新型抗衰老和脱色素美容组合物.pdf

本发明涉及式I的1-芳基-2-芳氧基乙烷化合物，其中n和m为零或等于1，只要n+m＝1，R1和R2尤其表示氢原子，R3和R4尤其表示氢原子、卤素原子、羟基基团或烷氧基基团，和R5尤其表示氢原子、羟基基团、烷基基团、烷氧基基团、氨基基团或硝基基团，在用于抗衰老和/或脱色素和/或抗炎和/或促结瘢护理的美容组合物中的用途。

1.  通式I的化合物的用途

其中，
■n和m等于0或1，其中它们之和总是等于1，
■R¹和R²是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□-OH基团，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苯氧基基团-OPh，
□芳氧基基团-OAr，其中Ar表示包含6至12个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴的卤素原子取代，或任选地被一个或多个以游离或经保护的形式的-OH基团取代，所述以经保护的形式的-OH基团尤其是以下列基团的形式进行保护：
- -OMes基团，
-下式的-OTHP基团

-下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
-下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
-衍生自糖苷化合物的基团，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
-式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
-下式的-OSitBdPh基团

或
-下式的-OSitBdM基团

□苄氧基基团-OCH₂Ph，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□衍生自羧酸的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□上面的式的-OTHP基团，
□-OMes基团，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh基团

□下式的-OSitBdM基团

所述R¹和R²任选地形成包含3个碳原子的环，所述环具有下式

其中
R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
条件是，R³在该情况下为羟基基团-OH，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以 为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

■R⁵表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
□苯基基团，其任选地被卤素原子、-CF₃基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选择氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□苯硫基基团，
□线性或支化的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

□-COOH，
□-CN，
□-NH₂，
□-NH₃⁺,X^-
□-NR^dR^e，
□-NHR^dR^e+,X^-
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被 一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
X^-表示卤化物离子，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
条件是，R³和R⁴不同时表示-OH基团或者包含与苯基相连接的氧原子的基团，
所述式I的化合物以外消旋的或单一对映异构体的形式用于制备具有抗衰老和/或脱色素特性的美容组合物。

2.  根据权利要求1的用途，所述化合物为式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代。

3.  根据权利要求1的用途，所述化合物为式III的化合物

其中，
■R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代。

4.  根据权利要求1至3之一的用途，所述化合物为下述化合物：
-式IV的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式IVA的化合物

其中，R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式I的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式；
或者
-式V的化合物

其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式；
或者
-式VI的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^5c为选自氟、氯或溴的卤素原子；
或者
-式VII的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式VIII的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■-O-R^5d为选自下列的基团：
□-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖；
或者
-式IX的化合物

其中，R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式X的化合物

其中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式XA的化合物

其中，R¹、R²、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式XI的化合物

其中，R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式XIIA、XIIB和XIIC的化合物


其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1；
或者
-式XIIIA、XIIIB和XIIIC的化合物


其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1；
或者
-式XIID、XIIE和XIIF的化合物

其中，R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义。

5.  根据权利要求1至4之一的用途，所述化合物为式1至137的化合物。

6.  根据权利要求1至5之一的用途，其中一种或多种式I的化合物
-用于制备这样的美容组合物，在所述美容组合物中抗衰老特性属于由真皮的加强、真皮成纤维细胞的增殖、胶原的产生、“基质金属肽酶”基因MMP9和“热休克蛋白β-1”HSPB1这一蛋白质的表达的抑制构成的组；或者
-用于制备这样的美容组合物，在所述美容组合物中脱色素特性属于由抗酪氨酸酶活性和抗黑素生成活性构成的组。

7.  美容组合物，其包含一种或多种式I的化合物作为活性物质

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□-OH基团，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苯氧基基团-OPh，
□芳氧基基团-OAr，其中Ar表示包含6至12个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴的卤素原子取代，或任选地被一个或多个以游离或经保护的形式的-OH基团取 代，所述以经保护的形式的-OH基团尤其是以下列基团的形式进行保护：
- -OMes基团，
-下式的-OTHP基团

-下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
-下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
-衍生自糖苷化合物的基团，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
-式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
-下式的-OSitBdPh基团

-下式的-OSitBdM基团

□苄氧基基团-OCH₂Ph，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□衍生自羧酸的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□上面的式的-OTHP基团，
□-OMes基团，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh基团

□下式的-OSitBdM基团

所述R¹和R²任选地形成包含3个碳原子的环，所述环具有下式

其中
R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
条件是，R³为羟基基团-OH，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以 为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

■R⁵表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
□苯基基团，其任选地被卤素原子、-CF₃基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选择氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□苯硫基基团，
□线性或支化的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

□-COOH，
□-CN，
□-NH₂，
□-NH₃⁺,X^-
□-NR^dR^e，
□-NHR^dR^e+,X^-
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被 一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
X^-表示卤化物离子，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
条件是，R³和R⁴不同时表示-OH基团或者包含与苯基相连接的氧原子的基团，
所述活性物质与美容学上可接受的载体相联合。

8.  美容组合物，其包含一种或多种式I的化合物作为活性物质

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有在权利要求1中所提及的含义，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示：
-氢原子，
-羟基基团，和
■R⁵表示：
-包含2至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是 乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
所述活性物质与美容学上可接受的载体相联合。

9.  根据权利要求7或8的美容组合物，其由包含下列组分的混合物构成：作为活性成分的至少一种式I的化合物，以及与之相联合的一种或多种具有抗衰老和/或脱色素特性的化合物，特别是与之相联合的脂肪酸例如亚油酸或壬二酸，和/或抗氧化剂例如维生素C和/或生育酚衍生物，和/或脱屑辅助剂例如视黄酸或羟基乙酸，
所述组合物具有抗衰老和/或脱色素特性。

10.  根据权利要求7或9之一的美容组合物，其包含下述化合物作为活性物质：
-一种或多种式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合；
或者
-一种或多种式III的化合物

其中，
■R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合；
或者
-一种或多种式IV的化合物

其中，
■R¹、R²、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合；
或者
-一种或多种式IVA的化合物

其中，R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合；
或者
-一种或多种式V的化合物

其中，
R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合。

11.  根据权利要求7、9或10之一的美容组合物，其包含化合物1至137中的一种或多种作为活性物质，以及与之相联合的美容学上可接受的载体。

12.  式I的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有在权利要求1中所提及的含义，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示：
-氢原子，
-羟基基团，和
■R⁵表示：
-包含2至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团。

13.  式X的化合物

其中，
■n等于0，和m等于1，
■R¹和R²具有在权利要求1中所提及的含义，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示：
-氢原子，
-羟基基团，和
■R⁵表示：
-包含2至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是 乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团。

14.  式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有在权利要求1中所提及的含义，
■R³和R⁴具有在权利要求1中所提及的含义，除了氢原子外，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
所述化合物为下述通式的包含由-OAr基团所携带的含氮基团的化合物，所述含氮基团尤其为硝基、氨基、酰氨基，


15.  式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有在权利要求1中所提及的含义，
■R³表示羟基基团，和R⁴具有在权利要求1中所提及的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
所述化合物为下述通式的包含由-OAr基团所携带的含氮基团的化合物，所述含氮基团尤其为硝基、氨基、酰氨基，


16.  式III的化合物

其中，
■R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代。

17.  下式的化合物















18.  下式的化合物

新型抗衰老和脱色素美容组合物
本发明涉及新型抗衰老和脱色素美容组合物。它们包含1-芳基-2-芳氧基乙烷，其代表了具有令人感兴趣的生物学特性的化合物家族。
1989年，Moinet等人描述了具有利尿、抗高血压、抗血小板聚集和抗脂加氧酶特性的新型1-芳基-2-芳氧基乙烷家族的合成(Lipha,FR2653119)。特别地，以其硫酸化形式，2-[2-(4-氟-苯氧基)-乙基]-苯酚为利尿剂和抗高血压剂(R.P.Garay,J.P.Labaune,D.Mésangeau,C.Nazaret,T.Imbert,G.Moinet,J.Pharm.Exp.Therapeutics,1990,255,415-422)。
其他化合物，例如用于治疗心血管疾病和支气管肺疾病的焦儿茶酚-羧酸的衍生物(Hoffmann Laroche,EP0310126)，和例如用于治疗哮喘的包含杂环的衍生物(Pfizer,US5248685)，也已在90年代作了描述。
2006年，Bayer描述了某些衍生物的用途，以其抗寄生物特性(WO119876)。
某些1-芳基-2-芳氧基乙烷是在制备苯氧基丙醇胺类(肾上腺素的β₁和β₂形式的拮抗剂化合物)中的反应中间体(S.N.Louis,T.L.Nero,D.Iakovidis,F.M.Colagrande,G.P.Jackman,W.J.Louis,Eur.J.Med.Chem.,1999,34,919-937)。
因此，看起来这些化合物和其许多亚家族一方面具有令人感兴趣的生物学特性，而另一方面至今在表面应用领域中未曾进行研究。
本发明的一个目标是在美容组合物中使用1-芳基-2-芳氧基乙烷或其衍生物。
本发明的另一个目标是在用于抗衰老和/或脱色素护理的美容组合物中使用1-芳基-2-芳氧基乙烷或其衍生物。
本发明的另一个目标是提供新型1-芳基-2-芳氧基乙烷的制备方 法。
根据一个总的方面，本发明的目标在于式I的化合物的用途，

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□-OH基团，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苯氧基基团-OPh，
□芳氧基基团-OAr，其中Ar表示包含6至12个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴的卤素原子取代，或任选地被一个或多个以游离或经保护的形式的-OH基团取代，所述以经保护的形式的-OH基团尤其是以下列基团的形式进行保护：
- -OMes基团，
-下式的-OTHP基团

-下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
-下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
-衍生自糖苷化合物的基团，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
-式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
-下式的-OSitBdPh基团

或
-下式的-OSitBdM基团

□苄氧基基团-OCH₂Ph，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□衍生自羧酸的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□上面的式的-OTHP基团，
□-OMes基团，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh基团

□下式的-OSitBdM基团

所述R¹和R²任选地形成包含3个碳原子的环，所述环具有下式

其中
R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
条件是，R³为羟基基团，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C 三键的炔氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

■R⁵表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
□苯基基团，其任选地被卤素原子、-CF₃基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选择氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□苯硫基基团，
□线性或支化的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

