由双(氟磺酰)亚胺和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺碱金属盐制备的离子液体 【技术领域】
本发明涉及离子液体，具体涉及由双(氟磺酰)亚胺(H[N(SO2F)2]，简称H[FSI])和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺(H[RfSO2NSO2F])，简称H[RfFSI]；Rf＝CmF2m+1，m＝1-8)阴离子与锍盐、铵盐或磷盐阳离子组成的离子液体，以及由双(氟磺酰)亚胺(H[N(SO2F)2])和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺(H[RfSO2NSO2F]，Rf＝CmF2m+1，m＝1-8)的碱金属盐(M[N(SO2F)2]，M[RfSO2NSO2F)]；M＝Li，Na，K，Rb，Cs)制备该离子液体的方法，还涉及该离子液体作为电解质材料在二次锂(离子)电池、超级电容器等领域中的应用。
背景技术
双(氟磺酰)亚胺(H[N(SO2F)2]，以下简称H[FSI])和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺(H[RfSO2NSO2F)]，Rf＝CmF2m+1，m＝1-8；以下简称H[RfFSI])的碱金属盐，特别是锂盐，是重要的含氟有机离子化合物，它们在二次锂电池、超级电容器、以及铝电解电容器等清洁能源器件用高性能非水电解质材料、以及新型高效催化剂等领域，均具有重要的产业化应用价值。
双(氟磺酰)亚胺和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺碱金属盐的结构通式为：
其中，M+是Li、Na、K、Rb或Cs，Rf＝CmF2m+1，m＝0-8，
当m＝0时为双(氟磺酰)亚胺(H[N(SO2F)2]，简称H[FSI])碱金属盐(M[FSI]；M＝Li，Na，K，Rb或Cs)；当m＝1-8时为(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺(H[RfSO2NSO2F]，简称H[RfFSI]；Rf＝CmF2m+1，m＝1-8)碱金属盐(M[RfFSI]；M＝Li，Na，K，Rb或Cs)。
现有技术中有关H[FSI]的碱金属盐(M[N(SO2F)2]，M＝Li，Na，K，Rb，Cs)的制备方法可以分为两类，一类是分步合成法，另一类是一步合成法。
分步合成法主要采用三步合成反应：1)合成双(氯磺酰)亚胺(H[N(SO2Cl)2])(R.Appelet al，Chem.Ber.1962，95，625；R.Appel et al，1962，95，1753；M.Becke-Goehring et al，Inorg.Synth.1966，8，105；J.K.Ruff，Inorg.Chem.1967，6，2108；E.A.Fadia，US 4315935，1982；M.Berran et al，Z.Anorg.Allg.Chem.2005，631，55)或氯磺酰三氯磷腈(ClSO2N＝PCl3)(J.K.Ruff，Inorg.Chem.1967，6，2108)；2)将HN(SO2Cl)2或ClSO2N＝PCl3进行氟化(如AsF3或SbF3作为氟化剂)转化为双(氟磺酰)亚胺(H[FSI])(J.K.Ruffetal，Inorg.Synth.1968，11，138；B.Krumm et al，Inorg.Chem.1998，37，6295)；3)在低温-78℃下，H[FSI]与碱金属碳酸盐通过酸-碱中和反应制备相应的碱金属盐(J.K.Ruff et al，Inorg.Synth.1968，11，138；J.K.Ruff，Inorg.Chem.1965，4，1446)。这一制备方法的第二、及第三步反应，存在以下明显缺点：1)用AsF3作为氟化剂制备H[FSI]时，反应过程中有FSO3H(沸点165℃)生成，其沸点与产物H[FSI]的沸点极为接近(沸点170℃)(J.K.Ruff et al，Inorg.Synth.1968，11，138)；产物H[FSI]与副产物POCl3形成共沸物(H[FSI].POCl3，1∶1)(J.K.Ruff，Inorg.Chem.1967，6，2108)，且沸点与FSO3H接近，造成H[FSI]的分离提纯十分困难。另外，AsF3毒性大，大规模制备对环境造成严重污染。2)SbF3作为氟化剂时，其副产物SbCl3易升华，减压蒸馏时，与产物H[FSI]一起蒸出。因而，通过减压蒸馏的方法来提纯H[FSI]非常困难(B.Krumm et al，Inorg.Chem.1998，37，6295)。第3)步反应制备H[FSI]的碱金属盐需要在极低温度(-78℃)下完成，这主要是由于强酸H[FSI]溶解于水时剧烈放热，可能会导致H[FSI]分子中S-F键水解，使H[FSI]发生分解(J.K.Ruff，Inorg.Chem.1965，4，1446；M.Lustig，Inorg.Chem.1964，3，1165；M.Berran et al，Z.Anorg.Allg.Chem.2005，631，55)。因而，大量制备操作不便。
综上所述，现有文献报道的分步制备H[FSI]及其碱金属盐的方法存在提纯分离困难、产物纯度和产率均不高等缺点，难以满足电解质材料的高纯度要求。另外，由于苛刻的反应条件，强腐蚀性或毒性化合物的大量使用，使现有合成方法不满足大规模工业化生产的要求。
H[FSI]的碱金属盐的一步合成法，是将HN(SO2Cl)2与过量氟化钾(KF)等在有机溶剂中反应，直接制备H[FSI]的钾盐(以下简称K[FSI])。该制备路线，不仅有剧毒气体HF生成，而且过量反应物KF和产物K[FSI]由于都不溶于有机溶剂中，反应体系会凝结成块，分离提纯操作比较困难、繁琐等(M.Cernik et al，US 7253317，2007；M.Beran et al，Polyhedron，2006，25，1292；A.Hammami et al，US 2007043231，2007)。
(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺(H[RfFSI])是一类不对称亚胺。有关这类不对称亚胺的合成，文献报道极少。到目前为止，仅有关于(三氟甲基磺酰基氟磺酰基)亚胺(H[CF3FSI])合成的报道。其合成方法有：1)由三氟甲基磺酰胺(CF3SO2NH2)与五氯化磷(PCl5)反应制得三氟甲基磺酰三氯磷腈(CF3SO2N＝PCl3)中间体，进一步与氟磺酸(FSO3H)反应得到H[CF3FSI]。该制备方法存在产率极低(小于15％)，副产物POCl3除去麻烦，原料FSO3H的腐蚀性极强等明显缺点(H.W.Roesky et al，Inorg.Nucl.Chem.Letts，1974，7，171；H.W.Roesky et al，Zeitschrift Fuer Naturforschung B，1970，25，252)。2)以三氟甲基磺酰胺(CF3SO2NH2)与二氟砜(FSO2F)气体为原料，在弱亲核性碱性物质三乙胺((C2H5)3N)催化下，得到H[CF3FSI]。由于FSO2F气体的使用，使该方法反应条件苛刻、操作繁琐，产物的产率也不高(D.H.Richard et al，US 5874616，1999)；3)由三氟甲基磺酰三氯磷腈(CF3SO2N＝PCl3)化合物与氯磺酸(ClSO3H)反应或氯磺酰三氯磷腈((ClSO2N＝PCl3))与三氟甲基磺酸(CF3SO3H)反应，制得(三氟甲基磺酰基氯磺酰)亚胺(HN(SO2Cl)(SO2CF3))，该方法合成HN(SO2Cl)(SO2CF3)的产率较高，但将HN(SO2Cl)(SO2CF3)与氟化试剂反应进行氟化时，会遇到与前述的制备H[FSI]时同样的产物分离困难、纯度不高等问题(K.Xu et al，Inorg.Chem.Commun.1999，2，26)。4)由三氟甲基磺酰胺钾盐(CF3SO2NHK)与氟磺酸酐(FSO2)2O)反应制备，但氟磺酸酐剧毒，因而，不适用于大量制备(S.Maehama et al，JP 2005200359，2005)。
非水电解质是高比能二次锂(离子)电池等储能器件的关键材料之一，其综合性能(如化学和电化学稳定性，安全性等)直接影响锂(离子)电池的使用。目前，商业化二次锂(离子)电池电解质主要由有机碳酸酯(如碳酸二甲酯，碳酸二乙酯，乙烯碳酸酯等)和导电盐(主要是LiPF6)组成。该体系中有机碳酸酯的易燃和易挥发性是目前锂(离子)电池的主要安全隐患(如燃烧，爆炸，泄漏等)。室温离子液体，一般指由一种阴离子阴和一种阳离子组成、在常温(或室温)下为液态的化合物。离子液体具有极低的蒸汽压、难燃、较宽的液程、导电率高、以及良好的化学和热化学稳定性等优异性能，被认为是新一代极具应用前景的难燃性安全型电解质材料。目前，离子液体作为有机碳酸酯类溶剂的替代材料应用于二次锂(离子)电池、超级电容器等的瓶颈之一是离子液体的高粘度(一般高于102cP)，不能满足大电流快速充放电的实用要求。
H[FSI]或其碱金属盐与季铵盐等化合物反应，可以形成室温低粘度离子液体(小于102cP)，这些离子液体作为非水电解质材料，在二次锂电池、超级电容器等储能器件中具有重要应用价值。有关H[FSI]的低粘度离子液体及其在锂离子电池方面的应用，尽管目前已有部分文献报道，但目前的离子液体中的阳离子，主要是常见的咪唑类或季铵盐类型的阳离子(S.Hirao et al，JP 2008088156，2008；M.Kikuta et al，JP 2007182410，2007；S.Kawada et al，JP2008156597，2008；M.Christophe，CA 2431682，2004；C.Michot et al，WO 9940025，1999)。而由H[CF3FSI]合成的离子液体，目前极少见诸报道(S.Maehama et al，JP 2005200359，2005)。
【发明内容】
本发明的目的在于提供一种由双(氟磺酰)亚胺(H[N(SO2F)2]，简称H[FSI])和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺(H[RfSO2NSO2F])，简称H[RfFSI]；Rf＝CmF2m+1，m＝1-8)阴离子与锍盐、铵盐或磷盐阳离子组成的离子液体。
本发明的另一个目的在于提供上述离子液体的制备方法。
本发明进一步的目的在于提供上述离子液体的用途。
本发明提供的离子液体用以下通式(I)表示：
C+A- (I)
其中：C+是选自以下式(II)至(IX)的阳离子：
