本发明涉及一组由通式（Ⅰ）代表的新的亚胺酯杀虫剂： 其中R1是被任意选择取代的芳基，其中取代基是囟素，C1-C4烷基，C1-C4囟烷氧基，C1-C4烷氧基，C1-C4囟烷硫基，C3-C6环烷基，硝基，C1-C4囟烷基，C2-C5烷氧羰基，C1-C4烷硫基，氰基，C1-C4烷磺酰基，C1-C4囟烷磺酰基，C2-C5烷羰基，C2-C4亚烷基氧基，C1-C4亚烷基二氧基，C1-C3囟素取代的亚烷基二氧基，苯基，一取代的苯基，吡啶氧基，C2-C4烯烃基，C2-C4亚烷基，和/或酰氨基;R2是C1-C7烷基，C1-C6囟烷基，环丙基，环丁基，由一囟或多囟或甲基取代的环丙基，氰基，C2-C4烷氧基烷基，C2-C6囟烯烃基或C2-C6烯烃基;以及R3是（a）任意取代的3-苯氧基苯烷基，3-苯氧基吡啶烷基，3-（吡啶氧基）苯烷基，3-苯基氨基苯烷基，3-苄基苯烷基或苄氧苯烷基部分;（b）苄基呋喃基甲基部分;（c）3-或4-取代的苄基或四氟苄基部分;（d）4-苯氧基-2-丁炔-2-基;（e）2-甲基-3-苯基苄基;或（f）4-（4-三氟甲基-2-吡啶氧）苄基。
本发明的化合物对包括鳞翅目、半翅目和鞘翅目在内的各类昆虫显示控制活性，特别是在植物培育应用中。
另一方面，本发明涉及杀虫组合物，所述组合物含有一种杀虫有效量的本发明化合物以及适宜杀虫的稀释剂或载体。
再一方面，本发明涉及一种防治昆虫的方法，即向需要防治的局部区域施用一种杀虫有效量的本发明化合物或组合物。
本文所用的术语“昆虫”，指的是广泛采用，其含意不讲自明的那些昆虫，而不是严格生物学意义归类于昆虫的那些生物。除了属于昆虫类之外，该术语还包括某些螨类，例如蜱螨等等。
更确切地说，式（Ⅰ）化合物是这样的化合物，其中R1是由2个以下地囟素任意选择取代的萘基;或由一种或多种下述基团任意选择取代的苯基：C2-C5烷氧羰基，C1-C4烷磺酰基，C1-C4囟烷磺酰基，C2-C5烷羰基，C2-C4链烯基，C1-C4囟烷硫基，C3-C6环烷基，苯基，一取代的苯基，吡啶氧基，C2-C4亚烷基氧基，C1-C4亚烷基二氧基，C1-C3囟亚烷基二氧基，C2-C4亚烷基，酰氨基，硝基，氰基，两个以下的C1-C4烷硫基，三个以下的C1-C4烷氧基，三个以下的C1-C4囟烷氧基，三个以下的C1-C4烷基，三个以下的C1-C4囟烷基，或5个以下的囟素;
R2是甲基;乙基;正丙基，C3-C7支链烷基，C1-C6囟烷基，由4个以下的甲基或2个以下的囟素任意选择取代的环丙基，环丁基，氰基，C2-C4烷氧基烷基，C2-C6烯烃基或C2-C6囟烯烃基;以及
R3为
（a）
其中m是0或1;A，B和C各为碳或氮，条件是A，B和C不全是氮且若A，B和C中有两个是氮，则A和C是氮;
R4是氢，一囟或二囟;
R6是氢，甲基，氟或乙炔基;以及
R7是
（ⅰ）
其中D和E各为碳或氮，条件是D和E不全是氮，且进一步的条件是若A，B和C任何之一是氮，则D和E均为碳;以及
R5是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，三氟甲基，氰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷磺酰基，或一或多囟;
其中R8是氢或囟素;或
（ⅲ）
-O-CH2-CH＝CH2
（b）
其中
（ⅰ）R9是4-氟，4-甲氧基甲基，或4-炔丙基，且R10为氟或
（ⅱ）R9是3-或4-烯丙基，3-或4-炔丙基，或3-或4-（单或二囟）烯丙基，且R10为氢或氟;
（c）
（d）4-苯氧基-2-丁炔-2-基;
（e）3-溴-4-氟苄基;
（f）4-（苄氧基）-苄基;
（g）4-（4-氟苄氧基）-苄基;
（h）4-（4-三氟甲基-2-吡啶氧基）苄基;或
（i）
条件是：
（ⅰ）R1不是2，3-二氯苯基，2，6-二氟苯基，2，6-二-（C1-C4烷基）苯基，2，4，6-三溴苯基或2，4，6-三（C1-C4烷氧基）苯基;
（ⅱ）当R2是叔丁基，则R1不是苯基，3-甲基-苯基，4-（正丁基）苯基或4-叔丁基）苯基;和
（ⅲ）当R2是C5烷基时，R1不是4-异丙基苯基。
一类比较受推荐的化合物是，其中R1在苯环两个邻位上不含有取代基，即其中R1在苯环上不含有2，6-二取代物，2，3，6-三取代物，或2，4，6-三取代物。
一类更受推荐的化合物是，其中R1的苯环在3-，4-和/或5-位上被取代;一-、二-和三-取代的苯基化合物以及具有3，4-亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基二氧基或囟亚烷基二氧基取代物的化合物包括在内。具有下式的这类化合物最受推荐：
其中R2和R3定义如上;R11是氢，囟素，C1-C4烷基，C1-C4囟烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4囟烷氧基，C1-C4囟烷硫基，C2-C5烷氧羰基，C2-C5烷基羰基，硝基或氰基;R12是氢，囟素，C1-C4烷基，C1-C4囟烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4囟烷氧基，C1-C4烷硫基，硝基，氰基，C2-C5烷羰基，C1-C4烷磺酰基或C2-C5烷氧羰基;且R13是氢，囟素，C1-C4囟烷基或C1-C4烷氧基，或者R11和R12合为C2-C4亚烷基，C2-C4亚烷基氧基，C1-C4亚烷基二氧或囟-C1-C3亚烷基二氧基;条件是R11，R12和R13不全为氢。
另一类推荐的化合物是，其中R1具有下式结构：
其中R14是囟素且R15是氢或囟素。这类苯基的例子有2，3-二氟-、2，4-二氟-3-氯-和2，3，4-三氟苯基。
具有2，5-2，3，4-或2，4，5-取代物类的化合物也是感兴趣的。
本文所用的术语具有以下意义：
“亚烷基氧基”和“亚烷基二氧基”指的是在链上分别具有1或2个氧原子和至少一个碳原子（任意选择取代）的连接基。亚烷基氧基部分在该链上具有2～4个碳原子，且包括如亚乙基氧基（-O-C2H4-）等。亚烷基二氧基部分包括亚甲基二氧基（-O-CH2-O-），1，2-亚乙基二氧基（-O-C2H4-O-），一或二囟亚甲基二氧基（其中一个或两个氢被囟素取代的亚甲基二氧基）和亚异丙基二氧基（-O-C（CH3）2-O）。
术语“烷氧羰基”指的是一种具有下式结构的基团：
其中R16是烷基。烷氧羰基的碳原子含量意指包括该基团中的羰基部分的碳原子在内。例如，C2-烷氧羰基指的是甲氧羰基，等等。类似地，烷基羰基的碳原子含量也包括羰基部分中的碳原子在内。所以，最简单的这种基团是乙酰基，CH3C（O）-。
当R1代表一个由第二个苯环取代的苯环时，所述第二个苯环可以是未取代或一取代的，其中取代基是囟素，C1-C4烷基，C1-C4囟烷基，硝基，氰基，C1-C4烷磺酰基，C1-C4囟烷磺酰基，或C1-C4亚烷基二氧基（由2个以下的囟素进一步任意选择取代）。
定义囟代基的术语，例如“囟烷基”，“囟烷氧基”、“囟烯烃基”等包括指出碳原子数的-和多囟代基。在多囟代基中，囟素可相同或不同。
“炔丙基”指的是2-炔丙基（-CH2-C≡CH），“烯丙基”指的是2-烯丙基（-CH2-CH＝CH2）。
