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1、(10)申请公布号 CN 102993100 A (43)申请公布日 2013.03.27 CN 102993100 A *CN102993100A* (21)申请号 201110278500.8 (22)申请日 2011.09.19 C07D 231/54(2006.01) A01N 43/56(2006.01) A01N 43/84(2006.01) A01P 3/00(2006.01) A01P 7/04(2006.01) (71)申请人 中国中化股份有限公司 地址 100031 北京市西城区复兴门内大街 28 号 申请人 沈阳化工研究院有限公司 (72)发明人 刘长令 李淼 李志念 柴。
2、宝山 宋玉泉 孙旭峰 王军锋 梁博 (74)专利代理机构 沈阳科苑专利商标代理有限 公司 21002 代理人 周秀梅 何薇 (54) 发明名称 取代吡唑 ( 硫 ) 酮类化合物及其用途 (57) 摘要 本发明公开了一种取代吡唑 ( 硫 ) 酮类化合 物, 如通式 I 所示 :式中各 取代基的定义见说明书。通式 I 化合物具有广谱 的杀菌活性, 对黄瓜霜霉病、 小麦白粉病、 玉米锈 病、 番茄晚疫病、 黄瓜灰霉病、 水稻稻瘟病、 黄瓜炭 疽病等多种病菌都有很好的防治效果。特别对黄 瓜霜霉病, 在较低剂量下仍具有很好的防治效果。 同时, 本发明的部分化合物还具有较好的杀虫活 性, 可用于防治小菜蛾。
3、、 甜菜夜蛾等。 因此, 本发明 包括通式 I 化合物用于制备农业或其他领域中防 治病菌和害虫的杀菌剂和杀虫剂药物的用途。 (51)Int.Cl. 权利要求书 7 页 说明书 31 页 附图 1 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书 7 页 说明书 31 页 附图 1 页 1/7 页 2 1. 一种取代吡唑 ( 硫 ) 酮类化合物, 如通式 I 所示 : 式中 : R1选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基或被 (R7)n 各自独立取代的下述 基团 : 苯基、 萘基、 苄基或杂芳基 ; R2、 R3分别选自氢、 卤素、 。
4、C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基或 C3-C12环烷基 ; 或 R2和 R3连在一起选自 O、 NNR8R9、 NOR10、 -CH2O-、 -O(CH2)2O-、 -(CH2)2-、 -(CH2)3 -、 -(CH2)4-、 -(CH2)5- 或 -CH2CH2OCH2CH2- ; R4选自氢、 卤素、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基或 C3-C12环烷基 ; R5选自氢、 C1-C12烷基、 卤代C1-C12烷基、 C1-C12烷氧基C1-C12烷基、 C1-C12烷基氨基C1-C12 烷基、 C1-C12二烷基氨基 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 卤代 C。
5、3-C12环烷基、 氰基 C1-C12烷基、 C2-C12烯基、 卤代 C2-C12烯基、 C2-C12炔基、 卤代 C2-C12炔基、 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷基、 卤 代 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷基、 C1-C12烷基磺酰基、 卤代 C1-C12烷基磺酰基、 C1-C12烷基羰 基、 卤代 C1-C12烷基羰基、 NR8R9、或被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苯 基 C1-C6烷基、 萘基 C1-C6烷基、 杂芳基或杂芳基 C1-C6烷基 ; R6选自卤素、 硝基、 氰基、 巯基、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-。
6、C12环烷基、 C1-C12烷氧 基、 卤代C1-C12烷氧基、 C1-C12烷硫基、 卤代C1-C12烷硫基、 C2-C12烯基、 卤代C2-C12烯基、 C2-C12 炔基、 卤代 C2-C12炔基、 C3-C12烯氧基、 卤代 C3-C12烯氧基、 C3-C12炔氧基、 卤代 C3-C12炔氧基、 C1-C12烷基亚磺酰基、 卤代 C1-C12烷基亚磺酰基、 C1-C12烷基磺酰基、 卤代 C1-C12烷基磺酰基、 C1-C12烷基羰基、 卤代 C1-C12烷基羰基、 C1-C12烷基羰基氧基、 C1-C12烷基羰基氨基、 C1-C12烷 基磺酰基氧基、 C1-C12烷氧基羰基、 C1-。
