一种噻螨酮及其制备方法技术领域
本发明涉及杀虫剂领域，具体涉及一种噻螨酮及其制备方法。
背景技术
国家对农药的发展越来越重视，在环保方面，降低农药对社会和环境的风险成为
重中之重。随着种植结构的变化，农药三大系列之一的杀虫剂(杀螨剂)近年来，销量获得了
快速增长，世界各国也加大了农药技术开发力度，新技术、新产品不断涌现。
噻螨酮，化学名称为：(4RS,5RS)-5-(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧代-1,3-
噻唑烷-3-羧酰胺。其化学结构式为：
该产品自1985年日本曹达公司开发，其合成路线如图1所示：以赤-2-氨基-1-(对
氯苯基)丙醇盐酸盐(A)为起始原料，经硫酸缩合脱水而生成赤-[2-氨基-1-(对氯苯基)]丙
基硫酸酯(赤-硫酸酯)(B)，然后与氧硫化碳闭环生成取代的反式噻唑烷酮(C)，后者再与异
氰酸环己酯加成而得到最终产物噻螨酮(M)。该合成工艺所用的起始原料需经多步化学反
应合成；其关键性中间体反式噻唑烷酮(C)由中间体赤-硫酸酯(B)与氧硫化碳进行关环反
应制备，由于氧硫化碳需通过一氧化碳同硫磺蒸汽作用而得到，一氧化碳为剧毒气体，对工
艺设备和操作均有严格要求，而且污染环境。因此，该合成工艺存在有工艺流程复杂、合成
难度大、操作不安全、污染环境、成本高等缺点。
随后有人报道对此工艺进行改进，制备方法如图2所示：采用二硫化碳进行环化，
环化后再用双氧水进行氧化得到反式噻唑烷酮(C)，后者再与异氰酸环己酯加成而得到最
终产物噻螨酮(M)。但改进后依然需要对原料A预先硫酸酯化，这一步反应往往会造成大量
的酸性废水。
另外有报道，制备方法如图3所示：以赤-2-氨基-1-(对氯苯基)丙醇盐酸盐(A)为
原料，在碱存在下与二硫化碳及苄氯反应生成化合物(D)，反应产物D在二氯甲烷中与氯化
亚砜一起进行化合反应生成(E)，然后，将生成物E在盐酸水溶液中加热进行回流开环成酮
反应生成(F)，再经环合得取代的反式噻唑烷酮(C)，最后再与异氰酸环己酯加成而得到最
终产物噻螨酮(M)。此路线反应步骤长、操作繁琐、污染较大、收率也低，不适合工业化生产。
因此，需要一种噻螨酮的绿色化生产工艺路线，适合工业化生产，能够简化工艺流
程，提高反应收率，降低合成难度，减少副产物的形成，降低制备过程中的环境污染问题，并
且降低生产成本。
发明内容
本发明针对上述问题，提供一种噻螨酮及其制备方法，适合工业化生产，能够简化
工艺流程，提高反应收率，降低合成难度，减少副产物的形成，降低制备过程中的环境污染
问题，并且降低生产成本。
本发明解决上述问题所采用的技术方案是：一种噻螨酮的制备方法，以对氯苯丙
酮为起始原料，和亚硝酸正丁酯以70:47的质量比反应生成酮肟物，然后进行氢化还原为2-
氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐。
进一步地，2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐直接与二硫化碳反应合成反式-5-(4-
氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑烷酮，再经双氧水氧化生成5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻
唑烷酮，5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮再同异氰酸环己酯进行加成反应而得到最
终产物噻螨酮。
进一步地，酮肟物的制备过程具体为：向反应釜中投入350份对氯苯丙酮、700份石
油醚，降温到10℃～20℃，再加入235份亚硝酸正丁酯，搅拌5h～10h，再降温至0℃，保温搅
拌0.5h～1.5h，经放料、过滤、石油醚洗涤，烘干得到固体酮肟物。
进一步地，2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐的制备过程具体为：在反应釜中投入
180份制得的酮肟物、480份甲醇，加入催化剂A 1份～2份，溶解0.5h，氮气置换2次～4次，再
氢气置换2次～4次，升温至35℃～40℃，通入氢气，控制氢气压力为0.03Mpa～0.08Mpa，直
到加不进氢气为止，通氢气完毕，趁热过滤除去催化剂A，得到醇胺物的甲醇溶液，用盐酸调
PH值到6～6.5，减压脱去溶剂得到醇胺物粗品，冷却至40℃～50℃，加入500份乙醇，升温回
流1h～3h，冷却到0℃～5℃后，保温1h～3h，所得产物经离心、烘干，得2-氨基-1-对氯苯基
