本发明涉及新颖的1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶衍生物和它们的盐，并进一步涉及到所述化合物的制备方法。 本发明内容之一是提供了新颖的具通式（Ⅰ）的1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶衍生物以及它们的盐，
其中
Q表示氢或一个六元杂环基团，该基团含有一个或多个氮和/或氧原子，任意地带有一个C1-4烷基取代基;
或具式S（O）pR3的基团，其中
P表示0，1，或2，并且
R3表示直或支链的C1-8烷基，C2-6链烯基或苯基-（C1-4烷基），后者可任意地带有一个或多个卤素或硝基取代基，或者任意地被一个或多个硝基或三氟甲基所取代的苯基;
或者一组具式NR4R5的基团，其中
R4和R5各自表示氢，支或直链的C1-12烷基，C2-6链烯基;苯基-（C1-4烷基）或二-（C1-4烷基）-氨基-（C1-6烷基）;
R1和R2各自表示氢或直或支链的C1-4烷基，或
R1和R2一起构成具下列通式的基团，
（CH2）n-Y-（CH2）m，其中
Y表示CH2基团，一个硫原子或一个NR6式基团，
其中R6表示氢或苯基-（C1-4烷基），
n和m各自代表0，1，2，3，4或5;
L表示一离去基团，较可取的为卤素，O-三甲基甲硅烷基，O-烷
基磺酰基或O-芳基磺酰基，
附加条件为，如果Q表示氢且R1和R2一起代表一个丁烯基，则L不是氯或O-三甲基甲硅烷基，并且进一步的附加条件为，如果L表示氯且R1和R2一起构成丙烯基，则Q不是氢或S-苄基。
本发明包括3具通式（Ⅰ）化合物的所有的互变异构形式。
通式（Ⅰ）化合物具有有用地药物特性，即，它们抑制胃酸的分泌。为证实这一特性而采用Shay的方法〔Shay，H.，et al，Gastroenterology 5，45（1945）〕进行了疗效试验。将两种性别的鼠（Wistar种，重量180-240g）固定48小时，在试验当天将动物的幽门在乙醚麻醉下扎住。在术前3小时，经口服给动物服用测试化合物。在术后4小时将动物麻醉取出胃。胃内容物经离心处理，在特普费尔试剂的存在下用滴定方法测定游离酸的含量。相对于对照物的抑制率是按百分数计算的。
表Ⅰ
实例化合物的代号 剂量（mg/kg p.o.） 抑制率（%）
2 30 73
6 60 100
12 200 85
49 50 67
三甲硫吗啉 400 64
从上表数据中可见，即使在很小剂量下，测试化合物比参照化合物的抑制作用也强。
另外，本发明化合物可作为中间体用于制备通式（Ⅶ）化合物
该化合物（式Ⅶ）具有一定的增强收缩力，抗炎，抗感染的效应以及对溃疡和胃酸分泌的抑制效应。在通式（Ⅶ）中Q，R1和R2同上所述，且Z表示式NR7R8基团，其中
R7和R8各自代表氢，直或支链C1-12烷基，其任意地带有如下取代基：羟基，羧基及（C1-4烷氧基）-羰基;C2-6链烯基，C3-8环烷基，金刚烷基或苯基-（C1-4烷基），后者可任意地带有如下取代基：选自卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基及硝基;（C1-4烷基）-氨基-（C1-8烷基），二（C1-4烷基）-氨基（C1-8烷基）或C1-6烷基，后者可任意地带有一个饱和或不饱和的杂环基团，该杂环中含有一或多个氮和/或氧原子，且所述杂环基团可任意地与苯环稠合;或
R7和R8一起构成式（CH2）j-W-（CH2）k基团，其中J和k各自代表1，2，或3，且W表示氧或一个CH2基团或一个具式NR10的基团，其中R10表示氢，烷氧基-羰基或C1-4烷基，后者可任意地带有从羟基，烷氧基羰基或苯基中选择出来的取代基;
或Z表示具式SR9基团，其中R9表示C1-4烷基任意地被（C1-4烷氧基）-羰基所取代，
附加条件为，如果Q表示氢或基团S（O）PR3，则R1和R2不能是氢或C1-4烷基。
专利说明书中所用术语“烷基”系指直或支链的饱和脂肪烃基，该基团含有给定数目的碳原子（如，甲基，乙基，叔-丁基，正-丁基，-正-辛基等等）。术语“链烯基”系指直或支链的至少有一个双键的脂肪烃基（如，乙烯基，烯丙基2-丙烯基，甲基烯丙基，丁烯基，等等）。术语“苯基-（C1-4烷基）“系指C1-4烷基中至少有一个氢原子是被苯基（如苄基，1-苯乙基，-2-苯乙基等等所取代的。“烷氨基烷基”及“二烷氨基烷基”系指含有给定数目碳原子的烷氨基（如，甲氨基甲基，甲氨基乙基，乙氨基异丙基，二甲氨基乙基，二异丙氨基乙基等基团），术语“烷氧基”系指C烷基构成的烷醚基团，如甲氧基，乙氧基，叔丁氧基等基团。
术语“杂环基团”系指4-至8-元的芳香环或部分或者全部饱和的杂环基团，含有一或多个氮和/或氧原子，该基团可任意地带有取代基，（如，哌啶基，吗啡啉基，哌嗪基，呋喃基，咪唑啉基，吡啶基，吡喃基，1-苄基哌嗪-4-基等等）。
术语“卤素”包括卤原子，即氟，氯，溴和碘。
按本发明的另一方面为提供了制备新颖1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶衍生物通式（Ⅰ）及其盐的制备方法，该方法包括a）为制备通式（Ⅰ）化合物，其中L为卤素，将通式（Ⅱ）化合物
