德国专利说明书2，700，270号和3，121.736号早已报导过咪唑二酮与咪唑-吡咯-吡啶二酮具有除莠活性。 本发明涉及到具有图Ⅰ所示结构式之异构吲哚。
其中：
A代表C-R4或N;
X代表C1-C4-烷基;和
Y代表C1-C6-烷基，C3-C6环烷基，
C2-C4-烯基，C2-C4-炔基，苯基;或
当X与Y与同一碳原子相连时，代表C3-C6-螺环烷基，它们可以被甲基任意取代;
R1，R2，R3与R4彼此各自代表氢，C1-C4-烷基，C1-C6-烷氧基。C1-C6-烷氧基-羰基，卤素，硝基，氰，苯氧基或苯基，它们可以被C1-C4-烷基，C1-C4烷氧基或卤素任意取代，下述情形也是可能的：R1，R2，R3或R4中的两个彼此相互处于邻位的取代基共同形成：-CH＝CH-CH＝CH-，或是取代基代表（C1-C2）-卤代烷基，特别是CF3;
R5代表氢或C1-C4-烷基;
R6代表氢，C1-C12-烷基，后者可以被C1-C4-烷氧基，（C1-C4）-烷氧基乙氧基，C3-C5-环烷基，苄氧基，苯基，甲苯基，卤代苯基，卤素，氰，羟基，（C1-C4）-烷氧基羰基，环氧乙基，四氢呋喃基，（C1-C4）-烷基氨基， （C1-C4）-二烷基氨基，C1-C4-硫代烷基，三氮杂茂基。二氮杂茂基或
基团取代的单或双取代基，最好是单取代基;
或者代表C3-C6烯基，C3-C碱性二烯基，C3-C6卤代烯基，C3-C6环烷基C5或C6环烯基或C3-C6炔基;
或者代表苯基，它可以被总数不超过二个的C1-C4-烷基，硝基，C1-C4-烷氧基羰基，卤素或甲氧基取代;
或者代表C1-C6-烷氧基羰基，苯氧基羰基，卤代苯氧基羰基，C1-C4-烷基硫酰基，三卤代甲基硫酰基，苯磺酰基，卤代苯磺酰基，甲苯磺酰基或基团;
R7代表氢或C1-C4-烷基;和
R8代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-烯基苯基，卤代苯基或甲基苯基;或
R7与R8与氮原子一起共同代表五节环或六节环，其中一个碳原子可被氧或氮取代，它们还可被总数不超过二个的甲基任意取代;和
R9代表任意的被氟、氯、溴、单、双或三取代的和（或者）被（C2-C4）-烷氧基，（C1-C4）-烷氧基羰基，（C1-C4）-硫代烷基，苯基或苯氧基单取代的（C1-C13）-烷基，最后两种取代基也可能是被卤素，（C1-C4）-烷基，NO2，CF3或（C1-C4）-烷氧基单、双或三取代过的取代基;
或者代表（C2-C6）-烯基，（C2-C6）-卤代烯基，（C3-C6）-炔基或苯基，它们可以是被氟、氯、溴、CF3，（C1-C4）-烷基和（或者）（C1-C4）-烷氧基和它们的光学异构体和（如果A代表氮时）它们的酸的加成盐和含氮氧化物所取代过的单或双取代基，
如果R5为氢时，它含有：
a）结构通式为Ⅱ的部分还元化合物
或者：
b）结构式为Ⅱ的水解二氯甲烷化合物
或者：
c）结构式为Ⅳ地水解、环化、脱水二氯甲烷化合物
或者：当R5为C1-C4-烷基时，
d）与金属有机烷基化合物反应后生成的结构通式为Ⅱ的化合物;或者：当R5为氢或C1-C4-烷基时，
e）与结构式为Ⅵ的氨基酰胺缩合后生成的结构式为Ⅴ的缩合物
e）与结构式为Ⅵ的氨基酰胺缩合后生成的结构式为Ⅴ的缩合物
经过环化反应后，如果需要的话，再使用烷基化，酰化，磺化，甲氨酰化，成盐化或氧化方法将结构式为Ⅰ，其中R6为氢的反应产物转化成其它类型的结构式为Ⅰ的化合物。
参考a：
可从德国专利说明书3，121，736号和2，700，270号中找到化合物Ⅱ。适用于还原的化合物有复杂金属氢化物，如氢硼化钠或者钝化丙氨酸锂（例如，化学通信1983，385-8）