其中式(II)至(IX)中的取代基R1-R4相同或不相同，且分别、单独或共同具有以下含义：
烷基(C1-C12)；
取代烷基-(CH2)nY，其中n＝1-8；Y＝CN或CO2R，R＝C1-C4烷基；
取代烷基-(CH2CH2O)x(CH2)yCH3，其中x＝1-12；y＝0-4；
取代烷基-CH2O(CH2)zCH3，其中z＝0-4；
取代烷基-(CH2CH2O)xRf，其中x＝1-12，Rf＝CmF2m+1，m＝1-8；
取代烷基-(CH2CH2S)xRf，其中x＝1-12，Rf＝CmF2m+1，m＝1-8；
且
A-是选自以下式(X)地阴离子：
其中Rf＝CmF2m+1，m＝0-8。
本发明提供的上述离子液体的制备方法是：令以下式(XI)的碱金属盐
其中：M+是碱金属Li、Na、K、Rb或Cs，
Rf＝CmF2m+1，m＝0-8，
与等摩尔的锍盐卤化物、铵盐卤化物或磷盐的卤化物在室温下进行复分解交换反应。
上述令式(XI)的碱金属盐与等摩尔的式(II)至(IX)的锍盐卤化物、铵盐卤化物或磷盐卤化物在室温下发生复分解交换反应制备本发明离子液体的具体方法是：将等摩尔数的式(II)的碱金属盐，以及锍盐、铵盐或磷盐的卤化物分别溶于适量去离子水中，然后室温混合，电磁搅拌反应30分钟后，静置分层，用分液漏斗分出下层液体，该下层液体即为本发明离子液体粗品，将离子液体粗品溶于二氯甲烷，再用去离子水洗涤3次，减压除去二氯甲烷溶剂后，90℃真空减压干燥12小时，得无色或浅黄色本发明离子液体。
在上述的将等摩尔式(XI)的碱金属盐，以及式(II)至(IX)的锍盐、铵盐或磷盐的卤化物(主要为Cl-、Br-或I-盐)分别溶于适量去离子水中的步骤中，碱金属盐与去离子水的用量比为：1-3摩尔碱金属盐∶1L去离子水；锍盐、铵盐或磷盐卤化物与去离子水的用量比为：1-3摩尔卤化物盐∶1L去离子水；在上述的将离子液体粗品溶于二氯甲烷的步骤中，离子液体粗品与二氯甲烷的用量比为：1-3摩尔离子液体∶1L二氯甲烷；在上述的用去离子水洗涤的步骤中，离子液体粗品与洗涤用去离子水的用量比为：2-8摩尔离子液体∶1L去离子水。
制备上述式(XI)的碱金属盐，即制备双(氟磺酰)亚胺和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺碱金属盐(H[FSI]和H[RfFSI]碱金属盐)的方法是：
(1)将磺酰胺、二氯亚砜、氯磺酸按摩尔比为1∶2∶1～1∶3∶1混合置于反应烧瓶中；
(2)在100～150℃下，优先温度为110～130℃，反应20～24小时，然后减压将亚胺化合物蒸出；
(3)在氩气保护下，将亚胺化合物和SbF3按摩尔比为3∶2～4∶3的比例在搅拌下混合于反应瓶中；
(4)将上述混合物在室温下反应8～24小时，优先反应时间为10～12小时，然后加入2～4倍体积的溶剂乙腈或甲基叔丁基醚等极性非质子溶剂；
(5)在搅拌下，分次将2.5～3倍于亚胺化合物摩尔数的无水碳酸钾(铯、或铷)固体，加入到上述的有机溶液中；
(6)加完碳酸钾(铯、或铷)后，继续反应5～20小时，一般为10～12小时。然后，将反应体系的pH值调至中性；
(7)减压过滤，滤去不溶物，将滤液浓缩，蒸去3/5～4/5的溶剂；
(8)往上述滤液中加入等体积的CH2Cl2重结晶，将晶体过滤、干燥后，得到无色的钾(铯、或铷)盐固体。
(9)若将等摩尔数的MClO4或M[BF4](M＝Li，Na)加入到前述步骤(7)的溶液中，室温下搅拌3～5小时后过滤，再按照前述步骤(8)进行重结晶，即可得到无色锂盐或钠盐固体。或将步骤(8)得到的钾(铯、或铷)盐固体溶解到有机非质子极性溶剂中，与等摩尔数的MClO4或M[BF4](M＝Li，Na)进行复分解交换反应，即可得到无色锂盐或钠盐。
上述步骤(1)中所述的磺酰胺可为取代的磺酰胺Rf’SO2NH2，其中：Rf’＝CmF2mX，当m＝0时，X＝OH；当m＝1-8时，X＝F。上述步骤(9)中所述的有机非质子极性溶剂是可溶解式(XI)的有机盐、但不溶解四氟硼酸钾或高氯酸钾无机盐的有机非质子极性溶剂，如碳酸二甲酯、乙腈或硝基甲烷等。
本发明利用取代的磺酰胺与二氯亚砜、氯磺酸反应，制得双(氯磺酰)亚胺(H[N(SO2Cl)2])或(全氟烷基磺酰基氯磺酰基)亚胺(H[RfSO2NSO2Cl])中间体；双(氯磺酰)亚胺(H[N(SO2Cl)2])或(全氟烷基磺酰基氯磺酰基)(H[RfSO2NSO2Cl))分别与三氟化锑和碳酸钾(碳酸铯或碳酸铷)等“原位一锅法”反应，得到相应的高纯度目标产物双(氟磺酰)亚胺钾(铯、或铷)盐(M[FSI]，M＝K，Rb，Cs)或(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺钾(铯、或铷)盐(M[RfFSI)]，M＝K，Rb，Cs)；通过该碱金属盐(M[FSI]或M[RfFSI)]，M＝K，Rb，Cs)与高氯酸锂(或钠)或四氟硼酸锂(或钠)等在非质子极性溶剂中(如碳酸二甲酯、乙腈、硝基甲烷等)的复分解交换反应，得到高纯度的相应锂(或钠)盐(M[FSI]或M[RfFSI)]，M＝Li，Na)。
该制备方法在合成不对称亚胺(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺(H[RfSO2NSO2F])碱金属盐的创新点在于采用了与现有文献不同的合成路线，避免现有方法产率低(如前述采用CF3SO2N＝PCl3)、或使用毒性试剂(如前述采用(FSO2)2O)、或使用难以操作的含氟气体试剂(如前述采用FSO2F)。
本发明在亚胺碱金属盐制备方法的创新点是将氯磺酰亚胺(H[N(SO2Cl)2]和H[RfSO2NSO2Cl])化合物用SbF3进行氟化反应后，不用分离中间产物即加入无水碳酸钾(铯、或铷)。这既可以通过中和反应制得H[FSI]或H[RfFSI]的钾(铯、或铷)盐，而反应产生的H2O与过量的碳酸钾(铯、或铷)又会促进反应副产物SbCl3水解生成Sb2O3和KCl。由于Sb2O3和KCl不溶于乙腈等有机溶剂，可以很方便地用过滤的方法将它们与目标产物分离，克服了现有文献报道的分步合成法中因SbCl3升华造成产物分离操作繁琐、产物不易提纯等致命缺点，也避免了一步合成法中产物结块，操作繁锁的缺点。
本发明在离子液体合成方面的创新点是在阳离子中引入了醚键(-O-)、腈基(-CN)、或酯基(-CO2R)等对碱金属阳离子，特别是锂离子，具有一定配位作用和(或)柔性的官能团，使得离子液体的熔点和粘度降低，同时使电解质导电盐(如锂盐等)在离子液体中的溶解度增大，满足锂电池等储能器件的大电流冲放电要求。本发明所采用的阳离子母体为脂肪族烷基锍、取代咪唑、脂肪族烷基季铵、脂环族烷基季铵、脂肪族季磷阳离子等。这些阳离子与[FSI]-以及[RfFSI]-阴离子形成的离子液体，作为电解质材料，在锂电池、超级电容器等能量储存器件领域具有应用价值。
本发明利用所制备的碱金属盐与锍盐、铵盐或磷盐卤化物等的复分解交换反应，制备了一系列低熔点、低粘度的离子液体电解质材料。本发明提供的制备H[FSI]和H[RfFSI]碱金属盐的方法操作步骤简便，产物易分离提纯，其产物的产率和纯度都很高，可以用作电解质中的锂盐、催化剂的制备、以及高性能离子液体的合成等。本发明提供的离子液体多数具有粘度低、电化学性能优良等特点，能够作为电解质材料在超级电容器、二次锂电池等领域中应用。
【附图说明】
附图1：双(氟磺酰基)亚胺钾盐(K[FSI])的19FNMR谱。
附图2：双(氟磺酰基)亚胺钾盐(K[FSI])的红外光谱图；ν(cm-1)：1387(νas，SO2)，1222，1184(νs，SO2)。
附图3：(三氟甲基磺酰基氟磺酰基)亚胺钾盐(K[CF3FSI])的19F NMR谱。
附图4：(三氟甲基磺酰基氟磺酰基)亚胺钾盐(K[CF3FSI])的红外光谱图；ν(cm-1)：1358(νas，SO2)，1208，1186(νs，SO2)。
【具体实施方式】
下面列举本发明所涉及的部分化合物制备，以对本发明作进一步详细的说明，但实施例的制备方法并不仅仅限于所列举的化合物的制备。
实施例1-9涉及H[FSI]和H[RfFSI]碱金属盐的制备
实施例1：双(氟磺酰)亚胺钾(K[FSI])的制备
合成反应路线如下：
HOSO2NH2+SOCl2+HOSO2Cl→H[N(SO2Cl)2]+SO2↑+HCl↑
氮气保护下，将480克(5mol)的氨基磺酸、1780克(15mol)的二氯亚砜、580克(0.5mol)氯磺酸依次加入到5000mL反应瓶中，在130℃搅拌反应24小时，常压蒸馏除去过量低沸点反应物，然后进行减压蒸馏，收集112-114℃/2mmHg的馏分，室温下得到双(氯磺酰)亚胺(HN(SO2Cl)2)无色结晶880克(4.1mol)，产率82％。
在磁力搅拌和氮气保护下，将96克(0.45mol)的双(氯磺酰)亚胺，以及54克(0.3mol)的无水三氟化锑置于500mL的三口烧瓶中，室温下搅拌下反应12小时后，向反应瓶中加入350mL的乙腈。待大部分固体溶解后，在搅拌下分15次将166克(1.2mol)无水碳酸钾固体缓慢加入至反应瓶中，加完后继续反应12小时。然后，用2MHCl调节体系的pH值至中性。
减压过滤除去固体不溶物，将滤液浓缩至70mL左右，加入等体积的CH2Cl2进行重结晶。过滤、洗涤、干燥，得双(氟磺酰)亚胺钾(K[FSI])的无色结晶固体77克(0.35mol)，产率78％。19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.4ppm(s)(见附图1)。红外光谱见附图2。
实施例2：双(氟磺酰)亚胺铯(Cs[FSI])的制备
合成反应路线如下：
在磁力搅拌和氮气保护下，将9.6克(0.045mol)的双(氯磺酰)亚胺(按实施例1操作制备)，以及5.4克(0.03mol)的无水三氟化锑置于100mL的三口烧瓶中，室温下搅拌下反应12小时后，向反应瓶中加入40mL的乙腈。待大部分固体溶解后，在搅拌下分次加入将8.9克(0.03mol)无水碳酸铯至反应瓶中，加完后继续反应12小时。然后，用2M HCl调节体系的pH值至中性。减压过滤除去固体不溶物，将滤液浓缩至7-10mL左右，加入等体积的CH2Cl2进行重结晶。过滤、洗涤、干燥，得双(氟磺酰)亚胺钾(Cs[FSI])的无色结晶固体3.1克(0.01mol)，产率75％。19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。
实施例3：双(氟磺酰)亚胺锂(Li[FSI])的制备
合成反应路线如下：