7、C12烷氧基 C1-C12烷氧基、 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷 基、 C1-C12烷氧基羰基氨基、 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷氧基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 NR8R9、 C( O)NR8R9、 OC( O)NR8R9、 C( S)NR8R9或 SO2NR8R9; m 0-4 ; X 选自 O、 S 或 NR13; Y、 Z 选自 O 或 S ; Q 选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C1-C12烷氧基 C1-C12烷基、 C1-C12烷基氨基 C1-C12 烷基、 C1-C12二烷基氨基 C1-C12烷基、 C3-C1。
8、2环烷基、 卤代 C3-C12环烷基、 氰基 C1-C12烷基、 或 被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苄基或杂芳基 ; R7选自卤素、 硝基、 氰基、 巯基、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 C1-C12烷氧 基、 卤代C1-C12烷氧基、 C1-C12烷硫基、 卤代C1-C12烷硫基、 C2-C12烯基、 卤代C2-C12烯基、 C2-C12 炔基、 卤代 C2-C12炔基、 C3-C12烯氧基、 卤代 C3-C12烯氧基、 C3-C12炔氧基、 卤代 C3-C12炔氧基、 C1-C12烷基亚磺酰基、 卤代 C1-C12烷基亚磺。
9、酰基、 C1-C12烷基磺酰基、 卤代 C1-C12烷基磺酰基、 C1-C12烷基羰基、 卤代 C1-C12烷基羰基、 C1-C12烷基羰基氧基、 C1-C12烷基羰基氨基、 C1-C12烷 权 利 要 求 书 CN 102993100 A 2 2/7 页 3 基磺酰基氧基、 C1-C12烷氧基羰基、 C1-C12烷氧基 C1-C12烷氧基、 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷 基、 C1-C12烷氧基羰基氨基、 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷氧基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 NR8R9、 C( O)NR8R9、 OC( O)NR8R9、 C( S)NR8。
10、R9或 SO2NR8R9; R8、 R9可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基或 C3-C12环烷基 ; 或者 NR8R9组成五元或者六元环 ; R10选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 氰基 C1-C12烷基、 C2-C12烯基、 卤代 C2-C12烯基、 C2-C12炔基、 卤代 C2-C12炔基、 C1-C12烷基磺酰基、 卤代 C1-C12烷基磺酰基、 C1-C12烷基羰基、 卤代 C1-C12烷基羰基、 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷氧基羰 基C1-C12烷基、 或被(R7)。
11、n各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苯基C1-C6烷基、 萘基C1-C6 烷基、 杂芳基或杂芳基 C1-C6烷基 ; R11、 R12可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 或被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苯基 C1-C6烷基、 萘基 C1-C6烷基、 杂芳基、 杂芳 基 C1-C6烷基 ; 或者 CR11R12组成五元或者六元环 ; n 0-5 ; R13选自氢、 氰基、 羟基、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 C1-C12烷氧基、 卤代 C1-C12烷氧基、。
12、 氰基 C1-C12烷基、 氰基 C1-C12烷氧基、 C2-C12烯基、 卤代 C2-C12烯基、 C2-C12烯氧 基、 卤代C2-C12烯氧基、 C2-C12炔基、 卤代C2-C12炔基、 C2-C12炔氧基、 卤代C2-C12炔氧基、 C1-C12 烷硫基、 卤代 C1-C12烷硫基、 C1-C12烷基磺酰基、 卤代 C1-C12烷基磺酰基、 C1-C12烷基羰基、 卤 代 C1-C12烷基羰基、 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷基、 或被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苯基 C1-C6烷基、 萘基 C1。
