本发明涉及新颖的，具有钾离子通道开启活性的苯并二氢吡喃衍生物。 作为化合物，由于其具有钾离子通道开启活性从而可期用作抗高血压剂，那些可用下列通式来表示的化合物已为人们所知〔USP.4446113;Br.J.Pharmac.（1986），88，103-111;Br.J.Pharmac.（1986），89，395-405〕：
本发明的目的是开发新的具钾离子通道开启活性的化合物。
基于上述的观点，本发明的发明者们对一种新的化合物进行了各种研究，结果发现，具下列通式Ⅰ的苯并二氢吡喃化合物显示出钾离子通道开启活性。
其中，R1为氰基，硝基，卤代甲基或-SO2-X基团，其中X代表具1～6个碳原子的低级烷基或芳基;R2为氢原子或OA基团，其中A代表氢原子、硝基、具1～6个碳原子的酰基，芳羰基，具1～6个碳原子的低级烷磺酰基，芳磺酰基，芳烷基，四氢吡喃基，具1～6个碳原子的低级烷氧羰基，芳烷氧羰基或甲硅烷基衍生基团;R3单独代表氢，或R3与R2联合形成一个键;且R4，R5，R6和R7各自表示氢原子，乙烯基，甲酰基，-Y-（OA）n基团，其中Y为含有1～6个碳原子的直链或支链亚烷基或具有1～6个碳原子的低级亚链烯基，A的定义同上，且倘若当n为2或更大数时，n为1～3的整数，每个OA基团可以是相同的或彼此独立，或代表-CO-Z基团，其中Z为氢原子，具有1～6个碳原子的低级烷基，芳基，羟基或具有1～6个碳原子的低级烷氧基团;倘若R4，R5，R6和R7是相同或彼此独立的。
在上述发现的基础上完成了本发明。
在通式〔Ⅰ〕中，具1～6个碳原子的低级烷基基团的例子包括：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基等。芳基的例子包括：苯基，邻-，间-，或对-甲苯基，1-或2-萘基，邻-，间-或对-甲氧基苄基等。具有1～6个碳原子的低级酰基基团的例子有：乙酰基，正丙酰基，正丁酰基，异丁酰基，戊酰基，新戊酰基等。芳羰基的例子有：苯甲酰基，邻-，间-或对-氯苯甲酰基等。具有1-6个碳原子地低级烷磺酰基基团包括：甲磺酰基，乙磺酰基，2-丁磺酰基等。芳磺酰基的例子包括：苯磺酰基，邻-，间-或对-甲苯磺酰基等。具有1～6个碳原子的低级烷氧羰基基团的例子包括：异丙氧羰基，正戊氧羰基，叔丁氧羰基等。芳烷氧羰基基团的例子包括：苄氧羰基，对-甲氧基苄氧羰基，邻-氯苄氧羰基，2，4-二氯苄氧羰基等。甲硅烷基衍生物的例子包括：叔丁基二甲基甲硅烷基，叔-丁基二苯基甲硅烷基，二乙基异丙基甲硅烷基等。具1～6个碳原子的低级烷氧基团的例子包括：甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，异戊氧基，正己氧基等。在卤代甲基中的卤素包括氟，氯，溴和碘，它的取代数目为1～3，且三卤代甲基是较可取的。三卤代甲基的例子有三氟甲基，三氯甲基，三溴甲基，三碘甲基等。
有1-6个碳原子的低级亚烷基举例有：亚甲基，亚乙基，亚丙基，亚丁基，亚戊基，亚异戊基，1或2-甲基亚醛等，和有1-4个碳原子的多亚甲基，用1-3个碳原子的低烷基取代的该多亚甲基是优选的，对于含2-6个碳原子的低级亚链烯基，优选含2-3个碳原子的亚链烯基，如亚乙烯基，亚丙烯基。
本发明中典型的化合物如下：
1.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
2.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃
3.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
4.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-6-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
5.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-硝酰甲基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
6.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-硝酰甲基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
7.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
8.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（2-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
9.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
10.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
11.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（2-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
12.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（3-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
13.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
14.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
15.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（3-硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
16.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（4-硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
17.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3，4-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
18.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3，5-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
19.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
20.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，2-二硝酰乙基）-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
21.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1，2-二硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
22.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，2-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
23.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1，2-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
24.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
25.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1，3-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
26.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2，3-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
27.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（2，3-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
28.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
29.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1，3-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
30.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
31.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
32.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2，3-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
33.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（2，3-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
34.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
35.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（2，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
36.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
37.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（3，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
38.反式-3-硝酰基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕，
39.反式-3-硝酰基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
40.反式-3-硝酰基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
41.反式-3-硝酰基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
42.反式-3-硝酰基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
43.反式-3-硝酰基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
44.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
45.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
46.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
47.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
48.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
49.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
50.反式-3-羟基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
51.反式-3-羟基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
52.反式-3-羟基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
53.反式-3-羟基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
54.反式-3-羟基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
55.反式-3-羟基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
56.反式-3-硝酰基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
57.反式-3-硝酰基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
58.反式-3-硝酰基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
59.反式-3-硝酰基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
60.反式-3-硝酰基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
61.反式-3-硝酰基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
62.反式-3-乙酰氧基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
63.反式-3-乙酰氧基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡，
64.反式-3-乙酰氧基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
65.反式-3-乙酰氧基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
66.反式-3-乙酰氧基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
67.反式-3-乙酰氧基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
68.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
69.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
70.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
71.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-6-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
72.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
73.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
74.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
75.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（2-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
76.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
77.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
78.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（2-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
79.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（3-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
80.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
81.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
82.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（3-硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
