已知有些2-吡啶磺酰脲类化合物具有除草和植物生长调节性能;参见EP-A-13480，EP-A-272855，EP-A-84224，US-PS4421550，EP-A-103543（US-A-4579583），US-PS4487626，EP-A-125864，WO88/04297。 已发现，在吡啶基3位上带有某些特定基团的2-吡啶基磺酰脲类化合物特别适于作为除草剂和植物生长调节剂。
本发明的对象是式（Ⅰ）所示的化合物或它们的盐：
式中
R1代表-OSO2NR4R5，-NR6R7或碘，
R2代表H，（C1-C4）烷基，优选（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基，卤素，硝基，氰基，（C1-C3）烷氧基，（C1-C3）卤代烷氧基，（C1-C3）烷硫基，（C1-C3）烷氧基-（C1-C3）烷基，（C1-C3）烷氧基羰基，（C1-C3）烷基氨基，二（（C1-C3）烷基）氨基，（C1-C3）-烷基亚磺酰基，（C1-C3）烷基磺酰基，SO2NRaRb或C（O）NRaRb，
Ra.Rb分别代表H，（C1-C3）烷基，（C3-C4）烯基，炔丙基，或共同代表
-（CH2）4-，-（CH2）5-或-CH2CH2OCH2-CH2-
R3代表H或CH3，
R4代表H.（C1-C3）烷基，（C3-C4）烯基，（C1-C3）烷氧基或（C3-C4）炔基，优选炔丙基，和
R5代表H，（C1-C3）烷基，（（C3-C4）烯基或（C3-C4）炔基，优选炔丙基，或
R4和R5合在一起为-（CH2）4-，-（CH2）5-或-CH2CH2OCH2CH2-，
R6代表H，未被取代或被一个或多个选自卤素，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）烷硫基，（C1-C4）烷基亚磺酰基，（C1-C4）-烷基磺酰基，（C1-C4-烷氧基）羰基和CN的基团取代的（C1-C8）烷基，未被取代或被一个或多个卤素原子取代的（C3-C6）烯基、未被取代或被一个或多个卤素原子取代的（C3-C6）-炔基，未被取代或被一个或多个卤素原子取代的（C1-C4）烷基磺酰基，苯基磺酰基，其中苯基未被取代或被选自一个或多个卤素原子，（C1-C4）烷基，和（C1-C4）烷氧基取代，未被取代或被一个或多个卤素原子取代的（C1-C4）烷氧基或（C1-C4-烷基）羰基。
R7代表未被取代或被一个或多个卤素原子取代的（C1-C4）烷基磺酰基、苯基磺酰基，其中苯基未被取代或被选自一个或多个卤素原子，（C1-C4）烷基和（C1-C4）烷氧基取代，或二-〔（C1-C4）烷基〕氨基磺酰基或
R6和R7合在一起代表式-（CH2）m-SO2-所示的一个链，此链可被1至4个（C1-C3）烷基取代，m是3或4，
n 代表0或1，
W 代表O或S，
A 代表下式中一个基团
X 代表H，卤素，（C1-C3）烷基，（C1-C3）烷氧基，这些基团中的最后两个基团未被取代或者被卤素取代一次或多次，或被（C1-C3）-烷氧基取代一次、
Y 代表H，（C1-C3）烷基，（C1-C3）烷氧基或（C1-C3烷硫基，在上述这些基团中含有烷基的基团未被取代或者被卤素取代一次或多次，或者被（C1-C3）烷氧基或（C1-C3）烷硫基取代一次或两次，此外还代表如式NR8R9所示的一个基团，（C3-C6）-环烷基，（C2-C4）烯基，（C2-C4）炔基，（C3-C4）-烯氧基或（C3-C4）炔氧基，
Z 代表CH或N，
R8和R9分别为H，（C1-C3）烷基或（C3-C4）-烯基，
X1代表CH3，OCH3，OC2H5或OCF2H1
Y1代表-O-或-CH2-，
X2代表CH3，C2H5或CH2CF3，
Y2代表OCH3，OC2H5，SCH3，SC2H5，CH3或C2H5，
X3代表CH3或OCH3，
Y3代表H或CH3，
X4代表CH3、OCH3，OC2H5，CH2OCH3或Cl，
Y4代表CH3，OCH3，OC2H5或Cl，
Y5代表CH3，C2H5，OCH3或Cl，
式（Ⅰ）中的烷基，烷氧基，卤代烷基，烷基氨基和烷硫基以及相应的不饱和的和/或取代的基团可以是直链或支链。烷基以及在烷氧基，卤代烷基中的烷基指的是甲基，乙基，正丙基或异丙基。烯基和炔基同烷基的情景一样可能含有相应的不饱和基团如2-丙烯基、2-丁烯基或3-丁烯基、2-丙炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。卤素指的是氟、氯、溴或碘。
式（Ⅰ）所示的化合物可以形成盐，化合物中-SO2-NH-基团的氢原子可由对于农业适宜的阳离子所取代。这些盐指地是金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，也可是铝盐或有机胺盐。式（Ⅰ）化合物中的吡啶部分与强酸反应也可以形成盐，这些酸以HCl，HBr，H2SO4或HNO3为宜。
优选的通式（Ⅰ）所示的化合物或它们的盐为这样的化合物，其中n为零，W为O，A为下式所示的一个基团
式中X、Y和Z具有上述含义。
式（Ⅰ）所示的化合物及它们的盐以选择下列基团较佳。
R2、Ra、Rb、n、W和A具有上述含义，和
R4、R5分别代表（C1-C3）烷基、烯丙基或炔丙基或
R4、R5合在一起为-（CH2）4-，-（CH2）5-或-CH2CH2OCH2CH2-，
R6代表H，未被取代或被一个或多个卤素原子取代，或被选自（C1-C3）烷氧基，（C1-C3）烷硫基，（C1-C3）烷基磺酰基，（C1-C4）-烷氧基羰基和CN的基团取代的（C1-C4）烷基，（C3-C4）烯基，（C3-C4）炔基，（C1-C4）烷基磺酰基，苯基磺酰基，被选自一至三个卤素，（C1-C3）烷基和（C1-C3）烷氧基取代的苯基磺酰基、（C1-C3）烷氧基或（C1-C4）烷基羰基、
R7代表（C1-C4）烷基磺酰基，苯基磺酰基或被选自一至三个卤素，（C1-C3）烷基和（C1-C3）烷氧基取代的苯基磺酰基，或二-（C1-C4-烷基）-氨基磺酰基或
R6和R7合在一起为式-（CH2）mSO2-所示的一个链，其中m是3或4，
式（Ⅰ）所示的化合物和它们的盐以选择下列基团为最佳，其中R2为H，（C1-C3）烷基、（C1-C3）-烷氧基、卤素或（C1-C3）烷硫基，R4和R5分别为（C1-C3）烷基，R6为氢，（C1-C4）烷基或（C1-C3）烷基磺酰基，R7为（C1-C3）烷基磺酰基，A为下式所示的一个基团
其中Z代表CH或N，X代表卤素，（C1-C2）-烷基，（C1-C2）烷氧基，OCF2H，CF3或OCH2CF3，Y代表（C1-C2）烷基，（C1-C2）烷氧基或OCF2H，具有上述含义的化合物特别优选n为零，w为一氧原子。
此外本发明的对象还是通式（Ⅰ）所示化合物及其盐的制备方法，其特征在于：
（a）使式（Ⅱ）化合物与一个式（Ⅲ）所示的杂环氨基甲酸酯反应
在式（Ⅲ）中R＊代表苯基或（C1-C4）烷基，或者
（b）式（Ⅳ）所示的吡啶基磺酰基氨基甲酸酯与式（Ⅴ）所示的氨基杂环化合物反应
（c）式（Ⅵ）所示的磺酰基异氰酸酯与式（Ⅴ）R3-NH-A所示的一个氨基杂环化合物反应
（d）在一单釜反应中，在一碱性物质如三乙基胺的存在下，先用式（Ⅴ）R3-NH-A所示的氨基杂环化合物与碳酰氯（光气）反应，再将上述反应生成的中间产物与式（Ⅱ）所示的一个吡啶磺酰胺反应（例如类似于EP-A-232067）。
式（Ⅱ）与式（Ⅲ）化合物的反应最好在惰性有机溶剂如二氯甲烷，乙腈，二氧六环或四氢呋喃中，用碱催化进行、反应温度控制在0℃和溶剂沸点温度之间作为碱优选1.8-重氮二环〔5.4.0〕十一碳烯-7（DBU）或三甲基铝或三乙基铝。
磺酰胺（Ⅱ）是一个新化合物。它们及其制备方法同样是本发明的对象。它可以通过一个合适的取代的2-卤代吡啶与一个S-亲核试剂如苄基硫醇或硫代脲反应制备。得到的反应产物与次氯酸钠或氯反应转化为磺酰氯（类似于EP-A-272855），磺酰氯再直接与氨反应生成磺酰胺或者与叔丁基胺反应生成带叔丁基酰胺基团的产物，继之其保护基团断裂而形成式（Ⅱ）所示的磺酰胺。
式（Ⅲ）所示的氨基甲酸酯类化合物可用南非专利申请82/5671和82/5045以及EP-A-70804（US-A-4480101）或RD275056中所提供的方法制备。
式（Ⅳ）所示化合物与式Ⅴ所示氨基杂环化合物的反应优选在惰性的非质子性溶剂如二氧六环，乙腈或四氢呋喃中进行反应温度控制在0℃与溶剂沸点温度之间。反应所需式Ⅴ所示的原料在文献中是已知的或者按文献所提供的方法制备。式（Ⅳ）所示的吡啶磺酰基氨基甲酸酯可用类似于EP-A-44808或EP-A-237292中介绍的方法制备。
式（Ⅵ）所示的吡啶基磺酰基异氰酸酯可用类似于EP-A-184385的方法制备。再与式（Ⅴ）所示的氨基杂环化合物反应。
式（Ⅰ）所示化合物的盐最好在水，甲醇或丙酮这些惰性溶剂中制备。反应温度控制在0～100℃。用于制备本发明盐的合适的碱为碱金属碳酸盐如碳酸钾、碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物，氨或乙醇胺。制备盐所需的酸以HCl，HBr，H2SO4或HNo3最合适。
上述不同制备方法中所提到的惰性有机溶剂指的是某一溶剂在某一特定的反应条件下呈惰性，而並非要求其在任何条件下都必须呈惰性。
已证实本发明通式（Ⅰ）所示的化合物对那些有重要经济意义的单子叶和双子叶杂草具有优良的广谱的除草性能。它们的有效成分对于那些依靠块根，地下根茎或其它生命力很强的植物器官发芽生长而难以防治的多年生杂草具有良好的防治效果。而且无论是播种前，苗前或苗后都可以使用这种化合物。作为例子下面列举了可用本发明化合物防治的一些有代表性的单子叶和双子叶杂草群的名称，但是其防治对象並不仅限于所列举的种类。
