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1、(10)申请公布号 CN 104093697 A (43)申请公布日 2014.10.08 CN 104093697 A (21)申请号 201280068390.5 (22)申请日 2012.10.18 11/03655 2011.11.30 FR C07C 213/02(2006.01) C07C 213/08(2006.01) (71)申请人 IFP 新能源公司 地址 法国里埃马尔迈松 (72)发明人 B德尔福特 D勒佩内奇 J格朗让 (74)专利代理机构 上海专利商标事务所有限公 司 31100 代理人 郭辉 (54) 发明名称 用于合成双3-(N,N-二烷基氨基)丙基醚 的改进方法 。
2、(57) 摘要 本 发 明 涉 及 一 种 用 于 从 丙 烯 腈 合 成 双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚的改进方法， 所 述方法包括下述反应 ： - 水分子和丙烯腈分子的 第一加成反应， 来制备3-羟基丙腈(反应1) ； -通 过反应1获得的3-羟基丙腈分子和丙烯腈分子的 第二加成反应， 来制备双(2-氰基乙基)醚(反应 2) ； - 双 (2- 氰基乙基 ) 醚的氢化反应， 来实施把 腈官能团还原成伯胺官能团， 从而产生双 (3- 氨 基丙基)醚(反应3) ； -双(3-氨基丙基)醚的氨 基烷基化反应， 来制备双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚 ( 反应 4)。 (。
3、30)优先权数据 (85)PCT国际申请进入国家阶段日 2014.07.29 (86)PCT国际申请的申请数据 PCT/FR2012/000424 2012.10.18 (87)PCT国际申请的公布数据 WO2013/079815 FR 2013.06.06 (51)Int.Cl. 权利要求书 1 页 说明书 6 页 附图 1 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书1页 说明书6页 附图1页 (10)申请公布号 CN 104093697 A CN 104093697 A 1/1 页 2 1.一种用于从丙烯腈合成双3-(N,N-二烷基氨基)丙基醚的方法， 所述。
4、方法包括下 述反应 ： - 水分子和丙烯腈分子的第一加成反应， 来制备 3- 羟基丙腈 ( 反应 1)， - 通过反应 1 获得的 3- 羟基丙腈分子和丙烯腈分子的第二加成反应， 来制备双 (2- 氰 基乙基 ) 醚 ( 反应 2)， - 所述双 (2- 氰基乙基 ) 醚的氢化反应， 来实施把腈官能团还原成伯胺官能团， 从而产 生双 (3- 氨基丙基 ) 醚 ( 反应 3)， -所述双(3-氨基丙基)醚的氨基烷基化反应， 来制备双3-(N,N-二烷基氨基)丙基 醚 ( 反应 4)。 2. 如权利要求 1 所述的合成方法， 其特征在于， 在单一阶段中原位实施所述第一加成 反应 1 和第二加成反应。
5、 2。 3. 如权利要求 1 所述的合成方法， 其特征在于， 在两个相继的阶段中实施所述第一加 成反应 1 和第二加成反应 2。 4. 如权利要求 3 所述的合成方法， 其特征在于， 在过量的 3- 羟基丙腈或过量的丙烯腈 存在下实施第二加成反应。 5. 如权利要求 1-4 中所述的合成方法， 其特征在于， 在过量的丙烯腈或过量的水存在 下实施第一加成反应。 6. 如上述权利要求中的任一项所述的方法， 其特征在于， 通过在氢和氢化催化剂的存 在下， 用醛对所述双 (3- 氨基丙基 ) 醚进行催化还原烷基化， 来实施氨基烷基化反应。 7. 如上述权利要求中的任一项所述的方法， 其特征在于， 所制。
6、备的双 3-(N,N- 二烷基 氨基 ) 丙基 醚是双 3-(N,N- 二甲基氨基 ) 丙基 醚或双 3-(N,N- 二乙基氨基 ) 丙基 醚。 权 利 要 求 书 CN 104093697 A 2 1/6 页 3 用于合成双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚的改进方法 技术领域 0001 本发明涉及叔醚二胺的合成。 0002 内容 0003 对于许多应用而言， 属于双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 烷基 醚族的叔醚二胺都是受 到关注的。 0004 在这些醚中， 双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 乙基 醚引起了极大关注， 特别是双 3-(N,N- 二甲基氨基 ) 乙基 醚或 1,2。
