本发明属于农业化学领域，它提出了一类新型的除草化学药剂，叙述了除草的方法和药剂的制备与配方。 本发明提出一类哒嗪基咪唑烷基酮化合物，其结构式如（Ⅰ）所示;
上式中：R′是卤代基，C1-C3烷基，C1-C6烷氧基，C2-C6链烯基，C3-C6环烷基，（C1-C3烷基）-C3-C6环烷基，（C1-C3烷氧基）C1-C3烷基，金刚烷基，苯基，卤代苯基，（苯基）C1-C8烷基，苯氧基，苯氧基，或（苯氧基）C1-C8烷基;
R2是氢，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，或;
上式的R8是卤代基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代-（C1-C6烷基），氰基，硝基，乙酰基，苯基，苯甲酰基，苯氧基，苯基硫代基，（C1-C6烷基）硫代基，CF3O，CF3S，或羧基，或选择地酯化C1-C6烷基醇;
R3是氢或C1-C6烷基;
R4是氢，羧基，C1-C6烷基，或;或R3与R4一起形成一个单键;
R5是氢，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，或苯甲基;
R7是氢或C1-C6烷基;
m和n是互相独立的0-3的整数;除了上述活性成份外，还掺有一种或多种载体。
2、根据权利要求1的配方，在这里：
R1是卤代基或C1-C6烷基;
R2是氢，羟基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，或者是：
其中R6是C1-C6烷基或
R8是卤代基，甲基或甲氧基;
R3是氢或C1-C3烷基;
R4是氢，羟基，或C1-C3烷基;或者R3与R4一起形成一个单键;
R5是氢或C1-C3烷基;
R7是氢;
m和n分别为1或2。
3、根据权利要求1或2的配方方案，其中的哒嗪基化合物上的第5位和第6位分别被氯或特丁基所取代。
4、根据权利要求1到3中的任何一个配方，其中的R2是羟基或-OR6，R3是氢。
5、根据权利要求1的配方，其活性成份是3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3哒嗪基〕-1-甲基-2-氧基-4-咪唑烷基酯的4-氯苯甲酸酯。
6、根据权利要求1的配方，其活性成份是3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷基酮。
7、防除大田人们不需要的各种植物（植被）的方法，它把权利要求的第1项至第6项规定的化合物的任何一种与植物或植物所生长的土壤相接触，药剂用量应达到有效除草的数量。
8、制备本权利要求第1项到第6项中任何一项所规定的具有结构式（Ⅰ）所示结构地化合物的生产工艺，该工艺包括以下步骤：
（A）将具有下列结构的尿素化合物的环关闭：
上式中的R1、R4、R5、R7和m的定义同上所述。X和Y代表C1-C6烷氧基，或者两者在一起表示一个氧代基。
（B）将下面结构的卤代哒嗪与下面结构的咪唑烷基酮缩合：
在上式中：X1是卤素
（C）用乙二醛使下面结构的哒嗪基尿素发生闭环反应：
（D）将结构式（Ⅰ）化合物（其中的R2和R3一起形成氧代基）中的酮还原，以便生成一个结构式（Ⅰ）的化合物，但其中的R2是羟基，R3是氢。
（E）将结构式（Ⅰ）化合物（其中的R2是羟基）进行酰化，以便产生一个结构式（Ⅰ）的化合物，但其中的R2为-OCOR6。基、4-乙基庚基、2-丁基庚基、3-甲基癸基、1-乙基+-烷基2、4-二乙基壬基、1-戊基己基、5-丙基癸基及与之相似的结构。其他的术语如：“C1-C8烷基”，“C1-C6烷基”、“C1-C4烷基”和“C1-C3烷基”，其定义与上面相同。
术语“C1-C6烷氧基”，表示有1-6个碳原子的脂肪族基团的分子中结合了一个氧原子。如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基及与之相似的结构。术语“C1-C4烷氧基”、“C1-C3烷氧基”，其定义和上述相同。
卤素包括溴、氯、氟、碘。
术语“C3-C6环烷基”，表示具有3-6个碳原子的饱和脂肪族环烷基。例如：环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
术语“C2-C15链烯基”，表示具有2-15个碳原子的直链性或支链性不饱和脂肪族基团，其中有一个C-C双键。它包括：乙烯基、丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、4-庚烯基、3-辛烯基、5-癸烯基以及与之类似的结构。术语“C2-C6链烯基”的定义和上述相同。
术语“C2-C15炔基”，表示具有2-15个碳原子的直链性或支链性不饱和脂肪族基团，其中有一个C-C三键。它包括：乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-甲基-1-丁炔基、1-己炔基、2-己炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、3-己炔基、1-庚炔基、1-辛炔基、4-辛炔基、1-壬炔基、1-癸炔基、5-癸炔基以及与之类似的结构。术语“C2-C6炔基”，其定义和上述相同。
术语“双（C1-C6烷基）氨基”，表示两个相同的或不相同的具有1-6个碳原子的烷基，其中还结合了一个胺基。包括二甲基氨基和二乙基氨基等等。
术语“卤代（C1-C6烷基）”，表示一个被1-3个卤素原子所取代的烷基，如三氟甲基等等。
术语“（C1-C3烷基）C3-C6环烷基”，表示一个具有1-3个碳原子的烷基，其中还结合了一个有3-6个碳原子的环烷基。
术语“（C1-C3烷氧基）C1-C8烷基”，表示具有1-3个碳原子的烷氧基，并与一个具有1-8个碳原子的烷基相结合。
术语“卤代苯基”，表示一个被1-3卤原子所取代的苯基。
术语“（苯基）C1-C8烷基”，表示一个与具有1-8个碳原子的烷基相结合的苯基。
术语“（苯氧基）C1-C8烷基”，表示一个与具有1-8个碳原子的烷基相结合的苯氧基。
术语“二（苯基）氨基”，表示两个苯基，并有一个胺基与分子的其余部分结合。
术语“（C1-C6烷基）（苯基）氨基”，表示一个苯基及一个具有1-6个碳原子的烷基，分子的其余部分还结合了一个胺基。
术语“（C1-C6烷基）硫代基，表示一个具有1-6个碳原子的烷基，分子的其余部分还结合了一个硫原子。
术语“C1-G6链烷醇”。表示一个具有1-6个碳原子的醇。
结构式（Ⅰ）化合物的制备方法
下面简要介绍结构式（Ⅰ）所示的哒嗪基咪唑烷基酮的生产工艺。
制备结构式（Ⅰ）所示的哒嗪基咪唑烷基酮化合物，可通过把具有下列结构的被适当取代的哒嗪基尿素进行环化而制得，其结构式为：
式中：R1、R4、R5、R7和n的定义和上述相同。X和Y是C1-C6烷氧基，如甲氧基、乙氧基和丙氧基等等。或统称为氧代（＝0）基团。
要环化尿素中间体（它的X和Y均为烷氧基），一般只需在酸存在的条件下对中间体进行加热即可完成。常用的酸包括各种无机酸，如盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸和硝酸等等。如果需要，也可使用如乙酸等有机酸。实现环化所需的酸的用量一般是与底物相等的克分子量或适当过量，反应通常是在稀酸性水溶液中进行，该溶液的酸的重量百分浓度一般为0.5～5%。如果需要，环化反应也可在不是水的溶剂介质中进行，如二氧杂环己烷、二甲亚砜（DMSO）和二甲基甲酰胺（DMF）等，同时要加入等克分子的或过量的酸。当环化反应在40～100℃进行时，通常只需要10～90分钟就可反应完全。反应结果生成了哒嗪基咪唑基酮，将反应混合物冷却，比如冷却到0～5℃，即可将产物迅速分离出来，然后收集沉淀。如果需要的话，可采用常规方法将沉淀下来的哒嗪基咪唑烷基酮进一步提纯，可采用层析法或溶剂结晶法等，所用溶剂包括乙醇、丙酮、二氧杂环己烷和水等等。
制备结构式（Ⅰ）化合物也可以通过环化具有下列结构的哒嗪基尿素来实现：
上面的化合物又可在现场从下述化合物制得：
在上式中，R′和R″是氢、C1-6烷基或C1-6烷氧基，通过臭氧化作用，然后进行还原。该反应是通过臭氧使尿素起始化合物氧化而实现的。可用常规方法向反应提供臭氧。当在臭氧发生器产生臭氧后用空气稀释，即可进入反应。研究表明，如果空气-臭氧混合物在良好搅拌的情况下能有效地分散于反应混合物中，那么臭氧的用量并不需要特别的过量。化学家通常使用指示剂如淀粉/碘试纸检测反应器排出的气体，以此来检查有臭氧参与的反应的情况，并根据检查情况调节臭氧的加入速度，使臭氧的消耗降至最低限度。（该反应也可用染料法进行检查。）利用这种方法，可以简便地检测反应是否完成。因为当反应完成时，反应器排出气体的臭氧浓度便会突然增加。
进行上述的臭氧反应，不需采取特殊的预防措施。但反应进行时，反应混合物常常会产生很多泡沫，为此，反应器的上部应留有适当的空间，以便容纳产生的泡沫;也可加入少量的消泡剂如硅酮等。
当需要臭氧的氧化反应完成以后，应向反应混合物加入足够量的还原剂，以减少溶于反应混合物中的臭氧残留量，同时也减少反应中间物本身的氧化程度。还原剂的用量一般是每克分子初始反应物，需加入1.1到2.0当量的还原剂，可采用通常类型的还原剂以产生所需的还原作用。不需采用催化还原或电解还原;常用的价格又不昂贵的还原剂，如C1-C4二烷基硫醚、硫代硫酸盐、亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、亚磷酸盐、碱性金属碘化物、啮二氧化硫、氯化亚锡、金属锌或镁和甲醛等等，都能取得满意的效果。最好能采用二烷基硫醚，尤其是二甲硫醚。