单子叶的杂草如野燕麦属、毒麦属、看麦娘属、草属、稗属、马唐属、狗尾草属以及一年生莎草属、以及单子叶多年生杂草如冰草属、狗牙根、白茅属、蜀黍属、以及多年生的莎草类。
本发明的化合物可以防治的双子叶一年生杂草种类有猪殃々，紫花地丁，婆々纳属，野芝麻属，繁缕属，苋属，欧白芥属，牵牛属，母菊属，苘麻属，黄花稔属，以及多年生的田旋花，蓟属，酸模属和蒿属。
在水稻田特殊的栽培条件下出现的一些杂草如慈菇属，泽泻属，荸荠属，扁杆藨草属及莎草属也可用本发明的化合物有效地防除。
本发明的化合物也可以在发芽前作土壤表面处理以完全阻止杂草发芽或者控制杂草只能生长至子叶阶段便停止继续生长，三至四周后完全死亡。
如果在杂草出苗之后用药剂的有效成分处理植物的绿色部分，施药后杂草迅速停止生长並使之停留在施药时的生长阶段或者在施药后经历一段时间死亡。用这种方式可使那些对农作物有害的杂草尽早或永久失去竞争力。
本发明的化合物虽已被证实对单子叶和双子叶杂草具有优良的除草活性。但它们对那些具有重要经济意义的农作物如小麦，大麦，黑麦，水稻，玉米，甜菜，棉花和大豆影响很小或完全无害。正因为如此本发明的化合物适合于在农作物中进行选择性除草。
此外还证实本发明的化合物对农作物具有显著的生长调节作用。它能影响植物自身的物质转化。因此可以通过使用本发明的化合物有目的影响植物的内含物质，也可以用它控制植物的株型和脱水干燥使之更易于收获。它还可以调节和抑制植物疯长，而不会使植物致死。这种生长抑制作用对许多单子叶和双子叶农作物十分重要，因为借此可以减少或完全阻止倒伏。
本发明的化合物可以制备成可湿性粉剂，乳油，可喷洒的溶液，粉剂或常规剂型的颗粒剂供使用。所以本发明的对象还包括用式（Ⅰ）化合物或它们的盐制备的具有除草和植物生长调节性能的制剂。
通式（Ⅰ）所示的化合物可以根据其有关生物学和（或）化学-物理学参数加工成不同的剂型。比如可以加工成下列剂型：可湿性粉剂（WP），水溶性粉剂（SP），水溶性浓缩物，乳油（EC），水包油和油包水的乳化液（EW），可喷洒的溶液，悬浮浓缩物（SC），以油或水为基物的分散剂，可与油相混的溶液，胶悬液（CS），粉剂（DP），浸渍剂，撒播和土壤中施用的颗粒剂，微型颗粒剂，喷洒颗粒剂，沉降颗粒剂和吸附颗粒剂（GR），在水中可分散的颗粒剂（WG），水溶性颗粒剂（SG），超低容量剂型，微胶囊剂和蜡剂。
上述剂型基本上是已知的，在有些著述中已有介绍，如Winnacker-Küchler，“化学技术”第七卷，C，Hauser出版社，慕尼黑、第四版，1986;Wade Van Valkenburg，“农药剂型”，Marcel Dekker纽约，1973;K.Martens，“喷雾干燥手册”，第三版，1979，G.Goodwin股份有限公司、伦敦。
一些必要的助剂物质如惰性物质，表面活性剂，溶剂以及其它一些添加剂都是常用的助剂材料。在下述著作中都有介绍：如Watkins，“杀虫剂粉状稀释剂和载体手册”第二版，Darland Books，Caldwell新泽西州;H.V.Olphen，“粘土胶体化学入门”;第二版，J.Wiley & Sons，纽约;C.Marsden，“溶剂指南”，第二版，Interscience，纽约，1963;McCutcheon′s“洗涤剂和乳化剂年鉴”，MC出版公司，Ridgewood，纽约;Sisley和Wood，“表面活性剂百科全书”，化学出版公司，纽约，1964;Schonfeldt，“有表面活性作用的环氧乙烷加成物”，科学出版社，斯图加特，1976;Winnacker-Küchler，“化学技术”，第七卷，C.Hauser出版社，慕尼黑，第四版。
在这些剂型的基础上，它们可与其它具有农药效能的物质，肥料和/或植物生长调节剂混配。例如它可以加工成一种成品制剂形式或是加工成罐装混合物形式。
在水中可均匀分散的可湿性粉剂除了含有有效成分和一种稀释剂或惰性物质外、还含有湿润剂、如聚氧乙基化烷基酚类、聚氧乙基化脂肪醇类、聚氧乙基化脂肪胺类，脂肪醇聚乙二醇醚硫酸酯、烷烃磺酸酯或烷基苯磺酸酯类、还含有分散剂如木质素磺酸钠，2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠，二丁基萘-磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。
乳油是将有效成分溶解在如丁醇，环己酮，二甲基甲酰胺，二甲苯或高沸点的芳香族或烃类中的某一种溶剂中，再添加一种或多种乳化剂制备而成。作为乳化剂的化合物例如可采用烷基磺酸钙盐如十二烷基苯磺酸钙或非离子型乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯，烷基芳基聚乙二醇醚，脂肪醇聚乙二醇醚，环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物，烷基聚醚，山梨烷脂肪酸酯，聚氧乙烯山梨烷脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨酯。
粉剂是将有效成分与细颗粒的呈分散状固体物质如滑石，自然界粘土如高岭土，皂土，叶蜡石土或硅藻土经磨粉加工而制得。
颗粒剂的制备是将有效成分喷洒在具有吸附性能的颗粒状惰性物质表面或是将有效成分用聚乙烯醇，聚丙烯酸钠这些粘合剂或矿物油粘附到砂子，高岭土等载体物质表面或颗粒状惰性物质的表面。也可以用通常制造颗粒肥料的方法将某些合适的有效成分加工成颗粒剂。需要时也可以与肥料混在一起加工。
式（Ⅰ）化合物的农业化学制剂通常含有效成分0.1～99%（重量），又以含有效成分0.1～95%（重量）为佳。
可湿性粉剂含有效成分大约在10～90%（重量），其余部分由常用的一些剂型助剂物质组成。乳油中有效成分含量大约为1～85%（重量），通常含有效成分5～80%（重量）。粉状剂型含有效成分大约为1～25%（重量），通常为5～20%（重量）。可喷洒的溶液含有效成分大约为0.2～20%（重量），通常为2～20%（重量）。颗粒剂中有效成分含量部分取决于有效成分是呈液态或固态。通常在水中可分散的颗粒剂其有效成分含量为10-90%（重量）之间。
此外，所列举的有效成分加工剂型中有时还含有常规使用的粘合剂，润湿剂，分散剂，乳化剂，渗透剂，溶剂，填料和载体。
通常以商品形式提供的剂型在使用时有时需要采用常规方法稀释，例如可湿性粉剂，乳油，分散剂及水中可分散的颗粒剂可用水稀释。而粉剂，撒播或在土壤中施用的颗粒剂以及可喷洒的溶液使用前则无需用惰性物质进一步稀释。
式（Ⅰ）化合物的用量因温度、湿度这些外部条件以及所用除草剂的种类不同而变化。其用量变动范围很大。在0.001和10.0公斤/公顷之间或者活性物质用量更多一些。但其用量以0.005-5kg/公顷之间为好。
必要时本发明的化合物可与其它一些有效成分如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、安全剂、肥料、生长调节剂或杀菌剂混用或加工成混合剂型。
A.化学制备例
实施例1
2-苄硫基-3-碘吡啶
34.0g（0.15摩尔）2-氟-3-碘吡啶和18.6g（0.15摩尔）苄硫醇溶在250ml乙腈溶剂中的溶液与22.8g（0.165摩尔）碳酸钾一起加热回流8小时，冷却，用旋转蒸发器蒸去溶剂、用二氯甲烷溶解残渣、用水洗有机相，有机相用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂並减压蒸馏油状残留物得到37.3g（理论量的76%）2-苄硫基-3-碘吡啶，在0.1mbar时其沸点150-153℃。
实施例2
3-碘-2-吡啶磺酰胺
在℃下向含有25.0g（76.5毫摩尔）2-苄硫基-3-碘吡啶，125ml二氯甲烷，60ml水和38ml浓盐酸的混合物溶液中滴加入510ml5%的次氯酸钠（0.34摩尔）溶液，在0℃下搅拌30分钟，反应物用3×100ml二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸钠干燥将所得到的有机相冷却至-20℃。维持此温度在20分钟内加入6.8g（0.4摩尔）氨，在-20℃下搅拌2小时，然后使其升至室温。用水洗反应混合物，有机相干燥后蒸去有机溶剂，残渣用二异丙基醚研磨成细粉得到15.5g（理论量的71%）3-碘-2-吡啶磺酰胺，熔点247-250℃（分解）。
实施例3
3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-1-（3-碘-2-吡啶基磺酰基）-脲
向含有2.1g（7.4毫摩尔）3-碘-2-吡啶磺酰胺和2.2g（8.1毫摩尔）N-（4，6-二甲氧基-嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯的30ml乙腈悬浮液中加入1.2g（0.081摩尔）1，8-重氮二环〔5.4.0〕十一碳烯-7（DBU）。在室温下搅拌45分钟后加入20ml水。用盐酸将溶液调至PH4，抽滤沉淀产物，得到3.2g（理论量的93%）3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-1-（3-碘-2-吡啶基磺酰基）-脲，熔点161-162℃（分解）。
实施例4
3-二甲基氨磺酰基氧基-2-吡啶磺酰胺