7、- 双 (N,N- 二甲基氨基乙氧基 ) 乙烷。 0005 另一方面， 对属于双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚族的叔醚二胺的研究少得 多。对于许多应用来说， 它们也可能受到关注。 0006 属于双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚族的叔醚二胺可优选地用于例如对酸气 进行脱酸， 不论是天然气还是燃烧烟气。 应理解， 酸气脱酸是降低这些气体中的酸化合物如 H2S,CO2,COS,CS2的比例。 0007 属于双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚族的叔醚二胺可进入制剂， 得到聚合物， 特别是聚氨酯。 0008 属于双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚族的叔醚二胺可。
8、以是应用于化学其它领 域的分子前体化合物。 0009 在属于双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚族的叔醚二胺中， 有两种分子特别受到 关注 ： 0010 双 3-(N,N- 二甲基氨基 ) 丙基 醚 ： 0011 0012 以及双 3-(N,N- 二乙基氨基 ) 丙基 醚 ： 0013 0014 发明背景 0015 关于合成双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚的现有技术比关于合成双 3-(N,N-二烷基氨基)乙基醚的现有技术少得多。 后者的合成主要基于环氧乙烷的化学 性质， 它是连接两个胺官能团的乙氧基乙基结构的前体。 0016 连接双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 乙基 醚。
9、的两个胺官能团的丙氧基丙基不能基 于环氧丙烷化学性质， 这将得到双 2-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚而不是所期望的双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚。事实上， 关于双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚合成的 可用研究很少。 0017 J. 法克斯托普 (J.Fakstorp) 等描述了双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚的合 成。如 斯堪的纳维亚化学学刊 (Acta.Chem.Scand.)， 11(1957),1698-1705 所述， 通过使 说 明 书 CN 104093697 A 3 2/6 页 4 3-( 二甲基氨基 )- 丙醇与 1- 氯 -3-(。
10、 二甲基氨基 )- 丙烷反应来合成双 3-(N,N- 二甲基 氨基 ) 丙基 醚。这个反应是由之前制备的 3-( 二甲基氨基 )- 丙醇的碱性醇盐 ( 如钠醇 盐 ) 在 1- 氯 -3-( 二甲基氨基 )- 丙烷上缩合而产生的。通过这样做， 对于形成的每摩尔的 双 3-(N,N- 二甲基氨基 ) 丙基 醚， 产生一摩尔的碱性氯化物， 例如氯化钠。 0018 如 相 同 的 作 者 在 斯 堪 的 纳 维 亚 化 学 学 刊 (Acta.Chem.Scand.)， 8(1954),350-353所述， 在类似的情况下， 通过使3-(二乙基氨基)-丙醇与1-氯-3-(二乙 基氨基 )- 丙烷反应。
