马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能.pdf

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摘要
申请专利号:

CN201310076290.3

申请日:

2013.03.11

公开号:

CN104045578A

公开日:

2014.09.17

当前法律状态:

撤回

有效性:

无权

法律详情:

发明专利申请公布后的视为撤回IPC(主分类):C07C 233/60申请公布日:20140917|||实质审查的生效IPC(主分类):C07C 233/60申请日:20130311|||公开

IPC分类号:

C07C233/60; C07C231/02; C10M133/16; C10N30/12(2006.01)N; C10N40/22(2006.01)N

主分类号:

C07C233/60

申请人:

湖南理工学院; 岳阳职业技术学院

发明人:

廖德仲; 周石柔; 任劭; 毛立新

地址:

414000 湖南省岳阳市奇家岭学院路439号

优先权:

专利代理机构:

代理人:

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内容摘要

本发明涉及一种马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,属新型化合物制备及防锈剂制备工艺技术领域。本发明采用马来松香与异丙醇胺反应生成马来松香异丙醇酰胺。本发明所用原料马来松香由可再生资源得到,所采用的反应条件温和,工艺操作方便,生产成本低。所得马来松香异丙醇酰胺具有极好的防锈性能,可作防锈剂应用在切削液、防锈水等产品中。马来松香异丙醇酰胺与市售润滑剂等复配的切削液具有良好的防锈性能。

权利要求书

1.  马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,其特征在于:马来松香异丙醇酰胺具有如下化学结构:


2.
  马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,其特征在于:马来松香异丙醇酰胺是通过下列反应式合成:


3.
  马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,其特征在于:马来松香与异丙醇胺反应生成马来松香异丙醇酰胺,将马来松香、异丙醇胺加入反应瓶中,氮气保护下缓慢加热溶解,加入适量催化剂,马来松香与异丙醇胺的摩尔比为1:4~1:6,在140-170℃下反应3-6小时,即得马来松香异丙醇酰胺。

4.
  根据权利要求3所述的马来松香异丙醇酰胺的合成方法及防锈性能,其特征在于:
所述的催化剂为下列物质中得一种:NaOH、KOH,用量为反应物质量的0.2-1%,优选地0.5%;
所述的马来松香与异丙醇胺的摩尔比为1:3~1:6,优选地,1:5,1:6;
所述反应温度为140-170℃,优选地,155-165℃;
所述反应时间为3-6小时,优选地,4小时,5小时。

5.
  马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,其特征在于,根据权利要求3、4所述条件所得到的马来松香异丙醇酰胺,将其配制成0.5~1.5%的水溶液,进行铸铁屑防锈试验,防锈等级可达到0级。

6.
  马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,其特征在于,根据权利要求3、4所述条件得到的马来松香异丙醇酰胺,与油酸二乙醇酰胺、油酸三乙醇胺皂、7#机械油、硼酸醇胺酯、硝基苯甲酸盐等配制成切削液,稀释后按GB6144-85检测其对一级灰口铸铁单片、叠片防锈性能,结果显示,切削液防锈性能完全合格。

说明书

马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能
技术领域
本发明涉及马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能。 
背景技术
关于有机防锈剂的研究已有一些报道。 
江苏化工[2008,36(4):21-23]用油酸二乙醇酰胺和苯并三氮唑为原料合成了含硼、酰胺键等多种官能团的化合物,该化合物具有良好的润滑和防锈性能。其作用机理可归纳为:硼酸酯在摩擦表面的强吸附作用(硼酸酯铁生成);在摩擦表面生成具有层状结构的氮化硼化合物: 

Materials Chemistry and Physics[2009,115:444-452]合成了1-氨基蒽醌酰胺系列化合物,用失重法和电化学法测定了它们的防锈性能,发现1-氨基蒽醌油酸酰胺在油-水体系对API 5L-X60碳钢具有极好的防锈作用:

安徽工程科技学院学报[2009,24(2):30-32]以丁烯酸、顺酐和二乙醇胺为原料合成了丁烯酸酰胺:

丁烯酸酰胺在3%浓度时对钢片有良好的防锈作用。
材料保护[2000,33(8):9-11]采用油酸、顺酐和二乙醇胺合成了水溶性防锈剂,产物兼具防锈、润滑和抗极压等功效。其防锈性能来自于极性基团在金属表面的吸附和疏水基团对金属表面的包覆,阻止了O2、H2O与金属表面的接触。 
润滑与密封[2005,(6):92]合成了N-油酰基苯丙氨酸三乙醇胺盐,该化合物具有较好的抗磨、减摩性能和防锈性能: 

结构中的羧基与三乙醇胺生成盐能保证分子具有较好的水溶性,酰胺基团是强极性基团,油酸分子还具有长碳链的疏水基团。
新技术新工艺[2004,(11):62]制备了马来松香二乙醇酰胺,该化合物具有较好的防锈性能。 