83.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（4-硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
84.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3，4-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
85.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3，5-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
86.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
87.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，2-二硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
88.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1，2-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
89.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，2-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
90.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1，2-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
91.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
92.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1，3-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
93.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2，3-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
94.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（2，3-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
95.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
96.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1，3-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
97.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
98.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（1，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
99.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2，3-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
100.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（2，3-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
101.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
102.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（2，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
103.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
104.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-（3，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
105.6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
106.6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
107.6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
108.6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
109.6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4，5-双硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
110.6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
111.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
112.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
113.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
114.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-羟乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
115.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
116.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二羟丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
117.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
118.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
119.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
120.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-羟乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
121.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
122.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二羟丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
123.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
124.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
125.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-氧代-5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
126.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-氧代-4-（1-叔丁基二甲基-甲硅烷氧基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
127.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
128.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4，5-双-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
129.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
130.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
131.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
132.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
133.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-叔丁基二甲基-甲硅烷氧基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
134.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
135.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
136.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-苄氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
137.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-苄氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
138.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苄氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
139.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-苄氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
140.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双苄氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
141.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二苄氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
142.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-苄氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
143.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-5-苄氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
144.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苄氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
145.反式-2-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-氧代-4-（2-苄氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
146.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4，5-双苄氧甲基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
147.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二苄氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
148.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
149.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-氧代-5-甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
150.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-甲磺酰氧基乙基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
151.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-甲磺酰氧基）乙基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
152.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
153.反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二甲磺酰氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
154.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
155.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
156.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-甲磺酰氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
157.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-甲磺酰氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
158.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
159.反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二甲磺酰氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
160.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
161.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
162.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
163.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
164.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-羟乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
165.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
166.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二羟丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
167.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
168.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
169.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
170.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
171.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
172.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