该反应是在一种对氧化剂和还原剂都不起反应的有机溶剂中进行的。下面列举的这些溶剂都可根据情况适当选用：卤代链烷烃、碳链短的链烷醇、烷基酮、芳香剂和酯等等，最理想的是使用和水不相溶混的溶剂。如果使用溶剂混合物的话，也要使用以和水不相溶混的溶剂占大部比例的溶剂混合物（其用量至少足以能溶解反应产物），利用这种溶剂混合物，就能容易地分离产物。溶剂混合物中也可使用少量低分子烷基酸或水。常用的一些溶剂有：二氯甲烷（甲又二氯）、1，2-二氯乙烷、甲醇、异丙醇、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丙基酮、乙酸乙酯、1，1，2-三氯乙烷、苯、甲苯、异丙基丁酸和乙基苯等等。效果比较好的是卤代烷烃和烷基醇的混合物，特别是二氯甲烷和甲醇的混合物。
氧化和还原反应最好在同样的溶剂中进行，只需要向混合物中加进还原剂即可进行还原反应。
氧化反应步骤最好在较低温度下进行，范围是-100℃～50℃。然而，如果温度范围比较大，从-100℃到大气温度，效果也不错。在还原反应步骤中不需要降温，但混合物可以升温至室温，甚至还可以适当加热使其温度达到室温至90℃之间，同时加进还原剂使还原反应得以进行。
氧化和还原这两个反应都是相当快速的，氧化反应速度显然只受臭氧分散和溶解于反应混合物的速度所限制。
上述的尿素起始化合物可由具有以下结构的相应的氨基甲酸酯制得：
使它与具有下面结构的一种胺反应即可：
上述的氨基甲酸酯可通过具有下面结构的氨基哒嗪与苯氯甲酸酯反应制得：
本发明所述的化合物也可以通过卤代哒嗪和一个咪唑烷基酮缩合得到。
上式中：X1是卤代基，最好是氯代基。
通常加入一种碱（如氢化钠等）以确保咪唑烷基酮脱质子化，反应可在惰性溶剂中进行，如四氢呋喃（THF）、二甲基甲酰胺（DMF）和甲苯等等，反应温度是25-100℃，反应时间为0.5-24小时。反应完全后，加入稀盐酸或水，并将有机相进行干燥和浓缩。最后产物可用重结晶法或层析法进行纯化。
当哒嗪基咪唑烷基酮中的R2和R4是羟基时，可以通过下面结构式的哒嗪基尿素与乙二醛
发生反应生成哒嗪基-4，5-二羟基咪唑烷基酮。事实上，乙二醛是配成水溶液使用的，该溶液的PH值由一些无机碱（如氢氧化钠、氢氧化钾等）调到7～8。哒嗪基尿素与乙二醛的反应宜在15℃～80℃进行，最好是20℃～40℃，反应时间宜为10～24小时，最好是18小时，此外，可以用一种惰性有机溶剂如四氢呋喃和乙醇等。
由此可知，上述的哒嗪基咪唑烷基酮不仅可作除草剂，还能用作本发明所说的其他咪唑烷基酮合成的中间产物。
哒嗪基-4-羟基咪唑烷基酮可用于上述的那种结构的咪唑烷基酮的制备。其中R2是：
例如，本发明提到的哒嗪基-4-羟基咪唑烷基酮可容易地被一些酰化剂如酰基卤等所酰化。常用的酰化剂包括：乙酰氯、丁酰碘和己酰溴等等。另外一些常用的酰化剂是一些酐类化合物，如醋酸酐、乙酸甲酸酐和丙酸甲酸酐，等等。
哒嗪基-4-羟基-咪唑烷基酮的酰化可用等克分子量的4-羟基咪唑烷基酮和酰化剂反应即可完成。如果需要，也可使用过量的酰化剂。应向反应物中加入氢化钠，以便生成相应的醇盐。
反应通常是在一种溶剂中进行的，如苯、丙酮、四氢呋喃（THF）、二氯甲烷和氯仿等等。当酰化反应在-20～80℃进行了约2～24小时后，反应通常己基本完成。用减压蒸发等方法将反应溶剂除去后即可得到酰化产物。如果必要，可使用下述常规方法将酰化的咪唑烷基酮进行纯化，如用稀酸和稀碱洗涤、层析和结晶等等。
本发明提到不饱和咪唑啉酮或咪唑酮，即具有上述结构式那种结构的而且其中的R3和R4一起形成一个单链的化合物，可按下列步骤使羟基咪唑烷基酮脱水进行制备。
上式的脱水反应可通过羟基咪唑烷基酮与一种无机酸发生反应而得以实现。较好的方法是与等克分子的或稍为过量的卤化剂，如亚硫酰氯等发生反应，例如，将5-羟基咪唑烷基酮与等克分子的亚硫酰氯在一种溶剂如氯仿或二氯甲烷中进行反应，反应时间为1-24小时，温度是0～50℃，将会产生相应的咪唑酮或不饱和的咪唑啉酮。只要采用蒸发等方法把溶剂除去即可得到反应产物。如果需要，可采用下述常规方法把它进一步纯化，如利用丙酮或二乙醚等常用溶剂进行重结晶等。
本发明提出的上述化合物的哒嗪环上的卤代基可以在金属催化剂的存在下，用氢把它除去，从而生成没有被取代的哒嗪。金属催化剂可使用铂、钯（基质为碳）以及瑞利镍等。
本发明所述化合物的R2为羟基时，该化合物也可以由相应的酮来制备。可使用催化氢化法或下述化学还原剂，使酮还原，如氢化铝锂和氢硼化钠等等。如果使用金属氢化物，则要加入一种无机酸（如硫酸等），以便形成羟基或醇基。
因此，本发明的一个方面，就是提出了制备具有结构式（Ⅰ）所示结构的化合物的生产工艺，这种生产工艺包括以下步骤：
（A）将具有下列结构的尿素化合物的环关闭;
上式中的R1、R4、R5、R7和m的定义如上所述，X和Y代表C1-8烷氧基，或两者一起表示一个氧代基。
（B）将下面结构的卤代哒嗪与下面结构的咪唑烷基酮发生缩合反应;
上式为卤代哒嗪，X1为卤素。
（c）用乙二醛使下面结构的哒嗪基尿素发生闭环反应;
（D）将结构式（Ⅰ）化合物（其中的R2和R3一起形成氧代基）中的酮还原，就可得到结构式（Ⅰ）那样的化合物，但其中的R2是羟基，R3是氢。
（E）将结构式（Ⅰ）化合物（其中的R2是羟基）进行酰化，使其中的R2变为-OCOR6，其他结构和结构式（Ⅰ）相同。
（F）将结构式（Ⅰ）化合物（其中的R3和R4中的一个是氢，另一个是羟基）进行脱水，使其中的R3和R4共同形成一个单键，其他结构和结构式（Ⅰ）相同。
（G）将结构式（Ⅰ）化合物（其中的R1是卤素，n不等于0）分子上的卤素除去，使其中的R1变为氢，其他结构和结构式（Ⅰ）相同。
中间体的制备
哒嗪基尿素中间体可通过几个反应步骤来制备。典型的制备方法是：将取代的哒嗪与卤仿甲酸酯，如苯基氯仿甲酸酯反应，产生哒嗪基氨基甲酸酯，当后者与一个合适的取代乙基胺反应后，即生成哒嗪基尿素，该步骤可用下面反应顺序表示：
苯基氯仿甲酸酯
具有R5NHC（R4）（R7）CHXY结构的一些乙基胺化合物是人们所熟知的，其中有些已在市场上出售。卤仿甲酸酯，如苯基氯仿甲酸酯与哒嗪基胺的反应，通常是在有机溶剂内使哒嗪基胺与稍过量的卤仿甲酸酯结合。常用的溶剂有：吡啶或三乙胺。将反应混合物在0-30℃搅拌1-24小时，反应生成物就是哒嗪基氨基甲酸酯，通常采用使反应混合物酸化的方法使生成物分离。酸化可采用加入盐酸和硫酸等无机酸来进行，再用过滤法收集得到的沉淀。收集得到的氨基甲酸酯，一般不需进一步纯化。但是如果需要的话，可采用溶剂重结晶纯化法，常用试剂是：苯、丙酮和乙酸乙酯等等。
氨基甲酸酯和乙胺的结合通常在一个互溶性有机溶剂中进行，如甲苯、苯和四氢呋喃等。反应物一般按等克分子量进行反应，必要时乙胺衍生物可稍为过量。当温度为50～100℃时，反应一般进行2-5小时即基本完成。要分离得到的产物，即哒嗪基尿素中间体，通常只需采用减压蒸发等方法除去反应溶剂即可。如有必要，可将得到的尿素进一步纯化，可采用结晶法或层析法等常规方法。
要制备本发明提出的中间体，可采用另一种方法，它将一个适当取代的乙胺与哒嗪基异氰酸酯进行反应。哒嗪基异氰酸酯可以方便地用下法制备：使哒嗪与碳酰氯在盐酸等酸的存在下发生反应，即可得到相应的哒嗪基氨基甲酰氯。后面这个化合物通过脱卤化氢作用便生成相应的哒嗪基异氰酸酯。（异氰酸酯以二聚体或三聚体的形式生成。）哒嗪基异氰酸酯与乙胺衍生物的反应可用下式表示：
乙胺与哒嗪基异氰酸酯的反应通常是由大体相等的等克分子反应物在适当的溶剂中进行，所用溶剂有苯、甲苯或四氢呋喃等。当温度为50-100℃时，反应进行2-5小时即告完成。只需采用减压蒸发法把反应溶剂除去即可分离出反应产物。如有必要，可通过结晶法、层析法或其它常规方法使产物进一步纯化。
卤代哒嗪中间体的制备可通过取代基团较少的哒嗪与羧酸发生反应而制得，反应应在下列物质存在下进行：过氧硫酸盐离子、催化量的银离子和一些无机酸，这种无机酸的阴离子不会使相应的银盐沉淀下来，全部反应均在含水的溶剂系统中进行。反应温度为40～80℃，在这种情况下，哒嗪便与羧酸发生反应，从一价银离子和过氧硫酸盐反应得到的二价银离子，是用作羧酸的氧化脱羧反应的，反应是在加入无机酸的含水溶剂系统中进行的，反应温度为40～80℃。
银离子可从水溶性的一价银盐得到，如硝酸银、氟化银、三氟乙酸银和高氯酸银等等，其中硝酸银较为理想。一价银盐在反应中只需要起催化作用的数量，但真正起催化作用的是二价银离子。
常用的羧酸包括：特戊酸（三甲基乙酸）、正丁酸、异丁酸、丙酸、乙酸、环丁基羧酸、环丙基羧酸、环戊基羧酸、1-金刚烷羧酸、苯氧乙酸和乙醇酸等等。其中特戊酸较为理想，过氧硫酸盐离子（过硫酸盐），可用过氧硫酸铵或碱性过氧硫酸盐提供，较为理想的是过氧硫酸铵。
可供使用的典型含水溶剂系统有水和水-乙腈等等，其中以水较为合适。所用的无机酸，要求其阴离子不会使相应的银盐沉淀下来，常用的有：高氯酸、三氟乙酸和硫酸等等，其中以硫酸较为合适。
上述的反应进行很快，不需要加入特别过量的反应物。通常按化学计量法计算得出的反应物要量即已足够，可按有机化学的常见做法，即使用过量的不太昂贵的试剂，以确保那些昂贵的反应物全部用完，这样做可能比较经济。
至于各种反应物的用量，要视反应物的种类而定，一般来说，与所用的哒嗪数量相比，银离子要用0.05-1.0当量，羧酸1.0-5.0当量，无机酸1.0-3.0当量，过氧硫酸盐离子1.0-2.0当量。其中银的最适用量是0.1当量，过氧硫酸盐的最适用量是1.0-1.75当量。反应物的用量还要随所需的烷化程度而变化。在需要双烷化（二烃基化）的情况下，过氧硫酸盐、银盐和羧酸的用量都可适当增加。
通常的做法是，将哒嗪起始反应物、银盐、羧酸和无机酸都溶于含水溶剂系统中，然后加热到40～80℃，并保持该温度，然后将过氧硫酸盐的水溶液逐滴加入，不断进行搅拌，持续加热1-2小时。用冰水冷却混合物，加入碱使之变成碱性，以便容易地把产物分离出来。
