哒嗪酮衍生物及其制备和杀昆虫、杀螨、杀线虫、杀真菌制剂.pdf

上传人:1520****312 文档编号:491570 上传时间:2018-02-19 格式:PDF 页数:84 大小:2.24MB
返回 下载 相关 举报
摘要
申请专利号:

CN87100878

申请日:

1987.02.07

公开号:

CN87100878A

公开日:

1987.09.23

当前法律状态:

终止

有效性:

无权

法律详情:

|||授权|||审定||||||公开

IPC分类号:

C07D237/10; C07D401/12; C07D403/12; A01N43/58; //(C07D401/12,237:10,213:63)(C07D403/12,237:10)

主分类号:

C07D237/10; C07D401/12; C07D403/12; A01N43/58; //

申请人:

日产化学工业株式会社

发明人:

中岛康之; 河村保夫; 小仓友幸; 真壁孝裕; 平田公典; 工藤正毅; 萿合好则; 广濑正宜

地址:

日本101东京

优先权:

1986.02.08 JP 24978/86

专利代理机构:

中国国际贸易促进委员会专利代理部

代理人:

俞辉君

PDF下载: PDF下载
内容摘要

通式(I)的新哒嗪酮衍生物:式中各符号含义详见说明书本发明也提供了制备所述衍生物的方法。这些衍生物作为农业和园艺用的杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌复方制剂以及除寄生于动物身上的蝉的驱虫复方制剂的活性成分,是有效的。

权利要求书

1: 通式(Ⅰ)的哒嗪酮衍生物: 其中 R代表具有2至6个碳原子的直链或支链烷基; A代表卤原子、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有1至4个碳原子的烷硫基; X代表氧原子或硫原子; V代表氧原子或硫原子,R 1 和R 2 各自独立地代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基,R 3 至R 6 各自独立地代表氢原子、卤原子、具有1至4个碳原子的烷基、氰基、具有1至4个碳原子的卤代烷基或具有1至4个碳原子的烷氧羰基,R 7 代表具有1至4个碳原子的烷基 或具有1至4个碳原子的烷基羰基; Z代表卤原子、具有1至10个碳原子的直链或支链烷基、具有2至5个碳原子的链烯基、具有2至5个碳原子的链炔基、具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至10个碳原子的直链或支链烷氧基、具有2至5个碳原子的链烯氧基、具有2至5个碳原子的链炔氧基、具有1至10个碳原子的烷硫基、具有2至5个碳原子的链烯硫基、具有2至5个碳原子的链炔硫基、具有1至10个碳原子的烷基亚磺酰基、具有1至10个碳原子的烷基磺酰基、具有3至6个碳原子的环烷氧基、具有1至5个碳原子的卤代烷基、具有1至5个碳原子的卤代烷氧基、具有1至5个碳原子的卤代烷硫基、具有1至5个碳原子的烷基氨基、具有1至5个碳原子的烷基羰氨基、硝基、氰基、羟基、具有1至10个碳原子的烷羰基、具有1至5个碳原子的烷氧羰基、-COOH, 或羟烷基、烷基羰氧烷基、烷氧烷基、烷硫烷基、烷基亚磺酰烷基、烷基磺酰烷基、烷氨烷基、烷基羰基烷基、烷氧羰烷基、氰烷基、烷氧亚氨基烷基、烷氧基烷氧基、烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基、烷基氨基烷氧基、烷基羰基烷氧基、烷氧羰基烷氧基、氰基烷氧基、卤代烷羰基、烷氧烷基羰基、烷硫烷基羰基、烷基亚磺酰基烷羰基、烷基磺酰基烷羰基、烷基氨基烷羰基、烷基羰基烷基羰基、烷氧羰基烷羰基、氰烷羰基(以上述羟烷基至氰烷羰基的烷基部分具有1至4个碳原子)、其条件是L代表零或1至2的一整数、R 8 代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷羰基、R 9 至R 10 各自独立地代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基、卤原子、羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的卤代烷基或具有1至4个碳原子的卤代烷氧基或一起形成烷氧亚氨基,W代表卤原子、具有1至4个碳原子的烷基、具有2至4个碳原子的链烯基、具有2至4个碳原子的链炔基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至4个碳原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子的卤代烷硫基、具有1至4个碳原子的烷氧羰基、具有1至4个碳原子的烷基氨基、具有1至4个碳原子的烷基羰基氨基、硝基或氰基、m为零或1至5中的整数而且当m为2至5中的整数时,W可以相同也可以不同,n为零或1 至5中的数,而且当n为2至5中的数时,Z可以相同也可以不同。
2: 按照权利要求1的哒嗪酮衍生物,其中R代表叔三丁基、A代表卤原子、X代表氧原子或硫原子、B代表-CH 2 -CH 2 -,Y代表氧原子或硫原子。
3: 按照权利要求1的哒嗪酮衍生物,其中R代表叔丁基,A代表氯原子,X代表氧原子或硫原子,B代表-CH 2 -CH 2 -,Y代表氧原子,Z代表卤原子、具有1至10个碳原子的直链或支链烷基、具有1至10个碳原子的烷羰基、
4: 按照权利要求1的哒嗪酮衍生物,其中R代表叔丁基,A代表氯原子,X代表硫原子,B代表-CH 2 -CH 2 -,Y代表氧原子,Z代表2位和6位的卤原子或具有1至10个碳原子的烷基和代表4位一个具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有1至10个碳原子的烷羰基,
5: 通式(Ⅰ)的3(2H)-哒嗪衍生物的制备方法: 其中 R代表具有2至6个碳原子的直链或支链烷基;A代表卤原子、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有1至4个碳原子的烷硫基;X代表氧原子或硫原子; V代表氧原子或硫原子; R 1 和R 2 各自独立地代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基; R 3 至R 6 各自独立地代表氢原子、卤原子、具有1至4个碳原子的烷基、氰基、具有1至4个碳原子的卤代烷基或具有1至4个碳原子的烷氧羰基; R 7 代表具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷羰基; Z代表卤原子、具有1至10个碳原子的直链或支链烷基、具有2 至5个碳原子的链烯基、具有2至5个碳原子的链炔基、具有3至6个碳原子的环烷基  具有1至10个碳原子的直链或支链烷氧基、具有2至5个碳原子的链烯氧基、具有2至5个碳原子的链炔氧基、具有1至10个碳原子的烷硫基、具有2至5个碳原子的链烯硫基、具有2至5个碳原子的链炔硫基、具有1至10个碳原子的烷基亚磺酰基、具有1至10个碳原子的烷基磺酰基、具有3至6个碳原子的环烷氧基、具有1至5个碳原子的卤代烷基、具有1至5个碳原子的卤代烷氧基、具有1至5个碳原子的卤代烷硫基、具有1至5个碳原子的烷基氨基、具有1至5个碳原子的烷基羰氨基、硝基、氰基、羟基、具有1至10个碳原子的烷基羰基、具有1至5个碳原子的烷氧羰基、 或羟烷基、烷基羰氧烷基、烷氧烷基、烷硫烷基、烷基亚磺酰烷基、烷基磺酰烷基、烷基氨基烷基、烷基羰基烷基、烷氧羰基烷基、氰基烷基、烷氧亚氨烷基、烷氧基烷氧基、烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基、烷基胺基烷氧基、烷基羰基烷氧基、烷氧羰基烷氧基、氰基烷氧基、卤代烷羰基、烷氧基烷羰基、烷硫基烷羰基、烷基亚磺酰基烷羰基、烷基磺酰基烷羰基、烷基氨基烷羰基、烷基羰基烷基羰基、烷氧羰基烷基羰基、氰基烷羰基(从上述羟烷基至氰基烷羰基中的烷基部分具有1至4个碳原子)、其条件是L代表零或1至2中的整数,R 8 代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷羰基,R 9 至R 10 各自独立地代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基、卤原子、羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的卤代烷基或具有1至4个碳原子的卤代烷氧基或一起形成烷氧亚氨基,W代表卤原子、具有1至4个碳原子的烷基、具有2至4个碳原子的链烯基、具有2至4个碳原子的链炔基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至4个碳原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子的卤代烷硫基、具有1至4个碳原子的烷氧羰基、具有1至4个碳原子的烷基氨基、具有1至4个碳原子的烷基羰氨基、硝基或氰基,m为零或1至5中的整数,而且当m为2至5中的整数时,W可以相同或不同n为零或1至5中的数,而且当n为2至5中的数时,Z可以相同或不同,通式(Ⅰ)的3(2H)-哒嗪衍生物由通式(Ⅱ)的化合物与通式(Ⅲ)的化合物反应而制得: 其中R、A、B、Y、Z和n具有上面定义的相同含意,X′和X″代表卤原子、-SM或-OM,其中M为氢原子或碱金属原子。
6: 农业和园艺用的杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或者杀真菌复方制剂,和用来除寄生于动物身上的蝉的驱虫复方制剂,所述制剂至少含一种通式(Ⅰ)的3(2H)-哒嗪酮衍生物作为活性成分: 其中 R代表具有2至6个碳原子的直链或支链烷基; A代表卤原子、具有1至4个碳原子的烷氧基、或1至4个碳原子的烷硫基; X代表氧原子或硫原子; V代表氧原子或硫原子; R 1 和R 2 各自独立地代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基; R 3 至R 6 各自独立地代表氢原子、卤原子、具有1至4个碳原子的烷基、氰基、具有1至4个碳原子的卤代烷基或具有1至4个碳原子的烷氧羰基; R 7 代表具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷羰基; Z代表卤原子、具有1至10个碳原子的直链或支链烷基、具有2至5个碳原子的链烯基、具有2至5个碳原子的链炔基、具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至10个碳原子的直链或支链烷氧基、具有2至5个碳原子的链烯氧基、具有2至5个碳原子的链炔氧基、具有1至10个碳原子的烷硫基、具有2至5个碳原子的链烯硫基、具有2至5个碳原子的链炔硫基、具有1至10个碳原子的烷基亚磺酰基、具有1至10个碳原子的烷基磺酰基、具有3至6个碳原子的环烷氧基、具有1至5个碳原子的卤代烷基、具有1至5个碳原子的卤代烷氧基、具有1至5个碳原子的卤代烷硫基、具有1至5个碳原子的烷 基氨基、具有1至5个碳原子的烷基羰氨基、硝基、氰基、羟基、具有1至10个碳原子的烷基羰基、具有1至5个碳原子的烷氧羰基、-COOH, 或羟烷基、烷基羰氧烷基、烷氧烷基、烷硫烷基、烷基亚磺酰烷基、烷基磺酰烷基、烷基氨基烷基、烷基羰基烷基、烷氧羰基烷基、氰基烷基、烷氧亚氨基烷基、烷氧基烷氧基、烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基、烷基氨基烷氧基、烷基羰基烷氧基、烷氧羰基烷氧基、氰基烷氧基、卤代烷基羰基、烷氧 基烷羰基、烷硫基烷羰基、烷基亚磺酰基烷羰基、烷基磺酰基烷羰基、烷基氨基烷羰基、烷基羰基烷羰基、烷氧羰基烷羰基、氰基烷羰基(以上述羟烷基至氰基烷羰基的烷基部分具有1至4个碳原子),其条件为L代表零或1至2的整数,R 8 代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷基羰基,R 9 至R 10 各自独立地代表氢原子具有1至4个碳原子的烷基、卤原子、羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的卤代烷基或具有1至4个碳原子的卤代烷氧基或一起形成烷氧亚氨基、W代表卤原子、具有1至4个碳原子的烷基、具有2至4个碳原子的链烯基、具有2至4个碳原子的链炔基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至4个碳原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子的卤代烷硫基、具有1至4个碳原子的烷氧羰基、具有1至4个碳原子的烷基氨基、具有1至4个碳原子的烷羰氨基、硝基或氰基,m为零或1至5中的整数,而且当m为2至5时,W可以相同或不同,n为零或1至5中的数,而且当n为2至5中的数时,Z可以相同或不同。
7: 控制动物和植物上各种虫害的方法,该方法包括将有效剂量的权利要求1的化合物应用于动物和植物虫害的地方或场合。

