除草的缩酮和螺环 发明的背景
本发明涉及某些缩酮和螺环，其农业上合适的盐和组合物，以及使用它们控制不需要植物生长的方法。
为了获得农作物的高效率，控制不需要的植物是很重要的，在有用作物如稻，大豆，甜菜，玉米(玉蜀黍)，马铃薯，小麦，大麦，蕃茄和植物园作物中，特别是能够选择性地控制杂草的生长是十分需要的。在上述有用作物中杂草任意的生长会造成严重的减产，因之增加了消费者的负担。在非作物场所控制不需要的植物也是很重要的。为此目的很多产品是可以买到的，但是仍然需要更有效，价格更低，毒性更小，环境更安全或有不同作用模式的新的化合物。
EP 283,261公开了作为除草剂的式i的杂环化合物：其中
X，X1和X2独立地是O或S；
R1是单环或稠合的双环杂环基，它们是未取代的或被一个或多个选自氧，巯基，卤素，硝基，氰基，氨基，单-或二烷基氨基，酰氨基，烷基，链烯基，炔基，环烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，芳基，羟基，烷氧基，烷氧羰基，烷基羰基，单-或双烷基氨基甲酰基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，磺酰胺基，烷基羰氧基，烷基羰基氨基，或杂环基；及
Y特别是C2-4亚烷基。
本发明地缩酮和螺环在上述文献中没有公开过。发明的概述
本发明涉及包括所有几何异构体和立体异构体的式I化合物，其农业上合适的盐，含有它们的农用组合物及它们控制不需要的植物的用途：其中：
Q是
R1和R2每个独立地是C1-C6烷氧基，C2-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基或C2-C6卤代烷硫基；或者R1和R2一起形成-X1-(CH2)r-X2，-(CH2)s-X3，-(CH2)t-X3-CH2，-(CH2)v-X3-CH2CH2-或-(CH2)w-，每个基团是未取代的或者被选自1-6个卤素，1-6个CH3和一个C1-C3烷氧基中的至少一个成员取代；或者R1和R2一起形成-O-N(C1-C3烷基)-CHR12-CH2-或-O-N＝CHR12-CH2-，每个基团是未取代的或者被选自1-2个卤素，1-2个CH3中的至少一个成员取代；或者R1和R2和它们连接的碳原子一起形成C(＝O)或C(＝S)；
X1和X2每个独立地是O，S或N(C1-C3烷基)；
X3是O或S；
每个R3独立地是H或CH3；
R4和R5每个独立地是H，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，卤素，氰基，硝基；
R6是OR11，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，氰基，氰氧基，硫代氰氧基或卤素；
每个R7独立地是C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3烷硫基或卤素；或者当两个R7连接在同一个碳原子上时，所述两个R7一起形成-OCH2CH2O-，-OCH2CH2CH2O-，-SCH2CH2S-或-SCH2CH2CH2S-，每个基团是未取代的或被1-4个CH3取代；
R8是H，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烷氧基烷基，甲酰基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C7二烷基氨基羰基，C1-C6烷基磺酰基，或C1-C6卤代烷基磺酰基；或者R8是苯甲酰基或苯基磺酰基，它们每个是未取代的或被C1-C3烷基，卤素，氰基或硝基取代；
R9是H，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6炔基；或者R9是苯基或苄基，它们每个是未取代的或在苯环上被C1-C3烷基，卤素，氰基或硝基取代；
R10是H，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，卤素，氰基或硝基；
R11是H，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烷氧基烷基，甲酰基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C7二烷基氨基羰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基；或者R11是苯甲酰基或苯基磺酰基，它们每个是未取代的或被C1-C3烷基，卤素，氰基或硝基取代；
R12是C1-C3烷基，或者R12是未取代的或被C1-C3烷基，卤素，氰基或硝基取代的苯基；
X是S(O)n，O或NR13；
R13是H，C1-C3烷基，C3-C4链烯基，C3-C4炔基，甲酰基，C2-C3烷基羰基，C2-C3烷氧基羰基或C1-C2烷基磺酰基；
Y是O，S，NH，N(C1-C3烷基)，或者当q不是0时是未取代的或被R7取代的CH2；
Z是直接的键，O，S(O)2，NH，N(C1-C3烷基)，或者当q不是0时是未取代的或被R7取代的CH2，其条件是当Y是O，S，NH或N(C1-C3烷基)时，Z是直接键或是未取代的或被R7取代的CH2；
k和m每个独立地是0，1或2，其条件是k和m的和是0，1或2；
n和p每个独立地是0，1或2；
q是0，1，2，3或4；
r是2，3或4；
s是2，3，4或5；
t是1，2，3或4；
v是2或3；
w是2，3，4，5或6；
x是1或2；以及
z是0，1或2；
其条件是：
(i)当X是S(O)n，Q是Q-1和R1和R2独立地是C1-C6烷氧基，C2-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基或C2-C6卤代烷硫基或者和它们连接的碳原子一起形成C(＝O)时，则n是1或2；以及
(ii)当X是O或NR13及R1和R2独立地是C1-C6烷氧基，C2-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基或C2-C6卤代烷硫基或者和它们连接的碳原子一起形成C(＝O)时，则Q是Q-2。
上文中单独使用的或者在组合词如“烷硫基”或“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链的烷基，如甲基，乙基，正丙基，异丙基或不同的丁基，戊基或己基的异构体。术语“1-6CH3”是指1-6位上均可取代的取代基可以是甲基，术语“1-4CH3”和“1-2CH3”有相似含义。“链烯基”包括直链或支链的链烯基，如1-丙烯基，2-丙烯基和不同的丁烯基，戊烯基及己烯基的异构体，“链烯基”还包括多烯如1，2-丙二烯，2，4-己二烯。“炔基”包括直链或支链炔基，1-丙炔基，2-丙炔基和不同的丁炔基，戊炔基和己炔基的异构体，“炔基”还包括由多个三键组成的基团如2，5-己二炔基。“烷氧基”包括例如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基和不同的丁氧基，戊氧基及己氧基的异构体。“烷氧基烷基”是指烷氧基取代的烷基，“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2，CH3OCH2CH2，CH3CH2OCH2，CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷硫基”包括直链或支链的烷硫基，例如甲硫基，乙硫基，不同的丙硫基，丁硫基，戊硫基及己硫基的异构体。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基的两种对映体，烷基亚磺酰基的实例包括CH3S(O)，CH3CH2S(O)，CH3CH2CH2S(O)，(CH3)2CHS(O)和不同的丁基亚磺酰基，戊基亚磺酰基及己基亚磺酰基的异构体。“烷基磺酰基”的实例包括CH3S(O)2，CH3CH2S(O)2，CH3CH2CH2S(O)2，(CH3)2CHS(O)2和不同的丁基磺酰基，戊基磺酰基及己基磺酰基的异构体。烷基氨基和二烷基氨基等的定义类似于上述实例。
单独使用或者在组合词如“卤代烷基”中使用的术语“卤素”包括氟，氯，溴和碘。术语“1-6卤素”是指1-6位上均可取代的取代基可以是独立选择的卤素，术语“1-2卤素”含义相似。另外当用于组合词如“卤代烷基”中时，所述烷基可以部分地或全部被相同或不同的卤原子取代。“卤代烷基”的实例包括F3C，ClCH2，CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代烷氧基”，“卤代烷硫基”等的含义相似于术语“卤代烷基”，“卤代烷氧基”的实例包括CF3CO，CCl3CH2O，HCF2CH2CH2O和CF3CH2O，术语“卤代烷硫基”的实例包括CCl3S，CF3S，CCl3CH2S和ClCH2CH2CH2S，术语“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF3S(O)，CCl3S(O)，CF3CH2S(O)和CF3CF2S(O)，术语“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF3S(O)2，CCl3S(O)2，CF3CH2S(O)2和CF3CF2S(O)2。
取代基碳原子的总数用前缀Ci-Cj表示，其中的i和j是数字1-7，例如C1-C3烷基磺酰基是指甲基磺酰基到丙基磺酰基，C2烷氧基烷基是指CH3OCH2；C3烷氧基烷基是指例如CH3CH(OCH3)，CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；C4烷氧基烷基是指含总共4个碳原子的被烷氧基取代的烷基的各种异构体，实例包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。烷基羰基的实例包括C(O)CH3，C(O)CH2CH2CH3和C(O)CH(CH3)2。烷氧羰基的实例包括CH3OC(＝O)，CH3CH2OC(＝O)，CH3CH2CH2OC(＝O)，(CH3)2CHOC(＝O)及不同的丁氧基-或戊氧基羰基异构体。
当化合物用有下标的取代基取代时，表示所述取代基的数目可能超过1，所述取代基(当超过1时)独立地选自所定义的一组取代基。
当基团含有的取代基是氢时，例如R4或R11，若这种取代基是氢，应该认为上述基团相当于没有取代基的基团。
本发明化合物能以一种或多种立体异构体存在，各种立体异构体包括对映体，非对映体，atrop异构体及几何异构体。本领域的技术人员应该了解，一种立体异构体可能活性更高和/或可能表现出更好的效果那么应使其相对于其它立体异构体更富集或从其它立体异构体中分离出来。另外，本领域的技术人员知道怎样分离，富集和/或选择性地制备所述立体异构体。因此本发明包括选自式I的化合物及其农业上合适的盐。本发明化合物能以立体异构体混合物，个体立体异构体或者以光学活性形式存在。
本发明的某些化合物能以一种或多种互变异构体存在，本领域的技术人员应该了解，例如其中R6是OR11并且R11是H的式Ia化合物(其中Q是Q-1的式I)能够以如下述的另一种互变异构体存在，本领域技术人员清楚，所述互变异构体经常以彼此平衡的状态存在，当这种互变异构体在环境和生理条件下互相转变时，它们能够提供相同有用的生物学效果，本发明包括式I化合物的上述互变异构体的混合物及个体互变异构体。
本发明化合物的盐包括与无机酸或有机酸形成的酸加成盐，这些酸是氢溴酸，盐酸，硝酸，磷酸，硫酸，乙酸，丁酸，富马酸，乳酸，马来酸，丙二酸，草酸，丙酸，水杨酸，酒石酸，4-甲苯磺酸和戊酸。当本发明化合物含有酸性基团如烯醇时，本发明化合物的盐也包括和有机碱(例如吡啶，氨或三乙胺)或无机碱(例如钠，钾，锂，钙，镁或钡的氢化物，氢氧化物，或碳酸盐)形成的盐。
活性较高和/或容易合成的优选化合物是：
优选1：上述式I化合物及其农业上合适的盐，其中：每个R7独立地是C1-C3烷基或卤素；X是S(O)n；Y和Z独立地是未取代的或被R7取代的CH2；k是0；及x是1。
优选2：优选1中的化合物，其中：R1和R2每个独立地是C1-C6烷氧基，C2-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基或C2-C6卤代烷硫基；或者R1和R2一起形成-X1-(CH2)r-X2-，它是未取代的或者被选自1-6卤素，1-6CH3中的至少一个成员取代；或者R1和R2和它们连接的碳原子一起形成C(＝O)；X1和X2两者是O或两者是S；m是1或2；r是2或3。
优选3：优选2中的化合物，其中：R4和R5每个独立地是H，C1-C3烷基或卤素；R7是C1-C3烷基；R9是H，C1-C6烷基或C3-C6链烯基；R10是H；R11是H，甲酰基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C7二烷基氨基羰基，C1-C6烷基磺酰基，或C1-C6卤代烷基磺酰基；或者R11是苯甲酰基或苯基磺酰基，它们每个是未取代的或被C1-C3烷基，卤素，氰基或硝基取代；并且n是2。
优选4：优选3中的化合物，其中：R1和R2每个独立地是甲氧基，或者R1和R2一起形成-X1-(CH2)r-X2-，或者R1和R2和它们连接的碳原子一起形成C(＝O)；X1和X2是O；R4和R5每个独立地是H，甲基或卤素；R6是OR11；R8是H，C1-C2烷基磺酰基，或者R8是苯甲酰基或苯基磺酰基，它们每个是未取代的或被C1-C3烷基，卤素，氰基或硝基取代；R11是H，C1-C2烷基磺酰基，或者R11是苯甲酰基或苯基磺酰基，它们每个是未取代的或被C1-C3烷基，卤素，氰基或硝基取代；以及m是1；和r是2。
优选5：优选4中的化合物，其中：R5是甲基或卤素，并且连接于苯环上与-S(O)n-相邻的位置上。
优选6：优选5中的化合物，其中：Q是Q-1。
优选7：优选6中的化合物，其中：Q是Q-2。
最优选的是优选2中的化合物，选自：2[(2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)羰基]-1，3-环己烷二酮S，S-二氧化物；(2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)甲酮S，S-二氧化物；2[(2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)羰基]-1，3-环己烷二酮S，S-二氧化物；(2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)甲酮S，S-二氧化物；6-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)羰基]-2，3-二氢-5，8-二甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮1，1-二氧化物；2[(2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)羰基]-1，3-环己烷二酮；和(2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)甲酮。
本发明还涉及除草组合物，它含有除草有效量的本发明化合物和至少一种表面活性剂，固体稀释剂或液体稀释剂。本发明优选的组合物是含有上述优选化合物的组合物。
本发明还涉及控制不需要植物的方法，包括用除草有效量的本发明化合物(例如配成上述组合物)施用到植物生长处，优选的使用方法是施用上述优选的化合物。
发明的详细说明
式I化合物能用如下述流程1-22的一种或多种方法及其某些改变的方法制备，下述式I-XVIII中化合物的Q，R1-R13，X1-X3，X，Y，Z，k，m，n，p，q，r，s，t，v，w，x和z的定义如上述本发明概述中的定义，式Ia-Ic化合物是包括在式I化合物中的几个亚组的化合物，式Ia-Ic中所有取代基的定义和上述式I中的定义相同，例如，下述式Ia化合物是其中Q为Q-1的式I化合物。
流程I说明式Ia(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，R6是OR14，R14和本发明概述中所述的R11定义相同，但不是H)化合物的制备方法，就是说将式Ia化合物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，R6＝OH)用式II的试剂在碱存在下处理，其中X4是氯，溴，氟，三氟甲磺酸酯或乙酸酯，R14定义同前。偶联反应按照本领域公知的一般方法进行，例如见K.Nakamura等人的WO/04054。
流程1Ia(R1和R2不和它们连 Ia(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和 +R14X4—→接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，R6＝OH) 碱 C(＝S)，R6＝OR14) II
流程2说明式Ia化合物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，R6＝S(O)yR15；y＝1或2；及R15＝C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基)，就是说使化合物Ia(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，R6＝SR15)和氧化剂如过氧乙酸，间氯过苯甲酸，过硫酸氢钾或过氧化氢反应，(反应可以用碱如乙酸钠或碳酸钠缓冲)。氧化反应用本领域公知的方法完成，例如见B M.Trost等人，J.OrgChem.(1988)，53，532；B.M Trost等人，Tetrahedron Lett.(1981)，21，1287；S.Patai等人The Chemistry of Sulphonesand Sulphoxides，John Wiley & Sons。
流程2Ia(R1和R2不和它们连 氧化剂 Ia(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O) ——→ 接的碳一起形成C(＝O)和和C(＝S)，R6＝SR15) C(＝S)，R6＝S(O)yR15，
y＝1或2)
对于式Ia化合物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，R6＝SR15，CN，SCN，OCN或OR16；R15定义同前；以及R16是C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基或C2-C6烷氧基烷基)，本领域的技术人员能够从式Ia化合物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)而R6＝卤素)用式III的亲核试剂(MSR15，MCN，MSCN，MOCN或MOR16；M＝Na，Cu，K或Li)处理来制备，如流程3所示，即用以下文献中的通用方法，例如S.Miyano等人，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.I(1976)，1146；P.H.Nelson.和J.T.Nelson，Synthesis(1992)，12，1287-1291；S.Miller等人，DE 4241999-A1。
流程3Ia(R1和R2不和它们连 MSR15，或 Ia(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O) +MOR16或—→接的碳一起形成C(＝O)和和C(＝S)，R6＝卤素) MCN或 C(＝S)，R6＝SR15，CN，
MSCN或 SCN，OCN或OR16)
MOCN
III
式Ia化合物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，而R6＝卤素)能够通过使式Ia化合物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，而R6＝OH)和卤化剂如草酰溴或草酰氯反应来制备(流程4)，这种转化用本领域公知的一般方法完成，例如见S.Muller等人，WO 94/13619；S.Muller等人，DE 4241999-A1。
流程4Ia(R1和R2不和它们连 ————→ Ia(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和 卤化剂(如 接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，R6＝OH) 草酰溴或 C(＝S)，R6＝卤素)
草酰氯)
流程5说明式Ia化合物(R1和R2和它们连接的碳一起形成C(＝O)的制备方法，即将式Ia化合物(R1和R2独立地是C1-C6烷氧基或者R1和R2一起形成-O-(CH2)rO-)于0℃-100℃在盐酸或氢溴酸水溶液(0.1N-12N)中搅拌30分钟至三天。这种转化用本领域公知的方法完成(或者用稍加改变的方法)，例如见P.A.Crieco等人，J.Am.ChemSoc(1977)，99，p5773；P.A.Grieco等人，J.Org Chem.(1978)，43，p4178。
流程5
Ia Ia(R1和R2独立地是C1-C6 HCl/H2O或 (R1和R2和它们烷氧基，或者R1和R2一起 ————→ 连接的碳一起形成形成-O-(CH2)r-O-) HBr/H2O C(＝O))
流程6说明式Ia化合物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，以及R6＝OH)的制备方法，即将式IVa的烯醇酯(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S))和/或它们的式IVb的区域异构体(regioisomer)在催化量氰化物源(例如丙酮氰醇或氰化钾)存在下与碱如三乙胺反应，该重排反应通过本技术领域公知方法完成，例如见W.J.Michaely，EP 0369803-A1；D.Cartwright等人，EP 0283261-B1。
流程6
式IVa的烯醇酯(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S))和/或它的区域异构体式IVb能够通过使式V的二羰基化合物和式VI的酰氯(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S))在稍过量摩尔的碱如三乙胺存在下，于惰性有机溶剂如乙腈，二氯甲烷或甲苯中，在0-110℃下反应来制备(流程7)。这种类型的偶联反应用本技术领域中公知的一般方法完成(或者稍稍改进的方法)，例如见W.J.Michaely，EP 0369803-A1；D.Cartwright等人，EP 0283261-B1。
流程7
式VI的酰氯(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S))可以通过使式VII的酸(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S))和草酰氯(或亚硫酰氯)及催化量的二甲基甲酰胺反应来制备(流程8)。该卤化反应是本领域公知的，例如见W.J.Michaely，EP 0369803-A1。
流程8
流程9说明式VII的酸(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)；X＝S(O)n，及n＝1或2)的制备方法，就是说使式VII的酸(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)；X＝S)和氧化剂如过乙酸，间氯过苯甲酸，过硫酸氢钾或过氧化氢反应。该反应可以用碱如乙酸钠或碳酸钠缓冲。上述氧化反应用本领域公知的一般方法完成(例如见B.M.Trost等人，J.Org.Chem.(1988)，53，532；B.M.Trost等人，Tetrahedron Lett.(1981)，21，1287；S.Patai等人，The Chemistry of Sulphones and Sulpoxides，John Wiley&Sons)。