在℃下向含有5.7g（17.6毫摩尔）2-苄硫基-3-二甲基-氨磺酰基氧基吡啶，30ml二氯甲烷，15ml水及8.5ml浓盐酸混合物中滴加入107ml（72毫摩尔）5%次氯酸钠溶液。在℃下搅拌30分钟后用3×20ml二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸钠干燥。将得到的溶液冷却到-70℃。在此温度下向溶液内加入氨至反应混合物明显地与碱反应。在-70℃搅拌3小时后使之升至室温，用水洗。有机相经干燥並蒸去溶剂后得到3.0g（理论量的61%）3-二甲基氨磺酰基氧基-2-吡啶磺酰胺;
NMR（CDCl3）：δ（ppm）＝3.06（S，6H，N（CH3）2），5.80（S，2H，NH2），7.48（dd，1H），7.98（dd，1H），8.38（dd，1H）。
实施例5
3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-1-（3-二甲基氨磺酰基氧基-2-吡啶基磺酰基）-脲
向含有3.0g（10.6毫摩尔）3-二甲基氨磺酰基氧基-2-吡啶磺酰胺和3.4g（12.7毫摩尔）N-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯的40ml乙腈悬浮液中加入1.9g（12.7毫摩尔）1.8-重氮二环〔5.4.0〕十一碳烯-7（DBU）。将上述溶液在室温下搅拌1小时后加入30ml水。用盐酸将溶液调至PH4，抽滤沉淀物，用乙醚研磨后得到2.1g（理论量的42%）3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-1-（3-二甲基氨磺酰基氧基-2-吡啶基磺酰基）-脲，熔点155-157℃。
实施例6
3-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）-1-（3-碘-2-吡啶基磺酰基）-脲
在室温下向含有4.3g（15毫摩尔）3-碘-2-吡啶磺酰胺的150ml二氯甲烷中滴加入浓度为2M的三甲基铝甲苯溶液9.0ml（18毫摩尔）。至气体产生完毕，滴加入20ml含有3.85g（18毫摩尔）4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基氨基甲酸甲基酯的二氯甲烷溶液，加热回流24小时。冷却后加入用冰致冷的1N盐酸150ml。分去有机相，水相用二氯甲烷萃取2次后，有机相经干燥並蒸去溶剂。粗产物用乙醚研磨后得到3.1g（理论量的44%）3-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）-1-（3-碘-2-吡啶基磺酰基）-脲，熔点：155℃（分解）。
下面表1至表4中所列的化合物是按与实施例1-6类似的方法制备的。
表1
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
1 I H H OCH3OCH3CH 161-162（Z.）
2 ″ H CH3OCH3OCH3CH
3 ″ H CH3OCH3CH3N
4 ″ H H CH3CH3CH 186（Z.）
5 ″ H H OCH3CH3CH 177-178
6 ″ H H CH3CH3N
7 ″ H H OCH3CH3N 156-157（分解）
8 ″ H H OCH3OCH3N 155（分解）
9 ″ H H OCH3Cl CH
10 ″ H H OCF2H CH3CH
11 ″ H H OCF2H OCF2H CH
12 ″ H H OCH3Br CH
13 ″ H H OCH3OC2H5CH
14 ″ H H OCH3SCH3CH
15 ″ H H OCH3OC2H5N
16 ″ H H OCH3OC3H7CH
17 ″ H H OCH3Cl N
18 ″ H H Cl OC2H5CH
19 ″ H H OC2H5OC2H5CH
20 ″ H H C2H5OCH3CH
21 ″ H H CF3OCH3CH
22 ″ H H OCH2CF3CH3CH
23 ″ H H OCH2CF3OCH3CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
24 ″ H H OCH2CF3OCH2CF3CH
25 ″ H H OCH2CF3OCH3N
26 ″ H H OCH3CH（OCH3）2CH
27 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
28 ″ ″ H OCH3CH3CH
29 ″ ″ H OCH3Cl CH
30 ″ ″ H CH3CH3CH
31 ″ ″ H OCH3OCH3N
32 ″ ″ H OCH3CH3N
33 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
34 ″ ″ CH3OCH3CH3N
35 ″ 5-CH3H OCH3OCH3CH
36 ″ ″ H OCH3CH3CH
37 ″ ″ H OCH3Cl CH
38 ″ ″ H CH3CH3CH
39 ″ ″ H OCH3OCH3N
40 ″ ″ H OCH3CH3N
41 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
42 ″ ″ CH3OCH3CH3N
43 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
44 ″ ″ H OCH3CH3CH
45 ″ ″ H OCH3Cl CH
46 ″ ″ H CH3CH3CH
47 ″ ″ H OCH3OCH3N
48 ″ ″ H OCH3CH2N
49 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
50 ″ ″ CH3OCH3CH3N
51 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
52 ″ ″ H OCH3CH3CH
53 ″ ″ H OCH3Cl CH
54 ″ ″ H CH3CH3CH
55 ″ ″ H OCH3OCH3N
56 ″ ″ H OCH3CH3N
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
57 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
58 ″ ″ CH3OCH3CH3N
59 ″ 5-Cl H OCH3OCH3CH
60 ″ ″ H OCH3CH3CH
61 ″ ″ H OCH3Cl CH
62 ″ ″ H CH3CH3CH
63 ″ ″ H OCH3OCH3N
64 ″ ″ H OCH3CH3N
65 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
66 ″ ″ CH3OCH3CH3N
67 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
68 ″ ″ H OCH3CH3CH
69 ″ ″ H OCH3Cl CH
70 ″ ″ H CH3CH3CH
71 ″ ″ H OCH3OCH3N
72 ″ ″ H OCH3CH3N
73 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
74 ″ ″ CH3OCH3CH3N
75 ″ 4-CF3H OCH3OCH3CH
76 ″ ″ H OCH3CH3CH
77 ″ ″ H OCH3Cl CH
78 ″ ″ H CH3CH3CH
79 ″ ″ H OCH3OCH3N
80 ″ ″ H OCH3CH3N
81 ″ 4-F H OC2H5NHCH3N
82 ″ ″ CH3OCH3CH3N
83 ″ 5-CF3H OCH3OCH3CH
84 ″ ″ H OCH3CH3CH
85 ″ ″ H OCH3Cl CH
86 ″ ″ H CH3CH3CH
87 ″ ″ H OCH3OCH3N
88 ″ ″ H OCH3CH3N
89 ″ 5-F H OC2H5NHCH3N
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
90 ″ ″ CH3OCH3CH3N
91 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
92 ″ ″ H OCH3CH3CH
93 ″ ″ H OCH3Cl CH
94 ″ ″ H CH3CH3CH
95 ″ ″ H OCH3OCH3N
96 ″ ″ H OCH3CH3N
97 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
98 ″ ″ CH3OCH3CH3N
99 ″ 4-OCH3H OCH3OCH3CH
100 ″ ″ H OCH3CH3CH
101 ″ ″ H OCH3Cl CH
102 ″ ″ H CH3CH3CH
103 ″ ″ H OCH3OCH3N
104 ″ ″ H OCH3CH3N
105 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
106 ″ ″ CH3OCH3CH3N
107 ″ 5-OCH3H OCH3OCH3CH
108 ″ ″ H OCH3CH3CH
109 ″ ″ H OCH3Cl CH
110 ″ ″ H CH3CH3CH
111 ″ ″ H OCH3OCH3N
112 ″ ″ H OCH3CH3N
113 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