11、来合成双 3-(N,N- 二乙基氨基 ) 丙基 醚。 0019 美国专利第 3,480,675(1969) 要求保护这种操作模式的改进方法， 它是通过在碱 存在下执行单一阶段， 允许原位产生 3-( 二烷基氨基 )- 丙醇醇盐。同样地， 这里对于每摩 尔的双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚， 产生一摩尔的碱性氯化物， 例如氯化钠。 0020 这些合成路线使用 1- 氯 -3-( 二甲基氨基 )- 丙烷或 1- 氯 -3-( 二乙基氨基 )- 丙 烷作为反应物。这些分子由 3-( 二甲基氨基 )- 丙醇或 3-( 二乙基氨基 )- 丙醇的氯化产生 的。 使用氯化剂来实施该反应， 氯化剂。
12、可为例如氢氯酸、 亚硫酰氯、 三氯化磷或五氯化磷。 这 些氯化剂是腐蚀性的， 有时产生副产物， 例如在亚硫酰氯的情况下产生二氧化硫。因此， 它 们的大规模的工业应用是不理想的。 0021 美国专利第4,247,482号(1981)提供了一种合成路线， 其中首先通过与碱反应把 3-( 二烷基氨基 )- 丙醇转化成钠醇盐， 然后通过与三氧化硫反应转化成中间产物 3-( 二烷 基氨基)-丙烷-1-硫酸钠， 它与3-(二烷基氨基)-丙醇的钠醇盐缩合， 得到双3-(N,N-二 烷基氨基 ) 丙基 醚， 产生等摩尔比例的硫酸钠。 0022 考虑现有技术的合成路线时， 盐的形成是不可避免的。 在前文描述的所。
13、有情况下， 对于每摩尔的双3-(N,N-二烷基氨基)丙基醚都不可避免地形成一摩尔的盐。 产生大量 的盐， 且随后必须除去盐或者难以处理盐， 已变得与现代工业化工工艺的发展不相适应。 因 此， 前文所述的现有技术几乎不能与大量生产双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚相适应。 0023 发明描述 0024 已发现能根据一种方法来制备双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚， 该方法不产生 盐且可与工业发展相适应。 0025 这种方法涉及一系列的 4 个反应， 其中只有 1 个反应 ( 最后一个 ) 产生副产物水。 0026 这个系列的 4 个反应可在 3 个或 4 个阶段中进行。 00。
14、27 所用的起始物 ( 前体 ) 是丙烯腈， 它是工业分子、 聚合物前体， 可在世界范围内广 泛购买且成本低。 发明内容 0028 本发明涉及用于从丙烯腈合成双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚的方法， 所述方 法包括下述反应 ： 0029 - 水分子和丙烯腈分子的第一加成反应， 来制备 3- 羟基丙腈 ( 反应 1)， 0030 - 通过反应 1 获得的 3- 羟基丙腈分子和丙烯腈分子的第二加成反应， 来制备双 (2- 氰基乙基 ) 醚 ( 反应 2)， 0031 - 双 (2- 氰基乙基 ) 醚的氢化反应， 把腈官能团还原成伯胺官能团， 从而产生双 (3- 氨基丙基 ) 醚 ( 反。
15、应 3)， 说 明 书 CN 104093697 A 4 3/6 页 5 0032 -双(3-氨基丙基)醚的氨基烷基化反应， 来制备双3-(N,N-二烷基氨基)丙基 醚 ( 反应 4)。 0033 在一种实施方式中， 在单一阶段中原位实施第一和第二加成反应 1 和 2。 0034 在另一种实施方式中， 在两个相继的阶段中实施第一和第二加成反应 1 和 2。 0035 在这种情况下， 优选地在过量的 3- 羟基丙腈或过量的丙烯腈存在下实施第二加 成反应。 0036 优选地， 在过量的丙烯腈或过量的水存在下实施第一加成反应。 0037 优选地， 通过在氢和氢化催化剂的存在下用醛对双 (3- 氨基丙。
16、基 ) 醚进行催化还 原烷基化， 来实施氨基烷基化反应。 0038 优选地， 制备的双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚是双 3-(N,N- 二甲基 - 氨基 ) 丙基 醚或者双 3-(N,N- 二乙基氨基 ) 丙基 醚。 0039 详细描述 0040 附图列表 0041 作为非限制性例子， 图 1 显示了本发明。 0042 图 1 显示了从作为起始物的丙烯腈合成双 3-(N,N- 二甲基氨基 ) 丙基 醚 ( 左 侧 ) 和双 3-(N,N- 二乙基氨基 ) 丙基 醚 ( 右侧 ) 的方法， 其包括根据本发明的方法的几 个阶段。 0043 图 1 的描述 0044 图1描述了根据本发。