丙醇盐酸盐。
更进一步地，催化剂A包括：铂、钯、镍中的任一种。
更进一步地，噻螨酮的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1，向反应釜中投入350份对氯苯丙酮、700份石油醚，降温到10℃～20℃，再
加入235份亚硝酸正丁酯，搅拌5h～10h，再降温至0℃，保温搅拌0.5h～1.5h，经放料、过滤、
石油醚洗涤，烘干得到固体酮肟物；
步骤S2，在反应釜中投入180份制得的酮肟物、480份甲醇，加入催化剂A1份～2份，
溶解0.5h，氮气置换2次～4次，再氢气置换2次～4次，升温至35℃～40℃，通入氢气，控制氢
气压力为0.03Mpa～0.08Mpa，直到加不进氢气为止，通氢气完毕，趁热过滤除去催化剂A，得
到醇胺物的甲醇溶液，用盐酸调PH值到6～6.5，减压脱去溶剂得到醇胺物粗品，冷却至40℃
～50℃，加入500份乙醇，升温回流1h～3h，冷却到0℃～5℃后，保温1h～3h，所得产物经离
心、烘干，得2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐；
步骤S3，在反应釜中投入2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐180份，8％氢氧化钾溶液
700份、催化剂B1份～3份，搅拌均匀后，再加入二硫化碳77份，然后在80℃～100℃搅拌反应
12h～14h，保温结束后降温到常温，然后反应釜中抽入500份石油醚，搅拌0.5h～1.5h，静置
0.5h～2h，分层，有机层去脱溶，脱溶结束后，加入甲醇500份升温回流2h～4h，降温到0℃～
5℃析出晶体后，再保温1h～3h，离心烘干得到5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑烷酮；
步骤S4，在反应釜中抽入甲醇800份，投入5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑烷酮
190份，催化剂C 2份～4份，开启搅拌，然后在25℃加入300份的28％甲醇钠，加毕后，搅拌半
小时，然后在25℃以下滴加160份30％双氧水，滴加完毕，在15℃～25℃保温4h～8h，保温结
束后，转入脱溶釜，减压脱去甲醇，降温到室温，抽入甲苯700份，水500份，搅拌半小时，静置
半小时，分去水层，减压脱去甲苯，降温到室温，加入500份甲醇，升温回流1h～3h，降温到0
℃～5℃保温2h～4h，抽滤得到5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮；
步骤S5，在反应釜中，加入700份甲苯、200份5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷
酮和10份催化剂D，调节反应釜温度为35℃～40℃，开始滴加125份异氰酸环已酯，时间控制
在1.5h～2.5h，滴完后，保温反应4h～8h，取样中控，合格后，加入400份水，控制温度为35℃
～40℃，继续搅拌1h。然后将反应混合物抽滤，滤液分去水层，油层用400份水洗一次，分去
水层，抽入脱溶釜减压蒸出甲苯，冷却到50℃～60℃，加入520份乙醇，升温回流2h～4h，冷
却到5℃～10℃保温1h～3h，产物经离心、烘干，得到噻螨酮原药。
更进一步地，步骤S3中，催化剂B为：甲醇钠或氢氧化钠。
更进一步地，步骤S4中，催化剂C包括：过氧化钠或甲醇钠。
更进一步地，步骤S5中，催化剂D包括：二氯甲烷、四氢呋喃、三乙胺、二月桂酸二丁
基锡中的任一种。
本发明的另一发明目的，在于提供一种噻螨酮，根据上述制备方法制备而成。
本发明的优点是：
1.本发明用绿色化合成工艺开发了噻螨酮农药，该农药具有广谱、低毒、高效、低
剂量等优点，有强烈的杀卵、幼、若螨作用，和其他杀螨剂相比，杀卵的效果更为显著，对植
物表皮具有良好的渗透性，每亩单位用量较低仅需有效成分3g～5g，且药效稳定，持效期
长，不受温度影响，广泛用于柑橘、苹果、山楂、棉花、蔬菜等农作物上防止害螨，对人体、环
境较为安全，是更新换代的理想产品，具有良好的市场发展前景；
2.本发明在其合成反应的全过程中，所用的原材料绝大部分转化到最终产物，使
用溶剂予以回收循环利用，提高了原子利用率与原子经济性，减少环境污染；
3.本发明采用一定压力条件下的二硫化碳成环技术，替代先硫酸酯化再成环的技
术和有毒有污染的硫氧化碳成环工艺，大大降低了酸性废水的排放；
