一种多取代苯并呋喃化合物的合成方法 【技术领域】
本发明涉及一种多取代苯并呋喃化合物的合成方法。
背景技术
苯并呋喃，英文benzofuran，作为呋喃衍生物中最重要的一类，它广泛的存在于大量天然产物中，并且具有很高的生物活性。例如：从伞形科植物阿密茴种子中
提取的化合物1广泛用于治疗心绞痛和扩张血管，而化合物2也是非常有效的抗癌成分。
总之，苯并呋喃结构化合物在天然产物化学，生命化学以及药物化学等科学领域都有着非常重要的研究及应用价值。早期的合成策略主要集中于下图几个反应：
由图可见，传统策略合成苯并呋喃结构化合物步骤多且反应底物与条件都比较苛刻。
【发明内容】
本发明的目的是提供式(I)结构通式所示的多取代苯并呋喃化合物的合成方法。
本发明所提供的式(I)结构通式所示的多取代苯并呋喃化合物的合成方法，是在含有催化剂和过氧化物氧化剂的体系中，将式(II)所示的酚与式(III)所示的β-二酮进行反应，得到式(I)所示的化合物；
式(I)
式(II) 式(III)
其中：
R1选自烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、卤代链炔基、芳香基、甲氧基取代的芳香基、烷基取代的芳香基、烷氧基、氨基、一烷基取代的氨基、苯胺基、咪唑基、卤代咪唑基、吡啶基、卤代吡啶基、呋喃基、卤代呋喃基、噻吩基和卤代噻吩基；
R2选自烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、卤代链炔基、芳香基、甲氧基取代的芳香基、烷基取代的芳香基、烷氧基、氨基、一烷基取代的氨基、苯胺基、咪唑基、卤代咪唑基、吡啶基、卤代吡啶基、呋喃基、卤代呋喃基、噻吩基和卤代噻吩基；
R3选自氢、卤素、烷基、链烯基、链炔基、苯基、苄基、咪唑基和噻吩基；
所述催化剂为下述四种铁盐中的任一种或其任意组合：2价无机铁盐、3价无机铁盐、0价有机铁盐和2价有机铁盐。
所述氧化剂为式(IV)所示的过氧化物：
R4-O-O-R5
式(IV)
其中：
R4选自氢、叔丁基、苯基、卤代苯基、苯基取代的酰基、苯基取代的烷基；
R5选自氢、叔丁基、苯基、卤代苯基、苯基取代的酰基、苯基取代的烷基；
所述R1优选为C1-C10的烷基、C1-C10的链烯基、C1-C10的链炔基、苯环数为1-5的芳香基、C1-C10的烷氧基、苯胺基、吡啶基、噻吩基或呋喃基；
所述R2优选为C1-C10的烷基、C1-C10的链烯基、C1-C10的链炔基、苯环数为1-5的芳香基、C1-C10的烷氧基、苯胺基、吡啶基、噻吩基或呋喃基；
所述R3优选为氢、卤素、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、苯基、苄基、咪唑基和噻吩基；
所述R4优选为氢、叔丁基、苯基、苯基甲酰基或苯基异丙基；
所述R5优选为氢、叔丁基、苯基、苯基甲酰基或苯基异丙基。
所述催化剂优选为FeCl2、FeBr2、FeI2、FeCl3.6H2O、FeCl3、FeBr3、Fe(CH3COO)2、Fe(CO)5、Fe2(CO)9和Fe3(CO)12中任一种或其任意组合。
所述反应可以在隔绝氧气或敞口于空气的条件下进行。
所述反应中，式(III)所示的β-二酮与过氧化物氧化剂的摩尔比为1∶1～1∶6，催化剂{Fe}({Fe}指代本发明中用做催化剂的有机或无机铁盐)与式(III)所示的β-二酮的摩尔比大于等于1∶100且小于等于1∶5。
式(II)所示的酚与式(III)所示的β-二酮的摩尔比为1∶1～1∶2。
所述反应可在回流状态下进行，反应时间为0.2-10小时。
所述反应在溶剂中进行，所述溶剂可为1，2-二氯乙烷、甲苯、氯苯、乙睛或氯仿。反应温度为所述有机溶剂的沸点±20℃。
β-二酮与酚在催化量{Fe}(≤20％)和过氧化物氧化剂作用下反应，便可得到复杂的多取代苯并呋喃化合物。利用催化量的廉价金属{Fe}/氧化剂体系直接活化工业原料酚来构造非常重要的多取代苯并呋喃结构化合物是一种全新的合成路线，具有很好的应用前景。
基本反应式如下：
