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1、10申请公布号CN104203905A43申请公布日20141210CN104203905A21申请号201380019269822申请日20130327201208992120120411JPC07C231/02200601C07C235/04200601C07B61/0020060171申请人出光兴产株式会社地址日本东京都千代田区丸之内丁目番号72发明人藤冈东洋藏74专利代理机构中国专利代理香港有限公司72001代理人高旭轶吕彩霞54发明名称烷氧基丙酰胺类的制造方法57摘要烷氧基丙酰胺类的制造方法，其是在多元醇类和碱性催化剂的存在下，使下述式（1）所示的烷氧基丙酸酯类与下述式（2）所示的胺。
2、类反应而制造下述式（3）所示的烷氧基丙酰胺类的方法，其中，作为上述多元醇类，利用在上述反应中生成的含有使用过的多元醇类的反应残渣，化3（式中，R和R分别独立地为C1C6的直链、支链或环状的饱和烃基，R1和R2分别独立地为C1C6的直链、支链或环状的饱和烃基，R3为H或CH3）。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014101086PCT国际申请的申请数据PCT/JP2013/0020862013032787PCT国际申请的公布数据WO2013/153754JA2013101751INTCL权利要求书1页说明书10页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书。
3、10页10申请公布号CN104203905ACN104203905A1/1页21烷氧基丙酰胺类的制造方法，其是在多元醇类和碱性催化剂的存在下，使下述式（1）所示的烷氧基丙酸酯类与下述式（2）所示的胺类反应而制造下述式（3）所示的烷氧基丙酰胺类的方法，其中，作为上述多元醇类，利用在上述反应中生成的含有使用过的多元醇类的反应残渣，化3式中，R和R分别独立地为C1C6的直链、支链或环状的饱和烃基，R1和R2分别独立地为C1C6的直链、支链或环状的饱和烃基，R3为H或CH3。2根据权利要求1所述的制造方法，其中，上述多元醇类为甘油、双甘油或二甘醇。3根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，上述碱性催化。
4、剂为NAOR4或叔丁醇钾，在所述NAOR4中，R4为C1C6的直链或支链的饱和烃基。4根据权利要求13的任一项所述的制造方法，其中，上述式（1）和式（3）的R为甲基或正丁基。5根据权利要求14的任一项所述的制造方法，其中，上述式（2）和式（3）的R1和R2为甲基。权利要求书CN104203905A1/10页3烷氧基丙酰胺类的制造方法技术领域0001本发明涉及烷氧基丙酰胺类的制造方法。背景技术0002一般地，酰胺系有机溶剂具有优异的溶解力、和易于溶于水中的性质，因此可进行利用了水的冲洗，作为溶剂或洗涤剂具有期望的性能。例如可作为抗蚀剂剥离剂、聚酰亚胺、聚酰胺这样的难溶性树脂的特殊溶剂使用。000。
5、3一般地，N甲基吡咯烷酮（NMP）常被使用，但怀疑NMP对于人具有生殖毒性，迫切期望开发替代溶剂。特别地，要求可适用于喷墨墨水溶剂、喷墨墨水添加剂、聚氨酯制造溶剂、聚酰亚胺制造溶剂、聚酰亚胺清漆溶剂、涂料溶剂、墨水溶剂、分散剂、洗涤剂、抗蚀剂剥离剂等的NMP替代溶剂。烷氧基丙酰胺类、特别是甲氧基N，N二甲基丙酰胺和正丁氧基N，N二甲基丙酰胺等，从沸点、溶解性的角度考虑，性能上也比NMP优异，在这些领域中被寄予很大的期待。0004关于烷氧基丙酰胺类的制造方法，是以往已知的，在专利文献1中，公开了将N，N二甲基丙烯酰胺等在碱催化剂下与醇反应的方法。该方法以高的选择率、收率得到目的物，但作为原料的丙。