说明书


本发明涉及新的3(2H)-哒嗪酮衍生物;它们的制备;用于农业和园艺的杀昆虫、杀螨、杀线虫、杀真菌的复方制剂;驱除寄生于动物上的蜱的驱虫复方制剂;含所述衍生物作为活性成分的所述复方制剂。

    本发明与EP-A-0088384、EP-A-0134439、EP-A-0183212及EP-A-0199281有关。包含在这些专利申请中的已知化合物用通式(Ⅳ)表示:

    这些专利申请中的化合物的特征是,例如在通式(Ⅳ):

    在EP-A-0088384和EP-A-01344439中,Y′为氧原子或者硫原子,但苄基衍生物的基团作为-B′-Q′与其相连在EP-A-0183212中,A代表烷基或象B′一样具有双键或三键;在EP-A-0199281中,Q代表杂环或特定的取代基。

    本发明者们对在化学结构上与这些EPC专利申请不同的哒嗪酮衍生物进行了深入细致的研究,并已经得到了下面给出的通式(Ⅰ)的化合物。

    此外,本发明的发明者们已经发现,下面给出的通式(Ⅰ)的化合物具有极好的杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀真菌活性。

    例如,用上述通式(Ⅳ)表示一组已知化合物具有强烈地杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀菌活性。然而,即使与这些已知化合物比较,本发明中的化合物在残效方面显示显著的活性增高,特别是对于杀虫和杀螨活性。与通式(Ⅳ)表示的已知化合物比较,即使使用极低的药物浓度,本发明中的化合物也能有效地控制对于农业和园艺有害的虫害。这一发现,完成了本发明。

    提供具有杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀真菌活性的新的3(2H)-哒嗪酮衍生物,是本发明的目的之一。

    提供制备这类3(2H)-哒嗪酮衍生物的方法,是本发明的另一目的。

    本发明的进一步的目的是,提供含3(2H)-哒嗪酮衍生物作为活性成分的杀昆虫、杀螨、杀线虫、杀真菌的复方制剂。

    提供使用上述衍生物或复方制剂控制虫害的方法,是本发明的更进一步的目的。

    本发明的其它目的,可以从下面给出的描述中将变得显而易见。

    根据本发明,哒嗪酮衍生物具有通式(Ⅰ)的结构:

    其中

    R代表具有2至6个碳原子的直链或支链烷基;

    A代表囟原子、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有1至4个碳原子的烷硫基;

    X代表氧原子或硫原子;

    V代表氧原子或硫原子;

    R1和R2各自独立地代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基;

    R3至R6各自独立地代表氢原子、囟原子、具有1至4个碳原子的烷基、氰基、具有1至4个碳原子的囟代烷基或者具有1至4个碳原子的烷氧羰基;

    R7代表具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷羰基;

    Z代表囟原子、具有2至5个碳原子的直链或支链烷基、具有2至5个碳原子的链烯基、具有2至5个碳原子的链炔基、具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至10个碳原子的直链或支链烷氧基、具有2至5个碳原子的链烯氧基、具有2至5个碳原子的链炔氧基、具有1至10个碳原子的烷硫基、具有2至5个碳原子的链炔硫基、具有1至10个碳原子的烷基亚磺酰基。具有1至10个碳原子的烷基磺酰基、具有3至6个碳原子的环烷氧基、具有1至5个碳原子的囟代烷基、具有1至5个碳原子的囟代烷氧基、具有1至5个碳原子的囟代烷硫基、具有1至5个碳原子的烷基氨基、具有1至5个碳原子的烷基羰基氨基、硝基、氰基、羟基、具有1至10个碳原子的烷羰基、具有1至5个碳原子的烷氧羰基、-COOH,

    或羟烷基、烷羰氧烷基、烷氧烷基、烷硫烷基、烷基亚磺酰烷基、烷基磺酰烷基、烷基氨烷基、烷基羰基烷基、烷氧羰烷基、氰基烷基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基烷氧基、烷硫烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基、烷氨烷氧基、烷羰烷氧基、烷氧羰基烷氧基、氰基烷氧基、囟代烷羰基、烷氧烷羰基、烷硫烷羰基、烷基亚磺酰基烷羰基、烷基磺酰基烷羰基、烷基胺基烷羰基、烷羰烷羰基、烷氧羰烷羰基、氰基烷基羰基(从上述羟烷基到氰基烷基羰基的烷基部分具有1至4个碳原子),其条件是L代表零或1至2的整数,R8代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基或者具有1至4个碳原子的烷羰基,R9至R10各自独立地代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基、囟原子羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的囟代烷基或具有1至4个碳原子的囟代烷氧基或一起形成烷氧亚氨基,W代表囟原子、具有1至4个碳原子的烷基、具有2至4个碳原子的链烯基、具有2至4个碳原子的链炔基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至4个碳原子的囟代烷基、具有1至4个碳原子的囟代烷氧基、具有1至4个碳原子的囟代烷硫基、具有1至4个碳原子的烷氧羰基、具有1至4个碳原子的烷氨基、具有1至4个碳原子的烷基羰基氨基、硝基或氰基,m零或1至5的整数,而且当m为2至5的整数时,W可以相同或不同,n为零或1至5中的数,当n为2至5时,Z可以以相同或不同。

    就控制虫害的活性而言,在通式(Ⅰ)中本发明的较好化合物是符合下面条件的化合物,在这些化合物中,R代表叔丁基、A代表囟原子、X代表氧原子或者硫原子、B代表-CH2-CH2-、Y代表氧原子或硫原子。

    通式Ⅰ的更好的化合物是那些化合物,其中R代表叔丁基,A代表氯原子,X代表硫原子或氧原子,B代表-CH2-CH2-,Y代表氧原子,Z代表囟原子、具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有1至10个碳原子的烷羰基、

    通式Ⅰ的最好的化合物是下述化合物,其中的R代表叔丁基,A代表氯原子,X代表硫原子,B代表-CH-CH-,Y代表氧原子,Z代表2位和6位的囟原子或具有1至10个碳原子的烷基和代表4位的一个具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有1至10个碳原子的烷羰基、

    在表1至表3列出的化合物中的通式(Ⅰ)的特别好的化合物(以化合物序号表示)是:

    36、38、40、46、49、55、71、72、73、74、84、85、88、89、90、92、111、112、113、463、465、466、468、470、472、474、476、477、480、482、484、490、491、492、494、496、514、517、518、520如542。

    作为本发明所包括的化合物,例如表1、表2和表3所示的化合物,是范例性的。不过本发明不局限于这些仅仅作为例证列出的化合物。

    在表1、表2和表3中,t、i、c和s分别表示叔三、异、环和仲,而Me、Et、Pr、Bu、Am、Pen、Hex和ph等符号分别表示甲基、乙基、丙基、丁基、正戊基、戊基、己基和苯基。

    本发明所包括的化合物中当含有不对称碳原子的化合物的场合下,光学异构体,即右旋异构体和左异构体亦包括在本发明之中。

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    1 t-Bu Cl S CH2O 4-Cl

    2 t-Bu Cl S CH2S 4-Cl

    3 t-Bu Cl S CH2CH24-Cl

    4 t-Bu Cl S CH2CH24-t-Bu

    5 t-Bu Cl O CH2CH2H

    6 t-Bu Cl O CH2CH24-Cl

    7 t-Bu Cl O CH2CH24-Me

    8 t-Bu Cl O CH2CH24-t-Bu

    9 t-Bu Cl O CH2CH24-O-i-Pr

    10 i-Pr Cl O CH2CH2H

    11 Et Cl O CH2CH24-Me

    12 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me

    13 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-Et

    14 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-Pr

    15 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-i-Pr

    16 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-Bu

    17 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-Pen

    18 t-Bu Cl S CH2CH2O 3-OPr

    19 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-OBu

    20 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-SMe

    21 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Cl

    22 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Me

    23 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,5-Me

    24 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,6-Me

    25 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Pen

    26 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Et,4-Pen

    27 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-CO(CH2)3CH3

    28 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,6-OMe

    29 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,6-Cl

    30 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,6-Cl

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    31 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Cl,6-Cl

    32 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,3-Me,6-Me

    33 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Me,6-Me

    34 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Br,6-Cl

    35 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-COCH2CH3,6-Cl

    36 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Pr,6-Cl

    37 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Bu,6-Cl

    38 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-COCH2CH3,6-Cl

    39 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-Et,6-Cl

    40 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-Pr,6-Cl

    41 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-i-Pr,6-Cl

    42 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-Bu,6-Cl

    43 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-i-Bu,6-Cl

    44 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-t-Bu,6-Cl

    45 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-Pen,6-Cl

    46 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-Ph,6-Cl

    47 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-COCH2CH3,6-Br

    48 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-Et,6-Br

    49 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-Pr,6-Br

    50 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-i-Pr,6-Br

    51 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-Bu,6-Br

    52 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-i-Bu,6-Br

    53 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-t-Bu,6-Br

    54 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-Ph,6-Br

    55 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-COCH2CH3,6-F

    56 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-CH=CHCH3,6-F

    57 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-Pr,6-F

    58 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-Bu,6-F

    59 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-Pen,6-F

    60 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-Et,6-F

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    61 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-NO2,4-Me,6-NO2

    62 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-NO2,4-Et,6-NO2

    63 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-NO2,4-Pr,6-NO2

    64 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-NO2,4-Bu,6-NO2

    65 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-NO2,4-Pen,6-NO2

    66 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,4-Et,6-OMe

    67 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,4-Pr,6-OMe

    68 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,4-i-Pr,6-OMe

    69 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,4-Bu,6-OMe

    70 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,4-t-Bu,6-OMe

    71 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH3

    72 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    73 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH2CH3

    74 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH(CH3)2

    75 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO-c-Pr

    76 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)3CH3

    77 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO-c-Hex

    78 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)4CH3

    79 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)6CH3

    80 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)8CH3

    81 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Cl

    82 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Br

    83 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-I

    84 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Et

    85 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    86 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-i-Pr

    87 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CH=CH2

    88 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Bu

    89 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-i-Bu

    90 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2-c-Pr

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    91 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2C≡CH

    92 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-t-Bu

    93 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pen

    94 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-t-Am

    95 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Hex

    96 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-c-Hex

    97 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-(CH2)7CH3

    98 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-(CH2)9CH3

    99 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2-c-Hex

    100 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Ph

    101 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CN

    102 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-NO2

    103 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOMe

    104 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOEt

    105 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOPr

    106 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CF3

    107 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CH2CF3

    108 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-NMe2

    109 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-NEt2

    110 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-NPr2

    111 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OMe

    112 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OEt

    113 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OPr

    114 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-i-Pr

    115 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OBu

    116 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-t-Bu

    117 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OPen

    118 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-c-Hex

    119 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OCH2CH=CH2

    120 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OCH2C≡CH3

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    121 t-Bu Br S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    122 t-Bu OMe S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    123 t-Bu SMe S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    124 t-Bu Br S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    125 t-Bu OMe S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    126 t-Bu SMe S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    127 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SMe