其中Q，R1及R2同上所述，或其钠盐与具通式（Ⅲ）A-Xi的矿酸酰氯化物进行反应，其中A表示矿酸残基，X表示卤素和i代表1，2，3，4或5;或者
b）为制备通式（Ⅰ）化合物，其中L表示O-三烷基硅烷基，将通式（Ⅱ）化合物，其中Q，R1和R2同上所述，与通式（Ⅳ）N、N-或N、O-六烷基二硅烷基衍生物反应，
其中Alk表示C1-4烷基和R表示下列的基团：NH＝，-NH-CO-O-，-NH-CO-NH-或-O-C（R12）-＝N-，
且R12表示任意地被一或多个卤原子所取代的C1-4烷基，或在有机碱存在下与通式（Ⅴ）卤代三烷基甲硅烷进行反应，
其中X代表卤素且Alk同上所述;或者
c）为制备通式（Ⅰ）化合物，其中L表示O-烷基磺酰基或O-芳基磺酰基，将通式（Ⅱ）化合物，其中Q，R及R同上所述，与通式（Ⅵ）磺酰卤在有机碱或无机碱存在下进行反应，
其中R11表示C1-4烷基或芳基，该基团任意地被一个C1-4烷基取代且X表示卤素，
并且，如果需要的话，将所制得的通式（Ⅰ）化合物用本来已知方法转化为盐，或从其盐中释放出通式（Ⅰ）碱。
根据本发明方法变型a），按通式（Ⅰ）发明化合物，其中L表示作为离去基团的卤素，是通过通式（Ⅱ）化合物或其钠盐与矿酸酰氯反应而获得的。作为矿物酸的酰氯，较可取的有三氯氧化磷，五氯化磷或亚硫酰氯。反应无需催化剂即可进行，但是较可取的是采用叔胺做催化剂，较好地为吡啶或二甲基甲酰胺，按0.1-120%质量计，较可取的为按10-40%质量计，（相对通式（Ⅱ）化合物而言）。该反应通常是在惰性溶剂中进行的，较可取的是在苯中或在其同系物中，或在氯仿，二氯乙烷或者氯苯中，但也可以不加任何溶剂。在后一种惰情况下过量矿酸酰氯用作溶剂。反应温度在20℃和反应混合液沸点之间变动，较可取的是在60℃至120℃间，更可取的是在80℃至90℃间进行该反应。
根据本发明方法变型b），按通式（Ⅰ）本发明化合物，其中离去基团为O-三烷基甲硅烷基，是通过通式（Ⅱ）化合物与N，N-或N，-O-六烷基二甲硅烷基衍生物（通式Ⅳ），或者在有机碱存在下与通式（Ⅴ）三烷基甲硅烷卤代物反应而制备的。作为通式（Ⅳ）的甲硅烷化剂，较可取的为六甲基二硅氮烷，N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺，N，O-双（三甲基甲硅烷基）-三氟乙酰胺，N，N-双（三甲基甲硅烷基）脲，或N，O′-双（三甲基甲硅烷基）氨基甲酸酯。作为通式（Ⅴ）的卤代三烷基甲硅烷，较可取的是采用三甲基氯化硅烷。当采用卤代三烷基硅烷作甲硅烷化剂时，该反应是在有机叔胺碱存在下进行的。为此较可取的是采用吡啶，三乙胺或三丁胺。
该反应可在无溶剂条件下进行，即在过量甲硅烷化剂中进行，但惰性溶剂，较可取的为非质子传递溶剂也可用作反应媒体。在后一种情况下较可取的是采用二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，二氯乙烷，氯仿，氯化苯，苯及其同系物。
反应温度可在大范围内变动。通常在20℃至180℃间，较可取的在20℃至100℃之间。
根据本发明方法变型c），通式（Ⅰ）本发明化合物，其中L代表O-烷基磺酰基或O-芳磺酰基，是通过通式（Ⅱ）化合物与通式（Ⅵ）O-烷基磺酰卤或O-芳基磺酰卤反应制得。作为磺酰卤，较可取的为甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯。
反应是在有机或无机碱存在下进行的。为此用的可选用叔胺（如吡啶或三乙胺）或氢氧化物碱如，氢氧化钠。
该反应无需溶剂就可以进行，即在该反应所用的过量的叔胺中进行，但是它也可在惰性溶剂中进行，较可取的为在二甲基甲酰胺或在卤代脂肪或芳香烃中进行。
该反应可任意地被催化，作为催化剂，一种相转移催化剂，如四烷基或四芳烷基铵盐，较可取的为溴化四丁铵，氯化三乙基苄铵或氯化三辛基甲铵（Aliquat 336）可被采用。
该反应可在-20℃至80℃温度间进行，较可取的在0℃至40℃间进行。
通式（Ⅰ）化合物为有机碱类化合物，因而它们可与酸形成盐。盐的生成可按本来已知的方法用有机或无机酸形成。可按常规方法从盐中释放出通式（Ⅰ）的游离碱。
所制得的通式（Ⅰ）化合物可用本来已知方法从反应混合物中分离出来，一般是采用过滤，蒸发或用与水不相溶的溶剂提取，在某些情况下，在进行该操作时向反应混合液中加入冰水。
通式（Ⅱ）化合物的起始物可从文献中查知
[J.Org.Chem.25，361（1960）;J.Chem.Soc.1961，3046;J.Org.Chem.24，779（1959）;J.Heterocyclic Chem.24，1503（1987）;Org.Prep.Proced.Int.21，163（1989）;Monatsh.Chem.121，173（1990）;J.Heterocyclic Chem.25，1497（1988）;J.Heterocyclic Chem.26，971（1989）].