较好的做法是，先将反应物加热到50℃，然后加入过氧硫酸盐，过氧硫酸盐加入的速度必须能够足以控制反应的放热情况。为了得到最多的产物，反应温度必须保持在80℃以下。当过氧硫酸盐全部加入以后，应将反应物搅拌10分钟至1小时，同时温度应保持70℃-80℃。对反应物进行充分搅拌是很重要的。为此，建议在反应中使用气功式搅拌器和Morton氏烧瓶。
反应的产物可以很容易地用加入碱的方法把它们被分离出来，所用的碱有：氢氧化铵、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸钾等等。它们使反应溶液变成碱性。然后，产物即可用惰性有机溶剂如二氯甲烷等进行提取，再用硫酸钠和硫酸镁等进行干燥。如有必要，浓缩的溶液可进行硅胶柱层析，层析溶剂系统是烷烃和醚的混合物，如己烷与乙醚等。
一些取代的哒嗪，如3-卤代-6-烷基哒嗪，可以由γ-酮酸开始通过已经确定的工艺路线进行制备。酮酸与肼反应是在溶剂中加热进行的。这个反应会导致取代的二氢哒嗪基酮的环化和形成。在乙酸等溶剂中用溴等试剂可将二氢哒嗪基酮氧化成哒嗪基酮，使用磷酰氯等试剂将哒嗪基酮卤化就可生成所需要的取代哒嗪。
烷氧基或芳氧基衍生物可通过用相应的醇或酚的碱金属盐与哒嗪，如3，6-二氯哒嗪发生反应来制备。反应是在相应的醇、二甲基甲酰胺（DMF）和二甲亚砜（DMSO）等溶剂中进行的。反应所需要的盐可用相应的醇与氢化钠发生反应等方法予以制备，也可以在现场制备。一般地说，反应的温度应位于室温到所用溶剂回流温度之间。
哒嗪基胺也可从相应的氯衍生物来制备，只需要在适当条件下将该衍生物与氨反应即可。
有关情况还可参考我们在美国的另一项与此有关的专利申请，申请号是631651。
下面举出的例子是用以说明本发明的。但这些例子不应视为是对本发明的一些限制，温度数值均用摄氏度表示。
例1
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷基酮
将100毫升0.5N盐酸加入到2.76克（0.00302摩尔）的N′-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-N-甲基-N-〔2，2-二甲基乙基〕-尿素中。将反应混合物加热到55℃并保持45分钟。然后冷却到20℃，收集沉淀，并进行硅胶柱层析，用90/10比例的氯仿和乙醚作洗脱液。
收集得到的产物在丙酮和己烷混合物中进行重结晶，得到1.1克（46%）产物，其烷点（MP）为147°-149℃，分子量（MW）为284.75。核磁共振（NMR）、红外（IR）、质谱分析都证实其结构和预期的相同。
对产物进行元素分析结果是（按C12H17ClN4O2计算）：
理论值：碳50.62;氢6.02;氮19.68;氧11.24;氯12.45。
实测值：碳50.65;氢6.14;氮19.64;氧11.54;氯12.38。
以下的实例都是按照例1所示的通用方法进行制备的。
例2
3-〔-6-氯-5-（1，1-二甲基丁基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷基酮
产率＝0.42克（61%）
熔点＝132-137℃
核磁共振、红外和质谱的分析结果和产物的预想结构完全一致。
分子量＝312.80
按C14H21ClN4O2计算;
理论值：碳53.76;氢6.77;氮17.91。
实测值：碳54.67;氢7.13;氮17.22。
例3
1-（6-氯-4，5-二甲基-3-哒嗪基）-1，3-二氢-3-甲基-2-咪唑烷基酮：
产值＝0.7克（89%）
核磁共振和质谱都测得预想的产物结构。
按C10H11ClN4O计算：
理论值：碳50.32;氢4.65;氮23.47。
实测值：碳50.19;氢4.65;氮23.36。
例4
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1-（苯基甲基）-2-咪唑烷基酮
产值＝0.88克（33%）
熔点＝116～121℃
核磁共振和质谱都测得预期的产物结构。
分子量＝360.84
按C18H22ClN4O2计算。
理论值：碳59.91;氢5.87;氮15.53。
实测值：碳60.12;氢5.87;氮15.74。
例5
3-〔6-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷基酮
产值＝1.8克（71%）
熔点＝163-166℃
核磁共振、红外和质谱都测得所希望的产物结构。
分子量＝250.29
按C12H13N4O2计算：
理论值：碳57.58;氢7.25;氮22.38;氧12.78。
实测值：碳57.82;氢7.47;氮22.34;氧13.09。
例6
3-（6-氯-3-哒嗪基）-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷基酮。
产值＝0.3克（65%）
熔点＝163～165.5℃
分子量＝228.64
按C8H9ClN4O2计算;
理论值：碳42.01;氢3.94;氮24.51;氧14.00;氯15.54。
实测值：碳42.18;氢4.15;氮24.24;氧13.77;氯15.67。
例7
3-〔6-氯-5（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1-甲氧基-2-咪唑烷基酮
将〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-氨基甲酸苯基酯（60克）首先在氮气条件下加入到240毫升甲苯中并搅拌成浆状，然后将16克N-甲基-N-烯丙胺以细流的形式在30秒内加入到其中。将反应混合物加热到40℃保持1.5小时，然后进行冰却。用1N氢氧化钠进行萃取。用硫酸镁干燥，真空除去溶剂，得到54.7克N′-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-N-甲氧基-N-（2-丙基）尿素。
将3.82克（0.0728摩尔）的N′-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-N-甲氧基-N-（2-丙基）尿素加入到50毫升二氯甲烷中，加入10毫升甲醇和微量的苏丹Ⅲ（PH指示剂）。采用干冰-丙酮浴，使溶液的温度降至-60°左右，把臭氧通过一根多孔玻璃管成泡状地吹入溶液内。
经过20～30分钟以后，当指示剂变成无色时，向溶液内吹入空气气泡，以除去溶解于溶液中的臭氧，然后加入1.2毫升（1.03克，0.0166摩尔，1.30当量）的二甲硫，并使溶液温热至接近室温，用二氯甲烷稀释到400毫升，用三份30毫升水洗涤三次，用硫酸镁使溶液干燥。
将溶液进行浓缩，得到一种油状物质，将它的己烷中捣碎，得到3.0克灰白色粉末。用己烷和苯的混合物将粉末重结晶，得1.7克（44%）产物，其熔点为125-128℃，分子量是300.75核磁共振和质谱分析都测得预期的产物结构。
同时，得到下面的元素分析结果（按C17H17ClN4O3计算）：
理论值：碳47.93;氢5.70;氮18.63。
实测值：碳48.20;氢5.73;氮18.50。
以下的例子都是按例7所示的通用方法进行制备的
例8
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1，5-二甲基-4-羟基-2咪唑烷基酮
产率＝1.23克（47%）
熔点＝124～126℃
核磁共振和质谱都测得预期的产物结构。
分子量＝298.77
按C13H19ClN4O2计算：
理论值：碳，52.26;氢，6.41;氮，18.75。
实测值：碳，52.35;氢，6.22;氮，18.64。
例9
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1，4-二甲基-2-咪唑烷基酮
产率＝0.57克（23%）
熔点＝112-116℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝298.77
按C13H19ClN4O2计算：
理论值：C，52.26;H，6.41;N，18.75。
实验值：C，52.54;H，6.19;N，18.73。
例10
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1，3-二氢-1，4-二甲基-2氢-咪唑-2-酮
产率＝0.56克（24%）
熔点＝188-190℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
按C13H17ClN4O计算：
理论值：C，55.62;H，6.10;N，19.96。
实验值：C，55.54;H，5.84;N，19.75。
例11
1-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-5-羟基-2-咪唑烷基酮
产率＝0.57克（30%）
熔点＝196-197℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝270.72
按C11H15ClN4O2计算：
理论值：C，48.80;H，5.58;N，20.70。
实验值：C，48.69;H，5.31;N，20.47。
例12
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1-（1-甲基乙基）-2-咪唑烷基酮
产率＝3.22克（84%）
熔点＝124-126℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝342.5
按C14H21ClN4O2计算：
理论值：C，53.83;H，6.78;N，17.95。
实验值：C，53.77;H，6.50;N，18.04。
例13
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-4-甲氧基-1-（1-甲乙基）-2-咪唑烷基酮