13、-C6烷基、 杂芳基、 杂芳 基 C1-C6烷基 ; 或者 R5NR13组成五元或者六元环。 2. 按照权利要求 1 所述的化合物, 其特征在于, 通式 I 中 : R1选自氢、 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C3-C8环烷基或被 (R7)n 各自独立取代的下述基 团 : 苯基、 萘基、 苄基、 吡啶基、 嘧啶基、 噻吩基或噻唑基 ; R2、 R3分别选自氢、 卤素、 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基或 C3-C8环烷基 ; 或 R2和 R3连在一起选自 O、 NNR8R9、 NOR10、 -CH2O-、 -O(CH2)2O-、 -(CH2)2-、 -(CH2)3 -、 -(。
14、CH2)4-、 -(CH2)5- 或 -CH2CH2OCH2CH2- ; R4选自氢、 卤素、 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基或 C3-C8环烷基 ; R5选自氢、 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C1-C8烷氧基 C1-C8烷基、 C1-C8烷基氨基 C1-C8烷 基、 C1-C8二烷基氨基 C1-C8烷基、 C3-C8环烷基、 卤代 C3-C8环烷基、 氰基 C1-C8烷基、 C2-C8烯 基、 卤代 C2-C8烯基、 C2-C8炔基、 卤代 C2-C8炔基、 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷 氧基羰基C1-C8烷基、 C1-C8烷基磺酰基、 卤。
15、代C1-C8烷基磺酰基、 C1-C8烷基羰基、 卤代C1-C8烷 基羰基、 NR8R9、或被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苄基、 苯乙基、 吡啶 基、 吡啶甲基、 吡啶乙基、 嘧啶基、 哒嗪基、 吡嗪基、 均三嗪基、 偏三嗪基、 呋喃基、 噻吩基、 吡 咯基、 噻唑基、 吡唑基、 咪唑基、 噻二唑基、 恶二唑基、 苯并呋喃基、 苯并噻吩基、 苯并噻唑基、 苯并恶唑基、 苯并恶唑甲基、 苯并吡喃基、 苯并吡喃酮基、 苯并哒嗪基、 吲哚基、 喹啉基、 喹喔 啉基、 三唑并嘧啶基、 咪唑并吡啶基、 咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基 ; R6选自卤素、 硝基、 氰基、 巯基、 C。
16、1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C3-C8环烷基、 C1-C8烷氧基、 权 利 要 求 书 CN 102993100 A 3 3/7 页 4 卤代 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷硫基、 卤代 C1-C8烷硫基、 C2-C8烯基、 卤代 C2-C8烯基、 C2-C8炔基、 卤代 C2-C8炔基、 C3-C8烯氧基、 卤代 C3-C8烯氧基、 C3-C8炔氧基、 卤代 C3-C8炔氧基、 C1-C8烷 基亚磺酰基、 卤代 C1-C8烷基亚磺酰基、 C1-C8烷基磺酰基、 卤代 C1-C8烷基磺酰基、 C1-C8烷基 羰基、 卤代C1-C8烷基羰基、 C1-C8烷基羰基氧基、 C1-C8烷。
17、基羰基氨基、 C1-C8烷基磺酰基氧基、 C1-C8烷氧基羰基、 C1-C8烷氧基 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷基、 C1-C8烷氧基羰基 氨基、 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷氧基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 NR8R9、 C( O)NR8R9、 OC( O)NR8R9、 C( S)NR8R9或 SO2NR8R9; m 0-4 ; X 选自 O、 S 或 NR13; Y、 Z 选自 O 或 S ; Q 选自氢、 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C1-C8烷氧基 C1-C8烷基、 C1-C8烷基氨基 C1-C8烷 基、 C1-C。
18、8二烷基氨基 C1-C8烷基、 C3-C8环烷基、 卤代 C3-C8环烷基、 氰基 C1-C8烷基、 或被 (R7) n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苄基、 吡啶基、 嘧啶基、 哒嗪基、 吡嗪基、 均三嗪基、 偏三嗪基、 恶嗪基、 吡喃基、 呋喃基、 噻吩基、 吡咯基、 恶唑基、 噻唑基、 吡唑基、 咪唑基、 异恶 唑基、 异噻唑基、 恶二唑基、 噻二唑基、 三唑基、 四唑基、 苯并呋喃基、 苯并噻吩基、 吲哚基、 苯 并恶唑基、 苯并噻唑基、 苯并吡唑基、 苯并咪唑基、 喹啉基、 喹喔啉基、 苯并哒嗪基、 苯并恶嗪 基、 苯并恶嗪酮基、 苯并吡喃基、 苯并吡喃酮基、 三唑并嘧。