    128 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SEt

    129 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SPr

    130 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOMe

    131 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOEt

    132 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOPr

    133 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Me

    134 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Et

    135 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Pr

    136 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SCH2CH=CH2

    137 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SCH2C≡CH3

    138 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOCH2CH=CH2

    139 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOCH2C≡CH3

    140 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2CH2CH=CH2

    141 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2CH2C≡CH3

    142 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-i-Pr

    143 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-t-Bu

    144 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-c-Hex

    145 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-i-Pr

    146 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-t-Bu

    147 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-c-Hex

    148 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,4,6-Cl3,3-Et

    149 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,4,6-Cl3,3-Pr

    150 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,4,6-Cl3,3-t-Bu

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    151 t-Bu Cl S CH2CH2S 4-t-Bu

    152 t-Bu Cl S CH2CH2S 2-Me,6-Me

    153 t-Bu Cl S CH2CH2S 2-Me,4-Me,6-Me

    154 t-Bu Cl S CH2CH2S 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    155 t-Bu Cl S CH2CH2S 2,6-Me2,4-Pr

    156 t-Bu Cl S CH2CH2S 2,6-Me2,4-OEt

    157 t-Bu Cl S CH2CH2NH 2-Me,6-Me

    158 t-Bu Cl S CH2CH2NCOMe 2-Me,6-Me

    159 t-Bu Cl S CH2CH2NH 2,6-Me2,4-OEt

    160 t-Bu Cl S CH2CH2NCOMe 2,6-Me2,4-OEt

    161 t-Bu Cl S CH2CH2CH24-t-Bu

    162 t-Bu Cl S CH2CH2CH22-Me,6-Me

    163 t-Bu Cl S CH2CH2CH22,6-Me2,4-COCH2CH3

    164 t-Bu Cl S CH2CH2CH22,6-Me2,4-Pr

    165 t-Bu Cl S CH2CH2CH22,6-Me2,4-OEt

    166 t-Bu Cl S CH2CH2CMe2H

    167 t-Bu Cl S CH2CH2CMe24-Cl

    168 t-Bu Cl S CH2CH2CMe24-OMe

    169 t-Bu Cl S CH2CH2CMe24-OEt

    170 t-Bu Cl S CH2CH2CMe24-OPr

    171 t-Bu Cl S CH2CHMe O 4-t-Bu

    172 t-Bu Cl S CH2CHMe O 2-Me,6-Me

    173 t-Bu Cl S CH2CHMe O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    174 t-Bu Cl S CH2CHMe O 2,6-Me2,4-Pr

    175 t-Bu Cl S CH2CHMe O 2,6-Me2,4-OEt

    176 t-Bu Cl S CH2CO O 4-Cl

    177 t-Bu Cl S CH2CO O 3-t-Bu

    178 t-Bu Cl S CH2CO O 4-t-Bu

    179 t-Bu Cl S CH2CO O 4-CMe2CH2CMe3

    180 t-Bu Cl S CH2CO O 3-CF3

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    181 t-Bu Cl S CH2CO O 4-Ph

    182 t-Bu Cl S CH2CO O 4-OCF3

    183 t-Bu Cl S CH2CO O 2-Me,3-Me

    184 t-Bu Cl S CH2CO O 2-Me,4-Me

    185 t-Bu Cl S CH2CO O 2-Me,5-Me

    186 t-Bu Cl S CH2CO NH 4-t-Bu

    187 t-Bu Cl S CH2CO NH 2-Me,6-Me

    188 t-Bu Cl S CH2CO NMe H

    189    t-Bu    Cl    S    CHMeCO    NH    4-Cl

    190 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 4-t-Bu

    191 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 2-Me,4-Pen

    192 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    193 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    194 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)3CH3

    195 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pen

    196 t-Bu Cl S CH2CH2CH2CH2H

    197 t-Bu Cl S CH2CH2CH2CH24-t-Bu

    198 t-Bu Cl O CH2CH2S 2-Me,6-Me

    199 t-Bu Cl O CH2CH2S 2-Me,4-Me,6-Me

    200 t-Bu Cl O CH2CH2S 4-t-Bu

    201 t-Bu Cl O CH2CH2O H

    202 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me

    203 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-Et

    204 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-Pr

    205 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-i-Pr

    206 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-Bu

    207 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-t-Bu

    208 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-Pen

    209 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-c-Hex

    210 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-Ph

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    211 i-Pr Cl O CH2CH2O 3-OMe

    212 t-Bu Cl O CH2CH2O 3-OPr

    213 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-OBu

    214 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-SMe

    215 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Cl

    216 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,3-Me

    217 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Me

    218 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,5-Me

    219 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,6-Me

    220 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Pen

    221 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Et,4-Pen

    222 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-CO(CH2)3CH3

    223 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,6-OMe

    224 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,6-Cl

    225 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,6-Cl

    226 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Cl,6-Cl

    227 Pr Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Cl,6-Cl

    228 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,3-Me,6-Me

    229 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Me,6-Me

    230 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Br,6-Cl

    231 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-COCH2CH3,6-Cl

    232 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Pr,6-Cl

    233 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-COCH2CH3,6-Cl

    234 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-Et,6-Cl

    235 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-Pr,6-Cl

    236 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-i-Pr,6-Cl

    237 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-Bu,6-Cl

    238 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-i-Bu,6-Cl

    239 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-t-Bu,6-Cl

    240 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-Pen,6-Cl

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    241 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-Ph,6-Cl

    242 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-COCH2CH3,6-Br

    243 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-Et,6-Br

    244 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-Pr,6-Br

    245 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-i-Pr,6-Br

    246 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-Bu,6-Br

    247 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-i-Bu,6-Br

    248 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-t-Bu,6-Br

    249 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-Ph,6-Br

    250 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-COCH2CH3,6-F

    251 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-CH=CHCH3,6-F

    252 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-Pr,6-F

    253 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-Bu,6-F

    254 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-Pen,6-F

    255 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-Et,6-F

    256 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-NO2,4-Me,6-NO2

    257 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-NO2,4-Et,6-NO2

    258 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-NO2,4-Pr,6-NO2

    259 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-NO2,4-Bu,6-NO2

    260 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-NO2,4-Pen,6-NO2

    261 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,4-Bt,6-OMe

    262 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,4-Pr,6-OMe

    263 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,4-i-Pr,6-OMe

    264 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,4-Bu,6-OMe

    265 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,4-t-Bu,6-OMe

    266 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH3

    267 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    268 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH2CH3

    269 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH(CH3)2

    270 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO-c-Pr

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    271 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)3CH3

    272 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO-c-Hex

    273 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)4CH3

    274 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)6CH3

    275 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)8CH3

    276 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Cl

    277 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Br

    278 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-I

    279 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Et

    280 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    281 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-i-Pr

    282 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CH=CH2

    283 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Bu

    284 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-i-Bu

    285 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2-c-Pr

    286 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2C≡CH

    287 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-t-Bu

    288 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pen

    289 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-t-Am

    290 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Hex

    291 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-c-Eex

    292 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-(CH2)7CH3

    293 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-(CH2)9CH3

    294 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2-c-Hex

    295 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Ph

    296 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-NO2

    297 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CN

    298 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOMe

    299 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOEt

    300 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOPr

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    301 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CF3

    302 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CH2CF3

    303 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-NMe2

    304 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-NEt2

    305 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-NPr2

    306 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OMe

    307 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OEt

    308 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OPr

    309 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-i-Pr

    310 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OBu

    311 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-t-Bu

    312 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OPen

    313 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-c-Hex

    314 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OCH2CH=CH2

    315 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OCH2C≡CH3

    316 t-Bu Br O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    317 t-Bu OMe O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    318 t-Bu SMe O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    319 t-Bu Br O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    320 t-Bu OMe O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    321 t-Bu SMe O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    322 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SMe

    323 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SEt

    324 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SPr

    325 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOMe

    326 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOEt

    327 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOPr

    328 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Me

    329 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Et

    330 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Pr

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    331 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SCH2CH=CH2

    332 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SCH2C≡CH3

    333 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOCH2CH=CH2

    334 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOCH2C≡CH3

    335 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2CH2CH=CH2

    336 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2CH2C≡CH3

    337 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-i-Pr

    338 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-t-Bu

    339 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-c-Hex

    340 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-i-Pr

    341 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-t-Bu

    342 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-c-Hex

    343 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,4,6-Cl3,3-Et

    344 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,4,6-Cl3,3-t-Bu

    345 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-G1

    346 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-G2

    347 Et Cl O CH2CH2CH2H

    348 t-Bu Cl O CH2CH2CH24-t-Bu

    349 t-Bu Cl O CH2CH2OCH24-Me

    350 t-Bu Cl O CHMeCH2CH24-t-Bu

    351 t-Bu Cl O CH2CHMe O 2-Me

    352 t-Bu Cl O CH2CHMe O 4-Me

    353 t-Bu Cl O CH2CHMe O 4-s-Bu

    354 t-Bu Cl O CH2CHMe O 3-t-Bu

    355 t-Bu Cl O CH2CHMe O 4-t-Bu

    356 t-Bu Cl O CH2CHMe O 4-Pen

    357 t-Bu Cl O CH2CHMe O 4-OBu

    358 t-Bu Cl O CH2CHMe O 2-Me,5-Me

    359 t-Bu Cl O CH2CHMe O 2-Me,4-Pen

    360 t-Bu Cl O CH2CHMe O 2,6-Me2,4-Pr

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    361 t-Bu Cl O CH2CHMe CH24-t-Bu

    362 t-Bu Cl O CH2CHEt O 4-Me

    363 Et Cl O CH2CHEt O 2-Me,4-Pen

    364 t-Bu Cl O CH2CHEt O 2-Me,4-Pen

    365 t-Bu Cl O CH2CMe2O 4-Me

    366 t-Bu Cl O CH2CMe2O 2-Me,5-Me

    367 t-Bu Cl O CH2CH2CHMe 4-Ph

    368 t-Bu Cl O CH2CH2CMe24-Cl

    369 t-Bu Cl O CH2CO O 4-Cl

    370 t-Bu Cl O CH2CO O 3-CF3

    371 t-Bu Cl O CH2CO O 3-t-Bu

    372 t-Bu Cl O CH2CO O 4-t-Bu

    373 t-Bu Cl O CH2CO O 4-OMe

    374 t-Bu Cl O CH2CO O 4-OBu

    375 t-Bu Cl O CH2CO O 4-Ph

    376 t-Bu Cl O CH2CO O 4-CMe2CH2CMe3

    377 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Me,3-Me

    378 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Me,4-Me

    379 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Me,5-Me

    380 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Cl,5-Me

    381 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Me,4-Cl

    382 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Cl,4-Cl

    383 t-Bu Cl O CH2CO NMe H

    384 Et Cl O CH2CO NMe H

    385 t-Bu Cl O CH2CO NH 4-t-Bu

    386 t-Bu Cl O CH2CO NH 2-Me,4-Me

    387 t-Bu Cl O CH2CO NH 2-Cl,4-Cl

    388 t-Bu Cl O CH2CO NH 4-SCHF2

    389    t-Bu    Cl    O    CHMeCO    O    4-Cl

    390    t-Bu    Cl    O    CHEtCO    O    4-Ph

    No.    R    A    X    B    Y    Zn

    391 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 4-Me

    392 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 3-OMe

    393 Et Cl O CH2CH2CH2O 3-OMe

    394 i-Pr Cl O CH2CH2CH2O 3-OMe

    395 t-Bu Br O CH2CH2CH2O 3-OMe

    396 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2-Cl,4-COOEt

    397 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2-Cl,4-COOH

    398 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2-Me,4-Pen

    399 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Me,4-Pen

    400 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Cl,4-COOEt

    401 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Cl,4-COOH

    402 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-COOH

    403 i-Pr Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-COOH

    404 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-CN

    405 i-Pr Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-CN

    406 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-COOMe

    407 i-Pr Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-COOMe

    408 i-Pr Cl O CH2CH2CH2O 2-i-Pr,4-COOMe

    409 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    410 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    411 t-Bu Br O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

