本发明涉及苯达松除草剂的合成方法。 苯达松（Bentazen）的化学名为3-异丙基（1-H）-苯并-2，1，3噻嗪-4酮，2，2-二氧化物，其结构式为
据DE 2357063报道，苯达松的制法是用邻氨基苯甲酸甲酯和异丙氨基磺酰氯反应，再用甲醇钠关环得到产品。而DE 2105687报道用邻氨基苯甲酸和异丙氨基磺酰氯反应，再用光气关环得到产品。上述两法都要用到异丙基氨基磺酰氯这个中间体，在生产上有一定难度。
据DE 2710382报道，以N-异丙基邻氨基苯甲酰胺为原料与三氧化硫反应形成复合物，再与三氯氧磷反应、关环得到产品。该法的优点是利用N-异丙基邻氨基苯甲酰胺作原料，使工艺操作简便易行，产品的质量优于上述两法的产品，其收率可达到90%以上。其原料N-异丙基邻氨基苯甲酰胺一般都由靛红酐和异丙胺反应制备，并以水作溶剂，但收率仅为71.7%[1];若使用缓冲液控制PH值，虽然能多次套用溶剂，但收率只有81.3%（DE 1926475）。
本发明的目的是寻求一种较理想的合成苯达松的方法，以克服上述工艺难度大、收率低等缺点。
本发明是以靛红酐（Ⅰ）为原料，以二氯乙烷为溶剂，经一步法合成苯达松，其反应过程如下：
其具体步骤是在A反应器中令三氧化硫与α-甲基吡啶在二氯乙烷介质中反应;在B反应器中使靛红酐与异丙胺也在二氯乙烷中反应。反应完成后将A反应器的产物倒入B反应器内，滴加三氯氧磷后回流两小时，然后将反应物冷却水解，分出有机层后用稀碱提取，然后用稀硫酸调PH＝1，经过滤、干燥即得到苯达松除草剂（Ⅳ），其收率可达80.2%，纯度达98%。反应的原料的摩尔比为靛红酐∶异丙胺∶三氧化硫∶α-甲基吡啶∶三氯氧磷＝1∶（1.07或1.14）∶（1或1.09）∶（1.07或1.19）∶（1或1.07）。反应溶剂（二氯乙烷）的用量A反应器为每摩尔的三氧化硫加入870毫升，B反应器为每摩尔的靛红酐加入1428毫升。
本发明的合成方法具有操作简便、三废少、收率高和成本低等特点，而且原料易得。
实例1
在A反应器内加入40毫升二氯乙烷及3.7克（0.046M）三氧化硫，在0°-10℃下滴加4.7克（0.05M）α-甲基吡啶，滴加完后继续在此温度下搅拌20分钟;在B反应器中加入50毫升二氯乙烷及7.2克（0.042M）靛红酐，在35-45℃滴加溶解在10毫升二氯乙烷中的2.9克（0.048M）异丙胺，加完后继续搅拌20分钟，然后将A反应器中的产物倒入B反应器内，合并反应物在室温下搅拌2小时，滴加6.9克（0.045M）三氯氧磷，加毕后加热回流两小时，冷却至室温后加入30毫升水进行水解。分出有机层用稀碱提取三次，合并的提取液用稀硫酸酸化至PH＝1。过滤、干燥后得产品（Ⅳ）8.6克，收率81.9%纯度97%（经Woters HPLC分析）。
实例2
在A反应器内加入40毫升二氯乙烷及2.3克（0.028M）三氧化硫，在0-10℃下滴加2.8克（0.03M）α-甲基吡啶后，在此温度下搅拌20分钟;在B反应器中加入50毫升二氯乙烷及4.6克（0.028M）靛红酐，在35-45℃滴加溶解在10毫升二氯乙烷内地1.8克（0.03M）异丙胺，加完后继续搅拌20分钟，然后将B反应器内物料倒入A反应器内。合并液在室温下搅拌2小时后，滴加4.3克（0.028M）三氯氧磷，再回流2小时后冷却，以下操作同实例1。得产品5.5克，收率80.2%，产品纯度98%（经Woters HPLC分析）。