R2的环丙基可用4个以下的甲基或也可由2个以下的囟原子取代。
对于在R3一般定义范围内的各种从属基团来说，推荐的类型是：
R4：氢和2-，4-或6--囟，特别是一氯或一氟;
R5：2-，3-或4-囟，2，4-，3，4-或3，5-二囟，特别是二氟，五囟，特别是五氟，4-甲基，4-三氟甲基，4-甲氧基，4-甲硫基和4-甲磺酰基。
以下是属于R3定义之列的基团的具体实施例的例子。为便于规定以下类型的化合物取代部位，
基团的连接部位在1位，R7基的连接部位在3位。当A，B或C是氮原子时，该化合物分别称为吡啶-2-基，吡啶-6-基或吡啶-4-基。
属于R3定义之列的基团实例：
3-苯氧苄基，
3-苯氧基-（α-甲基）苄基，
3-苯氧基苯乙基，
3-（4-吡啶氧基）苄基，
3-（4-氟苯氧基）苄基，
3-（4-氯苯氧基）苄基，
3-（4-溴苯氧基）苄基，
3-（4-碘苯氧基）苄基，
3-（2，4-二氟苯氧基）苄基，
3-（3，4-二氟苯氧基）苄基，
3-（2，3，4，5，6-五氟苯氧基）苄基，
3-（4-氟苯氧基）-4-氟苄基，
3-（4-氟苯氧基）-4-氯苄基，
3-（4-氯苯氧基）-4-氟苄基，
3-苯氧基-4-氟苄基，
3-（4-氟苯氧基）-6-氯苄基，
3-（4-氟苯氧基）-5-氟苄基，
3-（4-氟苯氧基）-4，6-二氟苄基，
3-（4-氟苯氧基）-6-氟苄基，
3-（4-氟苯氧基）-2-氟苄基，
3-（4-氰基苯氧基）苄基，
3-（4-甲基苯氧基）苄基，
3-（4-甲氧基苯氧基）苄基，
3-（3，4-二氟苯氧基）-4-氟苄基，
3-（3-氟苯氧基）苄基，
3-（2-氟苯氧基）苄基，
3-（3-氯苯氧基）苄基，
3-（4-三氟甲基苯氧基）苄基，
3-（4-甲硫基苯氧基）苄基，
3-（4-氟苯氧基）-（α-氟）苄基，
3-苯氧基-吡啶-2-基-甲基，
3-苯氧基-吡啶-4-基-甲基，
3-苯氧基-吡啶-6-基-甲基，
3-（4-氟苯氧基）吡啶-2-基-甲基，
3-（4-氯苯氧基）吡啶-2-基-甲基，
3-（4-氟苯氧基）吡啶-4-基-甲基，
3-（4-氯苯氧基）吡啶-2-基-甲基，
3-（4-氯苯氧基）吡啶-4-基-甲基，
3-（4-氯苯氧基）吡啶-6-基-甲基，
3-（3，4-二氟苯氧基）吡啶-2-基-甲基，
3-（4-甲基苯氧基）吡啶-2-基-甲基，
3-（4-氟苯氧基）吡啶-6-基-甲基，
3-（吡啶-2-基氧基）苄基，
3-（4-氯吡啶-2-基氧基）苄基，
2，3，4，5，6-四氟苄基，
4-甲氧基甲基-2，3，5，6-四氟苄基，
4-炔丙基-2，3，5，6-四氟苄基，
3-烯丙氧基苄基，
3-（苄基）苄基，
3-（苄氧基）苄基，
3-（4-氟苄氧基）苄基，
3-（苯基氨基）苄基，
3-（4-氟苯基氨基）苄基，
1-（3-苯氧基氨基）炔丙-2-基，
3-溴-4-氟苄基，
4-苄氧基-2-丁炔-2-基
4-（苄氧基）苄基，
4-（4-氟苄氧基）苄基，
4-（4-三氟甲基-2-吡啶氧基）苄基，
2-甲基-3-苯基苄基，
5-苄基-3-呋喃甲基。
本发明的化合物的制备方法
方法（A）：
一般来说，本发明的化合物是按照普通反应，即使亚胺酰囟（最好是亚胺酰氯）与种碱金属醇盐反应而制备的：
其中M是碱金属，最好是钠或钾;Hal是氢，特别是氯或溴。
该反应是在约-70℃～约+65℃、最好是约室温的温度下进行的，反应时间为大约5分钟～约24小时。反应是在一种溶剂存在下进行的，例如，所述溶剂为一种芳烃，例如苯、甲苯、二甲苯或萘，或一种醚，例如乙醚、异丙醚、异戊醚、丁醚、呋喃、1，2-二甲氧基乙烷，或四氢呋喃（最好是四氢呋喃）。在某些情况下，本技术领域专业人员都知道，向亚胺酰卤溶液中加入该碱金属醇盐溶液或用大体上过量的醇盐比较有利。所得产物可通过常规方法加以回收。
所述醇盐R3OM是在一种例如用于碱金属醇盐与皆囟代亚胺反应的溶剂的存在下，通过使一种合适的醇（如3-苄氧基苄基醇）与一种含碱金属的碱，例如碱金属氢化物（如氢化钾或最好是氢化钠）反应制备的。一般来说，该反应是在惰性气氛的回流温度下进行的，反应时间可在约2小时之内。
若没有市售醇的话，可按照公知的方法，例如下述文献所述的方法制备醇：美国专利4，256，893;4，261，920，4，329，518，和“Chemieder Pflanzenschutz und Schadlingsbekamp-fungsmittel V.7（苯氧基苄基、苯氧基吡啶基甲基和吡啶氧基型醇）;Elliott等人，J.Cem S.（C），1971，pp.2551-1554（5-苄基-2-呋喃基甲醇）;Pesticidre Science 14，560-570?983）（2-甲基-3-苄基苄基醇）;美国专利4，370，346和4，594，355，英国专利2，122，616;欧洲专利申请196，156和271，240;和T.Sci.Food & Agricuture 18，167（1967）关于不同取代的苄基醇;欧洲专利申请211，561关于3-苯基氨基苄基醇;瑞士专利549，342关于4-苯氧基-2-丁炔-1-醇;以及日本专利49，27331关于1-（3-苯氧基苯基）-2-丙炔-1-醇。
根据可获性，亚胺酰囟可从一种具有式R1NH2的原料胺或具有式
的酰胺制备得到。所述胺既可以是普通市售的，也可是按本技术领域公知的方法制备的，例如见以下文献[“Compendiun of Organic Synthetic Methods”，Harrison等人，（Wiley-Interscience，New York，1971）]。
如果买不到的话，酰胺可通过胺与一种具有下式结构的酰氯
反应制备。这种反应的温度在约-40℃～约+80℃之间。合适的溶剂包括烃溶剂，例如甲苯和氯代烃溶剂，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，四氯乙烷等，最好是二氯甲烷。该反应是在一种碱、最好是叔胺存在下进行。合适的碱包括三乙胺，喹啉，二甲基苯胺，二乙基苯胺和吡啶。三乙胺是一种推荐的碱。通过传统方法回收和纯化所得酰胺。
亚胺酰囟可从酰胺制备，方法是在一种例如用于酰胺生产的有机溶剂（最好是二氯甲烷）存在下或使用磷酰氯作为溶剂，使该酰胺与一种囟化剂（如亚氯化磷或碳酰氯）反应。在惰性气氛下，于约0℃～约110℃进行反应，反应时间在24小时以内，最好是1～24小时。在含皆氯代亚胺产物通过最后步骤之前，应该除去在最后步骤中可与醇盐反应的全部物质，例如磷酰氯或氯化氢。这一般是通过蒸发或蒸馏完成的。
另外，本发明的化合物可通过以下指出的两步法加以制备：
方法（B）
其中“HX”代表一种无机酸。
在第一步中，在约-20℃～约+40℃的温度下，使合适的醇（例如苯氧基苄醇）与一种具有式R2CN的腈混合。然后，在约-5℃～约40℃，最好是0℃的温度下，加入一种溶解在一合适有机溶剂中的无机酸（如盐酸，氢溴酸，硫酸或磷酸，最好是盐酸）溶液，再在室温下搅拌，生产出相应的亚胺酯盐。用于该反应的合适溶剂有芳烃类，例如苯，甲苯，二甲苯或萘和醚类，例如乙醚，异丙醚，戊醚，呋喃，四氢呋喃和二恶烷（最好是二恶烷）。反应时间可在52小时之内。该亚胺酯盐是新的，构成了本发明的一个方面。