    412 t-Bu Br O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

    413 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)3CH3

    414 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pen

    415 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,3-OH,4-COCH3

    416 t-Bu Cl O CH2CH2CH2CH24-Cl

    417 t-Bu Cl O CH2CH2CH2CH24-Me

    418 t-Bu Cl O CH2CH2CH2CH24-t-Bu

    419 t-Bu Cl O CH2CH2CH2CH24-OPr

    420 t-Bu Cl O CH2CH2CH2CH24-OBu

    在表1中,G1和G2是由下述结构表示的基团:

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    421 t-Bu Cl S CH2CH2O H O H

    422 t-Bu Cl S CH2CH2O H O 4-Cl

    423 t-Bu Cl S CH2CH2O H O 4-Me

    424 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl O H

    425 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl O 4-Me

    426 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O H

    427 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-Cl

    428 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 2-Me

    429 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-Me

    430 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-Et

    431 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-t-Bu

    432 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-OMe

    433 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-CF3

    434 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-NO2

    435 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-CN

    436 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-OCF3

    437 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 2-Cl,4-Cl

    438 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 2-Me,4-Me

    439 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 2-Cl,4-Cl,6-Cl

    440 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 2-Me,4-Me,6-Me

    441 t-Bu Cl S CH2CH2O H S H

    442 t-Bu Cl S CH2CH2O H S 4-Me

    443 t-Bu Cl S CH2CH2O Me S H

    444 t-Bu Cl S CH2CH2O Me S 4-F

    445 t-Bu Cl S CH2CH2O Me S 4-Cl

    446 t-Bu Cl S CH2CH2O Me SO 4-Cl

    447 t-Bu Cl S CH2CH2O Me SO24-Cl

    448 t-Bu Cl S CH2CH2O Me S 4-Me

    449 t-Bu Cl S CH2CH2O Me SO 4-Me

    450 t-Bu Cl S CH2CH2O Me SO24-Me

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    451 t-Bu Cl S CH2CH2O H NH H

    452 t-Bu Cl S CH2CH2O H NH 4-Cl

    453 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NH H

    454 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NH 4-Cl

    455 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NMe H

    456 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NMe 4-Cl

    457 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NCOMe H

    458 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NCOMe 4-Cl

    459 t-Bu Cl S CH2CH2O H CO H

    460 t-Bu Cl S CH2CH2O H CO 4-Cl

    461 t-Bu Cl S CH2CH2O H CO 4-Me

    462 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CO H

    463 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CO 4-Cl

    464 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CO 4-Me

    465 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO H

    466 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl

    467 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3-Cl

    468 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-Cl

    469 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-F

    470 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-F

    471 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Br

    472 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-Br

    473 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-I

    474 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Me

    475 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3-Me

    476 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-Me

    477 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-Et

    478 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-Bu

    479 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-i-Pr

    480 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-t-Bu

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    481 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-CF3

    482 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-NO2

    483 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-CN

    484 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-OMe

    485 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-OEt

    486 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-SMe

    487 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-NMe2

    488 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-F,4-F

    489 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-F,6-F

    490 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Cl

    491 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl,6-Cl

    492 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3-Cl,4-Cl

    493 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3-Cl,5-Cl

    494 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-NO2

    495 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-NO2,4-Cl

    496 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me

    497 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Me,6-Me

    498 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3-Me,4-Me

    499 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3-Me,5-Me

    500 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3,4-CH=CHCH=CH-

    501 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Me

    502 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl,6-Me

    503 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Cl

    504 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Cl,6-Cl

    505 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me,5-Me

    506 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me,6-Me

    507 t-Bu Br S CH2CH2O Me CO H

    508 t-Bu OMe S CH2CH2O Me CO H

    509 t-Bu SMe S CH2CH2O Me CO H

    510 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CO H

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    511 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2H

    512 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH24-Cl

    513 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH24-Me

    514 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CH2H

    515 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CH24-Cl

    516 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CH24-Me

    517 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2H

    518 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl

    519 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23-Cl

    520 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-Cl

    521 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-F

    522 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-F

    523 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Br

    524 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-Br

    525 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-I

    526 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me

    527 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23-Me

    528 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-Me

    529 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-Et

    530 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-Bu

    531 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-i-Pr

    532 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-t-Bu

    533 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-CF3

    534 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-NO2

    535 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-CN

    536 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-OMe

    537 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-OEt

    538 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-SMe

    539 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-NMe2

    540 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-F,4-F

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    541 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-F,6-F

    542 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl,4-Cl

    543 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl,6-Cl

    544 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23-Cl,4-Cl

    545 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23-Cl,5-Cl

    546 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl,4-NO2

    547 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-NO2,4-Cl

    548 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me

    549 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me,6-Me

    550 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23-Me,4-Me

    551 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23-Me,5-Me

    552 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23,4-CH=CHCH=CH-

    553 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl,4-Me

    554 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl,6-Me

    555 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me,4-Cl

    556 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl,4-Cl,6-Cl

    557 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me,5-Me

    558 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me,6-Me

    559 t-Bu Br S CH2CH2O Me CH2H

    560 t-Bu OMe S CH2CH2O Me CH2H

    561 t-Bu SMe S CH2CH2O Me CH2H

    562 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CH2H

    563 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMe H

    564 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMe 4-Cl

    565 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMe 4-Me

    566 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMe 4-OMe

    567 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CHMe H

    568 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CHMe 4-Cl

    569 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CHMe 4-Me

    570 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CHMe 4-OMe

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    571 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2O H

    572 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2O 4-Cl

    573 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2O 4-Me

    574 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2O 4-OMe

    575 t-Bu Cl S CH2CH2O H OCH2H

    576 t-Bu Cl S CH2CH2O H OCH24-Cl

    577 t-Bu Cl S CH2CH2O H OCH24-Me

    578 t-Bu Cl S CH2CH2O H OCH24-OMe

    579 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2H

    580 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH24-Cl

    581 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH24-Me

    582 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH24-OMe

    583 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2H

    584 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH24-Cl

    585 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH24-Me

    586 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH24-OMe

    587 t-Bu Cl S CH2CH2O Br COCH2H

    588 t-Bu Cl S CH2CH2O Br COCH24-Cl

    589 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2H

    590 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH24-Cl

    591 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH24-Me

    592 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH24-OMe

    593 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2CH2H

    594 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2CH24-Cl

    595 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2CH24-Me

    596 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2CH24-OMe

    597 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2H

    598 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH24-Cl

    599 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH24-Me

    600 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH24-OMe

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    601 t-Bu Cl O CH2CH2O H O H

    602 t-Bu Cl O CH2CH2O H O 4-Cl

    603 t-Bu Cl O CH2CH2O H O 4-Me

    604 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl O H

    605 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl O 4-Me

    606 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O H

    607 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-Cl

    608 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 2-Me

    609 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-Me

    610 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-Et

    611 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-t-Bu

    612 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-OMe

    613 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-CF3

    614 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-NO2

    615 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-CN

    616 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-OCF3

    617 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 2-Cl,4-Cl

    618 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 2-Me,4-Me

    619 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 2-Cl,4-Cl,6-Cl

    620 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 2-Me,4-Me,6-Me

    621 t-Bu Cl O CH2CH2O H S H

    622 t-Bu Cl O CH2CH2O H S 4-Me

    623 t-Bu Cl O CH2CH2O Me S H

    624 t-Bu Cl O CH2CH2O Me S 4-F

    625 t-Bu Cl O CH2CH2O Me S 4-Cl

    626 t-Bu Cl O CH2CH2O Me SO 4-Cl

    627 t-Bu Cl O CH2CH2O Me SO24-Cl

    628 t-Bu Cl O CH2CH2O Me S 4-Me

    629 t-Bu Cl O CH2CH2O Me SO 4-Me

    630 t-Bu Cl O CH2CH2O Me SO24-Me

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    631 t-Bu Cl O CH2CH2O H NH H

    632 t-Bu Cl O CH2CH2O H NH 4-Cl

    633 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NH H

    634 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NH 4-Cl

    635 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NH 4-Me

    636 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NMe H

    637 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NMe 4-Cl

    638 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NMe 4-Me

    639 t-Bu Cl O CH2CH2O H CO H

    640 t-Bu Cl O CH2CH2O H CO 4-Cl

    641 Et Cl O CH2CH2O H CO 4-Cl

    642 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CO H

    643 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CO 4-Cl

    644 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CO 4-Me

    645 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO H

    646 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl

    647 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3-Cl

    648 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-Cl

    649 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-F

    650 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-F

    651 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Br

    652 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-Br

    653 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-I

    654 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me

    655 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3-Me

    656 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-Me

    657 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-Et

    658 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-Bu

    659 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-i-Pr

    660 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-t-Bu

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    661 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-CF3

    662 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-NO2

    663 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-CN

    664 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-OMe

    665 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-OEt

    666 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-SMe

    667 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-NMe2

    668 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-F,4-F

    669 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-F,6-F

    670 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Cl

    671 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,6-Cl

    672 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3-Cl,4-Cl

    673 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3-Cl,5-Cl

    674 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-NO2

    675 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-NO2,4-Cl

    676 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me

    677 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me,6-Me

    678 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3-Me,4-Me

    679 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3-Me,5-Me

    680 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3,4-CH=CHCH=CH-

    681 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Me

    682 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,6-Me

    683 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Cl

    684 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Cl,6-Cl

    685 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me,5-Me

    686 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me,6-Me

    687 t-Bu Br O CH2CH2O Me CO H

    688 t-Bu OMe O CH2CH2O Me CO H

    689 t-Bu SMe O CH2CH2O Me CO H

    690 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CO H

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    691 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2H

    692 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH24-Cl

    693 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH24-Me

    694 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CH2H

    695 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CH24-Cl

    696 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CH24-Me

    697 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2H

    698 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl

    699 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Cl

    700 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-Cl

    701 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-F

    702 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-F

    703 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Br

    704 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-Br

    705 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-I

    706 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Me

    707 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Me

    708 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-Me

    709 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-Et

    710 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-Bu

    711 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-i-Pr

    712 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-t-Bu

    713 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-CF3

    714 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-NO2

    715 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-CN

    716 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-OMe

    717 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-OEt

    718 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-SMe

    719 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-NMe2

    720 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-F,4-F

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    721 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-F,6-F

    722 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,4-Cl

    723 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,6-Cl

    724 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Cl,4-Cl

    725 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Cl,5-Cl

    726 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,4-NO2

    727 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-NO2,4-Cl

    728 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me

    729 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Me,6-Me

    730 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Me,4-Me

    731 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Me,5-Me

    732 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23,4-CH=CHCH=CH-

    733 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,4-Me

    734 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,6-Me

    735 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Me,4-Cl

    736 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,4-Cl,6-Cl

    737 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me,5-Me

    738 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me,6-Me

    739 t-Bu Br O CH2CH2O Me CH2H

    740 t-Bu OMe O CH2CH2O Me CH2H

    741 t-Bu SMe O CH2CH2O Me CH2H

    742 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CH2H

    743 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMe H

    744 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMe 4-Cl

    745 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMe 4-Me

    746 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMe 4-OMe

    747 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CHMe H

    748 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CHMe 4-Cl

    749 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CHMe 4-Me

    750 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CHMe 4-OMe

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    751 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2O H