17、明的合成方法， 使用丙烯腈作为起始物来合成双3-(N,N-二 甲基氨基 ) 丙基 醚 ( 左侧 ) 和双 3-(N,N- 二乙基氨基 ) 丙基 醚 ( 右侧 )。 0045 加成反应 (1 和 2) 0046 反应 1 ： 用水水解和丙烯腈加成 0047 第一阶段包括根据已知反应使水分子和丙烯腈分子加成， 从而获得 3- 羟基丙腈 ( 反应 1)。 0048 反应 2 ： 阶段 1 的产物和丙烯腈分子的加成 0049 反过来， 使3-羟基丙腈分子与丙烯腈分子反应， 由此得到双(2-氰基乙基)醚(反 应 2)。 0050 可在两个相继的阶段 (1) 和 (2) 或者原位地在单一阶段 (1+2) 。
18、中实施加成反应 (1) 和 (2)。 0051 这些反应是加成反应， 它们不产生副产物。 0052 碱的存在可促进加成反应。 0053 当在两个相继阶段中实施反应 1 和 2 时， 可优选地在反应 1 中使用过量的丙烯腈 或过量的水。这些过量的反应物中， 无论哪种都易于分离， 例如通过在反应 1 结束时蒸馏， 并再循环至该过程。 0054 还可证实， 在反应 2 中优选使用过量的丙烯腈或过量的 3- 羟基丙腈。这些过量的 反应物中， 无论哪种都通过例如在反应 2 结束时的蒸馏分离， 并再循环至该过程。 0055 当在单一阶段中原位实施反应 1 和 2 时， 可优选地使用过量的随后易于分离并再 。
19、循环至该过程的丙烯腈， 或者使用过量的水， 水导致形成随后易于分离并再循环至该过程 的额外的 3- 羟基丙腈。这些过量的反应物中， 无论哪种都易于分离， 例如通过在阶段结束 说 明 书 CN 104093697 A 5 4/6 页 6 时蒸馏。 0056 在大气压下， 丙烯腈、 水和3-羟基丙腈的沸点温度分别是77、 100和228， 而 双 (2- 氰基乙基 ) 醚在 0.5 毫米汞柱下的沸点温度是 110。因此， 可方便地考虑通过蒸馏 来实施分离可能过量的一种或更多种反应物的阶段。 因此， 在这些阶段中， 在优选的时间和 温度条件下可使用一种或更多种过量的试剂来达到最大转化率， 这与本文所。
20、述的方法是完 全相适应的。 0057 特别地， 这些反应的描述参见美国专利第2,382,036号、 美国专利第2,448,979号 和美国专利第 2,816,130 号， 它们描述了水和丙烯腈的加成得到 3- 羟基丙腈和双 (2- 氰基 乙基 ) 醚。美国专利第 4,965,362 号描述了在碱如铵盐的存在下来实施这些反应。 0058 3- 羟基丙腈的 13C NMR(CDCl3) 特征如下 ： 0059 57.4 ppm:HO-CH2-CH2-CN 0060 21.4 ppm:HO-CH2-CH2-CN 0061 118.9 ppm:HO-CH2-CH2-CN 0062 3- 羟基丙腈的 H。
21、 NMR(CDCl3) 特征如下 ： 0063 3.4 ppm:HO-CH2-CH2-CN 0064 3.85 ppm:HO-CH2-CH2-CN 0065 2.61 ppm:HO-CH2-CH2-CN 0066 双 (2- 氰基乙基 ) 醚的 13C NMR(CDCl3) 特征如下 ： 0067 118.1 ppm:NC-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CN 0068 18.8 ppm:NC-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CN 0069 67.7 ppm:NC-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CN 0070 双 (2- 氰基乙基 ) 醚的 H NMR(CDCl3) 特征如下 ：。
22、 0071 2.65 ppm:NC-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CN 0072 3.74 ppm:NC-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CN 0073 通过氢化还原腈官能团的反应 ( 反应 3) 0074 根据将腈官能团还原成伯胺官能团的已知反应 ( 反应 3)， 氢化在反应 2 后获得的 双 (2- 氰基乙基 ) 醚， 从而得到双 (3- 氨基丙基 ) 醚。根据有机化学， 可使用本领域普通技 术人员已知的任意方式来实施这个反应。 0075 例如， 可通过合适的氢化物例如混合的锂铝氢化物来实施该反应。 0076 优选地， 在氢存在下或者在氢和氨水存在下， 通过合适的催化剂如镍衍生物。