流程9VII(R1和R2不和它们 ——→ VII(R1和R2不和它们连连接的碳一起形成C(＝O) 氧化剂 接的碳一起形成C(O)和C(＝S)，而X＝S) 和C(＝S)；X＝S(O)n，
n＝1或2)
流程10说明式VII化合物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，以及X＝S，O或NR13)的制备，即将式VIII的苯基溴化物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，而X是S，O或NR13)用正丁基锂(或镁)处理，将就地形成的锂盐(或格氏试剂)和二氧化碳反应，随后用酸如盐酸处理。该转化反应用本领域公知的一般方法完成，例如见M.A.Ogliaruso等人Synthesis of CarboxylicAcid，Ester and Their Derivatives，pp27-28，John Wiley&Sons；A.J.Bridge等人，J.Org.Chem.(1990)，55(2)，773；C.Franke等人，Angew.Chem.Int.Ed(1969)，8，68。在某些情况下，加进保护/脱保护步骤或在合成中进行官能团互变将有助于得到所需产品。使用和选择保护基对于化学合成领域中的技术人员是显而易见的(例如见Green.T.W；Wuts.P G.M.，Protective Groups inOrganic Synthesis，2nd ed；Wiley：New York，1991)。
流程10
流程11说明式VIII的苯基溴化物(R1和R2独立地是C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基，或者R1和R2一起形成未取代的或被选自1-8个卤素，1-8个CH3和一个C1-C3烷氧基中的至少一个成员取代的-X1-(CH2)r-X2-；X1和X2的定义同于本发明概述中的定义，而X是S，O或NR13)的制备方法，该方法是将式IX的酮(X是S，O或NR13)与醇，烷基硫醇或HX1-(CH2)r-X2H(可以是未取代的或被选自1-8个卤素，1-8个CH3和1个C1-C3烷氧基中的至少一个取代的；X1和X2及r的定义如发明概述)在质子酸催化剂如对甲苯磺酸(或路易斯酸如BF3)存在下，于惰性有机溶剂如甲苯或醇中(假如醇是反应试剂的话)进行反应。这种转化按照本领域公知的一般方法进行。例如见T.W.Greane等人，ProtectiveGroups in Organic Synthesis(Second Edition)，pp175-221，John Wiley & Sons，Inc。
流程11
流程12说明式VIII的苯基溴化物(R1和R2一起形成-(CH2)s-O，-(CH2)t-X3-CH2，-(CH2)v-X3-CH2CH2-或-(CH2)w-，每个基团是未取代的或被选自1-8个卤素，1-8个CH3和一个C1-C3烷氧基中的至少一个成员取代；X是S，O或NR13)的制备方法，即式IX的酮(X是S，O或NR13)和格氏试剂，环烷基化锍(sulfonium cycloalkylide)，锂烷氧化锂(lithium lithioalkoxide)，有机钯试剂，锍内鎓(sulfoniumylide)或其它等同试剂在有机溶剂中反应，流程12的某些反应中间产物可以进一步修饰从而得到所需的式VIII的苯基溴化物。上述反应按照本领域公知的方法进行(或稍加改进的方法)，例如见S.Umio等人，J.Med.Chem.(1972)，15，p855；B.Mudryk等人，J.Org.Chem.(1989)，54，(24)，p5657；Z.Paryzek等人，Can.J.Chem.(1987)，65(1)，p229；B.M.Trost等人，J.Am.Chem.Soc.(1972)，94，p4777；B.M.Trost等人，J.Am.Chem.Soc.(1985)，107，p1778；S.Fukuzawa等人，J.Chem.Soc.Chem.Comm.(1986)，8，p624；J.F.Gil等人，Tetrahedron(1994)，50(11)，p3437；T.J.Jenkins等人，J.Org.Chem.(1994)，59(6)，p1485；C.J.Li等人，Organometallics(1991)，10(8)，p2548；E.J.Corey等人，J.Am.Chem.Soc.(1965)，87，p1353；K.Okuma等人，J.Org.Chem.(1983)，48，5133。
流程12
格氏试剂，环烷基化锍，锂烷氧
化锂(lithium lithioalkoxide)，有
机钯试剂，锍内鎓或其它等同试剂 IX ———————————————→ VIII(X是S，O或NR13) (R1和R2一起形成
-(CH2)s-O-，-(CH2)t-X3-CH2-，
-(CH2)v-X3-CH2CH2-或
-(CH2)w-，每个基团是未取
代的或者被选自1-8个
卤素，1-8个CH3和一
个C1-C3烷氧基中的至
少一个成员取代；X是
S，O或NR13)
流程13说明式VIII的苯基溴化物(R1和R2一起形成-(CH2)s-S，它是未取代的或被选自1-8个卤素，1-8个CH3和一个C1-C3烷氧基中的至少一个成员取代；X是S，O或NR13)的制备方法，即式X的硫酮(X是S，O或NR13)与式XI的二溴代烷在等摩尔量或稍过量的Yb金属存在下，在惰性有机溶剂如苯和六甲基磷酰三胺混合中进行反应，该转化反应按本领域公知的一般方法进行。例如见Y.Makioka等人，Chem.Lett.(1994)，611。
流程13
式VIII中的某些化合物(k是0；R1和R2一起形成-(CH2)s-X3-，-(CH2)t-X3-CH2-，-(CH2)v-X3-CH2CH2-或-(CH2)w-，它门每个是未取代的或被选自1-8个卤素，1-8个CH3和一个C1-C3烷氧基中的至少一个成员取代)也可以通过使不饱和烷基硫苯基溴化物式XII和路易斯酸如SnCl4或ACl3或酸如三氟乙酸或多磷酸在惰性有机溶剂如CH2Cl2中，在0-110℃反应30分钟到3天来制备(流程14)。该转化反应按本领域公知的一般方法进行。例如见M.J.Dawson等人，J.Med.，Chem.(1984)，27(11)，p1516；H.G.Viehe等人，J.Chem.Soc.，Chem.Commun(1995)，(10)，p993。
流程14
式VIII中的某些化合物(k是0；R1和R2一起形成-(CH2)s-X3，-(CH2)t-X3-CH2-，-(CH2)v-X3-CH2CH2-，或-(CH2)w-；每个基团是未取代的或者被选自1-8个卤素，1-8个CH3和一个C1-C3烷氧基中的至少一个成员取代；X是S，O或NR13)也能通过使式XIII的氯代烷基硫苯基溴化物(X是S，O或NR13)和式XIV化合物在路易斯酸如SnCl4，EtAlCl2或ACl3存在下于惰性有机溶剂如CH2Cl2中，于0-110℃下反应15分钟-3天来制备(流程15)。该转化反应按照本领域公知的一般方法进行。例如见Y.Tamura等人，Tet.Lett.(1981)，p3773；H.Ishibashi等人，J.Chem.Soc.Chem.Commun.(1988)，(12)，p827。
流程15
流程16说明式VIII的苯基溴化物(k是0；R1和R2一起形成CH2CH2-，它是未取代的或被选自1-4个卤素，1-4个CH3和一个C1-C3烷氧基中的至少一个成员取代；或者R1和R2一起形成-O-N(C1-C3烷基)-CHR12-CH2-或-O-N＝CHR12-CH2-，它们每个是未取代的或者被选自1-2个卤素和1-2个CH3中的至少一个成员取代；X是S，O或NR13)，即式XV的烯(X是S，O或NR13)和维梯希试剂(Wittingreagent)，氮羰基，氮酸甲硅烷酯，腈氧化物或Simmons-Smith试剂在惰性有机溶剂中反应，流程16中反应的某些中间产物能进一步修饰得到所需的式VIII的苯基溴化物。上述反应能按照本领域公知的方法进行。例如见：R.Mechoulam等人，J.Am.Chem.Soc.(1958)，80，p4386；A.Hosomi等人，Chem.Lett.(1985)，(7)，p1049；SMzengeza等人，J.Chem.Soc.Chem.Commun.(1984)，9，p606；H.Mitsu等人，Tet.Lett.(1983)，24(10)，p1049；J.E.Baldwir等人，J.Chem.Soc.Chem.Commun.(1968)；p373；S.L.Ioffe等人，J.Gen.Chem.USSR(Engl.Transl.)(1973)，43，p1699；A.Brandi等人，Tet.Lett.(1987)，28(33)，p3845；D.P.Curran等人，J.Org.Chem(1984)，49(19)，p3474；R.J.Rawson等人，J.Org.Chem.(1970)，35(6)，p2057。
流程16
某些式VIII化合物(X是S，O或NR13)也能通过使式XVI的取代苯(X是S，O或NR13)和溴在惰性有机溶剂中反应来制备(流程17)。该溴化反应按本领域公知的一般方法进行。例如见Campaigne等人，J.Heterocycl.Chem.(1969)，6，p517；H.Gilman，J.Am.Chem.Soc.(1955)，77，p6059。
流程17 其中：R1-R5，m和p定义如发明概述；
X是S，O或NR13
式IX的酮能按本领域公知的一般方法制备(或者稍加改进的方法)，例如见：W.Flemming等人，Chem.Ber.(1925)，58，1612；I.W.J.Still等人，Can.J.Chem.(1976)，54，453-470；V.J.Traynelis等人，J.Org.Chem.(1961)，26，2728；I.Nasuno等人，WO 94/08988；F.Camps等人，J.Heterocycl.Chem.(1985)，22(5)，p.1421；T.S.Rao等人，Indian.J.Chem.B.(1985)，24(11)，p.1159；S.Ghosh等人，Tetrahedron(1989)，45(5)，p.1441；A.Danan等人，Synthesis-Stuttgart(1991)，(10)，p.879；P.Magnus等人，J.Chem.Soc.Chem.Comm.(1991)，(7)，p.544；A.Padwa等人，J.Org.Chem(1989)，54(12)，p.2862；S.A.Ali等人，J.Org.Chem.(1979)，44，p.4213；J.Blake等人，J.Am.Chem.Soc(1966)，88，p.4061；M.Mori等人，J.Chem.Soc.Chem.Comm.(1990)，(18)，p.1222；S.Kano等人，J.Chem.Soc.Perkin.Trans.l(1980)，p2105；A.F.Bekhli等人，KhimGeterotsikl.Soedin(1975)，p.1118；W.S.Johnson等人，J.Am.Chem.Soc(1949)，71，p.1901；J.A.Hirsch等人，J.Org.Chem.(1974)，39(14)，p.2044；F.G.Mann等人，J.Chem.Soc(1957)，p.4166；A.C.Jain等人，Indian.J.Chem.B(1987)，26(2)，p.136；G.Ariamala等人，Tet.Lett.(1988)，29(28)，p.3487；B.Loubinoux等人，Tet.Lett.(1992)，33(16)，p.2145；S.Cabiddu等人，J.Organomet.Chem.(1989)，366(1-2)，p.1；R.HasenKamp等人，Chem.Ber.(1980)，113，p.1708；D.A.Pulman等人，J.Chem.Soc.Perkin.Trans.1(1973)，p.410；W.C.Lumma等人，J.Org.Chem.(1969)，34，p.1566；P.D.Clark等人，Can.J.Chem.(1982)，60(3)，p.243。
式X的硫酮能按照本领域公知的一般方法从式IX的酮制备，例如见V.K.Lusis等人，Khim.Geterotsiklt.(1986)，(5)，p709；T.A.Chibisova等人，Zh.Org.Khim.(1986)，22(9)，p2019。化合物式XI能按本领域公知的一般方法制备(或稍加改进的方法)，见W.Adams等人，Chem.Ber.(1982)，115，p2592；M.J.Dawson等人，J.Med.Chem.(1984)，27(11)，p1516。化合物式XII能按照本领域公知的一般方法制备(或稍加改进的方法)，见H.Ishibashi等人，J.Chem.Soc.Chem.Commun.(1988)，(12)，p827；L.Brandsma等人，Synthesis(1978)，p577。化合物式XIV能按本领域公知的一般方法从式IX的酮制备，例如见J.Hibino等人，Tet.Lett.(1985)，26(45)，p5579；A.S.Rao，Synthetic Commun.(1989)，19(5-6)，p931-942；R.G.Gentles等人，J.Chem.Soc.PerK.Trans.1(1991)，(6)，p1423；F.A.Davis，Tet.Lett(1991)，32(52)，p7671。
化合物式XVI能用流程12-15所述的反应和技术由本领域技术人员从式IX，X，XII，XIII和XV化合物的脱溴类似物来制备。式V的二羰基化合物或者可以买到，或者按本领域公知的一般方法制备(或稍加改进的方法)。例如见：D.Cartwright等人，EP 0283261-B1；J.Dangelo等人，Tet.Lett.(1991)，32(26)，p.3063；T.Okado等人，J.Org.Chem.(1977)，42，p.1163；B.E.Maryanoff等人，J.Am.Chem.Soc.(1975)，97，p.2718；E.Er等人，Helv.Chim.Acta(1992)，75(7)，p.2265；Y.D.Vankar等人，Tet.Lett，(1987)，28(5)，p.551；C.S.Pak等人，Tet.Lett.(1991)，32(42)，p.6011；I.Nishiguchi等人，Chem.Lett.(1981)，p.551；B.Eistert等人，Liebigs Ann.Chem.(1962)，659，p.64；N.K.Hamer.Tet.Lett.(1986)，27(19)，p.2167；M.Sato等人，Heterocycles(1987)，26(10)，p.2611；A.Murray等人，Tet.Lett.(1955)，36(2)，p.291；K.S.Kochhar等人，Tet.Lett.(1984)，25(18)，p.1871；M.Sato等人，Tetrahedron(1991)，47(30)，p.5689；M.Sato等人，Chem.Pharm.Bull(1990)，38(1)，p.94；T.Meal.U.S.4,931,570；T.Muel等人，U.S.5,093.503。
通式Ib化合物能用本节流程18-21所示的反应和技术由本领域技术人员很容易地制备，也能用下述实施例2和4的特殊方法制备。k，m，p，R1-R5，R8-R10和X的定义和发明概述相同。
流程18说明式Ib化合物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，而R8＝R8a，其中R8a和发明概述中所述R8的定义相同，但不是H)的制备方法。即式Ib化合物(R1和R2不和它们连接的碳原子一起形成C(＝O)和C(＝S)，而R8＝H)和式XVII的试剂在碱存在下反应，其中X5是氯，溴，氟，三氟甲磺酸酯或乙酸酯，而R8a定义同前。该偶联反应按本领域公知的一般方法进行，例如见K.Nakamura等人WO 95/04054。
流程18Ib(R1和R2不和它们连接 Ib(R1和R2不和它们连 的碳一起形成C(＝O)和 +R8aX5—→ 接的碳一起形成C(＝O) C(＝S)，R8＝H)XVII 和C(＝S)，而R8＝R8a)
流程19说明式Ib化合物(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S)，而R8＝H)的制备方法，即式XVIII的酯(R1和R2不和它们连接的碳原子一起形成C(＝O)和C(＝S))和碱如三乙胺在催化量的氰化物源(例如丙酮氰醇或氰化钾)存在下进行反应。该重排反应按本领域公知的一般方法进行，例如见W.J.Michaely.EP 0369803-A1。
流程19
流程20说明式Ib(R1和R2一起和它们连接的碳形成C(＝O))的制备方法，即将式Ib化合物(R1和R2独立地是C1-C6烷氧基或R1和R2一起形成-O-(CH2)rO-)在盐酸或氢溴酸水溶液中(0.1N-12N)，于0℃-100℃下搅拌30分钟至3天。上述转化反应按本领域公知的方法进行(或稍加改进的方法)，例如见P.A.Grieco等人，J.Am.Chem.Soc(1977)，99，p5773；P.A.Grieco等人，J.Am.Chem.Soc.(1978)，43，p4178。
流程20
Ib Ib(R1和R2独立地是C1-C6 HCl/H2O (R1和R2和它们连接烷氧基，或R1和R2一起 ————→ 的碳一起形成C(＝O))形成-O-(CH2)r-O-) 或HBr/H2O
式XVIII的酯(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S))能够通过使式XIX的羟基吡唑和式VI的酰氯(R1和R2不和它们连接的碳一起形成C(＝O)和C(＝S))在摩尔稍过量的碱如三乙胺存在下，于惰性有机溶剂如乙腈，二氯甲烷或甲苯中，于0℃-110℃下反应来制备(流程21)。该类型的偶联反应按本领域公知的方法进行，例如见W.J.Michaely，EP 0369803-A1。
流程21
通式Ic化合物能够从通式Ia化合物(R1和R2和它们连接的碳一起形成C(＝O))或Ib化合物(R1和R2和它们连接的碳一起形成C(＝O))通过用P4S10或Lawesson′s试剂处理来制备(流程22)。该转化反应按本领域公知的一般方法进行(或稍加改进的方法)，例如见V.K.Lusis等人Khim.Geterotsiklt.(1986)，5，p709；T.A.Chibisova等人，Zh.Org.Khim.(1986)，22(9)，p2019。通式Ia(R1和R2和它们连接的碳一起形成C(＝O))或通式Ib(R1和R2和它们连接的碳一起形成C(＝O))原料中的某些官能团的保护/脱保护可能是必须的。保护基的使用和选择对于化学合成领域的技术人员是显而易见的(例如见：T.W.Greene等人，Protective Groups in Organic Sythesis，2nded；Wiley：New York.1991)。 其中：k，m，p，R3-R5，Q和 X的定义如发明概述所述
流程22
P4S10或Lawesson′s试剂 Ia或Ib ———————————→ Ic (R1和R2和它们连接 的碳一起形成C(＝O))
可以看出，制备式I化合物的上述某些试剂和反应条件和中间体中的某些功能性可能是不相容的，在这种情况下，在合成中加入保护/脱保护步骤或者引入官能团互变将有助于得到所需产物。使用和选择保护基对于化学合成领域的技术人员是显而易见的(例如见Greene，T.W.，Wuts，P.G.M.Protective Groups in Organic Sythesis，2nd ed.； Wiley：New York.1991)。本领域的技术人员可以看出，在某些情况下，在如任何个别流程中所述的加入给定的试剂之后，为了完成式I化合物的合成，可能需要进行没有详细记载的其它常规的合成步骤。本领域的技术人员可以体会到，可能需要将上述流程中所述的各步骤适当的结合起来进行操作，而不意味着采用为制备式I化合物所需的具体反应顺序。
本领域的技术人员会明白，为了导入取代基或者修饰存在的取代基，可以将式I化合物及所述的中间体进行各种亲电，亲核，自由基，有机金属，氧化及还原反应。
无需进一步详述，可以相信本领域的技术人员使用上述说明就可以最充分的实现本发明。因此，组建下述实施例仅仅是为了说明本发明，而无论如何它们也不以任何方式限制本公开。除了对于色谱溶剂混合物及另有说明以外，百分数都是指重量百分数。缩写字“dec”是指化合物在熔化时出现分解。1HNMR谱记载从四甲基硅烷开始的低场ppm数值，s＝单峰，d＝双重峰，t＝三重峰，q＝四重峰，m＝多重峰，brs＝宽单峰。
实施例1步骤A：3-[(4-溴苯基)硫]丙酸的制备
8.5g(0.211mol)氢氧化钠加入到45ml水中，然后加入20.0g(0.106mol)4-溴苯硫酚(购自Aldrich Chemical Company)，混合物冷至大约0℃，分份加入18.0g(0.116mol)3-溴代丙酸(购自AldrichChemical Company)，并且保持温度5℃以下，混合物温热至室温，于氮气氛下搅拌1小时，用乙醚洗涤(3×100ml)，水相用1N盐酸酸化，过滤得到27.95g固体步骤A的标题化合物，熔点101-103℃；1HNMR(CDCl3)：δ2.66(t，2H)，3.14(t，2H)，7.2(m，2H)，7.4(m，2H)。步骤B：6-溴-2，3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮的制备
200ml浓硫酸加入到27.7g(0.106mol)步骤A的标题化合物中，于氮气氛下将化合物搅拌过夜，倒入碎冰中，过滤混合物，固体溶于二氯甲烷中，干燥所得溶液(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到14.77g步骤B的标题化合物，为于50℃熔化的固体(dec)，1H NMR(CDCl3)：δ3.0(m，2H)，3.2(m，2H)，7.16-8.2(3H)。步骤C：6-溴-2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]的制备
14.7g(0.060mol)步骤B的标题化合物，11ml(0.19mol)乙二醇(购自Aldrich Chemical Company)和0.4g(2.10mmol)对甲苯磺酸单水合物(购自Aldrich Chemical Company)加入到125ml甲苯中，溶液于氮气氛下回流过夜，用1M碳酸钠洗涤(2×250ml)，随后水洗(2×250ml)，干燥有机相(Na2SO4)过滤，蒸发至干，得到13.58g步骤C的标题化合物，为油状物。1H NMR(CDCl3)：δ2.2(m，2H)，3.16(m，2H)，4.1(m，2H)，4.2(m，2H)，7.0-7.6(3H)。步骤D： 2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸的制备
13.58g(0.047mol)步骤C的标题化合物加入到150ml四氢呋喃中，溶液冷至约-65℃，滴加23ml(0.057mol)2.5M己烷中的正丁基锂(购自Aldrich Chemical Company)，并且保持温度在-55℃以下，于氮气氛下搅拌1小时，一次加入过量的固体二氧化碳，将混合物搅拌过夜，同时温热到室温，往混合物中加入100ml己烷，过滤，往固体残留物中加入500ml水和400ml二氯甲烷，溶液冷至约0℃，用浓盐酸酸化到pH1，用二氯甲烷萃取(3×400ml)，干燥所得溶液(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到8.58g步骤D的标题化合物，是于186.7℃熔化的固体(dec)。1H NMR(Me2SO-d6)：δ2.2(m，2H)，3.2(m，2H)，4.1(m，4H)，7.2-8.0(3H)，12.8(brs，1H)。步骤E：2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸1，1-二氧化物的制备