    752 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2O 4-Cl

    753 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2O 4-Me

    754 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2O 4-OMe

    755 t-Bu Cl O CH2CH2O H OCH2H

    756 t-Bu Cl O CH2CH2O H OCH24-Cl

    757 t-Bu Cl O CH2CH2O H OCH24-Me

    758 t-Bu Cl O CH2CH2O H OCH24-OMe

    759 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2H

    760 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH24-Cl

    761 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH24-Me

    762 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH24-OMe

    763 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2H

    764 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH24-Cl

    765 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH24-Me

    766 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH24-OMe

    767 t-Bu Cl O CH2CH2O Br COCH2H

    768 t-Bu Cl O CH2CH2O Br COCH24-Cl

    769 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2H

    770 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH24-Cl

    771 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH24-Me

    772 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH24-OMe

    773 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2CH2H

    774 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2CH24-Cl

    775 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2CH24-Me

    776 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2CH24-OMe

    777 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2H

    778 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH24-Cl

    779 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH24-Me

    780 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH24-OMe

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    781 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHOH H

    782 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHOH 4-Cl

    783 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHOH H

    784 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHOH 4-Cl

    785 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH H

    786 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH 4-Cl

    787 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH 4-F

    788 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH 4-Me

    789 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH 2-Cl,4-Cl

    790 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH 2-Me,4-Me

    791 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHOMe H

    792 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHOMe 4-Cl

    793 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe H

    794 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe 4-Cl

    795 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe 4-F

    796 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe 4-Me

    797 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe 2-Cl,4-Cl

    798 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe 2-Me,4-Me

    799 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOEt H

    800 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOPr H

    801 t-Bu Cl S CH2CH2O H C(OMe)2H

    802 t-Bu Cl S CH2CH2O H C(OMe)24-Cl

    803 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl C(OMe)2H

    804 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl C(OMe)24-Cl

    805 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)2H

    806 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)24-Cl

    807 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)24-F

    808 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)24-Me

    809 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)22-Cl,4-Cl

    810 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)22-Me,4-Me

    No. R A X B Y Z1Q Z2n

    811 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHCl H

    812 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHCl 4-Cl

    813 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHCl H

    814 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHCl 4-Cl

    815 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl H

    816 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl 4-Cl

    817 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl 4-F

    818 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl 4-Me

    819 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl 2-Cl,4-Cl

    820 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl 2-Me,4-Me

    821 t-Bu Cl S CH2CH2O H C=NOMe H

    822 t-Bu Cl S CH2CH2O H C=NOMe 4-Cl

    823 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl C=NOMe H

    824 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl C=NOMe 4-Cl

    825 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe H

    826 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe 4-Cl

    827 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe 4-F

    828 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe 4-Me

    829 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe 2-Cl,4-Cl

    830 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe 2-Me,4-Me

    831 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHCCl3H

    832 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHCCl34-Cl

    833 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHCCl3H

    834 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHCCl34-Cl

    835 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCCl3H

    836 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOCH2CF34-Cl

    837 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOCH2CF34-F

    838 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOCH2CF34-Me

    839 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOCH2CF32-Cl,4-Cl

    840 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOCH2CF32-Me,4-Me

    No. R A X B Y Z1Z2

    841 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OH

    842 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH(OH)CH3

    843 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH(OH)CH2CH3

    844 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH(OH)CH2CH2CH3

    845 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CH2OH

    846 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OCOCH3

    847 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OCOEt

    848 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMeOCOCH3

    849 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHEtOCOCH3

    850 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OMe

    851 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OEt

    852 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OPr

    853 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2O-i-Pr

    854 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMeOMe

    855 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMeOEt

    856 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMeOPr

    857 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHEtOMe

    858 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHEtOEt

    859 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)2CH3

    860 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OEt)2CH3

    861 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)2CH2CH3

    862 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OEt)2CH2CH3

    863 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SMe

    864 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SEt

    865 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SPr

    866 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2S-i-Pr

    867 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SOMe

    868 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SOEt

    870 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SO-l-Pr

    No. R A X B Y Z1Z2

    871 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SO2Me

    872 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SO2Et

    873 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SO2Pr

    874 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SO2-i-Pr

    875 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2NMe2

    876 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2NEt2

    877 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2NPr2

    878 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2COCH3

    879 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2COEt

    880 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2COPr

    881 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2COCH3

    882 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2COEt

    883 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CO2Me

    884 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CO2Et

    885 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CO2Me

    886 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CO2Et

    887 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CN

    888 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CN

    889 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CH2CN

    890 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CH2CH2CN

    891 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCNCH3

    892 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCNCH2CH3

    893 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCNCH2CH2CH3

    894 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH=NOMe

    895 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CMe=NOMe

    896 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CMe=NOEt

    897 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CEt=NOMe

    898 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CEt=NOEt

    899 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CH2OMe

    900 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CH2OEt

    No. R A X B Y Z1Z2

    901 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2OMe

    902 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2OEt

    903 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2OPr

    904 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2O-i-Pr

    905 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2OMe

    906 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2OEt

    907 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2OPr

    908 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2O-i-Pr

    909 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2SMe

    910 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2SEt

    911 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2SMe

    912 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2SEt

    913 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2SOMe

    914 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2SO2Me

    915 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2SOMe

    916 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2SO2Me

    917 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2NMe2

    918 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2NMe2

    919 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2COCH3

    920 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2COEt

    921 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2COCH3

    922 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2COEt

    923 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CO2Me

    924 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CO2Et

    925 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2CO2Me

    926 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2CO2Et

    927 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CN

    928 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2CN

    929 t-Bu Cl S CH2CH2O H OCH2OMe

    930 t-Bu Cl S CH2CH2O H OCH2OEt

    No. R A X B Y Z1Z2

    931 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2F

    932 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2Cl

    933 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2Br

    934 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCF3

    935 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHClCH3

    936 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHBrCH3

    937 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CF3

    938 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2F

    939 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2Cl

    940 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2Br

    941 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2OMe

    942 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2OEt

    943 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2OPr

    944 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHMeOMe

    945 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHMeOEt

    946 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2OMe

    947 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2OEt

    948 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SMe

    949 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SEt

    950 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SPr

    951 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHMeSMe

    952 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHMeSEt

    953 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2SMe

    954 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2SEt

    955 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SOMe

    956 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SOEt

    957 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2SOMe

    958 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SO2Me

    959 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SO2Et

    960 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2SO2Me

    No. R A X B Y Z1Z2

    961 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2NMe

    962 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2NEt

    963 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2NMe

    964 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2NEt

    965 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2COCH3

    966 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CO2Me

    967 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CO2Et

    968 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2CO2Me

    969 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2CO2Et

    970 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CN

    971 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2CN

    972 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHMeCN

    973 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2Cl

    974 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2Br

    975 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2F

    976 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2CH2Cl

    977 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2CH2F

    978 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2OMe

    979 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2OEt

    980 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2OPr

    981 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2SMe

    982 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2Cl

    983 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2Br

    984 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2F

    985 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2CH2Cl

    986 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2CH2F

    987 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2OMe

    988 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2OEt

    989 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2OPr

    990 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2SMe

    No. R A X B Y Z1Z2

    991 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OH

    992 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH(OH)CH3

    993 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH(OH)CH2CH3

    994 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH(OH)CH2CH2CH3

    995 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CH2OH

    996 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OCOCH3

    997 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OCOEt

    998 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMeOCOCH3

    999 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHEtOCOCH3

    1000 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OMe

    1001 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OEt

    1002 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OPr

    1003 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2O-i-Pr

    1004 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMeOMe

    1005 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMeOEt

    1006 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMeOPr

    1007 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHEtOMe

    1008 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHEtOEt

    1009 t-Bu Cl O CH2CH2O Me C(OMe)2CH3

    1010 t-Bu Cl O CH2CH2O Me C(OEt)2CH3

    1011 t-Bu Cl O CH2CH2O Me C(OMe)2CH2CH3

    1012 t-Bu Cl O CH2CH2O Me C(OEt)2CH2CH3

    1013 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SMe

    1014 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SEt

    1015 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SPr

    1016 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2S-i-Pr

    1017 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SOMe

    1018 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SOEt

    1019 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SOPr

    1020 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SO-i-Pr

    No. R A X B Y Z1Z2

    1021 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SO2Me

    1022 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SO2Et

    1023 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SO2Pr

    1024 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SO2-i-Pr

    1025 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2NMe2

    1026 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2NEt2

    1027 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2NPr2

    1028 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2COCH3

    1029 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2COEt

    1030 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2COPr

    1031 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2COCH3

    1032 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2COEt

    1033 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CO2Me

    1034 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CO2Et

    1035 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CO2Me

    1036 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CO2Et

    1037 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CN

    1038 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CN

    1039 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CH2CN

    1040 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CH2CH2CN

    1041 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHCNCH3

    1042 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHCNCH2CH3

    1043 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHCNCH2CH2CH3

    1044 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH=NOMe

    1045 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CMe=NOMe

    1046 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CMe=NOEt

    1047 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CEt=NOMe

    1048 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CEt=NOEt

    1049 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CH2OMe

    1050 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CH2OEt

    No. R A X B Y Z1Z2

    1051 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2OMe

    1052 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2OEt

    1053 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2OPr

    1054 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2O-i-Pr

    1055 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2OMe

    1056 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2OEt

    1057 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2OPr

    1058 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2O-i-Pr

    1059 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2SMe

    1060 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2SEt

    1061 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2SMe

    1062 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2SEt

    1063 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2SOMe

    1064 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2SO2Me

    1065 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2SOMe

    1066 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2SO2Me

    1067 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2NMe2

    1068 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2NMe2

    1069 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2COCH3

    1070 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2COEt

    1071 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2COCH3

    1072 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2COEt

    1073 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CO2Me

    1074 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CO2Et

    1075 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2CO2Me

    1076 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2CO2Et

    1077 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CN

    1078 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2CN

    1079 t-Bu Cl O CH2CH2O H OCH2OMe

    1080 t-Bu Cl O CH2CH2O H OCH2OEt

    No. R A X B Y Z1Z2

    1081 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2F

    1082 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2Cl

    1083 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2Br

    1084 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCF3

    1085 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHClCH3

    1086 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHBrCH3

    1087 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CF3

    1088 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2F

    1089 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2Cl

    1090 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2Br

    1091 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2OMe

    1092 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2OEt

    1093 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2OPr

    1094 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHMeOMe

    1095 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHMeOEt

    1096 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2OMe

    1097 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2OEt

    1098 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SMe

    1099 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SEt

    1100 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SPr

    1101 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHMeSMe

    1102 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHMeSEt

    1103 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2SMe

    1104 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2SEt

    1105 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SOMe

    1106 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SOEt

    1107 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2SOMe

    1108 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SO2Me

    1109 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SO2Et

    1110 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2SO2Me

    No. R A X B Y Z1Z2

    1111 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2NMe

    1112 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2NEt

    1113 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2NMe

    1114 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2NEt

    1115 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2COCH3

    1116 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CO2Me

    1117 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CO2Et

    1118 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2CO2Me

    1119 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2CO2Et

    1120 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CN

    1121 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2CN

    1122 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHMeCN

    1123 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2Cl

    1124 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2Br

    1125 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2F

    1126 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2CH2Cl

    1127 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2CH2F

    1128 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2OMe

    1129 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2OEt

    1130 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2OPr

    1131 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2SMe

    1132 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2Cl

    1133 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2Br

    1134 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2F

    1135 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2CH2Cl

    1136 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2CH2F

    1137 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2OMe

    1138 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2OEt

    1139 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2OPr

    1140 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2SMe

    下面将要提到的制备实施例、处方实施例和测试实施例中的化合物序号与表1至表3中化合物的序号一致。本发明中的化合物能通过通式(Ⅱ)的化合物与通式(Ⅲ)的化合物反应制得:

