16－溴－3－对氯苯甲酸基－5－雄甾烯－17－酮化合物及其合成方法.pdf

本发明涉及一种16－溴－3－对氯苯甲酸基－5－雄甾烯－17－酮化合物及其合成方法。该化合物的结构式为(如式)该化合物的合成方法具有如下步骤：室温下，以吡啶为溶剂，在氮气保护下加入3－羟基－16溴甾－5－烯－17－酮溶解后滴加4－氯苯甲酰氯，搅拌1～8小时，随后放在冰箱里冷藏。3－羟基－16溴甾－5－烯－17－酮和4－氯苯甲酰氯摩尔比：1∶1～1∶3。过滤，减压抽干得白色固体，产率：61～79％。

1.  一种16-溴-3-对氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮化合物，其特征在于，该化合物的结构式为：


2.  根据权利要求1所述的一种16-溴-3-对氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：室温下，以吡啶为溶剂，在氮气保护下加入3-羟基-16溴甾-5-烯-17-酮溶解后滴加4-氯苯甲酰氯，搅拌1～8小时，随后放在冰箱里冷藏；3-羟基-16溴甾-5-烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩尔比为1∶1～1∶3；过滤，减压抽干得白色固体产物。

16-溴-3-对氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮 化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种甾族化合物及其合成方法，特别是16-溴-3-对氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮化合物及其合成方法。属有机化合物合成工艺技术领域。
背景技术
甾族化合物是是一类在自然界和生物体内分布很广、有重要生理作用的物质(如胆固醇)，雌、雄性激素，肾上腺皮质素等。它们的共性是具有特征性的骨架结构。若有不同的取代基或者取代位置不同，就形成特性很不相同的物质。这类物质，在生理上和药物上都很重要。
很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如，激素、维生素、毒素和药物等是重要的生物调节剂。
甾族化合物以前主要依靠从生物体提取，随着对其需要量的急剧增加，现在已逐步转向由人工方法直接予以合成。目前甾族化合物的合成及其应用已成为十分活跃的研究领域，因而甾体化学的发展也有力地推动着有机合成化学及其他相关学科的发展。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种16-溴-3-对氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮化合物及其合成方法。
本发明一种16-溴-3-对氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮化合物，其特征在于，该化合物的结构式为：

分子式为：C₂₆H₃₀BrClO₃
分子量为：504.1
外观：白色固体
本发明一种16-溴-3-对氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮化合物的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：室温下，以吡啶为溶剂，在氮气保护下加入3-羟基-16溴甾-5-烯-17-酮溶解后滴加4-氯苯甲酰氯，搅拌1～8小时，随后放在冰箱里冷藏；3-羟基-16溴甾-5-烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩尔为1∶1～1∶3；过滤，减压抽干得白色固体产物。
本发明方法的反应机理及反应式如下：

本发明方法工艺简单，操作方便，条件温和，收率较高。
具体实施方式：现将本发明的具体实施例叙述于后。
实施例1
在25毫升的用氮气保护的两口烧瓶中，加入0.367克3-羟基-16溴甾-5-烯-17-酮、10ml吡啶，搅拌溶解后滴入0.14ml的4-氯苯甲酰氯，室温搅拌两小时，随后放在冰箱里冷藏。3-羟基-16溴甾-5-烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩尔比：1∶1.1。过滤，减压抽干得16-溴-3-对氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮的白色固体0.4克。产率为79％。
实施例2
在250毫升的两口烧瓶中，加入3.70克3-羟基-16溴甾-5-烯-17-酮、100ml吡啶，搅拌溶解后滴入1.4ml的4-氯苯甲酰氯，室温搅拌三小时，随后放在冰箱里冷藏。3-羟基-16溴甾-5-烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩尔比：1∶1.1。过滤，减压抽干得16-溴-3-对氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮的白色固体3.3克。产率为65％。
实施例3
在1000ml的两口烧瓶中，加入14.6克3-羟基-16溴甾-5-烯-17-酮、400ml吡啶，搅拌溶解后滴入5.6ml的4-氯苯甲酰氯，室温搅拌三小时，随后放在冰箱里冷藏。3-羟基-16溴甾-5-烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩尔比：1∶1.1。过滤，减压抽干得16-溴-3-对氯苯甲酸基-5-雄甾烯-17-酮的白色固体12.22克。产率为61％。
上述实施例的产物，经红外光谱及核磁共振谱仪的检测，证实了该化合物的结构式。