8.5g(0.034mol)步骤D的标题化合物和41.5g(0.51mol)乙酸钠加入到160ml甲醇中，悬浮液冷至约0℃，滴加160ml水中的35.2g(0.057mol)的OXONE_溶液(过硫酸氢钾)(购自Aldrich ChemicalCompany)，保持温度6℃以下，混合物温热至室温并于氮气氛下搅拌过夜，用100ml水稀释混合物，冷至约0℃，用浓盐酸酸化到pH2，用氯仿萃取(3×200ml)，干燥合并的有机相(MgSO4)，过滤，蒸发至干，粗产品用己烷∶乙醚混合物(9∶1)研磨，得到6.98g步骤E的标题化合物，为固体，熔点208℃(dec)。1H NMR(Me2SO-D6)：δ2.6(m，2H)，3.7(m，2H)，4.1-4.2(m，4H)，7.9-8.15(3H)，13.6(brs，1H)。步骤F：3-氧代-1-环己烯-1-基2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸酯1，1-二氧化物的制备
2.0g(7.0mmol)步骤E的标题化合物，1.2ml(0.014mol)草酰氯(Janssen)，2滴N，N-二甲基甲酰胺加入到50ml二氯甲烷中，于氮气氛下回流混合物2小时，蒸发至干，50ml二氯甲烷加入到残留物中，将所得混合物蒸发至干，再将50ml二氯甲烷加入到残留物中之后，将溶液冷至约0℃，加入0.86g(7.7mmol)1，3-环己烷二酮(购自Aldrich Chemical Company)，随后加入2.7ml(0.0196mol)三乙胺，将混合物搅拌过夜，同时温热至室温，将混合物蒸发至干，残留物于100ml水中搅拌并过滤，粗产品用己烷洗涤，得到2.19g步骤F的标题化合物，为固体，于185-186℃熔化。1H NMR(CDCl3)：δ2.2(m，2H)，2.5(t，2H)，2.7(t，4H)，3.7(m，2H)，4.2(m，2H)，4.3(m，2H)，6.0(s，1H)，8.0-8.25(3H)。步骤G：2-[(2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)羰基]-1，3-环己烷二酮S，S-二氧化物的制备
2.1g(0.0056mol)步骤F的标题化合物，4滴丙酮氰醇(购自AldrichChemical Company)和1.36ml(0.0097mol)三乙胺加入到50ml乙腈中，于氮气氛室温下搅拌3天，化合物蒸发至干，往残留物中加入25ml水，所得混合物用浓盐酸酸化至pH1，并过滤，粗产品溶于二氯甲烷，干燥所得溶液(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到1.5g步骤G的标题化合物，为固体，于131℃熔化(dec)。1H NMR(CDCl3)：δ2.1(m，2H)，2.6(m，6H)，3.6(m，2H)，4.1(m，2H)，4.2(m，2H)，7.6-7.9(3H)。
实施例2步骤A：1-乙基-1H-吡唑5-基2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸酯1，1-二氧化物的制备
1.38g(4.9mmol)实施例1步骤E的标题化合物，0.85ml(0.0097mol)草酰氯(Janssen)，2滴N，N-二甲基甲酰胺加入到50ml二氯甲烷中，于氮气氛下回流混合物2小时，蒸发至干，50ml二氯甲烷加入到残留物中，将所得混合物蒸发至干，再将50ml二氯甲烷加入到残留物中之后，将溶液冷至约0℃，加入0.60g(5.4mmol)1-乙基-1H吡唑-5-醇，随后加入1.9ml(0.0136mol)三乙胺，将混合物搅拌过夜，同时温热至室温，将混合物蒸发至干，残留物于100ml水中搅拌并过滤，粗产品用己烷洗涤，得到1.45g步骤A的标题化合物，为固体，于158-160℃熔化。1H NMR(CDCl3)：δ1.4(t，3H)，2.7(m，2H)，3.7(m，2H)，4.1-4.3(m，6H)，6.2(s，1H)，7.5-8.3(4H)。步骤B：(2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)甲酮S，S-二氧化物的制备
1.43g(0.0038mol)步骤A的标题化合物，4滴丙酮氰醇(购自Aldrich Chemical Company)和0.92ml(0.0066mol)三乙胺加入到50ml乙腈中，于氮气氛室温下搅拌所得混合物过夜，混合物蒸发至干，往残留物中加入25ml水，所得混合物用浓盐酸酸化至pH1，过滤粗产品，粗产品用己烷洗涤，溶于二氯甲烷，干燥所得溶液(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到0.44g步骤B的标题化合物，为油状物。1H NMR(CDCl3)：δ1.46(t，3H)，2.7(m，2H)，3.7(m，2H)，4.1(q，2H)，4.2-4.3(m，4H)，7.7-8.0(4H)。
实施例3步骤A：3-[2，5-(二氯苯基)硫]丙酸的制备
44.68g(1.12mol)氢氧化钠加入到240ml水中，然后加入100g(0.56mol)2，5-二氯苯硫酚(购自Aldrich Chemical Company)，混合物冷至大约10℃，分份加入93.98g(0.62mol)3-溴代丙酸(购自Aldrich Chemical Company)，并且保持温度25℃以下，混合物温热至室温，于氮气氛下搅拌2小时，用乙醚洗涤(3×400ml)，水相用1N盐酸酸化，过滤，残留物溶于2L二氯甲烷和50ml甲醇，干燥所得溶液(MgSO4)，过滤，蒸发至于，得到126.34g步骤A的标题化合物，固体，于99℃熔化(dec)。1H NMR(CDCl3)：δ2.75(t，2H)，3.2(t，2H)，7.1-7.3(3H)。步骤B：5，8-二氯-2，3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮的制备
63g(0.25mol)步骤A的标题化合物和25.6ml(0.351mol)亚硫酰氯加入到225ml氯仿中，于氮气氛下回流混合物2小时，浓缩混合物，所得残留物溶于75ml二硫化碳，将所得溶液滴加到冷却(0℃)的46.8g(0.351mol)氯化铝于200ml二硫化碳的溶液之中，保持温度低于5℃，于氮气氛下回流混合物1小时，于35℃搅拌2天，将反应混合物倒入含有150ml浓盐酸的300g碎冰中，所得混合物用氯仿萃取(3×200ml)，合并的有机相用10％氢氧化钠洗涤(2×150ml)，再用水洗涤(2×150ml)，干燥(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到45.1 8g步骤B的标题化合物，为于66-68℃熔化的固体。1H NMR(CDCl3)：δ3.0(m，2H)，3.3(m，2H)，7.1-7.35(2H)。步骤C：6-溴-5，8-二氯-2，3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮的制备
45.18g(0.19mol)步骤B的标题化合物于400ml二氯甲烷中的溶液于室温氮气氛下滴加到64.6g(0.48mol)氯化铝在400ml二氯甲烷中的混合物中，搅拌15分钟，滴加10.5ml(0.20mol)溴，将混合物回流10分钟，当还温热时将混合物倒入含有110ml浓盐酸的550g碎冰之中，所得混合物用乙醚萃取(2×500ml)，干燥合并的有机相(Na2SO4)，过滤，蒸发至干，得到57.37g步骤C的标题化合物，为固体，于8990℃熔化。1HNMR(CDCl3)：δ3.0(m，2H)，3.3(m，2H)，7.7(s，1H)。步骤D：6-溴-5，8-二氯-2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]的制备
15g(0.048mol)步骤C的标题化合物，150ml乙二醇，100ml原甲酸三甲酯(购自Aldrich Chemical Company)和0.06g对甲苯磺酸单水合物于80℃，氮气氛下一起搅拌过夜，混合物用250ml乙醚稀释，用1∶1的1N氢氧化钠∶饱和NaCl的混合物洗涤(2×300ml)，再用饱和NaCl溶液洗涤(1×500ml)，干燥(Na2SO4)，过滤，蒸发至干，粗产品用硅胶色谱法提纯，用乙酸乙酯∶己烷(0.5∶95)的混合物洗脱，得到8.39g步骤D的标题化合物，为固体，152-153℃熔化。1H NMR(CDCl3)：δ2.3(m，2H)，3.0(m，2H)，4.16(m，2H)，4.37(m，2H)，7.6(s，1H)。步骤E：5，8-二氯-2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸的制备
8.3g(0.023mol)步骤D的标题化合物加入到150ml四氢呋喃中，于氮气氛下将溶液冷至约-65℃，滴加11.2ml(0.028mol)2.5M己烷中的正丁基锂，并且保持温度在-55℃以下，搅拌30分钟后，往混合物中吹入二氧化碳1小时，将混合物温热到室温，加入150ml己烷，过滤混合物，将固体加入到水中，所得混合物用浓盐酸酸化到pH1，用二氯甲烷萃取(3×100ml)，干燥合并的萃取液(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到5.03g步骤E的标题化合物，为油状物。1H NMR(CDCl3)：δ2.3(m，2H)，3.0(m，2H)，4.16(m，2H)，4.38(m，2H)，7.7和7,8(2s，1H)。NMR表明有50mol％的四氢呋喃残留在油状物中。步骤F：5，8-二氯-2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸1，1-二氧化物的制备
5.03g(0.0157mol)步骤E的标题化合物和1.93g(0.024mol)乙酸钠加入到75ml甲醇中，溶液冷至约0℃，滴加于75ml水中的16.41g(0.0267mol)的OXONE_溶液(过硫酸氢钾制剂)(购自AldrichChemical Company)，保持温度6℃以下，混合物温热至室温并于氮气氛下搅拌过夜，用50ml水稀释混合物，冷至约0℃，用浓盐酸酸化到pH1，用氯仿萃取(3×150ml)，干燥合并的有机相(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到3.59g步骤F的标题化合物，为固体，熔点165℃(dec)。1H NMR(Me2SO-d6)：δ2.6(m，2H)，3.7(m，2H)，4.18(m，2H)，4.3(m，2H)，8.0(s，1H)。步骤G：3-氧代-1-环己烯-1-基5，8-二氯-2，3-二氢螺[4H1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸酯1，1-二氧化物的制备
1.75g(4.97mmol)步骤F的标题化合物，1.30ml(0.015mol)草酰氯(Janssen)，2滴N，N-二甲基甲酰胺加入到50ml二氯甲烷中，于氮气氛下回流混合物2小时，蒸发至干，50ml二氯甲烷加入到残留物中，将所得混合物蒸发至干，再将50ml二氯甲烷加入到残留物中之后，将溶液冷至约0℃，加入0.61g(5.5mmol)1，3-环己烷二酮(购自Aldrich Chemical Company)，随后加入2.15ml(0.0154mol)三乙胺，将混合物搅拌2天，同时温热至室温，将混合物蒸发至干，粗产品用硅胶色谱法提纯，用乙酸乙酯∶己烷(6∶4)洗脱，得到0.62g步骤G的标题化合物，为固体，于168℃熔化(分解)。1H NMR(CDCl3)：δ2.1(m，2H)，2.5(t，2H)，2.7(t，4H)，3.6(m，2H)，4.2(m，2H)，4.4(m，2H)，6.1(s，1H)，7.8(s，1H)。步骤H：2-[(5，8-二氯-2，3-二氢螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)羰基]-1，3-环己烷二酮S，S-二氧化物的制备
0.60g(1.3mmol)步骤G的标题化合物，1滴丙酮氰醇(购自AldrichChemical Company)和0.33ml(2.4mmol)三乙胺加入到50ml乙腈中，于氮气氛室温下搅拌过夜，大约0.06g氰化钾加入到混合物中，并且搅拌2小时，蒸发至干，往残留物中加入水，含水混合物用浓盐酸酸化至pH1，过滤，得到0.40g步骤H的标题化合物，为固体，于140℃熔化(dec)。1H NMR(CDCl3)：δ2.0(m，2H)，2.6(m，6H)，3.6(m，2H)，4.1(m，2H)，4.35(m，2H)，7.2(1H)。NMR表明有33mol％的三乙胺残留在固体中。
实施例4步骤A：3-[2，5-(二甲基苯基)硫]丙酸的制备
43.4g(1.086mol)氢氧化钠加入到230ml水中，然后加入75.0g(0.543mol)2，5-二甲基苯硫酚(购自Aldrich Chemical Company)，混合物冷至大约10℃，分份加入91.30g(0.597mol)3-溴代丙酸(购自Aldrich Chemical Company)，并且保持温度25℃以下，混合物温热至室温，于氮气氛下搅拌2小时，用乙醚洗涤(3×500ml)，水相用1N盐酸酸化，过滤，得到112.79g步骤A的标题化合物，固体，于97-98℃熔化。1H NMR(CDCl3)：δ2.3(s，3H)，2.34(s，3H)，2.68(t，2H)，3.1(t，2H)，6.9(d，1H)，7.06-7.14(2H)。步骤B：2，3-二氢-5，8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的制备
530ml浓硫酸加入到24.91g(0.119mol)步骤A的标题化合物中，同时用丙酮/冰浴冷却，除去冰浴，搅拌混合物1小时，倒入碎冰之中，含水的混合物用1∶9的乙醚∶己烷混合物萃取(6×500ml)，干燥(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到11.75g步骤B的标题化合物，为油状物。1H NMR(CDCl3)：δ2.3(s，3H)，2.6(s，3H)，2.97(m，2H)，3.2(m，2H)，6.9-7.1(2H)。步骤C：6-溴-2，3-二氢-5，8-二甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮的制备
4.07g(0.021mol)步骤B的标题化合物于25ml二氯甲烷中的溶液于室温氮气氛下滴加到7.07g(0.053mol)氯化铝(购自AldrichChemical Company)和25ml二氯甲烷的混合物中，将悬浮液搅拌约15分钟，滴加1.14ml(0.022mol)溴(Janssen)，将混合物回流10分钟，温热的混合物倒入含有75g碎冰的10ml浓盐酸中，搅拌10分钟，用50ml水稀释，用乙醚萃取(2×200ml)，合并的有机相用水洗涤(2×200ml)，干燥(Na2SO4)，过滤，蒸发至干，粗产品用硅胶色谱法提纯，用乙酸乙酯∶己烷(5％∶95％)洗脱，得到2.62g步骤C的标题化合物，为固体，于87-88℃熔化。1H NMR(CDCl3)：δ2.3(s，3H)，2.6(s，3H)，3.0(m，2H)，3.2(m，2H)，7.45(s，1H)。步骤D：6-溴-2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]的制备
26.06g(0.096mol)步骤C的标题化合物，250ml乙二醇，170ml原甲酸三甲酯(购自Aldrich Chemical Company)和0.06g对甲苯磺酸单水合物于80℃，氮气氛下一起搅拌过夜，混合物用400ml乙醚稀释，用1∶1的1N氢氧化钠∶饱和NaCl水溶液的混合物洗涤(2×600ml)，再用饱和NaCl溶液洗涤(1×600ml)，干燥有机相(Na2SO4)，过滤，蒸发至干，粗产品用硅胶色谱法提纯，用乙酸乙酯∶己烷(1∶9)的混合物洗脱，得到24.73g步骤D的标题化合物，为固体，97℃熔化(dec)。1H NMR(CDCl3)：δ2.2(s，3H)，2.3(m，2H)，2.4(s，3H)，3.0(m，2H)，4.15(m，2H)，4.3(m，2H)，7.3(s，1H)。步骤E：2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸的制备
24.73g(0.078mol)步骤D的标题化合物加入到150ml四氢呋喃中，于氮气氛下将溶液冷至约-70℃，滴加37.68ml(0.094mol)2.5M己烷中的正丁基锂，并且保持温度在-65℃以下，搅拌1小时后，往混合物中吹入二氧化碳2小时，将混合物温热到室温，加入300ml己烷，过滤混合物，将固体加入到水∶二氯甲烷的混合物中(400ml∶400ml)，冷至约0℃，用浓盐酸酸化到pH1，相分离，水相用乙醚萃取(2×300ml)，干燥合并的萃取液(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到4.73g步骤E的标题化合物，为固体，207-208℃熔化。1H NMR(Me2SO-d6)：δ2.2(m，5H)，2.4(s，3H)，3.0(m，2H)，4.1-4.2(m，4H)，7.4(s，1H)。步骤F：2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸1，1-二氧化物的制备
4.73g(0.017mol)步骤E的标题化合物和2.08g(0.025mol)乙酸钠加入到85ml甲醇中，溶液冷至约0℃，滴加于85ml水中的17.66g(0.029mol)的OXONE_溶液(过硫酸氢钾制剂)(购自Aldrich ChemicalCompany)，保持温度6℃以下，混合物温热至室温并于氮气氛下搅拌过夜，用50ml水稀释混合物，冷至约0℃，用浓盐酸酸化到pH2，用氯仿萃取(3×150ml)，干燥合并的有机相(MgSO4)，过滤，蒸发至干，残留物用乙醚∶己烷研磨(1∶9)，倾出乙醚-己烷，得到4.18g步骤F的标题化合物，为固体，熔点185℃(分解)。1H NMR(Me2SO-d6)：δ2.35(s，3H)，2.5(m，2H)，2.6(s，3H)，3.5(m，2H)，4.16(m，2H)，4.2(m，2H)，7.6(s，1H)。步骤G：1-乙基-1H-吡唑-5-基2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸酯1，1-二氧化物的制备
1.18g(3.8mmol)步骤F的标题化合物，0.99ml(0.011mol)草酰氯(Janssen)，2滴N，N-二甲基甲酰胺加入到50ml二氯甲烷中，于氮气氛下回流混合物2小时，蒸发至干，50ml二氯甲烷加入到残留物中，将所得混合物蒸发至干，再将50ml二氯甲烷加入到残留物中之后，将溶液冷至约0℃，加入0.51g(4.5mmol)1-乙基-1H-吡唑-5-醇，随后加入1.63ml(0.012mol)三乙胺，将混合物搅拌过夜，同时温热至室温，将混合物蒸发至干，粗产品用硅胶色谱法提纯，用乙酸乙酯∶己烷(6∶4)洗脱，得到0.24g步骤G的标题化合物，为半固体。1H NMR(CDCl3)：δ1.4(t，3H)，2.5(s，3H)，2.6(m，2H)，2.8(s，3H)，3.5(m，2H)，4.1-4.4(m，6H)，6.25(s，1H)，7.5-7.7(2H)。步骤H：(2，3 二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)甲酮S，S-二氧化物的制备
0.24g(0.59mmol)步骤G的标题化合物，0.25滴丙酮氰醇(购自Aldrich Chemical Company)和0.14ml(1.0mmol)三乙胺加入到25ml乙腈中，于氮气氛室温下搅拌1.5小时，大约0.06g氰化钾加入到混合物中，并于室温搅拌过夜，蒸发至干，往残留物中加入水，所得混合物用浓盐酸酸化至pH1，用二氯甲烷萃取(2×50ml)，干燥合并的有机相(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到0.17g步骤H的标题化合物，为固体，于111℃熔化(dec)。1H NMR(CDCl3)：δ1.46(t，3H)，2.3(s，3H)，2.6(m，2H)，2.8(s，3H)，3.5(m，2H)，4.1(q，2H)，4.2-4.3(m，4H)，7.3(2H)。
实施例5步骤A：3-氧代-1-环己烯-1-基2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-羧酸酯1，1-二氧化物的制备
3.0g(9.6mmol)实施例4步骤F的标题化合物，2.5ml(0.029mol)草酰氯(Janssen)，和2滴N，N 二甲基甲酰胺加入到100ml二氯甲烷中，于氮气氛下回流混合物2小时，蒸发至干，100ml二氯甲烷加入到残留物中，将所得混合物蒸发至干，再将100ml二氯甲烷加入到残留物中之后，将溶液冷至约0℃，加入1.19g(0.0106mol)1，3-环己烷二酮(购自Aldrich Chemical Company)，随后加入4.15ml(0.030mol)三乙胺，将混合物搅拌过夜，同时温热至室温，将混合物蒸发至干，粗产品用硅胶色谱法提纯，用乙酸乙酯∶己烷(1∶1)洗脱，得到1.33g步骤A的标题化合物，为固体，于109-111℃熔化。1H NMR(CDCl3)：δ2.1(m，2H)，2.5(m，5H)，2.6(m，2H)，2.7(m，2H)，2.8(s，3H)，3.5(m，2H)，4.2(m，2H)，4.3(m，2H)，6.0(s，1H)，7.7(s，1H)。步骤B：2-[(2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]-6-基)羰基]-1，3-环己烷二酮S，S-二氧化物的制备
1.33g(3.3mmol)步骤A的标题化合物，1滴丙酮氰醇(购自AldrichChemical Company)和0.80ml(5.7mmol)三乙胺加入到50ml乙腈中，于氮气氛室温下搅拌1.5小时，大约0.06g氰化钾加入到混合物中，并且于室温及氮气氛下搅拌过夜，往混合物中再加入0.03g氰化钾，搅拌3小时，蒸发至干，往残留物中加入水，含水混合物用浓盐酸酸化至pH1，过滤，固体残留物溶于二氯甲烷中，干燥所得溶液(MgSO4)，过滤，蒸发至干，得到1.09g本发明步骤B的标题化合物，为固体，于130℃熔化(dec)。1H NMR(CDCl3)：δ2.0(m，2H)，2.2(s，3H)，2.6(m，6H)，2.7(s，3H)，3.5(m，2H)，4.14(m，2H)，4.26(m，2H)，6.9(1H)。
实施例6步骤A：6-溴-2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二氧戊环]的制备
往实施例4步骤C标题化合物(5.0g，18.4mmol)于二氯甲烷(50ml)溶液中于氮气氛下加入1，2-乙二硫醇(Aldrich，2.32ml，27.7mmol)和三氟化硼-乙醚合物(Janssen Chimica，3.41ml，27.7mmol)所得混合物于室温搅拌过夜，往上述反应混合物中加入1.0N氢氧化钠(5ml)和饱和氯化钠水溶液(50ml)，所得混合物用乙醚提取3次，干燥合适的有机相(MgSO4)，过滤，减压浓缩至干，所得残留物用1-氯丁烷重结晶，得到步骤A的标题化合物(4.0g)，为固体，141-143℃熔化。1H NMR(CDCl3)：δ2.19(s，3H)，2.78(m，2H)，2.80(s，3H)，3.09(m，2H)，3.45-3.70(4H)，7.29(s，1H)。步骤B：2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二硫戊环]-6-羧酸的制备
往步骤A标题化合物(2.7g，7.7mmol)于20ml四氢呋喃的溶液中，于氮气氛下及冷却到-78℃下，滴加4.6ml(11.5mmol)的正丁基锂(Aldrich)于己烷中的2.5M溶液，并且保持温度在-60℃以下，搅拌2小时后，加入过量的二氧化碳(干冰)，将所得混合物温热到室温，室温放置过夜，往上述反应混合物中加入30ml己烷，过滤混合物，将固体加入到水∶二氯甲烷的混合物中(20ml∶20ml)，冷至约0℃，用浓盐酸酸化到pH1，分离出有机相，水相用乙醚萃取(2×25ml)，干燥合并的有机相(MgSO4)，过滤，减压浓缩至约10ml，沉淀出白色固体，过滤出该固体，得到1.62g步骤B的标题化合物，为固体，236-238℃熔化。1H NMR(Me2SO-d6)：δ2.17(s，3H)，2.68(m，2H)，2.81(s，3H)，3.11(m，2H)，3.50-3.70(4H)，7.33(s，1H)，12.78(s，1H)。步骤C：3-氧代-1-环己烯-1-基2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二硫戊环]-6-羧酸酯的制备