产率＝0.7克（15%）
核磁共振，红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
按C15H23ClN4O2计算：
理论值：C，55.12;H，7.09;N，17.14。
实验值：C，54.67;H，6.74;N，17.18。
例14
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-乙基-4-羟基-2-咪唑烷基酮
产率＝1.05克（24%）
熔点＝68-70℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝298.5
按C13H19ClN4O计算：
理论值：C，52.26;H，6.41;N，18.75。
实验值：C，50.46;H，6.47;N，17.88。
例15
1-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-3-乙基-1，3-二氢-咪唑-2-酮
产率＝0.85克（20%）
熔点＝124-126℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝280.5
按C18H17ClN4O计算：
理论值：C，55.62;H，6.10;N，19.96;Cl，12.63。
实验值：C，55.87;H，6.30;N，19.95;Cl，12.80。
例16
4-羟基-1-甲基-3-（6-苯氧基-3-哒嗪基）-2-咪唑烷基酮
产率＝0.72克（56%）
熔点＝180.5-182.5℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝286.28
按C14H14N4O3计算：
理论值：C，58.74;H，4.93;N，19.57。
实验值：C，58.45;H，4.66;N，19.31。
例17
3-〔6-（4-氯苯基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-4-羟基-2-咪唑烷基酮
产率＝0.25克（40%）
熔点＝212-214℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝304.73
按C14H13ClN4O2计算
理论值：C，55.18;H，4.30;N，18.39。
实验值：C，55.31;H，4.51;N，18.10。
例18
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪〕-1-甲基-2-咪唑烷基酮。
在不断吹入氮气的情况下，将0.3克（0.0075摩尔）氢化钠用两份10毫升的己烷洗涤两次，加入20毫升甲苯，然后加入0.75克（0.0075摩尔）的1-甲基-2-咪唑烷基酮，15分钟后，加入1.0克（0.005摩尔）固体3，6-二氯-4-（1，1-二甲基乙基）哒嗪。将溶液加热至70°保持4.5小时，然后冷却，加入10毫升盐酸，将溶液充分混匀。当加入20毫升乙醚并分层后，用20毫升乙醚洗涤水层，用硫酸钠干燥有机层，完全干燥后得到1.22克（91%）白色固体。用乙酸乙酯和己烷的混合物使产物进行重结晶，得到0.90克柔白色固体。产物的熔点为180-182°，核磁共振、红外和质谱分析都测得预期的产物结构。
对产物进行元素分析的结果是：
按C12H17ClN4O计算：
理论值：碳53.63;氢6.38;氮20.85。
实测值：碳53.84;氢6.21;氮20.89。
例19
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-4，5-二羟基-2-咪唑烷基酮
对5.97克（0.0412摩尔，5.0当量）的40%的乙二醛水溶液，用1.0N氢氧化钠调节溶液的PH值使之等于5，然后加入到2.0克（0.00824摩尔）的N′-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-N-甲基脲和100毫升四氢呋喃中。混合物在室温搅拌20小时，然后进水中捣碎。
收集所得白色粉末，把它溶解到500毫升乙酸乙酯中，并用硫酸镁干燥。浓缩后产生2.12克（85%）的白色物质，它的熔点是176-176.5°分子量是300.75。核磁共振和质谱都测得预期的产物结构。
下面是元素分析结果：
按C12H17ClN4O3计算：
理论值：碳，47.93;氢，5.70;氮18.63。
实测值：碳，48.14;氢，5.41;氮18.53。
例20
4-（乙酰氧基）-3-6〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-咪唑烷基酮
将含有1.50克（0.00527摩尔）的3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷基酮的10毫升四氢呋喃溶液，逐滴地加入到含0.253克（0.00632摩尔，1.20当量）60%氢化钠的20毫升无水四氢呋喃悬浮液中。保持温度低于5℃。在保持温度低于5℃的情况下，逐滴地加入0.455克（0.00580摩尔，1.10当量）的氯乙酰。让反应混合物自行温热至室温，并搅拌16小时。
将混合物过滤，将滤液缩得一油状物质，将它进行硅胶柱层析，用90/10比例的二氯甲烷和乙醚作洗脱液，得到1.33克物质，将它在戊烷中捣碎，得到1.19克（69%）白色粉末，它的熔点为136～136.5°，核磁共振、红外及质谱分析都测得预期的产物结构。分子量为326.28。
下面是元素分析的结果：
按C14H19ClN4O3计算：
理论值：碳，57.46;氢，5.86;氮17.14。
实测值：碳，51.28;氢，5.62;氮17.29。
以下的例子都是按照例20的一般方法进行制备的。
例21
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-4-（1-氧代丙氧基）-2-咪唑烷基酮
产量＝1.18克（66%）
熔点＝100-101℃
核磁共振，红外和质谱分析都测得预期的产物结构。
分子量＝340.81
按C15H21ClN4O2计算：
理论值：碳，52.66;氢，6.21;氮，16.44。
实测值：碳，53.13;氢，6.18;氮，16.51。
例22
4-（苯酰氧基）-3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-咪唑烷基酮。
产量＝1.77克（86%）
熔点＝142-143℃
核磁共振、红外光谱和质谱分析都测得预期的产物结构。
分子量＝388.85
按C19H21ClN4O3计算：
理论值：碳，58.69;氢，5.44;氮14.41。
实测值：碳，58.96;氢，5.38;氮14.32。
例23
2，2-二甲基丙酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯。
产量＝1.33克（68%）
熔点＝153-154℃
核磁共振、红外光谱和质谱都测得预期的产物结构。
分子量＝368.86
按C17H25ClN4O3计算：
理论值：碳，55.36;氢，6.83;氮，15.19。
实测值：碳，55.36;氢，6.73;氮，15.35。
例24
2-甲基丙酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酮
产量＝1.18克（79%）
熔点＝103-105℃
核磁共振、红外光谱和质谱都测得预期的产物结构。
分子量＝354.83
按C16H23ClN4O3计算：
理论值：碳，54.16;氢，6.53;氮15.79。
实测值：碳，54.16;氢，6.32;氮15.90。
例25
2-丁烯酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯。
产量＝0.63克（73%）
熔点＝120-122℃
核磁共振和质谱分析都测得预期的结构产物。
分子量＝352.82
按C16H21ClN4O3计算：
理论值：碳，54.47;氢，6.00;氮，15.88。
实测值：碳，54.29;氢，6.00;氮，15.88。
例26
十六烷酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯。
产量＝1.2克（65%）
熔点＝66-67℃
核磁共振和质谱分析都测得预期的产物结构。
按C28H47ClN4O3计算：
理论值：碳，64.28;氢，9.06;氮，10.71。
实测值：碳，64.54;氢，8.86;氮，10.74。
例27
二甲基氨基甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯。
产量＝1.0克（80%）
核磁共振、红外光谱和质谱分析都测得预期的产物结构。
分子量＝355.83
按C15H22ClN5O3计算：
理论值：碳，50.63;氢，6.23;氮，19.68。
实测值：碳，50.34;氢，5.99;氮，19.47。
例28
己酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯。
产量＝0.97克（60%）
熔点＝83-85℃
核磁共振：红外光谱和质谱分析都测得预期的产物结构。
分子量＝382.89
按C18H27ClN4O3计算：
理论值：碳，56.46;氢，7.11;氮，14.63。
实测值：碳，56.55;氢，7.30;氮，14.58。
例29
辛酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯。
产量＝1.29克（75%）
核磁共振、红外光谱和质谱分析都测得预期的产物结构。