推荐的还原过程在含有硼氢化钠的醇或醚的溶液中进行。例如，乙醇，四氢呋喃或二乙二醇二甲醚，还原温度为-10℃至+80℃。最好为0℃至50℃。德国专利说明书3，121，736号叙述的异构吲哚衍生物进一步生成邻位羟甲基化合物的反应在上述反应条件下意外地没有出现。
参考b：
德国专利申请号P3340595.6叙述了二氯甲烷化合物的制备方法。水解反应在碱金属或碱土金属的氢氧化物或碳酸盐的水溶液中进行。例如，氢氧化钠，氢氧化钾或碳酸钠。水解温度约为20℃至50℃，最好在加压下进行。可以将惰性的有机溶剂如甲苯，氯仿，乙醇或高沸点醚加入至反应混合物中。水解过程很容易进行，且不发生咪唑啉酮环的断裂。否则，邻位取代的二氯甲烷化合物水解时会发生咪唑啉酮环断裂现象。
参考c：
德国专利申请书P3340595.6号同样叙述了化合物Ⅳ的制备方法，叙述了化合物的水解条件。
在参考b中提及环化过程继之以脱水过程，在水解过程中可能早已出现了三环体系。
参考d：
化合物Ⅱ与克分子当量有机金属烷基化合物的反应最好在-40℃至+40℃温度条件下，在溶液中进行。所使用的有机金属烷基化合物是烷基锂衍生物，最好是格利雅衍生物。所使用的溶剂有：乙醚，乙二醇，二甲醚和四氢呋喃。
参考e：
氨基酰胺Ⅵ可以从德国专利说明书2，700，270号中找到，邻位羰基羧Ⅴ可以从贝尔斯登有机化学大全EⅢ，10，3025中找到。后者可借助结构互变反应的醛酸制得：
Ⅳ与Ⅴ的缩合反应伴随着脱水过程，最好在酸性催化剂如对甲苯磺酸存在下，在0℃至150℃的温度范围内进行。所生成的水最好使用甲苯，二甲苯等溶剂采用共沸蒸馏的方法除去之。
如果R1≠R4和（或者）R2≠R3，按照Ⅱ和Ⅴ的合成路线，初始物质可能生成两类异构物，它们的R1和R4取代基和（或者）R2和R3取代基相互交换位置。因此，用这种化合物制备的结构式为Ⅰ的化合物也具有同一类位置异构物，它可能是这种特殊位置异构物的混合物。
结构式为Ⅰ，R6为氢的反应产物可以转化成结构式为Ⅰ的其它化合物。方法很简单，即人们熟知的在碱性溶液中与烷基化试剂（碘甲烷或溴代醋酸甲酯）或酰基化试剂（酰基氯或甲苯磺酰氯）反应，与异氰酸盐反应和用氧化剂如过氧化氢进行氧化反应。
根据本发明制备的结构式为Ⅰ的化合物（R6为氢时）完全排除了环状半胺化状态。
根据本发明制备的化合物，对许多经济上十分重要的单子叶与双子叶有害植物，具有良好的除莠活性。甚至对那些难以对付的、多年生的、根部繁殖的杂草，活性组分也具有良好的除莠功能。除莠剂在播种前，出土前或出土后淋使用，无关紧要。根据本发明制备的化合物若在发芽前施用在地表面时，完全不会阻碍身苗出土。然而，当杂草生长到了子叶阶段时，就会停止发育。最后，在三周之内全部死亡。
若活性组分在出土后施用于植物的绿色部分时，同样可以发现，施用后它们很快地突然停止生长。在植物生长期使用除莠剂时，杂草仍然保留。经过一段时间后，它们全部死亡。这样，杂草对庄稼作物的有害竞争可以用这种方法在早期加以消除。最新的方法就是使用根据本发明制备的新药剂。尽管根据本发明制备的化合物对单子叶和双子叶杂草有良好的除莠活性，但对经济上十分重要的庄稼作物，如：小麦，大麦，黑麦，大米，玉米，甜菜，棉花和大豆的损伤是微不足到的，甚至完全没有危害。与过去的技术相比，根据本发明制备的物质对庄稼作物具有显著改进了的选择性能。由于这种原因，这种化合物特别适用于经济作物种植园，以破坏那些不需要的植物的生长。
此外，它们对庄稼作物还显示出生长调节性质。它们对植物内部的新陈代谢具有调节作用。因此，可以很有效地用于收获期。例如，同促使作物干燥，易于剥离，缩短其生长期等等。它们还非常适合于控制和抑止不需要的植物的生长，而不必采用毁坏作物的方法。对于许多种单子叶和双子叶植物，抑制植物生长十分重要，因为这样可以减少和完全阻止其长。