在真空手套箱中，将91.5克(0.34mol)双(氟磺酰)亚胺钾(K[FSI])、250mL的无水乙腈依次加入到500mL的三口烧瓶中，搅拌溶解后，室温下缓慢滴入高氯酸锂(LiClO4)的乙腈溶液150mL(含有36.2克LiClO4)，室温下搅拌反应24小时，静止过夜，减压过滤，除去不溶物高氯酸钾(KClO4)，将滤液浓缩至60mL左右，加入等体积的CH2Cl2进行重结晶。过滤、CH2Cl2洗涤、真空干燥，得62克(0.33mol)白色固体粉末Li[FSI]。19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.8ppm(s)。
实施例4：双(氟磺酰)亚胺钠(Na[FSI])的制备
合成反应路线如下：
在真空手套箱中，将87.7克(0.4mol)的K[FSI]、250mL的乙腈依次加入到500mL的三口烧瓶中，室温搅拌固体溶解后，将49.0克(0.4mol)的高氯酸钠(NaClO4)慢慢加入到烧瓶中，室温下搅拌反应12小时后，静置过夜，减压滤去不溶解的高氯酸钾。将滤液浓缩至60mL左右，加入等体积的CH2Cl2进行重结晶。过滤、洗涤、干燥，得79.2克(0.39mol)的Na[FSI]。19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。
实施例5：(三氟甲基磺酰基氟磺酰基)亚胺钾(K[CF3FSI])的制备
合成反应路线如下：
CF3SO2NH2+SOCl2+HOSO2Cl→H[CF3SO2NSO2Cl]+SO2↑+HCl↑
在氮气保护下，将7.5克(0.05mol)的三氟甲基磺酰胺(CF3SO2NH2)、11.9克(0.1mol)的二氯亚砜、6克(0.05mol)的氯磺酸依次加入到反应瓶中，搅拌下120℃反应20小时，然后进行减压蒸馏，收集102-104℃/2mmHg的馏分(三氟甲基磺酰基氯磺酰)亚胺(H[CF3SO2NSO2Cl])无色结晶9.3克，产率75％。
在磁力搅拌和氩气保护下，将7.4克(0.03mol)的(三氟甲基磺酰基氯磺酰)亚胺和7.2克(0.04mol)的无水三氟化锑置于100mL三口烧瓶中。室温下反应10小时后，向反应瓶中加入50mL的甲基叔丁基醚(MBE)。待大部分固体溶解后，在搅拌下分次将0.1mol的无水碳酸钾，慢慢加入至反应瓶中，加完后继续反应10小时。然后，用HCl调节体系的pH值至中性。
减压滤去不溶物，将滤液浓缩至10mL左右，加入等体积的CH2Cl2进行重结晶。过滤、洗涤、干燥，得7克(0.026mol)K[CF3FSI]的无色结晶固体，产率87％。19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.0(s，1F)，-79.1ppm(s，3F)(见附图3)。红外光谱见附图4。
实施例6：(三氟甲基磺酰基氟磺酰基)亚胺锂铯(Cs[CF3FSI])的制备
合成反应路线如下：
在磁力搅拌和氩气保护下，将14.8克(0.06mol)的(三氟甲基磺酰基氯磺酰)亚胺(按实施例5操作制备)和14.4克(0.08mol)无水三氟化锑置于100mL三口烧瓶中。室温下反应10小时后，向反应瓶中加入100mL的甲基叔丁基醚(MBE)。待大部分固体溶解后，在搅拌下分次将27克(0.2mol)的无水碳酸钾，慢慢加入至反应瓶中，加完后继续反应10小时。然后，用2MHCl调节体系的pH值至中性。减压滤去不溶物，将滤液浓缩至18mL左右，加入等体积的CH2Cl2进行重结晶。过滤、洗涤、干燥，得20.6克Cs[CF3FSI]的无色结晶固体，产率95％。19F NMR(acetone-d6CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.1(s，1F)，-79.0ppm(s，3F)。
实施例7：(三氟甲基磺酰基氟磺酰基)亚胺锂盐(Li[CF3FSI])的制备
合成反应路线如下：
在真空手套箱中，将(0.25mol)(三氟甲基磺酰基氟磺酰基)亚胺钾(K[CF3FSI])、200mL的碳酸二甲酯依次加入到500mL的三口烧瓶中，搅拌溶解后，缓慢滴入溶有(0.25mol)的四氟硼酸锂(LiBF4)的碳酸二甲酯溶液，室温下搅拌反应12小时，减压过滤，除去不溶解的四氟硼酸钾。将滤液浓缩至50mL继续加压抽去溶剂，得78克(0.24mol)的Li[CF3FSI].DMC配合物(1∶1)，产率96％。1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.73ppm(s，OCH3)。19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.2(s，1F)，-79.3ppm(s，3F)。
实施例8：(三氟甲基磺酰基氟磺酰基)亚胺钠(Na[CF3FSI])的制备
合成反应路线如下：
将81克(0.3mol)(三氟甲基磺酰基氟磺酰基)亚胺钾(K[CF3FSI])、250mL乙腈依次加入到500mL的三口烧瓶中，在搅拌下溶解后，将0.3mol的高氯酸钠慢慢加入到烧瓶中，室温搅拌反应10小时，减压滤去不溶物高氯酸钾。将滤液浓缩至60mL左右，加入等体积的CH2Cl2进行重结晶。过滤、洗涤、干燥，得73克(0.29mol)Na[CF3FSI]固体。19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.1(s，1F)，-79.1ppm(s，3F)。
实施例9：(五氟乙基磺酰基氟磺酰基)亚胺钾(K[C2F5FSI])的制备
合成反应路线如下：
C2F5SO2NH2+SOCl2+HOSO2Cl→H[C2F5SO2NSO2Cl]+SO2↑+HCl↑
氮气保护下，将20克(0.1mol)五氟乙基磺酰胺(C2F5SO2NH2)、36克(0.3mol)二氯亚砜、12克(0.1mol)氯磺酸依次加入到反应瓶致，搅拌下在120℃反应24小时，然后进行减压蒸馏，得21克(全氟乙基磺酰基氯磺酰)亚胺(H[C2F5SO2NSO2Cl])，产率70％。
在磁力搅拌和氮气保护下，将8.9克(0.03mol)(全氟乙基磺酰基氯磺酰)亚胺和7.2克(0.04mol)无水三氟化锑置于100mL三口烧瓶中。室温下反应10小时后，向反应瓶中加入50mL的甲基叔丁基醚(MBE)。待大部分固体溶解后，在搅拌下分次将14克(0.1mol)无水碳酸钾，慢慢加入至反应瓶中，加完后继续反应11小时。然后，用2M HCl调节体系的pH值至中性。
减压过滤除去不溶物，将滤液浓缩至12mL左右，加入等体积的CH2Cl2进行重结晶。过滤、洗涤、干燥，得8.9克(0.028mol)K[C2F5FSI]固体，产率93％。19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.2(s，1F)，-79.8(s，3F)，-118.0(2F)ppm(s)。
实施例10：(全氟正丁基磺酰基氟磺酰基)亚胺钾(K[n-C4F9FSI])的制备
合成反应路线如下：
n-C4F9SO2NH2+SOCl2+HOSO2Cl→H[n-C4F9SO2NSO2Cl]+SO2↑+HCl↑
将30克(0.1mol)全氟丁基磺酰胺(n-C4F9SO2NH2)、36克(0.3mol)二氯亚砜、36克(0.1mol)氯磺酸依次加入到反应瓶中，搅拌下在130℃反应22小时，然后进行减压蒸馏，得28克(全氟丁基磺酰基氯磺酰)亚胺(H[n-C4F9SO2NSO2Cl])无色结晶，产率70％。
在磁力搅拌和氩气保护下，将14克(0.05mol)(全氟丁基磺酰基氯磺酰)亚胺(H[n-C4F9SO2NSO2Cl])和27克(0.15mol)的无水三氟化锑置于250mL的三口烧瓶中。室温下反应12小时后，向反应瓶中加入100mL的乙腈。待大部分固体溶解后，在搅拌下分次将14克(0.1mol)的无水碳酸钾，慢慢加入至反应瓶中，加完后继续反应12小时。然后，用HCl调节体系的pH值至中性。
减压过滤除去不溶物，将滤液浓缩至20mL左右，加入等体积的CH2Cl2进行重结晶。过滤、洗涤、干燥，得19克(0.045mol)K[C4F9FSI]的无色结晶固体，产率93％。19FNMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.3(s，1F)，-81.8(3F)，-113.6(s，2F)，-121.8(s，2F)，-126.6ppm(s，2F)。
实施例11：(全氟正辛基磺酰基氟磺酰基)亚胺钾(K[n-C8F17FSI])的制备
合成反应路线如下：
n-C8F17SO2NH2+SOCl2+HOSO2Cl→H[n-C8F17SO2NSO2Cl]+SO2↑+HCl↑
将100克(0.2mol)全氟正辛基磺酰胺(n-C8F17SO2NH2)、72克(0.6mol)二氯亚砜、24克(0.2mol)氯磺酸依次加入到反应瓶中，搅拌下130℃反应24小时，然后进行减压蒸馏，得(全氟型辛基磺磺酰基氯磺酰)亚胺(H[n-C8F17SO2NSO2Cl])固体78克，产率65％。
在磁力搅拌和氩气保护下，将60克(0.1mol)(全氟型辛基磺酰基氯磺酰)亚胺(H[n-C8F17SO2NSO2Cl])和18克(0.1mol)的无水三氟化锑置于500mL三口烧瓶中。室温下反应12小时后，向反应瓶中加入200mL的乙腈。待大部分固体溶解后，在搅拌下分次将39克(0.3mol)无水碳酸钾，慢慢加入至反应瓶中，加完后继续反应12小时。然后，用HCl调节体系的pH值至中性。
减压滤去不溶物，减压蒸馏除去挥发性物质，加入80mLCH2Cl2重结晶。过滤、洗涤、干燥，得56克(0.090mol)K[n-C8F17FSI]固体，产率90％。19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.3(s，1F)，-81.6(s，3F)，-113.4(s，2F)，-120.8(s，2F)，-122.2-122.4(m，3×2F)，-123.3(s，2F)，-126.6ppm(s，2F)。
实施例12-71涉及H[FSI]和H[RfFSI]的离子液体的制备
以下实施例所列举的离子液体的通用制备方法如下：将等摩尔碱金属盐(如K[FSI]或H[RfFSI])，以及锍盐、铵盐或磷盐的卤化物(主要为Cl-、Br-或I-盐)分别溶于适量去离子水中(一般为20mmol盐溶于10mL去离子水)，然后室温混合，电磁搅拌反应30分钟后，静置分层。用分液漏斗分出下层液体，溶于20～30mL二氯甲烷，再用去离子水洗涤3次，每次去离子水用量为5mL，减压除去二氯甲烷溶剂后，90℃真空减压干燥12小时，得无色或浅黄色离子液体。以实施例12为例，其他实施例中离子液体按类似方法制备。
实施例12：离子液体[(CH3)3S][FSI]