114 ″ ″ CH3OCH3CH3N
115 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
116 ″ ″ H OCH3CH3CH
117 ″ ″ H OCH3Cl CH
118 ″ ″ H CH3CH3CH
119 ″ ″ H OCH3OCH3N
120 ″ ″ H OCH3CH3N
121 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
122 ″ ″ CH3OCH3CH3N
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
123 ″ 6-C2H5H OCH3OCH3CH
124 ″ 6-C4H9H OCH3OCH3CH
126 ″ 6-OC2H5H OCH3OCH3CH
127 ″ 6-OCH2CF3H OCH3OCH3CH
128 ″ 6-SCH3H OCH3OCH3CH
129 ″ 6-SO2CH3H OCH3OCH3CH
130 ″ 6-NO2H OCH3OCH3CH
131 ″ 6-CO2CH3H OCH3OCH3CH
132 ″ 6-Br H OCH3OCH3CH
133 ″ 6-CF3H OCH3OCH3CH
134 ″ 6-OCF3H OCH3OCH3CH
135 ″ 6-OCF2H H OCH3OCH3CH
136 -OSO2N（CH3）2H H OCH3OCH3CH 155-157
137 ″ H CH3OCH3OCH3CH
138 ″ H CH3OCH3CH3N
139 ″ H H CH3CH3CH
140 ″ H H OCH3CH3CH
141 ″ H H CH3CH3N
142 ″ H H OCH3OCH3N 137-138（分解）
143 ″ H H OCH3OCH3N
144 ″ H H OCH3Cl CH
145 ″ H H OCF2H CH3CH
146 ″ H H OCF2H OCF2H CH
147 ″ H H OCH3Br CH
148 ″ H H OCH3OC2H5CH
149 ″ H H OCH33CH3CH
150 ″ H H OCH3OC2H5N
151 ″ H H OCH3OC3H7CH
152 ″ H H OCH3Cl N
153 ″ H H Cl OC2H5CH
154 ″ H H OC2H5OC2H5CH
155 ″ H H C2H5OCH3CH
156 ″ H H CF3OCH3CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
157 ″ H H OCH2CF3CH3CH
158 ″ H H OCH2CF3OCH3CH
159 ″ H H OCH2CF3OCH2CF2CH
160 ″ H H OCH2CF3OCH3N
161 ″ H H OCH3CH（OCH3）2CH
162 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
163 ″ ″ H OCH3CH3CH
164 ″ ″ H OCH3Cl CH
165 ″ ″ H CH3CH3CH
166 ″ ″ H OCH3OCH3N
167 ″ ″ H OCH3CH3N
168 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
169 ″ ″ CH3OCH3CH3N
170 ″ 5-CH3H OCH3OCH3CH
171 ″ ″ H OCH3CH3CH
172 ″ ″ H OCH3Cl CH
173 ″ ″ H CH3CH3CH
174 ″ ″ H OCH3OCH3N
175 ″ ″ H OCH3CH3N
176 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
177 ″ ″ CH3OCH3CH3N
178 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
179 ″ ″ H OCH3CH3CH
180 ″ ″ H OCH3Cl CH
181 ″ ″ H CH3CH3CH
182 ″ ″ H OCH3OCH3N
183 ″ ″ H OCH3CH3N
184 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
185 ″ ″ CH3OCH3CH3N
186 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
187 ″ ″ H OCH3CH3CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
188 ″ ″ H OCH3Cl CH
189 ″ ″ H CH3CH3CH
190 ″ ″ H OCH3OCH3N
191 ″ ″ H OCH3CH3N
192 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
193 ″ ″ CH3OCH3CH3N
194 ″ 5-Cl H OCH3OCH3CH
195 ″ ″ H OCH3CH3CH
196 ″ ″ H OCH3Cl CH
197 ″ ″ H CH3CH3CH
198 ″ ″ H OCH3OCH3N
199 ″ ″ H OCH3CH3N
200 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
201 ″ ″ CH3OCH3CH3N
202 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
203 ″ ″ H OCH3CH3CH
204 ″ ″ H OCH3Cl CH
205 ″ ″ H CH3CH3CH
206 ″ ″ H OCH3OCH3N
207 ″ ″ H OCH3CH3N
208 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
209 ″ ″ CH3OCH3CH3N
210 ″ 4-F H OCH3OCH3CH
211 ″ ″ H OCH3CH3CH
212 ″ ″ H OCH3Cl CH
213 ″ ″ H CH3CH3CH
214 ″ ″ H OCH3OCH3N
215 ″ ″ H OCH3CH3N
216 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
217 ″ ″ CH3OCH3CH3N
218 ″ 5-F H OCH3OCH3CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
219 ″ ″ H OCH3CH3CH
220 ″ ″ H OCH3Cl CH
221 ″ ″ H CH3CH3CH
222 ″ ″ H OCH3OCH3N
223 ″ ″ H OCH3CH3N
224 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
225 ″ ″ CH3OCH3CH3N
226 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
227 ″ ″ H OCH3CH3CH
228 ″ ″ H OCH3Cl CH
229 ″ ″ H CH3CH3CH
230 ″ ″ H OCH3OCH3N
231 ″ ″ H OCH3CH3N
232 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
233 ″ ″ CH3OCH3CH3N
234 ″ 4-OCH3H OCH3OCH3CH
235 ″ ″ H OCH3CH3CH
236 ″ ″ H OCH3Cl CH
237 ″ ″ H CH3CH3CH
238 ″ ″ H OCH3OCH3N
239 ″ ″ H OCH3CH3N
240 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
241 ″ ″ CH3OCH3CH3N
242 ″ 5-OCH3H OCH3OCH3CH
243 ″ ″ H OCH3CH3CH
244 ″ ″ H OCH3Cl CH
245 ″ ″ H CH3CH3CH
246 ″ ″ H OCH3OCH3N
247 ″ ″ H OCH3CH3N
248 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
249 ″ ″ CH3OCH3CH3N
250 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
表1（续）
表1（续）
表1（续）
表1（续）
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
369 ″ H H OCH3CH3CH
370 ″ H H OCH3Cl CH
371 ″ H H CH3CH3CH
372 ″ H H OCH3OCH3N
373 ″ H H OCH3CH3N
374 ″ H H OC2H5NHCH3N
375 ″ H CH3OCH3CH3N
376 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