□-COOH，
□-CN，
□-NH₂，
□-NH₃⁺,X^-
□-NR^dR^e，
□-NHR^dR^e+,X^-
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
X^-表示卤化物离子，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
条件是，R³和R⁴不同时表示-OH基团或者包含与苯基相连接的氧原子的基团，
所述式I的化合物以外消旋的或单一对映异构体的形式用于制备具有抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎特性的美容组合物。
所述式I的化合物以外消旋的或单一对映异构体的形式用于制备用于抗衰老和/或脱色素护理的美容组合物。
式I的化合物属于称为“1-芳基-2-芳氧基乙烷”的化合物家族。

“芳基”是指包含6个碳原子的芳族基团，其任选地被基团R³和R⁴取代，并且通过碳1附着至乙烷链。
·这些基团可以两者都等于氢原子：在该情况下，所述芳基基团为苯基基团，-C₆H₅。
·如果基团R³和R⁴不是两者都等于氢原子，那么在上面列出的式的位置1处的芳基基团是单取代的。
·如果基团R³和R⁴两者都不同于氢原子，那么在上面列出的式的位置1处的芳基基团是双取代的。
R³和R⁴具有上面所指定的含义，并且尤其表示H、-OH、-OCH₃、-F、-Br、-OC(O)CH₃。
通过保留条款“…R³和R⁴不同时表示-OH基团或者包含与苯基 相连接的氧原子的基团”，排除了衍生自苯-1,2-二醇的芳基基团，特别地，排除了焦儿茶酚以及其衍生物(其中-OH基团以其他形式，尤其是以经保护的形式例如酯形式存在)。
“芳氧基”是指通过氧原子附着至乙烷链的碳2的芳基基团。它任选地被在通式I中所示并且具有上面所指定的含义的基团R⁵单取代。
·R⁵可以等于氢原子。在该情况下，所述芳氧基基团为苯氧基基团，-OC₆H₅。
·R⁵可以不同于氢原子。在该情况下，R⁵尤其等于-OH、-F、含氮基团、-CH₃、-O-CH₃、-O-CH₂-Ph。
R¹和R²具有上面所指定的含义，并且尤其表示氢原子或-OH。
在该通式中，“n”和“m”等于0或1。它们之和总是等于1。
·如果n＝0，那么m＝1：所述化合物为1-芳基-2-芳氧基乙烷.
·如果n＝1，那么m＝0：所述化合物为酮。
在表述“1-芳基-2-芳氧基乙烷或其衍生物”中，术语“衍生物”相应于其中n＝1且m＝0的情况：所述化合物为酮。
“美容组合物”是指包含至少一种用于身体护理(特别是皮肤护理)的化合物的混合物。
“抗衰老特性”是指美容组合物的全部这样的特性，通过所述特性可以对抗皮肤衰老，尤其是通过真皮的加强和通过表皮分化的改善。
“抗炎特性”是指美容组合物的全部这样的特性，通过所述特性可以对抗与皮肤炎症相关的分子的分泌，例如前列腺素PGE₂的分泌。
“脱色素特性”是指美容组合物的全部这样的特性，通过所述特性可以减少或抑制黑素生成或黑素细胞的生物合成。
“促结瘢特性”是指美容组合物的全部这样的特性，通过所述特性增加在伤口上成纤维细胞和/或角质形成细胞的增殖和迁移。
本发明的一个特别的方面涉及式II的化合物的用途，

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有上面所指定的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧 基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代。
特别地，已经制备了属于1-芳基-2-芳氧基乙烷家族并且包含取代芳氧基基团的含氮基团的化合物。
“包含固定在环上的氮原子的基团”是指硝基官能团，伯胺、仲胺或叔胺官能团或者其盐，酰胺官能团或氨基甲酸酯官能团。
该含氮基团可以占据邻位、间位或对位。
本发明的另一个特别的方面涉及式III的化合物的用途，

其中，
■R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代。
在下面所示的式中，乙烷链的碳1携带环丙基基团。该环丙基基团本身可以被基团R^1a、R^1b、R^2a和R^2b(其是相同或不同的)取代，其含义已在上面给出。R^1a、R^1b、R^2a和R^2b尤其为四个氢原子。

这些环丙基在芳族基团上在携带环丙基基团的碳的α位置处具有-OH。
该环丙基基团本身可以被基团R^1a、R^1b、R^2a和R^2b(其是相同或不同的)取代，其含义已在上面给出。R^1a、R^1b、R^2a和R^2b尤其为四个氢原子。
本发明的另一个特别的方面涉及式IV的化合物的用途，

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义。
化合物IV的与众不同之处在于特别地在苯基上的邻位处的羟基基团。
根据本发明的一个有利的实施方案，使用式IVA的化合物

其中，R⁵具有上面所指定的含义。
化合物IVA的与众不同之处在于特别地在苯基上的邻位处的羟 基基团，其中基团R¹、R²和R⁴为三个氢原子。
R⁵可以占据邻位、间位或对位。
本发明的另一个特别的方面涉及式I的化合物的用途，

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式。
我们排除了已经被描述的衍生自儿茶酚的化合物。
本发明的另一个特别的方面涉及式V的化合物的用途，

其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式。
我们排除了携带衍生自儿茶酚的基团的酮。
R⁴和R⁵可以占据邻位、间位或对位。
本发明的另一个特别的方面涉及式VI的化合物的用途，

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有上面所指定的含义，
■R^5c为选自氟、氯或溴的卤素原子。
式VI的化合物具有固定在下述通式中所描述的-OAr基团上的卤素：

R⁴和R^5c可以占据邻位、间位或对位。
根据本发明的一个有利的实施方案，使用式VII的化合物，

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有上面所指定的含义。
在具有固定在式的-OAr基团上的卤素的化合物之中，式VII的化合物的与众不同之处在于在对位处的氟原子。
R⁴可以占据邻位、间位或对位。
本发明的另一个特别的方面涉及式VIII的化合物的用途，

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有上面所指定的含义，
■-O-R^5d为选自下列的基团：
□-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖。
式VIII的化合物具有固定在下述通式中所描述的-OAr基团上的氧：

该含氧原子具有上面所指出的含义。它尤其表示羟基、-OCH₃、-O-CH₂Ph基团。
本发明的另一个特别的方面涉及式IX的化合物的用途，

其中，R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义。
根据通式I，n＝1且m＝0，式的碳1在此为羰基基团：式III的化合物为1-芳基-2-芳氧基酮。
根据本发明的一个有利的实施方案，使用式IXA的化合物，

其中，R⁴和R⁵具有上面所指定的含义。
这些酮在羰基的α处的芳族基团上在邻位处包含-OH。
R⁴可以占据环的间位、对位或另一个邻位；R⁵可以占据环的邻位、间位或对位。
根据本发明的一个特别的方面，使用式X的化合物，

其中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义。
式的碳1在此为亚甲基基团：式X的化合物为1-芳基-2-芳氧基乙烷，其任选地被基团R¹和R²(其含义在前面指定)取代，R¹和R²尤其等于氢原子，因而在此排除了酮。
R⁴和R⁵可以占据邻位、间位或对位。
根据本发明的一个有利的实施方案，使用式XA的化合物，

其中，R¹、R²、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义。
这些不属于酮家族的化合物在位于式的碳1的α处的-Ar基团上在邻位处包含-OH。
R⁴可以占据环的间位、对位或另一个邻位；R⁵可以占据环的邻位、间位或对位。
根据本发明的另一个特别的方面，使用式XI的化合物，

其中，R²、R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义。
化合物XI为从式IX的酮

开始获得的醇。
基团R³特别地表示氢原子，烷基基团，烷氧基基团，选自氟、氯、溴或碘的卤素，并且尤其为氢原子。
根据本发明的一个有利的实施方案，使用式XIA的化合物，

其中，R²、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义。
这些醇在位于式的碳1的α处的-Ar基团上在邻位处包含-OH。
R⁴可以占据环的间位、对位或另一个邻位；R⁵可以占据环的邻位、间位或对位。
根据本发明的一个特别的方面，使用式XIIA、XIIB和XIIC的化合物，


其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1。
式XIIA、XIIB和XIIC的化合物属于1-芳基-2-芳氧基乙烷家族，其中在下式的乙烷链上的位置1处的芳基基团是单取代的。
■在式XIIA的化合物中，基团R³占据环上的邻位。
■在式XIIB的化合物中，基团R⁴占据环上的间位。
■在式XIIC的化合物中，基团R⁴占据环上的对位。
根据本发明的另一个特别的方面，使用式I的化合物，其中
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，条件是，R³和R⁴两者都不同于H，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1。
这些化合物属于1-芳基-2-芳氧基乙烷家族，其中在式的乙烷链上的位置1处的芳基基团被基团R³和R⁴(其 含义在上面进行了定义)双取代。
R³在环上的邻位处。R⁴可以占据环的间位、对位或第二个邻位。R³和R⁴不同于氢原子。
根据本发明的另一个特别的方面，使用式XIIIA、XIIIB和XIIIC的化合物，

其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1。
式XIIIA、XIIIB和XIIIC的化合物属于1-芳基-2-芳氧基乙烷家族，其中在式的乙烷链上的位置2处的-OAr基团被基团R⁵(其含义在前面进行了定义)取代。
R⁵特别地表示氢原子，选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，-OH，烷氧基基团，烷基基团，其任选地被卤素取代，含氮基团，和尤其为氢原子、氟或溴原子、-OH、-OCH₃、-O-CH₂-C₆H₅、-CH₃、-NO₂、-NH₂、-NH-C(O)-CH₃。
R⁵可以占据环上的所有位置：
■在式XIIIA的化合物中，基团R⁵占据邻位，
■在式XIIIB的化合物中，基团R⁵占据间位，
■在式XIIIC的化合物中，基团R⁵占据对位。
根据本发明的一个特别的方面，使用式XIID、XIIE和XIIF的化合物，

其中，R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义。
在式XIID、XIIE和XIIF的化合物中，基团R⁵固定在对位处。由另一个芳族环所携带的基团(R³或R⁴)的位置是可变的，所有位置都是可能的。
■在式XIID的化合物中，基团R³占据邻位。
■在式XIIE的化合物中，基团R⁴占据间位。
■在式XIIF的化合物中，基团R⁴占据对位。
本发明涉及下式的化合物的用途：