通式（Ⅲ），（Ⅳ），（Ⅴ）及（Ⅵ）化合物为商品。
通过下列非限定性实例进一步说明本发明。
实例1
5-氯-7-甲基-2-吗啡并-1，2，4-三唑〔1，5-a〕-嘧啶
向含有100.0g（0.425mole）7-甲基-2-吗啡啉并-8H-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5-酮和161.7g（1.054mole≈98ml）二氯氧化磷的80ml氯仿溶液的悬浮液中，加入33.3g（0.42mole≈34ml）吡啶，使反应混合物在搅拌下沸腾1.5小时。然后将其冷却，在冰水冷却下向其中加入500ml冰水。反应液分层，水相用氯仿提取，合并有机相，并用冰冷水洗涤，经Na2SO4干燥，真空蒸发至干。所得结晶状产品用二甲基甲酰胺重结晶。
产量：66.9g（62%）
M.P：175-176.5℃。
实例2
5-氯-2-甲硫基-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有100.0g（0.45mole）2-甲硫基-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮的180ml甲苯溶液的悬浮液中，加入170.0g（1.109mole≈103ml）三氯氧化磷，然后再将37.2g（0.47mole≈38ml）吡啶加入其中。混合物于60-65℃下搅拌3小时，然后真空蒸除过剩的三氯氧化磷和甲苯。向油状残渣中加入碎冰，滤集析出的结晶（93.3g，86.1%），用冰冷水洗涤，然后用乙醇重结晶。
产量：78.5g（72.5%）
M.P：124-126℃
实例3
5-氯-2-甲硫基-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有166.7g（0.75mole）2-甲硫基-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮的345.0g（2.259mole≈206ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入17.8g（0.225mole≈18ml）吡啶，反应混合物于60-65℃下搅拌5小时，使其冷却，所得结晶状物质与350ml己烷混合，过滤析出的产品并用己烷洗涤，然后再与1kg碎冰混合，过滤，用冰冷水、冷的稀NaHCO3溶液及冰水洗涤，直至出现中性为止。粗品（168.5g，93.3%，m.p：119-121℃）用异丙醇重结晶。
产量：149.9g（83.0%）
M.P：126-128℃
实例4
5-氯-2-吗啡啉并-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有100.0g（0.383mole）2-吗啡啉并-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮的146.85g（0.958mole≈89ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，滴加30.1g（0.38mole≈30.7ml）吡啶，该粘稠的混合物于75℃油浴上搅拌1.5小时。真空蒸除过量的三氯氧化磷，油状产品用冰进行磨擦，析出的产品经过滤后用冰水洗涤。所得粗品（94.65g，88.45%）m.p：213-215℃用二甲基甲酰胺重结晶。
产量：56.4g（52.7%）
M.P：213-215℃
实例5
5-氯-2-吗啡啉并-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有78g（0.298mole）2-吗啡啉并-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮的153.3g（1.00mole≈93ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入7.98（0.10mole≈8。0ml）吡啶，将混合物搅拌2.5小时，瓶内温度保持在80℃。真空下蒸除过剩的三氯氧化磷，棕色的油状残渣与800g碎冰一起磨擦，并于5℃下放置过夜。析出的产品过滤后，依次用冰水，冷的稀NaHCO3溶液及冰水洗涤直至中性。所得粗品（78.2g，93.8%，m.p：212-217℃）用异丙醇重结晶。
产量：60.95g（73.0%）
M.P：209-210℃
当用氯仿提取水相的母液后，又可得2.1g产品，其可用2-丙醇重结晶。
第二批产量1.6g（1.9%）
M.P：210-212℃
实例6
5-氯-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
在30分钟内，向132.0g（0.86mole≈80ml）三氯氧化磷中加入55.5g（0.215mole）2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的盐，加入速率以使反应混合物的温度不超过80℃为宜。然后将此悬浮物冷却至65℃，向其中，滴加6.8g（0.086mole≈7.0ml）吡啶，再使反应混合物于搅拌下反应10小时，其内部温度应保持在80℃。使该混合物放置过夜，过滤析出的产品，依次用乙醚，冰水，冷的稀NaHCO3溶液和水洗涤之。
产量：40.56g（74.0%）
M.P：123-125℃
当用异丙醇对少量样品进行重结晶后，产品的熔点升至126-128℃。
实例7
二氯磷酸5-氯-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
在搅拌下，向含有201.6g（0.85mole）2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的510ml（841.5g≈5.49mole）三氯氧化磷溶液中加入19.75g（0.25mole≈20ml）吡啶，反应混合物于105-110℃下搅拌2小时。所得溶液冷却后加入晶种，析出的结晶过滤后用乙腈洗涤。
产量：211.5g（63.6%）
M.P：131-137℃（分解）
实例8
2-乙硫基-5-氯-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
向含有15.02g（0.06mole）2-乙硫基-6，7，8，9-四氢〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的55.3g（0.36mole≈33.5ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入0.95g（0.012mole≈0.97ml）吡啶，反应混合物于90-95℃搅拌1.5小时。冷却所得的黄色溶液，在搅拌下将其加到100ml正己烷中。过滤所得结晶，依次用正己烷，冰水，冷的稀NaHCO3溶液及冰水洗涤直至中性。
产量：12.72g（78.8%）
M.P：118-120℃
当用乙酸乙酯对少量样品进行重结晶时，产物的熔点升至121.5-123℃。
实例9
2-（1-甲基乙硫基）-5-氯-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