由[(CH3)3S]I与K[FSI]反应制备。具体操作如下：将4.0g(20mmol)[(CH3)3S]I与4.4g(20mmol)K[FSI]，分别溶于10mL去离子水中，两溶液混合混合后，电磁搅拌反应30分钟，静置分层，下层溶于20mL二氯甲烷，去离子水洗涤3次(3×5mL)，减压除去二氯甲烷溶剂后，90℃真空减压干燥12小时，得2.6克(10mmol)浅黄色蜡状固体，产率50％。
核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.13ppm(s，3×3H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C3H9F2NO4S3：C，14.00；H，3.53；N，5.44；实验值C，14.07；H，3.50；N，5.24。
实施例13：离子液体[(CH3)2SCH2CH3][FSI]
由[(CH3)2SCH2CH3]I与K[FSI]反应制备。
浅黄色半固体，产率55％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.56(t，3H)，3.12(s，2×3H)，3.56ppm(q，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.7ppm(s)。元素分析：理论值C4H11F2NO4S3：C，17.71；H，4.09；N，5.16；实验值C，17.90；H，4.20；N，5.10。
实施例14：离子液体[(CH3CH2)2SCH3][FSI]
由[(CH3CH2)2SCH3]I与K[FSI]室温反应制备。
浅黄色液体，产率62％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.56(t，3×2H)，3.08(s，3H)，3.46-3.63ppm(m，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.7ppm(s)。元素分析：理论值C5H13F2NO4S3：C，21.05；H，4.59；N，4.91；实验值C，20.90；H，4.42；N，4.90。
实施例15：离子液体[(CH3CH2)3S][FSI]
由[(CH3CH2)3S]I与K[FSI]室温反应制备。
浅黄色液体，产率70％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.56(t，3×3H)，3.55ppm(q，3×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.60ppm(s)。
元素分析：理论值C6H15F2NO4S3：C，24.07；H，5.05；N，4.68；实验值C，23.98；H，5.20；N，4.39。
实施例16：离子液体[(CH3)2SCH2CH2OCH3][FSI]
由[(CH3)2SCH2CH2OCH3]I与K[FSI]室温反应制备。
浅黄色液体，产率58％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.16(s，2×3H)，3.42(s，3H)，3.78(m，2H)，3.98ppm(m，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝53.1ppm(s)。元素分析：理论值C5H13F2NO5S3：C，19.93；H，4.35；N，4.65；实验值C，19.71；H，4.31；N，4.55。
实施例16：离子液体[(CH3CH2)2SCH2CH2CO2CH3][FSI]
由[(CH3CH2)2SCH2CH2CO2CH3]Br与K[FSI]室温反应制备。
浅黄色液体，产率60％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.59(t，2×3H)，3.14(t，2H)，3.65(br s，2×2H)，3.72(s，3H)，3.74(t，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝53.1ppm(s)。元素分析：理论值C8H17F2NO6S3：C，26.88；H，4.79；N，3.92；实验值C，26.79；H，4.66；N，3.71。
实施例17：离子液体[CH3S(CH2CH2OCH3)2][FSI]
由[CH3S(CH2CH2OCH3)2]I与K[FSI]室温反应制备。
浅黄色液体，产率56％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝2.99(s，3H)，3.42(s，2×3H)，3.49-3.70(m，2×2H)，3.88ppm(t，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C7H17F2NO6S3：C，24.34；H，4.96；N，4.06；实验值C，24.68；H，5.03；N，4.16。
实施例18：离子液体[CH3CH2S(CH2CH2OCH3)2][FSI]
由[CH3CH2S(CH2CH2OCH3)2]I与K[FSI]室温反应制备。
浅黄色液体，产率60％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.52(t，3H)，3.42(s，2×3H)，3.46(q，2H)，3.57(m，2×2H)，3.87ppm(t，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.9ppm(s)。元素分析：理论值C8H19F2NO6S3：C，26.73；H，5.33；N，3.90；实验值C，26.55；H，5.61；N，3.82。
实施例19：离子液体[(CH3)2SCH2CH2CN][FSI]
由[(CH3)2SCH2CH2CN]I与K[FSI]室温反应制备。
棕黄色液体，产率55％。核磁共振数据：1HNMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.31(s，2×3H)，3.38(t，2H)，3.98ppm(t，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.5ppm(s)。元素分析：理论值C5H10F2N2O4S3：C，20.27；H，3.40；N，9.45；实验值C，20.55；H，3.12；N，9.66。
实施例20：离子液体[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2CH3][FSI]
由[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2CH3]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率82％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.01(t，3H)，1.42(t，2×3H)，1.87(m，2H).3.13(s，3H)，3.38(m，2H)，3.53ppm(q，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.8ppm(s)。元素分析：理论值C8H20F2N2O4S2：C，30.96；H，6.49；N，9.03；实验值C，31.09；H，6.58；N，9.12。
实施例21：离子液体[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2CH2CH3][FSI]
由[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2CH2CH3]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率85％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝0.98(t，3H)，1.41(t，2×3H)，1.45(t，2H)，1.81(m，2H)，3.13(s，3H)，3.38(m，2H)，3.50ppm(q，2×2H)；19FNMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.8ppm(s)。元素分析：理论值C9H22F2N2O4S2：C，33.32；H，6.84；N，8.64；实验值C，33.31；H，6.67；N，8.55。
实施例22：离子液体[(CH3)3NCH2CH2OCH3][FSI]
由[(CH3)3NCH2CH2OCH3]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率62％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.37(s，3×3H)，3.40(s，3H)，3.78(s，2H)，3.95ppm(s，2H)；19F NMR(acetone-d6，CClF3，376.5MHz)：δ＝52.1ppm(s)。元素分析：理论值C6H16F2N2O5S2：C，24.16；H，5.41；N，9.39；实验值C，24.31；H，5.30；N，9.27。
实施例23：离子液体[(CH3)2(CH3CH2)NCH2CH2OCH3][FSI]
由[(CH3)2(CH3CH2)NCH2CH2OCH3]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率76％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.46(t，3H)，3.26(s，2×3H)，3.40(s，3H)，3.62(q，2H)，3.71(t，2H)，3.92ppm(s，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.1ppm(s)。元素分析：理论值C7H18F2N2O5S2：C，26.92；H，5.81；N，8.97；实验值C，26.72；H，5.56；N，8.98。
实施例24：离子液体[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2OCH3][FSI]