173.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二叔丁基二甲基甲硅烷氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
174.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-苄氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
175.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-苄氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
176.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苄氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
177.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-苄氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
178.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双苄氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
179.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，4-二苄氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
180.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
181.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
182.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
183.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-甲磺酰氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
184.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-甲磺酰氧乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
185.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4，5-双甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
186.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-氧代-4-（1，4-二甲磺酰氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
187.反式-3-羟基-6-三氟甲基-3，4-二羟-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
188.6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
189.6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
190.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-乙烯基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
191.6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲酰基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，
192.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-羟丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，
193.6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-羟丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
如果本发明化合物在苯并二氢吡喃环上（有时在1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶基的取代基上）的3位和4位上带有不对称碳子，则本发明化合物有众多的异构体。本发明目的化合物不仅包括纯粹分离得到的光学活性化合物，而且包括其外消旋混合物。而且，本发明化合物包括3位和4位的构象原因形成的顺式和反式异构体，其间，反式异构体是可取的。
在上述化合物中间，化合物Nos.2，69，72，77，81，105及190是可取的，化合物Nos.69，72，77，及105是更可取的。本发明化合物的合成路线如下所示：
其中，R1，R4，R5，R6，R7及A的定义如上。
本发明化合物〔1〕（其中1概括地指1-a，1-b和1-c）能通过以下路线合成：从6-取代环氧化物〔2〕和1，2-二氢-2-氧化-1-吡啶基化合物〔3〕，经由〔路线1〕制备〔1-a〕，接着从〔1-a〕经由〔路线2〕制备〔1-b〕;或直接从〔1-a〕经由〔路线3〕制备〔1-c〕;或从得自〔路线2〕的〔1-b〕，经由〔路线4〕制备〔1-c〕。
合成生产本发明化合物的方法将详述于下：
〔路线1〕
本发明化合物〔1-a〕从6-取代环氧化物〔2〕和1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶化合物〔3〕制得。
合成生产本发明化合物〔1-a〕的具体方法如下。所用1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶化合物〔3〕的量为：每摩尔6-取代环氧化物〔2〕用0.5-10摩尔，最好约为1-3摩尔。如有需要，可加进碱性催化剂，以获得较好的结果。作为碱性催化剂可用无机碱，如氢化钠，氢化锂，氢氧化钠，氢氧化钾等等，或用有机碱，如吡啶，三乙胺，4-二甲氨基吡啶等等。反应通常在有机溶剂中或无溶剂存在下进行，最好在有机溶剂中。作为有机溶剂可用醇类，如甲醇、乙醇等，醚类如四氢呋喃等，或用极性非质子传递溶剂，如二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等等。对反应温度的要求不苛刻，可在冷却下，在室温或加热条件下进行反应。具体地说，可在室温到溶剂沸点温度范围内进行反应1-48小时，以此取得好的结果。本发明化合物〔1-a〕能通过常规方法分离，如提取，重结晶，层析法等等。
当化合物〔1-a〕式中R4，R5，R6及R7基团中的任何一个，两个或多个被式-Y-（OA）n所代表，且A是氢原子时，其可被一种酸酐，如乙酸酐，丙酸酐等酰化;或被酰基卤，如乙酰氯，丙酰氯等酰化;或被以下酸酐如甲磺酸酐，对甲苯磺酸酐等磺酰化，或被磺酰卤，如甲磺酰氯，苯磺酰氯，对甲苯磺酰氯等酰化;以及被烷基卤，如碘甲烷，溴乙烷等烷基化，或被芳烷基卤，如溴苄，溴化对甲氧基苄等烷基化;以及被甲硅烷基卤，如叔丁基二甲基甲硅烷基氯，叔丁基二苯基甲硅烷基氯，二乙基异丙基甲硅烷基氯等转化成甲硅烷基衍生物;或被四氟硼酸硝鎓，硫酸-硝酸，乙酸-硝酸等硝化。当A为具有1-6个碳原子的低级烷磺酰基或芳基磺酰基时，可用四甲基铵硝酸盐，四乙基铵硝酸盐，四正丁基铵硝酸盐等进行硝化。这里试剂所用的量约为：每个摩尔〔1-a〕（-Y-（OA）m基团;羟基化合物或磺酰基化合物）用0.5-10摩尔，最好为1-3摩尔。如果需要，可加碱性催化剂，以获得较好的结果。作为上述的碱性催化剂，可用无机碱，如氢化钠，氢化锂，氢氧化钠，氢氧化钾等等;或有机碱，如吡啶，三乙胺，4-甲基氨基吡啶等等。反应通常在有机溶剂或水中，或无溶剂存在下进行，最好在有机溶剂中。作为上述的有机溶剂，可用芳烃类，如苯，甲苯，二甲苯等等;醇类，如甲醇，乙醇等等;醚类，如四氢呋喃等等;卤化烃类，如二氯甲烷，氯仿等等;以及极性非质子传递溶剂，如二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等等。对反应温度的要求不苛刻，然而可在冷却下或室温下，或加热条件下进行，历时1-48小时。本发明化合物〔1-a〕通过常规方法分离，如提取，重结晶，层析法等。
当化合物〔1-a〕式中R4，R5，R6及R7基团中的任何一个，两个或多个被式-CO-Z所代表，且Z是羟基时，能被醇酯化，如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇等等。如果需要，可加酸性催化剂，以获得较好的结果。作为酸性催化剂，盐酸，硫酸，亚硫酰氯等等可被使用，其用量为：每摩尔〔1-a〕（-CO-Z基团：羟基化合物）用约0.01-100摩尔，最好为1-10摩尔。对反应温度的要求不苛刻，然而反应可在冷却下，常温下或加热条件下进行，反应历时1-48小时。化合物〔1-a〕可用常规方法分离，如提取，重结晶，层析法等等。可经过〔路线1〕合成的化合物〔1-a〕的实例包括化合物2，123，124，125，148等等。
〔路线2〕
合成生产本发明化合物〔1-b〕的具体方法将详述于下。
在将化合物〔1-a〕的苯并二氢吡喃环的3-羟基进行酰化，磺酰化，烷基化或甲硅烷基化反应中，所用的试剂有酸酐类，如乙酸酐，甲磺酸酐等等;酰基卤类，如乙酰氯，甲磺酰氯，对甲苯磺酰氯等等;低级烷基卤类，如碘甲烷，溴乙烷;芳烷基卤类如溴苄，溴化对甲氧基苄等等;甲硅烷基卤类，如叔丁基二甲基甲硅烷基氯，叔丁基二苯基甲硅烷基氯等等。
在通过硝化化合物〔1-a〕的3-羟基来合成生产化合物〔1-b〕的反应中，所用试剂为四氟硼酸硝鎓，硫酸-硝酸，乙酸-硝酸等等。当化合物〔1-b〕的基团A是一个带有1-6个碳原子的低级烷磺酰基或芳磺酰基时，可用四甲基铵硝酸盐，四乙基铵硝酸盐，四正丁基铵硝酸盐等硝化，给出化合物〔1-b〕，其中A是硝基。
这些试剂所用的量为：每摩尔化合物〔1-a〕，用约0.5-10摩尔，最好约1-3摩尔。如果需要，可加碱性催化剂，以获得较好的结果。作为上述的碱性催化剂，可用无机碱类，如氢化钠，氢化锂，氢氧化钠，氢氧化钾等等;或有机碱类，如吡啶，三乙胺，4-二甲基氨基吡啶等等。反应通常在有机溶剂中或水中，或无溶剂存在下进行反应，最好在有机溶剂中。上述有机溶剂的实例包括醇类，如甲醇，乙醇等等;醚类，如四氢呋喃等等;卤化烃类，如二氯甲烷，氯仿等等;以及极性非质子传递溶剂，如二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等等。对反应温度的要求不苛刻，然而反应能在冷却下，在室温下或加热条件下进行反应，历时1-48小时。本发明化合物〔1-b〕可用常规方法分离，如提取，重结晶，层析法等等。
当化合物〔1-b〕式中R4，R5，R6，及R7基团中的任何一个、两个或多个被-Y-（OA）n所代表，且A是氢原子，具有1-6个碳原子的低级烷磺酰基或芳磺酰基时，或者-CO-Z中的Z为羟基时，各种不同的衍生物能采用〔路线1〕段落中所描述的同样的方法来合成。经由〔路线2〕合成的化合物（1-b）的实例包括化合物44，117，130，154等。
〔路线3〕
化合物〔1-c〕可从化合物〔1-a〕，经由〔路线3〕通过〔路线1〕合成得到。
合成生产本发明化合物〔1-c〕的具体方法如下。将化合物〔1-a〕脱水即得之。脱水反应在酸性催化剂或碱性催化剂存在下，于有机溶剂中进行。可用的有机溶剂包括醇类，如甲醇，乙醇等等;醚类，如四氢呋喃等等;卤化烃类，如二氯甲烷，氯仿等等;以及极性非质子传递溶剂，如二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等等。作为上述的碱性催化剂，可用无机碱类，如氢化钠，氢化锂，氢氧化钠，氢氧化钾等等;或有机碱类，如吡啶，三乙胺，4-二甲基氨基吡啶等等。作为上述的酸性催化剂，可用酸类，如硫酸，盐酸，氢溴酸等等;或有机酸类，如对甲苯磺酸，樟脑磺酸等等。这些催化剂的用量为：每摩尔化合物〔1-a〕，用约0.1-10摩尔，最好为0.5-2摩尔。对反应温度的要求不苛刻，然而反应可在冷却下，在常温下或在加热条件下进行。更加具体地说，在室温至溶剂沸点温度范围内进行反应，历时1-48小时，可获得较好的结果。本发明化合物〔1-c〕可用常规方法分离，如提取，重结晶，层析法等等。
当化合物〔1-c〕式中R4，R5，R6及R7基团中的任何一个，两个或多个被式-Y-（OA）n所代表，且A为氢原子，具有1-6个碳原子的低级烷磺酰基或芳磺酰基时，或者当-CO-Z基团中的Z为羟基时，各种不同的衍生物能按照〔路线1〕段落中所描述的同样的方法来合成。
经由〔路线3〕合成的化合物〔1-c〕的实例包括化合物69，70，160，167，168，181等等。
〔路线4〕
本发明化合物〔1-c〕可从化合物〔1-b〕，经由〔路线4〕，通过〔路线2〕合成得到。
合成生产本发明化合物〔1-c〕的具体方法如下。通过从化合物〔1-b〕消除H和OA基团便能合成该化合物。消除反应在酸性催化剂或碱性催化剂存在下于有机溶剂中进行。在该反应中所用有机溶剂包括醇类，如甲醇，乙醇等等;醚类，如四氢呋喃等等;卤化烃类，如二氯甲烷，氯仿等等;以及极性非质子传递溶剂，如二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等等。作为碱性催化剂，可用无机碱类，氢化钠，氢化锂，氢氧化钠，氢氧化钾等等;或者有机碱，如吡啶，三乙胺，4-二甲基氨基吡啶等等。作为上述酸性催化剂，可用酸类，如硫酸，盐酸，氢溴酸等等;或有机酸，如对甲苯磺酸，樟脑磺酸等等。这些催化剂所用的量为：每摩尔化合物〔1-b〕用约0.01-10摩尔，最好为0.5-2摩尔。对反应温度的要求不苛刻，然而可在冷却下，在常温下或在加热条件下进行反应。更具体地说，在室温至溶剂沸点温度范围内进行反应，历时1-48小时，可获得较好的结果。如此形成的本发明化合物〔1-c〕可用常规方法分离，如提取，重结晶，层析法等等。
当化合物〔1-c〕式中R4，R5，R6，及R7基团中的任何一个，两个或多个被-Y-（OA）n所代表，且A是氢原子，具有1-6个碳原子的低级烷磺酰基或芳磺酰基时，或者-CO-Z中的Z为羟基时，各种不同的衍生物能采用〔路线1〕段落中所描述的同样的方法来合成。可通过〔路线4〕合成的化合物〔1-C〕的实例包括化合物69，70，160，167，168，169，181，等。
在下文中，被显示出更吸引人的药物活性的化合物69，72，77和105的合成生产，将对它们作更具体的描述。合成生产这些化合物的方法，见以下〔方案1〕所示。
其中R1，A，Y和n如上所定义，A′是一个经活化的酯基，以及A″是氢原子或一个保护基团。
在上面提出的反应方案中，活化酯基A′的实例包括磺酸残基（即从磺酸基通过去掉羟基后形成的残基），如甲苯磺酰基，甲磺酰基等等。A″中的保护基团包括甲硅烷基类型的保护基，例如，叔丁基二甲基甲硅烷基，叔丁基二苯基甲硅烷基，二乙基-异丙基甲硅烷基等等。
其次，反应方案（1）将被阐明。
因此1摩尔的6-氰基或6-三氟甲基-2，2-二甲基-3，4-环氧苯并二氢吡喃（a）和约0.5～10摩尔，较好的是约1～3摩尔的1，2-二氢-2-氧代-1H-吡啶衍生物（用通式（b）表示）进行反应，该反应可于有机溶剂如醇（例如甲醇、乙醇等等）或醚（例如四氢呋喃等等）或一种极性非质子传递溶剂（例如二甲基甲酰胺，二甲亚砜等等）中或无溶剂存在的情况下，在有约0.1～3摩尔，较好的是0.3～2摩尔碱性催化剂，如氢化钠，氢化锂，吡啶，三乙胺，4-二甲氨基吡啶等等，较好地为氢化钠和吡啶的存在下，于室温至溶剂沸点温度范围内进行，反应时间1～100小时，较好的是5～48小时。关于后处理，可采用常规的方法。因此，反应混合物在减压下浓缩后，所得残渣直接用于随后的反应，或者残渣用硅胶柱层析或类似方法纯化，并以合适的单一的有机溶剂，如乙酸乙酯，正己烷等等或它们的混合物作洗脱液，以这种方法，可得到预期的2H-苯并〔b〕吡喃衍生物（用通式（c）表示），其产率为50-100%。
用通式（b）表示的1，2-二氢-2-氧代-1H-吡啶衍生物的实例包括：1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1H-吡啶，1，2-二氢-2-氧代-4-｛1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基｝-1H-吡啶，1，2-二氢-2-氧代-4-｛3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基｝-1H-吡啶等等。用通式（c）表示的2H-苯并〔b〕吡喃衍生物的例子包括：反式-3-羟基-6-氰基-或6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）2H-苯并〔b〕吡喃，反式-3-羟基-6-氰基-或6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，反式-3-羟基-6-氰基-或6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃等等。