6、烯酰胺是昂贵的，同时N，N二甲基丙烯酰胺以外的N，N二烷基酰胺工业上难以获得，作为烷氧基丙酰胺类的工业上的制造方法是不合适的。0005另外，在专利文献2中，公开了在多元醇共存下利用胺将烷氧基丙酸酯类进行酰胺化的方法，但该方法中得到的3烷氧基丙酸酯基准的选择率决不是高的。0006另外，在专利文献3中，提出了利用烷氧基丙酸与多元醇的酯、与胺进行反应，来得到烷氧基丙酰胺类的方法。该方法中，由作为烷氧基丙酸的原料的丙烯酸酯来看，需要进行丙烯酸酯的烷氧基化、烷氧基丙酸与多元醇的酯交换、多元醇酯交换物的酰胺化这3个步骤的反应，具有步骤数多的缺点。0007如以上所述，迄今为止设计的烷氧基丙酰胺类的制造方法存。
7、在各种问题，要求一种解决这些问题的制造方法。0008现有技术文献专利文献专利文献1日本特开2004250353号公报专利文献2国际公开第2008/102615号专利文献3日本特开2010138094号公报。发明内容0009本发明的课题是提供高选择率、高收率的烷氧基丙酰胺类的制造方法。0010本发明人等进行了努力研究，结果发现在多元醇和碱性催化剂的共存下，在将烷氧基丙酸酯类进行酰胺化的反应中，将反应后中和碱性催化剂、蒸馏除去产物而得的反应残渣不废弃、而直接代替多元醇进行再利用，并使其反应，由此烷氧基丙酸酯类的说明书CN104203905A2/10页4选择率提高，以高的收率得到产物，从而完成了本发。
8、明。0011根据本发明，提供以下的烷氧基丙酰胺类的制造方法。00121烷氧基丙酰胺类的制造方法，其是在多元醇类和碱性催化剂的存在下，使下述式（1）所示的烷氧基丙酸酯类与下述式（2）所示的胺类反应而制造下述式（3）所示的烷氧基丙酰胺类的方法，其中，作为上述多元醇类，利用在上述反应中生成的含有使用过的多元醇类的反应残渣，化1（式中，R和R分别独立地为C1C6的直链、支链或环状的饱和烃基，R1和R2分别独立地为C1C6的直链、支链或环状的饱和烃基，R3为H或CH3）。00132根据1所述的制造方法，其中，上述多元醇类为甘油、双甘油或二甘醇。00143根据1或2所述的制造方法，其中，上述碱性催化剂为N。
9、AOR4（R4为C1C6的直链或支链的饱和烃基）或叔丁醇钾。00154根据13的任一项所述的制造方法，其中，上述式（1）和式（3）的R为甲基或正丁基。00165根据14的任一项所述的制造方法，其中，上述式（2）和式（3）的R1和R2为甲基。0017根据本发明，可以提供高选择率、高收率的烷氧基丙酰胺类的制造方法。具体实施方式0018本发明的烷氧基丙酰胺类的制造方法是在多元醇类和碱性催化剂的存在下、使下述式（1）所示的烷氧基丙酸酯类与下述式（2）所示的胺类反应，来制造下述式（3）所示的烷氧基丙酰胺类的方法，其特征在于，作为上述多元醇类，利用在上述反应中生成的含有使用过的多元醇类的反应残渣，化2说明。
10、书CN104203905A3/10页5（式中，R和R分别独立地为C1C6的直链、支链或环状的饱和烃基，R1和R2分别独立地为C1C6的直链、支链或环状的饱和烃基，R3为H或CH3）。0019利用的反应残渣可以通过将反应液中和、将作为产物的烷氧基丙酰胺类、副产物等蒸馏除去而得到。0020此时，碱性催化剂的中和盐可在将产物蒸馏除去前、或蒸馏除去中、或蒸馏除去后，利用过滤等的操作进行分离。0021在本发明的制造方法中，含有多元醇类的反应残渣的回收再利用可至少为5次以上，新品的多元醇类仅在初次的反应时添加，之后只要少量补充，以形成适量即可，不需要大量添加。0022在以往的方法中，在每次反应，使用新品的。
11、多元醇类、并废弃，而本发明的制造方法从地球环保的角度考虑，可以减少废弃物量的同时，在经济上也是有利的工业上的制造方法。0023本发明的方法中使用的式（1）的烷氧基丙酸酯类的式中，R和R分别独立地为C1C6（优选为C1C4）的直链、支链或环状的饱和烃基，R3为H或CH3。0024式（1）的烷氧基丙酸酯类一般可以用已知的方法制造，例如可以通过使丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯等的酯、与对应的醇在碱性催化剂存在下反应来得到。0025此时使用的醇（ROH）的R基为C1C6的直链或支链的烃基。作为醇的具体例，可以列举例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、异丁醇、正戊醇、环戊醇、异戊醇、正己醇、异己醇。