向含有15.86g（0.06mol）2-（1-甲基乙硫基）-6，7，8，9-四氢〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的46.2g（0.30mole≈28.0ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入0.95g（0.012mole≈0.97ml）吡啶，反应混合物于90-95℃下搅拌1.5小时。然后向其中加入冰，混合物用氯仿进行提取，有机相依次用水，冷的稀NaHCO3溶液及冰水进行提取后，再用无水Na2SO4干燥，减压蒸发至干。得16.4g红色油状物，该产品经硅胶柱层析纯化后再用乙酸乙酯重结晶。
产量：10.05g（59.2%）
M.P：90.5-91.5℃
实例10
5-氯-2-甲磺酰基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
向含有2.68g（0.01mole）2-甲基磺酰基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的16.5g（0.108mole≈10.0ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入10滴吡啶，混合物于油浴上100℃下搅拌12小时。用25ml二乙醚处理上述混合液使产品沉淀出来，将由二乙醚和三氯氧化磷构成的上清液倾出，向残渣中加入25g碎冰，析出的结晶过滤后依次用冰水，冷的稀NaHCO3溶液、冰水及异丙醇洗涤之，粗品经柱层析（kieselgel 60H）纯化。
产量：1.18g（41.1%）
M.P：199-201℃
实例11
5-溴-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
将12.76g（0.054mole）2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮和31.0g（0.108mole）新蒸三氯氧化磷混合，反应混合物于约60℃的油浴上进行熔融，当其变为相溶时，加入0.39g（0.005mole≈0.40ml）吡啶，混合物于90-95℃下搅拌3小时。然后使之冷却至60℃，加入100ml氯仿，并用250g碎冰处理混合物。分层后，水层用氯仿提取，合并有机相，冰水洗涤，无水Na2SO4干燥，真空下蒸发至干，得9.8g棕色油状物，其经柱层析（kieselgel 60H）纯化后用乙腈重结晶。
产量：3.15g（19.6%）
M.P：131.5-133.5℃
实例12
5-氯-2-吗啡啉并-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
向含有27.53g（0.10mole）2-吗啡啉并-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的76.7g（0.50mole≈46.5ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入1.57g（0.02mole≈1.6ml）吡啶，将反应混合物搅拌2小时，内部温度保持在90-95℃。冷却所得的黄色溶液，在搅拌下将其倾至100ml正己烷中。析出的沉淀过滤后依次用己烷，冰水，冷的稀NaHCO3冰水及2-丙醇洗涤。
产量：21.2g（72.2%）
M.P：169-171℃
当用异丙醇对少量样品进行重结晶后，产品的熔点上升至170-171℃。
实例13
5-氯-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-10H-环己〔d〕1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶、
向含有15.02g（0.06mole）2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-10H，11H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5-酮的49.5g（0.323mole≈30ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入0.49g（0.0062mole≈0.50ml）吡啶。反应混合物搅拌2小时，内部温度保持在90-92℃。冷却所得黄色溶液用50ml二乙醚稀释，析出的沉淀过滤后依次用乙醚，冰水，冷的稀NaHCO3溶液，冰水和2-丙醇洗涤。
产量：14.78g（91.6%）
M.P：119.5-120.5℃
当用氯仿对2-丙酸水溶液母液进行提取后，得0.68g（4.2%）第二批产品，用乙酸乙酯进行重结晶。
M.P：119-120.5℃。
实例14
5-氯-2-吗啡啉-6，7，8，9-四氢-10H-环己〔d〕-1，2，4-三唑〔〔1，5-a〕嘧啶
向含有1.45g（0.005mole）2-吗啡啉并-6，7，8，9-四氢-10H，11H-环己〔d〕-1，2，4-三唑-〔1，5-a〕嘧啶-5-酮的4.95g（0.032mole≈3ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入5滴吡啶，将反应混合物搅拌1小时，内部温度保持在70-72℃。所得溶液冷却后用15ml二乙醚稀释，从黄色油状物中倾出溶剂。残留的油状产物与10.0g碎冰一起磨擦，过滤，依次用冰水，冷的稀NaHCO3溶液，冰水和冷的异丙醇洗涤。
产量：1.00g（64.9%）
M.P：154-157℃
当用乙酸乙酯对少量样品进行重结晶时，产物熔点升至154-156℃。
实例15
5-氯-2-甲硫基-6，7，8，9，10，11-六氢-环辛〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有0.71g（2.7mmoles）2-甲硫基-6，7，8，9，10，11-六氢-环辛〔d〕-1，2，4-三唑-〔1，5-a〕-嘧啶-5-（12H）-酮的4.95g（0.032mole≈3.0ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入5滴吡啶，混合物于油浴上85℃下搅拌2小时。冷却后向上述黄色溶液中加入由50g碎冰和20ml二氯甲烷组成的混合物。分层后，水相用二氯甲烷洗涤，合并有机层，依次用冰水，冷的稀NaHCO3和冰水洗涤之，Na2SO4干燥，真空下蒸发至干。
产量：0.68g（89%）
M.P：89-92℃
当用环己烷对少量样品进行重结晶时，熔点升至90.5-92℃。
实例16
5-氯-2-吗啡啉-6，7，8，9，10，11-六氢-环辛〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有1.00g（3.3mmoles）2-吗啡啉并-6，7，8，9，10，11-六氢-环辛〔d〕-1，2，4-三唑-〔1，5-a〕-嘧啶-5-（12H）-酮的4.95g（0.032mole≈3.0ml）的三氯氧化磷溶液的悬浮液中加入5滴吡啶，反应混合物于油浴上85℃下搅拌1小时，按照实例15对混合物进一步处理。
产量：0。98g（92.5%）
M.P：142-145℃
当用乙酸乙酯对少量样品进行重结晶时，其熔点升至143-145℃。
实例17
