2N3H2，C6H2)，8.70(d，J＝2.4 Hz，1H，C6H2)；13C NMR(CDCl3，101MHz)δ：29.55，36.13，46.30，83.58，117.88，121.96，122.23，134.83，144.84，146.63，147.26，152.54，152.59，154.32，156.91。
实施例9
3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮的抗肿瘤活性
1.抗肿瘤活性原理
MTT法生物活性测试又称MTT比色法，是一种检测细胞存活和生长的方法。MTT分析法以活细胞代谢物还原剂噻唑蓝[3-(4，5-二甲基-2-噻唑)-2，5-二苯基溴化四氮唑；3-(4，5-dimethylthiazol-2-yl)-2，5-diphenyl-tetrazolium bromide，MTT]为基础。MTT为黄色化合物，是一种接受氢离子的染料，可作用于活细胞线粒体中的呼吸链，在琥珀酸脱氢酶和细胞色素C的作用下四氮唑环(tetrazolium)开裂，生成蓝色水不溶性的甲瓒(Formazan)结晶并沉积在细胞中，甲瓒结晶的生成量仅与活细胞数目成正比(死细胞中琥珀酸脱氢酶消失，不能将MTT还原)。二甲基亚砜(DMSO)能溶解细胞中的甲瓒，用酶联免疫检测仪在570nm波长处测定其光吸收值，可间接反映活细胞数量。在一定细胞数范围内，MTT结晶形成的量与细胞数成正比。
2.抗肿瘤活性实验
试样：3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮(Ⅰ)或其盐：

式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；X1选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、氟、氯、溴或碘；X2选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；X3选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X4选自：氢、氘、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基。
细胞系：宫颈癌细胞系Hela、人肺腺癌细胞A549和人乳腺癌细胞MCF-7(中南大学湘雅医学院细胞库提供)。
试剂：噻唑蓝(MTT)、RPMI 1640培养液、新生牛血清、抗生素(美国英杰生命技术公司)；胰酶(美国AMRESCO公司)；96孔培养板(美国英杰生命技术公司)；二甲基亚砜(美国Sigma公司)。
仪器：HFsafe-1500型超净工作台、HF151UV型CO2培养箱(上海力申科学仪器有限公司)；XSP-15C型倒置显微镜(上海长方光学仪器有限公司)；Multiskan MK3型酶标仪(美国Thermo公司)；超纯水制备仪(美国Milli-Q公司)。
实验操作：试样对于hela细胞的测试。细胞的实验操作过程相同，一次实验过程中，每种试样设置5个浓度梯度，每个浓度四个平行试样，并通过空白组对照得出结论。
1)倒掉长满癌细胞的培养瓶中的培养基，加入5mL PBS清洗，倒掉PBS，加入1mL 胰酶，放入37℃、5％CO2培养箱。
2)取出培养瓶，加入RPMI 1640培养基，用吸管反复吸打吹散细胞。
3)细胞悬液接种于96孔培养板，第1孔不加细胞悬液，其余每板100μL(约10000个细胞)，放入37℃、5％CO2培养箱中培养中48小时。
4)试样配置。用DMSO作为溶剂，配置浓度梯度为1.0μmol/mL、0.3μmol/mL、0.1μmol/mL、0.03μmol/mL、0.01μmol/mL的溶液。
5)吸取每孔内的悬浮液，加入试样，放入37℃、5％CO2培养箱中培养中48小时。每组实验平行3次。
6)取出上药48小时的96孔培养板，吸出每孔培养液，每孔120μL PBS清洗一次，加入每孔20μL5mg/mL MTT液，放入37℃、5％CO2培养箱中培养中3～4小时。
7)吸出孔内MTT后，加入每孔150μL DMSO液(包括第1空)，将培养板置于微孔板扳荡器上振荡，使结晶物溶解。
8)酶标仪检测各孔OD值(检测波长570nm)。
3.抗肿瘤活性评价
1)细胞抑制率计算：
细胞抑制率(％)＝(正常OD值－加药OD值)/正常OD值×100％
2)IC50值计算
试样浓度对数值与细胞抑制率线性回归，计算试样对细胞的半数抑制浓度IC50值。试样对于Hela细胞、A549细胞和MCF-7细胞的IC50见表3～5。
表3 3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮对于Hela细胞的IC50

表4 3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮对于A549细胞的IC50

表5 3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮对于MCF-7细胞的IC50

测试结果显示，3-[5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮对于人宫颈癌细胞(Hela细胞)、人肺腺癌细胞(A549细胞)或人乳腺癌细胞(MCF-7细胞)具有良好的抑制活性，可用于制备抗肿瘤药物。