在第二步骤中，将亚胺酯盐悬浮在一种例如用于前述步骤中的溶剂中（最好是苯）并与一种具有式R1NH2的胺反应。在约-50℃～+80℃、最好是在室温下，根据情况可选用搅拌，使混合物反应足够的时间（可在120小时之内）以进行反应。最后的亚胺酯产物可按方法（A）回收。
方法（C）
可使用第三种方法制备多种本发明的化合物，但在这些化合物中，R2为没有α-氢的基团，如氰基、叔丁基、乙烯基或囟代乙烯基。在该方法中，用烯酮亚胺（ketenimine）（可用酰胺或亚胺酰囟（imidoylhalide）制备）作中间体。首先，使酰胺（可用方法A中描述的方法制备）与廉价的碱和三价磷化合物（优选三苯膦）反应。碱最好为叔胺，如三乙胺。在大约-10℃-40℃温度下，在囟素（优选氯或溴）和芳烃或氯代烃溶剂如苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烯、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷等（优选二氯甲烷）的存在下进行反应。然后可在溶剂的回流温度下进行反应，并可用先有技术的方法回收烯酮亚胺。
或者，如上所述，用亚胺酰囟与碱反应制备烯酮亚胺，而无需囟素或三价磷化合物的存在。
在该方法的第二步，使烯酮亚胺与式R3OH的醇反应。该反应是在溶剂（优选醚溶剂，如乙醚、丙醚、异丙醚、丁醚、四氢呋喃或1，2-二甲氧基乙烷）和碱金属碱如氢化钾或氢化钠（优选氢化钠）的存在下进行的。该反应在回流下进行，时间按需要，可高达48小时（优选约2-10小时），在反应终了，冷却反应混合物，用上述方法回收亚氨酸酯产物。
可用下述反应式表示该方法：
其中，R1、R2和R3的定义如前所述，R17和R18各自独立地为氢、C1-C6烷基、囟素、C1-C5囟代烷基、C1-C3烷氧基、C2-C5链烯基或C2-C5囟代链烯基，或R17与R18共同形成可被多达4个甲基或2个囟原子取代的C2-C3亚烷基。
烯酮亚胺是新的。
方法（D）
该方法可作为制备本发明化合物的方法（A）的替代方法。在该方法中，以醇（R3OH）（该醇对用来制备醇盐（R3OM）的强碱（如含碱金属的碱，例如碱金属氢化物）很敏感，并受其不良的影响（如分解）]来制备本发明化合物。对强碱敏感的醇包括苯氧基吡啶基链烷醇、α-乙炔基醇（R6为乙炔基），如1-（3-苯氧基苯基）-2-丙炔-1-醇和四氟炔丙基苄基醇。
可通过在叔胺碱和促进反应量的4-二（低级烷基）氨基吡啶（优选4-二甲基氨基吡啶）的存在下，使醇与亚胺酰氯（imidoyl chloride）直接反应来制备这类化合物。
可在该方法中使用的叔胺包括三烷基胺如三甲胺、三乙胺、三正丁胺等，环包括带有混合烷基的叔胺、N，N-二烷基苯胺如N，N-二甲苯胺、吡啶和各种取代的吡啶。
主要从经济方面考虑，优选的叔胺为三乙胺、N，N-二甲苯胺和吡啶。叔胺的用量可以超过促进剂4-二（低级烷基）氨基吡啶的用量，而后者是促进反应所需的量。
叔胺的用量最好是相对于所用醇的化学计算量，但也可以过量。促进剂4-二（低级烷基）氨基吡啶的用量可为每份醇约0.05-1份，较优选每份醇约0.05-0.15份，最优选每份醇约0.1份。
该方法可在约10℃-50℃的较佳温度范围内进行。可采用更低的温度，但反应速率将减慢。该方法可在惰性溶剂如芳烃（例如苯、甲苯或二甲苯）、囟代烃（例如二氯甲烷、二氯乙烯或氯苯）或醚（例如乙醚、二噁烷或四氢呋喃）的存在下进行。
该方法特别适用于用对碱敏感的醇制备本发明化合物，也可以用于从上述其它醇制备本发明化合物。
用α-氟苄基囟化物（优选溴化物）而不是用醇来制备α-氟苯氧苄基化合物。该制备方法是在囟化物离子束缚剂（如氧化银或银盐）的存在下，在惰性溶剂中使α-氟苄基囟化物与酰胺（R1NHCOR2）反应。反应温度为约-20℃-100℃。
下述实施例是按照上述方法制备本发明化合物的典型实例。
实施例1
N-（3-氯-4-氟苯基）-O-（3-苯氧苄基）异丁酰亚氨酸酯（化合物88）的制备（方法A）
（a）N-酰苯胺的制备
在冰浴冷却下，向搅拌中的3-氯-4-氟苯胺（10.0g，0.069mol）和三乙胺（11.2ml，0.08mol）于100ml二氯甲烷中的溶液滴加异丁酰氯（7.8ml，0.075mol）。加入后，将反应混合物升温至室温，加入100ml水。分离含水层和有机层，用无水硫酸镁干燥有机层，蒸去溶剂后得到15.2g（理论产率的103%）棕黄色固体，经光谱分析确证为N-（3-氯-4-氟异丁酰）苯胺，m.p.114-117℃。
（b）亚胺酰氯的制备
在氩气氛下，向步骤（a）制备的N-酰苯胺（2.1g，9.3mmol）于50ml二氯甲烷中的溶液加入五氯化磷（1.93g，9.3mmol）。2小时后，在20mm Hg压力下蒸去溶剂，将得到的棕色油状物于40℃和小于1mm Hg压力下再次蒸发。将得到的产物，即N-（1-氯-2-甲基亚丙基）-3-氯-4-氟苯胺，直接用于下一步骤而无需进一步提纯。
（c）醇钠的制备
制备氢化钠（0.26g，11mmol）于四氢呋喃（40ml）中的悬浮液，在氩气氛下搅拌。向该悬浮液加入3-苯氧苄基醇（1.75ml，10mmol）。将得到的混合物加热，回流0.5小时，然后冷却。得到3-苯氧基苄基醇钠的淡黄色溶液，其中含有少量的灰色固体。
（d）亚氨酸酯的制备
在室温并冷却下，用几分钟时间向步骤（c）中制备的醇盐溶液加入溶于大约10ml四氢呋喃中的步骤（b）中制备的亚胺酰氯。1小时后，将反应混合物倾入大约200ml己烷中，用硅胶滤板过滤。蒸去溶剂，得到3.0g（理论产率的82%）棕黄色油状物，用硅胶柱色谱法进一步提纯。从产物馏分中蒸去溶剂，得到2.4g（理论产量的65%）几乎无色的粘稠油状物，经光谱分析确证为所需的化合物。
实施例2
该实施例说明用上述第二种方法以亚氨酸盐作中间体来制备实施例1的化合物。
（a）将3-苯氧苄基醇（10ml，57.4mmol）和异丁腈（5.2ml，57.88mmol）的溶液冷却至0℃。然后滴加12.5ml4.1摩尔的HCl（62.5mmol）于二噁烷中的溶液，随后在25℃下搅拌16小时。分离出白色固体产物，即O-（3-苯氧苄基）异丁酰亚氨酸酯盐酸盐。
（b）将上述得到的亚氨酸酯盐酸盐（0.99g，3.2mmol）悬浮于15ml苯中，加入0.60g（4.1mmol）3-氯-4-氟苯胺。在25℃下搅拌混合物72小时，然后用硅胶过滤。减压浓缩合并的滤液，用硅胶柱提纯（以5%乙酸乙酯的己烷溶液作洗脱液）。得到0.78g所需产物，纯度为77%。
实施例3
N-（3，4-二氟苯基）-O-（4′-氟-3-苯氧苄基）异丁酰亚氨酸酯（化合物66）的制备（方法C）
该实施例说明用上述第三种方法用烯酮亚胺（ketenimine）作中间体来制备本发明的化合物。
（a）制备含有3，4-二氟-N-异丁酰苯胺（4.0g，20.1mmol，用与实施例1中步骤（a）相似的方法制备）、三乙胺（6ml，43mmol）、三苯膦（5.3g，20.2mmol）和50ml二氯甲烷的混合物。将混合物冷却至0℃，然后滴加溴（1.0ml，20mmol）。然后将混合物回流2小时，冷却至室温，减压浓缩。用50ml己烷萃取残余物，将萃取液过滤，减压浓缩，得到3.84g粗烯酮亚胺。