实验证明，本发明的方法可以直接使用工业原料苯酚及其衍生物等构造多取代苯并呋喃类结构的化合物。该方法实现了使用非常廉价的金属{Fe}直接氧化活化工业原料苯酚及其衍生物，这是金属C-H键活化领域的一个开创性进步，并且该方法使用的是非常廉价易得，环境友好的铁，这给金属活化C-H键机理提供了新的研究方向。本发明方法操作简便，只需一步，就可以直接高产率合成苯并呋喃类化合物，产品易于纯化，方法是开创性的，是其他传统的有机合成所不具备的，应用前景乐观。
【具体实施方式】
实施例1、化合物2-苯基-3-酰基乙氧基-苯并呋喃的合成
在高纯氮气保护下，向20mL的Schlenk反应管(无水无氧操作时常用地一种玻璃仪器)中加入0.5mmol 1-乙氧基-3-苯基丙二酮(式(III)中R1为苯基，R2为乙基的化合物)(Acros公司，CAS：94-02-0)，1mL(5mmol)的1，2-二氯乙烷，0.75mmol苯酚(Alfa公司，CAS：108-95-2)，0.05mmol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol的过氧叔丁基醚(氧化剂)(Acros公司，CAS：110-05-4)，将上述混合液在100℃回流状态下搅拌反应1小时，得到暗红色反应混合液，再加入少许硅胶，然后将所述混合液旋转蒸发形成粉末，接着用酸性硅胶柱进行分离(硅胶：200-300目，洗脱剂为体积比为1∶20的乙酸乙酯与石油醚的混合溶200mL)，即得到纯产品化合物2-苯基-3-酰基乙氧基苯并呋喃，产率为78％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1718，1453，1443，1290，1223，1195，1090，1071，1049，833，792，766，747，740，736，715，702，684cm-1；
1H NMR(ppm)δ8.08-8.00(m，3H)，7.52-7.45(m，4H)，7.34-7.31(m，2H)，4.40(q，J＝7.2Hz，2H)，1.39(t，J＝7.2Hz，3H)；
13C NMR(ppm)δ163.9，160.6，153.7，130.1，129.4，127.9，127.0，125.1，123.9，122.6，111.0，60.5，14.1；
MS(EI)m/z(％)：266(M+)，238，221(100)，194，165，139，105，86，77，29；
HRMS(ESI)calcd for C17H15O3(M++H)：267.10157；found：267.10150.
实施例2、化合物2-苯基-3-酰基乙氧基-5-甲基-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为1-乙氧基-3-苯基丙二酮(式(III)中R1为苯基，R2为乙基的化合物)(Acros公司，CAS：94-02-0)(0.5mmol)，酚类化合物为对甲基苯酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为71％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1718，1563，1491，1465，1445，1377，1351，1283，1202，1157，1047，1029，831，709，681cm-1；
1H NMR(ppm)δ8.01-7.98(m，2H)，7.84(s，1H)，7.46-7.36(m，4H)，7.15-7.12(m，1H)，4.39(q，J＝7.2Hz，2H)，2.47(s，3H)，1.38(t，J＝7.2Hz，3H)；
13C NMR(ppm)δ164.1，160.7，152.2，133.5，130.0，129.8，129.4，127.9，127.2，126.4，122.3，110.5，60.5，21.5，14.2；
MS(EI)m/z(％)：280(M+)，252，235(100)，208，178，152，102，28；
HRMS(ESI)calcd for C18H17O3(M++H)：281.11722；found：281.11783.