    其中R、A、B、Y、Z和n具有上面定义的相同含义,而且X′和X″代表氢原子、-SM或-OM,其中M为氢原子或碱金属原子。

    一般说来,当通式(Ⅱ)中的X′是囟原子时,最好用-SM或-OM作为通式(Ⅲ)中的X″,而当通式(Ⅱ)中的X′为-SM或-OM(在这里M代表氢分子或碱金属分子)时,最好用囟分子作为通式(Ⅲ)中的X″,其条件是当X′为囟原子时,X″代表-SM或-OM,而当X′为-SM或-OM时,X″代表囟原子。

    本发明的化合物最好是在适宜的硷存在下,并在不影响反应的溶剂中制备。当M为碱金属原子时,则无需硷的存在。

    在本发明中的溶剂可用低级醇,比如甲醇、乙醇等;酮,比如丙酮、甲基乙基酮;烃,比如苯、甲苯等;醚,比如丙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环等;酰胺,比如N,N-二甲基甲酰胺、六甲基磷酰三酰胺等;囟代烃,比如二氯甲烷、二氯乙烷等。必要时,亦可使用这些溶剂的混合剂或这些溶剂与水的混合溶剂。

    可用的碱如无机碱,比如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等;有机硷,比如甲醇钠、乙醇钠、三乙胺、吡啶等。若有必要,季铵盐,例如氯化三乙基苄基铵等也可作为催化剂加入到反应系统中。

    反应温度可以在从-20℃到用作反应溶剂的沸点的范围内。反应温度最好在从-5℃至反应所用溶剂的沸点的范围内。

    原料的比例可以任意选择,但使用等摩尔或者近似等摩尔的原料进行反应有利。

    本发明的化合物的制备通过下面实施例的方式再详细描述。但这些实施例不限制本发明。

    制备实施例1

    2-叔丁基-4-氯-5-(4′-氯代苯氧甲硫基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物序号1)的制备

    将2,2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和1.8克4-氯代苯氧基氯代甲烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往该溶液中加入1.4克无水碳酸钾。反应混合物在室温下搅拌15小时。将所得的溶液倾入水中并用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥,并在减压下蒸除溶剂。如此得到的晶体用二异丙醚重结晶,得到2.3克所要的化合物。熔点为106.5℃-108.0℃。

    制备实施例2

    2-叔丁基-4-氯-5-(4′-氯代苯硫甲基硫基)-3-(2H)-哒嗪酮(化合物序号2)的制备

    将2.2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和1.95克4-氯苯硫基氯代甲烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往该溶液中加入1.4克无水碳酸钾。反应混合物在40℃至50℃搅拌3小时。将所得溶液倾入水中并用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥,减压下蒸除溶剂,得到粗产品。这样得到的粗品用苯和正己烷的混合溶剂重结晶,得到2.3克所要的化合物。熔点为57.0℃-63.0℃。

    制备实施例3

    2-叔丁基-5-[2′-(4″-叔丁基苯基)乙硫基]-4-氯-3-(2H)-哒嗪酮(化合物序号4)的制备

    将2.2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和2.4克2-(4′-叔丁基苯基)溴代乙烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往所得到溶液中加入1.4克无水碳酸钾。反应混合物室温搅拌15小时。所得到的溶液倾入水中并用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥,减压下蒸除溶剂。这样得到的结晶用正己烷洗,得到2.5克所要的化合物。熔点为105.5℃-107.9℃。

    制备实施例4

    2-叔丁基-5-[2′-(4″-叔丁基苯基)乙氧基]-4-氯-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号8)

    往含0.9克对-叔丁基苯乙醇的30毫升N,N-二甲基甲酰胺溶液中加入0.3克55%的氢化钠。十分钟后往所得的溶液中加入1.2克2-叔丁基-4,5-二氯-3(2H)-哒嗪酮,并于室温下搅拌十七小时。将该溶液倾入水中并用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥,并在减压下除去溶剂,得到粗产品。这样得到的粗产品通过柱层析纯制(硅胶柱,用苯洗脱),得到1.1克油状的所要求的化合物。

    制备实施例5

    2-叔丁基-4-氯-5-[2′-(2″,6″-二甲苯氧基)乙硫基]-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号24)

    将2.2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和2.3克2-(2′,6′-二甲基苯氧基)溴代乙烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往其中加入1.1克无水碳酸钠。将所得溶液室温下搅拌15小时。该溶液倾入水中并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,并在减压下除去溶剂,得到结晶。所得的结晶用正己烷洗,得3.5克所要的化合物。熔点为104.3℃-105.2℃。

    制备实施例6

    2-叔丁基-4-氯-5-[2′-(2″,6″-二甲基-4″-丁羰基苯氧基)乙硫基]-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号78)

    将2.2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和3.0克2-(2′,6′-二甲基-4-丁羰基苯氧基)溴代乙烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺,并往其中加入1.5克无水碳酸钠。所得溶液在室温下搅拌15小时。该溶液倾入水中并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下除去溶剂,得到粗产品。所得粗产品用柱层析的方法纯制(硅胶柱,用苯洗脱)得到3.3克油状的所要的化合物。

    制备实施例7

    2-叔丁基-4-氯-5-[3′-(2″-甲基-4″-戊基苯氧基)丙硫基]-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号191)

    将2.2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和3克3-(2′-甲基-4′-戊基苯氧基)溴代丙烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往其中加入1.4克无水碳酸钠。所得溶液室温搅拌3小时。该溶液倾入水中并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,并在减压下蒸除溶剂,得到粗产品。所得粗产品用柱层析的方法纯制(硅胶柱,用苯洗脱)得到3.5克油状的所要的化合物。

    制备实施例8

    2-叔丁基-4-氯-5-[2′-(2″-甲基-4″-戊基苯氧基)乙氧基]-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号220)

    将2克2-叔丁基-4-氯-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮和2.8克2-(2′-甲基-4′-戊基苯氧基)溴代乙烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往其中加入2克无水碳酸钾。反应混合物在80℃搅拌3小时。所得溶液倾入水中,并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,得到粗产品。所得的粗产品用柱层析纯制(硅胶柱,用苯洗脱)得到3.3克油状的所要的化合物。

    制备实施例9

    2-叔丁基-4-氯-5-[2′-(4″-仲丁基苯氧基)丙氧基]-氯-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号353)

    将0.95克2-(4′-仲丁基丙氧基)丙醇和1克2-叔丁基-4,5-二氯-3(2H)-哒嗪酮溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往其中加入0.5克氢氧化钾粉末。将反应混合物于室温下搅拌15小时。所得溶液倾入水中,并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,得到粗产品。所得的粗产品用柱层析纯制(硅胶柱,用苯洗脱)得到1.1克油状的所要的化合物。

    制备实施例10

    2-叔丁基-4-氯-5-[4′-氯代苯氧羰基甲氧基]-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号369)

    将2克2-叔丁基-4-氯-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮和2克氯乙酸4-氯苯酯溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往其中加入1克三乙胺。该溶液在80℃下搅拌3小时。将所得溶液倾入水中,并用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥,并在减压下蒸除溶剂,得到结晶。这样得到的结晶用苯和正己烷的混合溶液重结晶,得到2.9克所要的化合物。熔点为124.0℃-126.0℃。

    制备实施例11

    2-叔丁基-4-氯-5-[2′-(2″,6″-二甲基-4″-苯甲酰基苯氧基)乙硫基]-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号465)

    将6.6克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和10克2-(2′,6′-二甲基-4′-苯甲酰基苯氧基)溴代乙烷溶于50毫升N,N-二甲基甲酰胺,并往其中加入5克无水碳酸钠。该溶液室温下搅拌17小时。所得溶液倾入水中,并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压下除去溶剂,得到粗产品。所得粗产品用柱层析的方法纯制(硅胶柱,用苯洗脱)由50毫升正己烷-乙醚(4∶1)混合溶剂中结晶出13.3克所要的化合物。熔点为94.6℃-96.2℃。

    按照制备实施例1至11的方法之一制备的化合物的物理性质列入下面的表4中。表中的oil代表油状物。

    表4

    No.    m.p.(℃)    No.    m.p.(℃)

    1    106.5-108.0    32    109.0-111.2

    2    57.0-63.0    33    106.6-109.2

    3    98.2-100.0    34    95.4-97.0

    4    105.5-107.9    36    oil

    5    121.0-123.0    38    123.4-127.3

    6    127.9-129.8    40    94.0-96.0

    7    74.0-75.0    41    oil

    8    oil    44    oil

    9    oil    45    oil

    10    126.2-129.2    46    115.0-118.1

    11    102.3-103.3    49    oil

    12    109.2-111.6    53    oil

    13    oil    55    92.8-93.6

    14    oil    56    86.4-91.5

    15    oil    61    109.7-112.0

    16    61.0-63.0    70    oil

    17    65.0-70.0    71    152.9-153.7

    18    oil    72    116.9-118.2

    19    oil    73    106.9-108.6

    21    87.0-88.5    74    127.9-130.1

    22    96.8-98.5    75    126.1-129.2

    23    112.4-113.3    76    oil

    24    104.3-105.2    77    152.7-156.4

    25    oil    78    oil

    26    78.3-80.7    79    oil

    27    98.6-102.1    80    oil

    28    oil    82    107.0-108.8

    29    oil    84    79.7-80.8

    30    oil    85    90.0-91.5

    31    95.7-98.0    87    oil

    No.    m.p.(℃)    No.    m.p.(℃)

    88    103.5-104.8    189    glass

    89    119.8-124.5    191    oil

    90    oil    192    oil

    92    117.2-120.1    193    oil

    93    oil    194    oil

    94    108.2-109.2    195    oil

    95    oil    197    oil

    97    oil    200    78.0-80.0

    98    oil    201    123.0-125.0

    99    oil    202    85.0-87.0

    112    107.7-108.3    203    90.9-92.6

    113    86.2-88.5    204    86.0-88.1

    148    oil    205    oil

    150    oil    206    69.7-72.5

    151    88.0-89.0    207    oil

    161    55.0-60.0    208    80.3-81.6

    167    121.0-123.0    209    132.9-135.0

    174    oil    210    122.5-124.3

    176    98.0-99.0    211    oil

    177    188.0-140.0    212    oil

    178    113.0-114.0    213    78.5-80.5

    179    74.0-76.0    216    122.1-125.1

    180    93.0-94.0    217    117.0-119.0

    181    116.5-118.0    218    105.0-109.0

    183    96.0-98.0    219    126.5-127.7

    184    135.0-136.5    220    oil

    185    111.5-112.0    221    oil

    186    207.0-210.0    222    117.9-119.4

    187    191.0-193.0    223    111.1-113.5

    188    188.0-190.0    224    97.0-101.0

    No.    m.p.(℃)    No.    m.p.(℃)

    225    oil    283    86.7-88.1

    226    124.6-129.5    284    108.8-110.5

    227    135.6-139.2    285    94.5-100.0

    228    131.1-132.6    287    173.3-176.3

    229    133.2-134.7    288    86.6-87.9

    230    120.0-124.0    289    147.1-148.3

    232    79.0-80.3    290    73.1-75.5

    233    142.5-146.5    292    oil

    235    85.0-87.0    293    64.1-64.2

    236    96.0-98.0    294    103.4-104.4

    239    155.7-157.4    343    96.1-97.3

    240    oil    344    117.9-120.9

    241    108.2-111.8    347    66.8-69.4

    248    149.5-151.2    348    oil

    250    137.9-139.2    349    89.0-91.0

    251    88.0-93.0    350    oil

    256    130.6-134.1    351    oil

    265    112.9-114.5    352    oil

    266    171.0-173.8    353    oil

    267    150.6-152.9    354    oil

    268    131.5-133.5    355    102.7-105.0

    269    135.2-137.8    356    oil

    270    156.0-160.5    357    oil

    271    116.1-117.6    358    88.0-89.0

    272    159.9-161.3    359    oil

    273    122.0-124.8    360    oil

    275    98.1-104.2    361    105.8-106.4

    277    143.1-145.6    362    oil

    279    107.6-109.5    363    oil

    280    102.8-106.5    364    oil

    No.    m.p.(℃)    No.    m.p.(℃)