（b）将由此得到的烯酮亚胺与3-（4-氟-苯氧基）苄基醇（例如，可通过授与Fuchs等人的美国专利4，242，357的方法制备）（0.80g，3.7mmol）混合，将得到的混合物溶于50ml 1，2-二甲氧基乙烷。加入氢化钠（0.10g，4.2mmol），将混合物回流加热2小时。冷却反应混合物，过滤并浓缩。用硅胶色谱法（以5%乙酸乙酯的己烷溶液作洗脱液）提纯粗产物。由此得到1.05g（理论产量的72%）所需产物。
实施例4
N-（4-氯苯基）-O-（3-苯氧苄基）环丙基甲酰亚氨酸酯（化合物35）的制备（方法A）
在氩气氛下，将N-（4-氯苯基）环丙烷羰基亚氨酸酯（4.0g，20.4mmol）（通过与实施例1中步骤（a）相似的方法用4-氯苯胺和环丙烷甲酰氯制备）溶于50ml二氯甲烷，立即全部加入PCl5（4.25g，20.4mmol）。20分钟后，加入正戊烷，然后滤出固体。于50℃蒸去溶剂，得到淡棕色油状物，为所需的亚胺酰氯。将其溶于少量干燥四氢呋喃中。
将由此得到的亚胺酰氯加到3-苯氧苄基醇钠（通过实施例1中步骤（c）的方法，用4.1g 3-苯氧苄基醇和0.5g氢化钠制备）的溶液中。将混合物于室温下静置4小时，然后剧烈加热至回流，再冷却。加水和己烷，分离含水相和有机相。用水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并蒸发。将残余物再溶于己烷中，用硅胶柱过滤。蒸发后得到无色油状物，用光谱分析确证为所需产物。
实施例5
N-（3-三氟甲苯基）-O-（3-苯氧苄基）二氯乙酰亚氨酸酯（化合物72）的制备（方法A）
在氩气氛下，在一个烧瓶中加入五氯化磷（4.2g，20.2mmol）、3-三氟甲基二氯乙酰苯胺（5.4g，19.8mol，按与实施例1中步骤（a）相似的方法制备）和磷酰氯（溶剂）。将混合物在60℃加热几小时，然后加入己烷，过滤得到的溶液。蒸发溶液，将得到的油状产物（亚胺酰氯）溶于少量的干燥四氢呋喃中。
将由此制备的亚胺酰氯加到3-苯氧苄基醇钠（通过与实施例1中步骤（c）相似的方法，用4.0g 3-苯氧苄基醇和0.5g氢化钠制备）溶液中。
在室温下将得到的混合物通霄搅拌，加入水和己烷，将混合物进行相分离，用5% HCl和饱和碳酸氢钠溶液洗涤有机相，用硫酸镁干燥，蒸发后得到油状物。用硅胶色谱法提纯此油状物，得到淡黄色油状物，通过光谱分析确证为所需产物。
实施例6
N-（3，4-亚甲基二氧苯基）-O-（3-苯氧苄基）丙酰亚氨酸酯（化合物189）的制备（方法A）
通过与实施例1相似的方法，用2.0g（10.4mmol）3，4-亚甲基二氧-N-丙酰苯胺（用3，4-亚甲基二氧苯胺和丙酰氯制备）、2.26g 3-苯氧苄基醇和0.29g氢化钠制备该化合物。得到1.9g（理论产量约50%）无色粘稠油状物，经光谱分析确证为所需产物。
实施例7
N-（3-氯-4-氟苯基）-O-[1-（3-苯氧苄基）-2-丙炔-1-基]异丁酰亚氨酸酯（化合物533）的制备（方法D）
（a）醇的制备
制备含有2.4g（24mmol）三甲基甲硅烷基丙炔于50ml四氢呋喃中的溶液。搅拌下，温度保持在-78℃。然后缓慢加入10.0ml 2.5M的正丁基锂于己烷中的溶液。再搅拌15分钟后，加入3.5ml（4.0g，20mmol）3-苯氧基苯甲醛。在-78℃搅拌该溶液10分钟，使其温热至室温的时间超过30分钟。
用5%碳酸氢钠阻止反应的进行。真空蒸除四氢呋喃，用二氯甲烷萃取水相，合并有机相，干燥后得到浅色油状物。
将该浅色油状物于甲醇中的溶液与碳酸钾一起搅拌，然后浓缩，溶于水并用乙醚萃取。从乙醇萃取液中得到所需产物（4.3g，理论产量的96%），即1-（3-苯氧苯基）-2-丙炔-1-醇，为淡黄色油状物。
（b）亚氨酸酯的制备
向0.7g（3.0mmol）N-3-氯-4-氟苯基异丁酰亚胺酰氯[按实施例1中（a）-（b）步骤制备]的溶液加入三乙胺（0.63ml，0.45g，4.5mmol）、1-（3-苯氧苯基）-2-丙炔-1-醇（如上所制备）（1.0g，4.5mmol）和4-二甲基氨基吡啶（50mg，0.4mmol）。在室温下搅拌混合物24小时，浓缩，用100ml己烷稀释。用氧化铝过滤得到的浆状物，浓缩后得到0.90g（理论产量的70%）所需化合物。
表1和表2列出了有代表性的本发明化合物，这些化合物都是按照上述方法制备的。在表1的化合物中，R3为取代的或未取代的3-苯氧苄基基团。在表2的化合物中，R3代表其他基团。几乎所有的化合物都为油状物，所有的结构都是通过光谱分析确证的。
由于在几乎所有的表中所列化合物中，R1均为取代的或未取代的苯环，为简便鸺碇兄涣谐隽嗽诟没飞系娜〈ㄈ绻械幕埃鏗＝未取代的苯基，3-Cl＝3-氯苯基，3-Cl，4-H＝3-氯-4-氟苯基。对于萘基化合物也是如此。
表1（续）
化合
物号 苯基取代基 R2R4R5
207 3，4-Cl i-C3H7H 3-Cl
208 4-CN i-C3H7H 3-Cl
209 2，4-F i-C3H7H 4-F
210 3-Cl，4-F sec-C4H9H 4-F
211 3，4-Cl sec-C4H9H 4-F
212 3，4-F i-C3H7H 4-CN
213 3，4-Cl i-C3H7H 2，4-F
214 3，4-F i-C3H7H 2，4-F
215 3-Cl，4-F i-C3H7H 3，5-F
216 3-Cl，4-F i-C3H74-F 4-F
217 3-Cl，4-F i-C3H7H 3，4-F
218 3，4-Cl i-C3H7H 3，4-F
219 3-4-[-OC（CH3）2O-] i-C3H7H 4-F
220 4-F i-C3H7H 4-OCH3
221 3-Cl，4-F i-C3H7H 4-OCH3
222 3-F，4-CN i-C3H7H 4-F
223 3，4-Cl i-C3H7H 4-OCH3
224 3-Cl，4-F -C（CH3）2Cl H 4-F
225 3-Cl，4-F i-C3H7H 4-CH3
226 4-Br i-C3H7H 4-F
227 4-CN i-C3H7H 4-F
228 4-（i-C3H7） i-C3H7H 4-F
229 3-Br i-C3H7H 4-F
230 3-Cl，4-F i-C3H76-F 4-F
231 4-F i-C3H7H 4-CH3
232 2，3，4，5，6-F i-C3H7H 2，4-F
233 3-F，4-CN i-C3H7H H
234 4-I i-C3H7H 4-F
235 4-（t-C4H9） i-C3H7H 4-F
236 3-CH3，4-F i-C3H7H 4-F
237 4-Cl i-C3H7H 4-Br
表1（续）
化合
物号 苯基取代基 R2R4R5
238 3-Cl，4-F i-C3H7H 4-Br
239 3-Cl，4-F i-C3H7H 4-Cl
240 3，4-（-OCH2O-） i-C3H7H 4-Cl
241 3，4-[-OC（CH3）2O-] i-C3H7H 4-Cl