本发明还涉及下式的化合物的用途：

上面列出的化合物作为活性成分用于制备具有抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎特性的美容组合物。
本发明涉及前面提及的化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、 71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129或130用于制备具有抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎特性的美容组合物的用途。
本发明还涉及前面提及的化合物131、132、133、134、135、136或137用于制备具有抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎特性的美容组合物的用途。
根据本发明的一个特别的方面，使用一种或多种式I的化合物来制备这样的美容组合物，在所述美容组合物中抗衰老特性属于由下列构成的组：真皮的加强、真皮成纤维细胞的增殖、胶原的产生、“基质金属肽酶”基因MMP9和“热休克蛋白β-1”HSPB1这一蛋白质的表达的抑制。
“基质金属肽酶9”(MMP-9)是由基因MMP-9编码的酶。它牵涉细胞外蛋白质的降解。它参与细胞外基质的重塑，特别是参与IV和V型胶原的降解。
“细胞外基质”是指结缔组织的全部细胞外大分子。
“热休克蛋白β-1HSPB1”这一蛋白质在细胞发育的调节中，在凋亡的抑制中，和特别地在细胞分化中发挥作用。
根据本发明的另一个特别的方面，使用一种或多种式I的化合物来制备这样的美容组合物，在所述美容组合物中抗炎特性属于由下列构成的组：白细胞弹性蛋白酶的抑制或前列腺素E2分泌的抑制。
弹性蛋白酶是负责弹性蛋白降解的丝氨酸蛋白酶亚家族。在该酶的许多天然底物之中，除了弹性蛋白外，还发现了软骨的蛋白聚糖，纤连蛋白，以及I、II、III和IV型胶原。在皮肤水平上，弹性蛋白酶的抑制使得能够对抗光诱导或非光诱导的衰老效应，和限制皱纹和妊娠纹的出现。
前列腺素E2(PGE2)在炎症过程中发挥作用。
根据本发明的另一个特别的方面，使用一种或多种式I的化合物来制备这样的美容组合物，在所述美容组合物中促结瘢特性属于由下列构成的组：角质形成细胞为覆盖伤口而进行的增殖和迁移。
细胞的迁移和增殖阶段是瘢痕形成的主要阶段，其发生在炎症阶段后。它们对于伤口的再移殖化来说是必需的。细胞的迁移和增殖的增加使得能够改善瘢痕形成。
因此，如下来评价促结瘢效应：
-通过成纤维细胞的增殖和/或迁移的研究，
-通过角质形成细胞的增殖和/或迁移的研究。
在涉及成纤维细胞的增殖和/或迁移的研究中，生物学模型由正常的人真皮成纤维细胞(NHDF)构成，其培养条件为37℃和5％CO₂，在DMEM中。
设立对照(在检定培养基DMEM 0％FCS中的NHDF(n＝6))，并且使用参照(10％的FCS(胎牛血清)(n＝2))。对于所测试的化合物，n＝2。
让其温育72小时。
该测试包括将正常的人成纤维细胞接种在适合于迁移研究的96-孔平板中。在这些平板中，将支持物用胶原溶液进行预处理，并且在每个孔的中央放置一个罩，以防止细胞粘附在该区域并因此形成人工伤口。在用钙荧光素对细胞进行标记后，撤走罩，然后将细胞用化合物或参照进行处理。
用显微镜监测细胞迁移72小时，其中在0小时、24小时、48小时和72小时处拍摄照片。将结果(表示为覆盖百分比)与未处理的对照进行比较。
在涉及角质形成细胞的增殖和/或迁移的研究中，生物学模型由正常的人表皮角质形成细胞(NHEK)构成，其培养条件为37℃和5％CO₂，在角质形成细胞-SFM-PE-EGF的培养基(角质形成细胞培养基－无血清培养基(SFM)，没有垂体提取物(PE)和没有表皮生长因子(EGF))中；对照(n＝6)；参照：10ng/ml的EGF(表皮 生长因子)(n＝2)；所测试的化合物(n＝2)。
让其温育72小时。
该测试包括将正常的人角质形成细胞接种在适合于迁移研究的96-孔平板中。在这些平板中，将支持物用胶原溶液进行预处理，并且在每个孔的中央放置一个罩，以防止细胞粘附在该区域并因此形成人工伤口。在用钙荧光素对细胞进行标记后，撤走罩，然后将细胞用化合物或参照进行处理。
用显微镜监测细胞迁移72小时，其中在0小时、24小时、48小时和72小时处拍摄照片。
将结果(表示为覆盖百分比)与未处理的对照进行比较。
根据本发明的另一个特别的方面，使用一种或多种式I的化合物来制备这样的美容组合物，在所述美容组合物中脱色素特性属于由下列组成的组：抗酪氨酸酶活性和抗黑素生成活性。
“抗黑素生成活性”使得能够减少黑素(其是负责皮肤颜色的主要色素)的产生。
由于酪氨酸参与黑素的制造，因而“抗酪氨酸酶活性”使得能够抑制黑素的产生，并因此能够实现脱色素作用。
已经在用NDP-MSH(刺激黑素生成的天然激素：促黑素细胞激素，[Nle,DPhe]-α-MSH)进行刺激的B16型黑素细胞系上评价了脱色素效应。已经评价了黑素的合成。
对于以在DMSO中的溶液形式的化合物进行了该研究。因此，比较了浓度为30μmol.L^-1(30μM)和100μmol.L^-1(100μM)的下面3种化合物的效应：
·式I的化合物，尤其是IVA1(化合物1)；
·4-(2,4-二羟基苯基)丁烷或卢西酚(rucinol)[18979-61-8]，已经因其脱色素效应而为人所知；
·1-(2,4-二羟基苯基)-3-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)丙烷[869743-37-3]。
所获得的结果显示，式I的化合物具有明显的抑制效应。另一方 面，式I的化合物的效应与上面提及的两种其他化合物的效应的比较研究显示，关于脱色素，式I的化合物比所述两种其他化合物更有效。
本发明涉及美容组合物，其包含一种或多种式I的化合物作为活性物质，

其中，
■R¹和R²是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□-OH基团，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苯氧基基团-OPh，
□芳氧基基团-OAr，其中Ar表示包含6至12个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴的卤素原子取代，或任选地被一个或多个以游离或经保护的形式的-OH基团取代，所述以经保护的形式的-OH基团尤其是以下列基团的形式进行保护：
- -OMes基团，
-下式的-OTHP基团

-下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
-下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
-衍生自糖苷化合物的基团，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
-式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
-下式的-OSitBdPh基团

-下式的-OSitBdM基团

□苄氧基基团-OCH₂Ph，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□衍生自羧酸的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□上面的式的-OTHP基团，
□-OMes基团，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh基团

□下式的-OSitBdM基团

所述R¹和R²任选地形成包含3个碳原子的环，所述环具有下式

其中
R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
条件是，R³为羟基基团-OH，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C 三键的炔氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

■R⁵表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
□苯基基团，其任选地被卤素原子、-CF₃基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选择氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□苯硫基基团，
□线性或支化的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

□-COOH，
□-CN，
□-NH₂，
□-NH₃⁺,X^-
□_-NR^dR^e，
□-NHR^dR^e+,X^-
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
X^-表示卤化物离子，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
条件是，R³和R⁴不同时表示-OH基团或者包含与苯基相连接的氧原子的基团，
所述活性物质与美容学上可接受的载体相联合。
根据一个特别的方面，本发明涉及美容组合物，其包含一种或多种式I的化合物作为活性物质，

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有上面所提及的含义，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示：
-氢原子，
-羟基基团，和
■R⁵表示：
-包含2至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
所述活性物质与美容学上可接受的载体相联合。
由于其美容学特性，根据本发明的化合物可作为皮肤的脱色素试剂、抗衰老试剂、促结瘢试剂、抗炎试剂在治疗学中得到使用。
为了这些目的，它们将会以美容组合物的形式进行使用，所述美容组合物包含至少一种通式I的化合物作为活性成分，其与惰性的、非毒性的、美容学上可接受的赋形剂或载体相联合或相混合。
适合于此类施用的赋形剂为油、水和醇，以及表面活性剂，添加剂例如防腐剂、抗氧化剂、着色剂、香料。
本发明涉及由包含下列组分的混合物构成的美容组合物：作为活性成分的至少一种式I的化合物，以及与之相联合的一种或多种具有抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎特性的化合物，特别是与之相联合的脂肪酸例如亚油酸或壬二酸，和/或抗氧化剂例如维生素C和/或生育酚衍生物，和/或脱屑辅助剂例如视黄酸或羟基乙酸，
所述组合物具有抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎特性。
所述美容组合物将可以包含组分如下的混合物：式I的化合物，以及以可变的比例与之相联合的一种或多种已经因其抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎和/或抗氧化特性而为人所知的其他化合物。
因此，所述美容组合物将可以任选地包含因其脱色素特性而为人所知的另一种试剂，例如：
·亚油酸，其缺乏导致皮肤干燥，
·壬二酸，其是酪氨酸酶的抑制剂，对于黑斑病、黄褐斑、炎症后色素沉着过度具有脱色素效应，
·视黄酸，其是酪氨酸酶的抑制剂并且也导致适度脱屑，
或者，抗氧化试剂，例如纤维素C或生育酚衍生物。
根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物具有0.001质量％至10质量％的式I的化合物的含量。
剂量可以根据形式而变化。如果使用化合物I的混合物，那么该混合物的式I的化合物的比例将可以变化，以便总的质量百分比为0.001％至10％。
根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物以霜剂、软膏剂、凝胶剂、油膏剂、洗剂、贴剂、油、血清、乳、喷雾剂、香膏剂、乳剂、微乳剂的形式。
所述美容组合物将会以适合于通过皮肤途径进行施用的美容学形式之一呈现。在这方面，将可以提及霜剂、软膏剂、凝胶剂、油、血清、乳、喷雾剂、乳剂、包囊剂。
根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物包含一种或多种式II的化合物作为活性物质，

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有上面所指定的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合。
所述化合物为下述通式的包含由-OAr基团所携带的含氮基团的化合物，所述含氮基团尤其为硝基、氨基、酰氨基，

根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物包含一种或多种式III的化合物作为活性物质，

其中，
■R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合。
这些化合物的特征在于，它们包含环丙基。
根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物包含一种或多种式IV的化合物作为活性物质，

其中，
■R¹、R²、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合。
根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物包含一种或多种 式IVA的化合物作为活性物质，

其中，R⁵具有上面所指定的含义，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合。
根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物包含一种或多种式V的化合物作为活性物质，