    365    48.0-52.5    398    oil

    366    oil    399    84.0-86.0

    367    oil    400    101.0-103.0

    368    142.3-144.5    401    182.0-184.0

    369    124.0-126.0    402    123.0-129.0

    370    140.0-143.0    403    171.0-172.0

    371    110.0-111.0    404    90.0-91.5

    372    160.0-163.0    405    88.5-89.0

    373    145.0-146.0    406    oil

    374    86.0-87.0    407    62.0-63.0

    375    169.0-173.0    408    oil

    376    159.0-161.0    409    oil

    377    130.0-131.0    410    oil

    378    99.5-100.5    415    oil

    379    144.0-145.0    418    oil

    380    137.0-139.0    421    120.3-128.2

    381    119.0-120.0    463    150.2-151.8

    382    92.0-94.0    465    94.6-96.2

    383    159.0-159.5    466    156.9-158.1

    384    103.0-104.0    467    oil

    385    190.0-193.0    468    142.2-144.1

    386    181.0-183.0    470    oil

    387    169.0-174.0    472    153.1-154.5

    391    97.0-97.5    474    129.2-131.4

    392    58.0-59.0    475    oil

    393    70.0-75.0    476    oil

    394    81.0-82.0    480    138.0-140.0

    395    63.5-64.5    482    162.0-164.6

    396    69.0-71.0    484    125.1-126.4

    397    141.0-144.0    490    108.9-111.2

    No.    m.p.(℃)    No.    m.p.(℃)

    492    126.5-128.0    672    143.0-144.8

    493    158.7-161.3    673    177.5-179.0

    494    134.4-135.4    676    122.7-123.4

    496    121.7-122.5    678    157.6-159.1

    498    113.8-115.9    680    137.1-138.1

    500    135.3-137.3    694    139.2-140.4

    514    oil    697    163.4-165.0

    517    123.1-126.1    698    179.8-182.2

    518    136.4-137.5    699    116.7-117.7

    519    98.3-99.2    722    58.0-62.0

    520    oil    725    130.0-131.0

    527    105.9-107.6    759    128.1-132.6

    542    115.2-116.4    777    101.5-105.6

    545    130.7-132.5    111    91.1-92.1

    589    oil    491    212.6-213.6

    597    oil    477    116.6-118.6

    601    96.8-101.8    306    125.9-127.6

    640    109.9-112.3    671    224.5-226.5

    641    149.4-153.5    657    137.6-139.1

    643    156.8-158.0    152    98.9-101.5

    646    202.3-204.0    489    161.0-163.6

    647    135.8-137.8    83    121.0-122.0

    652    163.9-166.0    278    142.7-144.7

    654    168.9-170.1    153    87.5-90.0

    655    134.1-135.9    198    93.3-94.8

    656    113.0-116.0

    660    143.9-145.6

    662    193.0-196.0

    664    168.6-170.9

    670    153.0-154.3

    当按照本发明的化合物用于农业和园艺作为杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和/或杀真菌剂,或用于驱除寄生于动物身上的蜱时,它们一般地是与适当的载体混合,例如固体载体象粘土、滑石、皂土、或硅藻土,或液体载体象水、醇类(例如甲醇和乙醇)、芳烃类(例如苯、甲苯和二甲苯)、囟代烃类、醚类、酮类、酰胺类(例如二甲基甲基甲酰胺,即DMF)或酯类(例如乙酸乙酯)。如果需要,亦可往这些混合物中加入表面活性剂、乳化剂、分散剂、悬浮剂、渗透剂、扩展剂、稳定剂等等,使它们以液体制剂、乳油、可湿性粉末、粉剂、颗粒剂、悬浮剂的形式等付诸实用。此外,必要时制成的混合物在其制备或使用的过程中可以加入其它的除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂和/或增效剂。

    作为活性组分的本发明的化合物的比较合适的量是每公顷土地为0.005公斤至50公斤的范围内,虽然该用量可根据化合物使用的地点和季节、使用的方法、欲对付的疾病和虫害、被防护的作物等等而变化。

    下面展示了处方的组分比例和杀真菌、杀昆虫、杀螨和/或杀线虫制剂以及驱除寄生于动物身上的蜱的复方制剂的处方实施例,所述制剂含本发明的化合物作为活性成分。这些实施例仅仅是例证性的,而且不限制本发明。在下面的实施例中,“份”是“按重量的份”,“百分数”是“重量百分数”。

    1.处方的组分比例

    (1)乳油

    活性成分:5%至25%

    液体载体:52%至90%(二甲苯、DMF、甲基萘、环己酮、二氯苯、异佛尔酮)

    表面活性剂:5%至20%(苏乳播2680,苏乳播3005x,苏乳播3346)

    其它:0%至20%胡椒基丁醚:0%至20%)

    (2)油溶液

    活性成分:5%至30%

    液体载体:70%至95%(二甲苯、甲基溶纤剂、煤油)

    (3)悬浮剂

    活性成分:5%至70%

    液体载体:12.4%至78.4%(水)

    表面活性剂:1%至10.5%(Lunox    1000c、苏乳播3353、Soprophor    FL、Nippol、Agrisol    s-710、木质素磺酸钠)

    其它:0%至10%(福尔马林0%至0.3%、乙二醇、丙二醇0%至10%)

    (4)可湿性粉剂(W.P.)

    活性成分:5%至70%

    固体载体:15%至89%(碳酸钙、高岭土、Zeeklite    D、Zeeklite    PFP、硅藻土、滑石)

    表面活性剂:3%至10%(苏乳播5039、Lunox    1000c、磺酸钙、十二烷基磺酸钠、苏乳播5050、苏乳播005    D、苏乳播5029-D)

    (5)粉剂

    活性成分:0.01%至30%

    固体载体:67%至99%(碳酸钙、高岭土、Zeekilte、滑石)

    其它:0%至3%(磷酸二异丙酯:0%至1.5%、Carplex    80:0%至3%)

    (6)颗粒剂

    活性成分:0.1%至30%

    固体载体:67%至99%(碳酸钙、高岭土、滑石、皂土)

    其它:0%至8%(木质素磺酸钙:0%至3%、聚乙烯醇:0%至5%)

    处方实施例

    处方实施例1:乳油

    活性成分:……20份

    二甲苯    ……55份

    N,N-二甲基甲酰胺    ……20份

    苏乳播2680(商品名,日本Toho化学试剂公司制造的一种非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物)    ……5份

    将上述组分紧密地混合在一起,以便形成乳油。使用时,该乳油用水稀释至原浓度的五十分之一至二万分之一,并按每公顷土地0.005公斤至50公斤活性成分的比例使用。

    处方实施例2:可湿性粉剂

    活性成分    ……25份

    Zeeklite    PFP(商品名,由Zeeklite    矿物工业公司制造的高岭土和丝云母的混合物)    ……66份

    苏乳播5039(商品名、由日本的Toho化学公司制造的阴离子表面活性剂)    ……4份

    Carplex    #80(商品名:由日本的Shionogi    Seigaku    k.k公司生产的白碳)    ……3份

    木质磺酸钙、    ……2份

    上述成份均匀地混合在一起,并研磨成一可湿性的粉末。使用时,该可湿性的粉末可用水稀释至其原浓度的五十分之一至二万分之一,每公顷土地用量为0.005公斤至50公斤活性成份。

    处方实施例3:油溶液

    活性成分    ……10份

    甲基溶纤剂    ……90份

    上述组分均匀地混合在一起,形成油溶液。使用时,该油溶液以每公顷土地0.005公斤至50公斤活性成分的比例使用。

    处方实施例4:粉剂

    活性成分    ……3.0份

    Carplex    #80(商品名,日本Shionogi    Seiyaku    k.kg公司生产的白碳)    ……0.5份

    粘土    ……95.0份

    磷酸二异丙酯    ……1.5份

    上述组分均匀地混合到一起,并研磨形成粉剂。使用时,该粉剂以每公顷土地0.005公斤至50公斤活性成分的比例供用。

    处方实施例5:颗粒剂

    活性成分    ……5份

    皂土    ……54份

    滑石    ……40份

    木质素磺酸钙    ……1份

    上述组分紧密地混合到一起并研磨,与少量水掺合并于搅拌下混合到一起。所得混合物通过挤压制粒机制粒,干燥,形成颗粒剂。使用时,该颗粒剂以每公顷土地0.005公斤至50公斤活性成份的比例使用。

    处方实施例6:悬浮剂

    活性成分    ……25份

    Solpol3353(商品名,由日本Tohoh化学试剂公司制造的非离子表面活性剂)    ……10份

    Runos    1000    C(商品名,日本Toho化学试剂公司制造的一种阴离子表面活性剂)    ……0.5份

    1%苍耳胶(Xanthan    gum)的水溶液(天然高分子化合物)    ……20份

    水    ……44.5份

    除活性成分外,将上述组份均匀地混合到一起以形成溶液,并往该溶液中加入活性成分。将所得的混合物彻底搅拌,用砂磨机湿研磨,形成悬浮剂。使用时,该悬浮剂用水稀释至原浓度的五十分之一至二万分之一,并以每公顷土地0.005公斤至50公斤活性成分的比例应用。

    按照本发明的这类化合物不仅对半翅目昆虫例如稻黑尾叶蝉(Nephotettix    cincticeps)、鳞翅目昆虫例如菜蛾(Plutella    xylostella)、鞘翅目和环境卫生昆虫害虫例如尖音库蚊(Culex    pipiens)显示优良的杀昆虫作用,而且对于驱除寄生于水果和蔬菜上的螨例如棉红蜘蛛螨(Tetranychus    kangawai)、kanzawa叶螨(Tetran-gchns    kanzawai)红叶螨(Tetranychus    cinnabarinus)、桔全瓜螨(Panonychus    citri)和榆全瓜螨(Panonychus    ulmi),以及寄生于动物身上的蜱例如微小牛蜱(Boophilus    annulatus)、贝环牛蜱(Boophilus    annularus海弯花蜱(Amblyomma    maculatum)、棕耳蜱(brown-ear    tick)(Rhipieephalus    appendiculatus)和长角血蜱(Haemaphysalis    lomgicornis)也是有用的。本发明的化合物的主要特征在于,除了具有上述杀昆虫、杀螨和杀线虫作用外,这类化合物在预防或控制果实和蔬菜的枯萎(或疾病),比如粉状霉、绒毛状霉、锈、水稻枯萎病(或水稻枯萎)等方面是有用的。因此,本发明的化合物是使我们能同时控制虫害和枯萎(或疾病)的优良农药。另外,它们对于寄生于动物身上的蜱,比如家蓄(例如牛、马、羊和猪)、家禽和其它动物比如狗、猫、兔等身上的蜱,也是优良的驱虫剂。

    本发明可用下述试验实施例作进一步的详细说明。

    试验实施例1:对稻黑尾叶蝉(Nephotettix    cincticeps)的杀虫试验

    将专利说明书中描述的每一种本发明中的化合物的20%乳油(它们中有些是以25%可湿性粉剂应用)用含有扩张剂的水稀释,以制备1000ppm的乳化水溶液。该乳化水溶液全量分散到的种植在1/2000公亩的盆中的水稻的茎和叶上,并空气干燥。每盆中施放二十个第二龄期并已对有机磷类杀昆虫剂或氨基甲酸酯类杀昆虫药耐药的稻黑尾叶蝉幼虫,把水稻用一圆筒状金属纲罩盖上,然后放入一恒温室中。96小时后测定杀死的幼虫数目,并按照下面的方程计算它的死亡率。同时每个化合物的试验都重复两次。