242 3，4-[-OC（CH3）2O-] i-C3H74-F H
243 3，4-（-CH2CH2O-） I-C3H7H H
244 3，4-（-OCF2O-） i-C3H7H 4-F
245 3，4-（-OCF2O-） i-C3H7H H
246 3，4-（-OCH2O-） i-C3H7H 4-CF3
247 3-Cl，4-F i-C3H7H 4-CF3
248 3，4，5-OCH3i-C3H7H H
249 2，3-CH3i-C3H7H H
250 2，5-CH3i-C3H7H H
251 3，4-Br i-C3H7H 4-F
252 3，4-Br i-C3H7H H
253 3-Br，4-F i-C3H7H 4-F
254 3-Br，4-F i-C3H7H H
255 3-I i-C3H7H 4-F
256 3-Cl，4-F i-C3H7H 4-SCH3
257 4-F i-C3H7H 4-SCH3
258 3-Cl，4-F C2F5H 4-F
259 4-F i-C3H7H 4-Br
260 3-Cl i-C3H7H 4-Br
261 3-Cl，4-F sec-C4H94-F H
262 3-Cl，4-F i-C3H72-F 4-F
263 2-CH3，5-Cl i-C3H7H H
264 2-OCH3，5-Cl i-C3H7H H
265 4-F i-C3H7H 3，4-F
266 3-CF3i-C3H74-F 4-Cl
267 3-Cl，4-F i-C3H74-F 4-Cl
268 3-CF3i-C3H74-F 4-F
表1（续）
化合
物号 苯基取代基 R2R4R5
297 3-CF3，4-F i-C3H74-F 4-Cl
298 3-Br，4-F i-C3H74-F 4-Cl
299 3-Br，4-F i-C3H74-F H
300 3-CF3，4-F i-C3H74-F H
301 4-（t-C4H9） i-C3H74-F 4-Cl
302 3-NO2i-C3H7H H
303 2-Cl，5-F i-C3H74-F 4-F
304 2，3，5，6-F i-C3H7H 4-F
305 3-Cl，4-F CHBrCH3H 4-F
306 3，4-（OCH2O-） CHBrCH3H H
307 3-CF3，4-NO2 i-C3H7H H
308 3-Cl，4-（t-C4H9） i-C3H7H 4-F
309 3-Cl，4-F CF（CH3）2H 4-F
310 3-Cl，4-F CF（CH3）24-F 4-F
311 2，4-Cl i-C3H7H H
312 2，4-Cl i-C3H7H 4-F
313 3，4-（-OCH2O-） i-C3H74-F 4-Cl
314 4-CF3i-C3H74-F 4-F
315 3-Cl，4-F CF（CH3）2H 2，4-F
316 3-Cl，4-F CF（CH3）26-F 4-F
317 4-（i-C3H7） sec-C4H9H H
318 3，4-F CF（CH3）2H 4-F
319 3-CF3CF（CH3）2H 4-F
320 4-（i-C3H7） C2H5H 4-F
321 4-（i-C3H7） CH（C2H5）2H H
322 4-（i-C3H7） t-C4H9H 4-F
323 4-OCF3i-C3H74-F 4-Cl
324 4-CF3i-C3H74-F 4-Cl
325 4-F i-C3H74-F 4-Cl
326 3-I，4-F i-C3H74-F 4-Cl
表1（续）
化合
物号 苯基取代基 R2R4R5
356 3-Cl，4-CH3i-C3H74-F H
357 3-Cl，4-CH3i-C3H74-F 4-F
358 3-CH3，4-Br i-C3H74-F H
359 3-CH3，4-Br i-C3H74-F 4-F
360 4-C2H5i-C3H74-F H
361 4-C2H5i-C3H74-F 4-F
362 3-SCH3i-C3H74-F H
363 3，4-OCH3i-C3H74-F 4-F
364 3-CF3，4-Br i-C3H74-F 4-F
365 4-CF3 i-C3H7H 4-Cl
366 3，4-（-OCH2O-） i-C3H74-F 4-Cl
367 3，4-（-OCH2O-） i-C3H7H 4-（t-C4H9）
368 3-Cl，4-OC2H5i-C3H7H H
369 3-Cl，4-OC2H5i-C3H74-F 4-Cl
370 3-Cl，4-OC2H5i-C3H74-F H
371 4-OC2H5i-C3H7H H
372 4-OC2H5i-C3H74-F 4-Cl
373 4-OC2H5i-C3H74-F H
374 3-Cl，4-I i-C3H7H 4-F
375 3-F i-C3H74-F 4-Cl
376 3，4-Cl i-C3H74-F H
377 3-Br，4-CF3i-C3H74-F 4-Cl
378 4-Br i-C3H74-F 4-Cl
379 3-Br，4-F i-C3H74-F 4-Cl
380 3-Cl，4-Br 1-C3H7H 4-Cl
381 3-Cl，4-Br i-C3H74-F 4-Cl
382 3-Cl，4-Br i-C3H74-F 4-F
383 3，4-Br i-C3H74-F 4-F
384 3，4-Br i-C3H74-F H
385 3-Cl，4-I i-C3H74-F 4-F
386 3-Br i-C3H74-F 4-Cl
表1（续）
化合
物号 苯基取代基 R2R4R5
387 3-Br i-C3H74-F H
388 3-CF3，4-Cl i-C3H74-F H
389 3-I i-C3H7H 4-Cl
390 3-Cl i-C3H74-F 4-Cl
391 4-Cl i-C3H74-F 4-Cl
392 4-CN i-C3H74-F 4-Cl
393 4-CN i-C3H7H 4-Cl
394 4-CN i-C3H74-F 4-F
395 2，4-F，3-Cl i-C3H74-F 4-Cl
396 3-CH3，4-F i-C3H74-F 4-F
397 3-CH3，4-F i-C3H7H 4-Cl
398 3-Br，4-F i-C3H7H 4-Cl
399 3-CH3，4-F i-C3H74-F 4-Cl
400 3-CH3，4-F i-C3H74-F H
401 3-CH3i-C3H74-F 4-Cl
402 3-Cl，4-CH3i-C3H7H 4-F
403 3-Cl，4-CH3i-C3H7H 4-Cl
404 3-Cl，4-CH3i-C3H74-F 4-Cl
405 3-CH3i-C3H7H 4-F
406 3，4-CH3i-C3H74-F 4-Cl
407 3-CH3，4-Br i-C3H74-F 4-Cl
408 3-Cl，4-OCH3i-C3H74-F 4-F
409 3-Cl，4-OCH3i-C3H74-F H
410 3-Cl，4-OCH3i-C3H74-F 4-Cl
411 2-C2H5i-C3H7H 4-F
412 4-OCH3i-C3H74-F 4-Cl