5-氯-2-甲硫基-6，7，8，9，10，11，12，13，14，15-十氢-环十二〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有3.52g（0.011mole）2-甲硫基-6，7，8，9，10，11，12，13，14，15-十氢-环十二〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（16H）-酮的16.5g（0.108mole≈10ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入0.39g（0.005mole≈0.4ml）吡啶，反应混合物于油浴85℃下搅拌6小时。将其冷却，向该有机溶液中加入由100g碎冰和30ml氯仿组成的混合物。分层后，用氯仿洗涤水相，合并有机相，并依次用冰水，冷的稀NaHCO3溶液和冰水洗涤之，无水Na2SO4干燥，真空下蒸发至干。
产量：3.40g（91%）
M.P：126.5-128.5℃
当用乙酸乙酸对少量样品进行重结晶时，熔点升至128-129℃。
实例18
5-氯-2-吗啡啉-6，7，8，9，10，11，12，13，14，15-十氢-环十二〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有1.08g（0.003mole）2-吗啡啉并-6，7，8，9，10，11，12，13，14，15-十氢-环十二〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（16H）-酮的4.95g（0.032mole≈3.0ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入5滴吡啶，反应混合物于85℃的油浴上搅拌4小时。冷却后，向该黄色溶液中加入由40g碎冰和20ml二氯甲烷组成的混合物。分层后，水相用二氯甲烷洗涤，合并有机层，依次用冰水，冷的稀NaHCO3溶液，冰水洗涤，Na2SO4干燥，真空下蒸发至干。
产量：1.05g（92.6%）
M.P：157-163℃
当用乙酸乙酯对少量样品进行重结晶时，熔点升至161.5-163℃。
实例19
5-氯-2-甲硫基-7，8-二氢-9H-噻喃并〔3，2-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有6.87g（0.027mole）2-甲硫基-7，8-二氢-9H-噻喃并〔3，2-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（10H）-酮的44.55g（0.29mole≈27.0ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入0.235g（0.003mole≈0.24ml）吡啶，混合物于90℃下搅拌12小时，然后再向所得黄色溶液中加入4.95g（0.323mole≈3.0ml）三氯氧化磷和几滴吡啶，混合物于90℃下继续搅拌5小时，为使反应完全，再向其中加入16.5g（0.108mole≈10.0ml）三氯氧化磷和0.49g（0.062mole≈0.50ml）吡啶，并于90℃继续搅拌15小时。得到的棕色溶液经冷却有少量结晶析出，搅拌下加入80。0ml二乙醚，从分出的棕色油状物中倾出溶剂，然后重复加入二乙醚和倾析步骤。油状物与150g碎冰磨擦后转变成棕色结晶。该结晶经过滤后，依次用冰水，冷的稀NaHCO3溶液和冰水洗涤。
产量：6.84g（92.9%）
M.P：140-142℃
当用柱层析（kieselgel 60H）和乙酸乙酯重结晶对少量样品进行纯化后，熔点升至142-143℃。
实例20
2-二甲氨基-5-氯-7，8-二氢-9H-噻喃并〔3，2-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有22.62g（0.09mole）2-二甲氨基-7，8-二氢-9H-噻喃并〔3，2-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（10H）-酮的82.8g（0.54mole≈50.2ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入1.42g（0.018mole≈1.45ml）吡啶，反应混合物搅拌4小时，内部温度保持在90℃。混合物冷却后，析出的结晶经过滤后依次用三氯氧化磷，二异丙醚，冰水，冷的稀NaHCO3溶液及冰水进行洗涤。
产量：17.3g（71.2%）
M.P：142-146℃
当用柱层析（kieselgel 60H）及乙酸乙酯重结晶对少量产品进行纯化后，熔点升至143-145℃。
实例21
8-苄基-5-氯-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-吡啶并〔3，4-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
将13.98g（0.04mole）8-苄基-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢吡啶并〔3，4-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（10H）-酮钠盐分成小份加到42.93g（0.28mole≈26.0ml）三氯氧化磷中，在45℃下将0.63g（0.008mole≈0.64ml）吡啶滴加到上述悬浮液中，反应混合物于80℃的油浴上搅拌1小时，然后使之冷却，析出的结晶过滤后依次用三氯氧化磷，乙醚，乙腈洗涤，得到第一批目的化合物的盐酸盐产品。母液用乙醚稀释，从分出的油状物中倾出上清液，将残渣溶于经150g碎冰处理过的氯仿中，溶液相分层。水相用氯仿洗涤，合并有机相，用冰水和冷的稀NaHCO3溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。将第一批盐酸盐产品溶于上述得到的氯仿液中，向其中加入5.8g（0.057mole≈8.0ml）三乙胺，然后使之放置几分钟，形成的三乙胺盐酸盐经水洗后被除去，有机相经无水Na2SO4干燥，并真空下蒸发。残留的9.1g棕色油状物用20ml乙酸乙酯进行研制，得结晶性产品。过滤析出的结晶，用冷的乙酸乙酯洗涤。
产量：7.6g（55.0%）
M.P：90-99℃
当少量样品用柱层析（kieselgel 60H）及随后的在二乙醚中悬浮步骤进行纯化后，熔点升至98-101℃。
实例22
a）7-苄基-5-氯-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-吡啶并〔4，3-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶盐酸盐
向含有10.64g（0.032mole）7-苄基-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢吡啶并〔4，3-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（10H）-酮的41.25g（0.269mole≈25.0ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，滴加入0.59g（0.0074mole≈0.6ml）吡啶，反应混合物于95℃的油浴上搅拌5小时。将所得的棕色悬浮物冷却，过滤，依次用三氯氧化磷，乙醚和丙酮洗涤。