由[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2OCH3]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率81％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.40(t，2×3H)，3.21(s，3H)，3.38(s，3H)，3.60(q，2×2H)，3.68(t，2H)，3.90ppm(s，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.1ppm(s)。元素分析：理论值C8H20F2N2O5S2：C，29.44；H，6.18；N，8.58；实验值C，29.56；H，6.11；N，8.50。
实施例25：离子液体[(CH3CH2)3NCH2CH2OCH3][FSI]
由[(CH3CH2)3NCH2CH2OCH3]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率85％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.38(t，3×3H)，3.38(s，3H)，3.54(q，3×2H)，3.63(t，2H)，3.87ppm(s，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.5ppm(s)。元素分析：C9H22F2N2O5S2：
理论值C，31.75；H，6.51；N，8.23；实验值C，31.79；H，6.40；N，8.13。
实施例26：离子液体[(CH3OCH2CH2)4N][FSI]
由[(CH3OCH2CH2)4N]I与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，75％。核磁共振数据：(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.35(br s，4×3H)，3.93-3.88(m，8×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.8ppm(s)。元素分析：理论值C12H28F2N2O8S2：C，33.48；H，6.56；N，6.51；实验值C，33.52；H，6.76；N，6.59。
实施例27：离子液体[(CH3)3NCH2CH2CN][FSI]
由[(CH3)3NCH2CH2CN]Br与K[FSI]室温反应制备。
浅黄色液体，产率55％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.33(t，2H)，3.42(s，3×3H)，3.98ppm(t，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.9ppm(s)。元素分析：理论值C6H13F2N3O4S2：C，24.57；H，4.47；N，14.33；实验值C，24.59；H，4.35；N，14.38。
实施例28：离子液体[(CH3)2(CH3CH2)NCH2CH2CN][FSI]
由[(CH3)2(CH3CH2)NCH2CH2CN]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率68％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.53(t，3H)，3.33(t，2H)，3.38(s，2×3H)，3.73(q，2H)，3.96ppm(t，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C7H15F2N3O4S2：C，27.36；H，4.92；N，13.67；
实验值C，27.51；H，4.81；N，13.60。
实施例29：离子液体[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2CN][FSI]
由[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2CN]I与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率80％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.49(t，2×3H)，3.29(s，3H)，3.29(t，2H)，3.67(q，2×2H)，3.92ppm(t，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C8H17F2N3O4S2：C，29.90；H，5.33；N，13.08；实验值C，30.16；H，5.26；N，13.22。
实施例30：离子液体[Py(CH3)(CH2CH2CH3)][FSI]
由[Py(CH3)(CH2CH2CH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率70％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.00(t，3H)，1.32(t，3×2H)，1.67-1.81(m，2H)，2.91(s，3H)，3.09-3.14(m，2H)，3.29ppm(q，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C8H18F2N2O4S2：C，31.16；H，5.88；N，9.08；实验值C，31.32；H，5.92；N，9.18。
实施例31：离子液体[Py(CH3)(CH2CH2CN)][FSI]
由[Py(CH3)(CH2CH2CN)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率78％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝2.39(br，2×2H)，3.37(t，2H)，3.39(s，3H)，3.84-3.90(m，2×2H)，4.03ppm(t，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.5ppm(s)。元素分析：理论值C8H15F2N3O4S2：C，30.09；H，4.73；N，13.16；实验值C，30.30；H，4.57；N，13.12。
实施例32：离子液体[Py(CH2CH3)(CH2CH2CN)][FSI]
由[Py(CH2CH3)(CH2CH2CN)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率80％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.52(t，3H)，2.35(brs，2×2H)，3.31(t，2H)，3.69(q，2H)，3.83-3.87(br s，2×2H)，3.96ppm(t，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C8H15F2N3O4S2：C，30.09；H，4.73；N，13.16；实验值C，30.13；H，4.59；N，13.10。
实施例33：离子液体[Py(CH3)(CH2OCH3)][FSI]
由[Py(CH3)(CH2OCH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率60％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝2.29(m，2×2H)，3.24(s，3H)，3.61(m，2H)，3.70(m，5H)，4.78ppm(s，2H)。19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.9ppm(s)。元素分析：理论值C7H16F2N2O5S2：C，27.09；H，5.20；N，9.03；
实验值C，27.32；H，5.11；N，9.01。
实施例34：离子液体[Py(CH3)(CH2CH2CH2CH3)][FSI]
由[Py(CH3)(CH2CH2CH2CH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率82％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝0.98(t，3H)，1.43(m，2H)，1.90(m，2H)，2.31(br s，2×2H)，3.23(s，3H)，3.53(m，2H)，3.71ppm(br s，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.9ppm(s)。元素分析：理论值C9H20F2N2O4S2：C，33.53；H，6.25；N，8.69；实验值C，33.60；H，6.28；N，8.47。
实施例35：离子液体[Py(CH3)(CH2CH2OCH3)][FSI]
由[Py(CH3)(CH2CH2OCH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率71％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝2.30(s，2×2H)，3.25(s，3H)，3.39(s，3H)，3.74(br s，3×2H)，3.92ppm(s，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.1ppm(s)。元素分析：理论值C8H18F2N2O5S2：C，29.62；H，5.59；N，8.64；实验值C，29.60；H，5.61；N，8.68。
实施例36：离子液体[Ox(CH3)(CH2CH2CH2CH3)][FSI]
由[Ox(CH3)(CH2CH2CH2CH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率65％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.00(t，3H)，1.43(m，2H)，1.94(m，2H)，3.36(s，3H)，3.64(m，2H)，3.95(m，2H)，4.45(m，2H)，5.02(d，1H)，5.08ppm(d，1H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.1ppm(s)。元素分析：理论值C8H18F2N2O5S2：C，29.62；H，5.59；N，8.64；实验值C，29.83；H，5.62；N，8.50。