化学工程师[2006,(3):59]合成了柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺兼具润滑和防锈性能。 

 US 6096244公布:将三聚氰胺与多羧酸反应,制备了三聚氰胺的 (二羧酸、三羧酸) 多酰胺,制成的含酰胺8%、三乙醇胺(85%)60%的水溶液在研磨液、冷却液中添加3%即有很好的防锈效果。其中癸二酸、己二酸、柠檬酸、戊二酸的酰胺具有较好的防锈性能: 

中国发明专利CN1760352公布了N-脂肪酰基谷氨酸三乙醇胺盐的合成方法及其防锈、润滑等多功能特性。

该化合物应用于切削液中具有很好的防锈性能、润滑性能。 
上述一系列具有防锈性能的化合物分子结构中均具有多个极性官能团。制备方法一般比较简单。但他们的原料大多为不可再生的石化原料。 
发明内容
马来松香为福建省沙县青州日化有限公司工业品;油酸二乙醇酰胺(NEUF183)、硼酸醇胺酯(NEUF316)、硝基苯甲酸盐(Y80s)为诺泰生物科技(合肥)有限公司生产的工业品。 
本发明的目的在于:从可再生原材料出发,制备马来松香异丙醇酰胺。为切削液、防锈水的生产提供一种性能优良的防锈剂。 
本发明马来松香异丙醇酰胺合成方法为:将马来松香、异丙醇胺加入反应瓶中,氮气保护下缓慢加热溶解,加入适量催化剂。马来松香与异丙醇胺的摩尔比为1:4~1:6,在140-170℃下反应3-6小时,即得马来松香异丙醇酰胺。 
用化学结构式表示的合成路线为: 

马来松香异丙醇酰胺防锈性能测定的具体方法为:取滤纸放入培养皿内,称取GG25铸铁屑2g±0.1g,散布于滤纸上,移取待测液2mL,使所有铁屑润湿,盖上培养皿,在18-28℃放置2小时(不超过2小时10分钟),除去铸铁屑,用自来水冲洗,滤纸在丙酮液中浸5秒钟,室温自然干燥。结果判断:0级:无锈蚀,无锈点;1级:微量锈蚀,最多3个锈点,且无大于1平方毫米的锈点;2级:轻微锈蚀,锈蚀面积小于1%,比1级的锈点多或大;3级:中等锈蚀,锈蚀面积1-5%;4级:严重锈蚀,锈蚀面积大于5%。
本发明合成方法与已有方法比较,主要原材料可从可再生资源得到,价廉,反应条件温和,反应时间短,工艺操作方便,安全可靠,产率较高,生产成本低,具有工业应用价值。 
具体实施方式: 
实施例1:取10克马来松香,研细后置于三口烧瓶中,加入9.4克异丙醇胺,缓慢加热至溶化后加入0.1克NaOH,氮气保护下加热至160℃,搅拌反应4小时,冷却后得粘稠液体产物。取样分别配制0.5%、1%、1.5%的水溶液,测试防锈性能。三种溶液的防锈等级分别为2级、0级、0级。
实施例2:取10克马来松香,研细后置于三口烧瓶中,加入11.3克异丙醇胺,缓慢加热至溶化后加入0.15克NaOH,氮气保护下加热至160℃,搅拌反应4小时,冷却后得粘稠液体产物。取样分别配制0.5%、1%、1.5%的水溶液,测试防锈性能。三种溶液的防锈等级分别为0级、0级、0级。 
实施例3:取10克马来松香,研细后置于三口烧瓶中,加入11.3克异丙醇胺,缓慢加热至溶化后加入0.11克NaOH,氮气保护下加热至160℃,搅拌反应3小时,冷却后得粘稠液体产物。取样分别配制0.5%、1%、1.5%的水溶液,测试防锈性能。三种溶液的防锈等级分别为2级、1级、0级。 
实施例4:取10克马来松香,研细后置于三口烧瓶中,加入11.3克异丙醇胺,缓慢加热至溶化后加入0.11克NaOH,氮气保护下加热至160℃,搅拌反应2小时,冷却后得粘稠液体产物。取样分别配制0.5%、1%、1.5%的水溶液,测试防锈性能。三种溶液的防锈等级分别为2级、1级、0级。 
实施例5:取10克马来松香,研细后置于三口烧瓶中,加入11.3克异丙醇胺,缓慢加热至溶化后加入0.11克NaOH,氮气保护下加热至170℃,搅拌反应4小时,冷却后得粘稠液体产物。取样分别配制0.5%、1%、1.5%的水溶液,测试防锈性能。三种溶液的防锈等级分别为1级、0级、0级。 
实施例6:取实施例5制备的马来松香异丙醇酰胺与油酸二乙醇酰胺NEUF183、NEUF316、Y80s、油酸三乙醇胺皂、7#机械油等配制成切削液,各物质比例见下表: 