然后，根据〔路线3〕中的方法对通式（c）化合物代表的2H-苯并〔b〕吡喃衍生物进行脱水反应，得具通式（d）化合物。于是，具通式（c）的化合物可在醇中，如甲醇，乙醇等等，或在醚中，如四氢呋喃等等，或在卤代烃中，如二氯甲烷，氯仿等等，或在极性非质子传递溶剂中，如二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等等，且较好的是四氢呋喃，乙醇或二甲基甲酰胺，在有无机碱催化剂存在的情况下，如氢化钠，氢化锂，氢化钾等等，或有机碱催化剂存在的情况下，如吡啶，三乙胺，4-二甲基吡啶等等，或在酸催化剂存在的情况下，如硫酸，盐酸，氢溴酸，对甲苯磺酸，樟脑磺酸等等，于室温至溶剂沸点温度的范围内进行反应，反应时间为1-48小时，较好的是1-24小时，倘若上述催化剂的较可取的用量为：每摩尔化合物（c）用0.5-2摩尔。
关于后处理，可用常规的方法。于是，在反应完毕后，向反应混合物中加水，然后用疏水有机溶剂，如乙醚，乙酸乙酯，甲苯，氯仿等等，对其进行提取。有机层依次用水和饱和NaCl溶液洗涤，干燥剂干燥，如无水MgSO4，无水Na2SO4等等，然后减压浓缩。所得残渣直接用于随后的反应，或经硅胶、Al2O3或类似物质柱层析纯化。于是，可得到由通式（d）表示的3，4位已被脱水的2H-苯并〔b〕吡喃，产率50-100%。具通式（d）的衍生物实例包括：6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃等等。
然后，用〔路线3〕中的方法，将A″中保护基团从所得的具通式（d）的化合物上除去，从而得通式（e）化合物。因此，将通式（d）化合物溶于有机溶剂如醇中，如甲醇，乙醇等等，或溶于卤代烃中，如二氯甲烷，氯仿等等，然后在-30℃至溶剂沸点温度范围内，较好的是-10°～30℃之间，将约0.2-10摩尔，较好的是约1～5摩尔的脱保护剂，如酸催化剂，即无机酸，盐酸，硫酸，有机酸如对甲苯磺酸、乙酸、酸类树脂如具有磺酸基的Amberlite，季铵盐如氟化四丁基铵等等加入其中，反应混合物于-10°～30℃下反应0.5～48小时，较好的是1-24小时。
关于后处理，可采用常规的方法。因此，反应混合物于减压下浓缩，将残渣溶于水，用疏水性的有机溶剂进行提取，如乙酸乙酯，二氯甲烷，氯仿等等。提取后，有机层依次用饱和NaCl溶液和水洗涤，用无水MgSO4，无水Na2SO4或类似物质干燥。干燥后，减压浓缩有机溶液，所得残渣直接用于随后的反应，或用硅胶，Al2O3等等进行柱层析纯化，得欲得的通式（e）羟基衍生物，产率为50～100%。
通过在化合物（e）的羟基基团上引入一个可消去基团，将所得的通式（e）化合物转变成通式（f）化合物。例如，1摩尔通式（e）化合物用约0.5～10摩尔，较好的是约1～5摩尔的酸酐，如对甲苯磺酸酐等等。或酰基卤，如甲磺酰氯，对甲苯磺酰氯等等进行磺酰化。本反应所用的溶剂有：卤化烃，如二氯甲烷，氯仿等，醚如四氢呋喃等等，或芳香烃类，如苯，甲苯等等。反应于-30℃～溶剂沸点温度之间，较好的是-10℃-50℃之间，在有约0.1-10摩尔。较好的是1-5摩尔无机碱的存在下，如氢化钠，氢化锂等等，或有机催化剂的存在下，如吡啶，三乙胺，4-二甲氨基吡啶等等，于一种有机溶剂中进行，反应时间为1-48小时，较好的是1-24小时。
后处理如下。因此，反应完毕后，用水稀释反应混合物终止反应，然后用疏水性有机溶剂进行提取，如二氯甲烷、氯仿等等，有机层依次用0.1-6N的盐酸或硫酸，水及饱和NaCl溶液洗涤，用无水MgSO4或无水Na2SO4干燥，然后减压蒸除有机溶剂，残渣直接用于随后的反应，或用硅胶，Al2O3等等进行柱层析纯化。从而得到具通式（f）的磺酰氧基衍生物，产率为50-100%。
具通式（f）的磺酰氧基衍生物的实例有：6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-甲磺酰氧基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-甲磺酰氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃等等。
最后，将具通式（f）的磺酰氧基衍生物转化成硝酸酯，得到欲得的具通式（g）的硝酰衍生物。因此，在-30℃至溶剂沸点温度，较好的是-10℃～100℃之间，将一摩尔的具通式（f）的磺酰氧基衍生物与约1～10摩尔，较好的是约1～5摩尔（以硝酸根离子形式表示）的硝酸酯形成剂于惰性溶剂中，如芳香烃类（例如苯，甲苯等等）或卤化烃（例如二氯甲烷，氯仿等等）进行混合，生成的反应混合物在室温（15℃）至溶剂沸点温度之间反应0.25-48小时，较好的是0.5-24小时。
关于实例中所述的硝酸酯形成剂，以下所列的物质可以供参考：硝酸与其它酸，如混合酸（硝酸-硫酸混合物），硝酸-乙酸混合物，硝酸-磺酸混合物等等，四苄基铵硝酸盐，及四烷基按硝酸盐试剂，如四甲基铵硝酸盐，四乙基铵硝酸盐，四正丁基铵硝酸盐等等，其中，四正丁基铵硝酸盐是较可取的。
后处理如下。因此，在反应结束后，用冰水稀释反应混合物，然后用疏水性有机溶剂，如乙酸乙酯等等对其进行提取，有机层依次用水和饱和NaCl溶液洗涤，用无水MgSO4，无水Na2SO4干燥，然后，减压蒸除溶剂。所得残渣用硅胶，Al2O3等等进行柱层析纯化，得欲得的具通式（g）的硝酸酯化合物，产率为50-100%。
具通式（g）的硝基化合物的实例有：6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃等等。
具通式（e′）的苯并二氢吡喃衍生物
（其中R1′代表氰基或卤代甲基，R2′与R3′联合形成一个键，或R2′代表羟基或乙酰基，R3′代表氢原子，并且R5′代表与羟基相键合的低级烷基）对于硝酸酯化的可取化合物来说是一个有用的中间体。作为特别可取的基团，包括有氰基，三氟甲基，作为R1′，R2′与R3′联合形成一个键，羟甲基，羟乙基或羟丙基，作为R5。
具式（e′）的羟基化合物的实例有：6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃，6-氰基-或6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-羟丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃等等。
当本发明化合物用作医药时，其通常与药学上可接受的添加剂如载体，赋形剂，稀释剂，助溶剂等等相混合并形成制剂，如包括糖包衣片剂和膜包衣片剂在内的片剂，胶囊，粉剂，颗粒剂，注射剂，滴剂，栓剂，泥敷剂等等，作成制剂以后，可通过口服或非口服途径给予哺乳类动物服用，具有安全性。在制剂中，本发明化合物的比例为0.01-99%，添加剂的比例为1-99.9%。虽然给药剂量决定于给药方法，但通常约为0.01-20mg/kg/天。
其次，本发明化合物的作用将被阐明于下。
1.对离体大鼠主动脉和狗冠状动脉的解痉作用
1）大鼠主动脉
<方法>
将雄性SD大鼠的胸主动脉移除，切成3mm宽的环状标本，每个标本安放在一个注满克-汉两氏（Krebs-Henseleit）溶液的10ml器官浴内，使用静止支撑张力为1克。将该营养液维持在37℃，并用含95%O2/5%CO2气体通气。标本的等长张力用FD传感器测定，并在记录器上记录下来。在约1小时的平衡化时间之后，将本发明化合物累积地给予经用20mM KCl收缩的标本，并测试其解痉作用。本发明化合物的解痉作用通过抑制百分数表达，取最大抑制值〔得自用盐酸罂粟碱（10-4M）〕为100。本发明化合物的半数抑制浓度值（IC50），从拟合非线性回归的浓度-反应曲线通过微机测得，其强度以-log IC50表示〔平均值±标准误〕。
<结果>
化合物 20mM KCl
实例3化合物（化合物№.2） 7.29±0.07（n＝3）
实例7化合物（化合物№.44） 5.18±0.13（n＝3）
实例9化合物（化合物№.161） 6.28±0.05（n＝3）
实例11化合物（化合物№.69） 8.48±0.07（n＝3）
实例14化合物（化合物№.162） 6.86±0.18（n＝3）
实例15化合物（化合物№.70） 6.87±0.04（n＝3）
实例18化合物（化合物№.160） 6.09±0.19（n＝3）
实例24，27化合物（化合物№.190） 7.22±0.46（n＝3）
实例25化合物（化合物№.191） 6.35±0.07（n＝3）
实例30化合物（化合物№.72） 7.17±0.16（n＝3）
实例34，41化合物（化合物№.192） 5.95±0.24（n＝3）
实例36化合物（化合物№.77） 7.90±0.21（n＝3）
实例43化合物（化合物№.91） 6.99±0.18（n＝3）
实例47化合物（化合物№.193） 5.87±0.09（n＝3）
实例49化合物（化合物№.81） 7.40±0.16（n＝3）
实例53化合物（化合物№.105） 8.23±0.03（n＝3）
<讨论>
该实验展现出本发明化合物在大鼠主动脉上显示了明晰的解痉作用。它们的-log IC50值为5.18-8.48。
2）狗冠状动脉
<方法>
从雄性和雌性杂种狗制得冠状动脉环状标本，标本的等长张力用如上所述相同方法测定（除了静止支撑张力须调至1.5g）。为估计作用的机理，由80mM KCl引起的收缩的效果也被研究了。
<结果>
化合物 20mM KCl 80mM KCl
实例11化合物
（化合物№.69） 8.06±0.22(n=3) 4.90±0.77(n=3)
实例36化合物
（化合物№.77） 8.67±0.41(n=3) 6.42±0.20(n=3)
实例49化合物
（化合物№.81） 10.50±0.95(n=4) 6.64±0.41(n=3)
<讨论>
本发明化合物对用20mM KCl收缩的狗冠状动脉，显示出极佳的解痉作用。化合物Nos.69，77和81对被80mM KCl引起的收缩也显示出解氢作用，尽管它们的强度比由20mM KCl引起收缩的强度要低些。此实验结果给人们以启示：因为这些化合物含有硝酸酯结构，由硝酸酯引起的作用，除了担负起钾离子通道开启作用而外，也是它们能起到解痉作用的原因。
从上述结果看来是明显的，即本发明化合物具有强力的血管舒张作用，不管怎么样的机理成为这种作用的原因，因此可期望这些化合物用作新的抗高血压剂，心绞痛，心机能不全，心肌梗塞以及心律失常的治疗剂，心肌保护药，循环系统药物，如脑循环改善药物等，止喘剂，因子宫和尿道平滑肌收缩引起的机能障碍的治疗剂，例如排尿困难以及抗癫痫剂等等。
2.在离体气管平滑肌上的支气管扩张效应
1）豚鼠气管
<方法>
将Hartley雄性豚鼠（NISSEIKEN）头部打昏过去，并将气管移除。将每个气管小心地制成20小段，为了不损伤它们，其中5小段用棉纱线连结在一起以做成长条的链。将此标本悬浮于注满改良型克-汉两氏溶液〔含消炎痛（5×10-6M）〕的15ml器官浴，使用张力为0.5g。将该溶液维持在35℃，并用含95%O2/5%CO2气体通气。在1小时平衡化时间之后进行实验。实验结果在Multipen记录器（R-64VL，Rika Denki Kogyo制造）等长地记录下来，通过一个换能器（TD-112S，Nihon Kohden制造）以及一个输入箱（JD-112S，Nihon Kohden制造）。
每一个标本制成后达到最大收缩〔用氯化氨甲酰胆碱（3×10-6及10-5M）〕，并洗涤之。当到达平衡时，暴露于L-半胱氨酸，其作为一种氨基肽酶抑制剂（3×10-3M）。30分钟之后，用白细胞三烯D4（3×10-9M）发生收缩反应。当收缩已经达到恒值时，将被测试药物（10-8～3×10-5M）累积地给入浴内，剂量比率为3。最后，每个标本的最大舒张用罂粟碱确证。
<结果>
每个被测试药物在多种浓度下给出的舒张值被转换成舒张百分数，取得自罂粟碱的最大舒张值为100。每个被测试药物的最大舒张（%）及-log ED30（M）〔为被测试药物给出30%舒张所需剂量，从两个不同剂量下的舒张百分数通过线性回归法测得〕被显示如下。
化合物编号 对被白色细胞三烯D4所引起收缩的舒张作用
实例11化合物 －log[ED30(M)] 最大舒张（％）
（化合物No.69） 6.65 93.9
从上表明显看出，化合物69对由白细胞三烯D4引起收缩的离体豚鼠气管平滑肌，显示出强烈的舒张效应。
从上面明显看到，本发明化合物具有强的支气管扩张活性。于是，它们被期望用作新类型的支气管扩张剂，不仅对缓和中等程度的发作有效，而且对严重程度的发作也有效。进一步，如上同样理由，它们被期望用作为减轻气喘症状的药物，而且能减轻哮喘性支气管炎，急性支气管炎，慢性支气管炎，肺气肿，硅肺，尘肺，肺结核等症状。
3）小鼠急性毒性
被测试药物的急性毒性在小鼠体上评价，在静注给药后进行。被测试药物的LD50值采用序贯法测定。
化合物编号
实例11化合物 LD50（Mg/kg，i.v.）
（化合物No.69） 81.2
总之，本发明化合物强有力地舒张平滑肌，如血管平滑肌，支气管平滑肌等等。因此，本发明化合物被期望有效地用作平滑肌松弛药，使用于因平滑肌收缩而引起的各种症状的预防和治疗以及循环系统疾病的预防和治疗。
实例1（化合物124）
反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
室温下，将30ml乙醇和1.29ml吡啶加到4.02g 3，4-环氧-3，4-二氢-6-氰基-2，2-二甲基-2H-苯并〔b〕吡喃及7.18g1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1H-吡啶组成的混合物中，该混合物于回流下反应12小时。减压浓缩反应物，分离残渣，并用硅胶柱层析纯化（洗脱液：1/4的乙酸乙酯/正己烷），得5.48g反式3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃及付产品-1.96g反式-3-羟基-6-氰基3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-吡啶基）氧基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.13（s，6H），0.95（s，9H），1.37（s，3H），1.55（s，3H），3.85（dd，1H），4.23（d，1H），4.59（d，2H），6.20（dd，1H），6.32（d，1H），6.69（d，1H），6.84（d，1H），6.98（d，1H），7.10（m，1H），7.50（dd，1H）
实例2（化合物148）
反式-3-羟-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例1中得到的1.32g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于12.2ml甲醇中，然后于0℃下，将3.15ml 4N的盐酸二噁烷溶液加到上述溶液中，并于室温下反应两小时。减压浓缩反应混合物，残渣与乙酸乙酯和水混合，产品用乙酸乙酯提取，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物质后，减压浓缩滤液。将残渣悬浮于二氯甲烷中，滤集生成的结晶性物质，得0.91g无色结晶性产品。然后将得到的326mg无色结晶溶于4ml吡啶中，于0℃下向其中滴加4ml 192mg甲磺酸酐的无水二氯甲烷溶液，混合物于该温度下反应6小时。加水终止反应，用二氯甲烷提取反应混合物，有机层依次用2N盐酸水溶液，水，饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物质，减压浓缩滤液，残渣经硅胶柱层析纯化（洗脱液1/20的甲醇/二氯甲烷），得201mg反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.36（s，3H），1.56（s，3H），1.66（m，1H），3.14（s，3H），3.85（d，1H），5.09（d，2H），6.28（dd，1H），6.31（d，1H），6.68（s，1H），6.94（d，1H），6.98（d，1H），7.08（m，1H），7.51（dd，1H）
实例3（化合物2）
反式3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例2中得到的315mg反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于3ml无水甲苯中。然后于室温下向其中加入711mg四正丁基铵硝酸盐，混合物于90℃下反应1小时。加冰水终止反应后用乙酸乙酯提取反应混合物，有机层依次用水，饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。滤除无机物，减压浓缩滤液。所得残渣经硅胶柱层析纯化（1/40的甲醇/二氯甲烷作洗涤液），所得结晶用乙醇进行重结晶得137mg反式3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
IR（KBr）Cm-1
2315，1665，1645，1580，1280
实例4（化合物130）
反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例1中所得的1.32g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于15ml无水二氯甲烷中，然后加入0.49ml吡啶和73mg 4-二甲基氰基吡啶。于0℃下向其中滴加0.43ml乙酸酐，并于室温下反应30分钟。加水终止反应后，用乙醚提取。有机层依次用水，饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物质，减压浓缩滤液，残渣经硅胶柱层析纯化（洗脱液：1/3的乙酸乙酯/二氯甲烷），得1.45g反式3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.13（s，6H），0.95（s，9H），1.44（s，3H），1.46（s，3H），2.03（s，3H），4.57（d，2H），5.33（d，1H），6.09（dd，1H），6.57（d，1H），6.64（m，1H），6.85（d，1H），6.97（d，1H），7.09（m，1H），7.49（dd，1H）
实例5（化合物117）