12、、环己醇等。0026作为式（1）的烷氧基丙酸酯类的具体例，可以列举例如3甲氧基丙酸甲酯、3乙氧基丙酸乙酯、3正丙氧基丙酸正丙酯、3异丙氧基丙酸异丙酯、3正丁氧基丙酸正丁酯、3仲丁氧基丙酸仲丁酯、3异丁氧基丙酸异丁酯、3正戊基氧基丙酸正戊酯、3环戊基氧基丙酸环戊酯、3异戊基氧基丙酸异戊酯、3正己氧基丙酸正己酯、3异己氧基丙酸异己酯、3环己基氧基丙酸环己酯、3甲氧基2甲基丙酸甲酯、3乙氧基2甲基丙酸乙酯、3正丙氧基2甲基丙酸正丙酯、3异丙氧基2甲基丙酸异丙酯、3正丁氧基2甲基丙酸正丁酯、3仲丁氧基2甲基丙酸仲丁酯、3异丁氧基2甲基丙酸异丁酯、3正戊基氧基2甲基丙酸正戊酯、3环戊基氧基2甲基丙酸环戊。
13、酯、3异戊基氧基2甲基说明书CN104203905A4/10页6丙酸异戊酯、3正己基氧基2甲基丙酸正己酯、3异己基氧基2甲基丙酸异己酯、3环己基氧基2甲基丙酸环己酯等。0027优选式（1）所示的烷氧基丙酸酯类的R和R分别独立地为甲基或正丁基。0028本发明的方法中使用的式（2）所示的胺类为仲胺，式中，R1和R2分别独立地为C1C6（优选为C1C4）的直链、支链或环状的饱和烃基。0029作为式（2）的胺类的具体例，可以列举例如二甲基胺、二乙基胺、甲基乙基胺、二正丙基胺、正丙基甲基胺、正丙基乙基胺、二仲丙基胺（SEC）、仲丙基甲基胺、仲丙基乙基胺、二正丁基胺、正丁基甲基胺、正丁基乙基胺、正丁基正丙。
14、基胺、正丁基异丙基胺、二仲丁基胺、仲丁基甲基胺、仲丁基乙基胺、仲丁基正丙基胺、仲丁基异丙基胺、二戊基胺、二己基胺、哌啶、吡咯等。0030优选式（2）所示的胺类的R1和R2为甲基。即，优选为二甲基胺。0031对于利用本发明的方法制造的烷氧基丙酰胺类，由于利用蒸馏进行纯化，从而需要沸点为一定程度的低的温度。从该角度考虑，R1和R2分别独立地为C1C6（优选为C1C4）的直链、支链或环状的饱和烃基，优选R1和R2为甲基。0032利用本发明的方法制造的式（3）所示的烷氧基丙酰胺类的式中，R为C1C6（优选为C1C4）的直链、支链或环状的饱和烃基，R1和R2分别独立地为C1C6（优选为C1C4）的直链、。
15、支链或环状的饱和烃基。0033式（3）所示的烷氧基丙酰胺类优选式（3）中的R、R1、R2、R3的碳数的总和为38，更优选为36。该碳数的总和超过8时，产物的沸点变高，反应液中和后的产物蒸馏除去变得困难。0034作为利用本发明的制造方法制造的式（3）所示的烷氧基丙酰胺类的具体例，可以列举例如以下所示的化合物等。00353甲氧基N，N二甲基丙酸酰胺、3乙氧基N，N二甲基丙酸酰胺、3正丙氧基N，N二甲基丙酸酰胺、3异丙氧基N，N二甲基丙酸酰胺、3正丁氧基N，N二甲基丙酸酰胺、3仲丁氧基N，N二甲基丙酸酰胺、3异丁氧基N，N二甲基丙酸酰胺、3戊氧基N，N二甲基丙酸酰胺、3己氧基N，N二甲基丙酸酰胺、3。
16、甲氧基N，N二乙基丙酸酰胺、3乙氧基N，N二乙基丙酸酰胺、3正丙氧基N，N二乙基丙酸酰胺、3异丙氧基N，N二乙基丙酸酰胺、3正丁氧基N，N二乙基丙酸酰胺、3仲丁氧基N，N二乙基丙酸酰胺、3异丁氧基N，N二乙基丙酸酰胺。00363甲氧基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3乙氧基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3正丙氧基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3异丙氧基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3正丁氧基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3仲丁氧基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3异丁氧基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3戊氧基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3甲氧基N，N二正丙基丙酸酰胺、3乙氧基N，N二正丙基丙酸酰胺、3甲氧基N，N二异丙基丙酸酰胺、3乙氧基N，。