    死亡率(%)= (杀死的昆虫数)/(被放的昆虫数) ×100

    根据结果,下述化合物显示100%的死亡率。

    化合物顺序号,4,8,14,16,17,21,22,24,25,26,29,30,31,32,33,36,38,40,41,44,45,49,53,56,61,71,72,73,75,76,77,78,79,80,82,83,84,85,87,88,89,90,92,93,97,99,111,112,113,148,150,174,191,202,203,204,206,207,213,217,220,221,226,232,235,236,239,240,267,268,269,273,277,279,280,283,284,285,288,292,351,352,353,355,356,357,359,360,364,367,398,465,466,467,468,470,472,474,475,476,477,482,484,489,490,492,494,496,498,500,514,517,518,519,520,527,529,542,597,640,643,647,652,656,657,664,670,674,676,680,722。

    试验实施例2:对二十八星瓢虫(Henosepilachna    Vigintioctopunc-tata)的杀虫试验

    将含有本专利说明书中描述的每种化合物的20%的乳油(其中有些化合物是以25%的可湿性粉末使用)用含扩张剂的水稀释,制得1000ppm的乳化水溶液。将西红柿叶子在该乳化水溶液中浸泡10秒钟,然后空气干燥。将这样处理过的叶子放入实验盘中,然后在其中放10个第二龄期的二十八星瓢虫的幼虫。实验盘然后加上带小孔的罩子,再置恒温室25℃保存。96小时后测定杀死的幼虫的数量,并按照试验实施例1中描述的方程计算死亡率。同时每一化合物都重复试验两次。

    根据结果,下述化合物显示100%的死亡率。

    化合物顺序号:13,14,16,17,18,21,24,25,26,29,30,31,32,33,34,36,38,40,41,44,45,46,49,53,55,56,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,80,82,83,84,85,87,88,89,90,92,93,94,95,97,99,111,112,113,150,161,174,187,191,192,193,194,202,203,204,206,208,209,212,216,217,218,220,221,226,232,235,236,248,250,251,268,269,279,280,283,284,285,288,290,348,360,369,463,465,466,467,468,470,472,474,475,476,477,480,482,484,489,490,492,494,496,498,500,514,517,518,519,520,527,529,542,597,643,652,657,662,664,722。

    试验实施例3:对Kanzawa叶螨(Tetranychus    Kanzawa)的杀螨试验

    用叶子穿孔机将菜豆叶切成直径为1.5厘米的圆片,然后放到放在直径为7厘米聚苯乙烯杯子上的湿润滤纸上。每片圆叶片均用10个Kanzawa叶螨的蛹接种。接种半天之后,用旋转喷雾塔将用含扩张剂的水稀释的2毫升含1000ppm本专利说明书中描述的化合物的水性乳化液(其中有些化合物是以25%可湿性粉末使用)应用于聚苯乙烯杯上。96小时后,按照试验实施例1中描述的方程确定蛹的死亡率。同时每种化合物都重复试验两次。

    根据试验结果,下述化合物显示100%的死亡率。

    化合物顺序号,4,8,9,13,14,15,16,17,18,24,25,26,28,29,30,31,32,33,36,40,41,44,45,49,53,55,56,70,74,76,77,78,80,83,84,85,87,88,89,90,92,93,95,97,98,99,112,113,148,150,152,161,174,191,193,194,195,197,203,204,208,212,220,221,224,226,232,235,236,240,241,250,283,287,288,290,344,348,353,354,356,357,359,360,361,364,367,398,410,418,421,463,466,467,468,470,472,475,476,477,480,482,489,490,494,514,517,518,519,520,527,529,542,597,601,643。

    试验实施例4:对根瘤线虫(Root-Knot    Nema    tode)(Meloidogyne    Sp.)的杀线虫试验

    将根瘤线虫污染的土壤放入直径为8厘米的聚苯乙烯杯中。用含扩张剂的水稀释含本发明的化合物的20%的乳油(其中有些是以25%的可湿性粉末使用),制备含1000ppm活性成分的水溶液。将线虫污染并放入到聚苯乙烯杯中的土壤用上面制得的溶液50毫升浸透。48小时后,作为指示物的西红柿苗植入到该土壤中。种植30天后西红柿的根用水洗,观察检查根瘤的寄生物感染,同时每种化合物的试验都重复两次。根据结果,用具强杀线虫活性的化合物处理过的西红柿根上,没有观察到根瘤寄生物感染。

    化合物顺序号:17,72,73,76,78,84,85,90,92,93,208,221,286,269,280,283,356,359,465。

    试验实施例5:控制黄瓜绒毛霉的试验

    将含有本发明的化合物的乳油调至预定浓度(1000ppm),将该溶液按照每盆黄瓜20毫升的比例喷洒到已生长两周的黄瓜上(Cucumis    Sativus    L,:variety    sagamihanziro)。各盆在温室中放置一天以后,将古巴假霜霉(Pseudopernonospora    cubensis)孢子的混悬液(孢子的浓度是,用150倍的量微镜,能观察到15个孢子)喷洒于黄瓜上送入接种。接种了古巴假霜霉孢子的黄瓜在室温25℃保持24小时相对湿度已达100%,然后转移到温室中观察疾病发生。接种七天之后,测量疾病出现的百分率。

    根据结果,下述化合物根本未观察到疾病的出现。

    化合物顺序号,8,22,24,28,29,30,32,33,34,36,40,45,49,55,61,71,72,74,75,76,77,78,85,92,95,99,112,113,187,202,205,208,219,240,279,283,288,352,355,356,359,369,373,374,386,421,463,466,467,468,475,490,514,517,518,519,597,640,643,670,694,699。

    试验实施例6:控制黄瓜粉状霉的试验

    将含有本发明的化合物的乳油调至预定浓度(1000ppm),将该溶液按每盆黄瓜20毫升的比例喷洒于已经长了两周的黄瓜上(Cucumis    sativus    L,;variety    sagamihanziro)。各盆在温室中放置一天以后,将球鞘真菌(Sphaerotheca    fulginea)孢子(孢子的浓度是,用150倍的显微镜能观察到25个孢子)的混悬液喷洒于黄瓜上进行接种。该黄瓜置于25℃至30℃的温室中观察疾病的出现。接种十天后,测量并评价疾病出现的百分率。根据结果,喷洒下述化合物后,根本未观察到的疾病的出现。

    化合物顺序号,8,21,22,24,25,29,72,74,76,77,78,79,85,89,92,93,99,112,113,174,205,207,208,209,213,216,217,219,220,226,251,280,283,294,359,361,364,367,410,467,470,475,517,694,697,699。

    试验实施例7:控制小麦叶锈病的试验

    将含本发明的化合物的乳油调至浓度为1000ppm,并按每盆小麦20毫升的比例将该溶液用喷洒枪喷洒到长在9厘米直径的盆子的小麦(Norin    No.61,三至四叶期(third    to    fourth    leaf-stage))上。次日,往其上喷洒Puc    cinia    triticina的混悬液进行接种(浓度是,用150倍显微镜能观察到的30个孢子),然后将接种了Puccinia    reconolita的小麦在25℃下,放在盆中,相对湿度不低于95%保存1天,而后再于室温放置。接种十天后,测量形成的疾病面积,并计算每种化合物的防护值(Protective    Value)。计算方程如下:

    防护值(%)=(1- (处理过的盆上的疾病面积)/(未处理的盆的疾病面积) )×100

    根据结果,下述化合物显示100%的防护值。

    化合物顺序号,72,74,75,78,79,80,82,85,89,90,95,97,98,113,207,292,468。

    试验实施例8:控制水稻枯萎病的试验

    用喷洒枪将含1000ppm本发明的化合物的乳油,按每盆水稻20毫升的比例,喷洒到已经长在盆中的水稻苗(Nihonbare,第三叶期)上。次日将Pyricularia    oryzae的孢子的混悬液(混悬液的浓度为用150倍微镜能观察到的30个孢子)喷洒到水稻苗上。每盆置接种盆中,于25℃湿度不低于95%下放置1天,此后于室温放置。接种七天后,测量并评价疾病发生的百分率。根据结果,对于下述化合物,根本没有观察到疾病的出现。

    化合物顺序号,15,19,70,89,92,112,113,205,232,269,284,288,289,357,367,475,498。

    试验实施例9:对稻黑尾叶蝉(Nephotettixo    Cincticeps)的杀虫试验(比较试验)

    除本发明的各化合物和对照化合物的浓度改变为500ppm外,该试验与试验实施例1一致。结果如表5所示。从结果可以看出,本发明的化合物比已知的对照化合物显示高得多的杀虫活性。

    试验实施例10:对于二十八星瓢虫的杀虫试验(Henosepilachna    vigintioctopunctata)(比较试验)

    除本发明的各化合物和对照化合物的浓度改变为500ppm外,该试验与实验实施例2一致。结果如表5所示。从结果可以看出,本发明的化合物比已知的对照化合物显示高得多的杀虫活性。

    试验实施例11:对Kanzawa叶螨的杀螨试验(I.Kanzawai)(比较试验)

    除本发明的各化合物的浓度和对照化合物的浓度改变为500ppm外,该试验与试验实施例3一致结果如表5所示。从结果可以看出,本发明的化合物比已知的对照化合物显示高得多的杀螨活性。

    表5

    杀虫试验(比较试验)

    化合物序号    稻黑尾叶蝉    二十八飘虫    Kanzawa叶螨

    (死亡率%)    (死亡率%)    (死亡率%)

    本发明中

    的化合物    100    100    100

    第40号

    本发明中

    的化合物    100    100    100

    第92号

    本发明中

    的化合物    100    100    100

    第465号

    对照化合物

    A    0    20    0

    对照化合物

    B    20    0    50

    表5中本发明的化合物的结构式如下:

    第40号化合物为,

    第92号化合物为,

    另一方面,对照化合物的结构式如下:

    (在EP-A-0088384中描述的化合物)

    化合物B为,

    (在EP-A-0134439中描述的化合物)

    (注意,上面提到的“t-Bu”代表叔丁基)

哒嗪酮衍生物及其制备和杀昆虫、杀螨、杀线虫、杀真菌制剂.pdf_第1页
第1页 / 共84页
哒嗪酮衍生物及其制备和杀昆虫、杀螨、杀线虫、杀真菌制剂.pdf_第2页
第2页 / 共84页
哒嗪酮衍生物及其制备和杀昆虫、杀螨、杀线虫、杀真菌制剂.pdf_第3页
第3页 / 共84页
点击查看更多>>
资源描述

《哒嗪酮衍生物及其制备和杀昆虫、杀螨、杀线虫、杀真菌制剂.pdf》由会员分享,可在线阅读,更多相关《哒嗪酮衍生物及其制备和杀昆虫、杀螨、杀线虫、杀真菌制剂.pdf(84页珍藏版)》请在专利查询网上搜索。

通式(I)的新哒嗪酮衍生物:式中各符号含义详见说明书本发明也提供了制备所述衍生物的方法。这些衍生物作为农业和园艺用的杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌复方制剂以及除寄生于动物身上的蝉的驱虫复方制剂的活性成分,是有效的。。

展开阅读全文
相关资源
猜你喜欢
相关搜索

当前位置:首页 > 化学;冶金 > 有机化学〔2〕


copyright@ 2017-2020 zhuanlichaxun.net网站版权所有
经营许可证编号:粤ICP备2021068784号-1