19、啶基、 三唑并吡啶基、 噻吩并嘧啶 基、 咪唑并噻唑基、 咪唑并恶唑基、 咪唑并嘧啶基、 咪唑并吡啶基或咪唑并哒嗪基 ; R7选自卤素、 硝基、 氰基、 巯基、 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C3-C8环烷基、 C1-C8烷氧基、 卤代 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷硫基、 卤代 C1-C8烷硫基、 C2-C8烯基、 卤代 C2-C8烯基、 C2-C8炔基、 卤代 C2-C8炔基、 C3-C8烯氧基、 卤代 C3-C8烯氧基、 C3-C8炔氧基、 卤代 C3-C8炔氧基、 C1-C8烷 基亚磺酰基、 卤代 C1-C8烷基亚磺酰基、 C1-C8烷基磺酰基、 卤代 C1-C8烷基磺酰。
20、基、 C1-C8烷基 羰基、 卤代C1-C8烷基羰基、 C1-C8烷基羰基氧基、 C1-C8烷基羰基氨基、 C1-C8烷基磺酰基氧基、 C1-C8烷氧基羰基、 C1-C8烷氧基 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷基、 C1-C8烷氧基羰基 氨基、 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷氧基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 NR8R9、 C( O)NR8R9、 OC( O)NR8R9、 C( S)NR8R9或 SO2NR8R9; R8、 R9可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C8烷基、 卤代C1-C8烷基或C3-C8环烷基 ; 或者NR8R9 组成五元或者。
21、六元环 ; R10选自氢、 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C3-C8环烷基、 氰基 C1-C8烷基、 C2-C8烯基、 卤代 C2-C8烯基、 C2-C8炔基、 卤代 C2-C8炔基、 C1-C8烷基磺酰基、 卤代 C1-C8烷基磺酰基、 C1-C8烷基 羰基、 卤代 C1-C8烷基羰基、 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷基、 或被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苯基 C1-C6烷基、 萘基 C1-C6烷基、 杂芳基 或杂芳基 C1-C6烷基 ; R11、 R12可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C8烷基、。
22、 卤代 C1-C8烷基、 C3-C8环烷基、 或被 (R7) n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苯基 C1-C6烷基、 萘基 C1-C6烷基、 杂芳基或杂芳基 C1-C6烷基 ; 或者 CR11R12组成五元或者六元环 ; n 0-5 ; R13选自氢、 氰基、 羟基、 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C3-C8环烷基、 C1-C8烷氧基、 卤代 C1-C8烷氧基、 氰基 C1-C8烷基、 氰基 C1-C8烷氧基、 C2-C8烯基、 卤代 C2-C8烯基、 C2-C8烯氧基、 权 利 要 求 书 CN 102993100 A 4 4/7 页 5 卤代 C2-C8烯氧基、。
23、 C2-C8炔基、 卤代 C2-C8炔基、 C2-C8炔氧基、 卤代 C2-C8炔氧基、 C1-C8烷硫 基、 卤代 C1-C8烷硫基、 C1-C8烷基磺酰基、 卤代 C1-C8烷基磺酰基、 C1-C8烷基羰基、 卤代 C1-C8 烷基羰基、 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷基、 或被 (R7)n 各自 独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苄基、 苯乙基、 吡啶基、 吡啶甲基、 吡啶乙基、 嘧啶基、 哒嗪 基、 吡嗪基、 均三嗪基、 偏三嗪基、 呋喃基、 噻吩基、 吡咯基、 噻唑基、 吡唑基、 咪唑基、 噻二唑 基、 恶二唑基、 苯并呋喃基、。
24、 苯并噻吩基、 苯并噻唑基、 苯并恶唑基、 苯并恶唑甲基、 苯并吡喃 基、 苯并吡喃酮基、 苯并哒嗪基、 吲哚基、 喹啉基、 喹喔啉基、 三唑并嘧啶基、 咪唑并吡啶基、 咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基 ; 或者R5NR13组成四氢吡咯基、 哌啶基、 吗啉基或N-甲基哌嗪 基。 3. 按照权利要求 2 所述的化合物, 其特征在于, 通式 I 中 : R1选自氢、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C3-C6环烷基或被 (R7)n 各自独立取代的下述基 团 : 苯基、 萘基、 苄基、 吡啶基、 嘧啶基、 噻吩基或噻唑基 ; R2、 R3分别选自氢、 卤素、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷。