实施例37：离子液体[Ox(CH3)(CH2CH2OCH3)][FSI]
由[Ox(CH3)(CH2CH2OCH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
浅黄色液体，产率58％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.40(s，3H)，3.42(s，3H)，3.92-4.10(m，6H)，4.46(m，2H)，5.04(d，1H)，5.12ppm(d，1H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.1ppm(s)。元素分析：理论值C7H16F2N2O6S2：C，25.76；H，4.94；N，8.58；实验值C，25.89；H，4.92；N，8.76。
实施例38：离子液体[Pi(CH3)(CH2CH2CH2CH3)][FSI]
由[Pi(CH3)(CH2CH2CH2CH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率88％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝0.99(t，3H)，1.44(m，2H)，1.74(m，2H)，1.87(br s，2H)，1.99(br s，2×2H)，3.23(s，3H)，3.52ppm(m，3×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.1ppm(s)。元素分析：理论值C10H22F2N2O4S2：C，35.70；H，6.59；N，8.33；实验值C，35.76；H，6.64；N，8.28。
实施例39：离子液体[Pi(CH3)(CH2CH2OCH3)][FSI]
由[Pi(CH3)(CH2CH2OCH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体；产率82％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.73(m，2H)，2.00(br s，2×2H)，3.30(s，3H)，3.39(s，3H)，3.58(m，2×2H)，3.78(m，2H)，3.95ppm(s，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C9H20F2N2O5S2：C，31.94；H，5.96；N，8.28；实验值C，31.84；H，5.90；N，8.21。
实施例40：离子液体[Mo(CH3)(CH2CH2CH2CH3)][FSI]
由[Mo(CH3)(CH2CH2CH2CH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率82％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝0.99(t，3H)，1.45(m，2H)，1.92(m，2H)，3.40(s，3H)，3.66(br s，3×2H)，4.11ppm(br s，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C9H20F2N2O5S2：C，31.94；H，5.96；N，8.28；实验值C，31.98；H，5.69；N，8.07。
实施例41：离子液体[Mo(CH3)(CH2CH2OCH3)][FSI]
由[Mo(CH3)(CH2CH2OCH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率78％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.39(s，3H)，3.42(s，3H)，3.65(m，2H)，3.71(m，2H)，3.89(s，2H)，3.96(s，2H)，4.09ppm(br s，2×2H)；19FNMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C8H18F2N2O6S2：C，28.23；H，5.33；N，8.23；实验值C，27.98；H，5.19；N，8.06。
实施例42：离子液体[Im(CH3)(CH3)][FSI]
由[Im(CH3)(CH3)]I与K[FSI]室温反应制备。
淡黄色固体，产率55％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝4.02(s，2×3H)，7.66(s，2H)，8.89ppm(s，1H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.0ppm(s)。元素分析：理论值：C5H9F2N3O4S2：C，21.66；H，3.27；N，15.15；实验值C，21.43；H，3.23；N，15.03。
实施例43：离子液体[Im(CH3)(CH2CH3)][FSI]
由[Im(CH3)(CH2CH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率67％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.56(t，3H)，4.03(s，3H)，4.38(q，2H)，7.67(s，1H)，7.74(s，1H)，8.94ppm(s，1H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.1ppm(s)。元素分析：理论值C6H11F2N3O4S2：C，24.74；H，3.81；N，14.43；实验值C，24.67；H，3.75；N，14.40。
实施例44：离子液体[Im(CH3)(CH2CH2CH3)][FSI]
由[Im(CH3)(CH2CH2CH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率70％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝0.96(t，3H)，1.98(m，2H)，4.06(s，3H)，4.32(t，2H)，7.71(s，1H)，7.75(s，1H)，8.98ppm(s，1H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.3ppm(s)。元素分析：理论值C7H13F2N3O4S2：C，27.54；H，4.29；N，13.76；实验值C，27.66；H，4.45；N，13.69。
实施例45：离子液体[Im(CH3)(CH2CH2CH2CH3)][FSI]
由[Im(CH3)(CH2CH2CH2CH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率89％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝0.95(t，3H)，1.40(m，2H)，1.93(m，2H)，4.04(s，3H)，4.35(q，2H)，7.68(s，1H)，7.74(s，1H)，8.95ppm(s，1H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.9ppm(s)。元素分析：理论值C8H15F2N3O4S2：C，30.09；H，4.73；N，13.16；实验值C，30.30；H，4.53；N，13.10。
实施例46：离子液体[Im(CH3)(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)][FSI]
由[Im(CH3)(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率90％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝0.87(t，3H)，1.34(m，3×2H)，1.95(m，2H)，4.04(s，3H)，4.35(t，2H)，7.69(s，1H)，7.75(s，1H)，8.97ppm(s，1H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.3ppm(s)。元素分析：理论值C10H19F2N3O4S2：C，34.57；H，5.51；N，12.10；实验值C，34.82；H，5.53；N，12.23。
实施例47：离子液体[Im(CH3)(CH2CH2OCH3)][FSI]
由[Im(CH3)(CH2CH2OCH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率68％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.44(s，3H)，4.09(s，3H)，5.66(s，2H)，7.75(s，1H)，7.81(s，1H)，9.10(s，1H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.0ppm(s)。元素分析：理论值C7H13F2N3O5S2：C，26.17；H，4.08；N，13.08；实验值C，26.45；H，4.01；N，12.99。
实施例48：离子液体[(CH3CH2)2SCH3][CF3FSI]
由[(CH3CH2)2SCH3]I与K[[CF3FSI]]室温反应制备。
浅黄色液体，产率70％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.56(t，3×2Hz)，3.08(s，3H)，3.46-3.63(m，2×2Hz)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.1(s，1F)，-79.0ppm(s，3F)。元素分析：理论值C6H13F4NO4S3：C，21.49；H，3.91；N，4.18；实验值C，21.35；H，4.12；N，4.13。
实施例49：离子液体[Im(CH3)(CH2CH3)][CF3FSI]
由[Im(CH3)(CH2CH3)]Br与K[CF3FSI]室温反应制备。