产量：8.60g（69.2%）
M.P：205-220℃（分解）
b）7-苄基-5-氯-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-吡啶并〔4，3-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
将8.6g根据步骤变型a）制得的盐酸盐溶于30.0ml含有2.32g（0.023mole≈3.2ml）三乙胺的氯仿中。用水提取所得的三乙胺盐酸盐，氯仿溶液用无水Na2SO4干燥，使棕色溶液通过0.5cm厚的kieselgel 60H层并真空蒸发至干。向残留的油状产品中加几滴乙醚，过滤析出的结晶，用乙醚洗涤，并用乙腈重结晶。
总产量：6.14G（54.6%）
M.P：163-165℃
实例23
2-二烯丙氨基-5-氯-6，7-二氢-9H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有5.61g（0.0207mole）2-二烯丙氨基-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮的16.5g（0.108mole≈10ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入0.395g（0.005mole≈0.40ml）吡啶，反应混合物于80℃的油浴上搅拌半小时。冷却所得的黄色溶液，将其倾入150g碎冰中。当冰熔化后，过滤析出的结晶，依次用冰水，冷的稀NaHCO3溶液和冰水洗涤。
产量：3.85g（64.2%）
M.P：57-59℃
当用正己烷对少量产品进行重结晶后，熔点上升至59-60.5℃。
实例24
2-二烯丙氨基-5-氯-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有8.14g（0.03mole）2-二烯丙氨基-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮的16.5g（0.108mole≈10ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入0.395g（0.005mole≈0.40ml）吡啶，反应混合物于80℃的油浴上搅拌0.5小时。冷却所得的黄色溶液，将其倾入150g碎冰中水，然后向其中加入100ml氯仿。当冰熔化后，溶液相分层，水相用氯仿提取，合并有机相，依次用冰水，冷的稀NaHCO3溶液和冰水洗涤，无水Na2SO4干燥，真空蒸发至干，得87.7g油状产品，其经硅胶柱层析（洗脱液：10∶1的正己烷和苯的混合物）并用正己烷重结晶。
产量：5.73g（65.9%）
M.P：59-61℃
实例25
2-二烯丙氨基-5-氯-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有0.54g（0.002mole）2-二烯丙氨基-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮的1.65g（0.0323mole≈1.00ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入2滴吡啶，反应混合物于25℃下搅拌5小时，然后将此棕色溶液倾至15g碎冰中，向其中加入10ml氯仿。当冰熔化后，溶液相分层，水相用氯仿提取，合并有机相，依次用冰水，冷的稀NaHCO3溶液和冰水洗涤，无水Na2SO4干燥，真空下蒸发至干。
于是得到0.44g（75.9%）粗品，将其溶在10∶1的正己烷和苯的混合物中，经一短硅胶柱层析纯化，并再次蒸发和重结晶。
产量：0.30g（51.4%）
M.P：59-60.5%
实例26
2-二烯丙氨基-5-氯-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
除了用2滴1，1，3，3-四甲基脲代替吡啶作催化剂，反应混合物于70℃而不是25℃下反应以及搅拌时间用15分钟代替5小时外，其余步骤同实例25。于是得0.40g（69%）粗品，将其溶于10∶1的正己烷和苯的混合物中，经一短硅胶柱层析纯化，并再次蒸发和重结晶。
产量：0.32g（55.2%）
M.P：58-60℃
实例27
2-二烯丙氨基-5-氯-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
除了用2滴N，N-二甲基甲酰胺代替吡啶作催化剂，反应于70℃下代替25℃下进行以及搅拌时间15分钟代替5小时外，其余步骤同实例25。于是得0.37g（63.8%）粗品，将其溶于10∶1的正己烷和苯的混合物中，经一短的硅胶柱纯化，再次蒸发和重结晶。
产量：0.28g（48.2%）
M.P：56-60℃
实例28
2-二烯丙氨基-5-氯-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
除了用2滴N，N-二甲基苯胺代替吡啶作催化剂，反应于70℃下代替25℃下进行以及搅拌时间15分钟代替5小时外，其余步骤同实例25。于是得0.42g（72.5%）粗品，将其溶于10∶1的正己烷和苯的混合物中，经一短的硅胶柱纯化，再次蒸发和重结晶。
产量：0.36g（62.0%）
M.P：58-59.5℃
实例29
2-二烯丙氨基-5-氯-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
除了不用催化剂，反应于70℃下代替25℃下反应以及搅拌时间用半小时代替5小时外，其余步骤同实例25。于是得0.39g（67.2%）粗品，将其溶于10∶1的正己烷和苯的混合物中，经一短的硅胶柱纯化，再次蒸发和重结晶。
产量：0.15g（25.9%）
M.P：58-60℃
实例30
2-（二烯丙氨基）-5-三甲基甲硅烷氧基-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向1.36g（0.005mole）2-二烯丙氨基-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮中加入7.74g（0.048mole）六甲基二硅氮烷，反应混合物于150℃的油浴上加热22小时。然后将溶液真空下蒸发至干，得1.75g（≈100%）棕色油状产品，其可直接用于具通式（Ⅶ）的相应化合物的制备。氘代氯仿溶液的H-NMR光谱显示OSi（CH3）3的甲基单峰出现在0.42ppm处。
实例31
5-氯-2-甲基亚磺酰基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔1，5-b〕喹唑啉