分子量＝410.94
按C20H31ClN4O3计算：
理论值：碳，58.46;氢，7.60;氮，13.63。
实测值：碳，58.67;氢，7.53;氮，13.41。
例30
二氧基氨基甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯。
产量＝1.1克（54%）
熔点＝103-104.5℃
核磁共振、红外光谱和质谱分析都测得预期的产物结构。
按C17H26ClN5O3计算：
理论值：碳，53.18;氢，6.83;氮，18.24。
实测值：碳，53.22;氢，7.12;氮，18.01。
例31
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1，3-二氢-1-甲基-2-咪唑烷基酮
将1.8克3-〔6-氯-5-〔1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷基酮加入到约20毫升干燥的苯中，然后加入0.83克（0.105摩尔，2.0当量）的吡啶，再加入0.63克（0.0079摩尔，1.5当量）的乙酰氯。将反应混合物加热至60-65℃，并保持1.5小时，然后冷却。用苯稀释后，用40毫升水洗涤，再胜45毫升0.1N盐酸洗涤。溶液用相分离纸过滤并浓缩，得到1.3g白色固体。将它进行硅胶柱层析，用90/10比例的二氯甲烷和乙醚混合物作洗脱液。
产量为1.3克（75%），产物熔点为184.5-185.5℃分子量为326.78。核磁共振、红外光谱及质谱分析都测得预期的产物结构。
下面是元素分析结果。
按C12H15ClN4O计算：
理论值：碳、54.04;氢，5.67;氮，21.00。
实际值：碳、54.32;氢、5.44;氮、21.04。
例32
3-〔5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-4-羟基-2-咪唑烷基酮
反应混合物中含有：20克（0.00702摩尔）3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷基酮，2.0毫升浓氢氧化铵，300毫克10%的含钯碳，100毫升2B乙醇。将以上反应混合物置于帕振动装置中，使用50磅的氢气，反应1小时后，当氢气消耗量超过理论值后，将混合物进行过滤、浓缩、得2.15克白色固体。将它加入到400毫升二氯甲烷和40毫升水的混合物中，进行分配分离，将有机相和水相分离后，用硫酸镁干燥有机层。并进行浓缩，收集得到1.6克（91%）白色粉末，其熔点为165～167.5°;分子量为250.30，核磁共振和质谱分析都得到预期的产物结构。
下面是元素分析结果：
按C12H18N4O2计算：
理论值：碳，57.58;氢，7.25;氮，22.38;
实测值：碳，57.35;氢，7.11;氮，22.21。
以下的例子是按例7方法进行制备的。
例33
3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-5-羟基-1-甲基-2-咪唑烷基酮。
产率＝1.15克（43%）
熔点＝176-177℃
核磁共振、红外和质谱分析都得到预期的产物结构，分子量＝284.5。按C12H17ClN4O2计算：
理论值：碳，50.62;氢，6.02;氮，19.68;氯，12.45。
实测值：碳，50.46;氢，5.90;氮，19.53;氯，12.49。
例34
1-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-5-羟基-3，4，4-二甲基-2-咪唑烷基酮。
将含有0.159克（0.00418摩尔）氢化锂铝的40毫升乙醚在冰水中冷却，然后向上述混合物内逐滴地加入含1.30克（0.00418摩尔）1-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-5-氧-3，4，4-三甲基-2-咪唑烷基酮的15毫升乙醚和10毫升干燥的四氢呋喃，将这些反应物自然温热至室温，保持1小时，再加入0.32克（0.0084摩尔）的氢化锂铝。
用冰使反应混合物冷却，然后小心地加入10毫升水，再加入5毫升30%的硫酸水溶液，最后加入10毫升0.5N氢氧化钠。分离产生的两层溶液，水层用乙醚萃取，合并有机层。用饱和盐水洗涤，并用硫酸镁干燥。浓缩物用乙酸乙酯己烷混合物进行重结晶。产物重量为0.21克（15%），熔点为170～171°。核磁共振、红外和质谱分析都测得预期的产物结构。分子量为312.80。
下面是元素分析结果：
按C14H21ClN4O2计算：
理论值：碳，53.76;氢，6.77;氮，17.91。
实测值：碳，53.99;氢，6.83;氮，18.00。
以下的例子都是按上述各种例子的其中之一的方法来制备的。
例35
4-羟基-1-甲基-3-（3-哒嗪基）-2-咪唑烷基酮
产率＝0.58克（61%）
熔点＝166.5-167.5℃
核磁共振，红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝194.19
按C8H10N4O2计算：
理论值：C，49.48;H，5.19;N，28.85。
实验值：C，49.26;H，5.30;N，28.61。
例36
2-氯苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧-4-咪唑烷基酯
产率＝0.53克（36%）
熔点＝121.5-122°
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
按C10HCl2N4O3计算：
理论值：C，53.91;H，4.76;N，13.24。
实验值：C，54.19;H，4.51;N，13.49。
例37
3-（三氟甲基）苯甲酸，3-〔6-氯-5-1，1-二甲乙基）-（3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.23克（78%）
熔点＝122-123℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝456.85
按C20H20ClF3N4O3计算：
理论值：C，52.58;H，4.41;N，12.26。
实验值：C，52.31;H，4.50;N，12.06。
例38
2，4-二氯苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲基乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.66克（50%）
熔点＝122.5-123℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝457.74
按C19H19Cl3N4O3计算：
理论值：C，49.86;H，4.18;N，12.24。
实验值：C，50.13;H，4.35;N，12.20。
例39
顺-4-氯苯甲酸，1-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-3-甲基-2-氧代-4，5-咪唑烷基酯
产率＝0.47克（22%）
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
按C26H23ClN4O5计算：
理论值：C，54.04;H，4.01;N，9.79。
实验值：C，54.27;H，4.21;N，9.63。
例40
4-氟苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-咪唑烷基酯
产率＝0.57克（45%）
熔点＝152℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝406.84
按C19H20ClFN4O3计算：
理论值：C，56.09;H，4.96;N，13.77。
实验值：C，56.20;H，4.85;N，13.89。
例41
4-（三氟甲基）苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.47克（33%）
熔点＝154℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝456.85
按C20H20ClF3N4O3计算：
理论值：C，52.58;H，4.41;N，12.26。
实验值：C，52.60;H，4.33;N，12.19。
例42
4-甲基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.42克（32%）
熔点＝144.5-146.5℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝402.88
按C20H23ClN4O3计算
理论值：C，59.63;H，5.75;N，13.91。
实验值：C，59.81;H，5.66;N，13.69。
例43
2，6-二氯苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.67克（46%）
熔点＝108-109℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝457.74
按C19H19Cl3N4O3计算：
理论值：C，49.86;H，4.18;N，12.24。
实验值：C，49.63;H，4.08;N，12.03。
例44
3，4-二氯苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.74克（42%）