于氮气氛下往于25ml二氯甲烷中的0.77g(2.4mmol)步骤B的标题化合物中的溶液中加入0.63ml(7.2mmol)草酰氯(Janssen)和1滴N，N-二甲基甲酰胺，回流所得混合物1.5小时，蒸发至干，25ml二氯甲烷加入到残留物中，将所得混合物蒸发至干，再将25ml二氯甲烷加入到残留物中之后，将溶液冷至约0℃，加入0.30g(2.6mmol)1，3-环己烷二酮(Aldrich)，随后加入1.0ml(7.2mmol)三乙胺，将混合物搅拌过夜，同时温热至室温，往反应混合物中加入饱和氯化钠水溶液，所得混合物用乙醚萃取3次，干燥合并的有机相(MgSO4)，过滤，减压浓缩至干，粗产品用硅胶色谱法提纯，用己烷∶乙酸乙酯(3∶1)洗脱，得到0.69g步骤C的标题化合物，为半固体。1H NMR(CDCl3)：δ2.13(m，2H)，2.26(s，3H)，2.45(t，2H)，2.66(m，2H)，2.76(m，2H)，2.95(s，3H)，3.18(m，2H)，3.50-3.70(4H)，6.00(s，1H)，7.50(s，1H)。步骤D：2-[(2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二硫戊环]-6-基)羰基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮的制备
于氮气氛下往步骤C标题化合物(0.67g，1.6mmol)于乙腈(12ml)中的溶液中加入丙酮氰醇(Aldtich，2滴)和三乙胺(0.40ml，2.8mmol)，混合物于室温下搅拌过夜，大约5mg氰化钾加入到反应混合物中，于室温搅拌6小时，混合物于50-55℃加热10小时，混合物冷至室温，减压浓缩至干，往所得残留物中加入水(20ml)，含水混合物用浓盐酸酸化至pH1，过滤，从混合物中分离出固体，得到步骤D标题化合物和步骤B标题化合物的混合物0.60g(80∶20)，为固体，于217-222℃熔化。步骤D标题化合物的1H NMR(CDCl3)：δ2.03(m，2H)，2.20(s，3H)，2.42(t，2H)，2.66(s，3H)，2.72-2.81(4H)，3.16(m，2H)，3.42-3.60(4H)，6.71(s，1H)。
按照上述方法并且结合本领域公知的方法，可以制备下述表1-9的化合物，表中使用以下缩写字：n＝正，p＝对位，p-tolyl＝4-甲基苯基，NO2＝硝基。
表1R3a R3b R1 R2 R4 R5 R6 n mH H -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1H H -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 1H H -OCH2CH2O- H H OH 2 1H H -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 1H H -OCH2CH2O- Cl H OH 2 1H H -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1H H -OCH2CH2O- NO2 H OH 2 1 CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 1 CH3 CH3 -OCH2CH2O- H H OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl H OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1CH3 H -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1CH3 H -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 1CH3 H -OCH2CH2O- H H OH 2 1CH3 H -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 1CH3 H -OCH2CH2O- Cl H OH 2 1CH3 H -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1H H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 1H H -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 1H H -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 1H H -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 1H H -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 1H H -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 1H H -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1H H -OCH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 1H H -OCH2CH2CH2O- H H OH 2 1H H -OCH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 1H H -OCH2CH2CH2O- Cl H OH 2 1H H -OCH2CH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- H H OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl H OH 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- H H OH 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl H OH 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1H H CH3O CH3O CH3 CH3 OH 2 1H H CH3O CH3O CH3 H OH 2 1H H CH3O CH3O H H OH 2 1H H CH3O CH3O Cl Cl OH 2 1H H CH3O CH3O Cl H OH 2 1H H CH3O CH3O Cl CH3 OH 2 1CH3 CH3 CH3O CH3O CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 CH3O CH3O CH3 H OH 2 1CH3 CH3 CH3O CH3O H H OH 2 1CH3 CH3 CH3O CH3O Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 CH3O CH3O Cl H OH 2 1CH3 CH3 CH3O CH3O Cl CH3 OH 2 1CH3 H CH3O CH3O CH3 CH3 OH 2 1CH3 H CH3O CH3O CH3 H OH 2 1CH3 H CH3O CH3O H H OH 2 1CH3 H CH3O C2H3O Cl Cl OH 2 1CH3 H CH3O CH3O Cl H OH 2 1CH3 H CH3O CH3O Cl CH3 OH 2 1H H H5C2O H5C2O CH3 CH3 OH 2 1H H H5C2O H5C2O CH3 H OH 2 1H H H5C2O H5C2O H H OH 2 1H H H5C2O H5C2O Cl Cl OH 2 1H H H5C2O H5C2O Cl H OH 2 1H H H5C2O H5C2O Cl CH3 OH 2 1CH3 CH3 H5C2O H5C2O CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 H5C2O H5C2O CH3 H OH 2 1CH3 CH3 H5C2O H5C2O H H OH 2 1CH3 CH3 H5C2O H5C2O Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 H5C2O H5C2O Cl H OH 2 1CH3 CH3 H5C2O H5C2O Cl CH3 OH 2 1CH3 H H5C2O H5C2O CH3 CH3 OH 2 1CH3 H H5C2O H5C2O CH3 H OH 2 1CH3 H H5C2O H5C2O H H OH 2 1CH3 H H5C2O H5C2O Cl Cl OH 2 1CH3 H H5C2O H5C2O Cl H OH 2 1CH3 H H5C2O H5C2O Cl CH3 OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2- CH3 CH3 OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2- CH3 H OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2- H H OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2- Cl Cl OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2- Cl H OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2- Cl CH3 OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2- CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2- CH3 H OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2- H H OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2- Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2- Cl H OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2- Cl CH3 OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2- CH3 CH3 OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2- CH3 H OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2- H H OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2- Cl Cl OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2- Cl H OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2- Cl CH3 OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2CH2- CH3 CH3 OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2CH2- CH3 H OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2CH2- H H OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2CH2- Cl Cl OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2CH2- Cl H OH 2 1H H -CH2CH2CH2CH2CH2- Cl CH3 OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2- CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2- CH3 H OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2- H H OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2- Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2- Cl H OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2- Cl CH3 OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2CH2- CH3 CH3 OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2CH2- CH3 H OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2CH2- H H OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2CH2- Cl Cl OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2CH2- Cl H OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2CH2CH2- Cl CH3 OH 2 1H H -CH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1H H -CH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 1H H -CH2CH2CH2O- H H OH 2 1H H -CH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 1H H -CH2CH2CH2O- Cl H OH 2 1H H -CH2CH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- H H OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- Cl H OH 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- H H OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- Cl H OH 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1H H -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 0H H -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 0H H -OCH2CH2O- H H OH 2 0H H -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 0H H -OCH2CH2O- Cl H OH 2 0H H -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- H H OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl H OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 0CH3 H -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 0CH3 H -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 0CH3 H -OCH2CH2O- H H OH 2 0CH3 H -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 0CH3 H -OCH2CH2O- Cl H OH 2 0CH3 H -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 0H H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 0H H -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 0H H -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 0H H -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 0H H -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 0H H -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 0CH3 H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 0CH3 H -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 0CH3 H -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 0CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 0CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 0CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 0H H -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 0H H -OCH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 0H H -OCH2CH2CH2O- H H OH 2 0H H -OCH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 0H H -OCH2CH2CH2O Cl H OH 2 0H H -OCH2CH2CH2O Cl CH3 OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- H H OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl H OH 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl CH3 OH 2 0CH3 H -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 0CH3 H -OCH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 0CH3 H -OCH2CH2CH2O- H H OH 2 0CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 0CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl H OH 2 0CH3 H -OCH2CH2CH2O Cl CH3 OH 2 0H H -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 2H H -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 2H H -OCH2CH2O- H H OH 2 2H H -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 2H H -OCH2CH2O- Cl H OH 2 2H H -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2O- H H OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl H OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 2CH3 H -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 2CH3 H -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 2CH3 H -OCH2CH2O- H H OH 2 2CH3 H -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 2CH3 H -OCH2CH2O- Cl H OH 2 2CH3 H -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 2H H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 2H H -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 2H H -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 2H H -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 2H H -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 2H H -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 2CH3 H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 2CH3 H -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 2CH3 H -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 2CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 2CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 2CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 2H H -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 