23、来实 施将腈官能团还原成伯胺官能团。 0077 这个反应是将氢加成到腈官能团的反应， 且不产生副产物。优选地， 在 80-190、 优选地80-130的温度范围以及5-220巴、 优选地20-150巴的压力范围中 实施该反应。 0078 法国专利第 879,788 号 (1942) 在基于钴的催化剂和氨水存在下氢化 , - 二 氰基二乙基醚， 温度范围为 90 -100， 得到双 (3- 氨基丙基 ) 醚。 0079 O.F.威尔德曼(O.F.Wiedman)等在J.Am.Chem.Soc.,(1945),第1194页中描述了 一种用于在兰内 (Raney) 镍和氨水存在下将二氰基乙基醚氢化成。
24、二氨基丙基醚的通用方 法， 压力范围为 50-150 巴， 温度范围为 80 -125。 说 明 书 CN 104093697 A 6 5/6 页 7 0080 P.F. 威力 (P.F.Wiley) 在 J.Am.Chem.Soc.,(1946)， 第 1867 页中也描述了这个反 应， 温度范围为 100 -110， 存在氨、 甲醇和兰内 (Raney) 镍。 0081 美国专利第4,313,004号描述了在氨水和基于钴的催化剂存在下， 于90-160 下还原各种二氰基甘醇。 0082 法国专利第2,367,736号(1977)也描述了这个反应， 该专利要求保护在氨水和镍 或基于钴的催化剂。
25、存在下， 于100-175下、 压力范围为34-207巴时， 在环醚溶剂中氢化 双 (2- 氰基乙基 ) 醚。 0083 双 (3- 氨基丙基 ) 醚的 13C NMR(CDCl3) 特征如下 ： 0084 39.7 ppm:H2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-NH2 0085 33.8 ppm:H2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-NH2 0086 69.1 ppm:H2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-NH2 0087 双 (3- 氨基丙基 ) 醚的 H NMR(CDCl3) 特征如下 ： 0088 1.13 ppm:H2。
26、N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-NH2 0089 2.79 ppm:H2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-NH2 0090 1.17 ppm:H2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-NH2 0091 33.49 ppm:H2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-NH2 0092 氨基烷基化反应 ( 反应 4) 0093 最后， 根据氨基烷基化反应， 将双 (3- 氨基丙基 ) 醚转化成双 3-(N,N- 二甲基氨 基 ) 丙基 醚或双 3-(N,N- 二乙基氨基 ) 丙基 醚， 氨基烷基化反应在图 1 所示的情。
27、况下 即为甲基化或乙基化 ( 反应 4 或 4 )。 0094 可使用有机化学允许的和本领域普通技术人员已知的任意方法来实施这些氨基 烷基化。 0095 可 提 到 的 示 例 是 需 要 甲 醛 和 甲 酸 的 混 合 物 的 所 谓 埃 施 魏 勒 - 克 拉 克 (Eschweiler-Clarke) 甲基化反应。 0096 还可提到使用酮或醛和甲酸铵的洛尹卡特 (Leuckart) 反应。 0097 优选地， 可通过已知的胺的催化还原烷基化反应来实施氨基烷基化， 所述胺的催 化还原烷基化反应使用醛如甲醛或乙醛， 且存在氢和选自氢化催化剂的合适的催化剂， 例 如作为非限制性例子 ： 木炭。
28、上的铂， 木炭上的钯， 或者镍、 铜或铬衍生物， 例如兰内 (Raney) 镍。 除了其它好处， 胺的催化还原烷基化反应提供下述优势 ： 速度快， 选择性好， 且只产生水 (缩合)作为副产物。 它们广泛地用于制备烷基胺如甲胺或乙胺的工业方法， 且它们与工业 使用的技术兼容。 0098 具体来说， 氨基烷基化反应使用醛或酮， 且优选地在例如室温和 200之间的温度 范围、 优选地在常压和 80 巴之间的压力范围下实施。实验条件高度取决于所用的催化剂体 系的性质。 0099 例如， 可在高压釜反应器中通过在 20 巴的氢气压力下与过量的甲醛在 120下反 应3小时， 且存在木炭上的钯催化剂， 来实。