377 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
378 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
379 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
380 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
381 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
382 -NHSO2C3H7H H OCH3OCH3CH
383 ″ H H OCH3CH3CH
384 ″ H H OCH3Cl CH
385 ″ H H CH3CH3CH
386 ″ H H OCH3OCH3N
387 ″ H H OCH3CH3N
388 ″ H H OC2H5NHCH3N
389 ″ H CH3OCH3CH3N
390 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
391 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
392 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
393 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
394 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
395 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
396 -NHSO2C6H5H H OCH3OCH3CH
397 ″ H H OCH3CH3CH
398 ″ H H OCH3Cl CH
399 ″ H H CH3CH3CH
401 ″ H H OCH3OCH3N
402 ″ H H OCH3CH3N
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
403 ″ H H OC2H5NHCH3N
404 ″ H CH3OCH3CH3N
405 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
406 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
407 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
408 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
409 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
410 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
411 -N（SO2CH3）2H H OCH3OCH3CH 219-220（分解）
412 ″ H H OCH3CH3CH
413 ″ H H OCH3Cl CH
414 ″ H H CH3CH3CH
415 ″ H H OCH3OCH3N
416 ″ H H OCH3CH3N
417 ″ H H OC2H5NHCH3N
418 ″ H CH3OCH3CH3N
419 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
420 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
421 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
422 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
423 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
424 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
425 -N（SO2C2H5）2H H OCH3OCH3CH
426 ″ H H OCH3CH3CH
427 ″ H H OCH3Cl CH
428 ″ H H CH3CH3CH
429 ″ H H OCH3OCH3N
430 ″ H H OCH3CH3N
431 ″ H H OC2H5NHCH3N
432 ″ H CH3OCH3CH3N
433 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
434 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
435 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
436 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
437 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
438 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
439 -N（CH3）SO2CH3H H OCH3OCH3CH 177-178
440 ″ H CH3OCH3OCH3CH 152-153
441 ″ H CH3OCH3CH3N
442 ″ H H CH3CH3CH 185-186（分解）
443 ″ H H OCH3CH3CH 169-170（分解）
444 ″ H H CH3OC2H5CH
445 ″ H H OCH3CH3N 158-159（分解）
446 ″ H H OCH3OCH3N 173-174（分解）
447 ″ H H OCH3Cl CH 167-169
448 ″ H H OCF2H CH3CH
449 ″ H H OCF2H OCF2H CH
450 ″ H H OCH3Br CH
451 ″ H H OCH3OC2H5CH
452 ″ H H OCH3SCH3CH
453 ″ H H OCH3OC2H5N
454 ″ H H OCH3OC3H7CH
455 ″ H H CH3Cl CH 168-169（分解）
456 ″ H H Cl OC2H5CH
457 ″ H H OC2H5OC2H5CH
458 ″ H H C2H5OCH3CH
459 ″ H H CF3OCH3CH
460 ″ H H OCH2CF3CH3CH
461 ″ H H OCH2CF3OCH3CH
462 ″ H H OCH2CF3OCH2CF3CH
463 ″ H H OCH2CF3OCH3N
464 ″ H H OCH3CH（OCH3）2CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
465 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
466 ″ ″ H OCH3CH3CH
467 ″ ″ H OCH3Cl CH
468 ″ ″ H CH3CH3CH
469 ″ ″ H OCH3OCH3N
470 ″ ″ H OCH3CH3N
471 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
472 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
473 ″ 5-CH3H OCH3OCH3CH
474 ″ ″ H OCH3CH3CH
475 ″ ″ H OCH3Cl CH
476 ″ ″ H CH3CH3CH
477 ″ ″ H OCH3OCH3N
478 ″ ″ H OCH3CH3N
479 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
480 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
481 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH 185
482 ″ ″ H OCH3CH3CH
483 ″ ″ H OCH3Cl CH
484 ″ ″ H CH3CH3CH
485 ″ ″ H OCH3OCH3N
486 ″ ″ H OCH3CH3N
487 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
488 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
489 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
490 ″ ″ H OCH3CH3CH
491 ″ ″ H OCH3Cl CH
492 ″ ″ H CH3CH3CH
493 ″ ″ H OCH3OCH3N
494 ″ ″ H OCH3CH3N
495 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