25、基或 C3-C6环烷基 ; 或 R2和 R3连在一起选自 O、 NNR8R9、 NOR10、 -CH2O-、 -O(CH2)2O-、 -(CH2)2-、 -(CH2)3 -、 -(CH2)4-、 -(CH2)5- 或 -CH2CH2OCH2CH2- ; R4选自氢、 卤素、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基或 C3-C6环烷基 ; R5选自氢、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基 C1-C4烷基、 C1-C4烷基氨基 C1-C4烷 基、 C1-C4二烷基氨基 C1-C4烷基、 C3-C6环烷基、 卤代 C3-C6环烷基、 氰基 C1-C4烷基、 C2-C4烯 基、。
26、 卤代 C2-C4烯基、 C2-C4炔基、 卤代 C2-C4炔基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷 氧基羰基C1-C4烷基、 C1-C4烷基磺酰基、 卤代C1-C4烷基磺酰基、 C1-C4烷基羰基、 卤代C1-C4烷 基羰基、 NR8R9、或被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苄基、 苯乙基、 吡啶 基、 吡啶甲基、 吡啶乙基、 嘧啶基、 哒嗪基、 吡嗪基、 均三嗪基、 偏三嗪基、 呋喃基、 噻吩基、 吡 咯基、 噻唑基、 吡唑基、 咪唑基、 噻二唑基、 恶二唑基、 苯并呋喃基、 苯并噻吩基、 苯并噻唑基、 苯并恶唑基、 苯并恶唑甲基、 苯并。
27、吡喃基、 苯并吡喃酮基、 苯并哒嗪基、 吲哚基、 喹啉基、 喹喔 啉基、 三唑并嘧啶基、 咪唑并吡啶基、 咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基 ; R6选自卤素、 硝基、 氰基、 巯基、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C3-C6环烷基、 C1-C4烷氧基、 卤代 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基、 卤代 C1-C4烷硫基、 C2-C4烯基、 卤代 C2-C4烯基、 C2-C4炔基、 卤代 C2-C4炔基、 C3-C6烯氧基、 卤代 C3-C6烯氧基、 C3-C6炔氧基、 卤代 C3-C6炔氧基、 C1-C4烷 基亚磺酰基、 卤代 C1-C4烷基亚磺酰基、 C1-C4烷基磺酰基、 卤代 C。
28、1-C4烷基磺酰基、 C1-C4烷基 羰基、 卤代C1-C4烷基羰基、 C1-C4烷基羰基氧基、 C1-C4烷基羰基氨基、 C1-C4烷基磺酰基氧基、 C1-C4烷氧基羰基、 C1-C4烷氧基 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基羰基 氨基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷氧基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 NR8R9、 C( O)NR8R9、 OC( O)NR8R9、 C( S)NR8R9或 SO2NR8R9; m 0-4 ; X 选自 O、 S 或 NR13; Y、 Z 选自 O 或 S ; Q 选自氢、 C1-C4烷基、。
29、 卤代 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基 C1-C4烷基、 C1-C4烷基氨基 C1-C4烷 基、 C1-C4二烷基氨基 C1-C4烷基、 C3-C6环烷基、 卤代 C3-C6环烷基、 氰基 C1-C4烷基、 或被 (R7) 权 利 要 求 书 CN 102993100 A 5 5/7 页 6 n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苄基、 吡啶基、 嘧啶基、 哒嗪基、 吡嗪基、 均三嗪基、 偏三嗪基、 恶嗪基、 吡喃基、 呋喃基、 噻吩基、 吡咯基、 恶唑基、 噻唑基、 吡唑基、 咪唑基、 异恶 唑基、 异噻唑基、 恶二唑基、 噻二唑基、 三唑基、 四唑基、 苯并呋喃基、 苯并噻吩。
30、基、 吲哚基、 苯 并恶唑基、 苯并噻唑基、 苯并吡唑基、 苯并咪唑基、 喹啉基、 喹喔啉基、 苯并哒嗪基、 苯并恶嗪 基、 苯并恶嗪酮基、 苯并吡喃基、 苯并吡喃酮基、 三唑并嘧啶基、 三唑并吡啶基、 噻吩并嘧啶 基、 咪唑并噻唑基、 咪唑并恶唑基、 咪唑并嘧啶基、 咪唑并吡啶基或咪唑并哒嗪基 ; R7选自卤素、 硝基、 氰基、 巯基、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C3-C6环烷基、 C1-C4烷氧基、 卤代 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基、 卤代 C1-C4烷硫基、 C2-C4烯基、 卤代 C2-C4烯基、 C2-C4炔基、 卤代 C2-C4炔基、 C3-C6烯氧基、 。