其中，
R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合。
根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物包含前面提及的式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129或130 的化合物中的一种或多种作为活性物质，以及与之相联合的美容学上可接受的载体。
根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物包含前面提及的式131、132、133、134、135、136或137的化合物中的一种或多种作为活性物质，以及与之相联合的美容学上可接受的载体。
根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物包含这样的混合物，所述混合物包含一种或多种属于前面提及的化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129或130的列表的化合物作为活性成分，以及与之相联合的一种或多种具有抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎特性的化合物，特别是与之相联合的脂肪酸例如亚油酸或壬二酸，和/或抗氧化剂例如维生素C和/或生育酚衍生物，和/或脱屑辅助剂例如视黄酸或羟基乙酸，
所述组合物具有抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎特性。
根据本发明的一个特别的方面，所述美容组合物包含这样的混合物，所述混合物包含一种或多种属于前面提及的化合物131、132、133、134、135、136或137的列表的化合物作为活性成分，以及与之相联合的一种或多种具有抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎特性的化合物，特别是与之相联合的脂肪酸例如亚油酸或壬二酸，和/或抗氧化剂例如维生素C和/或生育酚衍生物，和/或脱屑辅助剂例如视黄酸或羟基乙酸，
所述组合物具有抗衰老和/或脱色素和/或促结瘢和/或抗炎特性。
本发明还涉及式I的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有上面所提及的含义，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示：
-氢原子，
-羟基基团，和
■R⁵表示：
-包含2至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团。
本发明还涉及式X的化合物

其中，
■n等于0，和m等于1，
■R¹和R²具有上面所提及的含义，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示：
-氢原子，
-羟基基团，和
■R⁵表示：
-包含2至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团。
本发明涉及式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R³和R⁴具有上面所指定的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代。
所述化合物为下述通式的包含由-OAr基团所携带的含氮基团的化合物，所述含氮基团尤其为硝基、氨基、酰氨基，

根据一个特别的方面，本发明涉及式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有上面所指定的含义，
■R³和R⁴具有上面所指定的含义，除了氢原子外，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地 被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代。
所述化合物为下述通式的包含由-OAr基团所携带的含氮基团的化合物，所述含氮基团尤其为硝基、氨基、酰氨基，

根据另一个特别的方面，本发明涉及式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有上面所指定的含义，
■R³表示羟基基团，和R⁴具有上面所指定的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代。
所述化合物为下述通式的包含由-OAr基团所携带的含氮基团的化合物，所述含氮基团尤其为硝基、氨基、酰氨基，

本发明涉及式III的化合物

其中，
■R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代。
这些化合物的特征在于，它们包含环丙基。
本发明涉及前面提及的式3、7、8、9、10、11、12、13、14、18、19、20、21、22、27、28、29、30、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、60、61、62、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、120、121、122、124、125、126、127、128、129或130的化合物。
本发明还涉及前面提及的式131、132、133、134、135、136或137的化合物。
根据一个特别的方面，本发明更特别地涉及下式的化合物：

本发明涉及式XA的化合物的制备方法，

其中，R¹、R²、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
所述方法
包括这样的步骤：使式XIV的酚醇

与甲磺酰氯反应，以获得式XV的经保护的化合物

其中，R¹、R²、R⁴具有上面所指定的含义，
包括这样的步骤：使上面的式XV的化合物与式XVI的苯酚衍生物

其中，R⁵具有上面所指出的含义，
反应，以获得式XVII的经保护的化合物

其中，R¹、R²、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
包括这样的步骤：使上面的式XVII的化合物的酚官能团去保护，以获得式XA的化合物

其中，R¹、R²、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
和尤其是，R¹和R²两者都是氢原子。
该方法适用于制备在下述通式的-Ar基团上在邻位处具有-OH基团的化合物，

该包括3个步骤的合成描绘在下面的流程中：

在第一个步骤中，酚醇XIV与甲磺酰氯反应，以给出二甲磺酰基化的化合物。该步骤构成了一方面保护酚-OH和另一方面活化由乙烷链携带的-OH的手段。因此，第一个步骤提供了二甲磺酰基化合物 XV，其在第二个步骤中，经历通过与酚XVI的反应而发生的取代，以提供化合物XVII，其属于1-芳基-2-芳氧基乙烷家族。碱水解构成了最后一个步骤，并且使得能够释放化合物XA的酚-OH。
本发明还涉及式V的化合物的制备方法

其中，
R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义,
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式，
所述方法包括在式XVIII的芳基醇

和式XVI的酚

上进行Mitsunobu(三信)类型的反应，以获得式V的化合物，
其中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
和尤其是，R¹和R²两者都是氢原子。
与前面所描述的方法相反，该方法适用于制备在下述通式的-Ar基团上在邻位处不具有-OH基团的化合物，

该在于进行Mitsunobu反应的合成描绘在下面的流程中：

在三苯膦然后偶氮二甲酸二乙酯存在下，化合物XVIII与酚XVI反应，以给出1-芳基-2-芳氧基乙烷家族的化合物，其中R³不同于-OH或者为-OH的任何经保护的形式。
本发明还涉及式III的化合物的制备方法

其中，
■R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或 碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
所述方法包括这样的步骤：在式XIX的醇

其中，R⁴、R^1a、R^1b、R^2a和R^2b具有上面所指定的含义，
上的Mitsunobu类型的反应，以获得式XX的化合物

其中，R⁵具有上面所指定的含义，
所述方法包括这样的步骤：上面所示的式XX的化合物的酚-OH的去保护反应，以获得式III的化合物

其中R^1a、R^1b、R^2a、R^2b、R⁴和R⁵具有前面所指定的含义，
和尤其是，R^1a、R^1b、R^2a和R^2b为四个氢原子。
在该方法中，Mitsunobu反应在环丙烷醇XIX上进行，并且随后是酚-OH的去保护，如下面的流程所显示的：

当R^1a＝R^1b＝R^2a＝R^2b＝R⁴＝H时，那么化合物XIX是商购可得的。
当R^1a＝R^1b＝R^2a＝R^2b＝H并且R⁴和R⁵具有前面所指定的含义时，所述衍生物可以借助于本领域技术人员已知的技术通过形成环丙基来获得(Cy C等人,Eur.J.Med.Chem 199126(2)p125-128；Kirmse W等人,Chem.Ber.1986119(2)p 3694-3703；Qiao J等人,Bioorg.Med.Chem.Lett 200919(2)p 462-468)：例如在碱性条件下的二溴甲烷(Muthusamy S等人,Tet.Lett.200546(4)p 635-368)。
去保护条件借助于本领域技术人员的知识并且依靠常规技术例如使用三溴化硼。
本发明还涉及式IIA的化合物的制备方法

其中，R¹、R²和R⁴具有上面所指定的含义，
所述方法
包括这样的步骤：使式XIV的酚醇

与甲磺酰氯反应，以获得式XV的经保护的化合物

其中，R¹、R²、R⁴具有上面所指定的含义，
包括这样的步骤：使上面的式XV的化合物与式XVIA的苯酚衍生物

反应，以获得式XVIIA的经保护的化合物

其中，R¹、R²和R⁴具有上面所指定的含义，
包括这样的步骤：使上面的式XVIIA的化合物的酚官能团去保护，以获得式IIA的化合物

其中，R¹、R²和R⁴具有上面所指定的含义，
和尤其是，R¹和R²两者均是氢原子。
本发明还涉及式IIB的化合物的制备方法

其中，R¹、R²和R⁴具有上面所指定的含义，
所述方法包括通过在催化剂存在下在氢气压力下进行还原来使IIA式的硝基化合物

还原，以获得上面所示的式IIB的化合物。
本发明涉及式IIC的化合物的制备方法

其中，R¹、R²、R⁴和R_f具有上面所指定的含义，
所述方法
包括这样的步骤：使式XIV的酚醇

与甲磺酰氯反应，以获得式XV的经保护的化合物

其中，R¹、R²、R⁴具有上面所指定的含义，
包括这样的步骤：使上面的式XV的化合物与式XVIA的苯酚衍生物

反应，以获得式XVIIA的经保护的化合物

其中，R¹、R²、R⁴和R_f具有上面所指定的含义，
包括这样的步骤：使上面的式XVIIA的化合物的酚官能团去保护，以获得式IIC的化合物

其中，R¹、R²、R⁴和R_f具有上面所指定的含义，
和尤其是，R¹和R²两者都是氢原子。
该途径使得能够获得携带酰胺官能团的化合物。
其中R_f＝-CH₃的式XVIA的乙酰氨基苯酚是商购可得的。式XVIA的分子可以通过用酸的酸酐或酰基氯衍生物对氨基苯酚进行直接酰胺化来获得，如在Fiez-David,Helv.Chim.Acta 1939,22p89；Palm K等人,J.Med.Chem.1998,41(27),5382-5392；Deng W等人,Bioorg.Med.Chem.Lett.2006,16(2),469-472中所描述的。
本发明涉及式I的化合物的制备方法

其中，
□n、m、R¹、R²、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
□R³为-OH基团，其偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
所述方法包括这样的步骤：式IV的化合物

与可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖的糖之间的偶联反应，在所述糖中-OH是经保护的，特别是以乙酸酯的形式，并且异头位置事先以溴或三氯乙酰亚胺酯的形式进行活化，
以给出上面所示的式I的糖衍生物。
这是(柯尼希斯-克诺尔)类型的修饰。通式I的化合物的酚官能团与可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖的糖苷基元反应，所述糖苷基元是经保护的并且事先以溴化衍生物的形式(其可以是商购可得的)或以三氯乙酰亚胺酯衍生物的形式进行活化。后面这些物质的制备描述在文献(Thisbe K.Lindhorts,Essentials of carbohydrate Chemistry and Biochemistry,WILEY-VCH 2000)中。在该偶联后接着或不接着乙酸酯的去保护，例如在碱性介质中。
实施例
所使用的缩写的含义：
TEA：三乙胺
DMSO：二甲亚砜
NDP-MSH：[Nle,DPhe]-α-MSH
DMEM：Dulbecco/Vogt改良的Eagle基本必需培养基：Eagle基本必需培养基(由Harry Eagle调制的细胞培养培养基，其被用于维持组织培养物的细胞)。
分析技术如下：
核磁共振：
对于质子，在300MHz处获得NMR谱(Brücker光谱仪)。化学位移以ppm表达，其中取残留的氯仿作为内标(在7.28ppm处的单峰)，或者取残留的二甲亚砜作为内标(在2.50ppm处的堆叠峰)。信号的多重性由下列字母来标识：s，单峰；d，双重峰；dd，双二重峰；t，三重峰；q，四重峰；和m，多重峰。
色谱法：LCMS
LC/MS分析相应于HPLC分析与质谱法分析的联用。它在Alliance Waters 2695-ZQ2000仪器上进行。
HPLC(Waters,参考号2690)
检测器：DAD检测器(Waters,参考号:2996，λ＝190nm至800nm)
检测器：Corona^TM(ESA)
质量检测器(Waters,参考号ZQ2000)：100-1500道尔顿；负和正离子
HPLC温箱温度：40℃
流速：1mL/分钟
用于HPLC的方法列在下面。关于分析结果，明确指出了方法和保留时间。
XTerra方法
柱子：MS C18:4.6mm x 150mm,5μm(Waters,参考号186000490)
洗脱剂A：水(HCOOH-0.02％)；洗脱剂B：CH₃CN，具有洗脱梯度
洗脱条件：梯度