反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例4所得的1.45g反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于15.0ml甲醇中，0℃下向其中加入3.00ml 4N的盐酸二噁烷溶液，混合物于室温下反应2小时。减压浓缩混合物，残渣与水和乙酸乙酯混合，用乙酸乙酯提取产品，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。滤除无机物质，滤液减压浓缩，残渣经硅胶柱层析纯化（洗脱液：乙酸乙酯），得1.06反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.43（s，3H），1.46（s，3H），2.04（s，3H），2.65（t，1H），4.57（d，2H），5.32（d，1H），6.18（dd，1H），6.55（d，1H），6.66（m，1H），6.93（d，1H），6.98（d，1H），7.01（m，1H），7.49（dd，1H）
实例6（化合物154）
反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例5所得的1.06g反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于10ml无水二氯甲烷中，然后加入0.70ml吡啶和71mg 4-二甲氨基吡啶。于0℃下向其中滴加5ml 0.75g甲磺酸酐的无水二氯甲烷溶液，混合物于室温下反应30分钟。加水终止反应后，用乙酸乙酯提取反应混合物，有机层依次用1N盐酸溶液，水和饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物质后，减压浓缩滤液，得1.28g反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.44（s，3H），1.47（s，3H），2.04（s，3H），3.11（s，3H），5.07（s，2H），5.30（d，1H），6.18（dd，1H），6.54（d，1H），6.63（m，1H），6.96（d，1H），6.99（d，1H），7.08（m，1H），7.52（dd，1H）
实例7（化合物44）
反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例6中所得的1.28g反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于15ml无水甲苯中。然后于室温下向其中加入2.70g四正丁基铵硝酸盐，反应混合物于90℃下反应2小时。加冰水终止反应后，反应混合物用乙酸乙酯提取，有机层依次用水，饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，然后滤除无机物质，减压浓缩滤液。残渣经硅胶柱层析纯化（洗脱液：3/2的乙酸乙酯/正己烷），得1.07g反式-3-乙酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.43（s，3H），1.46（s，3H），2.03（s，3H），5.29（d，2H），5.32（m，1H），6.16（dd，1H），6.54（d，1H），6.61（m，1H），6.97（d，1H），6.99（d，1H），7.08（m，1H），7.52（dd，1H）
IR（KBr）cm-1
2310，1750，1670，1640，1595，1280
实例8（化合物168）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例1所得的反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于50ml无水四氢呋喃中，然后室温下向其中加入0.12g60%油性的氢化钠，混合物于回流下反应4小时。加水终止反应后，用乙醚提取，有机层依次用水及饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物质，减压浓缩滤液。残渣经硅胶柱层析纯化（1/7的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液），得1.04g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.15（s，6H），0.97（s，9H），1.56（s，3H），1.62（s，3H），4.62（d，2H），5.80（s，1H），6.22（dd，1H），6.65（d，1H），6.90（d，1H），6.96（dd，1H），7.09（d，1H），7.44（dd，1H）
实例9（化合物161）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例8所得的1.04g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H苯并〔b〕吡喃溶于10.5ml甲醇中，然后于0℃下向其中加入2.59ml4N的盐酸二噁烷溶液，反应混合物于室温下反应2小时，减压浓缩之。残渣与乙酸乙酯和水混合。产品用乙酸乙酯提取。有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物质，减压浓缩滤液，残渣经硅胶柱层析纯化（1/20的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得0.76g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.62（s，3H），4.34（t，1H），4.57（d，2H），5.81（s，1H），6.30（dd，1H），6.68（d，1H），6.91（d，1H），6.93（s，1H），7.13（d，1H），7.45（dd，1H）
实例10（化合物181）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例9中制得的655mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于7ml吡啶中，然后向其中滴加入7ml含有555mg甲磺酸酐的二氯甲烷溶液，混合物于0℃温度下反应1小时。加水终止反应后，用二氯甲烷提取之，有机层依次用2N盐酸，水和饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物质，减压浓缩滤液，残渣用硅胶柱层析纯化（1/10的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得756mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧基甲基-1-吡啶基-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.57（s，3H），1.62（s，3H），3.15（s，3H），5.12（s，2H），5.81（s，1H），6.30（dd，1H），6.66（m，1H），6.91（d，1H），6.94（s，1H），7.20（d，1H），7.46（dd，1H）
实例11（化合物69）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例10制得的0.78g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲磺酰氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于7ml无水甲苯中，室温下向其中加入1.84g四正丁基铵硝酸盐，然后使之于90℃下反应1小时。加冰水终止反应后，用乙酸乙酯提取之，有机层依次用水，饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，滤液减压浓缩，残渣先用硅胶层析（1/7的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液纯化后，再用硅胶柱层析（1/50的甲醇/二氯甲烷作洗脱液）进一步纯化，得0.29g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃（化合物69）及付产品-0.20g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲酰基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
化合物69：
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.57（s，3H），1.62（s，3H），5.33（s，2H），5.81（s，1H），6.26（dd，1H），6.66（m，1H），6.92（d，1H），6.93（s，1H），7.21（d，1H），7.46（dd，1H）
IR（KBr）cm-1
2320，1670，1640，1600，1280
实例12（化合物125）
反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
室温下，将30ml乙醇和1.29ml吡啶加到4.02g 3，4-环氧-3，4-二氢-6-氰基-2，2-二甲基-2H-苯并〔b〕吡喃及7.18g1，2-二氢-2-氧代-5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1H-吡啶组成的混合物中，混合物于回流下反应12小时后，减压浓缩之。残渣用硅胶柱层析纯化（1/1的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液），得5.98g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二羟-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃及付产品-1.84g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛（5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-吡啶基）氧基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.02（s，6H），0.79（s，9H），1.36（s，3H），1.55（s，3H），3.87（dd，1H），4.14（d，1H），4.41（s，2H），6.35（d，1H），6.70（d，1H），6.85（m，1H），7.00（d，1H），7.12（m，1H），7.35（m，1H），7.52（dd，1H）
实例13（化合物169）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例12中所得的1.32g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于50ml无水四氢呋喃中，室温下，向其中加入0.12g60%油状氢化钠，并于回流下反应3小时，减压浓缩反应混合物，残渣与乙酸乙酯和水混合，并用乙酸乙酯提取，有机层依次用水及饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，滤液减压下浓缩，残渣经硅胶柱层析纯化（1/3的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液），得1.16g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.12（s，6H），0.92（s，9H），1.56（s，3H），1.62（s，3H），4.51（d，2H），5.80（s，1H），6.66（d，1H），6.91（d，1H），6.96（d，1H），7.08（m，1H），7.43（dd，1H），7.45（dd，1H）
实例14（化合物162）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例13中所得的是1.16g的6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于11.5ml的甲醇中，然后于0℃下向其中加入2.87ml4N盐酸的二噁烷溶液，并于室温下反应1.5小时。加水终止反应后，用乙酸乙酯提取反应混合物，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。滤除无机物，滤液于减压下浓缩，残渣经硅胶柱层析纯化（1/20的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得0.80g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.62（s，3H），4.45（s，2H），4.46（m，1H），5.82（s，1H），6.64（d，1H），6.91（d，1H），6.95（d，1H），7.19（d，1H），7.45（dd，1H），7.53（dd，1H）
实例15（化合物70）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃
将实例14中所得的581mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃悬浮于10ml无水二氯甲烷中，于室温下向其中加入270mg四氟硼酸硝鎓，混合物于该温度下反应30分钟。加冰水终止反应后，用二氯甲烷提取反应物，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，滤液于减压下浓缩，残渣经硅胶柱层析纯化（1/25的乙酸乙酯/乙醚作洗脱液），得328mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-5-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.58（s，3H），1.62（s，3H），5.22（s，2H），5.83（s，1H），6.69（d，1H），6.91（d，1H），6.93（d，1H），7.32（d，1H），7.47（dd，1H），7.51（dd，1H）
IR（KBr） cm-1
2320，1670，1630，1610，1280
实例16（化合物123）
反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
室温下，将30ml乙醇和1.29ml吡啶加到4.02g 3，4-环氧-3，4-二氢-6-氰基-2，2-二甲基-2H-苯并〔b〕吡喃及7.18g1，2-二氢-2-氧代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1H-吡啶组成的混合物中，反应混合物于回流下反应12小时后，减压浓缩之，残渣用硅胶柱层析进行纯化（1/4的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液），得5.08g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃及付产品-2.10g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-吡啶基）氧基｝-2H-苯并〔b〕吡喃
1H-NMR（200MHz，CDCl3），δ：0.15（s，3H），0.16（s，3H），0.98（s，9H），1.36（s，3H），1.55（s，3H），3.87（dd，1H），4.00（d，1H），4.68（s，2H），6.34（d，1H），6.39（d，1H），6.81（dd，1H），6.98（d，1H），7.08（m，1H），7.50（dd，1H），7.60（dd，1H）
实例17
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例16中得到的1.32g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于50ml无水四氢呋喃中，然后于室温下向其中加入0.12g60%油性的氢化钠，并使之于回流下反应3小时。加水终止反应后，用乙酸乙酯提取反应混合物。有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，减压浓缩滤液，所得的残渣经硅胶柱层析纯化（1/25的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得0.61g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.14（s，3H），0.15（s，3H），0.98（s，9H），1.57（s，3H），1.61（s，3H），4.68（d，2H），5.80（s，1H），6.37（t，1H），6.89（s，1H），6.92（d，1H），7.08（dd，1H），7.45（dd，1H），7.65（dd，1H）