实施例3、化合物2-苯基-3-酰基乙氧基-5-苄基-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为1-乙氧基-3-苯基丙二酮(Acros公司，CAS：94-02-0)(0.5mmol)，酚类化合物为4-苄基苯酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为92％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1718，1494，1468，1445，1260，1228，1203，1151，1072，1028，830，737，690，682cm-1；
1H NMR(ppm)δ8.01-7.97(m，2H)，7.88(s，1H)，7.45-7.39(m，4H)，7.31-7.14(m，6H)，4.35(q，J＝7.2Hz，2H)，4.10(s，2H)，1.32(t，J＝7.2Hz，3H)；
13C NMR(ppm)δ164.0，160.9，152.5，141.4，137.0，130.1，129.7，129.4，128.9，128.5，128.0，127.3，126.3，126.1，122.5，110.9，108.8，60.5，41.9，14.1；
MS(EI)m/z(％)：356(M+)，327，311(100)，252，207，178，155，105，77，29；
HRMS(ESI)calcd for C24H21O3(M++H)：357.14852；found：357.14937.
实施例4、化合物2-苯基-3-酰基乙氧基-5-氯-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为1-乙氧基-3-苯基丙二酮(Acros公司，CAS：94-02-0)(0.5mmol)，酚类化合物为对氯苯酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为50％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1722，1442，1222，1195，1074，1043，815，772，742，708，701，685，681cm-1；
1H NMR(ppm)δ8.04-8.00(m，3H)，7.50-7.43(m，4H)，7.33-7.25(m，1H)，4.42(q，J＝7.2Hz，2H)，1.41(t，J＝7.2Hz，3H)；
13C NMR(ppm)δ163.4，162.0，152.1，130.6，129.7，129.6，129.2，128.6，128.1，125.5，122.4，112.1，108.6，60.9，14.2；
MS(EI)m/z(％)：300(M+)，274，255(100)，228，219，200，163，105，77，28；
HRMS(ESI)calcd for C17H14Cl1O3(M++H)：301.06260；found：301.06320.
实施例5、化合物2-苯基-3-酰基乙氧基-7-烯丙基-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为1-乙氧基-3-苯基丙二酮(Acros公司，CAS：94-02-0)(0.5mmol)，酚类化合物为邻位烯丙基苯酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为62％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1716，1559，1486.1427，1372，1276，1228，1196，1028，992，914，832，746，687cm-1；
1H NMR(ppm)δ7.95-7.81(m，3H)，7.39-7.34(m，3H)，7.20-7.04(m，2H)，6.02-5.93(m，1H)，5.10-5.00(m，2H)，4.32(q，J＝7.2Hz，2H)，3.60(d，J＝6.6Hz，2H)，1.29(t，J＝7.2Hz，3H)；
13C NMR(ppm)δ164.0，160.4，152.3，135.6，130.1，129.5，129.4，128.1，128.0，127.0，125.2，124.2，123.6，120.7，116.4，60.6，33.7，14.2；
MS(EI)m/z(％)：306(M+)，278，261(100)，251，202，178，152，127，105，77，29；
HRMS(ESI)calcd for C20H19O3(M++H)：307.13287；found：307.13341.
实施例6、化合物2-苯基-3-酰基乙氧基-7-苄基-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为1-乙氧基-3-苯基丙二酮(Acros公司，CAS：94-02-0)(0.5mmol)，酚类化合物为邻位苄基苯酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为80％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1714，1558，1277，1228，1085，1071，829，782，700，691cm-1；
1H NMR(ppm)δ8.01-7.90(m，3H)，7.48-7.45(m，3H)，7.30-7.12(m，7H)，4.40(q，J＝7.2Hz，2H)，4.29(s，2H)，1.39(t，J＝7.2Hz，3H)；
13C NMR(ppm)δ164.0，152.3，139.8，130.2，129.7，129.5，128.9，128.6，128.5，128.2，128.0，127.0，126.2，125.6，124.8，124.2，120.8，60.6，35.7，14.2；
MS(EI)m/z(％)：356(M+)，327，311，252，239，178，156，105(100)，77，29；
HRMS(ESI)calcd for C24H21O3(M++H)：357.14852；found：357.14854.