 上述切削液稀释20倍后按GB6144-85方法,检测其对一级灰口铸铁单片、叠片防锈性能,结果显示,产品防锈性能完全合格。
  

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1、10申请公布号CN104045578A43申请公布日20140917CN104045578A21申请号201310076290322申请日20130311C07C233/60200601C07C231/02200601C10M133/16200601C10N30/12200601C10N40/2220060171申请人湖南理工学院地址414000湖南省岳阳市奇家岭学院路439号申请人岳阳职业技术学院72发明人廖德仲周石柔任劭毛立新54发明名称马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能57摘要本发明涉及一种马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,属新型化合物制备及防锈剂制备工艺技术领域。本发明采用马。

2、来松香与异丙醇胺反应生成马来松香异丙醇酰胺。本发明所用原料马来松香由可再生资源得到,所采用的反应条件温和,工艺操作方便,生产成本低。所得马来松香异丙醇酰胺具有极好的防锈性能,可作防锈剂应用在切削液、防锈水等产品中。马来松香异丙醇酰胺与市售润滑剂等复配的切削液具有良好的防锈性能。51INTCL权利要求书1页说明书4页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书4页10申请公布号CN104045578ACN104045578A1/1页21马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,其特征在于马来松香异丙醇酰胺具有如下化学结构。2马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,其特征在于。

3、马来松香异丙醇酰胺是通过下列反应式合成。3马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,其特征在于马来松香与异丙醇胺反应生成马来松香异丙醇酰胺,将马来松香、异丙醇胺加入反应瓶中,氮气保护下缓慢加热溶解,加入适量催化剂,马来松香与异丙醇胺的摩尔比为1416,在140170下反应36小时,即得马来松香异丙醇酰胺。4根据权利要求3所述的马来松香异丙醇酰胺的合成方法及防锈性能,其特征在于所述的催化剂为下列物质中得一种NAOH、KOH,用量为反应物质量的021,优选地05;所述的马来松香与异丙醇胺的摩尔比为1316,优选地,15,16;所述反应温度为140170,优选地,155165;所述反应时间为36小时,。

4、优选地,4小时,5小时。5马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,其特征在于,根据权利要求3、4所述条件所得到的马来松香异丙醇酰胺,将其配制成0515的水溶液,进行铸铁屑防锈试验,防锈等级可达到0级。6马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能,其特征在于,根据权利要求3、4所述条件得到的马来松香异丙醇酰胺,与油酸二乙醇酰胺、油酸三乙醇胺皂、7机械油、硼酸醇胺酯、硝基苯甲酸盐等配制成切削液,稀释后按GB614485检测其对一级灰口铸铁单片、叠片防锈性能,结果显示,切削液防锈性能完全合格。权利要求书CN104045578A1/4页3马来松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能技术领域0001本发明涉及马来。

5、松香异丙醇酰胺的制备方法及防锈性能。背景技术0002关于有机防锈剂的研究已有一些报道。0003江苏化工2008,36(4)2123用油酸二乙醇酰胺和苯并三氮唑为原料合成了含硼、酰胺键等多种官能团的化合物,该化合物具有良好的润滑和防锈性能。其作用机理可归纳为硼酸酯在摩擦表面的强吸附作用硼酸酯铁生成;在摩擦表面生成具有层状结构的氮化硼化合物MATERIALSCHEMISTRYANDPHYSICS2009,115444452合成了1氨基蒽醌酰胺系列化合物,用失重法和电化学法测定了它们的防锈性能,发现1氨基蒽醌油酸酰胺在油水体系对API5LX60碳钢具有极好的防锈作用安徽工程科技学院学报2009,24。

6、(2)3032以丁烯酸、顺酐和二乙醇胺为原料合成了丁烯酸酰胺丁烯酸酰胺在3浓度时对钢片有良好的防锈作用。0004材料保护2000,338911采用油酸、顺酐和二乙醇胺合成了水溶性防锈剂,产物兼具防锈、润滑和抗极压等功效。其防锈性能来自于极性基团在金属表面的吸附和疏水基团对金属表面的包覆,阻止了O2、H2O与金属表面的接触。0005润滑与密封2005,692合成了N油酰基苯丙氨酸三乙醇胺盐,该化合物具有说明书CN104045578A2/4页4较好的抗磨、减摩性能和防锈性能结构中的羧基与三乙醇胺生成盐能保证分子具有较好的水溶性,酰胺基团是强极性基团,油酸分子还具有长碳链的疏水基团。0006新技术新。