413 3-I，4-F i-C3H7H 4-Cl
414 4-SO2CH3i-C3H74-F 4-F
415 3-Cl，4-F -CH（CH3）＝CH24-F 4-Cl
416 3-Cl，4-F -CH（CH3）＝CH24-F H
417 3-Cl，4-F -CH（CH3）＝CH2H H
表1（续）
化合
物号 苯基取代基 R2R4R5
445 2-NO2，4-CF3i-C3H74-F H
446 3-Br，4-OC2H5i-C3H7H 4-F
447 3-Cl，4-F i-C3H7H 4-I
448 3-Cl，4-F i-C3H74-Cl 4-F
449 3-I，4-F i-C3H7H 4-F
450 3，4-（-OCF2O-） i-C3H7H 4-Cl
451 2，4-F，3-Cl i-C3H74-F H
452 3-OCH2CF3，4-Cl i-C3H74-F 4-Cl
杀虫评价实验
使用下述试验方法对表1和表2中的化合物进行试验
家蝇（HF）（Musca domestica）：
将试验化合物用丙酮稀释，按等份量用移液管将其置于各小铝盘的盘底以使各小铝盘底上的试验化合物的量为100微克。为保证各铝盘的化合物均匀地分布在盘底上，每盘加入1毫升含有0.01%花生油的丙酮。溶剂挥发掉后，将铝盘置于有25只1-2天的雌家蝇的圆形卡纸笼内，笼底盖以赛璐玢，笼顶盖以薄纱网，每笼各有一个用糖水饱和的棉塞，以维持家蝇生命。48小时后记录其死亡率。
豆卫茅蚜（BBA）[Aphis fabae（Scop.）]：
将约5公分高的旱金莲属植物（Tropaeolum sp.）移植至小杯中的砂质沃壤中，使25-50只不同年龄的豆卫茅蚜侵染其上。24小时后，喷洒含有0.05%试验化合物的丙酮-水（50-50）溶液，直至有液滴滴下。将被处理的植物置于温室，48小时后记录蚜虫死亡率。
烟芽夜蛾[Heliothis virescens（Fabricius）]：
（a）接触法：（TBW-C）用丙酮-水（50-50）溶液将试验化合物稀释至0.1%的浓度，将棉花（Gossypium sp.）子叶浸于试验溶液2-3秒种，然后在一筛网上晾干。干叶置于含有一片湿润的滤纸的陪替氏培养皿中并侵染以5只二期烟芽夜蛾幼虫，将培养皿置于一高湿度的小室中5天，记录幼虫的百分死亡率。
（b）卵试法（TBW-E）将只有2天的烟芽夜蛾虫卵的纸毛巾片蘸以含0.1%试验化合物的丙酮溶液并置于含有幼虫饲养介质的陪替氏培养皿中。将被处理的虫卵保存于78°F下，在所有的对照虫卵孵出并且幼虫饲以介质后记录死亡率。
粉纹夜蛾（CL）[Trichoplusia ni（Hubner）]：
用丙酮-水（50-50）溶液将试验化合物稀释至0.1%的浓度，将hyzini甘蓝（Calabacita abobrinha）（约1×1.5英寸）浸于试验溶液2-3秒钟，置筛网上晾干。干叶置于含有一片湿润的滤纸的陪替氏培养皿中并以5只二期粉纹夜蛾幼虫侵染，培养皿置于一高湿度的小室中，3-5天后记录幼虫的百分死亡率。
甜菜夜蛾（BAW）（Spodoptera exigua）：
用丙酮-水（50-50）溶液将试验化合物稀释至0.1%的浓度，将糖甜菜（Beta vulgaris）幼苗浸入试验溶液2-3秒钟，置于筛网上晾干。干叶置于含有皇蟮穆酥降呐闾媸吓嘌笾胁⒁?只二期甜菜夜蛾幼虫侵染。置培养皿于高湿度的小室中，3-5天后记录幼虫的百分死亡率。
二点叶蝉（LH）[Macrosteles fascifrens（Stal）]：
在有商品盆壤的杯中生长燕麦（Avena sp.）秧苗。当植物长至约10cm高时，进行疏苗至每杯三株，并在试验化合物的丙酮-水（50-50）溶液中浸渍2-3秒钟。植物干后用一清洁的塑料管将其罩住，管底插入杯内。每管放置10只二点叶蝉成虫/蛹，管顶盖以白色的玻璃纱，48小时后计算死亡率。
玉米象（MW）[Sitophilus Zeamais（Motschulsky）]：
将试验化合物在丙酮-水（50-50）溶液中稀释至0.1%的浓度。将4粒经在试验溶液中浸渍2-3秒种后并让具干燥了的玉米[Zea mays（L.）]种子和10只玉米象成虫一起置于一容器中。盖好容器。置于约25℃的温度下，48小时后记录死亡率。
稻根象（RWW）[Lissorhoptrus oryzopgilus（Kuschel）]：
试验化合物在丙酮中稀释，以几滴（1μl）试验溶液涂于雌性稻根象成虫的腹面，使每一稻根象有2.5μg的试验化合物。将被处理的稻根象和水稻营养叶置于一有湿棉球的容器内，盖好容器，保存在25℃的温度下，48小时后记录其死亡率。
各试验结果示于表3，表中各符号如下：
+＝死亡率为50%或大于50%
-＝死亡率小于50%
NT＝未进行试验
表1和表2中的化合物也对棉红蜘蛛[Tetranychus urticae（Koch）]和十一星瓜叶甲[Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata（Mannerheim）]做了活性试验。初试水平对棉红蜘蛛为0.05%（溶液中），对瓜叶甲为25ppm（土壤中），许多化合物对一种或其它昆虫的试验证明初试水平时死亡率为50%或更高。
本发明范围内的已制备的并对上述试验中至少一种昆虫显示50%或更高死亡率的化合物列举于下。这些化合物大多数类似表1或表2的一个化合物，即它们有相同的R2和R3基团（或者表1中的R4和R5），不同之处仅在该化合物的苯环上有不同的取代基。这些取代物是：
类似化合物81的化合物的苯环取代基是：
3-Cl，4-Br;3-CF3;4-Br;4-SO2CH3;2-Cl，4-CF3;3-F，4-OCH2CF3;3-OCH3，4-Br;3-Br，4-OCH3;3-F，4-OCH3;3-Cl，4-C2H5;2-Cl，5-C2H5;3-F，4-OC2H5;4-n-C3H7;2，3，4-F;3-Cl，4-OC2H5;3-OC2H5，4-Br;3-Br，4-OC2H5;3-OCH3，4-Cl;3-OCH3，4-CF3;3-OC2H5，4-Cl;2-NO2，4-CF3;3-F，4-I;3-Cl，4-OCHF2;3-Br，4-C2H5;and 2，3-F;
类似化合物82的化合物的苯环取代基是：
4-CH3;4-OCH3;2，3-CH3;2，4-CH3;3，4-CH3;3，4-OCH3;3-C2H5;3-CH3;3-Cl;4-Br;3-CF3，4-Br;4-I;3-F;3-Cl，4-Br;3-Cl，4-I;3-I;4-CN;3-OCH3;4-SO2CH3;3-OC2H5;3-OCH3，4-Br;3-Br，4-OCH3;3-Cl，4-C2H5;3-OCH3，4-Cl;3-OCH3，4-CF3;3-OCH3，4-Br;3-F，4-Cl;3-Br，4-OC2H5;3-Cl，4-OCHF2;3-F，4-I and 2，3-F;
类似化合物89的化合物的苯环取代基是：