2H H -OCH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 2H H -OCH2CH2CH2O- H H OH 2 2H H -OCH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 2H H -OCH2CH2CH2O- Cl H OH 2 2H H -OCH2CH2CH2O- Cl CH3 OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- H H OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl H OH 2 2CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl CH3 OH 2 2CH3 H -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 2CH3 H -OCH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 2CH3 H -OCH2CH2CH2O- H H OH 2 2CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 2CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl H OH 2 2CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl CH3 OH 2 2H H -SCH2CH2S- CH3 CH3 OH 2 1H H -SCH2CH2S- CH3 CH3 OH 0 1H H -SCH2CH2S- CH3 H OH 2 1H H -SCH2CH2S- H H OH 2 1H H -SCH2CH2S- Cl Cl OH 2 1H H -SCH2CH2S- Cl H OH 2 1H H -SCH2CH2S- Cl CH3 OH 2 1H H -SCH2CH2S- NO2 H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2S- CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2S- CH3 H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2S- H H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2S- Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2S- Cl H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2S- Cl CH3 OH 2 1CH3 H -SCH2CH2S- CH3 CH3 OH 2 1CH3 H -SCH2CH2S- CH3 H OH 2 1CH3 H -SCH2CH2S- H H OH 2 1CH3 H -SCH2CH2S- Cl Cl OH 2 1CH3 H -SCH2CH2S- Cl H OH 2 1CH3 H -SCH2CH2S- Cl CH3 OH 2 1H H -SCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1H H -SCH2CH2O- CH3 CH3 OH 0 1H H -SCH2CH2O- CH3 H OH 2 1H H -SCH2CH2O- H H OH 2 1H H -SCH2CH2O- Cl Cl OH 2 1H H -SCH2CH2O- Cl H OH 2 1H H -SCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1H H -SCH2CH2O- NO2 H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2O- CH3 H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2O- H H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2O- Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2O- Cl H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1CH3 H -SCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1CH3 H -SCH2CH2O- CH3 H OH 2 1CH3 H -SCH2CH2O- H H OH 2 1CH3 H -SCH2CH2O- Cl Cl OH 2 1CH3 H -SCH2CH2O- Cl H OH 2 1CH3 H -SCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1H H -SCH2CH2CH2S- CH3 CH3 OH 2 1H H -SCH2CH2CH2S- CH3 H OH 2 1H H -SCH2CH2CH2S- H H OH 2 1H H -SCH2CH2CH2S- Cl Cl OH 2 1H H -SCH2CH2CH2S- Cl H OH 2 1H H -SCH2CH2CH2S- Cl CH3 OH 2 1H H -SCH2CH2CH2S- NO2 H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2CH2S- CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2CH2S- CH3 H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2CH2S- H H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2CH2S- Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2CH2S- Cl H OH 2 1CH3 CH3 -SCH2CH2CH2S- Cl CH3 OH 2 1CH3 H -SCH2CH2CH2S- CH3 CH3 OH 2 1CH3 H -SCH2CH2CH2S- CH3 H OH 2 1CH3 H -SCH2CH2CH2S- H H OH 2 1CH3 H -SCH2CH2CH2S- Cl Cl OH 2 1CH3 H -SCH2CH2CH2S- Cl H OH 2 1CH3 H -SCH2CH2CH2S- Cl CH3 OH 2 1H H oxo CH3 CH3 OH 2 1H H oxo CH3 H OH 2 1H H oxo H H OH 2 1H H oxo Cl Cl OH 2 1H H oxo Cl H OH 2 1H H oxo Cl CH3 OH 2 1H H oxo NO2 H OH 2 1CH3 CH3 oxo CH3 CH3 OH 2 1CH3 CH3 oxo CH3 H OH 2 1CH3 CH3 oxo H H OH 2 1CH3 CH3 oxo Cl Cl OH 2 1CH3 CH3 oxo Cl H OH 2 1CH3 CH3 oxo Cl CH3 OH 2 1CH3 H oxo CH3 CH3 OH 2 1CH3 H oxo CH3 H OH 2 1CH3 H oxo H H OH 2 1CH3 H oxo Cl Cl OH 2 1CH3 H oxo Cl H OH 2 1CH3 H oxo Cl CH3 OH 2 1H H oxo CH3 CH3 OH 1 1H H oxo CH3 H OH 1 1H H oxo H H OH 1 1H H oxo Cl Cl OH 1 1H H oxo Cl H OH 1 1H H oxo Cl CH3 OH 1 1CH3 CH3 oxo CH3 CH3 OH 1 1CH3 CH3 oxo CH3 H OH 1 1CH3 CH3 oxo H H OH 1 1CH3 CH3 oxo Cl Cl OH 1 1CH3 CH3 oxo Cl H OH 1 1CH3 CH3 oxo Cl CH3 OH 1 1CH3 H oxo CH3 CH3 OH 1 1CH3 H oxo CH3 H OH 1 1CH3 H oxo H H OH 1 1CH3 H oxo Cl Cl OH 1 1CH3 H oxo Cl H OH 1 1CH3 H oxo Cl CH3 OH 1 1 表2R3a R3b R1 R2 R4 R5 n mH H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1H H -OCH2CH2O- CH3 H 2 1H H -OCH2CH2O- H H 2 1H H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1H H -OCH2CH2O- Cl H 2 1H H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 1H H -OCH2CH2O- NO2 H 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 H 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2O- H H 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl H 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl CH3 2 lCH3 H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1CH3 H -OCH2CH2O- CH3 H 2 1CH3 H 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CH3 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- CH3 H 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- H H 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl H 2 1CH3 H -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 2 1H H -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 2 1H H -OCH2CH2CH2O- CH3 H 2 1H H -OCH2CH2CH2O- H H 2 1H H -OCH2CH2CH2O- Cl Cl 2 1H H -OCH2CH2CH2O- Cl H 2 1H H -OCH2CH2CH2O- Cl CH3 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- CH3 H 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- H H 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl Cl 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl H 2 1CH3 CH3 -OCH2CH2CH2O- Cl CH3 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- CH3 H 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- H H 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl Cl 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl H 2 1CH3 H -OCH2CH2CH2O- Cl CH3 2 1H H -CH2CH2CH2O- CH3 CH3 2 1H H -CH2CH2CH2O- CH3 H 2 1H H -CH2CH2CH2O- H H 2 1H H -CH2CH2CH2O- Cl Cl 2 1H H -CH2CH2CH2O- Cl H 2 1H H -CH2CH2CH2O- Cl CH3 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- CH3 CH3 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- CH3 H 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- H H 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- Cl Cl 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- Cl H 2 1CH3 CH3 -CH2CH2CH2O- Cl CH3 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- CH3 CH3 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- CH3 H 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- H H 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- Cl Cl 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- Cl H 2 1CH3 H -CH2CH2CH2O- Cl CH3 2 1H H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 0H H -OCH2CH2O- CH3 H 2 0H H -OCH2CH2O- H H 2 0H H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 0H H -OCH2CH2O- Cl H 2 0H H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 H 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- H H 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl Cl 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl H 2 0CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl CH3 2 0CH3 H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 0CH3 H -OCH2CH2O- CH3 H 2 0CH3 H -OCH2CH2O- H H 2 0CH3 H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 0CH3 H -OCH2CH2O- Cl H 2 0CH3 H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 0H H oxo NO2 H 2 1CH3 CH3 oxo CH3 CH3 2 1CH3 CH3 oxo CH3 H 2 1CH3 CH3 oxo H H 2 1CH3 CH3 oxo Cl Cl 2 1CH3 CH3 oxo Cl H 2 1CH3 CH3 oxo Cl CH3 2 1CH3 H oxo CH3 CH3 2 1CH3 H oxo CH3 H 2 1CH3 H oxo H H 2 1CH3 H oxo Cl Cl 2 1CH3 H oxo Cl H 2 1CH3 H oxo Cl CH3 2 1H H oxo CH3 CH3 1 1H H oxo CH3 H 1 1H H oxo H H 1 1H H oxo Cl Cl 1 1H H oxo Cl H 1 1H H oxo Cl CH3 1 1CH3 CH3 oxo CH3 CH3 1 1CH3 CH3 oxo CH3 H 1 1CH3 CH3 oxo H H 1 1CH3 CH3 oxo Cl Cl 1 1CH3 CH3 oxo Cl H 1 1CH3 CH3 oxo Cl CH3 1 1CH3 H oxo CH3 CH3 1 1CH3 H oxo CH3 H 1 1CH3 H oxo H H 1 1CH3 H oxo Cl Cl 1 1CH3 H oxo Cl H 1 1CH3 H oxo Cl CH3 1 1 表7R3a R3b R1 R2 R4 R5 R6 n m xH H -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- H H OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- Cl H OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- NO2 H OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1 OH H -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 1 OH H -OCH2CH2O- H H OH 2 1 OH H -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 1 OH H -OCH2CH2O- Cl H OH 2 1 OH H -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1 OH H -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1 NHH H -OCH2CH2O- CH3 H OH 2 1 NHH H -OCH2CH2O- H H OH 2 1 NHH H -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 1 NHH H -OCH2CH2O- Cl H OH 2 1 NHH H -OCH2CH2O- Cl CH3 OH 2 1 NHH H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 1 NSO2CH3H CH3 -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 1 OH CH3 -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 1 OH CH3 -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 1 OH CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 1 OH CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 1 OH CH3 -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 1 OH H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 1 NHH H -OCH2CH(CH3)O- CH3 H OH 2 1 NHH H -OCH2CH(CH3)O- H H OH 2 1 NHH H -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl OH 2 1 NHH H -OCH2CH(CH3)O- Cl H OH 2 1 NHH H -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 OH 2 1 NHH H -OCH2CH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2CH2O- CH3 H OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2CH2O- H H OH 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2CH2O- Cl Cl OH 2 1 NSO2CH3H H oxo CH3 CH3 OH 2 1 NSO2CH3H H oxo CH3 H OH 2 1 NSO2CH3H H oxo H H OH 2 1 NSO2CH3H H oxo Cl Cl OH 2 1 NSO2CH3H H oxo Cl H OH 2 1 NSO2CH3H H oxo Cl CH3 OH 2 1 NSO2CH3H H oxo NO2 H OH 2 1 NSO2CH3H H oxo CH3 CH3 OH 2 1 OH H oxo CH3 H OH 2 1 OH H oxo H H OH 2 1 OH H oxo Cl Cl OH 2 1 OH H oxo Cl H OH 2 1 OH H oxo Cl CH3 OH 2 1 OH H oxo CH3 CH3 OH 2 1 NHH H oxo CH3 H OH 2 1 NHH H oxo H H OH 2 1 NHH H oxo Cl Cl OH 2 1 NHH H oxo Cl H OH 2 1 NHH H oxo Cl CH3 OH 2 1 NHH H oxo CH3 CH3 OH 1 1 NSO2C2H5H H oxo CH3 H OH 1 1 NSO2C2H5H H oxo H H OH 1 1 NSO2C2H5H H oxo Cl Cl OH 1 1 NSO2C2H5H H oxo Cl H OH 1 1 NSO2C2H5H H oxo Cl CH3 OH 1 1 NSO2C2H5 表8R3a R3b R1 R2 R4 R5 n m xH H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- CH3 H 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- H H 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- Cl H 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- NO2 H 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1 OH H -OCH2CH2O- CH3 H 2 1 OH H -OCH2CH2O- H H 2 1 OH H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1 OH H -OCH2CH2O- Cl H 2 1 OH H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 1 OCH3 