根据本发明制备的药剂可以以湿粉，乳液，喷淋溶液，粉尘，制剂，悬浮液，颗粒，微粒等惯用方式使用之。
湿粉是均匀分布在水中的产物，活性组分可以很方便地从稀溶液或惰性物质中分离。它还含有润湿剂，如：用聚氧化乙烯处理过的烷基酚，用聚氧化乙烯处理过的脂肪醇或烷基磺酸盐，或烷基苯基磺酸盐，和分散剂，如：木质素磺酸钠，2，2′二萘基甲烷-6，6′二磺酸钠，二丁基萘磺酸钠或十八烯基甲基牛磺酸钠。湿粉可按照习惯方法制备。例如将各种组分混合在一起研磨。
乳液可按下述方法制备：例如，将活性组分溶解在惰性有机溶剂和丁醇，环己酮，二甲基甲酰胺，二甲苯或高沸点芳烃或烷烃中。再加入一种或多种乳化剂。使用液体活性组分时，全部溶液或某些溶剂则可不必使用。可用作乳化剂的物质有：烷基芳基磺酸钙，如十二烷基苯磺酸钙或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯，烷基芳基聚乙二醇醚，脂肪醇聚乙二醇醚，环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物，脂肪醇-环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物;烷基聚乙二醇醚，山梨糖醇脂肪酸酯，聚氧化乙烯山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧化乙烯山梨糖醇酯。
粉尘可以采用研磨活性组分与经过仔细筛分后的固体物质的方法制得。这种固体物质有：滑石物或天然粘土，如：高岭土，膨润土，叶蜡石和硅藻土。
颗粒可用下述两种方法制备。一种方法是将活性组分喷淋在吸附剂或惰性物质颗粒上。另一种方法是将活性组分溶液粘接在载体，如砂子，高岭土或惰性物质颗粒上。粘合剂为：聚乙烯醇，聚丙烯酸钠或矿物油。若需要与肥料混合使用时，也可以采用惯用的颗粒肥料制备法，将合适的活性组分加入至颗粒中。
例如，湿粉中的活性组分含量，按重量计，约为10%至90%。其余部分为其它有效成分，按重量计，补足到100%。乳液中的活性组分浓度，按重量计，约为5%至80%。粉尘所含活性组分，按重量计，通常为5%至20%。喷淋溶液所含活性组分，按重量计，约为2%至20%。颗粒中的活性组分含量即与采用的活性化合物的状态一液态或固态有关，也与选用的填料以及类似的颗粒辅助成分有关。
此外，在上述活性组分配方中，还应适当地填加那些习惯上经常采用的粘接剂，润湿剂，分散剂，乳化剂，渗透剂，溶剂，填料或赋形剂。
使用时，商业上出售的药剂需进行稀释。通常采用习惯上常用的稀释方法即可。例如，湿粉，乳液，悬浮液可用水稀释，有时微粒也可用水稀释。粉尘，颗粒和可喷淋的溶液，使用前一般不再用惰性溶液稀释。
药剂的用量应根据外界的条件，如：温度，湿度以及其它因素来确定。它可以在很宽的范围内变化。例如，活性组分的含量范围是：0.005公斤/公顷至10.0公斤/公顷，或更高些。最好是0.1至0.5公斤/公顷。
如有必要，还可与其它活性组分，如，杀虫剂，杀螨剂，除莠剂，肥料，生长调节剂：杀菌剂等共同制成混合剂或混合使用。
下面给出一些配制实例：
将10份重量的活性组分与90份重量的滑石粉或惰性物质在研磨机中研磨，可制成粉尘状药剂。
易于制成悬浮液的湿粉可按下述方法制取：将25份重量的活性组分，64份重量的、用做惰性物质的含石英高岭土，10份重量的、用做润湿剂和分散剂的木质素磺酸钾和1份重量的、用做润湿剂和分散剂的十八烯基甲基牛磺酰钠在园盘碾磨机中碾磨。
