一种光稳定剂癸二酸二2,2,6,6四甲基4哌啶基酯及其生产方法.pdf

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摘要
申请专利号:

CN200910036230.2

申请日:

2009.10.10

公开号:

CN101665457A

公开日:

2010.03.10

当前法律状态:

驳回

有效性:

无权

法律详情:

发明专利申请公布后的驳回IPC(主分类):C07D 211/46申请公布日:20100310|||实质审查的生效IPC(主分类):C07D 211/46申请日:20091010|||公开

IPC分类号:

C07D211/46; B01J31/12

主分类号:

C07D211/46

申请人:

南通惠康国际企业有限公司

发明人:

孙冬兵; 王树清; 夏 明; 姚淑玉; 杜承贤; 祁 云

地址:

226009江苏省南通市经济技术开发区民兴路9号

优先权:

专利代理机构:

南京众联专利代理有限公司

代理人:

顾伯兴

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内容摘要

本发明公开了一种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生产方法,是以癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料,在催化剂存在的条件下反应制得癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯。本发明用癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料合成癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,采用二丁基氧化锡催化剂,简化了分离提纯过程,反应时间短,产品收率高,使产品的收率达到97%以上,得到产品纯度高,能耗减少,环境污染小,成本低,是实现工业化

权利要求书

1: 1、一种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,其特征是: 是以二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料,在催化 剂存在的条件下反应制得癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,所述催 化剂是二丁基氧化锡。 2、根据权利要求1所述-种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌 啶基)酯,其特征是:二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、 催化剂的用量比例按质量计为:癸二酸二甲酯∶二甲苯∶2,2,6,6-四甲基 -4-羟基哌啶∶催化剂=1∶
2: 3~
3: 6∶1.3~2.0∶0.01~0.1。 3、一种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯的生产方法, 其特征是:以二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料, 在催化剂存在的条件下反应,所述催化剂是二丁基氧化锡,反应结束后,进 行过滤、水洗,分出有机层;在分出有机层后的溶液中除水、脱色,得到的 有机层进行降温冷却、结晶,过滤得癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基) 酯。 4、根据权利要求3所述一种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌 啶基)酯的生产方法,其特征是:二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基 -4-羟基哌啶、催化剂的用量比例按质量计为:癸二酸二甲酯∶二甲苯∶ 2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶∶催化剂=1∶1.3~2.6∶1.3~2.0∶0.01~0.1。 5、根据权利要求3或4所述一种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4- 哌啶基)酯的生产方法,其特征是:所述反应的温度为110~130℃、反应时 间为6h。

说明书


一种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生产方法

    技术领域:

    本发明涉及一种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生产方法。

    背景技术:

    癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯为低分子量高效低毒的受阻胺型光稳定剂,可延长各式塑胶及涂料在户外照射的使用时间。在使用、加工过程中,不会与高分子产生气味,也不会影响材质原有的色彩。高温加工时产品不易挥发。与大多数工业溶剂相溶性良好,具有优越的高分子相溶性,适用于聚丙烯、聚乙烯塑料和纤维制品,有显著的抗光氧化老化(防晒)功效,特别是对聚丙烯和高密度聚乙烯的耐大气老化性能远较一般紫外线吸收剂及淬灭剂(镍铬合物)优越,尤其适用于厚制品,和传统的紫外光吸收剂不同,它的功效与制品厚度无关,因此也适用高比表面积的产品。它的优势在于它的高效性,同时它与树脂具有良好的相容性和分散性。此外,对聚苯乙烯、HIPS、ABS树脂及聚氨酯等塑料亦有效,可用于聚丙烯,抗冲改性聚丙烯(TPO),EPDM,聚苯乙烯,抗冲聚苯乙烯,ABS,SAN,ASA,也可用于聚氨酯,聚酰胺,聚缩醛等,其光稳定效果优良。

    其化学名称为:癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯;

    分子式:C28H52O4N2;分子量:480.5

    分子结构式:

    理化性质:外观为白色结晶粉末,熔点mp:82-84℃。

    目前,制备癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯合成方法是由癸二酸二甲酯与2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料,以甲醇钠为催化剂的条件下进行酯交换反应,由于甲醇钠催化剂不稳定,溶解性小,危险性大,后处理产生的废水污染大,不适合工业化生产。据文献报导,采用Lewis酸、碱等为催化剂进行酯交换反应,催化剂易腐蚀设备,后处理产生的污染大,产品质量差。采用固体酸催化剂催化酯交换反应,虽然产物与催化剂易分离,对设备的腐蚀性小,催化剂可回收利用,但选择性和活性低。