17、N二异丙基丙酸酰胺。00373甲氧基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、3乙氧基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、3正丙氧基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、3异丙氧基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、3正丁氧基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、3仲丁氧基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、3异丁氧基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、3甲氧基N，N甲基异丙基丙酸酰胺、3乙氧基N，N甲基异说明书CN104203905A5/10页7丙基丙酸酰胺、3正丙氧基N，N甲基异丙基丙酸酰胺、3异丙氧基N，N甲基异丙基丙酸酰胺、3正丁氧基N，N甲基异丙基丙酸酰胺、3仲丁氧基N，N甲基异丙基丙酸酰胺、3异丁氧基N，N甲基异丙基丙酸酰胺。00383甲氧基N，N乙基异丙基丙。
18、酸酰胺、3乙氧基N，N乙基异丙基丙酸酰胺、3正丙氧基N，N乙基异丙基丙酸酰胺、3异丙氧基N，N乙基异丙基丙酸酰胺、3甲氧基N，N乙基正丙基丙酸酰胺、3乙氧基N，N乙基正丙基丙酸酰胺、3正丙氧基N，N乙基正丙基丙酸酰胺、3异丙氧基N，N乙基正丙基丙酸酰胺。00393甲氧基2甲基N，N二甲基丙酸酰胺、3乙氧基2甲基N，N二甲基丙酸酰胺、3正丙氧基2甲基N，N二甲基丙酸酰胺、3异丙氧基2甲基N，N二甲基丙酸酰胺、3正丁氧基2甲基N，N二甲基丙酸酰胺、3仲丁氧基2甲基N，N二甲基丙酸酰胺、3异丁氧基2甲基N，N二甲基丙酸酰胺、3戊基氧基2甲基N，N二甲基丙酸酰胺、3甲氧基2甲基N，N二乙基丙酸酰胺、3。
19、乙氧基2甲基N，N二乙基丙酸酰胺、3正丙氧基2甲基N，N二乙基丙酸酰胺、3异丙氧基2甲基N，N二乙基丙酸酰胺。00403甲氧基2甲基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3乙氧基2甲基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3正丙氧基2甲基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3异丙氧基2甲基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3正丁氧基2甲基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3仲丁氧基2甲基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3异丁氧基2甲基N，N甲基乙基丙酸酰胺、3甲氧基2甲基N，N二正丙基丙酸酰胺、3甲氧基2甲基N，N二异丙基丙酸酰胺。00413甲氧基2甲基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、3乙氧基2甲基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、3正丙氧基2甲基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、。