XBridge方法
柱子：XBridge TM C18:4.6mm x 150mm,5μm(Waters,参考号186003116)
洗脱剂A：水(HCOOH-0.02％)；洗脱剂B：CH₃CN，具有洗脱梯度
洗脱条件：梯度

实施例1：制备式XA的化合物的一般性操作方式


其中R¹、R²、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义，
通过在下面的流程中所呈现的多步骤合成：

·阶段1：保护/活化
在干燥的250mL的三颈烧瓶中，在氮气流和磁力搅拌下，将二醇XIV(1个当量)稀释在二氯甲烷(5倍体积)中，然而添加TEA(2.2个当量)。将反应介质冷却至5℃。借助于滴液漏斗，添加在二氯甲烷(5倍体积)中进行稀释的甲磺酰氯(2.2个当量)，同时控制温度。然后，将反应介质在环境温度下搅拌过夜。将反应介质倾倒在冰水/HCl混合物上。在用二氯甲烷进行三次萃取后，将有机相用饱和NaCl溶液进行洗涤。在通过MgSO₄进行干燥并在玻璃料上进行过滤后，将滤液在真空中进行浓缩。残留物通过在戊烷中的研磨来进行纯化。依据R¹、R²和R⁴的性质，所获得的产物为油或固体。
·阶段2：取代
在干燥的100mL的三颈烧瓶中，在氮气流和磁力搅拌下，将二甲磺酸酯化合物XV(1个当量)溶解在乙腈(10倍体积)中。添加式XVI的酚(1.2个当量)以及K₂CO₃(1.2个当量)。将反应介质加热回流4小时。在环境温度下，将反应介质进行过滤以去除盐，并将滤液在真空中进行浓缩。用二氯甲烷和NaHCO₃水溶液接纳残留物。在用二氯甲烷进行三次萃取后，将有机相用饱和NaCl溶液进行洗涤。在通过MgSO₄进行干燥后，将有机相进行过滤并在真空中进行浓缩。所获得的产物为式XII的单甲磺酸酯，油或固体(依据R¹、R²、R⁴ 和R⁵的性质)，其特别地通过在二氧化硅上的色谱法或者通过在具有可变组成的异丙醚/戊烷混合物中的研磨来进行纯化。
·阶段3：去保护
在配备有冷凝器的50mL的三颈烧瓶中，在磁力搅拌下，将式XII的单甲磺酸酯(1个当量)溶解在乙醇(12倍体积)中。添加2mol.L^-1的氢氧化钠溶液(2个当量)，并将全体在搅拌下加热回流4小时。在环境温度下，将反应介质在真空中进行浓缩。用水接纳残留物，然后使该溶液酸化。将该溶液用二氯甲烷进行萃取，并将有机相用饱和NaCl溶液进行洗涤。在通过MgSO₄进行干燥后，将有机相进行过滤并在真空中进行浓缩。获得化合物XA，油或固体，其尤其通过在硅胶上的色谱法来进行纯化。
实施例2：下式的化合物1的制备

该化合物通过在下面的流程中所呈现的多步骤合成来制备：

·阶段1：保护/活化
阶段1按照在实施例1中所描述的操作方式从化合物XIVA开始进行。在过滤和在真空中进行干燥后，分离出化合物XVA。这是一种白色固体，其以92％的产率获得。将其投入用于下一个阶段。
·阶段2：取代
阶段2按照在实施例1中所描述的操作方式通过使用4-氟苯酚来进行。将残留物在用庚烷-乙酸乙酯梯度洗脱的硅胶柱上进行纯化。获得单甲磺酸酯XIIA。这是一种黄色油，其以55-65％的产率获得。将将其投入用于下一个阶段。
·阶段3：去保护
阶段3按照在实施例1中所描述的操作方式来进行。将残留物在用庚烷-乙酸乙酯梯度洗脱的硅胶柱上进行纯化。化合物1是无色油，其以60-70％的产率获得。
¹H NMR(300MHz,CDCl₃):δ(ppm)3.14(t,2H,CH₂-C₆H₅)；4.24(t,2H,CH₂-O)；6.81(s,1H,-OH)；6.85-7.22(m,8H,H芳族的)。
HPLC:XTerra t_r＝12.25分钟。
ES^-质量:[M-H]^-＝231.2。
实施例3：用于制备化合物V的一般性操作方式；
关于没有游离的酚官能团的分子的Mitsunobu反应
该合成呈现在下面的流程中：

其中R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义。
一般性程序：在25mL的三颈烧瓶中，在氮气流和磁力搅拌下，将醇化合物XVIII(1个当量)稀释在四氢呋喃(16倍体积)中，然后添加苯酚衍生物(1个当量)和三苯膦(1.3个当量)。将反应介质在环境温度下进行搅拌。然后，逐滴添加偶氮二甲酸二乙酯(1.3个当量)。将反应介质在环境温度下搅拌过夜。浓缩反应介质。将残留物接纳在蒸馏水和乙酸乙酯中。在用乙酸乙酯进行三次萃取后，将有机相用饱和NaCl溶液进行洗涤。在通过MgSO₄进行干燥并在玻璃料上进行过滤后，将滤液在真空中进行浓缩。残留物通过在用庚烷/乙酸乙酯梯度洗脱的硅胶上的色谱法来进行纯化。
实施例4：关于没有游离的酚官能团的分子的Mitsunobu反应
苯酚衍生物可以尤其为4-氟苯酚。
用4-氟苯酚进行的合成呈现在下面的流程中：

程序：在其中R⁴是对位甲基的情况下
在25mL的三颈烧瓶中，在氮气流和磁力搅拌下，将化合物XVIII(1个当量)稀释在四氢呋喃(15倍体积)中，然后添加4-氟苯酚(1个当量)和三苯膦(1.3个当量)。将反应介质在环境温度下进行搅拌。然后，逐滴添加偶氮二甲酸二乙酯(1.3个当量)。将反应介质在环境温度下搅拌过夜。浓缩反应介质。将残留物接纳在蒸馏水和乙酸乙酯中。在用乙酸乙酯进行三次萃取后，将有机相用饱和NaCl溶液进行 洗涤。在通过MgSO₄进行干燥并在玻璃料上进行过滤后，将滤液在真空中进行浓缩。浓缩包含所希望的产物的级分：以54％的产率获得无色油。
¹H NMR(300MHz,CDCl₃):δ(ppm):2.34(s,3H,-CH₃)；3.09(t,2H,CH₂-C₆H₅)；4.15(t,2H,CH₂-O)；6.85-7.29(m,8H,H芳族的)。
HPLC:XTerra t_r＝13.56分钟。
ES⁺质量:[M+Na]⁺＝253.3。
实施例5：用于制备化合物IIB的一般性操作方式；
关于具有游离的胺官能团的分子的还原反应
该合成呈现在下面的流程中：

其中R¹、R²、R³和R⁴具有上面所指定的含义。
关于硝基官能团的还原步骤的一般性程序：在配备有三通旋塞的烧瓶中，将化合物IIA(1个当量)稀释在乙酸乙酯(20倍体积)中，然后通过真空/氮气气氛的交替来净化反应介质。添加10％的披钯木炭催化剂，并且通过氮气气氛和氢气气氛的交替来净化反应介质。在环境温度下，将反应混合物在氢气气压下搅拌7小时。在Celite饼上进行过滤后，将滤液在真空中进行浓缩，然后将残留物通过在二氧化硅上的色谱法或通过结晶法来进行纯化。
实施例6：关于具有游离的胺官能团的分子的还原反应
衍生物XVIII可以尤其为2-羟基苯基乙醇。
在这种情况下，该合成为：

该还原阶段按照在实施例5中所描述的操作方式从化合物19开始来进行，所述化合物19本身按照在实施例1中所描述的一般性程序来获得。
在二氯甲烷中进行结晶后，获得化合物21，以米色固体的形式，具有60％的产率。
¹H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ(ppm)2.90(t,2H,CH₂-C₆H₅)；3.96(t,2H,CH₂-O)；4.58(bs,2H,-NH₂)；6.46-7.14(m,8H,H芳族的)；9.42(bs,1H,-OH)。
HPLC:XTerra t_r＝7.63分钟。
ES⁺质量:[M+H]⁺＝230.3。
实施例7：糖苷衍生物在酚官能团上的偶联反应
一般性合成呈现在下面的流程中：

其中R¹、R²、R⁴和R⁵具有上面所指定的含义。
■步骤1：以三氯乙酰亚胺酯形式进行活化的糖苷衍生物的偶联
在50mL的三颈烧瓶中，在氮气流和磁力搅拌下，将式V的苯酚衍生物(1个当量)溶解在二氯甲烷(7倍体积)中，然后引入事先溶解在8倍体积的二氯甲烷中的以三氯乙酰亚胺酯形式进行活化的糖苷 衍生物(1.3个当量)。在0℃下，在分子筛珠粒存在下，添加BF₃.Et₂O(2个当量)的溶液。在环境温度下，将反应介质搅拌2小时。然后，将其倾倒在饱和NaHCO₃溶液上。在用二氯甲烷进行萃取后，将有机相用饱和NaCl溶液进行洗涤。在通过MgSO₄进行干燥并在玻璃料上进行过滤后，将滤液在真空中进行浓缩。残留物通过在用庚烷/二氯甲烷梯度洗脱的硅胶上的色谱法来进行纯化。浓缩包含所希望的产物的级分。
■步骤2：糖苷基元的羟基的去保护
在20mL的烧瓶中，在惰性气氛中，将前面的衍生物(1个当量)溶解在甲醇(10倍体积)中。在环境温度下，添加1M甲醇钠溶液，并将反应介质搅拌2小时30分钟。在添加酸性树脂后，将介质进行过滤并在真空中进行浓缩。所获得的残留物通过色谱法或通过在明智地选择的溶剂中的研磨来进行纯化。
实施例8：化合物29的制备
一般性合成呈现在下面的流程中：