31、卤代 C3-C6烯氧基、 C3-C6炔氧基、 卤代 C3-C6炔氧基、 C1-C4烷 基亚磺酰基、 卤代 C1-C4烷基亚磺酰基、 C1-C4烷基磺酰基、 卤代 C1-C4烷基磺酰基、 C1-C4烷基 羰基、 卤代C1-C4烷基羰基、 C1-C4烷基羰基氧基、 C1-C4烷基羰基氨基、 C1-C4烷基磺酰基氧基、 C1-C4烷氧基羰基、 C1-C4烷氧基 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基羰基 氨基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷氧基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 NR8R9、 C( O)NR8R9、 OC( O)NR8R。
32、9、 C( S)NR8R9或 SO2NR8R9; R8、 R9可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C4烷基、 卤代C1-C4烷基或C3-C6环烷基 ; 或者NR8R9 组成四氢吡咯基、 哌啶基、 吗啉基或 N- 甲基哌嗪基 ; R10选自氢、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C3-C6环烷基、 氰基 C1-C4烷基、 C2-C4烯基、 卤代 C2-C4烯基、 C2-C4炔基、 卤代 C2-C4炔基、 C1-C4烷基磺酰基、 卤代 C1-C4烷基磺酰基、 C1-C4烷基 羰基、 卤代 C1-C4烷基羰基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷。
33、基、 或被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苯基 C1-C4烷基、 萘基 C1-C4烷基、 杂芳基 或杂芳基 C1-C4烷基 ; R11、 R12可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C3-C6环烷基、 或被 (R7) n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苯基 C1-C4烷基、 萘基 C1-C4烷基、 杂芳基或杂芳基 C1-C4烷基 ; 或者 CR11R12组成五元或者六元环 ; n 0-5 ; R13选自氢、 氰基、 羟基、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C3-C6环烷基、 C1-C4烷氧基、 卤代 C1-C4。
34、烷氧基、 氰基 C1-C4烷基、 氰基 C1-C4烷氧基、 C2-C4烯基、 卤代 C2-C4烯基、 C2-C4烯氧基、 卤代 C2-C4烯氧基、 C2-C4炔基、 卤代 C2-C4炔基、 C2-C4炔氧基、 卤代 C2-C4炔氧基、 C1-C4烷硫 基、 卤代 C1-C4烷硫基、 C1-C4烷基磺酰基、 卤代 C1-C4烷基磺酰基、 C1-C4烷基羰基、 卤代 C1-C4 烷基羰基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷基、 或被 (R7)n 各自 独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苄基、 苯乙基、 吡啶基、 吡啶甲基、 吡啶乙基、 嘧啶基、。
35、 哒嗪 基、 吡嗪基、 均三嗪基、 偏三嗪基、 呋喃基、 噻吩基、 吡咯基、 噻唑基、 吡唑基、 咪唑基、 噻二唑 基、 恶二唑基、 苯并呋喃基、 苯并噻吩基、 苯并噻唑基、 苯并恶唑基、 苯并恶唑甲基、 苯并吡喃 基、 苯并吡喃酮基、 苯并哒嗪基、 吲哚基、 喹啉基、 喹喔啉基、 三唑并嘧啶基、 咪唑并吡啶基、 咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基 ; 或者R5NR13组成四氢吡咯基、 哌啶基、 吗啉基或N-甲基哌嗪 基。 4. 按照权利要求 3 所述的化合物, 其特征在于, 通式 I 中 : R1选自氢、 甲基、 乙基或异丙基 ; R2、 R3、 R4分别选自氢或甲基 ; 权 利 要 求 书 CN 。
36、102993100 A 6 6/7 页 7 R5选自氢、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基 C1-C4烷基、 C1-C4烷基氨基 C1-C4烷 基、 C1-C4二烷基氨基 C1-C4烷基、 C3-C6环烷基、 卤代 C3-C6环烷基、 氰基 C1-C4烷基、 C2-C4烯 基、 卤代 C2-C4烯基、 C2-C4炔基、 卤代 C2-C4炔基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷 氧基羰基 C1-C4烷基、 C1-C4烷基磺酰基、 卤代 C1-C4烷基磺酰基、 C1-C4烷基羰基、 卤代 C1-C4 烷基羰基、 NR8R9、或被(R7)n取代的下。