29、施将双(3-氨基丙基)醚甲基化成双3-(N,N-二 甲基氨基 ) 丙基 醚。 0100 例如， 可使用相同的步骤来实施将双 (3- 氨基丙基 ) 醚乙基化成双 3-(N,N- 二乙 基氨基 ) 丙基 醚， 但用乙醛代替甲醛。 说 明 书 CN 104093697 A 7 6/6 页 8 0101 双 3-(N,N- 二甲基氨基 ) 丙基 醚的 13C NMR(CDCl3) 特征如下 ： 0102 13C-RMN(CDCl3): 0103 27.3ppm:(CH3)2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 0104 44.7ppm:(CH3)2N-CH2-CH2-。
30、CH2-O-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 0105 55.9ppm:(CH3)2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 0106 68.2ppm:(CH3)2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 0107 双 3-(N,N- 二乙基氨基 ) 丙基 醚的 13C NMR(CDCl3) 特征如下 ： 0108 13C-RMN(CDCl3): 0109 11.3ppm:(CH3-CH2)2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-N(CH2-CH3)2 0110 27.1ppm:(CH3-CH2)2N-CH2-。
31、CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-N(CH2-CH3)2 0111 46.3ppm:(CH3-CH2)2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-N(CH2-CH3)2 0112 49.1ppm:(CH3-CH2)2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-N(CH2-CH3)2 0113 68.5ppm:(CH3-CH2)2N-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-N(CH2-CH3)2 0114 根据本发明的合成方法的变体 0115 根据本发明的方法的一种变体可涉及使用丙烯酰胺而不是丙烯腈作为起始物， 根据本发明的方法的合成阶段如上所述 。
32、： 那么， 丙烯酰胺水解阶段得到 3,3 - 氧双 ( 丙酰 胺 )， 把它氢化成双 (3- 氨基丙基 ) 醚， 然后烷基化， 例如如上所述的甲基化或乙基化。 0116 类似的， 可考虑用N,N-二甲基丙烯酰胺或N,N-二乙基丙烯酰胺来代替丙烯腈。 那 么， 水解阶段得到 3,3 - 氧双 (N,N- 二甲基 - 丙酰胺 ) 或者得到 3,3 - 氧双 (N,N- 二乙基 丙酰胺 )。最后， 在酰胺官能团的氢化阶段之后， 可进行或不进行烷基化， 得到本发明的二 胺。 0117 根据本发明的合成方法的应用 0118 根据本发明的方法可用来制备属于双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚族的叔醚 二胺。例如， 它们可优选地用于对酸气进行脱酸， 不管是天然气还是燃烧烟气。应理解， 酸 气脱酸是降低这些气体中的酸化合物如 H2S,CO2,COS,CS2的比例。 0119 在根据本发明的合成方法制备的属于双 3-(N,N- 二烷基氨基 ) 丙基 醚族的叔 醚二胺中， 对于酸气脱酸而言， 有两种分子可能特别受到关注 ： 0120 双 3-(N,N- 二甲基氨基 ) 丙基 醚 ： 0121 0122 乙基双 3-(N,N- 二乙基氨基 ) 丙基 醚 ： 0123 说 明 书 CN 104093697 A 8 1/1 页 9 图 1 说 明 书 附 图 CN 104093697 A 9 。