易于在水中分散的悬浮液可按下述方法制取：将20份重量的活性组分，6份烷基酚聚乙二醇醚（商用牌号TRIION×207），3份重量的异十三烷醇聚乙二醇醚（8摩尔环氧乙烷）和71份重量的石蜡基矿物油（例如：沸点范围为255℃至377℃）磨细到小于5微米。
下面的实例可进一步说明本发明：
A.制备实例
例1
2，3a-二氢-4羟基-3-异丙基-3-甲基-2-氧代-〔5H〕-咪唑啉〔1，2b〕〔1H〕异吲哚
将22.8克（0.076摩尔）2-（2-二氯甲基苯酚）-5-异丙基-5-甲基-4-氧代-2-咪唑啉和溶解在150毫升水中的6.4克（0.16摩尔）氢氧化钠在90℃下加热2小时。将混合物冷却，产物抽滤。经真空干燥后，得到10.5克2，3a-二氢-4-羟基-3-异丙基-3-甲基-2-氧代-〔5H〕-咪唑啉〔1，2b〕〔1H〕异吲哚。产物为淡黄色固体，熔点为233-234℃。
例2
2，3a-二氢-3-异丙基-4-甲氧基-3-甲基-4-氧代-〔5H〕咪唑啉〔1，2b〕〔1H〕异吲哚
将10克（0.041摩尔）2，3a-二氢-4-羟基-3-异丙基-3-甲基-2-氧代-〔5H〕咪唑啉〔1，2b〕〔1H〕异吲哚溶解在50毫升无水二甲基甲酰胺中，然后在室温下加入含量为80%的氢氧化钠1.35克（0.045摩尔）。气体全部逸出来后，加入6.7克（0.049摩尔）甲基吲哚。接着将混合物在室温下搅拌1小时，然后把反应混合物溶解在甲苯中，用水洗涤二次，干燥，蒸发，可得到2，3a-二氢-3-异丙基-4-甲基氧基-3-甲基-4-氧代-〔5H〕咪唑啉〔1，2b〕〔1H〕异吲哚9.4克（理论产率的89%）。产物为无色油状液体。
1H-核磁共振（60兆赫，氯仿）
δ＝1.00，1.18（2d，J＝7兆赫，对应3H，-CH（CH3）2）;1.67（S，3H，CH3）;2.13（h，J＝7兆赫，1H，-CH-（CH2）2）;3.18（S，3H，OCH3）;5.65（S，1H，CH-O）;和7.5-8.0ppm（m，4H，苯基）。
例3
4-苯甲酸基-2，3a-二氢-3-异丙基-3-甲基-2-氧代-〔5H〕-咪唑啉〔1，2b〕〔1H〕异吲哚
与例2类似，将6.8克（0.049摩尔）苯酰氯加入至等当量的钠盐中，通过类似的操作，得到4-苯甲酸基-2，3a-二氢-3-异丙基-3-甲基-2-氧代-〔5H〕-咪唑啉〔1，2b〕〔1H〕异吲哚12.7克（理论产率的89%）。产物为黄色油状液体。
1H-核磁共振（60兆赫，氯仿）
δ＝1.07，1.18（d，J＝7兆赫，对应3H，-CH（CH3）2）;1.82（S，3H，CH3）;2.13（h，J＝7兆赫，1H，-CH（CH3）2）;6.60（S，1H，-CHO）;和7.2-8.2ppm（9H，苯基）。
例4
2，3a-二氢-4-N-甲基-氨基甲酰氧基-3-异丙基-3-甲基-2-氧代-〔5H〕-咪唑啉〔1，2b〕〔1H〕异吲哚
将8克（0.033摩尔）2，3a-二氢-4-羟基-3-异丙基-3-甲基-2-氧代-〔5H〕咪唑啉〔1，2b〕〔1H〕异吲哚和溶于50毫升无水乙腈中的2.25克（0.04摩尔）甲基异氰酸酯在室温下搅拌1小时。将混合物溶解在100毫升甲苯中，用水洗涤二次，在硫酸钠干燥剂上干燥。浓缩后得到2，3a-二氢-4-N-甲基-氨基甲酰氧基-3-异丙基-3-甲基-2-氧代-〔5H〕咪唑啉〔1，2b〕〔1H〕异吲哚7.5克（理论产率的80%）。产物为无色油状液体。
1H-核磁共振（60兆赫，氯仿）
δ＝1.07，1.17（2d，J＝7兆赫，对应3H，CH（CH3）2）;1.73（S，3H，CH3）;2.13（h，J＝7兆赫，CH（CH3）2）;2.90，3.00（2S，同时对应3H与NCH3）;6.33（S，1H，CHO）;和7.4-8.3（m，5H，NH，苯基）ppm。