20、3异丙氧基2甲基N，N甲基正丙基丙酸酰胺、3甲氧基2甲基N，N甲基异丙基丙酸酰胺、3乙氧基2甲基N，N甲基异丙基丙酸酰胺、3正丙氧基2甲基N，N甲基异丙基丙酸酰胺、3异丙氧基2甲基N，N甲基异丙基丙酸酰胺、3甲氧基2甲基N，N乙基异丙基丙酸酰胺、3乙氧基2甲基N，N乙基异丙基丙酸酰胺、3甲氧基2甲基N，N乙基正丙基丙酸酰胺、3乙氧基2甲基N，N乙基正丙基丙酸酰胺。0042式（3）所示的烷氧基丙酰胺类优选R为甲基或正丁基的化合物。0043另外，式（3）所示的烷氧基丙酰胺类优选R1和R2为甲基的化合物。0044另外，式（3）所示的烷氧基丙酰胺类优选R3为氢的化合物。0045更优选式（3）所示的烷氧。
21、基丙酰胺类为3甲氧基N，N二甲基丙酸酰胺或3正丁氧基N，N二甲基丙酸酰胺。0046本发明的烷氧基丙酰胺类的制造方法特别作为3甲氧基N，N二甲基丙酸酰胺或3正丁氧基N，N二甲基丙酸酰胺的制造方法是合适的。00473甲氧基N，N二甲基丙酸酰胺具有与NMP几乎相同的沸点，在各种溶质中的溶解性也与NMP非常接近，因此可以期待作为NMP替代溶剂。另外，3正丁氧基N，N二甲基丙酸酰胺具有两亲性、即在水或油中都均一地掺混在一起的性质，被期待在涂料、墨水、聚酰亚胺清漆等的各种清漆、聚氨酯等成型器的洗涤、微粒（碳纳米管、碳粉、研磨粒等）的分散等领域作为相溶化剂、洗涤剂来利用。0048作为多元醇类，只要是在分子中。
22、具有2个以上OH基的化合物即可，具体地，可以使说明书CN104203905A6/10页8用甘油、双甘油、乙二醇、丙二醇、二甘醇、二丙二醇等。它们可以单独使用，也可以将多种混合使用。优选是甘油、双甘油、或二甘醇。0049作为碱性催化剂，只要是一般的碱性催化剂即可，可以列举NAOR4（R4为C1C6的直链或支链的饱和烃基）、叔丁醇钾（TBUOK）、丁基锂等。作为NAOR4，具体地，可以列举甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁基锂等。特别地，优选是工业上可价格便宜地获得的甲醇钠或叔丁醇钾。0050碱性催化剂的使用量没有特别限定，使用量少时，反应的进行变慢，需要时间，因此为了以6小时左右完成反应，优选相对于烷氧。
23、基丙酸酯类为0005005当量。0051初次的反应时，即，在不使用反应残渣、而使用新品原料进行反应时，如果胺类的摩尔比大，则副产物的量有增加的倾向。另外，如果多元醇类的摩尔比大，则选择率有降低的倾向。根据以上，原料的加料比优选烷氧基丙酸酯类（式1）/胺类（式2）/多元醇类1/13/053（摩尔），更优选烷氧基丙酸酯类（式1）/胺类（式2）/多元醇类1/12/0515（摩尔）。0052反应温度过于低时，反应的进行变慢，过于高时，副产物的量有增加的倾向，因此优选为0100、更优选2080。如果在这样的条件下反应，则以26小时完成反应。0053反应后的后处理是利用合适的酸、例如硫酸、磷酸等将碱性催化。
24、剂中和，将析出的中和盐过滤分离后，将滤液蒸馏，由此将过剩添加的胺、作为副产物的醇、作为产物的烷氧基丙酰胺类蒸馏除去，得到反应残渣。0054如果不使碱性催化剂中和而进行蒸馏，则产物分解，因此不是优选的。但是，例如胺为二甲胺、作为副产物的醇为甲醇时等，可以在较低的温度下进行蒸馏，因此也可以将它们蒸馏后，中和碱性催化剂，然后将产物进行蒸馏。0055此时，中和所使用的酸的量相对于在反应中添加的催化剂量优选为10020当量，更优选为1012当量。0056将过剩添加的胺、作为副产物的醇、产物蒸馏除去时的底层温度（温度）超过180时，产物的一部分产生分解，因此需要用减压度进行调节，以使底层温度优选为180以。
25、下、更优选150以下。0057对于蒸馏除去时的条件，本领域技术人员可以考虑产物和副产物而适当选择。0058所得的反应残渣不废弃、而在下面的酰胺化反应时代替新品的多元醇类来使用。0059使用反应残渣时的反应条件（烷氧基丙酸酯类（式1）/胺类（式2）的加料比、催化剂量、反应温度、反应时间等）与使用初次反应时的新品的多元醇类时相同。0060但是，先前的催化剂中和时过量添加的酸残留的情况下，需要增加将其中和的部分的催化剂量，使有效催化剂量一致。0061具体地，在反应后，为了进行碱性催化剂中和，添加相对于添加的催化剂为105当量的酸时，005当量部分的酸存在于先前的反应残渣中，因此需要增加只是用于使其中。