496 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
497 ″ 5-Cl H OCH3OCH3CH
498 ″ ″ H OCH3CH3CH
499 ″ ″ H OCH3Cl CH
500 ″ ″ H CH3CH3CH
501 ″ ″ H OCH3OCH3N
502 ″ ″ H OCH3CH3N
503 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
504 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
505 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
506 ″ ″ H OCH3CH3CH
507 ″ ″ H OCH3Cl CH
508 ″ ″ H CH3CH3CH
509 ″ ″ H OCH3OCH3N
510 ″ ″ H OCH3CH3N
511 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
512 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
513 ″ 4-CF3H OCH3OCH3CH
514 ″ ″ H OCH3CH3CH
515 ″ ″ H OCH3Cl CH
516 ″ ″ H CH3CH3CH
517 ″ ″ H OCH3OCH3N
518 ″ ″ H OCH3CH3N
519 ″ 4-F H OC2H5NHCH3N
520 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
521 ″ 5-CF3H OCH3OCH3CH
522 ″ ″ H OCH3CH3CH
523 ″ ″ H OCH3Cl CH
524 ″ ″ H CH3CH3CH
525 ″ ″ H OCH3OCH3N
526 ″ ″ H OCH3CH3N
527 ″ 5-F H OC2H5NHCH3N
528 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
529 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
530 ″ ″ H OCH3CH3CH
531 ″ ″ H OCH3Cl CH
532 ″ ″ H CH3CH3CH
533 ″ ″ H OCH3OCH3N
534 ″ ″ H OCH3CH3N
535 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
536 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
537 ″ 4-OCH3H OCH3OCH3CH
538 ″ ″ H OCH3CH3CH
539 ″ ″ H OCH3Cl CH
540 ″ ″ H CH3CH3CH
541 ″ ″ H OCH3OCH3N
542 ″ ″ H OCH3CH3N
543 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
544 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
545 ″ 5-OCH3H OCH3OCH3CH
546 ″ ″ H OCH3CH3CH
547 ″ ″ H OCH3Cl CH
548 ″ ″ H CH3CH3CH
549 ″ ″ H OCH3OCH3N
550 ″ ″ H OCH3CH3N
551 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
552 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
553 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
554 ″ ″ H OCH3CH3CH
555 ″ ″ H OCH3Cl CH
556 ″ ″ H CH3CH3CH
557 ″ ″ H OCH3OCH3N
558 ″ ″ H OCH3CH3N
559 ″ ″ H OC2H5NHCH3N
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
560 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH
561 ″ 6-C2H5H OCH3OCH3CH
562 ″ 6-C4H9H OCH3OCH3CH
563 ″ 6-OC2H5H OCH3OCH3CH
564 ″ 6-OCH2CF3H OCH3OCH3CH
565 ″ 6-SCH3H OCH3OCH3CH
566 ″ 6-SO2CH3H OCH3OCH3CH
567 ″ 6-NO2H OCH3OCH3CH
568 ″ 6-CO2CH3H OCH3OCH3CH
569 ″ 6-Br H OCH3OCH3CH
570 ″ 6-CF3H OCH3OCH3CH
571 ″ 6-OCF3H OCH3OCH3CH
572 ″ 6-OCF2H H OCH3OCH3CH
573 -N（Et）SO2CH3H H OCH3OCH3CH 188（分解）
574 ″ H H OCH3CH3CH
575 ″ H H OCH3Cl CH
576 ″ H H CH3CH3CH
577 ″ H H OCH3OCH3N
578 ″ H H OCH3CH3N
579 ″ H H OC2H5NHCH3N
580 ″ H CH3OCH3OCH3CH
581 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
582 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
583 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
584 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
585 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
586 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
587 -N（Pr）SO2CH3H H OCH3OCH3CH 182-183（分解）
588 ″ H H OCH3CH3CH
589 ″ H H OCH3Cl CH
590 ″ H H CH3CH3CH
591 ″ H H OCH3OCH3N
592 ″ H H OCH3CH3N
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
593 ″ H H OC2H5NHCH3N
594 ″ H CH3OCH3OCH3CH
595 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
596 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
597 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
598 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
599 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
600 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
601 -N（i-Pr）SO2CH3H H OCH3OCH3CH 195（分解）
602 ″ H H OCH3CH3CH
603 ″ H H OCH3Cl CH
604 ″ H H CH3CH3CH
605 ″ H H OCH3OCH3N
606 ″ H H OCH3CH3N
607 ″ H H OC2H5NHCH3N
608 ″ H CH3OCH3OCH3CH
609 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
610 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
611 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
612 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
613 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
614 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
615 -N（i-Bu）SO2CH3H H OCH3OCH3CH 166-167
616 ″ H H OCH3CH3CH
617 ″ H H OCH3Cl CH
618 ″ H H CH3CH3CH
619 ″ H H OCH3OCH3N