实例18（化合物160）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例17中制得的877mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于9.00ml甲醇中，然后于0℃下，向其中加入2.20ml4N的盐酸二噁烷溶液，室温下使其反应1小时。加水终止反应后，用乙酸乙酯提取反应物，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，滤液于减压下浓缩。残渣用硅胶柱层析纯化（1/20的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），然后再以1/1的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液对其再次进行硅胶柱层析，得472mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-3-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.63（s，3H），3.26（t，1H），4.53-4.73（m，2H），5.83（s，1H），6.34（t，1H），6.91（s，1H），6.94（d，1H），7.15（d，1H），7.45（d，1H），7.49（m，1H）
实例19
反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（4-乙氧羰基-1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H苯并〔b〕吡喃的制备
室温下，将60ml乙醇及2.59ml吡啶加到8.05g3，4-环氧-3，4-二氢-6-氰基-2，2-二甲基-2H-苯并〔b〕吡喃及9.19g1，2-二氢-2-氧代-4-甲氧羰基-1H-吡啶组成的混合物中，并使之于回流下反应12小时。减压浓缩混合物，残渣经硅胶柱层析纯化（1/2的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液），得8.93g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（4-乙氧羰基-1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.37（s，3H），1.40（t，3H），1.57（s，3H），1.75（m，1H），3.87（d，1H），4.39（q，2H），6.33（d，1H），6.76（dd，1H），6.97（d，1H），7.00（s，1H），7.04（m，1H），7.28（d，1H），7.51（dd，1H）
实例20
反式-3-甲磺酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（4-乙氧羰基-1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例19中所得的368mg反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（4-乙氧羰基-1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于7ml无水二氯甲烷溶液中，然后向其中加入4ml含有607mg三乙胺的无水二氯甲烷溶液。于0℃下，向其中滴加4ml687mg甲磺酰氯的无水二氯甲烷溶液，并使之于室温下反应2小时。加水终止反应后，用二氯甲烷提取反应混合物，有机层依次用2N盐酸溶液，饱和NaHCO3溶液及饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥滤除无机物，滤液于减压下浓缩，得446mg反式-3-甲磺酰氧甲基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（4-乙氧基羰基-1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.40（t，3H），1.43（s，3H），1.64（s，3H），2.92（s，3H），4.39（q，2H），4.96（d，1H），6.66（d，1H），6.74（dd，1H），6.96（d，1H），7.01（d，1H），7.08（m，1H），7.32（d，1H），7.53（dd，1H）
实例21
6-氰基-2，2-二甲基-4-（4-乙氧基羰基-1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例20中得到的250mg反式-3-甲磺酰氧基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（4-乙氧基羰基-1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于8ml无水四氢呋喃中，然后于室温下向其中加入112mg叔丁醇钾，混合物于该温度下反应40分钟，减压浓缩之，将残渣溶于二氯甲烷中，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水MgSO4干燥，滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣经硅胶柱层析纯化（以1/2的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液），得109mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（4-乙氧羰基-1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.42（t，3H），1.57（s，3H），1.63（s，3H），4.42（q，2H），5.83（s，1H），6.78（dd，1H），6.90（d，1H），6.93（d，1H），7.22（dd，1H），7.31（d，1H），7.46（dd，1H）
实例22（化合物161）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例21中得到的350mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（4-乙氧羰基-1，2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于4ml无水四氢呋喃中，然后于室温下向其中加入0.50ml2M的硼氢化锂四氢呋喃溶液，并使之于室温下反应1.5小时。加入0.2M磷酸盐缓冲液终止反应后，通过加入2N盐酸溶液使不溶物质溶解，反应混合物用乙酸乙酯提取，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除不溶物，减压浓缩滤液，残渣用硅胶柱层析纯化（1/20的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得163mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
实例23（化合物127）
反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
室温下，将27ml乙醇及1.17ml吡啶加到3.62g3，4-环氧-3，4-二氢-6-氰基-2，2-二甲基-2H-苯并〔b〕吡喃及6.84g1，2-二氢-2-氧代-4-（2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基）-1H-吡啶组成的混合物中。混合物于回流下反应9小时，减压浓缩之，残渣经硅胶柱层析纯化（1/3的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液），得4.22g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基）-1-吡啶基基｝-2H-苯并〔b〕吡喃及付产品-反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛4-（2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基）-2-吡啶氧基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.04（s，6H），0.88（s，9H），1.36（s，3H），1.55（s，3H），2.69（t，2H），3.83（d，1H），3.85（t，2H），4.17（d，1H），6.22（dd，1H），6.31（d，1H），6.54（s，1H），6.79（d，1H），6.97（d，1H），7.09（m，1H），7.50（dd，1H）
实例24（化合物190）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-乙烯基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例23中得到的3.18g反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于105ml无水四氢呋喃中，然后于室温下向其中加入0.28g60%油性的氢化钠，并使之于回流下反应1小时。加水终止反应后，用乙醚提取反应混合物。有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣用硅胶柱层析纯化（1/4的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液），得2.01g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-乙烯基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.57（s，3H），1.62（s，3H），5.61（d，1H），5.85（s，1H），5.96（d，1H），6.49（dd，1H），6.56（d，1H），6.62（dd，1H），6.92（d，1H），6.96（d，1H），7.19（d，1H），7.46（dd，1H）
实例25（化合物191）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲酰基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃
将3.84ml草酰氯溶于200ml无水二氯甲烷中，将其冷却至-50℃～-60℃后，向其中滴加6.24ml二甲基亚砜，然后于该温度下搅拌5分钟。于同样温度下，25分钟内，将200ml含有12.3g实例9中（或实例12中）得到的6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的无水二氯甲烷溶液加入其中，混合物于该温度下反应20分钟。然后加入27.9ml三乙胺，继续于该温度下搅拌10分钟后，使温度缓慢升至室温，室温下再搅拌1小时后，加水终止反应，用二氯甲烷提取混合物，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。滤除无机物，减压浓缩，残渣用硅胶柱层析纯化（1/30的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得12.2g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲酰基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.58（s，3H），1.63（s，3H），5.84（s，1H），6.70（dd，1H），6.92（d，1H），6.94（d，1H），7.12（d，1H），7.29（d，1H），7.47（dd，1H），9.97（s，1H）
实例26
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例25中得到的919mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲酰基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于15ml无水四氢呋喃中，于0℃下向其中加入30.6ml1.0M的氯化三甲基甲硅烷甲基镁的乙醚溶液，并使之于室温下反应1小时。加入饱和NH4Cl溶液终止反应后，用乙酸乙酯提取反应物，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥。滤除无机物，滤液于减压下浓缩。残渣经硅胶柱层析纯化（1/3的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液），得883mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.09（d，9H），1.06-1.22（m，2H），1.56（s，3H），1.62（s，3H），2.17（d，1H），4.72（m，1H），5.78（d，1H），6.34（dt，1H），6.59（s，1H），6.89（d，1H），6.92（m，1H），7.13（d，1H），7.44（dd，1H）
实例27（化合物190）
6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-乙烯基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例26中得到的875mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于22ml无水四氢呋喃中，于室温下，向其中加入89mg60%油性的氢化钠，并使之于室温下反应4小时。加入0.2M磷酸盐缓冲液终止反应后，用乙酸乙酯提取混合物，有机层依次用水和饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣经硅胶柱层析纯化（1/10的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液），得493mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-乙烯基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
实例28（化合物163）
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基）乙基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例25制得的355mg6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲酰基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃溶于4ml无水四氢呋喃中，于0℃下向其中加入1.73ml0.94M的溴化甲基镁的四氢呋喃溶液，并使之在该温度下反应50分钟，然后再于室温下反应20分钟，加入饱和NH4Cl溶液终止反应后，用乙酸乙酯提取之，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣用硅胶柱层析纯化（1/1的二氯甲烷/乙酸乙酯作洗脱液），得281mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基）乙基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.50（dd，3H），1.56（s，3H），1.62（s，3H），2.42（dd，1H），4.76（m，1H），5.80（s，1H），6.34（ddd，1H），6.64（d，1H），6.90（d，1H），6.94（d，1H），7.14（d，1H），7.45（dd，1H）
实例29（化合物183）
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-甲磺酰氧基）乙基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例28中得到的276mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基）乙基-1-吡啶基基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于3ml吡啶中，于0℃下将3ml含有224mg的甲磺酸酐的无水二氯甲烷溶液加入其中，混合物于该温度下反应1小时。加水终止反应后，用二氯甲烷提取之，有机层依次用2N盐酸，水及饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，滤液于减压下浓缩，残渣经硅胶柱层析纯化（1/30的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得356mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-甲磺酰氧基）乙基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.57（s，3H），1.61（s，3H），1.73（d，3H），3.08（d，3H），5.59（q，1H），5.80（d，1H），6.30（ddd，1H），6.64（d，1H），6.91（d，1H），6.96（d，1H），7.26（s，1H），7.46（dd，1H）
实例30（化合物72）