熔点＝147℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝457.74
按C19H20Cl3N4O3计算：
理论值：C，49.86;H，4.18;N，12.24。
实验值：C，49.94;H，4.13;N，12.21。
例45
3-氯苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.20克（82%）
熔点＝130.5-131.5℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝423.29
按C19H21Cl2N4O3计算：
理论值：C，53.91;H，4.76;N，13.24。
实验值：C，53.80;H，4.52;N，13.35。
例46
4-甲氧基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.24克（85%）
熔点＝161°
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝418.88
按C20H23ClN4O4计算：
理论值：C，57.35;H，5.53;N，13.38。
实验值：C，58.45;H，5.70;N，13.40。
例47
3-甲基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.71克（61%）
熔点＝143-144℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝402.88
按C20H20ClN4O3计算：
理论值：C，59.63;H，5.75;N，13.91。
实验值：C，59.73;H，5.63;N，14.15。
例48
4-氰基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.62克（48%）
熔点＝154℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝413.86
按C20H20ClN5O3计算：
理论值：C，58.04;H，4.87;N，16.92。
实验值：C，58.32;H，4.73;N，16.93。
例49
4-溴苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.91克（60%）
熔点＝166℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝467.76
按C19H20BrClN4O3计算：
理论值：C，48.79;H，4.31;N，11.98。
实验值：C，48.99;H，4.06;N，11.97。
例50
4-硝基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.54克（37%）
熔点＝143℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝433.85
按C19H20ClN5O5计算
理论值：C，52.60;H，4.65;N，16.14。
实验值：C，52.84;H，4.70;N，16.30。
例51
3-甲氧基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.13克（79%）
熔点＝138-139℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝418.88
按C20H20ClN4O4计算：
理论值：C，57.35;H，5.53;N，13.38。
实验值：C，58.68;H，6.03;N，14.01。
例52
3，5-二甲氧基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.24克（78%）
熔点＝146-147℃
核磁共振和质谱所测结果与预期的产物结构相一致。
分子量＝448.90
按C21H26ClN4O5计算：
理论值：C，56.19;H，5.61;N，12.48。
实验值：C，56.36;H，5.87;N，12.29。
例53
1-苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.26克（81%）
熔点＝143-143.5℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝438.91
按C23H23ClN4O3计算：
理论值：C，62.94;H，5.28;N，12.76。
实验值：C，62.81;H，5.40;N，12.61。
例54
甲基苯基氨基甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.75克（79%）
熔点＝142℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝417.89
按C20H24ClN5O3计算：
理论值：C，57.48;H，5.79;N，16.76。
实验值：C，57.34;H，5.65;N，16.64。
例55
二苯基氨基甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧-4-咪唑烷基酯
产率＝0.975克（38%）
熔点＝140-141.5℃
核磁共振、红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝479.96
按C25H26ClN5O3计算：
理论值：C，62.56;H，5.46;N，14.59;
实测值：C，62.33;H，5.40;N，14.40
例56
4-氯苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.84克（56%）
熔点＝159°
核磁共振，红外光谱和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝387.84
按C19H20Cl2N4O3计算：
理论值：C，53.91;H，4.76;N，13.24。
实验值：C，54.01;H，4.57;N，12.99。
例57
甲基苯基氨基甲酸，3-〔5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.16克（38%）
熔点＝140-141°
核磁共振、红外光谱和质谱结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝383.44
按C20H25N5O3计算：
理论值：C，62.65;H，6.57;N，18.26。
实验值：C，62.75;H，6.29;N，17.97。
例58
2-甲氧基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.15克（78%）
熔点＝145-146℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝418.88
按C19H23ClN4O4计算：
理论值：C，57.35;H，5.53;N，13.38。
实验值：C，57.55;H，5.61;N，13.45。
例59
3，5-二氯苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.90克（55%）
熔点＝116-117℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝457.74
按C19H19Cl3N4O3计算：
理论值：C，49.86;H，4.18;N，12.24。
实验值：C，49.61;H，4.00;N，12.38。
例60
2-甲基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.06克
熔点＝138-139℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝402.88
按C20H23ClN4O3计算：
理论值：C，59.63;H，5.95;N，13.91。
实验值：C，59.65;H，5.54;N，14.07。
例61
2-三氟甲基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝1.13克（79%）
熔点＝125-125.5℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝456.85
按C20H20ClF3N4O3计算：
理论值：C，52.58;H，4.41;N，12.26。
实验值：C，52.80;H，4.64;N，12.39。
例62
3-氟苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.31克（23%）
熔点＝134-135℃
核磁共振谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝406.84
按C19H20ClFN4O3计算：
理论值：C，56.09;H，4.96;N，13.77。
实验值：C，56.36;H，4.69;N，13.78。
例63
2，6-二甲氧基苯甲酸，3-〔6-氯-5-（1，1-二甲乙基）-3-哒嗪基〕-1-甲基-2-氧代-4-咪唑烷基酯
产率＝0.63克（42%）
熔点＝151.5-152℃
核磁共振和质谱所测结构与预期的产物结构相一致。
分子量＝448.90