表1中的例子可用类似的方法制备。
B.生物学例子
除莠活性试验
对杂草的杀伤力和庄稼作物的耐药量用代码0至5进行衡量。
这些代码的意义是：
0＝无杀伤作用
1＝0-20%作用（杀伤）
2＝20-40%作用
3＝40-60%作用
4＝60-80%作用
5＝80-100%作用
1对杂草的作用
将单子叶植物和双子叶植物杂草根茎籽或碎片置于装有细粘土壤的塑料缸（直径9厘米）中，再用粘土复盖。将根据本发明制备的化合物制成湿粉或乳液，然后再以悬浮液或乳浊液的形式施加在土壤的表面。经过换算，每缸用水量相当于600升/公顷。将经过这种处理的试验缸放入温室，被试验的植物在良好的生长条件（温度：23±1℃;大气的相对湿度为60-80%）下生长。约三周后，用肉眼衡量对植物的杀伤力，并与未经处理的对照物进行对比。
根据本发明制备的化合物，在一些情况下，对经济上十分重要的单子叶和双子叶有害植物具有良好的除莠性能。（参见表1）
采用类似的方法，对在温室试验缸中已长出3-6个叶片的杂草施用根据本发明制备的化合物（湿粉）。即按出土后施用法进行试验。四周后，用肉眼衡量被试验植物，与未经过处理的对照植物进行对比，并依此计算杀伤力。
试验表明：根据本发明制备的化合物非常有效。（参见表2）
表1
根据本发明制备的新型化合物在出土前施用时的除莠活性
剂量 除莠活性
例号 （活性组分公斤/公顷） STM SIA ECG LOM
1 2.5 5 5 5 5
2 2.5 5 5 2 2
3 2.5 5 5 5 5
10 2.5 5 5 4 4
18 2.5 5 5 2 1
20 2.5 5 5 5 5
21 2.5 4 5 1 2
22 2.5 4 5 2 4
25 2.5 5 5 5 5
29 2.5 5 5 5 5
37 2.5 5 5 5 4
46 2.5 5 5 4 4
47 2.5 5 5 1 5
48 2.5 5 5 5 4
54 2.5 5 5 4 3
缩写：
STM＝繁缕属介质（Stellaria media）
SIA＝芥子属植物（Sinapis arvensis）
LOM＝黑麦草属多花植物素（LOliam multiflorum）
ECG＝海胆类没食子酸物（Echinochloa Crus galli）
a.i，＝活性组分
表2
根据本发明制备的新型化合物在出土后施用时的除莠活性
例号 剂量 除莠活性
（活性组分公斤/公顷） STM SIA ECG LOM
1 2.5 5 5 2 5
2 2.5 3 5 4 2
3 2.5 3 5 3 2
20 2.5 5 5 3 5
25 2.5 5 5 5 5
29 2.5 4 5 4 5
37 2.5 5 5 4 5
46 2.5 4 5 2 2
47 2.5 4 5 1 1
54 2.5 2 5 3 3
生长调节作用试验
1.谷类在生长的抑制作用
在温度的一组盘子中的试验是这样进行的：当未成熟的谷类植物（小麦，大麦和黑麦）生长到三叶片阶段时，用待测试的化合物喷洒直到淋湿为止。当未经处理的对照植物生长达到约55厘米高度时，测量所有植物的附加生长量。用对照植物的附加生长量的百分比计算抑制生长作用。此外，还观察到了这些化合物的植物毒性代谢作用。当衡量抑制生长作用时，100%意味着抑止作用停止了，而0%代表未经处理的对照植物相应的生长量。
2.矮桿豆类生长的抑制作用
矮桿豆类生长至10-15厘米高时，用活性组分喷洒，直至淋湿为止。两周后，测量附加生长量。用对照植物附加生长量的百分比计算生长抑制作用。这些植物表现出明显的纵向生长抑制作用。