26、和的催化剂量（005当量）。0062进而，也可以反复进行下述反应，所述反应是进行使用反应残渣代替新品的多元醇类的反应后，进行同样的后处理，使用所得的反应残渣的酰胺化反应，判定该反复次数可以为5次以上。说明书CN104203905A7/10页90063这样，在使用了所得的反应残渣的酰胺化反应中，与使用新品的多元醇类的情况相比，具有烷氧基丙酸酯类基准的选择率提高的效果，同时可以大幅减少多元醇类的使用量。进而，废弃物量降低。实施例0064制造例1烷氧基丙酸酯类的合成使用国际公开第2008/102615号的制造例记载的方法，合成3甲氧基丙酸甲酯和3正丁氧基丙酸正丁酯，用作以下比较例、实施例的原料。00。
27、65比较例1将表1所示量的3甲氧基丙酸甲酯、甲醇钠（MEONA）、甘油（多元醇）装入300ML高压釜中，在60进行6小时的反应。放冷后，进行高压釜的降压，取出内容物。取出少量的内容物，利用气相色谱的内标法（内标物质NMP）对作为原料的3甲氧基丙酸甲酯、作为产物的3甲氧基N，N二甲基丙酸酰胺进行定量。由定量结果通过计算，求得3甲氧基丙酸甲酯的转化率、3甲氧基丙酸甲酯基准的选择率、收率。结果示于表1。0066将反应后的高压釜的内容物转移到300ML的烧杯中，一边用玻璃棒搅拌一边添加表1中记载的量的98浓硫酸，将作为催化剂的甲醇钠进行中和，使其作为白色的盐析出。然后，通过抽滤除去白色盐后，用蒸发器进。
28、行浓缩。此时，在加热中，使用在100恒温的油浴，仔细地慢慢提高减压度，以使内容物不突沸，达到2MMHG时结束浓缩操作，得到表1中记载的量的黄褐色的反应残渣。另外，对于蒸馏出的液体，利用GC（气相色谱法）分析确认过量添加的胺、作为副产物的醇、目的产物。0067实施例15除了使用表1所示的反应残渣代替甘油以外，其它与比较例1同样地进行反应，计算转化率、选择率、收率。另外，与比较例1同样地得到反应残渣。0068即，在实施例1中，使用在比较例1中得到的反应残渣。在实施例25中，分别使用在前一实施例中得到的反应残渣。0069结果示于表1。0070比较例2除了使用3正丁氧基丙酸正丁酯代替3甲氧基丙酸甲酯、。
29、使用叔丁醇钾（TBUOK）代替甲醇钠、使用双甘油（多元醇）代替甘油以外，其它与比较例1同样地进行反应，求得作为原料的3正丁氧基丙酸正丁酯的转化率、3正丁氧基丙酸正丁酯基准的选择率、作为产物的3正丁氧基N，N二甲基丙酸酰胺的收率。结果示于表2。0071另外，与比较例1同样地，将作为催化剂的叔丁醇钾中和、除去，进行浓缩，得到表2中记载的量的反应残渣。0072实施例710除了使用表2中所示的反应残渣代替双甘油以外，其它与比较例2同样地进行反应，计算转化率、选择率、收率。另外，与比较例2同样地得到反应残渣。0073即，在实施例7中，使用比较例2中所得的反应残渣。在实施例810中，各自使用在其前一个实施。
30、例中得到的反应残渣。0074结果示于表2。说明书CN104203905A8/10页10说明书CN104203905A109/10页110075由表1和表2可清楚地知道，通过使用反应残渣代替多元醇，转化率几乎相同，选择率提高，结果是作为目的物的3烷氧基N，N二甲基丙酸酰胺的收率增加。0076另外，清楚的是反应残渣可以不进行蒸馏纯化等的纯化处理、而直接使用，且可使说明书CN104203905A1110/10页12用5次以上。0077如果使用本发明的方法，则可以高选择率、高收率地制造烷氧基丙酰胺类，而且还不需要废弃反应残渣，在地球的环境方面、经济方面都是有利的方法。0078产业上的可利用性本发明的制造方法能够以高选择率、高收率制造烷氧基丙酰胺类，因此作为烷氧基丙酰胺类的制造方法是极其有用的。制造的烷氧基丙酰胺类作为溶剂是有用的。0079上述详细地说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，但本领域技术人员不实质上脱离本发明的新的教导和效果、而可容易地对这些例示的实施方式和/或实施例施加多种改变。因此，这些多种改变也包含在本发明的范围内。0080本说明书中记载的文献和形成本申请的巴黎优先权的基础的日本申请说明书的内容也全部引用到本文中。说明书CN104203905A12。