按C21H25ClN4O5计算：
理论值：C，56.19;H，5.61;N，12.48。
实验值：C，56.33;H，5.84;N，12.55。
大田除草方法
本发明还提出一种控制人们不需要的植物的生长的方法。这种方法是把结构式（Ⅰ）化合物与植物或与植物生长的土壤接触，药剂用量应达到有效除草的数值。本发明所述的哒嗪基咪唑烷基酮具有大田除草能力，因而可用于有效地控制和根除人们不需要植物的生长。
本发明提出的除草剂，不论是出苗前施药还是出苗后施药，都能有效地控制大田的各种杂草、阔叶莠草和莎草科植物。使用本发明提出的除草化合物，能够有效地防除下列常见的大田杂草或不需要的植物，包括：
野生燕麦 （Avena fatua）
猪殃殃 （Galium aparine）
无味母菊 （Matricaria inodora）
蓼草 （Polygonum persicaria）
普通繁缕 （Stellaria media）
常春藤婆婆纳 （Veronica hederaefolia）
黑草 （Alopecurus myosuroides）
茼蒿 （Chrysanthemum Spp）
普通马齿苋 （Portulaca oleracea）
黄花稔 （Sida spp）
刺苞米 （Acanthospermum hispidm）
蟋蟀草 （Eleusine indica）
黑穗苋 （Amaranthus hybridus）
亚历山大草 （Brachiaria plantaginea）
圆叶牵牛 （Ipomoea purpurea）
普通藜 （Chenopodium album）
绿水蓼 （polygonum scabrum）
绿狐尾 （Setaria Viridis）
红藜 （Amaranthus retroflexus）
卷茎蓼 （Polygonum convolvulus）
巴西 Calalilly （Richardia brasiliensis）
出生草 （Rhynchelytrum roseum）
多花黑麦草 （Lolium rigidum）
Kapeweed （Crystostemma calendula）
千屈菜 （Lythrum salicaria）
野生萝卜 （Raphanus raphanistrum）
萹蓄 （Polygonum aviculare）
宝盖草 （Lamium amplesicaule）
野生芥菜 （Brassica kaber）
湖南稷子 （Echinochloa crus-galli）
小米 （Setaria italica）
苘蔴 （Abutilon theophrasti）
印度芥菜 （Brassica juncea）
阿拉伯婆婆纳 （Veronica persica）
加拿大蓟 （Cirsium arvense）
野母菊 （Matricaria chamomilla）
早熟禾 （Poa annua）
毛茛 （Ranunculus spp）
野婆婆纳 （Veronica agrestis）
野紫罗兰 （Viola arvensis）
遏蓝菜 （Thlaspi arvense）
野紫罗兰 （Viola tricolor）
虞美人 （papaver rhoeas）
野生罂粟 （Papaver dubium）
Foolsparsley （Aethusa cynapium）
卷耳 （Cerastium arvense）
南方蒺藜草 （Cenchrus echinatus）
马唐 （Digitaria sanguinals）
雀麦 （Bromus secalinus）
番薯 （Ipomea spp）
普通草 （Ambrosia artemisiifolia）
普通马利筋 （Asclepias syriaca）
大狐尾 （Setaria faberi）
普通苍耳 （Xanthium pensylvanicum）
无耳兰 （Anoda cristata）
镰刀豆荚草 （Cassia obtusifolia）
黄色莎草 （Cyperus esculentus）
曼陀罗 （Datura stramonium）
多刺黄花稔 （Sida spinosa）
麦家公 （Lithospermum arvense）
金黄狗尾草 （Setaria slausa）
播娘蒿 （Descurainia pinnata）
独行菜 （Lepidium spp）
雀麦 （Bromus spp）
飞抽草 （Euphorbia hirta）
龙爪茅 （Dactyloctenium aegyptium）
佛罗里达蚂蝗 （Desmodium tortuosum）
美洲地锦 （Euphorbia maculata）
小花假牵牛 （Jacquemontia tamnifolia）
黍 （panicum ramosum）
Coast Fiddleneck （Amsinckia intermedia）
野芜菁 （Brassica campestris）
黑芥菜 （Brassica nigra）
荠 （capsella bursa-pastoris）
多花黑燕麦 （Lolium multlflorum）
伦敦芝麻菜 （Sisymbrim irio）
Redmaids Rockpurslane （Calandrinia ceulescens）
欧洲千里光 （Senecio vulgaris）
裂叶牵牛 （Ipomoea hederacea）
洋野黍 （Panicum dichotomiflorum）
苋 （Amaranthus powellii）
得克萨斯黍 （Panicum texanum）
大麻胡麻 （Sesbania exaltata）
苦苣菜 （Sonchus oleraceus）
田旋花 （Convolvulus arvensis）
直立蓼 （Polygonum erectum）
野西瓜苗 （Hibiscus trionum）
百日菊 （Zinnia elegens）
茄属 （Solanum spp）
褐顶黍 （Panicum fasciculatum）
高梁 （Sorghum halepense）
野生黍 （Panicum miliaceum）
试验时还发现，该化合物对很多人们需要的植物种类是安全的，因而显示出这种化合物的独特选择性。下面是一些耐药能力较大的植物种类，当然，它们的耐药能力与活性成份的浓度和施药方法有关。
玉米 （Zea mays）（玉米比较适合使用这种药剂处理）
小麦 （Trificum aestivum）
大豆 （Glycine max）
水稻 （Oryza Sativa）
大麦 （Hordeum Vulgare）
棉花 （Gossypium hirsutum）
高梁 （Sorghum Vulgare V.Saccharatum）
甘蔗 （Saccharum officinarum）
花生 （Arachis hypogaea）
苜蓿 （Medicago sativa）
黄瓜 （Cuoumis sativus）
西红柿 （Lycopersicon esculentum）
甜菜 （Beta vulgaris）
为了估计这些化合物的除草效力，我们进行了一项试验，施药浓度为每英亩15磅（每公顷16.8公斤）。该试验首先将标准标型沙土混合物（1∶1）灭菌，然后将它们放入分离的容器中，成行地播种西红柿、大马唐和苋的种子。
试验所用的化合物按下法配制：首先把化合物溶于含有丙酮、乙醇以及阴离子型和非离子型的表面活性剂的溶剂中，将这种溶剂与化合物的溶液用去离子水稀释。即可施用于一些已经出苗的容器上，其它一些容器采用出苗前施药法，出苗后施药是指播种后的第11-13天才施药。
出苗前施药是指播种后的第一天即行施药。
施药以后将容器移入温室内，必要时浇水。在施药以后的第10-13天，观察除草效果。用未处理的植物作对照。除草剂的除草效力是按处理植物的生长情况用1-5分来表示。“1”表示无损伤，“2”表示轻微损伤，“3”表示中等损伤，“4”表示严重损伤，“5”表示植物死亡或根本不出苗。
下面的表Ⅰ说明该化合物的大田除草效力，化合物的施用浓度为15磅/英亩。
表Ⅰ
大田除草效力
5 植物品种
化合物样品号 出苗前施药 出苗后施药
大马唐 苋 大马唐 苋
10 西红柿 西红柿
1 3 1 3 5 5 5
4 1 1 1 1 1 1
15 5 4 3 3 5 5 5
6 2 4 4 4 3 4
7 4 3 3 5 5 5
8 5 4 4 5 5 5
19 5 4 5 5 5 5
20 20 4 2 4 5 5 5
21 5 4 4 5 5 5
22 3 4 4 5 5 5
23 4 4 4 5 5 5
24 2 4 4 5 5 5
25 27 4 4 5 5 5 5
28 4 4 4 5 5 5
29 5 4 4 5 5 5
30 4 4 4 5 5 5
31 1 2 2 5 5 5
30 32 4 4 4 5 5 5
37 4 4 4 5 5 5
45 3 5 5 5 5 5
46 4 5 4 5 5 5
49 3 5 3 3 5 5
35 51 5 5 4 5 5 5
52 4 4 4 5 5 5
53 5 4 4 5 5 5
54 5 5 5 5 5 5
55 3 4 4 5 5 5
40 56 3 4 4 5 5 5
57 4 5 5 5 5 5
58 4 4 4 5 5 5
60 4 4 3 5 5 5
61 3 4 4 5 5 5
45
为了进一步估计本发明所述化合物的除草效力，在温室中又进行了不同施药剂量的多种类植物试验。使用了几种杂草和作物进行试验，以确定受试化合物的除草效力及选择性。将上述方法配制的化合物溶液用表面活性剂与去离子水混合液进行一系列稀释，即可获得一系列更低浓度的药液。然后按上述的试验方法，测定药剂的除草效力。结果见表Ⅱ。
下面是表Ⅱ所用代号的说明：
A＝玉米
B＝棉花
C＝大豆
D＝小麦
E＝苜蓿
F＝甜菜
G＝水稻
H＝黄瓜
I＝西红柿
J＝稗草
K＝藜
L＝大马唐