向含有4.77g（0.019mole）2-甲基亚磺酰基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的33.0g（0.216mole≈20ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入20滴吡啶，反应混合物于100℃的油浴上搅拌12小时。用50ml二乙醚使产品从上述溶液中沉淀出来。倾出醚-三氯氧化磷上清液，向残渣中加入50g碎冰，过滤析出的结晶，依次用冰水，稀NaHCO3溶液，冰水及异丙醇洗涤，粗品经柱层析（kieselgel 60H）纯化。
产量：3.67g（71.4%）
M.P：136-138℃（在用乙酸乙酯重结晶后）
实例32
5-氯-2-吗啡啉并-8，9-二氢-6H-噻喃并-〔4，3-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有1.47g（0.005mole）2-吗啡啉并-5，6，8，9-四氢-噻喃并〔4，3-d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕-嘧啶-5-酮的7.43g（0.048mole≈4.5ml）三氯氧化磷溶液的悬物液中，加入8滴吡啶，反应混合物于85℃油浴上搅拌1.5小时，其余步骤参照实例18。
产量：1.1g（70.5%）
M.P：171-174℃（经乙腈重结晶后）
实例33
5-氯-2-（正辛氨基）-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有7.59g（0.025mole）2-（正辛氨基）-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮的4.13g（0.027mole≈2.5ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入3滴吡啶，混合物于80℃下搅拌2.5小时。然后按实例10中处理步骤操作。
产量：4.08g（50.7%）
M.P：142-145℃
实例34
2-（正己硫基）-5-氯-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
向含有2.14g（0.007mole）2-（正己硫基）-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的4.6g（0.03mole≈2.8ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入0.095g（0.0012mole≈0.1ml）吡啶，反应混合物于70℃下搅拌8小时，然后按实例9中的处理步骤操作。
产量：1.50g（66.1%）油状产品，经冰箱放置可得结晶，m.p.：≈18℃）
实例35
2-烯丙硫基-5-氯-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
向含有2.47g（0.0094mole）2-烯丙硫基-5-氯-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的16.5g（0.108mole≈10.0ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入0.74g（0.0094mole≈0.76ml）吡啶，混合物于85℃的油浴上温热1小时。向溶液中加入100g碎冰，依次用水，稀NaHCO3溶液，水以及少量异丙醇洗涤析出的结晶。
产量：1.72g（65%）
M.P：76.5-77.5℃（经正己烷和异丙醇的混合溶剂重结晶后）。
实例36
2-苄硫基-5-氯-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
向含有2.19g（0.007mole）2-苄硫基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的8.25g（0.0538mole≈5.0ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入5滴吡啶，混合物于85℃的油浴上温热11小时。然后向其中加入50g碎冰，析出的油状物用二氯甲烷提取，该二氯甲烷溶液再依次用水，稀NaHCO溶液和水提取，干燥并蒸发至干。所得粗品经柱层析（kieselgel 60H）纯化。
产量：1.80g（77.6%）
M.P：145-147℃（经乙酸乙酯重结晶后）
实例37
5-氯-2-（4-硝基苄硫基）-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
向含有2.14g（0.006mole）2-（4-硝基苄硫基）-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的8.25g（0.0538mole≈5.0ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入5滴吡啶，混合物于80℃的油浴上搅拌20小时。用50g碎冰处理所得的黄色溶液，过滤析出的结晶，依次用水，稀NaHCO3溶液，水及二乙醚洗涤。
产量：2.11g（93.8%）
M.P：174-179℃
当少量样品经kieselgel 60H层析柱纯化后，熔点升至183-185℃。
实例38
5-氯-2（4-氯苄硫基）-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
除了用2.08g（0.006mole）2-（4-氯苄硫基）-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮作为起始物外，其余步骤参照实例37。
产量：1.94g（88.6%）
M.P：160-161℃（经乙酸乙酯重结晶后）
实例39
5-氯-2-（2-硝基-4-三氟甲基苯硫基）-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
除了用2.06g（0.005mole）2-（2-硝基-4-三氟甲基苯硫基）-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮作为起始原料外，其余步骤参照实例37。
产量：2.08g（96.7%）
M.P：150-158℃
当用kieselgel 60H柱及乙腈重结晶对少量样品进行纯化后，熔点升至179.5-180.5℃。
实例40
5-氯-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
向含有19.02g（0.1mole）6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮的49.5g（0.32mole≈30ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入0.98g（0.012mole≈1ml）吡啶，反应混合物于85℃下搅拌4小时。待其冷却后，过滤析出的结晶，依次用三氯氧化磷，乙醚，冰水，稀NaHCO3溶液，冰水及少量乙腈洗涤。
产量：12.0g（57.3%）
M.P.：126-127℃（经乙酸乙酯重结晶后）
实例41
2-乙氨基-5-氯-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