    发明内容:

    本发明地目的在于提供一种产品收率高的光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生产方法。

    本发明的技术解决方案是:

    一种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生产方法,其特征是:是以二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料,在催化剂存在的条件下反应制得癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯;所述催化剂是二丁基氧化锡。

    二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、催化剂的用量比例按质量计为:癸二酸二甲酯∶二甲苯∶2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶∶催化剂=1∶1.3~2.6∶1.3~2.0∶0.01~0.1。

    以二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料,在催化剂存在的条件下反应,反应结束后,进行过滤、水洗,分出有机层;在分出有机层后的溶液中除水、脱色,得到的有机层进行降温冷却、结晶,过滤得癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯。所述反应的温度为110~130℃、反应时间为6h。

    本发明用二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料合成癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,采用二丁基氧化锡催化剂,简化了分离提纯过程,反应时间短,产品收率高,使产品的收率达到97%以上,得到产品纯度较高,能耗减少,环境污染小,成本低,是实现工业化生产的较理想的工艺。

    下面结合实施例对本发明作进一步说明:

    具体实施方式:

    实施例1:

    在装有温度计的250mL的四口烧瓶中,加入二甲苯40g,癸二酸二甲酯23.0g(0.1mol),2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶33.03g(0.21mol),催化剂1g,该催化剂是二丁基氧化锡,装上冷凝管,开动搅拌器,升温至110-130℃时,反应过程中不断蒸出生成的甲醇,反应时间6h(用液相色谱监测反应)。反应结束后,进行过滤、水洗,收集有机相,有机相进行除水、脱色、结晶,过滤即得白色结晶粉末癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,产品收率为97.85%。

    实施例2:

    在装有温度计的250mL的四口烧瓶中,加入二甲苯40g,癸二酸二甲酯23.0g(0.1mol),2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶33.03g(0.21mol),催化剂1.2g,该催化剂是二丁基氧化锡,装上冷凝管,开动搅拌器,升温至110-130℃时,反应过程中不断蒸出生成的甲醇,反应时间6h(用液相色谱监测反应)。反应结束后,进行过滤、水洗,收集有机相,有机相进行除水、脱色、结晶,过滤即得白色结晶粉末癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,产品收率为98.06%。

    实施例3:

    在装有温度计的250mL的四口烧瓶中,加入二甲苯40g,癸二酸二甲酯23.0g(0.1mol),2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶33.82g(0.215mol),催化剂1.0g,该催化剂是二丁基氧化锡,装上冷凝管,开动搅拌器,升温至110-130℃时,反应过程中不断蒸出生成的甲醇,反应时间6h(用液相色谱监测反应)。反应结束后,进行过滤、水洗,收集有机相,有机相进行除水、脱色、结晶,过滤即得白色结晶粉末癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,产品收率为98.05%。

    实施例4:

    在装有温度计的250mL的四口烧瓶中,加入二甲苯40g,癸二酸二甲酯23.0g(0.1mol),2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶31.46g(0.2mol),催化剂1.0g,该催化剂是二丁基氧化锡,装上冷凝管,开动搅拌器,升温至110-130℃时,反应过程中不断蒸出生成的甲醇,反应时间6h(用液相色谱监测反应)。反应结束后,进行过滤、水洗,收集有机相,有机相进行除水、脱色、结晶,过滤即得白色结晶粉末癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,产品收率为97.56%。

    实施例5:

    在装有温度计的250mL的四口烧瓶中,加入二甲苯40g,癸二酸二甲酯23.0g(0.1mol),2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶32.25g(0.205mol),催化剂1.0g,该催化剂是二丁基氧化锡,装上冷凝管,开动搅拌器,升温至110-130℃时,反应过程中不断蒸出生成的甲醇,反应时间6h(用液相色谱监测反应)。反应结束后,进行过滤、水洗,收集有机相,有机相进行除水、脱色、结晶,过滤即得白色结晶粉末癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,产品收率为97.81%。

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资源描述

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本发明公开了一种光稳定剂癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生产方法,是以癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料,在催化剂存在的条件下反应制得癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯。本发明用癸二酸二甲酯、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料合成癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯,采用二丁基氧化锡催化剂,简化了分离提纯过程,反应时间短,。

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