37、述基团 : 苯基、 萘基、 苄基、 苯乙基、 吡啶基、 吡啶 甲基、 吡啶乙基、 嘧啶基、 哒嗪基、 吡嗪基、 均三嗪基、 偏三嗪基、 呋喃基、 噻吩基、 吡咯基、 噻 唑基、 吡唑基、 咪唑基、 苯并噻唑基、 苯并噻吩基、 吲哚基、 喹啉基、 三唑并嘧啶基或咪唑并嘧 啶基 ; R6选自氟、 氯、 溴、 硝基、 氰基、 CH3、 OCH3、 CF3、 OCF3或 CO2CH3; m 0-3 ; X 选自 O、 S 或 NR13; Y 选自 O 或 S ; Z 选自 O 或 S ; Q 选自氢、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C3-C6环烷基、 或被 (R7)n 取代的下述基团 : 。
38、苯基、 吡啶基、 嘧啶基、 呋喃基或噻吩基 ; R7选自氟、 氯、 溴、 硝基、 氰基、 CH3、 OCH3、 CF3、 OCF3或 CO2CH3; R8、 R9可相同或不同, 分别选自氢、 CH3、 C2H5、 CF3或环丙基 ; R11、 R12可相同或不同, 分别选自氢、 CH3、 C2H5、 CF3、 环丙基、 或被 (R7)n 各自独立取代的 下述基团 : 苯基或苄基 ; n 0-5 ; R13选自自氢、 氰基、 羟基、 甲基、 乙基、 三氟甲基、 甲氧基、 乙氧基或环丙基 ; 或者 R5NR13 组成四氢吡咯基、 哌啶基、 吗啉基或 N- 甲基哌嗪基。 5. 按照权利要求 4 所述。
39、的化合物, 其特征在于, 通式 I 中 : R1为甲基 ; R2、 R3、 R4为氢 ; R5选自氢、 甲基、 乙基、 异丙基、 2- 丁基或 4- 氟苄基 ; X 选自 O 或 NR13; Y、 Z 为 O ; Q 为 4- 氯苯基 ; m 0 ; R13选自自氢或甲基 ; 或者 R5NR13组成吗啉基。 6. 按照权利要求 5 所述的化合物, 其特征在于, 通式 I 中 : R1、 R5为甲基 ; R2、 R3、 R4为氢 ; X、 Y、 Z 为 O ; m 0 ; Q 为 4- 氯苯基。 7.一种按照权利要求1所述的通式I化合物用于制备农业或其他领域中防治病菌的杀 权 利 要 求 书 C。
40、N 102993100 A 7 7/7 页 8 菌剂药物的用途。 8.一种按照权利要求1所述的通式I化合物用于制备农业或其他领域中防治害虫的杀 虫剂药物的用途。 9.一种杀菌杀虫组合物, 其特征在于 : 含有作为活性组分的如权利要求1所述的通式I 化合物和农业上可接受的载体, 组合物中通式 I 化合物的重量百分含量为 0.5-99。 权 利 要 求 书 CN 102993100 A 8 1/31 页 9 取代吡唑 ( 硫 ) 酮类化合物及其用途 技术领域 0001 本发明属农用杀菌、 杀虫剂领域。具体地涉及一种取代吡唑 ( 硫 ) 酮类化合物及 其用途。 背景技术 0002 本发明开发的取代吡。
41、唑酮类化合物或取代吡唑硫酮类化合物结构新颖, 未见文献 报道。 发明内容 0003 本发明的目的在于开发一种结构新颖且能够有效控制有害病菌或害虫的取代吡 唑 ( 硫 ) 酮类化合物, 为农业或其他领域提供一种新的杀菌剂或杀虫剂。 0004 本发明的技术方案如下 : 0005 一种吡唑酮或吡唑硫酮类化合物, 如通式 I 所示 : 0006 0007 式中 : 0008 R1选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基或被 (R7)n 各自独立取代的 下述基团 : 苯基、 萘基、 苄基或杂芳基 ; 0009 R2、 R3分别选自氢、 卤素、 C1-C12烷基、 卤代 。
42、C1-C12烷基或 C3-C12环烷基 ; 0010 或 R2和 R3连在一起选自 O、 NNR8R9、 NOR10、 -CH2O-、 -O(CH2)2O-、 -(CH2)2-、 -(C H2)3-、 -(CH2)4-、 -(CH2)5- 或 -CH2CH2OCH2CH2- ; 0011 R4选自氢、 卤素、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基或 C3-C12环烷基 ; 0012 R5选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C1-C12烷氧基 C1-C12烷基、 C1-C12烷基氨基 C1-C12烷基、 C1-C12二烷基氨基 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 。
43、卤代 C3-C12环烷基、 氰基 C1-C12烷 基、 C2-C12烯基、 卤代 C2-C12烯基、 C2-C12炔基、 卤代 C2-C12炔基、 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷 基、 卤代 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷基、 C1-C12烷基磺酰基、 卤代 C1-C12烷基磺酰基、 C1-C12烷 基羰基、 卤代 C1-C12烷基羰基、 NR8R9、或被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘 基、 苯基 C1-C6烷基、 萘基 C1-C6烷基、 杂芳基或杂芳基 C1-C6烷基 ; 0013 R6选自卤素、 硝基、 氰基、 巯基、 C1-C12烷基、 卤代 C1-。