620 ″ H H OCH3CH3N
621 ″ H H OC2H5NHCH3N
622 ″ H CH3OCH3OCH3CH
623 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
624 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
625 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
626 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
627 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
628 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
629 -N（CF3）SO2CH3H H OCH3OCH3CH
630 ″ H H OCH3CH3CH
631 ″ H H OCH3Cl CH
632 ″ H H CH3CH3CH
633 ″ H H OCH3OCH3N
634 ″ H H OCH3CH3N
635 ″ H H OC2H5NHCH3N
636 ″ H CH3OCH3OCH3CH
637 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
638 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
639 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
640 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
641 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
642 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
643 -N（CHF2）SO2CH3H H OCH3OCH3CH
644 ″ H H OCH3CH3CH
645 ″ H H OCH3Cl CH
646 ″ H H CH3CH3CH
647 ″ H H OCH3OCH3N
648 ″ H H OCH3CH3N
649 ″ H H OC2H5NHCH3N
650 ″ H CH3OCH3OCH3CH
651 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
652 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
653 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
654 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
655 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
656 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
表1（续）
表1（续）
表1（续）
表1（续）
表1（续）
表1（续）
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
826 -N（OCH3）SO2CH3H H OCH3OCH3CH
827 ″ H H OCH3CH3CH
828 ″ H H OCH3Cl CH
829 ″ H H CH3CH3CH
830 ″ H H OCH3OCH3N
831 ″ H H OCH3CH3N
832 ″ H H OC2H5NHCH3N
833 ″ H CH3OCH3OCH3CH
834 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
835 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
836 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
837 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
838 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
839 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
840 -N（CH3）SO2CF3H H OCH3OCH3CH
841 ″ H H OCH3CH3CH
842 ″ H H OCH3Cl CH
843 ″ H H CH3CH3CH
844 ″ H H OCH3OCH3N
845 ″ H H OCH3CH3N
846 ″ H H OC2H5NHCH3N
847 ″ H CH3OCH3OCH3CH
848 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
849 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
850 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
851 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
852 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
853 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
854 -N（CH3）SO2Et H H OCH3OCH3CH 176-177
855 ″ H H OCH3CH3CH
856 ″ H H OCH3Cl CH
857 ″ H H CH3CH3CH
858 ″ H H OCH3OCH3N
859 ″ H H OCH3CH3N
860 ″ H H OC2H5NHCH3N
861 ″ H CH3OCH3OCH3CH
862 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
863 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
864 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH 193-194（分解）
865 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
866 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
867 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
868 -N（CH3）SO2Ph H H OCH3OCH3CH
869 ″ H H OCH3CH3CH
870 ″ H H OCH3Cl CH
871 ″ H H CH3CH3CH
872 ″ H H OCH3OCH3N
873 ″ H H OCH3CH3N
874 ″ H H OC2H5NHCH3N
875 ″ H CH3OCH3OCH3CH
876 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
877 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
878 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
879 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
880 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
881 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
表1（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
882 -N（CH3）SO2NMe2H H OCH3OCH3CH
883 ″ H H OCH3CH3CH
884 ″ H H OCH3Cl CH
885 ″ H H CH3CH3CH
886 ″ H H OCH3OCH3N
887 ″ H H OCH3CH3N
888 ″ H H OC2H5NHCH3N
889 ″ H CH3OCH3OCH3CH
890 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
891 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
892 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
893 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