H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1 NHH H -OCH2CH2O- CH3 H 2 1 NHH H -OCH2CH2O- H H 2 1 NHH H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1 NHH H -OCH2CH2O- Cl H 2 1 NHH H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 1 NHH H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH(CH3)O- CH3 H 2 1 NSO2CH3H H -OCH2CH(CH3)O- H H 2 1 NSO2CH3H -OCH2CH(CH3)O- Cl Cl 2 1 NSO2CH3H -OCH2CH(CH3)O- Cl H 2 1 NSO2CH3H -OCH2CH(CH3)O- Cl CH3 2 1 NSO2CH3 表9R3a R3b R1 R2 R4 R5 n m R9 R10H H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1 CH3 HH H -OCH2CH2O- CH3 H 2 1 CH3 HH H -OCH2CH2O- H H 2 1 CH3 HH H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1 CH3 HH H -OCH2CH2O- Cl H 2 1 CH3 HH H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 1 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 H 2 1 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- H H 2 1 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl H 2 1 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl CH3 2 1 CH3 HCH3 H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1 CH3 HCH3 H -OCH2CH2O- CH3 H 2 1 CH3 HCH3 H -OCH2CH2O- H H 2 1 CH3 HCH3 H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1 CH3 HCH3 H -OCH2CH2O- Cl H 2 1 CH3 HCH3 H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 1 CH3 HH H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- CH3 H 2 1 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- H H 2 1 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- Cl H 2 1 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 1 CH3 CH3CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1 CH3 CH3CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 H 2 1 CH3 CH3CH3 CH3 -OCH2CH2O- H H 2 1 CH3 CH3CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1 CH3 CH3CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl H 2 1 CH3 CH3CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl CH3 2 1 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- CH3 H 2 1 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- H H 2 1 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 1 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- Cl H 2 1 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 1 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 0 CH3 HH H -OCH2CH2O- CH3 H 2 0 CH3 HH H -OCH2CH2O- H H 2 0 CH3 HH H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 0 CH3 HH H -OCH2CH2O- Cl H 2 0 CH3 HH H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 0 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 0 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 H 2 0 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- H H 2 0 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl Cl 2 0 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl H 2 0 CH3 HCH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl CH3 2 0 CH3 HCH3 H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 0 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- CH3 H 2 0 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- H H 2 0 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 0 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- Cl H 2 0 CH3 CH3CH3 H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 0 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 0 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- CH3 H 2 0 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- Cl Cl 2 0 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- Cl H 2 0 CH3 CH3H H -OCH2CH2O- Cl CH3 2 0 CH3 CH3CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 0 CH3 CH3CH3 CH3 -OCH2CH2O- CH3 H 2 0 CH3 CH3CH3 CH3 -OCH2CH2O- H H 2 0 CH3 CH3CH3 CH3 -OCH2CH2O- Cl Cl 2 0 CH3 CH3制剂和用途
本发明的化合物通常作为制剂或组合物使用，所述制剂或组合物加有含至少一种液体稀释剂，固体稀释剂或表面活性剂的农业上合适的载体。制剂或组合物成份的选择应和活性成份的物理性质，使用模式和环境因素如土壤的类型，湿度，及温度相一致。有用的制剂包括液体如溶液(包括浓乳剂)， 悬浮液，乳液(包括微乳和/或悬浮乳液(suspoemulsions))等，它们可以任意增稠为凝胶。有用的制剂还包括固体如粉尘，粉末剂，颗粒剂，丸剂，片剂，薄膜等，它们可以是能分散在水中的(可湿的)或水溶性的。活性成份可以(微)胶囊化，并且可进一步形成悬浮液或固体制剂；另外，含活性成份的整个制剂可以胶囊化(或“包衣”)。胶囊化可以控制或推迟活性成份的释放。喷洒制剂能分散到合适的介质中，并且能以每公顷喷洒大约一到几百升体积使用。高浓度的组合物主要用作进一步配制制剂的中间物。
制剂一般含有以下近似范围内的活性成份有效量，稀释剂及表面活性剂，各成份之和为100％重量。
重量百分数
活性成份 稀释剂 表面活性剂水分散和水溶性的颗粒， 5-90 0-94 1-15片剂和粉末剂悬浮液，乳液，溶液 5-50 40-95 0-15 (包括浓乳剂)粉尘剂 1-25 70-99 0-5颗粒剂和丸剂 0.01-99 5-99.99 0-15高浓度组合物 90-99 0-10 0-2
典型的固体稀释剂记载于Watkins等人的Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey。典型的液体稀释剂记载于Marsden，Solvents Guide，2nd Ed.，Interscience，New York，1950。McCutcheon′sDetergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersey，以及Sisely和Wood，Encyclopedia ofSurface Active Agents，Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，1964。这些文献列出了表面活性剂及推荐应用。所有的制剂都可能含有少量添加剂以减少泡沫，结块，腐蚀，微生物生长等，或者增稠剂以增加粘度。
表面活性剂包括例如多乙氧基化的醇，多乙氧基化的烷基酚，多乙氧基化的脱水山梨醇脂肪酸酯，磺化的琥珀酸二烷基酯，硫酸烷基酯，烷基苯磺酸盐，有机硅酮，N，N-二烷基牛磺酸盐，木素磺酸盐，萘磺酸盐甲醛缩合物，聚碳酸盐和聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物。固体稀释剂包括例如粘土如膨润土，蒙托土，美国活性粘土和高岭土，淀粉，糖，硅石，滑石，硅藻土，脲素，碳酸钙，碳酸钠和碳酸氢钠和硫酸钠。液体稀释剂包括例如水，N，N-二甲基甲酰胺，二甲亚砜，N-烷基吡咯烷酮，乙二醇，聚丙二醇，烃类，烷基苯，烷基萘，橄榄油，蓖麻油，亚麻子油，桐油，芝麻油，玉米油，花生油，棉籽油，大豆油，油菜籽油和椰子油，脂肪酸酯，酮类如环己酮，2-庚酮，异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮，以及醇类如甲醇，环己醇，癸醇和四氢呋喃醇。
溶液(包括浓乳剂)能够通过简单地将各组份混合来制备。粉尘剂，粉末剂通常是在锤磨机或流体-能量磨中研磨制备。悬浮液一般通过湿-磨法制备，例如见US 3,060,084。颗粒剂和丸剂通过将活性成份喷洒在预先成型的颗粒载体上或者通过凝集技术制备，见Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，December 4，1967，pp147-80，Perry′s Chemical Engineer′s Handbook，4th Ed.，McGraw-Hill，New York，1963，pp8-57及以下页，和WO 91/13546。丸剂能按照U.S 4,172,714所述制备。水分散性和水溶性颗粒剂能按照U.S 4,144,050，U.S.3,920,442和DE 3,246,493的教导制备。片剂能按照U.S.5,180,587，U.S.5,232,701和U.S.5,208,030的教导制备，薄膜能按照GB 2,095,558和U.S.3,299,566的教导制备。
涉及制剂技术的另一些资料，参见U.S.3,235,361，第6栏16行到第7栏19行和实施例10-41；U.S.3,309,192，第5栏43行到第7栏62行和实施例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167和169-182；U.S.2,891,855,第3栏66行到第5栏1 7行和实施例1-4；Klingman，Weed Controlas a Science，John Wiley and sons，Inc.，New York，1961，pp81-96和Hance等人的Weed Control Handbook，8thEd.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989。
在下述实例中，所有百分数都是重量百分数，所有制剂均用常规方法制备，化合物号指索引表A-C中的化合物。
实例A高浓度浓缩物
化合物2 98.5％
硅补强剂 0.5％
合成无定型细硅石 1.0％
实例B可湿性粉剂
化合物8 65.0％
十二烷基酚聚乙二醇醚 2.0％
木素磺酸钠 4.0％
硅铝酸钠 60％
蒙托土(煅烧的) 23.0％
实例C颗粒剂
化合物2 100％
美国活性粘土颗粒(低挥发物， 90.0％
0.71/0.30mm；U.S.S.No.25-50目)
实例D挤出丸剂
化合物8 25.0％
无水硫酸钠 10.0％
粗木素磺酸钙 5.0％
烷基萘磺酸钠 1.0％
钙/镁膨润土 59.0％
试验结果指出，本发明的化合物是高活性的芽前和芽后除草剂或植物生长调节剂。它们许多用作广谱的芽前和/或芽后杂草控制，并且用在所有的植物需要得到完全控制的场所，例如燃料储罐周围，工业仓库，露天停车场，剧院停车场，机场，河岸，灌溉渠或其它水道，广告牌周围，高速公路和铁路。某些化合物用于选择地控制杂草和阔叶草，但允许重要的农作物生长，这些农作物是(但不限于)苜蓿，大麦，棉花，小麦，油菜，甜菜，玉米(玉蜀黍)，高粱，大豆，稻，燕麦，花生，蔬菜，蕃茄，马铃薯，多年生种植园作物包括咖啡，可可，油棕榈，橡胶，甘蔗，柑橘，葡萄，水果树，坚果树，香蕉，车前草，凤梨，蛇麻，茶和林木如桉树和针叶树(如火炬松)，以及草皮(如Kentucky bluegrass，St.Augustine grass，Kentucky fescue和Bermuda grass)。本领域的技术人员清楚，并不是所有的化合物对所有杂草都同样有效，另外，本发明化合物也用于调节植物生长。
本发明化合物可以单独使用，也可以和其它商品除草剂，杀虫剂或杀真菌剂一起使用。本发明化合物也能结合商品除草剂安全剂如解草酮，二氯丙烯胺和furilazole使用以提高对某些作物的安全性。一种或多种下述的除草剂和本发明化合物的混合物特别可以用于控制杂草：乙草胺，氟锁草醚及其钠盐，苯草醚，丙烯醛(2-丙烯醛)，草不绿，莠灭净，氨基黄隆，杀草强，氨基磺酸铵，莎稗磷，黄草灵，莠去津，azimsulfuron，草除灵，草除灵-乙基，氟草胺，呋草黄，苄嘧黄隆-甲基，地散磷，噻草平，治草醚，除草定，溴苯磷，溴苯磷辛酸酯，去草胺，双丁乐灵，苏达灭，chlomethoxyfen，草灭平，氯溴隆，杀草敏，绿嘧黄隆-乙基，草枯醚，绿麦隆，氮草胺灵，绿黄隆，敌草索-二甲基，环庚草醚，醚黄隆，烯草酮，异噁草酮，氯吡啶酸，氯吡啶酸-olamine，草净津，cyclosulfamuron，2，4-D及其丁氧基，丁基，异辛基和异丙基酯及其二甲基铵，diolamine和trolamine盐，杀草隆，茅草枯，茅草枯-Na，棉隆，2，4-DB及其二甲基铵，钾和钠盐，甜菜安，敌草净，麦草畏及其二甘醇铵，二甲基铵，钾和钠盐，敌草腈，2，4-滴丙酸，禾草灵-甲基，2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-5-甲基-3-吡啶羧酸(AC263,222)，difenzoquat metilsulfate，吡氟草胺，哌草丹，dimethenamid，二甲基胂酸及其钠盐，敌乐胺，草乃敌，敌草快阳离子，氟硫草定，敌草隆，DNOC，草藻灭，EPTC，禾草畏，乙丁烯氟灵，ethametsulfuron-methyl，乙呋草黄，α，2-二氯-5-[4-(二氟甲基)-4，5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1，2，4-三唑-1-基]-4-氟苯丙酸乙酯(F8426)，噁唑禾草灵，高噁唑禾草灵-P-乙基，去草隆，去草隆-TCA，麦草伏M-甲基，麦草伏-M-异丙基，麦草伏-M甲基，flazasulfuron，吡氟禾草灵-丁基，吡氟禾草灵-P-丁基，氟消草，flumetsulam，flumiclorac-戊基，flumioxazin，伏草隆，乙酸氟草醚-乙基，胺草唑，氟定酮，氟咯草酮，氟草烟，氟黄胺草醚，蔓草磷-铵，草铵磷，草铵磷-铵，草甘膦，草甘膦-异丙基铵，草甘膦-倍半钠，草甘膦-trimesium，halosulfuron-methyl，吡氟氯禾灵-etotyl，吡氟氯禾灵 甲基，环嗪酮，咪草酯-甲基，imazamox(AC299263)，灭草烟，灭草喹-铵，咪草烟，咪草烟-铵，imazosulfuron，碘苯腈，碘苯腈辛酸酯，碘苯腈-Na，异丙隆，异噁隆，isoxaben，isoxaflutole(RPA 201772)，乳氟禾草灵，环草定，利介隆，马来酰肼，MCPA及其二甲铵，钾和钠盐，MCPA-异辛基，2-甲-4-氯丙酸，2-甲-4-氯丙酸-P，苯噻草胺，伏草胺，灭百亩-Na，噻唑隆，[[2-氯-4-氟-5-[(四氢-3-氧-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并[3，4-a]哒嗪-1-亚基)氨基]苯基]硫代乙酸甲酯(KIH 9201)，甲胂酸及其钙，单铵，单钠和二钠盐，[[[1-[5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧]-2-硝基苯基]-2-甲氧亚乙基]氨基]氧]乙酸甲酯(AKH-7088)，5-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-1-(2-吡啶基)-1H-吡唑-4-羧酸甲酯(NC-330)，metobenzuron，异丙甲草胺，metosulam，甲氧隆，赛克津，甲黄隆-甲基，草达灭，绿谷隆，草萘胺，抑草生，草不隆，烟嘧黄隆，达草灭，黄草消，噁草灵，3-oxetanyl 2-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸酯(CGA 277476)，乙氧氟草醚，对草快二氯化物，克草猛，二甲戊乐灵，黄草伏，苯敌草，毒莠定，毒莠定-钾，丙草胺，氟嘧黄隆-甲基，扑灭通，扑草净，毒草胺，敌稗，喔草酯，扑灭津，苯胺灵，拿英特，prosulfuron，pyrazolynate，吡嘧黄隆-乙基，哒草特，pyrithiobac，pyrithiobac-Na，quinelorac，喹禾灵-乙基，喹禾灵-P-乙基，喹禾灵-P-tefuryl，rimsulfuron，稀禾定，环草隆，西玛津，sulcotrione(ICIA 0051)，sulfometuron-methyl，TCA，TCA-Na，特丁噻草隆，特草定，特草津，去草净，噻吩甲基，thiafluamide(BAY 11390)，噻黄隆-甲基，杀草丹，肟草酮，tri-allate，醚苯黄隆，苯黄隆-甲基，绿草定，绿草定-butotyl，绿草定-三乙基铵，灭草环，氟乐灵，triflusulfuron-methyl，和灭草猛。
在某些情况下，若与有类似控制谱但有不同作用模式的其它除草剂结合将对于防治抗性杂草生长是特别有利的。
为更好地控制不需要的植物(例如较低的用量，更广泛的控制杂草谱或增加作物的安全性)或者为预防抗性杂草的生长，使用本发明化合物和选自下述的除草剂的混合物是优选的：莠去津，草净津，咪草烟及其盐，咪草烟-铵，烟嘧黄隆，氟嘧黄隆-甲基，吡唑黄隆-乙基和rimsulfuron。特别优选的混合物选自(化合物号指索引表A-C中的化合物)：化合物1和莠去津；化合物1和草净津；化合物1和咪草烟；化合物1和烟嘧黄隆；化合物1和氟嘧黄隆-甲基；化合物1和吡唑黄隆-乙基；化合物1和rimsulfuron；化合物2和莠去津；化合物2和草净津；化合物2和咪草烟；化合物2和烟嘧黄隆；化合物2和氟嘧黄隆-甲基；化合物2和吡唑黄隆 乙基；化合物2和rimsulfuron；化合物7和莠去津；化合物7和草净津；化合物7和咪草烟；化合物7和烟嘧黄隆；化合物7和氟嘧黄隆-甲基；化合物7和吡唑黄隆-乙基；化合物7和rimsulfuron；化合物8和莠去津；化合物8和草净津；化合物8和咪草烟；化合物8和烟嘧黄隆；化合物8和氟嘧黄隆-甲基；化合物8和吡唑黄隆-乙基；化合物8和rimsulfuron；化合物10和莠去津；化合物10和草净津；化合物10和咪草烟；化合物10和烟嘧黄隆；化合物10和氟嘧黄隆-甲基；化合物10和吡唑黄隆-乙基；化合物10和rimsulfuron。
本发明化合物的除草有效量决定于许多因素，这些因素包括：所选择的制剂，施用方法，植物的数量及类型，生长条件等。一般来说，本发明化合物除草的有效数量是0.001-20kg/ha，优选0.004-1.0kg/ha。本领域的技术人员能够很容易地确定控制杂草所需程度所必要的除草有效量。
以下试验说明本发明化合物对于特定杂草的控制效果。但是，本发明化合物控制的杂草并不限于这些品种，化合物的说明见索引表AC，缩写字“dec”指出化合物在熔化时分解，缩写字“Ex”表示实施例，其后面的数字是说明化合物是在该实施例中制备的。
索引表A式I，其中Q是Q-1，X是S(O)n，Y和Z是CH2，k中0和x是1Cmpd R3a R3b R1 R2 R4 R5 R6 n m m.p.(℃)1(Ex.1) H H -OCH2CH2O- H H OH 2 1 131(dec)2(Ex.5) H H -OCH2CH2O- CH3 CH3 OH 2 1 130(dec)3 H H -OCH2CH(CH3)O- CH3 CH3 OH 2 1 159-1604(Ex.3) H H -OCH2CH2O- Cl Cl OH 2 1 140(dec)5 H H oxo H H OH 2 1 168(dec)6a(Ex.6) H H -SCH2CH2S- CH3 CH3 OH 0 1 217-222a化合物含有大约16％重量的2，3-二氢-5，8-二甲基螺[4H-1-苯并噻喃-4，2′-[1，3]二硫戊环]-6-羧酸。
索引表B式I，其中Q是Q-2，X是S(O)n，和k是0Cmpd R3a R3b R1 R2 R4 R5 R8 n m m.p.(℃)7(Ex.2) H H -OCH2CH2O- H H H 2 1 oil*8(Ex.4) H H -OCH2CH2O- CH3 CH3 H 2 1 111(dec)9 H H -OCH2CH2O- Cl Cl H 2 1 130(dec)10 H H oxo CH3 CH3 H 2 1 semi-solid*
*1H NMR数据见索引表C。
索引表C
Cmpd No. 1H NMR Data(CDCl3溶液，除另有说明外)a
7 δ1.46(1，3H)，2.7(m，2H)，3.7(m，2H)，4.1(q，2H)，4.2-4.3(m，4H)，7.7-8.0
(4H)
10 δ1.5(t，3H).2.5(s，3H)，2.8(s，3H)，3.3(m，2H)，3.7(m，2H)，4.1(q，2H)，
7.3-7.46(2H).