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-硝酰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例29中制得的343mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-甲磺酰氧基）乙基-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于3.5ml无水甲苯中然后于室温下向其中加入782mg四正丁基铵硝酸盐，并使之于90℃下反应3小时。加冰水终止反应后，用乙酸乙酯提取反应混合物，有机层依次用水和饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣用硅胶柱层析纯化（1/20的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液），得252mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代4-（1-硝酰基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃（化合物72）。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.62（s，3H），1.66（dd，3H），5.76（q，1H），5.81（s，1H），6.26（ddd，1H），6.64（m，1H），6.91（d，1H），6.97（d，1H），7.20（dd，1H），7.46（dd，1H）
IR（KBr） cm-1
2310，1670，1630，1590，1275
实例31
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-2-乙氧羰基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备。
将3.64ml二异丙基胺溶解于40ml无水四氢呋喃中，将溶溶液冷却至0℃，然后向其中滴加15.4ml1.62M的正丁基锂的正己烷溶液，加毕后在该温度下搅拌混合10分钟，再将其冷却至-78℃，继续搅拌20分钟。向其中滴加2.34ml乙酸乙酯，并于该温度下搅拌30分钟。然后于该温度下，55分钟内将实例25中得到的160ml含有6.13g6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲酰基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的无水四氢呋喃溶液加入其中。整个混合物先于上述温度下反应1小时，然后于0℃下反应30分钟，最后再于室温下反应30分钟。加入0.2M磷酸盐缓冲液终止反应，用乙酸乙酯提取反应物，有机层依次用2N盐盐酸，水及饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤涤无机物，减压浓缩滤液，残渣用硅胶柱层析纯化（3/1的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液），得5.88g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-2-乙氧羰基乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.31（t，3H），1.56（s，3H），1.62（s，3H），2.71-2.79（m，2H），3.68（m，1H），4.23（q，2H），5.00（dd，1H），5.80（s，1H），6.36（dd，1H），6.66（s，1H），6.90（d，1H），6.94（d，1H），7.15（d，1H），7.45（dd，1H）
实例32
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苯氧基硫羰氧基-2-乙氧羰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例31中得到的314mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛2-氧代-4-（1-羟基-2-乙氧羰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于10ml乙腈中，室温下向其中加入195mg4-二甲氨基吡啶及0.17ml苯氧硫代羰基氯，并使之于该温度下反应19.5小时。加入0.1M的NaHCO3溶液终止反应，用乙酸乙酯提取反应混合物，有机层依次用水，饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，滤液于减压下浓缩，残渣经硅胶柱层析纯化（2/3的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液），得77mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苯氧硫代羰氧基-2-乙氧羰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃及付产品-20mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-乙氧羰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.32（t，3H），1.56（s，3H），1.62（s，3H），3.05（ddd，2H），4.24（q，2H），5.82（s，1H），6.34（d，1H），6.46（m，1H），6.72（s，1H），6.91（d，1H），6.97（t，1H），7.10（s，1H），7.14（s，1H），7.19（dd，1H），7.32（d，1H），7.40（s，1H），7.43（s，1H），7.46（dd，1H）
实例33
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-乙氧羰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例32中得到的73mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苯氧硫代羰氧基-2-乙氧羰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于3ml无水甲苯中，然后于室温下向其中加入45mg2，2′-氮杂双异丁腈及80mg三正丁基锡氢化物，混合物于100℃下反应30分钟。完毕后，反应混合物直接用硅胶柱层析纯化得42mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-乙氧羰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.29（t，3H），1.56（s，3H），1.61（s，3H），2.67（t，2H），2.86（t，2H），4.18（q，2H），5.78（s，1H），6.17（dd，1H），6.47（d，1H），6.90（d，1H），6.95（d，1H），7.07（d，1H），7.44（dd，1H）
实例34
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-羟丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例33中得到的617mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（2-乙氧羰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于16ml二噁烷中。于室温下，向其中加入16ml含有617mg硼氢化钠的水溶液，反应先于室温下反应1.5小时，然后于60℃下反应1小时。加入20ml2M的盐酸终止反应后，用乙酸乙酯提取反应物，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣经硅胶柱层析纯化（1/10的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得493mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-羟丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.62（s，3H），1.76（m，1H），1.83-1.99（m，2H），2.64（t，2H），3.73（t，2H），5.79（s，1H），6.18（dd，1H），6.49（s，1H），6.90（d，1H），6.96（d，1H），7.07（d，1H），7.44（dd，1H）
实例35
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-甲磺酰氧丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例34（或实例41）得到的387mg6-氰-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-羟丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于4ml吡啶中，于0℃下向其中滴加4ml含301mg的甲磺酸酐的无水二氯甲烷溶液，反应混合物于该温度下反应30分钟。加水终止反应，用二氯甲烷提取反应物。有机层依次用2N盐酸。水和饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣用硅胶柱层析纯化（1/15的甲醇/二氯甲烷作洗脱液）。得403mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-甲磺酰氧丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.62（s，3H），2.04-2.21（m，2H），2.68（t，2H），3.06（s，3H），4.32（t，2H），5.80（s，1H），6.16（dd，1H），6.48（d，1H），6.90（d，1H），6.95（d，1H），7.10（d，1H），7.45（dd，1H）
实例36（化合物77）
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例35中得到的396mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-甲磺酰氧丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于8ml无水甲苯中，室温下向其中加入873mg四正丁基铵硝酸盐，并使之于90℃下反应2小时加冰水终止反应后，用乙酸乙酯提取反应物，有机层依次用水及饱和NaCl溶液洗涤无水Na2SO4干燥。滤除无机物，滤液减压下浓缩，残渣经硅胶柱层析纯化（1/10的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液，得333mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃（化合物77）
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.62（s，3H），2.02-2.19（m，2H），2.66（t，2H），4.55（t，2H），5.80（s，1H），6.14（dd，1H），6.46（s，1H），6.90（d，1H），6.95（d，1H），7.10（d，1H），7.45（dd，1H）
IR（KBr）cm-1
2310，1670，1630，1595，1280
实例37
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-二羟丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例31中得到的3.87g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-2-乙氧羰乙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于50ml二噁烷中，室温下，将50ml含有3.71g硼氢化钠的水溶液加入其中，并使之于室温下反应1小时。加入100ml2M的盐酸终止反应后，用乙酸乙酯提取反应物，有机层用饱和氯化钠溶液洗涤。无水MgSO4干燥，滤除无机物，减压浓缩滤液。残渣经硅胶柱层析纯化（1/10的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得2.32g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-二羟丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.62（s，3H），1.82-2.01（m，2H），3.24（m，1H），3.78-3.99（m，2H），4.49（m，1H），4.83（m，1H），5.82（s，1H），6.37（ddd，1H），6.69（d，1H），6.90（d，1H），6.92（d，1H），7.17（d，1H），7.45（dd，1H）
实例38
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例37中得到的1.06g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-二羟丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于15ml无水二氯甲烷中，于0℃下，向其中加入0.46ml三乙胺及6ml含有0.48g叔丁基二甲基甲硅烷基氯化物的无水二氯甲烷溶液，并使之于室温下反应8小时。加入0.2M磷酸盐缓冲液终止反应后，用二氯甲烷提取反应物，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，滤液减压浓缩，得1.46g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.13（s，6H），0.94（s，9H），1.56（s，3H），1.62（s，3H），1.89-2.05（m，2H），3.95（dt，2H），4.19（dd，1H），4.84（m，1H），5.80（s，1H），6.36（ddd，1H），6.65（d，1H），6.90（d，1H），6.96（d，1H），7.12（dd，1H），7.45（dd，1H）
实例39
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苯氧硫羰氧基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例38中得到的1.46g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛2-氧代-4-（1-羟基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于30ml无水乙腈中，然后于室温下向其中加入0.73g4-二甲基氨基吡啶及0.79ml苯氧硫代羰基氯，并使之于该温度下反应6小时。加入0.1MNaHCO3溶液终止反应后，用乙醚提取反应混合物，有机层依次用水和饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣用硅胶柱层析纯化（1/2的乙酸乙酯正己烷作洗脱液）得1.20g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苯氧硫代羰氧基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.11（s，6H），0.94（s，9H），1.57（s，3H），1.62（s，3H），2.02-2.35（m，2H），3.69-3.94（m，2H），5.82（s，1H），6.19（m，1H），6.30（ddd，1H），6.68（s，1H），6.91（d，1H），6.99（t，1H），7.10（s，1H），7.14（s，1H），7.18（d，1H），7.32（d，1H），7.40（s，1H），7.43（s，1H），7.46（dd，1H）
实例40
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例39中得到的1.20g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苯氧硫代羰氧基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于40ml无水甲苯中，然后于室温下加入0.66g2，2′-氮杂双异丁腈及1.16g三正丁基锡氢化物，并使之于100℃下反应30分钟。反应完毕后，混合物直接经硅胶柱层析纯化（1/1的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液），得0.83g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.08（s，6H），0.92（s，9H），1.56（s，3H），1.62（s，3H），1.77-1.94（m，2H），2.60（t，2H），3.70（t，2H），5.78（s，1H），6.16（dd，1H），6.47（s，1H），6.89（d，1H），6.96（d，1H），7.05（d，1H），7.44（dd，1H）
实例41