894 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
895 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
表2
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
896 I H H OCH3OCH3CH
897 ″ H H OCH3CH3CH
898 ″ H H OCH3Cl CH
899 ″ H H CH3CH3CH
900 ″ H H OCH3OCH3N
901 ″ H H OCH3CH3N
902 ″ H H OC2H5NHCH3N
903 ″ H CH3OCH3OCH3CH
904 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
905 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
906 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
907 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
908 ″ 4-F H OCH3OCH3CH
909 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
910 ″ 4-OCH3H OCH3OCH3CH
911 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
912 -OSO2N（CH3）2H H OCH3OCH3CH
913 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
914 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
915 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
916 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
917 ″ 4-F H OCH3OCH3CH
表2（续）
化合物编号 R1R2R3X Y Z 熔点[℃]
918 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
919 ″ 4-OCH3H OCH3OCH3CH
920 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
921 -N（CH3）SO2CH3H H OCH3OCH3CH
922 ″ H H OCH3CH3CH
923 ″ H H OCH3Cl CH
924 ″ H H CH3CH3CH
925 ″ H H OCH3OCH3N
926 ″ H H OCH3CH3N
927 ″ H H OC2H5NHCH3N
928 ″ H CH3OCH3OCH3CH
929 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
930 ″ 6-CH3H OCH3OCH3CH
931 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
932 ″ 6-Cl H OCH3OCH3CH
933 ″ 4-F H OCH3OCH3CH
934 ″ 6-F H OCH3OCH3CH
935 ″ 4-OCH3H OCH3OCH3CH
936 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
937 -NHSO2CH3H H OCH3OCH3CH
938 -NHSO2C2H5H H OCH3OCH3CH
939 -N（SO2CH3）2H H OCH3OCH3CH
940 -N（CH3）SO2Et H H OCH3OCH3CH
941 -N（Et）SO2CH3H H OCH3OCH3CH
表3
表3（续）
表3（续）
表3（续）
表3（续）
表4
化合物编号 R1R2熔点[℃]
968 I H 247-250（分解）
969 ″ 4-CH3
970 ″ 5-CH3
971 ″ 6-CH3
972 ″ 4-OCH3
973 ″ 5-OCH3
974 ″ 6-OCH3
975 ″ 4-Cl
976 ″ 5-Cl
977 ″ 6-Cl
978 ″ 4-F
979 ″ 5-F
980 ″ 6-F
981 ″ 6-C2H5
982 ″ 6-C4H9
983 ″ 6-OC2H5
984 ″ 6-OCH2CF3
985 ″ 6-SCH3
986 ″ 6-SO2CH3
987 ″ 6-NO2
988 ″ 6-CO2CH3
989 ″ 6-Br
990 ″ 6-CF3
991 ″ 6-OCF3
992 ″ 6-OCF2H
表4（续）
表4（续）
表4（续）
表4（续）
B.剂型制备例
a）粉剂：10份重的式（Ⅰ）化合物与90份重的滑石粉或惰性物质混合并在锤式破碎机中磨碎。
b）可湿性粉剂：25份重的式（Ⅰ）化合物和64份重充作惰性材料的含高岭土的石英粉、10份重木质素磺酸钾和1份重的油酰甲基牛磺酸钠用作润湿剂和分散剂，上述混合物在棒式破碎机中研磨加工。
c）水中易分散的分散浓缩剂：20份重的式（Ⅰ）化合物，6份重的烷基酚聚乙二醇醚（Triton×207），3份重异十三烷醇聚乙二醇醚（8EO＝乙烯氧基单位）和71份重石蜡矿物油（沸点范围大约在255～277℃以上），上述混合物在球磨机内磨至粒度在5微米以下。
d）乳油：15份重式（Ⅰ）化合物，75份重环己烷作为溶剂和10份重乙氧基化壬基酚作为乳化剂。
e）在水中可分散的颗粒剂组成如下：
75份重式（Ⅰ）化合物
10份重木质素磺酸钙
5份重月桂基硫酸钠
3份重聚丙烯醇
7份重高岭土
将上述各组份混合并在棒式破碎机中磨碎，粉状物质在硫化床上通过用水作为颗粒状液体喷洒造粒。
f）在水中可分散的颗粒剂组成如下：
25份重式（Ⅰ）化合物
5份重2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠
2份重油酰基甲基牛磺酸钠
1份重聚丙烯醇
17份重碳酸钙和
50份重水
将上述组份在胶体磨中匀浆、预磨碎、继之在球磨机中进一步研磨，再将所得到的悬浮物在喷雾塔中通过一种单级喷头喷雾並干燥。
g）挤压成形的颗粒剂组成如下：
20份重有效成份
3份重木质素磺酸钠
1份重羧甲基纤维素
76份重高岭土
将上述组分混合磨碎后加水湿润，然后挤压成形，用气流干燥。
C.生物学防治实例
1.苗前除草效果
单子叶和双子叶杂草的种子或块根置于盛砂质粘土的塑料盆中，上面用壤土复盖。将本发明化合物的可湿性粉剂或乳油加水稀释成悬浮液或乳化液，稀释加水至药液量相当于600～800升/公顷，然后按不同施药剂量对盆栽表层土壤进行复盖式喷洒处理。喷药处理后将塑料盆放入温室内，维持适宜于杂草生长的温室条件。3至4周后与未施药对照组比较，用目测评估方法评价供试植物发芽或发芽后植株受害情况。试验结果表明本发明化合物对于农作物出苗前的单子叶和双子叶杂草具有优良广谱的除草性能（见表5）。
表5
本发明化合物的苗前除草效果
表5（续）
2.苗后除草效果
单子叶和双子叶杂草的种子或块根置于盛砂质粘土的塑料盆中，上面用壤土复盖后置于有利于生长的温室中培育，播种三周后至供试植物长至3叶期时用药剂处理。
本发明化合物的可湿性粉剂或乳油用水稀释至相当于600～800升/公顷药液量。用不同剂量喷洒处理供试植株的绿色部分，然后将供试植物置于最佳生长条件的温室内约3至4周，与未施药的对照组相比较，评价制剂的效果。
已证实本发明制剂对于农作物出苗后有着重要经济意义的单子叶和双子叶杂草具有优良广谱的除草性能（见表6）。
表6
1 0，3 5 5 5 5 5 5
136 0，3 3 4 1 5 5 5
4 0，3 5 5 5 5 5 5
411 0，3 5 5 4 5 5 5
354 0，3 5 5 5 5 5 5
439 0，3 5 5 5 5 5 5
7 0，3 5 5 5 5 5 5
299 0，3 3 3 2 3 2 5
443 0，3 5 5 5 5 3 5
298 0，3 3 5 2 4 3 5
445 0，3 3 2 2 3 4 3
756 0，3 5 4 3 4 4 5
442 0，3 5 2 3 3 2 4
770 0，3 5 3 3 3 3 3
854 0，3 4 5 4 4 5 5
8 0，3 5 5 5 5 3 5
5 0，3 5 5 5 5 5 5
142 0，3 4 2 2 4 1 3
340 0，3 3 3 0 5 2 5
573 0，3 5 5 5 5 5 5
3.农作物对药剂的承受能力
在温室内还要进行下面的试验，即将大量的各种农作物和杂草的种子用盆栽方式置于盛砂质粘土的盆内，上面用壤土复盖。
其中一部分盆子立即按上面1中所述方法处理，其余部分置于温室中至供试植物长至2-3片真叶期按上面2中所述方法用不同剂量喷洒处理。
给药处理后在温室中放置4至5周通过视觉评价可以确证，本发明化合物无论作苗前或苗后处理，即使在高剂量下对两叶期的大豆，棉花，油菜，甜菜和马铃薯这些农作物没有药害。此外本发明有些化合物对禾本科农作物如大麦、小麦、黑麦、高粱、小米、玉米或水稻还有保护作用。所以式（Ⅰ）化合物被证实是可以在有农作物的农田中施用的高选择性除草剂。