a1H NMR数据以从四甲基甲硅烷开始的低场ppm表示。偶合用
(s)-单峰，(t)-三重峰，(q)-四重峰，(m)-多
重峰指出。
本发明的生物学试验实施例试验A
大麦种子(Hordeum vulgare)，稗子(Echinochloa crus-galli)，垫子草(Galium aparine)，灯心草(Alopecurus myosuroides)，繁缕(Stellaria media)，仓耳(Xanthium strumarium)，玉米(Zeamays)，棉花(Gossypium hirsutum)，马唐(Digitaria sanguinalis)，旱雀麦(Bromus tectorum)，大狐尾(Setaria faberii)，藜(Chenopodium album)，朝颜花(Ipomoea hederacea)，油菜(Brassica napus)，稻(Oryza sativa)，高粱(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，甜菜(Beta vulgaris)，绒毛叶(Abutilontheophrasti)，小麦(Triticum aestivum)，野荞麦(Polygonumconvolvulus)，野燕麦(Avena fatua)的种子和香附子(Cyperusrotundus)块茎，用在非植物毒性溶剂混合物(其中含有表面活性剂)中配制的试验化合物进行芽前处理。
同时，这些作物和杂草也用以同样方法配制的试验化合物进行芽后处理，芽后处理植物高度为2-18cm(1-4叶龄)，处理的植物和对照植物放于温室中12-16天，然后将处理的植物和对照物进行比较，用于肉眼评价，列于表A中的结果等级划分为0-10，0表示无效果，10表示完全控制，(-)表示无试验结果。表A 化合物 表A 化合物用量2000g/ha 1 5 7 用量2000g/ha 1 5 7芽后 芽前大麦 0 0 0 大麦 0 0 0稗子 8 0 9 稗子 0 0 2垫子草 6 0 8 垫子草 5 - 2灯心草 1 0 0 灯心草 0 0 1繁缕 9 0 9 繁缕 7 0 3仓耳 9 0 9 仓耳 4 0 0玉米 0 0 1 玉米 0 0 0棉花 9 0 9 棉花 1 0 0马唐 8 0 9 马唐 6 0 7旱雀麦 0 0 0 旱雀麦 0 - 2大狐尾 2 0 8 大狐尾 1 0 3藜 9 0 9 藜 9 - 10朝颜花 9 0 2 朝颜花 2 0 0莎草 1 - 2 莎草 0 0 0油菜 9 0 9 油菜 10 - 7稻 8 0 8 稻 9 0 3高粱 2 0 3 高粱 0 0 0大豆 9 0 9 大豆 2 0 3甜菜 10 0 10 甜菜 9 - 8绒毛叶 9 0 9 绒毛叶 6 0 1小麦 0 0 0 小麦 0 0 0野荞麦 7 0 7 野荞麦 0 - 0野燕麦 0 0 0 野燕麦 0 0 0表A 化合物用量400g/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9芽后大麦 0 9 9 5 0 5 0 0 2稗子 2 9 10 9 0 9 9 9 9垫子草 5 9 9 9 0 9 7 9 9灯心草 0 9 9 7 0 4 0 2 3繁缕 8 9 10 8 0 9 7 9 7仓耳 7 9 9 9 0 9 9 9 9玉米 0 9 5 2 0 1 1 7 1棉花 7 10 10 10 0 9 9 9 9马唐 3 10 9 7 0 6 9 9 3旱雀麦 0 9 9 6 0 0 0 2 2大狐尾 1 9 9 5 0 1 3 9 6藜 6 9 9 9 0 9 8 9 9朝颜花 7 10 10 10 0 9 2 8 6莎草 0 7 9 2 0 2 0 - 1油菜 8 8 10 10 0 10 8 10 10稻 7 9 10 9 0 9 7 9 9高粱 0 9 9 9 0 2 2 9 2大豆 8 10 10 9 0 9 8 9 4甜菜 10 10 10 10 0 10 10 10 10绒毛叶 9 10 10 10 0 10 9 9 9小麦 0 10 9 8 0 3 0 6 2野荞麦 2 8 9 6 0 5 6 9 6野燕麦 0 9 9 4 0 4 0 8 3表A 化合物用量400g/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9芽前大麦 0 3 0 0 0 0 0 0 0稗子 0 10 9 5 0 0 0 9 2垫子草 - 9 8 5 0 4 0 7 2灯心草 0 2 2 2 0 0 0 0 0繁缕 0 8 10 4 - 7 0 8 7仓耳 0 6 9 6 0 2 0 0 3玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0棉花 0 6 4 8 0 2 0 1 7马唐 0 10 10 8 0 4 1 8 2旱雀麦 0 6 1 6 0 0 0 0 0大狐尾 0 6 3 2 0 0 0 6 1藜 5 10 10 10 - 9 9 9 9朝颜花 0 7 9 6 - 1 0 2 0莎草 - 10 10 3 0 0 0 0 -油菜 0 3 3 9 0 0 0 0 0稻 0 9 10 7 0 1 0 6 3高粱 0 6 3 2 0 0 0 5 0大豆 0 9 9 6 0 0 0 3 0 甜菜 9 10 10 10 0 8 0 9 9绒毛叶 0 10 10 10 0 6 0 10 0小麦 0 7 2 0 0 0 0 0 0野荞麦 0 7 9 - 6 0 0 0 3野燕麦 0 4 2 0 0 0 0 0 0表A 化合物 表A 化合物用量200g/ha 6 用量200g/ha 6芽前 芽后大麦 5 大麦 0稗子 9 稗子 0垫子草 9 垫子草 2灯心草 3 灯心草 0繁缕 9 繁缕 4仓耳 9 仓耳 3玉米 1 玉米 0棉花 9 棉花 0马唐 5 马唐 6旱雀麦 0 旱雀麦 0大狐尾 2 大狐尾 0藜 9 藜 9朝颜花 9 朝颜花 1莎草 2 莎草油菜 10 油菜 0稻 9 稻 -高粱 2 高粱 0大豆 8 大豆 0甜菜 10 甜菜 8绒毛叶 10 绒毛叶小麦 3 小麦 0野荞麦 5 野荞麦 0野燕麦 4 野燕麦 0表A 化合物用量100g/ha 2 3 4 6 8 9芽后大麦 7 8 4 3 0 0稗子 9 9 8 9 9 9垫子草 9 9 9 8 9 6灯心草 5 8 5 1 0 2繁缕 9 9 7 9 9 7仓耳 9 9 9 9 9 8玉米 7 3 1 0 5 0棉花 10 10 10 9 9 9马唐 9 9 2 3 9 2旱雀麦 6 9 5 0 0 0大狐尾 9 9 3 1 9 4藜 9 9 9 9 9 8朝颜花 10 10 10 9 8 1莎草 7 6 2 0 6 0油菜 3 7 8 6 8 8稻 9 10 9 8 8 6高粱 9 9 9 2 9 0大豆 10 10 8 8 8 3甜菜 10 10 10 10 10 9绒毛叶 10 10 10 10 9 2小麦 8 8 6 2 2 1野荞麦 7 9 6 3 7 6野燕麦 4 6 3 2 4 2表A 化合物用量100g/ha 2 3 4 6 8 9芽前大麦 0 0 0 0 0 0稗子 10 8 1 0 0 0垫子草 8 8 6 0 3 0灯心草 0 0 1 0 0 0繁缕 8 8 3 0 6 7仓耳 2 3 2 0 0 0玉米 0 0 0 0 0 0棉花 3 4 3 0 0 0马唐 9 9 7 1 6 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0大狐尾 1 2 1 0 4 0藜 9 10 9 8 9 8朝颜花 2 2 5 0 0 0莎草 0 1 - 0 - -油菜 0 0 3 0 0 0稻 9 8 7 0 2 0高粱 3 0 1 0 0 0大豆 8 9 5 0 0 0甜菜 10 10 10 0 9 9绒毛叶 10 9 9 0 5 0小麦 0 0 0 0 0 0野荞麦 3 2 2 0 0 0野燕麦 1 0 0 0 0 0表A 化合物 表A 化合物用量5g/ha 3 6 用量5g/ha 3 6芽后 芽前大麦 4 1 大麦 0 0稗子 9 9 稗子 5 0垫子草 9 8 垫子草 2 0灯心草 6 0 灯心草 0 0繁缕 9 9 繁缕 7 0仓耳 9 9 仓耳 3 0玉米 1 0 玉米 0 0棉花 10 9 棉花 0 0马唐 9 3 马唐 8 1旱雀麦 7 0 旱雀麦 0 0大狐尾 8 0 大狐尾 2 0藜 9 9 藜 10 8朝颜花 10 9 朝颜花 0 0莎草 6 1 莎草 0 0油菜 6 - 油菜 0 0稻 10 9 稻 8 0高粱 9 1 高粱 0 0大豆 10 8 大豆 6 0甜菜 10 10 甜菜 10 0绒毛叶 10 10 绒毛叶 7 0小麦 8 2 小麦 0 0野荞麦 8 3 野荞麦 0 0野燕麦 6 2 野燕麦 0 0表A 化合物 表A 化合物用量10g/ha 3 用量10g/ha 3芽后 芽前大麦 2 大麦 0稗子 9 稗子 0垫子草 7 垫子草 0灯心草 3 灯心草 0繁缕 7 繁缕 0仓耳 9 仓耳 1玉米 0 玉米 0棉花 10 棉花 0马唐 8 马唐 2旱雀麦 0 旱雀麦 0大狐尾 2 大狐尾 0藜 9 藜 10朝颜花 9 朝颜花 0莎草 0 莎草 0油菜 0 油菜 0稻 9 稻 1高粱 3 高粱 0大豆 7 大豆 2甜菜 10 甜菜 9绒毛叶 10 绒毛叶 2小麦 2 小麦 0野荞麦 2 野荞麦 0野燕麦 1 野燕麦 0试验B
本试验中评价的化合物在含有表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物中配制，并且用于植物秧苗出现以前(芽前施用)的土壤表面，用于灌溉土壤表面的水中(灌溉施用)，及用于1-4叶龄的植物(芽后施用)。沙性沃土用于芽前和芽后试验，淤泥沃土用于灌溉试验。对于灌溉施用的水深为2.5cm，并且在试验期间保持这个深度。
芽前和芽后试验的植物品种由如下种类组成：稗子(Echinochloacrus-galli)，大麦(Hordeum vulgare)，垫子草(Galium aparine)，灯心草(Alopecurus myosuroides)，繁缕(Stellaria media)，仓耳(Xanthium strumarium)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypiumirsutum)，马唐(Digitaria sanguinalis)，旱雀麦(Bromus tectorum)，大狐尾(Setaria faberii)，石茅高粱(Sorghum halpense)，藜(Chenopodium album)，朝颜花(Ipomoea hederacea)，反枝苋(Amaranthus ertroflexus)，油菜(Brassica napus)，黑麦草(Loliummultiflorum)，大豆(Glycine max)，婆婆纳(Veronica persica)，甜菜(Beta vulgaris)，绒毛叶(Abutilon theophrasti)，小麦(Triticum aestivum)，野荞麦(Polygonum convolvulus)，野燕麦(Avena fatua)。对于芽前试验在施用化合物前一天种植各种植物。将这些品种种植加以调节，使之产生对芽后试验有适宜大小的植物。灌溉试验的植物品种包括稻(Oryaz sativa)，伞苔草(Cyperusdifformis)，Duck salad(Heteranthera limosa)，稗子(Echinochloacrus-galli)和生长到2叶龄的试验用晚水包禾(Echinochloaoryzicola)。
所有植物均用普通的温室技术种植，施用试验化合物后，肉眼评价处理后植物的损伤，并且和未处理的对照物进行比较，记载于表B中的结果分为0-100个等级，0表示无效果，100表示完全控制，(-)表示无试验结果。表B 化合物 表B 化合物用量500g/ha 7 用量500g/ha 7芽后 芽前大麦 - 大麦 0Barnyardgr Flood 20 稗子 30稗子 95 垫子草 0垫子草 - 灯心草 0灯心草 - 繁缕 0繁缕 - 仓耳 0仓耳 85 玉米 10玉米 0 棉花 0棉花 40 马唐 95马唐 95 旱雀麦 0旱雀麦 - 大狐尾 20Duck salad 30 黑麦草 0大狐尾 75 石茅高粱 10黑麦草 - 藜 95石茅高粱 30 朝颜花 0藜 - 油菜 0朝颜花 80 反枝苋 0油菜 - 大豆 0反枝苋 80 婆婆纳 10稻 70 甜菜 10大豆 85 绒毛草 0婆婆纳 - 小麦 0甜菜 - 野荞麦 0伞苔草 30 野燕麦 0绒毛草 90水包禾 0小麦 -野荞麦 -野燕麦 -表B 化合物 表B 化合物用量250g/ha 4 7 用量250g/ha 4 7芽后 芽前大麦 15 - 大麦 0 0Barnyardgr Flood 70 10 稗子 95 10稗子 80 90 垫子草 80 0垫子草 90 - 灯心草 0 0灯心草 40 - 繁缕 0 0繁缕 65 - 仓耳 50 0仓耳 90 85 玉米 0 10玉米 0 0 棉花 70 0棉花 90 30 马唐 100 80马唐 85 90 旱雀麦 0 0旱雀麦 25 - 大狐尾 85 0Duck salad 45 20 黑麦草 0 0大狐尾 50 50 石茅高粱 30 0黑麦草 0 - 藜 90 95石茅高粱 - 20 朝颜花 100 0藜 95 - 油菜 95 0朝颜花 90 80 反枝苋 - 0油菜 95 - 大豆 90 0反枝苋 90 80 婆婆纳 100 0稻 60 30 甜菜 100 0大豆 90 70 绒毛草 100 0婆婆纳 100 - 小麦 0 0甜菜 100 - 野荞麦 10 0伞苔草 50 0 野燕麦 0 0绒毛草 100 90水包禾 75 0小麦 25 -野荞麦 65 -野燕麦 0 -表B 化合物 表B 化合物用量125g/ha 2 4 7 8 用量125g/ha 2 4 7 8芽后 芽前大麦 75 0 - 0 大麦 0 0 0 0Barnyardgr Flood 100 60 10 95 稗子 95 50 10 100稗子 90 70 90 90 垫子草 95 65 0 0垫子草 100 90 - 85 灯心草 10 0 0 0灯心草 80 30 - 40 繁缕 100 0 0 95繁缕 95 65 - 100 仓耳 70 40 0 30仓耳 90 90 85 90 玉米 0 0 0 20玉米 0 0 0 35 棉花 90 40 0 20棉花 100 90 30 95 马唐 100 90 40 100马唐 90 75 80 90 旱雀麦 10 - 0 0旱雀麦 60 20 - 0 大狐尾 50 40 0 100Duck salad 35 30 15 35 黑麦草 40 0 0 0大狐尾 90 40 40 90 茅高粱 35 20 0 20黑麦草 70 0 - 0 藜 100 90 90 100石茅高粱 90 - 20 90 朝颜花 85 75 0 50藜 100 95 - 100 油菜 0 30 0 0朝颜花 90 90 50 90 反枝苋 90 - 0 100油菜 70 95 - 90 大豆 90 70 0 20反枝苋 90 90 70 95 婆婆纳 100 90 0 100稻 95 40 30 70 甜菜 