无色液体，产率70％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.56(t，3H)，4.03(s，3H)，4.38(q，2H)，7.67(s，1H)，7.74(s，1H)，8.94(s，1H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.0(s，1F)，-79.0ppm(s，3F)。元素分析：理论值C7H11F4N3O4S2：C，24.63；H，3.25；N，12.31；实验值C，24.54；H，3.23；N，12.11。
实施例50：离子液体[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2CH3][CF3FSI]
由[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2CH3]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率82％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.01(t，3H)，1.42(t，2×3H)，1.87(m，2H).3.13(s，3H)，3.38(m，2H)，3.53(q，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.1(s，1F)，-79.0ppm(s，3F)。元素分析：理论值C9H20F4N2O4S2：C，29.99；H，5.59；N，7.77；实验值C，30.25；H，5.45；N，7.63。
实施例51：离子液体[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2CH2CH3][CF3FSI]
由[(CH3)(CH3CH2)2NCH2CH2CH2CH3]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率85％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝0.98(t，3H)，1.41(t，2×3H)，1.45(t，2H)，1.81(m，2H)，3.13(s，3H)，3.38(m，2H)，3.50(q，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.0(s，1F)，-79.1ppm(s，3F)。元素分析：理论值C10H22F4N2O4S2：C，32.08；H，5.92；N，7.48；实验值C，32.36；H，6.13；N，7.25。
实施例52：离子液体[Py(CH3)(CH2CH2CH3)][CF3FSI]
由[Py(CH3)(CH2CH2CH3)]Br与K[CF3FSI]室温反应制备。
无色液体，产率80％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.00(t，3H)，1.32(t，3×2H)，1.67-1.81(m，2H)，2.91(s，3H)，3.09-3.14(m，2H)，3.29ppm(q，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.0(s，1F)，-79.0ppm(s，3F)。元素分析：理论值C9H18F4N2O4S2：C，30.16；H，5.06；N，7.82；实验值C，30.36；H，5.01；N，7.72。
实施例53：离子液体[Py(CH3)(CH2CH2CH2CH3)][CF3FSI]
由[Py(CH3)(CH2CH2CH2CH3)]Br与[CF3FSI]室温反应制备。
无色液体，产率82％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝0.98(t，3H)，1.43(m，2H)，1.90(m，2H)，2.31(br s，2×2H)，3.23(s，3H)，3.53(m，2H)，3.71ppm(br s，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.1(s，1F)，-79.1ppm(s，3F)。元素分析：理论值C10H20F4N2O4S2：C，32.25；H，5.41；N，7.52；实验值C，32.35；H，5.48；N，7.36。
实施例54：离子液体[Pi(CH3)(CH2CH2CH3)][CF3FSI]
由[Pi(CH3)(CH2CH2CH3)]Br与K[CF3FSI]室温反应制备。
无色液体，产率88％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.02(t，3H)，1.63-1.87(m，2H)，1.89-1.95(m，2H)，1.98-2.01(br s，2×2H)，3.24(s，3H)，3.47-3.52(m，2H)，3.55(t，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.1(s，1F)，-79.0ppm(s，3F)。元素分析：理论值C10H20F4N2O4S2：C，32.25；H，5.41；N，7.52；实验值C，32.44；H，5.44；N，7.43。
实施例55：离子液体[Pi(CH3)(CH2CH2CH2CH3)][FSI]
由[Pi(CH3)(CH2CH2CH2CH3)]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率88％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.02(t，3H)，1.62-1.84(m，2H)，1.74(m，2H)，1.87(br s，2H)，1.99(br s，2×2H)，3.23(s，3H)，3.52ppm(m，3×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝52.1ppm(s)。元素分析：理论值C10H22F2N2O4S2：C，35.70；H，6.59；N，8.33；实验值C，35.76；H，6.64；N，8.28。
实施例56：离子液体[Pi(CH3)(CH2CH2CH2CH3)][CF3FSI]
由[Pi(CH3)(CH2CH2CH2CH3)]Br与K[CF3FSI]室温反应制备。
无色液体，产率88％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝0.99(t，3H)，1.44(m，2H)，1.74(m，2H)，1.87(br s，2H)，1.99(br s，2×2H)，3.23(s，3H)，3.52ppm(m，3×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝55.9(s，1F)，-79.1ppm(s，3F)。元素分析：理论值C11H22F4N2O4S2：C，34.19；H，5.74；N，7.25；实验值C，34.30；H，5.82；N，7.15。
实施例57：离子液体[(CH3CH2)2N(CH2CH2OCH3)2][FSI]
由[(CH3CH2)2N(CH2CH2OCH3)2]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率82％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.39(t，2×3H)，3.37(s，2×3H)，3.64(q，2×2H)，3.74ppm(t，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C10H24F2N2O6S2：C，32.42；H，6.53；N，7.56；实验值C，32.62；H，6.67；N，7.33。
实施例58：离子液体[CH3N(CH2CH2OCH3)3][FSI]
由[CH3N(CH2CH2OCH3)3]I与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率88％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.35(t，3H)，3.37(s，3×3H)，3.88(m，3×2H)，3.92ppm(m，3×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C10H24F2N2O7S2：C，31.08；H，6.26；N，7.25；实验值C，31.25；H，6.45；N，7.39。
实施例59：离子液体[CH3CH2N(CH2CH2OCH3)3][FSI]
由[CH3CH2N(CH2CH2OCH3)3]Br与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率88％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.40(t，3H)，3.36(s，3×3H)，3.71(q，2H)，3.81(t，3×2H)，3.88ppm(br s，3×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.6ppm(s)。元素分析：理论值C11H26F2N2O7S2：C，32.99；H，6.54；N，7.00；实验值C，33.25；H，6.78；N，7.33。
实施例60：离子液体：离子液体[(CH3OCH2CH2)4N][FSI]
由[(CH3OCH2CH2)4N]I与K[FSI]室温反应制备。
无色液体，产率80％。核磁共振数据：(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.33(br s，4×3H)，3.87-3.93(m，8×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.4ppm(s)。元素分析：理论值C12H28F2N2O8S2：C，33.48；H，6.56；N，6.51；实验值C，33.17；H，6.82；N，6.76。
实施例61：离子液体[(CH3CH2)2N(CH2CH2OCH3)2][CF3FSI]
由[(CH3CH2)2N(CH2CH2OCH3)2]Br与K[CF3FSI]室温反应制备。