步骤1：经活化的糖苷衍生物的偶联
该阶段1按照在实施例7中所描述的操作方式从化合物1开始来进行。在通过在硅胶上的色谱法进行纯化后，分离出化合物30。这是白色固体，其以85％的产率获得。
¹H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ(ppm)2.05(s,12H,-CO-CH₃)；3.08(t,2H,CH₂-C₆H₅)；3.90(m,1H,H异头的)；4.02-4.33(m,4H,H 葡萄糖)；5.10-5.23(m,2H,H葡萄糖)；5.35(t,2H,CH₂-O)；6.80-7.29(m,8H,H芳族的)。
HPLC:XBridge t_r＝13.16分钟。
ES^-质量:[M+H₂O-H]^-＝580.2。
步骤2：去保护
阶段2按照在实施例7中所描述的操作方式从化合物30开始来进行。在通过在戊烷/异丙醚混合物中的研磨进行纯化后，分离出化合物29。这是白色固体，其以80％的产率获得。
¹H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ(ppm)3.04(m,2H)；3.12(m,1H)；3.28(t,2H,CH₂-C₆H₅)；3.46(m,1H)；3.83(m,1H,)；4.16(t,2H,CH₂-O)；4.59(m,1H,-OH)；4.83(d,1H)；5.04-5.32(m,3H,-OH)；6.93-7.25(m,8H,H芳族的)。
HPLC:XBridge t_r＝10.10分钟。
ES^-质量:[M-H]^-＝393.4。
实施例9：制备化合物35、39、43、47、51和130的一般性操作方式


施行在下面的流程中所呈现的多步骤合成：

·阶段1：保护/活化
在250mL的三颈烧瓶中，在氮气流和磁力搅拌下，将化合物2-(2-羟基-乙基)-苯酚(1个当量)稀释在二氯甲烷(5倍体积)中，然后添加TEA(2.2个当量)。将反应介质冷却至5℃。借助于滴液漏斗，添加在二氯甲烷(5倍体积)中进行稀释的甲磺酰氯(2.2个当量)，同时控制温度。然后，将反应介质在环境温度下搅拌过夜。将反应介质倾倒在冰水/HCl混合物上。在用二氯甲烷进行三次萃取后，将有机相用饱和NaCl溶液进行洗涤。在通过MgSO₄进行干燥并在玻璃料上进行过滤后，将滤液在真空中进行浓缩。残留物通过在戊烷中的研磨来进行纯化。依据R的性质，所获得的产物为油或固体。
·阶段2：取代
在干燥的100mL的三颈烧瓶中，在氮气流和磁力搅拌下，将化合物XVA(1个当量)溶解在乙腈(10倍体积)中。
添加苯酚衍生物(1.2个当量)以及K₂CO₃(1.2个当量)。
所述苯酚衍生物为下列：
用于获得化合物35，
用于获得化合物39，
用于获得化合物43，
用于获得化合物47，
用于获得化合物51，
用于获得化合物130。
将反应介质加热回流4小时。在反应结束后，将反应介质用25倍体积的蒸馏水来进行水解。在用二氯甲烷进行两次萃取后，将有机相用饱和NH₄Cl溶液进行洗涤，通过MgSO₄进行干燥，过滤，并且在真空中进行浓缩。
所获得的残留物通过在硅胶上的色谱法来进行纯化，其中根据化合物的极性而用庚烷/氯仿或者庚烷/异丙醚梯度进行洗脱。
将以20-60％的产率获得的无色液体每一个投入用于下一个去保护阶段。
·阶段3：去保护
在配备有冷凝器的50mL的三颈烧瓶中，在磁力搅拌下，将式的单甲磺酸酯(1个当量)溶解在乙醇(12倍体积)中。添加2mol.L^-1的氢氧化钠溶液(2个当量)，并将全体在搅拌下加热回流4小时。
一旦在20小时后反应结束，就在真空中去除溶剂乙醇，并将残留物接纳在蒸馏水和二氯甲烷的混合物中。在重复进行萃取后，将有机相通过MgSO₄进行干燥，过滤，并且在真空中进行浓缩。
残留物通过在用庚烷/乙酸乙酯梯度洗脱的硅胶上的色谱法来进行纯化。
反应产率为45-70％。
所获得的化合物的特征如下：
化合物35：无色油
¹H NMR(300MHz,CDCl₃):δ(ppm)1.22(t,3H,CH₃)；2.60(q,2H,CH₂-CH₃)；3.13(t,2H,CH₂-Ph)；4.26(t,2H,CH₂-O)；6.84-6.96(m,4H,H芳族的)；7.10-7.21(m,4H,H芳族的)。
HPLC:XBridge t_r＝13.2分钟。
ES⁺质量:[M+H]⁺＝243.1。
化合物39：无色油
¹H NMR(300MHz,CDCl₃):δ(ppm)1.22(s,6H,CH₃)；2.87(七重峰,1H,CH-)；3.13(t,2H,CH₂-Ph)；4.26(t,2H,CH₂-O)；6.85-6.95(m,4H,H芳族的)；7.13-7.21(m,4H,H芳族的)。
HPLC:XBridge t_r＝13.5分钟。
ES⁺质量:[M+H]⁺＝255.2。
化合物43：无色油
¹H NMR(300MHz,CDCl₃):δ(ppm)0.66(t,3H,-CH₂-CH₃)；1.26(s,6H,-C-CH₃)；1.62(m,2H,-C-CH₂-)；3.13(t,2H,CH₂-Ph)；4.27(t,2H,CH₂-O)；6.85-7.26(m,8H,H芳族的)。
HPLC:XBridge t_r＝13.9分钟。
ES^-质量:[M-H]^-＝283.2。
化合物47：无色油
¹H NMR(300MHz,CDCl₃):δ(ppm)1.30(t,9H,-C-(CH₃)₃)；3.13 (t,2H,CH₂-Ph)；4.27(t,2H,CH₂-O)；6.86-7.33(m,8H,H芳族的)。
HPLC:XBridge t_r＝13.7分钟。
ES^-质量:[M-H]^-＝269.2。
化合物51：无色油
¹H NMR(300MHz,CDCl₃):δ(ppm)0.46-1.67(m,19H,-(CH₂)₈-CH₃)；3.13(t,2H,CH₂-Ph)；4.27(t,2H,CH₂-O)；6.84-6.96(m,4H,H芳族的)；7.13-7.24(m,4H,H芳族的)。
HPLC:XBridge t_r＝12.6分钟。
ES^-质量:[M-H]^-＝339.3。
化合物130：无色油
¹H NMR(300MHz,CDCl₃):δ(ppm)0.93(t,3H,-CH₂-CH₃)；1.60(m,2H,-CH₂-CH₃)；2.54(t,2H,-CH₂-CH₂-)；3.14(t,2H,CH₂-Ph)；4.26(t,2H,CH₂-O)；6.84-6.97(m,4H,H芳族的)；7.08-7.22(m,4H,H芳族的)。
HPLC:XBridge t_r＝13.5分钟。
ES^-质量:[M-H]^-＝255.2。
实施例10：在实施例1至9中所获得的分子的一览表
表1






生物学测试
■关于保持存活的皮肤整形术的结果
1.外植体的制备
从年龄为53岁的女性的腹壁整形术开始，制备了45个皮肤外植体。在37℃下在富含5％CO₂的湿润气氛中，使所述外植体在BEM培养基(BIO-EC的外植体培养基)中生存。
2.产物的施加
从纯的产物开始在DMSO中制备溶液，以便达到2、20和100μg的终浓度，通过在每个孔中和对于每个处理掺入10μl的相同体积。 所述处理在第0、1、2、5和7天在生存培养基中进行。
3.取样
在J0，取批次T0的3个外植体，并且将每个外植体切开为二。将一部分在经缓冲的福尔马林中进行固定以用于普通形态学的观察。将另一部分冷冻并保存于-80℃。
在J5和J9，取每个批次的3个外植体并以相同的方式进行处理。
4.组织学处理
在经缓冲的福尔马林中固定48小时后，借助于Leica 1020脱水自动装置来使取得的样品脱水并浸在石蜡中。借助于Leica EG 1160包覆工作站，按照MO-H-153操作方式来将它们制成块。借助于Minot型切片机Leica RM 2125，按照MO-H-173操作方式来制备5μm的切片，并且封固在组织学载玻片上。
5.显微观察
借助于具有x 25物镜的Orthoplan型Leica显微镜，以光学和荧光显微术进行显微观察。图像获取用三CCD Sony DXC 390P相机来进行，并且借助于Leica IM1000数据归档软件来存储它们。
按照MO-H-157操作方式，在用Masson三色染色(Goldner的变体)进行染色后，在石蜡切片上进行普通形态学的观察。
6.染色和免疫标记
将会用合适的抗体在切片上进行免疫标记。细胞核可以用碘化丙锭进行染色。
实施例11：普通形态学的组织学鉴定
在腹壁整形术上，以在DMSO中的2μg/mL的浓度，测试了式的化合物1，和参照化合物，(+)-脱氢异雄酮(DHEA,Acros参考号154980100)。在生存9天后，化合物1展现出非常明显的表皮和真皮重构活性：表皮结构是明显地棘状的(更 厚)，具有良好的形态学，并且乳头状真皮明显地更致密。然而，参照产品，(+)-脱氢异雄酮，在2μg/mL的浓度下既没有改变表皮结构，也没有改变乳头状真皮。
实施例12：染色和免疫标记
通过用化合物1进行处理的前述整形术切片的染色和免疫标记来进行的深入研究显示：
-在乳头状真皮中胶原I的明显的过表达，
-在乳头状真皮中胶原III的非常轻微的致密化，
-沿着真皮-表皮接合处的胶原IV的明显的过表达，
-沿着真皮-表皮接合处的胶原VII的中等的过表达。
■化合物1对于由角质形成细胞进行的标志物表达的效应
通过对从每个处理的细胞覆盖层中提取的信使RNA进行RT-qPCR(反转录定量聚合酶链式反应)，评价了特异性标志物的表达。转录物组谱包括64个因其在角质形成细胞的分化中的重要性而被选择的基因。用“Light Cycler”(Roche Molecular System Inc.)系统并按照供应商推荐的程序，通过定量PCR来进行PCR反应(聚合酶链式反应)。
实施例13：差异表达分析-PCR阵列
在化合物1或氯化钙参照存在下温育正常的人表皮角质形成细胞。通过对从每个处理的细胞覆盖层中提取的信使RNA进行RT-qPCR来评价特异性标志物的表达。
在该研究的实验条件下，以10μM进行测试的化合物1在刺激牵涉脂质合成、抗微生物防御、先天免疫和细胞-细胞相互作用的标志物 的表达方面具有较小的但与1.5mM的氯化钙相似的效应。此外，与该效应相平行地，还观察到牵涉细胞外基质降解的“基质金属肽酶”基因MMP9和应激蛋白HSPB1(“热休克蛋白β-1”)的表达的抑制。
因此，化合物1具有促分化效应。
实施例14：化合物1对于表皮分化的效应的研究
转谷氨酰胺酶K(TGK)和聚丝蛋白是牵涉角蛋白纤丝排列和角质层包膜形成的两种表皮分化的蛋白质标志物。在氯化钙或化合物1存在下培养的正常人表皮角质形成细胞中TGK和聚丝蛋白的原位免疫标记显示了化合物1对于聚丝蛋白和TGK的蛋白质表达的依赖于浓度的刺激。
实施例15：化合物1的抗炎效应的研究
通过测量由经佛波醇-肉豆蔻酸酯乙酸酯(PMA)刺激的人角质形成细胞系NCTC-2544进行的白介素-8(IL-8)和前列腺素E₂(PGE₂)的释放，评价了化合物1对于两个炎症途径(“趋化因子”途径和“前列腺素”途径)的效应。
化合物1具有明显的抗炎效应，通过以浓度依赖性方式抑制PGE₂的释放而不改变IL-8的释放。
实施例16：化合物1对于真皮加强的效应的研究
通过测量由硫酸化的GAG(掺入了[³⁵S]-硫酸酯)所指明的糖胺聚糖的新合成，评价了该化合物对于单层正常人真皮成纤维细胞的效应。化合物1刺激了硫酸化的GAG的新合成，并且这以非浓度依赖性方式。这可以解释已经在离体皮肤外植体上观察到的真皮加强效应。
■对于经NDP-MSH刺激的黑素细胞系B16的脱色素效应的评价
实施例17：抗黑素生成活性的评价
通过在用α-MSH(刺激黑素生成的天然激素)的稳定衍生物即NDP-MSH进行刺激的黑素细胞B16模型中测量黑素的合成，评价了以在DMSO中的溶液形式的化合物的抗黑素生成活性。
培养和处理
将黑素细胞接种在96-孔平板中，并培养24小时(37℃，5％CO₂，DMEM，1g/L葡萄糖，没有酚红，补充有3g/L葡萄糖、2mML-谷氨酰胺、50U/mL青霉素、50μg/mL链霉素、10％胎牛血清(FCS))。在温育后，随后将培养基更换为补充或不补充(未经刺激的对照)以α-MSH的稳定衍生物并且包含或不包含(对照)待测试的化合物或参照(25、100、400、800μg/mL的曲酸)的培养基。每个实验以n＝3进行，除了对照以n＝6进行，然后将细胞温育72小时。没有细胞的孔平行地接受相同量的补充或未补充以NDP-MSH并且包含或未包含测试化合物或参照的培养基，以便定量与化合物的存在相关的背景噪声。
黑素的含量测定
在72小时的温育结束后，通过相对于黑素的标准范围(0.78-100μg/mL的所测试的黑素浓度)测量每个样品的在405nm处的吸光度(培养平板的直接读取)来定量总黑素(细胞内的和细胞外的)。
从测量出的值中扣除在没有细胞的孔中测得的背景噪声，以便仅考虑与黑素产生相关的效应，而不考虑可能的与化合物的存在相关的干扰。将结果表示为相对于对照而言的黑素百分比以及表示为抑制百分比。
细胞生存力的评价－MTT减少测试
在处理结束后，将细胞在MTT(四唑盐)存在下进行温育，所述MTT至蓝色的甲晶体的转化与琥珀酸脱氢酶(线粒体酶)的活 性成正比。在细胞离解之后，将甲溶解在介质DMSO中，并且在540nm处用微量培养板阅读器(VERSAmax,Molecular Devices)测量光密度(OD)，其代表了活细胞的数目及其代谢反应性。
将所获得的结果汇总在下表中：
表2