7、工艺2004,1162制备了马来松香二乙醇酰胺,该化合物具有较好的防锈性能。0007化学工程师2006,359合成了柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺兼具润滑和防锈性能。0008US6096244公布将三聚氰胺与多羧酸反应,制备了三聚氰胺的二羧酸、三羧酸多酰胺,制成的含酰胺8、三乙醇胺8560的水溶液在研磨液、冷却液中添加3即有很好的防锈效果。其中癸二酸、己二酸、柠檬酸、戊二酸的酰胺具有较好的防锈性能中国发明专利CN1760352公布了N脂肪酰基谷氨酸三乙醇胺盐的合成方法及其防锈、润滑等多功能特性。说明书CN104045578A3/4页50009该化合物应用于切削液中具有很好的防锈性能、润滑。

8、性能。0010上述一系列具有防锈性能的化合物分子结构中均具有多个极性官能团。制备方法一般比较简单。但他们的原料大多为不可再生的石化原料。发明内容0011马来松香为福建省沙县青州日化有限公司工业品;油酸二乙醇酰胺(NEUF183)、硼酸醇胺酯(NEUF316)、硝基苯甲酸盐(Y80S)为诺泰生物科技(合肥)有限公司生产的工业品。0012本发明的目的在于从可再生原材料出发,制备马来松香异丙醇酰胺。为切削液、防锈水的生产提供一种性能优良的防锈剂。0013本发明马来松香异丙醇酰胺合成方法为将马来松香、异丙醇胺加入反应瓶中,氮气保护下缓慢加热溶解,加入适量催化剂。马来松香与异丙醇胺的摩尔比为1416,在。

9、140170下反应36小时,即得马来松香异丙醇酰胺。0014用化学结构式表示的合成路线为马来松香异丙醇酰胺防锈性能测定的具体方法为取滤纸放入培养皿内,称取GG25铸铁屑2G01G,散布于滤纸上,移取待测液2ML,使所有铁屑润湿,盖上培养皿,在1828放置2小时(不超过2小时10分钟),除去铸铁屑,用自来水冲洗,滤纸在丙酮液中浸5秒钟,室温自然干燥。结果判断0级无锈蚀,无锈点;1级微量锈蚀,最多3个锈点,且无大于1平方毫米的锈点;2级轻微锈蚀,锈蚀面积小于1,比1级的锈点多或大;3级中等锈蚀,锈蚀面积15;4级严重锈蚀,锈蚀面积大于5。0015本发明合成方法与已有方法比较,主要原材料可从可再生资。

10、源得到,价廉,反应条件温和,反应时间短,工艺操作方便,安全可靠,产率较高,生产成本低,具有工业应用价值。0016具体实施方式实施例1取10克马来松香,研细后置于三口烧瓶中,加入94克异丙醇胺,缓慢加热至溶化后加入01克NAOH,氮气保护下加热至160,搅拌反应4小时,冷却后得粘稠液体产物。取样分别配制05、1、15的水溶液,测试防锈性能。三种溶液的防锈等级分别为2级、0级、0级。说明书CN104045578A4/4页60017实施例2取10克马来松香,研细后置于三口烧瓶中,加入113克异丙醇胺,缓慢加热至溶化后加入015克NAOH,氮气保护下加热至160,搅拌反应4小时,冷却后得粘稠液体产物。。

11、取样分别配制05、1、15的水溶液,测试防锈性能。三种溶液的防锈等级分别为0级、0级、0级。0018实施例3取10克马来松香,研细后置于三口烧瓶中,加入113克异丙醇胺,缓慢加热至溶化后加入011克NAOH,氮气保护下加热至160,搅拌反应3小时,冷却后得粘稠液体产物。取样分别配制05、1、15的水溶液,测试防锈性能。三种溶液的防锈等级分别为2级、1级、0级。0019实施例4取10克马来松香,研细后置于三口烧瓶中,加入113克异丙醇胺,缓慢加热至溶化后加入011克NAOH,氮气保护下加热至160,搅拌反应2小时,冷却后得粘稠液体产物。取样分别配制05、1、15的水溶液,测试防锈性能。三种溶液的。

12、防锈等级分别为2级、1级、0级。0020实施例5取10克马来松香,研细后置于三口烧瓶中,加入113克异丙醇胺,缓慢加热至溶化后加入011克NAOH,氮气保护下加热至170,搅拌反应4小时,冷却后得粘稠液体产物。取样分别配制05、1、15的水溶液,测试防锈性能。三种溶液的防锈等级分别为1级、0级、0级。0021实施例6取实施例5制备的马来松香异丙醇酰胺与油酸二乙醇酰胺NEUF183、NEUF316、Y80S、油酸三乙醇胺皂、7机械油等配制成切削液,各物质比例见下表上述切削液稀释20倍后按GB614485方法,检测其对一级灰口铸铁单片、叠片防锈性能,结果显示,产品防锈性能完全合格。0022说明书CN104045578A。

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