44、C12烷基、 C3-C12环烷基、 C1-C12 烷氧基、 卤代 C1-C12烷氧基、 C1-C12烷硫基、 卤代 C1-C12烷硫基、 C2-C12烯基、 卤代 C2-C12烯基、 C2-C12炔基、 卤代 C2-C12炔基、 C3-C12烯氧基、 卤代 C3-C12烯氧基、 C3-C12炔氧基、 卤代 C3-C12 炔氧基、 C1-C12烷基亚磺酰基、 卤代 C1-C12烷基亚磺酰基、 C1-C12烷基磺酰基、 卤代 C1-C12烷 说 明 书 CN 102993100 A 9 2/31 页 10 基磺酰基、 C1-C12烷基羰基、 卤代 C1-C12烷基羰基、 C1-C12烷基羰基氧基、。
45、 C1-C12烷基羰基氨 基、 C1-C12烷基磺酰基氧基、 C1-C12烷氧基羰基、 C1-C12烷氧基 C1-C12烷氧基、 C1-C12烷氧基羰 基 C1-C12烷基、 C1-C12烷氧基羰基氨基、 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷氧基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 NR8R9、 C( O)NR8R9、 OC( O)NR8R9、 C( S)NR8R9或 SO2NR8R9; 0014 m 0-4 ; 0015 X 选自 O、 S 或 NR13; 0016 Y、 Z 选自 O 或 S ; 0017 Q 选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C1。
46、-C12烷氧基 C1-C12烷基、 C1-C12烷基氨基 C1-C12烷基、 C1-C12二烷基氨基 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 卤代 C3-C12环烷基、 氰基 C1-C12烷 基、 或被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苄基或杂芳基 ; 0018 R7选自卤素、 硝基、 氰基、 巯基、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 C1-C12 烷氧基、 卤代 C1-C12烷氧基、 C1-C12烷硫基、 卤代 C1-C12烷硫基、 C2-C12烯基、 卤代 C2-C12烯基、 C2-C12炔基、 卤代 C2-C12炔基、 C3-C。
47、12烯氧基、 卤代 C3-C12烯氧基、 C3-C12炔氧基、 卤代 C3-C12 炔氧基、 C1-C12烷基亚磺酰基、 卤代 C1-C12烷基亚磺酰基、 C1-C12烷基磺酰基、 卤代 C1-C12烷 基磺酰基、 C1-C12烷基羰基、 卤代 C1-C12烷基羰基、 C1-C12烷基羰基氧基、 C1-C12烷基羰基氨 基、 C1-C12烷基磺酰基氧基、 C1-C12烷氧基羰基、 C1-C12烷氧基 C1-C12烷氧基、 C1-C12烷氧基羰 基 C1-C12烷基、 C1-C12烷氧基羰基氨基、 C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷氧基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 。
48、NR8R9、 C( O)NR8R9、 OC( O)NR8R9、 C( S)NR8R9或 SO2NR8R9; 0019 R8、 R9可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基或 C3-C12环烷基 ; 或 者 NR8R9组成五元或者六元环 ; 0020 R10选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 氰基 C1-C12烷基、 C2-C12烯 基、 卤代 C2-C12烯基、 C2-C12炔基、 卤代 C2-C12炔基、 C1-C12烷基磺酰基、 卤代 C1-C12烷基磺酰 基、 C1-C12烷基羰基、 卤代 C1-C12烷基羰基、 。
49、C1-C12烷氧基羰基 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷氧 基羰基 C1-C12烷基、 或被 (R7)n 各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苯基 C1-C6烷基、 萘基 C1-C6烷基、 杂芳基或杂芳基 C1-C6烷基 ; 0021 R11、 R12可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 或 被(R7)n各自独立取代的下述基团 : 苯基、 萘基、 苯基C1-C6烷基、 萘基C1-C6烷基、 杂芳基、 杂 芳基 C1-C6烷基 ; 或者 CR11R12组成五元或者六元环 ; 0022 n 0-5 ; 0023 R13选自氢、 氰基、 羟基、 C1-C12烷基、 卤代 C1-C12烷基、 C3-C12环烷基、 C1-C12烷氧基、 卤代 C1-C12烷氧基、 氰基 C1-C12烷基、 氰基 C1-C12烷氧基、 C2-C12烯基、 卤代 C2-C12烯基、 C2-C12 烯氧基、 卤代 C2-C12烯氧基、 C2-C12炔基、 卤代 C2。