除了用6.57g（0.03mole）2-乙氨基-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮作起始原料外，其余按实例36中步骤操作，其它的反应物按比例减量。
产量：4.47g（62.7%）
M.P：212-214℃（分解）（经乙酸乙酯及环己烷的混合溶剂重结晶后）
实例42
2-苄氨基-5-氯-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
除了用7.38g（0.025mole）2-苄氨基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮作起始原料外，其余按实例40中的步骤操作，其它的反应物按比例减量。
产量：5.54g（70.7%）
M.P：177-179℃（经kieselgel 60H）柱层析纯化并经乙腈重结晶后）
实例43
5-（4-甲基苯磺酰氧基）-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
向含有1.29g（0.005mole）2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉-5（10H）-酮钠盐的10ml二氯甲烷溶液的悬浮液中，加入0.21g（≈0.0005mole）氯化三辛基甲基铵（Aiquat 336）及0.95g（0.005mole）对甲苯磺酰氯，反应混合物于25℃下搅拌8小时。然后用10ml冰水提取两次，干燥并蒸发。加入少量乙醚后，残留油状物结晶。过滤析出的结晶，用乙醚洗涤，层析纯化（kieselgel 60H）。
产量：1.18g（60.5%）
M.P：144-146℃（分解）
实例44
5-甲磺酰氧基-2-甲硫基-6，7，8，9-四氢-1，2，4-三唑〔5，1-b〕喹唑啉
除了用0.57g（0.005mole）甲磺酰氯代替对甲苯磺酰氯外，其余操作参照实例43。
产量：0.36g（22.9%）
M.P：95-100℃（分解）
实例45
5-氯-2-（4-甲基哌嗪-1-基）-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有20.57g（0.075mole）2-（4-甲基哌嗪1-基）-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑-〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮的49.5g（0.022mole≈30ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入1.185g（0.015mole≈1.2ml）吡啶，混合物于80℃下搅拌2小时。待其冷却后，加入50ml乙醚，过滤析出的结晶。将结晶溶在约200ml水中，用固体NaHCO3调至碱性，然后用氯仿（两次每次200ml）从水溶液中提取游离出来的碱。合并氯仿层，无水Na2SO4干燥，真空下真发至干，于是得到21.2g（96.5%）结晶状产品，用乙腈重结晶。
M.P：259-261℃
实例46
5-氯-2-哌啶并-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
向含有19.45g（0.075mole）2-哌啶并-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5（9H）-酮的49.5g（0.322mole≈30ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入1.185g（0.015mole≈1.2ml）吡啶，混合物于80℃下搅拌3小时，待其冷却后，加入50ml乙醚，过滤析出的结晶。将产品溶于约200ml水中，用固体NaHCO3调至碱性，滤集析出的沉淀，依次用水和少量异丙醇洗涤。
产量：15.86g（76.1%）
M.P：124-126℃
实例47
2-（3-二甲氨基丙氨基）-5-氯-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶盐酸盐
将一个由13.8g（0.05mole）2-（3-二甲氨基丙氨基）6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5〔9H〕-酮，32.8g（0.215mole≈20ml）三氯氧化磷及0.79g（0.01mole≈0.8ml）吡啶组成的混合物于80℃下搅拌3小时。冷却后，加30ml乙醚，混合之后，倾出乙醚，再加入30ml乙醚，并重复以上步骤。向残留的油状物中加入约50g冰，当冰熔化后，得一溶液，用无水NaHCO3调至中性。过滤析出的结晶，用少量水洗涤。
产量：13.5g（81.7%）
M.P：270-274℃
实例48
2-（3-二甲基氨基丙氨基-5-氯-6，7-二氢-8H-环戊〔d〕-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶
将13.2g（0.04mole）实例47中所得到的盐酸盐溶于50ml水中。用5%NaOH溶液调至碱性，并用氯仿进行提取，氯仿层用水提取后，干燥，蒸发。
产量：11.05g（93.7%）
M.P：165-167℃（经异丙醇重结晶后）
实例49
5-氯-7-甲基-2-甲硫基-1，2，4-三唑〔1，5-a〕-嘧啶
向含有49.83g（0.249mole）7-甲基-2-甲硫基-8H-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5-酮的153.3g（1mole≈93ml）三氯氧化磷溶液的悬浮液中，加入6.57g（0.083mol≈6.7ml）吡啶，将反应混合物搅拌6小时，其间的内部温度保持在80-82℃。将混合物放置过夜，过滤析出的结晶，依次用三氯氧化磷，丙酮，冷水及丙酮洗涤。
产量：24.54g（45%）
M.P：136-138.5℃
向深红色的三氯氧化磷母液中加入750g碎冰，用150ml氯仿提取产品。氯仿层用水洗涤，Na2SO4干燥，真空蒸发至干。将残渣（23.0g）悬浮于异丙醇中，过滤，并用异丙醇洗涤。
产量：23.0g（42.2%）
M.P：136-137℃
合并所得产品，用8×100ml 2∶8的正己烷和氯仿的混合物作洗脱液对其进行柱层析（kieselgel 60H）得45.4g（83.3%）灰黄色结晶。
M.P：135-135.5℃（异丙醇）
总产量：87.2%
实例50
5-氯-7-甲基-2-甲硫基-1，2，4-三唑〔1，5-a〕-嘧啶
在搅拌下，将22.7g（0.104mole）7-甲基-2-甲硫基-8H-1，2，4-三唑〔1，5-a〕嘧啶-5-酮的钠盐悬浮于49.5g（0.323mole≈30ml）三氯氧化磷溶液中，与此同时反应混合物的温度升升90℃。将此悬浮液冷却至60℃，加入2.55g（0.032mole≈2.6ml）吡啶，混合物于80℃下搅拌3小时。待其冷却至40℃时，用150ml氯仿稀释之，然后将其倾入150g碎冰中。溶液相分层后，水相用氯仿提取，合并有机层，用冷的稀NaHCO3溶液和水洗涤至中性为止，经无水Na2SO4干燥后，真空下蒸发至干。将残余产物（19g）悬浮于乙醚中，再次过滤，并用乙醚洗涤。
产量：17.65g（79.0%）
M.P：133-134.5℃