实施例18：通过与2种参照分子进行比较来评价脱色素效应
操作条件与实施例12相同。
将下面的三种分子在其效应方面进行比较：
－化合物1
－4-(2,4-二羟基苯基)丁烷[18979-61-8]，或卢西酚，参照1
－1-(2,4-二羟基苯基)-3-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)丙烷[869743-37-3]，Unigen Pharmaceuticals的专利US2005/267047，参照2
下表概括了所获得的结果：
表3

因此，化合物1在所测试的两个浓度下具有明显的抑制效应，并且比所使用的两种参照产品稍微更有效。
实施例19：化合物1对于受体PPAR(过氧化物酶体增殖物激活受体)的活性
亲和力测试
通过体外结合测定法(由Cerep公司进行的测试)测试了化合物1对于受体PPAR(α和γ)的亲和力。
这是在经放射性标记的配体与待测试的分子(在此为化合物1)之间的与核受体的结合竞争测试。
技术原理在于测量与受体结合的放射性配体被待测试的分子的置换。
■材料和方法
配体的特异性结合通过总结合与在过量的未标记的配体存在下测定的非特异性结合之间的差异来定义。
将结果表示为在化合物1存在下获得的：
-对照特异性结合的百分比((所测得的特异性结合/对照特异性结合)x100)
-对照特异性结合的抑制的百分比(100-(所测得的特异性结合/对照特异性结合))。
IC₅₀值(当最大对照特异性结合被抑制50％时的浓度)和Hill系数(nH)通过具有平均重复值的竞争曲线的非线性回归分析来确定，其中使用Hill方程式的调整形式(Y＝D+[(A-D)/(1+(C/C₅₀)^nH)])，其中
－Y＝特异性结合
－D＝最小特异性结合
－A＝最大特异性结合
－C＝化合物的浓度
－C₅₀＝IC₅₀
－nH＝直线的斜率。
该分析通过使用由Cerep公司开发的软件(Hill Software)来进行，并且通过与由用于Windows的软件(SPSS Inc的1997)所产生的数据进行比较来施行验证。
通过使用Cheng-Prusoff方程式[Ki＝IC₅₀/(1+(L/K_D))]来计算抑制常数(Ki)，其中
－L＝在该测试中放射性配体的浓度
－K_D＝放射性配体对于受体的亲和力。K_D通过Scatchard分析来确定：
表4

■结果：
表5

在不同的化合物浓度下，无论用受体PPARα还是PPARγ，抑制百分比均接近零。因此，不存在化合物1对于受体PPAR的活性。
49％的值表明了弱至中等的效应。
活性测试
通过荧光技术测试了化合物1对于受体PPAR的激动剂或拮抗剂活性。
■材料和方法
将结果表示为在化合物1存在下获得的：
-对照特异性激动剂应答的百分比((所测得的特异性应答/对照特异性激动剂应答)x 100)，和
-对照特异性激动剂应答的抑制的百分比(100-(所测得的特异性应答/对照特异性激动剂应答)x 100)。
EC₅₀值(当最大特异性应答为50％时的浓度)和IC₅₀值(当最大对照特异性激动剂应答被抑制50％时的浓度)通过具有平均重复值的浓度-应答曲线的非线性回归分析来确定，其中使用Hill方程式的调整形式(Y＝D+[(A-D)/(1+(C/C₅₀)^nH)])，
其中
－Y＝特异性应答
－D＝最小特异性应答
－A＝最大特异性应答
－C＝化合物的浓度
－C₅₀＝IC₅₀或EC₅₀
－nH＝直线的斜率。
该分析通过使用由Cerep公司开发的软件(Hill Software)来进行，并且通过与由用于Windows的软件(SPSS Inc的1997)所产生的数据进行比较来施行验证。
对于拮抗剂，通过使用经改进的Cheng-Prusoff方程式K_B＝ IC₅₀/(1+(A/EC₅₀A))来计算表观解离常数(K_B)，其中
－A＝在该测试中参照激动剂的浓度
－EC₅₀A＝参照激动剂的EC₅₀值。
表6

■激动剂活性的结果
表7

应答百分比是低的(-1至4)，因此化合物1不是激动剂。
■拮抗剂活性的结果
表8

抑制百分比是低的(-5至4)，因此化合物1不是拮抗剂。
因此，这些不同的测试证明了，化合物1不是PPAR激活剂。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.通式I的化合物的用途

其中，
■n和m等于0或1，其中它们之和总是等于1，
■R¹和R²是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□-OH基团，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苯氧基基团-OPh，
□芳氧基基团-OAr，其中Ar表示包含6至12个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴的卤素原子取代，或任选地被一个或多个以游离或经保护的形式的-OH基团取代，所述以经保护的形式的-OH基团尤其是以下列基团的形式进行保护：
- -OMes基团，
-下式的-OTHP基团

-下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
-下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
-衍生自糖苷化合物的基团，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
-式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
-下式的-OSitBdPh基团

或
-下式的-OSitBdM基团

□苄氧基基团-OCH₂Ph，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□衍生自羧酸的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□上面的式的-OTHP基团，
□-OMes基团，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh基团

□下式的-OSitBdM基团

所述R¹和R²任选地形成包含3个碳原子的环，所述环具有下式

其中
R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
条件是，R³在该情况下为羟基基团-OH，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

■R⁵表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
□苯基基团，其任选地被卤素原子、-CF₃基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选择氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□苯硫基基团，
□线性或支化的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

□-COOH，
□-CN，
□-NH₂，
□-NH₃⁺,X^-
□-NR^dR^e，
□-NHR^dR^e+,X^-
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
X^-表示卤化物离子，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
条件是，R³和R⁴不同时表示-OH基团或者包含与苯基相连接的氧原子的基团，
所述式I的化合物以外消旋的或单一对映异构体的形式用于制备用于抗衰老和/或脱色素护理的美容组合物。
2.根据权利要求1的用途，所述化合物为式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代。
3.根据权利要求1的用途，所述化合物为式III的化合物

其中，
■R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代。
4.根据权利要求1至3之一的用途，所述化合物为下述化合物：
-式IV的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式IVA的化合物

其中，R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式I的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式；
或者
-式V的化合物

其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式；
或者
-式VI的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^5c为选自氟、氯或溴的卤素原子；
或者
-式VII的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式VIII的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■-O-R^5d为选自下列的基团：
□-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖；
或者
-式IX的化合物

其中，R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式X的化合物

其中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式XA的化合物

其中，R¹、R²、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式XI的化合物

其中，R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式XIIA、XIIB和XIIC的化合物


其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1；
或者
-式XIIIA、XIIIB和XIIIC的化合物


其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1；
或者
-式XIID、XIIE和XIIF的化合物

其中，R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义。
5.根据权利要求1至4之一的用途，所述化合物为式1至137的化合物。
6.根据权利要求1至5之一的用途，其中一种或多种式I的化合物
-用于制备这样的美容组合物，在所述美容组合物中抗衰老特性属于由真皮的加强、真皮成纤维细胞的增殖、胶原的产生、“基质金属肽酶”基因MMP9和“热休克蛋白β-1”HSPB1这一蛋白质的表达的抑制构成的组；或者
-用于制备这样的美容组合物，在所述美容组合物中脱色素特性属于由抗酪氨酸酶活性和抗黑素生成活性构成的组。
7.通式I的化合物