4.本发明采用高效选择性催化剂，以提高反应收率、减少副产物的形成并降低环
境污染；
5.本发明采用石油醚、乙醇等低毒溶剂替代二甲基甲酰胺、二甲亚砜高毒溶剂，以
最大限度地降低环境污染。
附图说明
构成本说明书的一部分、用于进一步理解本发明的附图示出了本发明的实施方
案，并与说明书一起用来说明本发明的制备流程。在附图中：
图1是现有技术中日本曹达公司制备噻螨酮的合成技术路线；
图2是现有技术中一种制备噻螨酮的合成技术路线；
图3是现有技术中另一种制备噻螨酮的合成技术路线；
图4是本发明中噻螨酮原药的制备工艺流程图；
图5是本发明中噻螨酮原药的红外光谱谱图；
图6是本发明中噻螨酮原药的紫外吸收光谱图；
图7是本发明中噻螨酮原药的核磁共振吸收图谱；
图8是本发明中噻螨酮原药的有效成分质谱图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的实施例进行详细说明，但是本发明可以由权利要求限定
和覆盖的多种不同方式实施。
实施例1
一种噻螨酮的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1，酮肟化反应
反应方程式为：
原料中：对氯苯丙酮，纯度99％；亚硝酸正丁酯，纯度99％；石油醚，温度90℃～120
℃；
操作：向3000升反应釜中投入350Kg对氯苯丙酮、700Kg石油醚，降温到10℃，再加
入235Kg亚硝酸正丁酯，搅拌5h，再降温至0℃，保温搅拌0.5h，经放料、过滤、石油醚洗涤，烘
干得到固体酮肟物；
步骤S2，醇胺化反应
反应方程式为：
原料中：酮肟物，纯度99％；甲醇，纯度99.5％；盐酸，纯度30％；乙醇，纯度99.5％；
操作：在2000升反应釜中投入180Kg制得的酮肟物、480Kg甲醇，加入催化剂铂1Kg，
溶解0.5h，氮气置换2次，再氢气置换2次，升温至35℃，通入氢气，控制氢气压力为0.03Mpa，
直到加不进氢气为止，通氢气完毕，趁热过滤除去催化剂铂，得到醇胺物的甲醇溶液，用盐
酸调PH值到6，减压脱去溶剂得到醇胺物粗品，冷却至40℃，加入500Kg乙醇，升温回流1h，冷
却到0℃后，保温1h，所得产物经离心、烘干，得2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐；
步骤S3，环合反应
反应方程式为：
原料中：氢氧化钾，质量百分数8％；
操作：在2000升反应釜中投入2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐180Kg，8％氢氧化钾
溶液700Kg、甲醇钠1Kg，搅拌均匀后，再加入二硫化碳77Kg份，然后在80℃搅拌反应12h，保
温结束后降温到常温，然后反应釜中抽入500Kg石油醚，搅拌0.5h，静置0.5h，分层，有机层
去脱溶，脱溶结束后，加入甲醇500Kg升温回流2h，降温到0℃析出晶体后，再保温1h，离心烘
干得到5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑烷酮；
步骤S4，氧化反应
反应方程式为：
原料中：甲醇钠的质量分数为28％；双氧水的质量分数为30％；
操作：在3000升反应釜中抽入甲醇800Kg，投入5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑
烷酮190Kg，过氧化钠2Kg，开启搅拌，然后在25℃加入300Kg的甲醇钠，加毕后，搅拌半小时，
然后在25℃以下滴加160Kg双氧水，滴加完毕，在15℃保温4h，保温结束后，转入脱溶釜，减
压脱去甲醇，降温到室温，抽入甲苯700Kg，水500Kg，搅拌半小时，静置半小时，分去水层，减
压脱去甲苯，降温到室温，加入500Kg甲醇，升温回流1h，降温到0℃保温2h，抽滤得到5-(4-
氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮；
步骤S5，加成反应
反应方程式为：
原料中：5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮，纯度97％；异氰酸环已酯，纯度
为：99％；
操作：在2000升反应釜中，加入700Kg甲苯、200Kg 5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代
噻唑烷酮和10Kg二氯甲烷，调节反应釜温度为35℃，开始滴加125Kg异氰酸环已酯，时间控
制在1.5h，滴完后，保温反应4h，取样中控，合格后，加入400Kg水，控制温度为35℃，继续搅