无色液体，产率90％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.39(t，2×3H)，3.37(s，2×3H)，3.64(q，2×2H)，3.74ppm(t，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.0(s，1F)，-79.0ppm(s，3F)。元素分析：理论值C11H24F4N2O6S2：C，31.42；H，5.75；N，6.66；实验值C，31.57；H，5.66；N，6.42。
实施例62：离子液体[CH3N(CH2CH2OCH3)3][CF3FSI]
由[CH3N(CH2CH2OCH3)3]I与K[CF3FSI]室温反应制备。
无色液体，产率88％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.35(t，3H)，3.37(s，3×3H)，3.88(m，3×2H)，3.92ppm(m，3×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.0(s，1F)，-79.0ppm(s，3F)。元素分析：理论值C11H24F4N2O7S2：C，30.27；H，5.54；N，6.42；实验值C，30.45；H，5.47；N，6.39。
实施例63：离子液体[CH3CH2N(CH2CH2OCH3)3][CF3FSI]
由[CH3CH2N(CH2CH2OCH3)3]Br与K[CF3FSI]室温反应制备。
无色液体，产率90％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.40(t，3H)，3.36(s，3×3H)，3.71(q，2H)，3.81(t，3×2H)，3.88ppm(br s，3×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.0(s，1F)，--79.0ppm(s，3F)。元素分析：理论值C12H26F4N2O7S2C，32.00；H，5.82；N，6.22；实验值C，31.55；H，5.98；N，5.92。
实施例64：离子液体[(CH3OCH2CH2)4N][CF3FSI]
由[(CH3OCH2CH2)4N]I与K[CF3FSI]室温反应制备。
无色液体，产率85％。核磁共振数据：(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.33(br s，4×3H)，3.87-3.93(m，8×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝51.8ppm(s)。元素分析：理论值C13H28F4N2O8S2：C，32.50；H，5.87；N，5.83；实验值C，32.37；H，5.86；N，5.76。
实施例65：离子液体[(CH3CH2)2N(CH2CH2OCH3)2][C2F5FSI]
由[(CH3CH2)2N(CH2CH2OCH3)2]Br与K[C2F5FSI]室温反应制备。
无色液体，产率90％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.39(t，2×3H)，3.37(s，2×3H)，3.64(q，2×2H)，3.74ppm(t，2×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.4(s，1F)，-79.6(s，3F)，-118.3(2F)ppm(s)。元素分析：理论值C12H24F6N2O6S2：C，30.64；H，5.14；N，5.95；实验值C，30.57；H，5.26；N，6.12。
实施例66：离子液体[CH3N(CH2CH2OCH3)3][C2F5FSI]
由[CH3N(CH2CH2OCH3)3]I与K[C2F5FSI]室温反应制备。
无色液体，产率88％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.35(t，3H)，3.37(s，3×3H)，3.88(m，3×2H)，3.92ppm(m，3×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.0(s，1F)，-79.0ppm(s，3F)。元素分析：理论值C12H24F6N2O7S2：C，29.63；H，4.97；N，5.76；实验值C，29.45；H，5.18；N，6.01。
实施例67：离子液体[CH3CH2N(CH2CH2OCH3)3][C2F5FSI]
由[CH3CH2N(CH2CH2OCH3)3]Br与K[C2F5FSI]室温反应制备。
无色液体，产率90％。核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.40(t，3H)，3.36(s，3×3H)，3.71(q，2H)，3.81(t，3×2H)，3.88ppm(br s，3×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.1(s，1F)，-79.6(s，3F)，-118.1(2F)ppm(s)。元素分析：理论值C13H26F6N2O7S2：C，31.20；H，5.24；N，5.60；实验值C，31.53；H，5.38；N，5.93。
实施例68：离子液体[(CH3OCH2CH2)4N][C2F5FSI]
由[(CH3OCH2CH2)4N]I与K[C2F5FSI]室温反应制备。
无色液体，产率85％。核磁共振数据：(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝3.33(br s，4×3H)，3.87-3.93(m，8×2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.2(s，1F)，-79.8(s，3F)，-118.0(2F)ppm(s)。元素分析：理论值C14H28F6N2O8S2：C，31.70；H，5.32；N，5.28；实验值C，31.35；H，5.36；N，5.26。
实施例69：离子液体[Py(CH3)(CH2CH2OCH3)][C2F5FSI]
由[Py(CH3)(CH2CH2OCH3)]Br与K[C2F5FSI]室温反应制备。
无色液体，产率85％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝2.30(s，2×2H)，3.25(s，3H)，3.39(s，3H)，3.74(br s，3×2H)，3.92ppm(s，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.2(s，1F)，-79.8(s，3F)，-118.0(2F)ppm(s)。元素分析：理论值C10H18F6N2O5S2：C，28.30；H，4.28；N，6.60；实验值C，28.13；H，4.22；N，6.36。
实施例70：离子液体[Py(CH3)(CH2CH2OCH3)][n-C4F9FSI]
由[Py(CH3)(CH2CH2OCH3)]Br与K[n-C4F9FSI]室温反应制备。
无色液体，产率95％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝2.30(s，2×2H)，3.25(s，3H)，3.39(s，3H)，3.74(br s，3×2H)，3.92ppm(s，2H)；19F NMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.3(s，1F)，-81.8(3F)，-113.6(s，2F)，-121.8(s，2F)，-126.6ppm(s，2F)。元素分析：理论值C12H18F10N2O5S2：C，27.48；H，3.46；N，5.34；实验值C，27.24；H，3.18；N，5.04。
实施例71：离子液体[Pi(CH3)(CH2CH2CH2CH3)][n-C8F17FSI]
由[Pi(CH3)(CH2CH2CH2CH3)]Br与K[n-C8F17FSI]室温反应制备。
固体，产率98％；核磁共振数据：1H NMR(acetone-d6，TMS，400MHz)：δ＝1.02(t，3H)，1.62-1.84(m，2H)，1.74(m，2H)，1.87(br s，2H)，1.99(br s，2×2H)，3.23(s，3H)，3.52ppm(m，3×2H)；19FNMR(acetone-d6，CCl3F，376.5MHz)：δ＝56.4(s，1F)，-81.5(s，3F)，-113.5(s，2F)，-118.1(s，2F)，-118.2(s，2F)，-119.4(br s，3×2F)，-124.3ppm(s，2F)。元素分析：理论值C18H22F18N2O4S2：C，29.35；H，3.01；N，3.80；实验值C，29.31；H，2.97；N，3.65。
实施例72-73为低粘度离子液体在超级电容器及二次锂电池中的应用实例
实施例12-71中，部分离子液体在室温下，具有低粘度(25℃，18-90cP)，粘度数据如表1所示，可以作为电解质材料应用于超级电容器，二次锂电池。
表1 部分离子液体的粘度(25℃)
实施例72在超级电容器中的应用
采用2032(直径2.0cm，高度0.32cm)扣式电容，活性碳为正、负电极材料(直径1.0cm，厚度0.6mm)，聚丙烯隔膜，以及表1中的离子液体及普通有机电解液，在真空手套箱中组装电容器。超级电容器冲放电测试条件为：电压V＝0至2.8V，电流5mA。25℃下，测定的电容量如表1所示。
表1离子液体及普通有机电解液电解质的碳基超级电容器电容量(25℃)
实施例70在离子液体电解质在二次锂电池中的应用
采用2032(直径2.0cm，高度0.32cm)扣式电池，LiCoO2(钴酸锂)、或LiFePO4(磷酸铁锂)为正极材料，石墨、金属锂、或Li4Ti5O12(钛酸锂)为负极材料(面积1.2cm2)，隔膜(Celgard 3501)。表2中，离子液体电解质中浓度为0.7mol/L。冲放电速度：0.2C。冲放电条件：石墨/LiCoO2电极体系：3.0～4.2V；金属锂/LiCoO2电极体系：3.0～4.2V；石墨/LiFePO4电极体系：2.0～3.7V；金属锂/LiFePO4电极体系：2.0～3.7V；Li4Ti5O12/LiCoO2电极体系：1.0～2.6V；Li4Ti5O12/LiFePO4电极体系：1.0～2.6V。测试温度：25℃。
表2 基于锂盐/离子液体电解质的二次锂电池的性能