实施例7、化合物2-苯基-3-酰基乙氧基-4，5-苯基-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为1-乙氧基-3-苯基丙二酮(Acros公司，CAS：94-02-0)(0.5mmol)，酚类化合物为2-萘酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为59％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1719，1397，1340，1266，1236，1207，1187，1093，1034，1025，801，770，697，678，676cm-1；
1H NMR(ppm)δ8.59(d，J＝8.4Hz，1H)，7.88(d，J＝8.1Hz，1H)，7.81-7.78(m，2H)，7.72(d，J＝9.0Hz，1H)，7.62-7.54(m，2H)，7.49-7.38(m，4H)，4.46(q，J＝7.2Hz，2H)，1.29(t，J＝7.2Hz，3H)；
13C NMR(ppm)δ166.2，156.0，151.7，131.0，129.9，129.4，128.9，128.3，127.9，127.5，127.0，126.5，124.8，124.2，111.9，61.5，13.8；
MS(EI)m/z(％)：316(M+)，287，270，244，215(100)，213，189，150，107，77，29；
HRMS(ESI)calcd for C21H17O3(M++H)：317.11722；found：317.11742.
实施例8、化合物2-苯基-3-酰基乙氧基-4，5-对溴苯基-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为1-乙氧基-3-苯基丙二酮(Acros公司，CAS：94-02-0)(0.5mmol)，酚类化合物为6-溴-2-萘酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为65％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1719，1491，1396，1379，1332，1237，1192，1115，1097，904，808，690，682cm-1；
1H NMR(ppm)δ8.54(d，J＝9.0Hz，1H)，8.02(s，1H)，7.79-7.76(m，2H)，7.64-7.61(m，3H)，7.46-7.43(m，3H)，4.43(q，J＝7.2Hz，2H)，1.28(t，J＝7.2Hz，3H)；
13C NMR(ppm)δ165.8，157.1，151.7，132.3，130.8，129.8，129.6，129.5，128.3，128.2，126.3，126.0，125.9，121.1，118.7，112.9，111.4，61.5，13.8；
MS(EI)m/z(％)：394(M+)，366，349，293，269，213(100)，147，107，77，29；
HRMS(ESI)calcd for C21H16Br1O3(M++H)：395.02773；found：395.02905.
实施例9、化合物2-对甲氧基苯基-3-酰基乙氧基-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为1-甲氧基-3-对甲氧基苯基丙二酮(式(III)中R1为对甲氧基苯基，R2为甲基的化合物)(0.5mmol)，酚类化合物为苯酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为63％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1718，1504，1452，1260，1223，1177，1088，1030，803，786，739，711，695cm-1；
1H NMR(ppm)δ7.93-7.89(m，3H)，7.39-7.36(m，1H)，7.21-7.18(m，2H)，6.88(d，J＝8.7Hz，2H)，3.81(s，3H)，3.73(s，3H)；
13C NMR(ppm)δ164.6，161.1，153.4，131.0，127.1，124.8，123.8，122.5，121.9，113.5，110.9，55.2，51.4；
MS(EI)m/z(％)：282(M+)，267，251(100)，224，195，152，141，98，63，39；
HRMS(ESI)calcd for C17H15O4(M++H)：283.09649；found：283.09706.
实施例10、化合物2-对氯苯基-3-酰基甲氧基-4，5-苯基-苯并呋喃)的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为1-甲氧基-3-对氯苯基丙二酮(式(III)中R1为对氯苯基，R2为甲基的化合物)(0.5mmol)，酚类化合物为2-萘酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为52％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1721，1717，1653，1506，1095，839，831，801，772.761，718，698，680cm-1；
1H NMR(ppm)δ8.42(d，J＝8.7Hz，1H)，7.81(d，J＝7.8Hz，1H)，7.67-7.61(m，3H)，7.53-7.49(m，2H)，7.46-7.42(m，1H)，7.39-7.31(m，2H)，3.87(s，3H)；
13C NMR(ppm)δ166.4，155.0，151.9，135.5，131.1，129.1，129.0，128.7，128.4，127.4，126.7，125.0，124.2，120.9，111.8，52.3；
MS(EI)m/z(％)：336(M+)，305，286，270，249(100)，213，187，163，151，125，107，28；
HRMS(ESI)calcd for C20H14Cl1O3(M++H)：337.06260；found：337.06367.