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-羟基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例40中得到的819mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛2-氧代-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于7.50ml甲醇中，然后于0℃下向其中加入1.90ml4N盐酸的二噁烷溶液，并使之于室温下反应30分钟。减压浓缩反应混合物，残渣与乙酸乙酯和水混合，用乙酸乙酯提取产品。有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，滤液减压浓缩，残渣经硅胶柱层析纯化（1/10的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得577mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（3-羟基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
实例42
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-双甲磺酰氧丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例37中得到的0.71g6-氰基-2，2-二甲基-4-｝1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-二氢丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于8ml吡啶中。于0℃下向其中加入8ml含有1.05g甲磺酸酐的无水二氯甲烷溶液，混合物于该温度下反应1小时。加水终止反应后，用二氯甲烷提取混合物，有机层依次用2N盐酸，水及饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥。滤除无机物，减压浓缩滤液，得1.03g6-氰基-2，2-甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-双甲磺酰氧丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.57（s，3H），1.61（s，3H），2.30-2.45（m，2H），3.11（s，3H），3.12（s，3H），4.43（t，2H），5.61（t，1H），5.82（d，1H），6.29（ddd，1H），6.68（dd，1H），6.92（d，1H），6.96（d，1H），7.23（dd，1H），7.46（dd，1H）
实例43（化合物91）
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例35中得到的1.03g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-双甲磺酰氧基丙基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于12ml无水甲基中，于室温下向其中加入5.48g四正丁基铵硝酸盐，然后使之于90℃下反应4小时，加冰水终止反应后，用乙酸乙酯提取反应物，有机层依次用水和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，滤液减压浓缩，残渣用硅胶柱层析纯化（1/20的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液），得0.15g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1，3-二硝酰丙基）-1-吡啶基｝-2H苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.57（s，3H），1.61（s，3H），2.23-2.45（m，2H），4.54-4.74（m，2H），5.68-5.80（m，1H），5.82（s，1H），6.25（ddd，1H），6.67（s，1H），6.92（d，1H），6.96（d，1H），7.22（s，1H），7.47（dd，1H）
IR（KBr） cm-1
2310，1670，1640，1600，1275
实例44
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-4-对甲氧苄氧基丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃
0℃下，将40ml含有1.53g实例25中得到的6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-甲酰基-1-吡啶）-2H-苯异〔b〕吡喃的无水四氢呋喃溶液加到格氏试剂中，该格氏试剂是由0.19g镁与1.94g1-溴-3-对甲氧苄氧丙烷的5ml无水四氢呋喃溶液反应制得，上述混合物先于该温度下反应10分钟，然后再于室温下反应1小时。加入饱和NH4Cl溶液终止反应，用乙酸乙酯提取之，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣经硅胶柱层析纯化（1/1的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液），得1.43g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-4-对甲氧苄氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.61（s，3H），1.75-1.88（m，4H），1.92（m，1H），3.55（t，2H），3.81（s，3H），4.50（s，2H），4.52-4.63（m，1H），5.78（d，1H），6.31（dt，1H），6.62（s，1H），6.90（d，1H），6.90（d，2H），6.93（dd，1H），7.10（d，1H），7.28（d，2H），7.44（dd，1H）
实例45
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苯氧硫代羰氧基-4-对甲氧苄氧基丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例44中得到的1-42g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-羟基-4-对甲氧苄氧基丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于30ml无水乙腈中。室温下向其中加入1.50g4-二甲基氨基吡啶及0.81ml苯氧硫代羰基氯，并使之于该温度下反应8小时。加入0.1MNaHCO3溶液终止反应，混合物用乙醚提取，有机层依次用水和饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣用硅胶柱层析纯化（1/2的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液），得1.61g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苯氧硫代羰氧基-4-对甲氧苄氧基丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.61（s，3H），1.72-1.89（m，2H），2.06-2.22（m，2H），3.54（t，2H），3.80（s，3H），4.46（s，2H），5.81（s，1H），6.09（dd，1H），6.26（dd，1H），6.65（s，1H），6.86-6.94（m，3H），6.98（t，1H），7.08-7.18（m，3H），7.28-7.35（m，2H），7.38-7.49（m，4H）
实例46
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-对甲苄氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例45中得到的1.44g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（1-苯氧硫代羰氧基-4-对甲氧苄氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于46ml无水甲苯中，然后加入0.76g2，2′-氮杂双异丁腈和1.35g三正丁基锡氢化物，并使之于100℃下反应15分钟，反应后，混合物直接用硅胶柱层析进行纯化（3/2的乙酸乙酯/正己烷作洗脱液）。得1.03g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-对甲氧苄氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.61（s，3H），1.67-1.78（m，4H），2.52（t，2H），3.50（t，2H），3.81（s，3H），4.45（s，2H），5.78（s，1H），6.13（dd，1H），6.45（d，1H），6.89（d，1H），6.89（d，2H），6.96（d，1H），7.04（d，1H），7.28（d，2H），7.44（dd，1H）
实例47
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-羟基丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例46中得到的1.13g6-氰基-2，2-二甲基-44｛2-氧代-4-（4-对甲氧苄氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于24ml二氯甲烷中，向其中加入1.33ml水，然后于室温下加入0.82g2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌，反应混合物于该温度下反应40分钟。加水终止反应，用二氯甲烷提取反应物，有机层依次用0.1MNaHCO3及饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。滤除无机物，减压浓缩滤液，残渣用硅胶柱层析纯化（1/10的甲醇/二氯甲烷作洗脱液），得0.78g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-羟丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.61（s，3H），1.65-1.77（m，5H），2.56（t，2H），3.71（t，2H），5.79（s，1H），6.16（dd，1H），6.47（s，1H），6.90（d，1H），6.96（d，1H），7.06（d，1H），7.44（dd，1H）
实例48
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-甲磺酰氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例47中得到的631mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛2-氧代-4-（4-羟丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于6ml吡啶中，于0℃下，向其中滴加6ml含有470mg甲磺酸酐的无水二氯甲烷溶液，并使之于该温度下反应30分钟。加水终止反应后，用二氯甲烷提取反应混合物，有机层依次用2N盐酸，水及饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，滤除无机物，滤液减压浓缩，得765mg6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-甲磺酰氧基丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，2H），1.62（s，2H），1.78-1.90（m，4H），2.58（t，2H），3.04（s，3H），4.29（t，2H），5.80（s，1H），6.15（dd，1H），6.46（d，1H），6.90（d，1H），6.96（d，1H），7.08（d，1H），7.45（dd，1H）
实例49（化合物81）
6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2二氢-2-氧代-4-（4-硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
将实例48中制得的0.77g6-氰基-2，2-二甲基-44｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-甲磺酰氧丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃溶于72ml无水甲苯中，室温下向其中加入1.64g四正丁基铵硝酸盐，并使之于90℃下反应1小时。加冰水终止反应后，用乙酸乙酯提取反应混合物，有机层依次用水，饱和NaCl溶液洗涤，无水NaSO4干燥，滤除无机物，滤液减压浓缩，残渣经硅胶柱层析纯化（1/4的乙酸乙酯/二氯甲烷作洗脱液），得0.65g6-氰基-2，2-二甲基-4-｛1，2-二氢-2-氧代-4-（4-硝酰丁基）-1-吡啶基｝-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.62（s，3H），1.72-1.90（m，4H），2.57（t，2H），4.51（t，2H），5.79（s，1H），6.13（dd，1H），6.46（s，1H），6.90（d，1H），6.95（d，1H），7.08（d，1H），7.45（dd，1H）
IR（KBr） cm-1
2310，1670，1635，1600，1280
实例50（化合物187）
反式-3-羟基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
重复实例1中的反应和后处理，所不同的是用3，4-环氧-3，4-二氢-6-三氟甲基-2，2-二甲基-2H-苯并〔b〕吡喃代替了实例1中所用的3，4-环氧-3，4-二氢-6-氰基-2，2-二甲基-2H-苯并〔b〕吡喃，得反式-3-羟基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.12（s，6H），0.95（s，9H），1.35（s，3H），1.54（s，3H），3.85（d，1H），4.22（br，1H），4.58（s，2H），6.17（dd，1H），6.33（d，1H），6.71（m，1H），6.85（d，1H），7.01（m，2H），7.47（dd，1H）
实例51（化合物188）
6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
重复实例8中的反应和后处理，所不同的是用实例50中所得的反式-3-羟基-6-三氟甲基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃代替实例8中所用的反式-3-羟基-6-氰基-3，4-二氢-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，得6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：0.14（s，6H），0.96（s，9H），1.55（s，3H），1.61（s，3H），4.61（d，2H），5.76（s，1H），6.19（dd，1H），6.64（s，1H），6.92（d，2H），7.10（d，1H），7.41（dd，1H）
实例52（化合物189）
6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
重复实例9中的反应和后处理，所不同的是用实例51中得到的6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃代替实例9中所用的6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，得6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃（化合物189）。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.55（s，3H），1.61（s，3H），3.10（br，1H），4.57（s，2H），5.77（s，1H），6.24（dd，1H），6.68（s，1H），6.89（m，2H），7.13（d，1H），7.42（dd，1H）
实例53（化合物105）
6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃的制备
重复实施10和11中的反应和后处理，所不同的是用实例52中所得的6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃代替实例10中所用的6-氰基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-羟甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃，得6-三氟甲基-2，2-二甲基-4-（1，2-二氢-2-氧代-4-硝酰甲基-1-吡啶基）-2H-苯并〔b〕吡喃（化合物105）。
1H-NMR（200MHz，CDCl3）δ：1.56（s，3H），1.58（s，3H），5.33（s，2H），5.79（s，1H），6.24（dd，1H），6.75（s，1H），6.91（m，2H），7.21（d，1H），7.43（dd，1H）
IR（KBr） cm-1
1660，1645，1590，1305，1275