拌1h。然后将反应混合物抽滤，滤液分去水层，油层用400Kg水洗一次，分去水层，抽入脱溶
釜减压蒸出甲苯，冷却到50℃，加入520Kg乙醇，升温回流2h，冷却到5℃保温1h，产物经离
心、烘干，得到噻螨酮原药。
实施例2
一种噻螨酮的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1，向3000升反应釜中投入174Kg对氯苯丙酮、350Kg石油醚，降温到20℃，再
加入117.5Kg亚硝酸正丁酯，搅拌10h，再降温至0℃，保温搅拌1.5h，经放料、过滤、石油醚洗
涤，烘干得到固体酮肟物；
步骤S2，在2000升反应釜中投入90Kg制得的酮肟物、240Kg甲醇，加入催化剂钯
1Kg，溶解0.5h，氮气置换4次，再氢气置换4次，升温至40℃，通入氢气，控制氢气压力为
0.08Mpa，直到加不进氢气为止，通氢气完毕，趁热过滤除去催化剂钯，得到醇胺物的甲醇溶
液，用盐酸调PH值到6.5，减压脱去溶剂得到醇胺物粗品，冷却至50℃，加入250Kg乙醇，升温
回流3h，冷却到5℃后，保温3h，所得产物经离心、烘干，得2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐；
步骤S3，在2000升反应釜中投入2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐90Kg，8％氢氧化
钾溶液350Kg、氢氧化钠1.5Kg，搅拌均匀后，再加入二硫化碳38.5Kg份，然后在100℃搅拌反
应14h，保温结束后降温到常温，然后反应釜中抽入250Kg石油醚，搅拌1.5h，静置2h，分层，
有机层去脱溶，脱溶结束后，加入甲醇250Kg升温回流4h，降温到5℃析出晶体后，再保温3h，
离心烘干得到5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑烷酮；
步骤S4，在3000升反应釜中抽入甲醇400Kg，投入5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻
唑烷酮95Kg，甲醇钠2Kg，开启搅拌，然后在25℃加入150Kg的甲醇钠，加毕后，搅拌半小时，
然后在25℃以下滴加80Kg双氧水，滴加完毕，在25℃保温8h，保温结束后，转入脱溶釜，减压
脱去甲醇，降温到室温，抽入甲苯350Kg，水250Kg，搅拌半小时，静置半小时，分去水层，减压
脱去甲苯，降温到室温，加入250Kg甲醇，升温回流3h，降温到5℃保温4h，抽滤得到5-(4-氯
苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮；
步骤S5，在2000升反应釜中，加入350Kg甲苯、100Kg 5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧
代噻唑烷酮和5Kg四氢呋喃，调节反应釜温度为40℃，开始滴加62.5Kg异氰酸环已酯，时间
控制在2.5h，滴完后，保温反应8h，取样中控，合格后，加入200Kg水，控制温度为40℃，继续
搅拌1h。然后将反应混合物抽滤，滤液分去水层，油层用200Kg水洗一次，分去水层，抽入脱
溶釜减压蒸出甲苯，冷却到60℃，加入260Kg乙醇，升温回流4h，冷却到10℃保温3h，产物经
离心、烘干，得到噻螨酮原药。
实施例3
一种噻螨酮的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1，向3000升反应釜中投入420Kg对氯苯丙酮、840Kg石油醚，降温到15℃，再
加入282Kg亚硝酸正丁酯，搅拌7.5h，再降温至0℃，保温搅拌1h，经放料、过滤、石油醚洗涤，
烘干得到固体酮肟物；
步骤S2，在2000升反应釜中投入216Kg制得的酮肟物、576Kg甲醇，加入催化剂镍
1.8Kg，溶解0.5h，氮气置换3次，再氢气置换3次，升温至37℃，通入氢气，控制氢气压力为
0.05Mpa，直到加不进氢气为止，通氢气完毕，趁热过滤除去催化剂镍，得到醇胺物的甲醇溶
液，用盐酸调PH值到6.3，减压脱去溶剂得到醇胺物粗品，冷却至45℃，加入600Kg乙醇，升温
回流2h，冷却到2.5℃后，保温2h，所得产物经离心、烘干，得2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸
盐；
