一种吡咯里嗪酮类化合物及其合成方法技术领域
本发明涉及精细有机化工技术领域，具体地说是一种吡咯里嗪酮类化合物及其合
成方法。
背景技术
近年来，由于杂环化合物较强的生物活性和结构的多样性，一直以来都是有机化
学家研究的重点和热点，含氮杂环化合物家族中吡咯化合物由于具有广泛的生物活性已应
用于医药、农药以及各种功能材料中。吡咯里嗪类生物碱具有广泛的生物活性包括抗癌，抗
菌，抗炎，致痛，肝毒性，并且有一部分生物碱己经进入临床实验，在吡咯里嗪的相应位置上
接上不同的取代基团，都可以得到比较有用的药物中间体。
发明内容
据文献报道，吡咯里嗪酮类具有较强镇痛作用和明显的消炎作用。根据所报道的
关于药物吡咯里嗪化合物的结构特征，本发明以3-H吡咯里嗪结构为母核，以芳酰基和吡咯
取代，适当改变化合物的结构和电性，保留了吡咯里嗪酮类化合物的共轭性质。提高了目标
化合物的生物活性，增强抗炎效果。
本发明路线是以苯乙酮与2-甲酰基吡咯衍生物为原料，以形成的弱酸弱碱盐为有
机催化剂，在有机酸或有机碱过量的情况下，游离的有机酸或有机碱活化甲酰基吡咯，最后
通过与苯乙酮的一步缩合反应得到吡咯里嗪化合物。
本发明的主要目的在于提供一种吡咯里嗪酮类化合物及其合成方法。
本发明的技术方案如下：
一种吡咯里嗪酮类化合物，所述化合物的化学结构式为：
其中，取代基R1为氢或烷基或腈基或芳基或卤素或氨基，R2为氢或烷基或酯基或
硝基或腈基或烷氧基或卤素或芳基，R3为氢或烷基或芳基或卤素或氨基。
合成所述的吡咯里嗪酮类化合物的合成方法，所述方法包括以下合成路径：
所述方法包括以下步骤：
在室温下向反应瓶中加入化合物1，甲苯，化合物2，有机酸，边搅拌边缓慢滴加有
机碱，升温回流，得到固体化合物；
所述化合物1为苯乙酮，所述化合物2为2-甲酰基吡咯衍生物；
将所述步骤中的固体化合物纯化得到黄色固体化合物3；
完成目标化合物的合成。
所述步骤化合物1与化合物2的投料比为1:1-100。改变投料比，化合物3的收率有
很大提高。
所述步骤有机酸为冰乙酸，所述步骤1)有机碱为哌啶。若为其他有机酸或者有机
碱，反应不发生或者收率很低。
所述步骤投料的顺序为化合物1，化合物2，甲苯，有机酸，有机碱。如果其他的加料
顺序会使反应体系升温剧烈，不易于反应底物的拓展。
所述步骤回流条件为升温至120℃，回流2-18小时。达到回流温度，反应才能顺利
进行，否则反应不充分，收率低，反应时间长。
本发明有益效果如下：
1.以苯乙酮与2-甲酰基吡咯衍生物在有机催化剂作用下经缩合反应，得到一类吡
咯里嗪酮类化合物。这类化合物由于具有吡咯里嗪结构，所述的吡咯里嗪结构具有多种生
理活性，而芳酰基取代的吡咯里嗪酮化合物，具有较强的镇痛抗炎活性。又因其电子光谱性
质较好，有利于在生物体内的应用，具有开发为医药中间体的潜力。
2.本发明合成了一类吡咯里嗪类中间体化合物，该反应的原料易得，操作简单，反
应时间短，重复性好。
3.该反应的得到的化合物有多个活性位点，具有研究药物中间体的潜力。
附图说明
图1为实施例1得到的吡咯里嗪酮类的氢谱。
图2为实施例2得到的吡咯里嗪酮类的氢谱。
图3为实施例2得到的吡咯里嗪酮类的碳谱。
图4为实施例1得到的吡咯里嗪酮类的紫外吸收光谱。
图5为实施例2得到的吡咯里嗪酮类的紫外吸收光谱。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施
例表述的范围。
实施例1
取苯乙酮(9.00mmol)，称取2-甲酰基吡咯1.72g(18.00mmol)，量取甲苯溶液
0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流2小时，旋干后过滤纯
化得到黄色的化合物：
实施例2
取苯乙酮(9.00mmol)，称取3-酯基-5-甲酰基吡咯(18.00mmol)，量取甲苯溶液
0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流8小时，旋干后过滤纯
化得到黄色的化合物：
实施例3
取苯乙酮(9.00mmol)，称取2-甲酰基-4-对甲基苯基吡咯(18.0mmol)，量取甲苯溶
液0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流2小时，旋干后过滤
纯化得到黄色的化合物。
实施例4
取苯乙酮(9.00mmol)，称取2-甲酰基-3-溴4-甲氧甲酰基吡咯(18.0mmol)，量取甲
苯溶液0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流2小时，旋干后
过滤纯化得到黄色的化合物。
实施例5
取苯乙酮(9.00mmol)，称取2-甲酰基-苯并吡咯2.61g(18.0mmol)，量取甲苯溶液
0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流2小时，旋干后过滤纯
化得到黄色的化合物。
实施例6
取苯乙酮(9.00mmol)，称取2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯2.61g
(18.0mmol)，量取甲苯溶液0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120
℃回流2小时，旋干后过滤纯化得到黄色的化合物。
上述的实施例仅为本发明的优选技术方案，而不应视为对于本发明的限制，本申
请中的实施例及实施例中的特征在不冲突的情况下，可以相互任意组合。本发明的保护范
围应以权利要求记载的技术方案，包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方
案为保护范围。即在此范围内的等同替换改进，也在本发明的保护范围之内。