其中，
■n和m等于0或1，其中它们之和总是等于1，
■R¹和R²是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□-OH基团，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苯氧基基团-OPh，
□芳氧基基团-OAr，其中Ar表示包含6至12个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴的卤素原子取代，或任选地被一个或多个以游离或经保护的形式的-OH基团取代，所述以经保护的形式的-OH基团尤其是以下列基团的形式进行保护：
- -OMes基团，
-下式的-OTHP基团

-下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
-下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
-衍生自糖苷化合物的基团，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
-式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
-下式的-OSitBdPh基团

或
-下式的-OSitBdM基团

□苄氧基基团-OCH₂Ph，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□衍生自羧酸的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□上面的式的-OTHP基团，
□-OMes基团，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh基团

□下式的-OSitBdM基团

所述R¹和R²任选地形成包含3个碳原子的环，所述环具有下式

其中
R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
条件是，R³在该情况下为羟基基团-OH，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

■R⁵表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
□苯基基团，其任选地被卤素原子、-CF₃基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选择氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□苯硫基基团，
□线性或支化的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

□-COOH，
□-CN，
□-NH₂，
□-NH₃⁺,X^-
□-NR^dR^e，
□-NHR^dR^e+,X^-
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
X^-表示卤化物离子，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
条件是，R³和R⁴不同时表示-OH基团或者包含与苯基相连接的氧原子的基团，
所述式I的化合物以外消旋的或单一对映异构体的形式，用于制备促结瘢和/或抗炎药物。
8.根据权利要求7的化合物，所述化合物为式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代。
9.根据权利要求7的化合物，所述化合物为式III的化合物

其中，
■R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代。
10.根据权利要求7至9之一的化合物，所述化合物为下述化合物：
-式IV的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式IVA的化合物

其中，R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式I的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式；
或者
-式V的化合物

其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式；
或者
-式VI的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^5c为选自氟、氯或溴的卤素原子；
或者
-式VII的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式VIII的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■-O-R^5d为选自下列的基团：
□-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖；
或者
-式IX的化合物

其中，R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式X的化合物

其中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式XA的化合物

其中，R¹、R²、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式XI的化合物

其中，R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义；
或者
-式XIIA、XIIB和XIIC的化合物


其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1；
或者
-式XIIIA、XIIIB和XIIIC的化合物


其中，
■R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1；
或者
-式XIID、XIIE和XIIF的化合物

其中，R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义。
11.根据权利要求7至10之一的化合物，所述化合物为式1至137的化合物。
12.美容组合物，其包含一种或多种式I的化合物作为活性物质

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□-OH基团，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苯氧基基团-OPh，
□芳氧基基团-OAr，其中Ar表示包含6至12个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴的卤素原子取代，或任选地被一个或多个以游离或经保护的形式的-OH基团取代，所述以经保护的形式的-OH基团尤其是以下列基团的形式进行保护：
- -OMes基团，
-下式的-OTHP基团

-下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
-下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
-衍生自糖苷化合物的基团，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
-式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
-下式的-OSitBdPh基团

-下式的-OSitBdM基团

□苄氧基基团-OCH₂Ph，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□衍生自羧酸的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□上面的式的-OTHP基团，
□-OMes基团，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh基团

□下式的-OSitBdM基团

所述R¹和R²任选地形成包含3个碳原子的环，所述环具有下式

其中
R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
条件是，R³为羟基基团-OH，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯氧基基团，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

■R⁵表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
□苯基基团，其任选地被卤素原子、-CF₃基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团、包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团取代，
□羟基基团-OH，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基基团，其任选地被一个或多个选择氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苄氧基基团，
□苯氧基基团，
□苯硫基基团，
□线性或支化的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□下式的-OTHP基团

□下式的经取代的-OTHP基团

其中，
x等于0或1，y从0至4变动，
R^b为氢，或乙酰基-C(O)-CH₃，
□-OSO₂R^c基团，其中R^c为包含1至6个碳原子的烷基基团，尤其是甲基或乙基，或者包含6至18个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个卤素原子、羟基或烷氧基基团、硝基取代，
□-OSO₃M基团，其中M表示Na⁺或K⁺离子，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh

□下式的-OSitBdM

□-COOH，
□-CN，
□-NH₂，
□-NH₃⁺,X^-
□-NR^dR^e，
□-NHR^dR^e+,X^-
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
X^-表示卤化物离子，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
条件是，R³和R⁴不同时表示-OH基团或者包含与苯基相连接的氧原子的基团，
所述活性物质与美容学上可接受的载体相联合。
13.美容组合物，其包含一种或多种式I的化合物作为活性物质

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有在权利要求1中所提及的含义，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示：
-氢原子，
-羟基基团，和
■R⁵表示：
-包含2至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
所述活性物质与美容学上可接受的载体相联合。
14.根据权利要求12或13的美容组合物，其由包含下列组分的混合物构成：作为活性成分的至少一种式I的化合物，以及与之相联合的一种或多种具有抗衰老和/或脱色素特性的化合物，特别是与之相联合的脂肪酸例如亚油酸或壬二酸，和/或抗氧化剂例如维生素C和/或生育酚衍生物，和/或脱屑辅助剂例如视黄酸或羟基乙酸，
所述组合物具有抗衰老和/或脱色素特性。
15.根据权利要求12或14之一的美容组合物，其包含下述化合物作为活性物质：
-一种或多种式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形
式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合；
或者
-一种或多种式III的化合物

其中，
■R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合；
或者
-一种或多种式IV的化合物

其中，
■R¹、R²、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合；
或者
-一种或多种式IVA的化合物

其中，R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合；
或者
-一种或多种式V的化合物

其中，
R³、R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
只要R³和R⁴两者都不同于-OH或者是以任何其中-OH受到保护的形式，
所述化合物与美容学上可接受的载体相联合。
16.根据权利要求12、14或15之一的美容组合物，其包含化合物1至137中的一种或多种作为活性物质，以及与之相联合的美容学上可接受的载体。
17.药物组合物，其包含一种或多种式I的化合物作为活性物质

其中，
■n等于0，m等于1，
■R¹和R²是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
□-OH基团，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷氧基基团，尤其是甲氧基、乙氧基，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素取代，特别是三氟甲氧基基团-OCF₃，
□苯氧基基团-OPh，
□芳氧基基团-OAr，其中Ar表示包含6至12个碳原子的芳族基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴的卤素原子取代，或任选地被一个或多个以游离或经保护的形式的-OH基团取代，所述以经保护的形式的-OH基团尤其是以下列基团的形式进行保护：
- -OMes基团，
-下式的-OTHP基团

-下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
-下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
-衍生自糖苷化合物的基团，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
-式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
-下式的-OSitBdPh基团

-下式的-OSitBdM基团

□苄氧基基团-OCH₂Ph，
□包含2至10个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
□衍生自羧酸的、包含2至10个碳原子的酰氧基基团，
□上面的式的-OTHP基团，
□-OMes基团，
□下式的衍生自乙二醇的基团

其中
δ从1至12变动，
R^a表示氢，或者包含1至6个碳原子的线性或支化的烷基基团，
R^c表示具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，
□下式的衍生自丙二醇的基团

其中
δ'从1至5变动，
R^a和R^c具有上面所指出的含义，
□-OH基团，其任选地偶联至糖苷化合物，所述糖苷化合物可以为α-或β-呋喃糖或者α-或β-吡喃糖，
□式-OSi(R^a)₃的甲硅烷氧基基团，其中R^a具有上面所指出的含义，
□下式的-OSitBdPh基团

□下式的-OSitBdM基团

所述R¹和R²任选地形成包含3个碳原子的环，所述环具有下式

其中
R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
条件是，R³为羟基基团-OH，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示：
-氢原子，
-羟基基团，和
■R⁵表示：
-包含2至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团，
所述活性物质与药学上可接受的载体相联合。
18.药物组合物，其包含下述化合物作为活性物质：
-一种或多种式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹、R²、R³和R⁴具有在权利要求1中所指定的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□-NO₂，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
所述化合物与药学上可接受的载体相联合；
或者
-一种或多种式III的化合物

其中，
■R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
所述化合物与药学上可接受的载体相联合。
19.药物组合物，其包含一种或多种下述化合物作为活性物质，以及与之相联合的药学上可接受的载体：













20.式X的化合物

其中，
■R¹和R²具有在权利要求1中所提及的含义，
■R³表示羟基基团，
■R⁴表示：
-氢原子，
-羟基基团，
R³和R⁴是相同或不同的，和
■R⁵表示：
-包含2至10个碳原子的线性、支化或环状的烷基基团，尤其是乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团。
21.式X的化合物

其中，
■R¹和R²具有在权利要求1中所提及的含义，
■R³和R⁴是相同或不同的，并且表示：
-氢原子，
-羟基基团，和
■R⁵表示：
-包含2至10个碳原子的线性或环状的烷基基团，尤其是乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团取代，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C＝C双键的烯基基团，
-包含2至6个碳原子的、线性或支化的并且包含至少一个C≡C三键的炔基基团。
22.式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有在权利要求1中所提及的含义，
■R³和R⁴具有在权利要求1中所提及的含义，除了氢原子外，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NR^dR^e，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代。
23.式II的化合物

其中，
■n等于0或1，m等于0或1，只要n+m＝1，
■R¹和R²具有在权利要求1中所提及的含义，
■R³表示羟基基团，和R⁴具有在权利要求1中所提及的含义，
■-NR^5aR^5b表示包含固定在环上的氮原子的基团，任选地以其盐形式，该基团选自：
□-NH₂，
□-NR^dR^e，
□-NHCOR^f，
□-NHCOOR^g，
□衍生自哌嗪的基团，尤其是和
□
□
R^d、R^e表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、包含1至8个碳原子的烷氧基基团取代，
R^f表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团；邻苯二甲酰亚氨基基团(在该情况下，NH被N代替)；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代，
R^g表示包含1至4个碳原子的线性或支化的烷基基团，其任选地被一个或多个卤素原子取代；或由氧或硫原子间断的碳链；苯基基团；苄基基团，其任选地被卤素原子、羟基基团、烷氧基基团取代，和特别地在对位被甲氧基基团取代。
24.式III的化合物

其中，
■R⁴和R⁵具有在权利要求1中所指定的含义，
■R^1a、R^1b、R^2a和R^2b是相同或不同的，并且表示
□氢原子，
□选自氟、氯、溴或碘的卤素原子，
□包含1至10个碳原子的线性或支化的烷基基团，尤其是甲基、乙基、异丙基基团，其任选地被一个或多个选自氟、氯、溴或碘的卤素，被-CF₃基团，被羟基取代。
25.下式的化合物














26.下式的化合物