步骤S3，在2000升反应釜中投入2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐216Kg，8％氢氧化
钾溶液840Kg、甲醇钠2.4Kg，搅拌均匀后，再加入二硫化碳92.4Kg，然后在90℃搅拌反应
13h，保温结束后降温到常温，然后反应釜中抽入600Kg石油醚，搅拌1h，静置1.2h，分层，有
机层去脱溶，脱溶结束后，加入甲醇600Kg升温回流3h，降温到2.5℃析出晶体后，再保温2h，
离心烘干得到5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑烷酮；
步骤S4，在3000升反应釜中抽入甲醇960Kg，投入5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻
唑烷酮228Kg，过氧化钠3.6Kg，开启搅拌，然后在25℃加入360Kg的甲醇钠，加毕后，搅拌半
小时，然后在25℃以下滴加192Kg双氧水，滴加完毕，在20℃保温6h，保温结束后，转入脱溶
釜，减压脱去甲醇，降温到室温，抽入甲苯840Kg，水600Kg，搅拌半小时，静置半小时，分去水
层，减压脱去甲苯，降温到室温，加入600Kg甲醇，升温回流2h，降温到2.5℃保温3h，抽滤得
到5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮；
步骤S5，在2000升反应釜中，加入840Kg甲苯、240Kg 5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧
代噻唑烷酮和12Kg三乙胺，调节反应釜温度为37℃，开始滴加150Kg异氰酸环已酯，时间控
制在2h，滴完后，保温反应6h，取样中控，合格后，加入480Kg水，控制温度为37℃，继续搅拌
1h。然后将反应混合物抽滤，滤液分去水层，油层用480Kg水洗一次，分去水层，抽入脱溶釜
减压蒸出甲苯，冷却到55℃，加入624Kg乙醇，升温回流3h，冷却到7.5℃保温2h，产物经离
心、烘干，得到噻螨酮原药。
实施例4
一种噻螨酮的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1，向3000升反应釜中投入350Kg对氯苯丙酮、700Kg石油醚，降温到12℃，再
加入235Kg亚硝酸正丁酯，搅拌8h，再降温至0℃，保温搅拌1.2h，经放料、过滤、石油醚洗涤，
烘干得到固体酮肟物；
步骤S2，在2000升反应釜中投入180Kg制得的酮肟物、480Kg甲醇，加入催化剂镍
1.8Kg，溶解0.5h，氮气置换2次，再氢气置换4次，升温至39℃，通入氢气，控制氢气压力为
0.06Mpa，直到加不进氢气为止，通氢气完毕，趁热过滤除去催化剂镍，得到醇胺物的甲醇溶
液，用盐酸调PH值到6.2，减压脱去溶剂得到醇胺物粗品，冷却至42℃，加入500Kg乙醇，升温
回流2.5h，冷却到4℃后，保温1.5h，所得产物经离心、烘干，得2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸
盐；
步骤S3，在2000升反应釜中投入2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐180Kg，8％氢氧化
钾溶液700Kg、氢氧化钠1.5Kg，搅拌均匀后，再加入二硫化碳77Kg，然后在85℃搅拌反应
12.5h，保温结束后降温到常温，然后反应釜中抽入500Kg石油醚，搅拌1.2h，静置1.5h，分
层，有机层去脱溶，脱溶结束后，加入甲醇500Kg升温回流2.5h，降温到1℃析出晶体后，再保
温1.5h，离心烘干得到5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑烷酮；
步骤S4，在3000升反应釜中抽入甲醇800Kg，投入5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻
唑烷酮190Kg，甲醇钠3.5Kg，开启搅拌，然后在25℃加入300Kg的甲醇钠，加毕后，搅拌半小
时，然后在25℃以下滴加160Kg双氧水，滴加完毕，在18℃保温5h，保温结束后，转入脱溶釜，
减压脱去甲醇，降温到室温，抽入甲苯700Kg，水500Kg，搅拌半小时，静置半小时，分去水层，
减压脱去甲苯，降温到室温，加入500Kg甲醇，升温回流1.5h，降温到1℃保温2.5h，抽滤得到
5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮；