实施例11、化合物2-对甲基呋喃基-3-酰基甲氧基-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为1-甲氧基-3-对甲基呋喃基丙二酮(式(III)中R1为对甲基呋喃基，R2为甲基的化合物)(0.5mmol)，酚类化合物为苯酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为20％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1706，1561，1445，1346，1234，1300，1105，1051，1018，939，872，740cm-1；
1H NMR(ppm)δ8.01-7.98(m，1H)，7.77-7.76(m，1H)，7.55-7.52(m，1H)，7.32-7.23(m，2H)，6.23-7.21(m，2H)，3.97(s，3H)，2.45(s，3H)；
13C NMR(ppm)δ164.1，155.3，153.3，142.7，126.5，125.1，124.1，122.5，118.3，11.1，109.1，51.5，14.0；
MS(EI)m/z(％)：256(M+)，235，225，213，199，169，139，115，88，84，63，43，32，28(100)；
HRMS(ESI)calcd for C15H13O4(M++H)：257.08084；found：257.08045.
实施例12、化合物2-甲基-3-酰基乙氧基-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为乙酰乙酸乙酯(式(III)中R1为甲基，R2为乙基的化合物)(Alfa公司，CAS：141-97-9)(0.5mmol)，酚类化合物为苯酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为81％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1711，1597，1478，1453，1384，1287，1235，1181，1105，1083，1007，931，785，749，741cm-1；
1H NMR(ppm)δ7.97-7.94(m，1H)，7.42-7.39(m，1H)，7.29-7.25(m，2H)，4.40(q，J＝7.2Hz，2H)，2.76(s，3H)，1.44(t，J＝7.2Hz，3H)；
13C NMR(ppm)δ164.5，163.5，153.5，126.2，124.2，123.7，121.7，110.7，60.2，31.8，14.4；
MS(EI)m/z(％)：204(M+)，191，175，159，131，119，103，88，86(100)，51，47，35；
HRMS(ESI)calcd for C12H13O3(M++H)：205.08592；found：205.08562.
实施例13、化合物2-正丁基-3-酰基甲氧基-苯并呋喃的合成
合成路线和分离方法基本同实施例1，其中，所用β-二酮为正丁基乙酸甲酯(式(III)中R1为正丁基，R2为甲基的化合物)(Alfa公司，CAS：30414-54-1)(0.5mmol)，酚类化合物为苯酚(1.5eq，0.75mmol)，0.05mol(10％)FeCl3.6H2O(Alfa公司，CAS：10025-77-1)(催化剂)，和1mmol过氧叔丁基醚(Acros公司，CAS：110-05-4)(氧化剂)，溶剂为1mL的1，2-二氯乙烷(Acros公司，CAS：107-06-2)(溶剂)，在100℃回流状态下，反应时间为1小时，产率为67％。
该化合物的红外，核磁及质谱数据如下：
IR(neat)：vmax 1716，1588，1478，1453，1437，1385，1369，1281，1237，1207，1171，797，696，676cm-1；
1H NMR(ppm)δ7.89-7.86(m，1H)，7.36-7.34(m，1H)，7.26-7.16(m，2H)，3.85(s，3H)，3.08(t，J＝7.2Hz，2H)，1.77-1.70(m，2H)，0.92(t，J＝7.2Hz，3H)；
13C NMR(ppm)δ167.4，164.9，153.6，126.1，124.3，123.7，121.8，110.8，51.3，29.9，21.3，13.8；MS(EI)m/z(％)：218(M+)，203，188(100)，186，171，159，145，131，102，91，77，63，50，39，29；
HRMS(ESI)calcd for C13H15O3(M++H)：219.10157；found：219.10222.