M＝芥菜
N＝苋
O＝狗尾草
P＝野生燕麦
Q＝绒毛草
R＝曼陀罗
S＝番薯属
T＝百日菊
〔注意：8磅/英亩＝8.96公斤/公顷〕
4 磅/英亩＝4.48公斤/公顷
2 磅/英亩＝2.24公斤/公顷
1 磅/英亩＝1.22公斤/公顷
0.5 磅/英亩＝0.56公斤/公顷
0.25 磅/英亩＝0.28公斤/公顷
0.125 磅/英亩＝0.14公斤/公顷
0.0625 磅/英亩＝0.07公斤/公顷
0.031 磅/英亩＝0.035公斤/公顷
0.016 磅/英亩＝0.017公斤/公顷
下面是表Ⅲ和表Ⅳ的代号说明：
A＝玉米
B＝棉花
C＝大豆
D＝小麦
E＝苜蓿
F＝甜菜
G＝水稻
H＝黄瓜
I＝西红柿
J＝大麦
K＝稗草
L＝藜
M＝苍耳
N＝大马唐
O＝芥菜
P＝苋
Q＝黑麦草
R＝小马唐
S＝小米
T＝旋花
U＝野生燕麦
V＝香附子
W＝绒毛草
X＝曼陀罗
Y＝针状草
Z＝番薯属
a＝百日菊
为了进一步试验本发明的化合物，除按上述品种试验外，还对下列品种进行了试验。
U＝高梁
V＝小米
X＝茄属
Y＝镰刀豆荚草
Z＝野生燕麦
化合物的施药方式是栽种前渗药法（PPI）或采用表面施药法（SA）。
除草效力根据对植物损伤情况用0-10分表示，“0”表示无损伤，“10”表示植物死亡，将此损伤植乘以10就得到抑制百分数。
试验结果见表Ⅴ和表Ⅵ。
下面是表Ⅴ和表Ⅵ的代号说明;
A＝玉米
B＝棉花
C＝大豆
D＝小麦
F＝甜菜
G＝水稻
J＝稗草
L＝大马唐
M＝芥菜
N＝苋
O＝狗尾草
P＝野生燕麦
Q＝绒毛草
R＝曼陀罗
S＝番薯属
T＝百日菊
U＝高梁
V＝小米
X＝茄属
Y＝镰刀豆荚草
Z＝野生荞麦
将例1所述的化合物进一步进行大田试验。试验时首先按前面说过的方法将该除草剂配成乳浊浓液（EC），然后对各种作物和杂草进行全面喷洒（OTS）、载种前渗药法（PPI）或表面施药（SA）处理，经过几天后，进行观察，所得结果如表Ⅶ-ⅩⅢ（表7-表13）所示。（所用药剂配方见药剂配方一节。）
本发明所提出的方法中，除草剂哒嗪基咪唑烷基酮的使用量应该达到能控制或抑制人们不需要的植物生长的数量。这种具有除草效力的数量取决于多种因素。包括施药方法、配方、土质、土壤含水量、不需要植物的预期控制数、生长抑制的程度，以及其他有关的因素，除草剂的施用量一般是0.01-10.0磅/英亩。最好是0.25-5.0磅/英亩。如果换算成每公顷公斤数，前一数值等于0.011-11.2公斤/公顷，后其等于0.28～5.6公斤/公顷。
大田除草剂的配方
本发明提出的化合物也可以与适当的农业上可以接受的载体配合使用。这些配方的活性物质含量范围为12%到95.0%（重量百分比），具体数值要视所需的配方比例而定。最好配成喷洒剂，因为喷洒施药快，费用低，而且不会漂移至未施药地区。如果采用粉剂，就会漂移至其他地区。
最方便的配制方案是采用浓缩剂的形式，这种浓缩剂再配成含除草剂0.1-10%的水溶液或乳状液即可供喷洒施用。浓缩剂可制成固体（通常称为可湿性粉末），也可制成液体（通常称为可乳化浓缩液）。
典型的可湿性粉末包括以下组分：本发明所述的化合物、惰性载体和表面活化剂。活性成分的重量浓度一般是25-90%，惰性载体一般从以下品种选择：otta pulgite clags（一种美国活性白土）蒙脱土、硅藻土、或纯制硅酸盐。有效表面活化剂，其重量占可湿性粉末重量的0.5-10%，可选用缩合萘磺酸或烷基硫酸酯。
典型的可乳化浓缩液，其每加仑液体中含1～6磅本发明所述的化合物。该化合物溶于有机溶剂与乳化剂的混合物中。有机溶剂的选择要考虑其价格及溶解性能。常用的溶剂有：芳香族化合物，尤其是二甲苯和重芳香颈石脑油。此外还可加入亲水性潜溶剂，如环己酮和异佛尔酮等。其它一些有机溶剂，如烯类溶剂及煤油等也可使用。常用的乳化剂有：烷基苯磺酸、萘磺酸、及非离子型表面活化剂、聚氧化乙烯的烷基苯酚加合物，使用的数量和可湿性粉剂相同，即0.5-10%左右。
本发明的除草剂也可制成水溶性悬浮液，这是一个较好的方案。典型的悬浮液制剂含活性成分12-75%（重量百分比），含用作湿润剂和分散剂的表面活化剂1-10%，还含有5～10%的防冻液，如乙二醇或丙二醇等，此外，还含有一些膨胀剂或增稠剂，增稠剂可使用天然水溶性树胶，有凝胶性质的白土和纤维素衍生物等，其用量为0.5-5%，配方的其余部分是水。制备时使用球磨机或沙磨机把各种成分混合成的胶状物研成规定的粒度大小。研磨时可加入硅酮等消泡剂以消除产品中的泡沫。消泡剂的用量的是0.05-1%。
对土壤施用本发明的化合物，比较方便的是使用颗粒固体制剂。这种制剂含活性成分0.1-20%（重量百分比）。并以0.1-3毫米大小的白土颗粒等作惰性载体，把两者混合制成颗粒，混合的最简便方法是把该化合物溶于价格便宜的溶剂中，然后在适当的固体混合器内把该溶液加入到大小符合规定的白土颗粒内。
将上述制剂施用于植物时可采用农业化学上常用的方法进行。喷洒型制剂可方便地用各种农用喷洒器施药。目前有现货供应和效果良好的喷雾装置有：安装于拖拉机上的自带动力的喷雾器，和拖车式喷雾装置等，它们都装有经过校准的计量喷嘴。粉剂计量施药器市场也有现货供应，可精确地计量施于土壤上的药量，损伤人员只需要调整施药器的施药量，使之符合所要求的每英亩施药量，同时使剂均匀地喷到植株上即可。
下面是本发明应用比较成功的几个详细配方。
可乳化浓缩液（IEC）
成份 重量百分比
例Ⅰ所述的化合物 12.9
Toximul H（stepan化学公司的乳化剂混合物） 10.0
Dowanol PM丙二醇，单甲基醚（Dow化学公司） 15.0
重芳香石脑油 62.1
将上面各种成份混合制成浓缩液。
水溶性悬浮液（1磅/加仑）
成份 重量百分比
例1所述的化合物 12.1
Tergito（TMN-6润滑剂）（美国联合碳化物公司） 10.0
Polyfon H.（一种分散剂）（Westvaw Corn.公司） 0.5
丙二醇 10.0
黄芪胶（增稠剂）（Kel Co.公司） 1.0
Anti form C（消泡剂）（Dow Corming公司） 0.5
水 65.9
（总计：100）
将水溶性成份和水加进装有高速混合器的容器内，混匀后，再加入上述的除草剂化合物。混匀，将这种混合物通过液体粉碎磨，使之不断循环研磨，直至将颗粒粉碎至规定大小为止。最后加入预先水化好的黄芪胶。
颗粒状制剂
成份 重量百分比
例1所述的化合物 5.0
白土颗粒 95.0
100.0
将该化合物溶于丙酮等有机溶液中，然后将溶液喷洒入压成小片状的白土中，将混合物充分混合和干燥。
可湿性粉剂
成分 重量百分比
例1所述的化合物 75.0
漂白土 18.0
磺化木质素 3.5
十二烷基硫酸钠 2.5
100.0
首先将上述成份混合均匀，用锤式磨或空气撞击磨把它们粉碎，然后再次进行混合成均一的易流散的粉末，把粉末悬浮于水中即可喷洒于杂草丛生的地区。
水生杂草防除方法
本发明还介绍了抑制水生杂草生长的方法。它是把结构式（Ⅰ）的化合物与杂草或杂草生长的水接触，该化合物的用量应达到有效除草的数量。
防除水生杂草的方法是将活性化合物加入到有生长、水面生长、渠边生长或漂浮生长的水生植物的水中。另一种方法是将除草剂施于水生植物扎根的水下土壤中。该除草剂还可与表面活性分散剂相混合，制成浓缩液使它们易于在水中分散，并改善它们喷洒的润湿性质。如果需要，可将除草剂与粉末状载体混合，所用载体有皂土、漂白土、硅藻土，各种无机硅酸盐和粘土等，同时还要加入表面活性润湿剂和分散剂，这样就得到一种可湿性粉末制剂，它可以直接施用，或与水混合后形成水溶性悬浮液再进行使用。这种可湿性粉末制剂一般含25～85%的活性成份（重量百分比）。该化合物还可溶于油中，如烃或氯化烃等，然后借助于表面活性乳化剂的作用，把上述油溶液分散于水中，从而制成可以喷洒的水乳状液。表面活性乳化剂可使用阴离子型、非离子型或阳离子型的表面活化剂。这些表面活化剂是人们所熟知的，有关详细情况可参阅Hoffman等的美国第2614916号专利（Hoffman that，U·S·Patent No.2614916，Columus2-4）。
除些以外，该除草剂还可制成转化乳状液的形式。首先将该化合物加进重油中，形成溶液。重油可用柴油和转化油等等。在高速（剪切力）搅拌下，使该溶液与水混和。为了增加转化乳状液的密度，可使用如石灰石粉或氧化铁等增浓剂。使用时把这种浓稠的乳浊液加入水中并沉入湖泊、红河和池塘等的底部，此时，水生除草剂便会逐渐地释放出来。下面是转化乳状液的配方，可由例1所用的化合物制备。
转化乳状液
成份 用量
例1所述的化合物 12.5克
柴油 333毫升
转化油＊333毫升
＊Visko-Rhap转化油（Rhodia，Inc公司）
在高速（剪切刀）搅拌下将250毫升的上述乳状液与3750毫升的水混和，制得浓稠的转化乳状液。
这些除草化合物还可制成圆柱形颗粒。方法是将5%的活性成份，87%的球状粘土和10%的水（均为重量百分比）进行混合，并将混物加入颗粒压制机压成颗粒，后模的尺寸要适当选择，其颗粒成型孔的直径约1/8英寸，压制出的圆柱形颗粒直径为1/8英寸，长1.5英寸，最后把它干燥至8%的含水量。
本发明提出的控制水生杂草生长的方法是：将上述制剂加入到有水下生长、水面生长、渠边生长和漂浮生长植物的水中，除草剂的用量要使水中活性成分的浓度达到0.01～100ppm。
控制水生杂草所需活性成份的最适浓度随温度、杂草种类和水体形状等因素而变化。
在杂草防除量或抑制量保持不变的情况下，平温比较高时，所需除草化合物的数量要比水湿低时少。对于一般性的水生杂草，除草剂的使用浓度约为0.1-10ppm，如果按每英亩水面需用多少磅药剂计算，则当水深为一英呎时，0.1-10ppm相当于每英亩水面（水深-英呎）0.3到30磅。
在考虑防除生长在流动水体的水生杂草时，必须注意到除草剂会流过需要防除的地区，而所需的药剂浓度取决于药剂与杂草接触时的水流速度、药剂加入速度和药剂添加时间的长短等。