步骤S5，在2000升反应釜中，加入700Kg甲苯、200Kg 5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧
代噻唑烷酮和10Kg二月桂酸二丁基锡，调节反应釜温度为38℃，开始滴加125Kg异氰酸环已
酯，时间控制在1.8h，滴完后，保温反应5h，取样中控，合格后，加入400Kg水，控制温度为37
℃，继续搅拌1h。然后将反应混合物抽滤，滤液分去水层，油层用400Kg水洗一次，分去水层，
抽入脱溶釜减压蒸出甲苯，冷却到52℃，加入520Kg乙醇，升温回流2.5h，冷却到6℃保温
2.5h，产物经离心、烘干，得到噻螨酮原药。
实验例1
实施例1～4所制的酮肟物的试产数据如表1所示。
表1酮肟物试产数据
实施例1～4所制的2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐(β-醇胺物)的试产数据如表2
所示。
表2 2-氨基-1-对氯苯基丙醇盐酸盐(β-醇胺物)试产数据
实施例1～4所制的5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑烷酮的试产数据如表3所
示。
表3 5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-硫代噻唑烷酮试产数据
实施例1～4所制的5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的试产数据如表4所
示。
表4 5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮试产数据
实施例1～4所制的噻螨酮原药的试产数据如表5所示。
表5噻螨酮原药试产数据
由上述试验结果可知：酮肟化反应的平均收率为96.8％，所得酮肟物的平均含量
≥99％；醇胺化反应的平均收率为95.4％，所得醇胺物的平均含量为≥99％；环合反应的平
均收率为93.6％，所得环合物的平均含量≥96％；氧化反应的平均收率为90.8％，所得噻唑
烷酮的平均含量≥97％；加成反应平均收率为95.8％，所得最终产物噻螨酮原药的平均含
量为98.8％。
实验例2
对实施例1～4所制的噻螨酮原药进行分析及表征。
(1)红外光谱法：采用溴化钾压片法，压下制成溴化钾-农药样本薄片，以纯的溴化
钾薄片为对照，在红外光谱仪上扫描样本即得红外光谱谱图，扫描范围为4000cm-400cm。
结果表明，如图5所示，实施例1～4所制的噻螨酮原药的有效成份与噻螨酮具有相
同的红外光谱吸收特征。
(2)紫外光谱法：分别取适量待测样品用乙腈溶解，以乙腈为空白对照，按照仪器
操作规程测定待测样品的紫外吸收。
如图6所示，实施例1～4所制的噻螨酮原药的紫外吸收光谱图之间无明显差异，皆
与噻螨酮标样的紫外吸收光谱图十分吻合。从紫外吸收图谱可见：噻螨酮原药的紫外光谱
与噻螨酮标准品的谱图相同，在约196nm和223nm附近有较强吸收。
结果表明，实施例1～4所制的噻螨酮原药的有效成份与噻螨酮具有相同的紫外光
谱吸收特征。
(3)核磁共振法：将待测样品各约10mg，分别放入核磁管中，加入适量d-DMSO，盖紧
管盖，振荡使样本溶解。按照仪器操作规程在核磁共振仪上测定。
如图7所示，实施例1～4所制的噻螨酮原药与噻螨酮标样的核磁共振吸收图谱之
间无明显差异，各H原子的化学位移和裂分情况也相同。
结果表明，实施例1～4所制的噻螨酮原药的有效成份与噻螨酮具有相同的核磁共
振波谱特征。
(4)质谱法：以液相色谱为分离工具，以MSD为检测器，在选定的色谱及离子化条件
下，对噻螨酮原药中的主要组分进行分离。通过分析各实施例制备的噻螨酮原药中有效成
分质谱图，结合原药生产工艺，对噻螨酮原药中有效成分进行分离与定性鉴定。
结果显示，如图8所示，实施例1～4所制的噻螨酮原药有效成分和标样的MS定性分
析谱图之间无明显差异。根据噻螨酮原药的合成工艺和质谱数据给出的信息，推断出实施
例1～4所制的噻螨酮原药有效成分是噻螨酮。
实验例3
对实施例1～4所制的噻螨酮原药进行全组分分析鉴定，鉴定结果如表6所示。
表6噻螨酮原药全组分分析鉴定结果
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人
员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、
等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。