4-OCF3;3-Cl，4-Br;3-F，4-Br;3-NO2，4-F;3-CF3;3-F，4-CH3;2-Cl，5-F;2，5-F;3-CF3，4-NO2;4-t-C4H9;3-CF3，4-Br;2-Br，4-t-C4H9;2-Br，4-i-C3H7;3，5-CH3;3-CH3;2，4-CH3;3，4-CH3;3-CH3，4-Br;2，3-CH3;4-OCH3;4-SCH3;3，4-OCH3;3-OC2H5;3-OCH3，4-Br;4-OC2H5;4-Cl，4-OC2H5;3-Br，4-OCH3;3-F，4-OCH3;3-OCF3;2-Cl，5-OC2H5;3-F，4-OC2H5;4-n-C3H7;3-OCH3，4-Cl;3-OCH3，4-CF3;3-OC2H5，4-Cl;3-OCH3，4-Br;3-Br，4-OC2H5;3-Cl，4-OCHF2;3-F，4-I;and 3-Br，4-C2H5;
类似化合物191的化合物的苯环取代基是：4-F;2，3，4-F和2，4-F，3-Cl;
类似化合物216的化合物的苯环取代基是：
3，4-（-OCH2O-）;3-Br;4-Cl;4-F;4-CH3;2，4-CH3;4-OCH3;2，3-CH3;3，4-CH3;3-C2H5;3-SCH3;3-CH3;3-Cl?-I;3-OCH3;4-SCH3;2-Cl，4-CF3;3-OCH3，4-Br;3-F，4-OCH3;3-Br，4-OCH3;3-OCF3;3-Cl，4-C2H5;3-F，4-OC2H5;3-OCH3，4-Cl;3-CF3，4-OCH3;3-OC2H5，4-Cl;3-OC2H5，4-Br;3-Br，4-OC2H5;3-F，4-I and 3-Br，4-C2H5;
类似化合物238的化合物的苯环取代基是：3-CF3;3-F;3-I;3-F，4-CF3和4-Br;
类似化合物239的化合物的苯环取代基是：
3-CF3;3，4-F;3-OCH3;3-CH3;4-OC2H5;2-Cl;2-CH3;3-NO2，4-F;3-4-Cl;3-F，4-CF3;4-t-C4H9;3-Cl;3-F;3-CF3，4-Br;4-Br;4-I;4-C2H5;3-F，4-Br;3，4-Br;3-CF3，4-Cl;4-OCF3;3-SCH3;4-F;2，4-CH3;4-CH3;3，4-CH3;3-CH3，4-Br;3-Cl，4-OCH3;2，3-CH3;4-OCH3;4-SCH3;3-Cl，4-OCH2CF3;2-Cl，4-CF3;3-OCH3，4-Br;3-Br，4-OCH3;3-OCF3;3-Cl，4-C2H5;3-F，4-OC2H5;2，3，4-F;3-F，4-CH3;3-CF3，4-OCH3;3-OC2H5，4-Cl;3-OC2H5，4-Br;3-Br，4-OC2H5;3-Cl，4-OCHF2;3-F，4-I and 3-Br，4-C2H5;
类似化合物267的化合物的苯环取代基是：
4-I;4-C2H5;3，4-Br，3-Cl，4-I;3-I;3-SCH3;2，4-CH3;2-C2H5;3-OCH3;4-SO2CH3;2-Cl，4-CF3;3，4-OCH3;3-OC2H5;3-OCH3，4-Br;3-Br，4-OCH3;3-F，4-OCH3;4-OCH2CF3;3-Cl，4-OCH3;3-F，4-CH3;3-OCH3，4-Cl;3-CF3，4-OCH3;3-OC2H5，4-Cl;3-OC2H5，4-Br;3-F，4-Cl;2-NO2，4-CF3;3-Br，4-OC2H5;3-F，4-I;3-Br，4-C2H5and 2，3-F;
类似化合物274的化合物的苯环取代基是：3-Cl，4-F;
类似化合物447的化合物的苯环取代基是：4-I;
类似化合物461的化合物的苯环取代基是：4-CF3;
类似化合物462的化合物的苯环取代基是：
3-Cl，4-OCHF2;3-Cl，4-CH3;2，3-CH3;3-CF3，4-Br;3，4-（-OCH2O-）;3-NO2;2-Cl;2-CH3;3-CF3，4-F;3-F，4-CH3;3-Cl，4-OCH3;3，4-OCH3;4-Br;4-CF3;2，4-F，3-Cl;4-CN;3-F，4-Br;4-C2H5;3-CH3，4-F;3-Br;4-I;2-Cl，4-CF3;3，4-F;3-Cl;3-C2H5;4-F;4-CH3;3-CH3;3-OCH3;3-Cl，4-OCH;3-F;4-OCH2CF3;4-OC2H5;3，4-OC2H5;3，4-CH3;3-Cl，4-I;2，4-Cl and 3，4-Cl;
类似化合物510的化合物的苯环取代基是：3-Cl，4-F;
类似化合物516的化合物的苯环取代基是：3，4-（-OCH2O-）和2，4-F，3-Cl;
类似化合物517的化合物的苯环取代基是：3.4-（-OCH2O-）;
类似化合物518的化合物的苯环取代基是：2，4-F，3-Cl;
类似化合物520的化合物的苯环取代基是：3-CF3;以及下面表4中所示的化合物。
表4
苯环取代物 R2R4R5
3-Cl，4-F CHCl2H 4-F
4-i-C3H7sec.-C4H9H 4-F
4-i-C3H7C2H5H H
4-i-C3H7CHBrCH3H 4-F
4-i-C3H7CHBrCH3H H
4-CF3CH（CH3）＝CH24-F 4-F
4-F CH（CH3）＝CH2H H
4-F CH（CH3）＝CH24-F 4-Cl
4-F CH（CH3）＝CH24-F H
3，4-F CH（CH3）＝CH2H H
3，4-F CH（CH3）＝CH24-F 4-Cl
3，4-F CH（CH3）＝CH24-F H
3，4-（-OCH2O-） CH（CH3）＝CH2H H
3，4-（-OCH2O-） CH（CH3）＝CH24-F 4-Cl
3，4-（-OCH2O-） CH（CH3）＝CH24-F H
4-OCF3CH（CH3）＝CH2H H
4-OCF3CH（CH3）＝CH24-F 4-Cl
4-OCF3CH（CH3）＝CH24-F H
下面表5中是少数在本发明定义中的化合物，它们在迄今为止的昆虫评价试验中未能得到50%或更高的死亡率，现列出以供参考。
在本发明的化合物种类中但未特别提及的化合物（通式（Ⅰ）化合物）的杀虫活性可用一个或多个上述方法评价。如果试验化合物对上述一种或多种昆虫显示活性，即在初评价水平产生50%或更高的死亡率，在本发明中就被认为是有“杀虫作用”的。
在实际上，纯的化合物（活性化合物）是可用作杀虫剂的，但一般在使用前首先将此化合物与一种或多种适于杀虫使用的惰性（即在化学上不起反应，对植物能相容或呈惰性的）载体或稀释剂组成配方。
组合物或配方（包括本文所说的化合物）可制成任何一种固体或液体形式。固体形式的组合物有粉尘剂、粒剂、片剂、粉剂等，液体形式的组合物有乳化剂、溶液、悬浮剂、流动剂、糊剂和乳油。除了活性化合物（一种或多种）外，这样的组合物可含各种载体或稀释剂，表面活性剂（润湿剂、分散剂和/或乳化剂），溶剂（水或芳族溶剂或氯化的脂族溶剂之类的有机溶剂），粘合剂、增稠剂、结合剂、防起泡剂，以及本文中的其它物质。组合物或配方中的固体载体或稀释剂包括磨细的天然矿物（如高岭土⒎痢⑸战峁柙逋痢⑻妓岣啤⒐枋⒐柙逋痢⒄惩恋龋ハ傅暮铣煽笪铮ㄈ绺髦止杷嵫魏凸杪了嵫危┖湍ハ傅闹参锊罚ㄈ缡髌ぁ⒂衩追邸⒕饽⑾宋鄣龋：招哉惩恋淖楹衔锍３Ｒ埠幸恢治榷粒ㄈ缫恢侄迹┮宰柚够蜃畲蟪潭鹊丶跎倩钚宰樽榉肿饔媒档汀?
固体形式的组合物的制备是将活性化合物与固体载体或稀释剂（如上述混合，再将混合物研磨至适当大小。粒剂的制备是将活性化合物溶解在一种有机溶剂中，再将此混合物例如用喷雾法喷在有吸附性的粒状惰性物质（如硅石）上，可利用粘合剂帮助把化合物附在固体颗粒上。
可湿性粉剂和糊剂是将活性物质和一种或多种分散剂和/或固体载体或稀释剂混合后并研磨而制得。它们也可含有润湿剂和/或分散剂，例如木质素、甲基纤维素、萘磺酸衍生物、脂肪醇硫酸盐和各种类型的脂肪酸碱金属和碱土金属盐。
乳油一般是将活性化合物溶于有机溶剂而制得（所用的有机溶剂如丁醇、环己酮、二甲苯或高沸点芳烃）。欲制备在水中的悬浮剂或乳化剂，也可加入润湿剂。
流动剂的制备是将活性化合物与一种或多种分散剂和/或固体添加剂以及活性化合物较难溶的一种液体（可以是水或有机溶剂）混合，然后研磨混合物。
液体和固体组合物均可以制成微胶囊或包封的形式，以使包封的活性化合物在一个时期内以可控制的速度释放出来。此类型的液体组合物含有大约1-50微米直径的包括活性化合物（也可有溶剂）的包封着的小液滴，包封物质是惰性聚合物多孔膜。
固体包封的组合物一般采用粒剂的形式，其中含活性组分的液体被多孔聚合物膜捕集于颗粒载体的孔隙中，活性组分可以在控制速度下迁移出来，或者聚合物膜可以在控制速度下破坏，放出活性组分。
常用的包封材料包括天然和合成橡胶、纤维素物质、苯乙烯/丁二烯共聚物。聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酰胺、聚异氰酸酯、聚氨酯、上述物质的混合共聚物以及淀粉黄原酸酯。
如果使用各种喷雾设备（例如飞机喷雾技术）以很细的液体形式施用化合物，则可使用含有高达95%（重量）的活性化合物或者甚至含100%的活性化合物的高浓度液体组合物。但以其它方式施用时，含有这些化合物的各种类型的组合物将根据组合物类型和使用目的而含不同量的化合物。
总的说来，杀虫组合物可含5-95%的活性化合物，优先选择的是10-85%。一些典型组合物含有的活性化合物的量如下：可湿性粉剂：25-80%;油悬浮剂、乳剂、溶液、流动剂和乳油：5-85%;水悬浮剂：20-50%;粉尘剂和粉剂：5-20%。
除用于制备组合物和配方中的活性化合物和各种添加剂外，组合物还可含有本文所述类型的一种或多种其它活性化合物以及其它的活性农用药剂如除草剂、杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂。混合物中所含的特定农用药剂将取决于它的用途及所要求的互补作用的类型。适合的杀昆虫剂之例包括下列化合物：
（a）天然除虫菊酯或拟除虫菊酯（如permethrin，fenvalerate、deltamethrin、cyhalothrin、biphenthrin、fenpropathrin、cyfluthrin、tefluthrin、empenthrin、ethofenprox、tetramethrin、bioallethrin、fenfluthrin、prallethrin、5-benzyl-3-furylmethyl-（E）-（1R，3S）-2，2-dimethyl-3-（2-oxothiolan-3-ylidene-methyl）cyclopropane carboxylate和pentafluorobenzyl（cis）-3-[-2-fluoro-2-（methoxycarbonyl）-ethenyl]-2，2-dimethylcyclopropane carboxylate）;
（b）有机磷酸酯（如profenofos、sulprofos、phosmet、dichlorvos、methyl parathion、azinphos-methyl、dimeton-s-methyl、heptenophos、thiometon、fenamiphos、monocrotophos、triazophos、methamidophos、dimethoate、phosphamidon、malathion、chlorpyrifos、phosalone、fensulfothion、fonofos、phorate、phoxim、pyrimiphos-methyl、fenitrothion和diazinon）;
（c）氨基甲酸酯（包括氨基甲酸芳酯）（如pirimicarb、cloethocarb、carbofuran、ethiofencarb、aldicarb、thiofurox、carbosulfan、bendiocarb、fenobucarb、propoxur和oxamyl）;
（d）苯甲酰脲（如triflumuron、chlorofluazuron）;
（e）有机锡化合物（如cyhexatin、fenbutatin oxide和azocyclotin）;
（f）大环内酯（如avermectins或milbemycins，例如abamectin、avermectin和milbemycin）;
（g）荷尔蒙及其合成仿制物（如juvenile hormone、juvabione、ecdysones、methoprene和hydroprene）;
（h）外激素，以及
（i）有机氯化物（如benzene hexachloride、DDT、chlordane或dieldrin）。
除了上面所列主要的杀虫剂化学种类外，若合乎混合物的预期效用，也可在混合物中使用具有特殊目的的杀虫剂。例如，可以使用用于特殊作物上的选择性杀虫剂，比如用于水稻中的钻心虫杀虫剂（cartap或buprofesin）。另外，组合物中也可以包含专用于特殊昆虫种类（阶段）的具体杀虫剂（例如Ovolarvicide类，如clofentezine，amitraz，chlordimeform flubenzimine，hexythiazox和tetradifon;motilicide类，如dicofol或propargite;杀成虫剂，溴螨酯，乙酯杀螨醇或昆虫生长添加剂，如hydramethylon，cyromozine，methoprene，chlorofluazuron和diflubenzuron）。这些化合物也可以由含有土壤消毒剂或熏蒸剂以及还可包含肥料，由此可提供用于同一地域而配制的含一种或多种上述活性化合物和任意选择的其他杀虫剂和肥料的多用途的组合物。
虫害的防治可以通过向昆虫，需防治虫害的地域或昆虫的食物源（包括种子）施用一种含有对昆虫有效杀伤量的上述活性化合物的组合物来进行。对采用上述后一种方式来说，最好是使用一种不挥发化合物。这样，通过将活性化合物直接施用到昆虫上和将活性化合物间接地施用到需防护的地域（比如农田，，草地和森林）、昆虫食物源或其他昆虫栖息地（比如繁衍区域密集区）上，使虫害得以防治。活性化合物的施用量和施用浓度可根据化合物或组合物是直接施用在昆虫上还是间接地施用在需防治的地域，昆虫食物源或昆虫栖息地上而变化。在后一种情况下，根据待控制的昆虫或昆虫类的性质以及植物环境，每英亩用量在约0.01-100磅之间（约0.011-111kg/ha）。
值得注意的是，活性化合物本身对昆虫的防治不一定具有杀虫效用。如果这些化合物通过外界影响比如光照或加热或将化合物注入昆虫体内的生理作用而变成活性，也完全起到本发明的目的作用。
本发明的化合物可用以防治以下各种昆虫：
桃蚜（aphid）
棉蚜（aphid）
蚕豆蚜（aphid）
蚕豆修尾蚜（aphid）
伊蚊（mosquito）
按蚊spp.（mosquito）
库蚊spp.（mosquito）
束带红（capsid）
家蝇（housefly）
大菜粉蝶（white butterfly）
小菜蛾（diamind back moth）
辣根猿叶虫（musfard beetle）
园蚧（scale insects）
粉虱（white flies）
粉虱（white fly）
德国小蠊（cockroach）
美州大蠊（cockroach）
东方蠊（cockroach）
斜纹夜蛾（cotton leafworm）
美洲菸夜蛾（tobacco budworm）
Chortiocetes terminifera（lacust）
叶甲spp.（rootworms）
老虎spp.（cutworms）
二化螟（stemborer）
玉米禾螟（maize stem borer）
稻虱（planthopper）
叶蝉（leafhopper）
黑尾叶蝉（leafhopper）
苹果红蜘蛛（European red mite）
桔全瓜螨（citrus red mite）
棉红蜘蛛（two-spotted spider mite）
朱砂叶螨（carmine spider mite）
桔锈螨（citrus rust mite）
侧多食跌线螨（broad mite）
须螨spp.（mites）
含有一种或多种所述活性化合物（有效杀虫量）的组合物可以以任何常规的方法施用到植物，地域或昆虫栖息地上。
当本发明用于一起保护作物或其他植物时，可以利用保护方法（即在昆虫侵扰之前）或根除方法（即在昆虫侵扰之后）施药。因此，含有活性化合物的粉末和各种液体组合物，可利用动力喷洒器，杆式和手式喷雾器施用，或者利用飞机进行喷洒。如果利用后一种方法，那么使用很低的剂量便可有效。
含有活性化合物的组合物也可通过加到灌溉需治理的田地的水中进行施用。由于土壤中吸收了水，所以采用这种施用方法可使化合物渗入土壤中。
含有活性化合物的组合物施用到种子上作为种子复盖层，还可用来预防在播种后和在发芽期土壤中产生的害虫对植物种子的侵害。通常的作法是，种子与以液态或固态形式（最好是液态形式）的活性化合物在适当的混合器中混合。为此，液态组合物可以含有一种粘合剂（如甲基纤维素，乙基纤维素等）以使组合物覆着在种子上。为了这一目的，如果使用固态组合物，可在混合过程中或混合后将粘合剂喷洒在种子上。
作为土壤杀虫剂使用时，活性化合物或含活性化合物的组合物，可在植物种子播种期间，或播种之后，以普通的方法与土壤进行混合。液态组合物可以喷洒在土壤表面，或掺加到灌溉水或喷洒水中。含有活性化合物的固态或液态组合物可在播种之前或播种期间，以耙，犁或其他混合操作形式掺合到土壤中，使活性组合物位于土壤表层底面，以便最有效地防止幼虫。
下面是含有本发明活性化合物的组合物的例子。
组合物A：颗粒固体
组分 重量%
活性化合物 10
硅镁粘土颗粒 85
三甘醇 5\\
总计100%
组合物B：可湿性粉末
组分 重量%
活性化合物 80
润湿剂（二烷基萘 1
磺酸钠）
分散剂（木质磺酸钠） 4\\
稀释剂（硅酸缕镁） 15
总计100%
组合物C：稀溶液
组分 重量%
活性化合物 5
溶剂（二甲苯） 95
总计100%
组合物D：乳化浓缩物
组分 重量%
活性化合物 50
乳化剂（金属磺酸盐 10
和聚氧乙烯醚混合物）
溶剂（二甲苯） 40
总计100%
组合物E：浓溶液
组分 重量%
活性化合物 90
溶剂（二甲苯） 10
总计100%