100 100 0 100大豆 90 80 70 90 绒毛草 100 100 0 100婆婆纳 100 95 - 100 小麦 0 0 0 0甜菜 100 100 - 100 野荞麦 10 0 0 0伞苔草 75 40 0 85 野燕麦 0 0 0 0绒毛草 95 100 85 100水包禾 95 65 0 80小麦 75 0 - 0野荞麦 70 65 - 70野燕麦 50 0 - 65表B 化合物用量62g/ha 2 3 4 7 8 9芽后大麦 65 0 10 - 0 0Barnyardgr Flood 95 85 35 0 95 0稗子 90 90 55 80 90 70垫子草 80 95 90 - 80 45灯心草 80 55 30 - 35 0繁缕 95 85 65 - 100 60仓耳 90 90 90 70 90 0玉米 0 0 30 0 0 10棉花 90 90 100 20 95 30马唐 90 90 75 50 90 30旱雀麦 50 10 25 - 0 0Duck salad 25 15 15 0 35 0大狐尾 90 80 30 10 90 50黑麦草 50 10 0 - 0 0石茅高粱 90 - 55 20 90 10藜 100 100 100 - 100 95朝颜花 90 90 90 20 90 80油菜 40 65 90 - 90 60反枝苋 80 90 90 60 95 80稻 90 50 25 25 50 0大豆 90 90 90 50 85 40婆婆纳 95 100 95 - 100 60甜菜 100 100 100 - 100 100伞苔草 65 40 15 0 60 0绒毛草 95 100 100 70 100 60水包禾 95 80 20 0 65 0小麦 70 50 30 - 0 0野荞麦 50 65 45 - 70 20野燕麦 40 0 0 - 45 0表B 化合物用量62g/ha 2 3 4 7 8 9芽前大麦 0 0 0 0 0 0稗子 85 90 20 0 70 0垫子草 50 70 10 0 0 0灯心草 0 0 0 0 0 0繁缕 100 85 0 0 75 0仓耳 50 70 20 0 20 10玉米 0 25 0 0 10 0棉花 90 50 30 0 - 0马唐 100 100 50 20 40 0旱雀麦 0 80 0 0 0 0大狐尾 40 40 20 0 80 0黑麦草 0 10 0 0 0 0石茅高粱 25 70 10 0 10 -藜 100 100 95 0 95 95朝颜花 60 0 65 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0反枝苋 10 - 75 0 70 30大豆 80 40 40 0 0 10婆婆纳 95 100 95 0 100 -甜菜 100 100 100 0 100 85绒毛草 100 100 100 0 60 10小麦 0 0 0 0 0 0野荞麦 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 20 0 0 0 0表B 化合物用量31g/ha 2 3 4 8 9芽后大麦 35 0 10 0 0Barnyardgr Flood 85 85 20 80 0稗子 90 90 40 90 50垫子草 80 85 80 80 0灯心草 40 30 30 25 0繁缕 80 85 60 100 50仓耳 80 90 90 90 70玉米 0 0 0 0 0棉花 90 90 90 95 30马唐 90 90 60 90 20旱雀麦 20 0 10 0 0Duck salad 20 15 0 0 0大狐尾 90 50 20 90 30黑麦草 40 10 0 0 0石茅高粱 70 - 45 85 10藜 95 100 95 100 95朝颜花 90 90 90 90 80油菜 30 20 90 70 35反枝苋 70 90 80 95 60稻 65 35 25 30 0大豆 90 90 90 75 30婆婆纳 70 95 80 100 15甜菜 100 100 100 100 90伞苔草 30 25 0 20 0绒毛草 95 100 95 100 50水包禾 80 30 0 25 0小麦 55 35 25 0 0野荞麦 50 35 30 50 20野燕麦 20 0 0 20 0表B 化合物用量31g/ha 2 3 4 8 9芽前大麦 0 0 0 10 0稗子 50 30 0 50 0垫子草 0 20 10 80 0灯心草 0 0 0 0 0繁缕 0 70 0 55 0仓耳 40 50 10 0 10玉米 0 0 0 0 0棉花 10 50 10 0 0马唐 100 80 20 70 0旱雀麦 0 40 0 0 0大狐尾 20 - 35 70 0黑麦草 0 0 0 40 0石茅高粱 10 50 0 70 - 藜 95 95 95 90 30朝颜花 50 0 20 100 0油菜 0 0 0 95 0反枝苋 10 - 20 0 20大豆 55 - 20 40 10婆婆纳 30 100 95 100 100甜菜 100 100 100 40 80绒毛草 100 80 30 30 0小麦 0 0 0 0 0野荞麦 0 0 0 20 0野燕麦 0 0 0 0 0表B 化合物用量16g/ha 2 3 4 8 9芽后大麦 0 0 10 0 0Barnyardgr Flood 20 40 0 65 0稗子 90 90 20 90 20垫子草 70 85 40 65 0灯心草 20 15 10 5 0繁缕 70 85 10 100 10仓耳 80 90 90 90 50玉米 0 0 0 0 0棉花 90 90 90 95 20马唐 85 90 40 90 10旱雀麦 10 0 0 0 0Duck salad 0 0 0 0 0大狐尾 70 40 10 95 10黑麦草 10 10 0 0 0石茅高粱 60 - 35 65 0藜 95 95 90 100 90朝颜花 90 90 90 95 40油菜 20 15 70 35 20反枝苋 50 90 60 100 30稻 30 25 0 20 0大豆 90 80 80 75 30婆婆纳 70 90 40 100 0甜菜 100 100 100 100 80伞苔草 30 0 0 0 0绒毛草 95 100 90 100 30水包禾 0 15 0 15 0小麦 40 0 0 0 0野荞麦 30 35 20 45 10野燕麦 10 0 0 10 0表B 化合物用量16g/ha 2 3 4 8 9芽前大麦 0 0 0 0 0稗子 35 20 0 15 0垫子草 0 10 0 80 0灯心草 0 0 0 0 0繁缕 0 50 0 25 0仓耳 30 30 0 0 10玉米 0 0 0 0 0棉花 10 30 0 0 0马唐 95 - 0 5 0旱雀麦 0 0 0 0 0大狐尾 0 40 0 20 0黑麦草 0 0 0 25 0石茅高粱 10 50 0 40 -藜 95 90 95 55 30朝颜花 50 0 0 60 0油菜 0 0 0 50 0反枝苋 0 - 0 0 0大豆 20 - 10 30 0婆婆纳 30 100 0 100 100甜菜 80 100 100 30 0绒毛草 100 50 0 5 0小麦 0 0 0 0 0野荞麦 0 0 0 20 0野燕麦 0 0 0 0 0表B 化合物 表B 化合物用量8g/ha 3 4 8 9 用量8g/ha 3 4 8 9芽后 芽前大麦 0 10 0 0 大麦 0 0 0 0Barnyardgr Flood 25 0 - 0 稗子 0 0 0 0稗子 90 15 90 10 垫子草 0 0 10 0垫子草 80 20 50 0 灯心草 0 0 0 0灯心草 10 0 0 0 繁缕 10 0 0 0繁缕 85 0 95 0 仓耳 10 0 0 0仓耳 90 80 90 35 玉米 0 0 0 0玉米 0 0 0 0 棉花 30 0 0 0棉花 80 80 90 20 马唐 10 0 20 0马唐 90 30 80 0 旱雀麦 0 0 0 0旱雀麦 0 0 0 0 大狐尾 30 0 25 -Duck salad 0 0 - 0 黑麦草 0 0 0 0大狐尾 30 0 85 0 茅高粱 40 0 30 -黑麦草 0 0 0 0 藜 90 80 90 0石茅高粱 - 20 40 0 朝颜花 0 0 50 0藜 95 80 95 85 油菜 0 0 0 0朝颜花 90 90 90 40 反枝苋 - 0 - 0油菜 15 50 0 0 大豆 - 0 0 0反枝苋 90 20 85 20 婆婆纳 80 - 100 100稻 20 0 - 0 甜菜 85 100 10 0大豆 80 70 70 20 绒毛草 20 0 20 0婆婆纳 80 10 80 0 小麦 0 0 0 0甜菜 100 100 100 10 野荞麦 0 0 0 0伞苔草 0 0 - 0 野燕麦 0 0 0 0绒毛草 90 90 100 30水包禾 15 0 - 0小麦 0 0 0 0野荞麦 35 0 40 0野燕麦 0 0 0 0表B 化合物 表B 化合物用量4g/ha 4 8 9 用量4g/ha 4 8 9芽后 芽前大麦 10 0 0 大麦 0 0 0Barnyardgr Flood 0 - 0 稗子 0 0 0稗子 0 90 0 垫子草 0 0 0垫子草 20 35 0 灯心草 0 0 0灯心草 0 0 0 繁缕 0 0 0繁缕 0 80 0 仓耳 0 0 0仓耳 65 80 10 玉米 0 0 0玉米 0 0 0 棉花 0 0 0棉花 10 90 0 马唐 0 0 0马唐 10 70 0 旱雀麦 0 0 0旱雀麦 0 0 0 大狐尾 0 0 0Duck salad 0 - 0 黑麦草 0 0 0大狐尾 0 60 0 石茅高粱 0 30 -黑麦草 0 0 0 藜 0 90 0石茅高粱 10 30 0 朝颜花 0 20 0藜 80 80 80 油菜 0 0 0朝颜花 40 80 30 反枝苋 0 - 0油菜 10 0 0 大豆 0 10 0反枝苋 10 70 10 婆婆纳 0 90 10稻 0 - 0 甜菜 0 0 0大豆 50 70 10 绒毛草 0 0 0婆婆纳 0 70 0 小麦 0 0 0甜菜 100 100 10 野荞麦 0 0 0伞苔草 0 - 0 野燕麦 0 0 0绒毛草 90 100 20水包禾 0 - 0小麦 0 0 0野荞麦 0 40 0野燕麦 0 0 0表B 化合物 表B 化合物用量2g/ha 8 用量2g/ha 8芽后 芽前大麦 0 大麦 0Barnyardgr Flood - 稗子 0稗子 90 垫子草 0垫子草 10 灯心草 0灯心草 0 繁缕 0繁缕 25 仓耳 0仓耳 80 玉米 0玉米 0 棉花 0棉花 50 马唐 0马唐 40 旱雀麦 0旱雀麦 0 大狐尾 0Duck salad - 黑麦草 0大狐尾 20 石茅高粱 0黑麦草 0 藜 70石茅高粱 10 朝颜花 0藜 30 油菜 -朝颜花 80 反枝苋 -油菜 0 大豆 0反枝苋 - 婆婆纳 10稻 - 甜菜 0大豆 40 绒毛草 0婆婆纳 10 小麦 0甜菜 70 野荞麦 0伞苔草 - 野燕麦 0绒毛草 100水包禾 -小麦 0野荞麦 0野燕麦 0表B 化合物 表B 化合物用量1g/ha 8 用量1g/ha 8芽后 芽前大麦 0 大麦 0Barnyardgr Flood - 稗子 0稗子 80 垫子草 0垫子草 0 灯心草 0灯心草 0 繁缕 0繁缕 0 仓耳 0仓耳 70 玉米 0玉米 0 棉花 0棉花 20 马唐 0马唐 10 旱雀麦 0旱雀麦 0 大狐尾 0Duck salad - 黑麦草 0大狐尾 10 石茅高粱 0黑麦草 0 藜 40石茅高粱 0 朝颜花 0藜 0 油菜 0朝颜花 40 反枝苋 -油菜 0 大豆 0反枝苋 10 婆婆纳 0稻 - 甜菜 0大豆 10 绒毛草 0婆婆纳 0 小麦 0甜菜 40 野荞麦 0伞苔草 - 野燕麦 0绒毛草 80水包禾 -小麦 0野荞麦 0野燕麦 0试验C
稗子(Echinochloa crus-galli)，田旋花(Convolvulus arvensis)，龙葵(Solanum ptycanthum dunal)，决明(Cassia obtusifolia)，仓耳(Xanthium strumarium)，common ragweed(Ambrosiaartemisiifolia)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium irsutum)，升马唐(Digitaria spp)，洋野黍(Panicum dichotomiflorum)大狐尾(Setaria faberii)，绿狐尾(Setaria viridis)，蔓陀萝(Duturastramonium)，石茅高粱(Sorghum halpense)，藜(Chenopodiumalbum)，朝颜花(Ipomoea spp)，反枝苋(Amaranthus ertroflexus)，黄花捻(Sida spinosa)臂形草(Sorghum vulgare)，signalgrass(Brachiaria platyphylla)，蓼(Polygonum pensylvanicum)，大豆(Glycine max)，太阳花(Helianthum annuus)，绒毛叶(Abutilontheophrasti)，野黍(Panicum miliaceum)，羊毛草(Eriochloavillosa)，黄狐尾(Setaria lutescens)的种子和香附子(Cyperusrotundus)块茎种植在沙性沃土中，这些作物和杂草在温室中生长直到长高到2-18cm(1-4叶龄)，然后用在含有表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物中配制的试验化合物进行芽后处理。进行芽前处理时，在施用试验化合物后的花盆中立即种植植物，将上述接受这种处理的花盆放在温室中，按照常规的温室种植方法护理。
施用试验化合物后，处理的和未处理的对照植物在温室中保持14-21天，记录肉眼评价植物损伤的结果，记载于表C中的结果分为0-100个等级，0表示无效果，100表示完全控制。表C 化合物 表C 化合物用量70g/ha 2 用量35g/ha 2 8芽后 芽后稗子 100 稗子 100 90田旋花 100 旋花 100 50龙葵 100 龙葵 100 100决明 - 决明 - 10苍耳 100 苍耳 100 90玉米 10 玉米 5 0棉花 100 棉花 100 40升马唐 100 升马唐 90 70洋野黍 100 洋野黍 100 90大狐尾 90 大狐尾 40 90绿狐尾 90 绿狐尾 80 90蔓陀罗 100 蔓陀罗 100 95石茅高粱 40 石茅高粱 20 80藜 100 藜 100 90朝颜花 100 朝颜花 100 90莎草 90 莎草 90 0反枝苋 100 反枝苋 100 100黄花稔 100 黄花稔 95 5豚草 100 豚草 100 90Shattercane 100 Shattercane 100 80臂形草 100 臂形草 100 -蓼 100 蓼 100 100大豆 100 大豆 100 60太阳花 100 太阳花 100 90绒毛草 100 绒毛草 100 95黍 100 黍 100 90羊毛草 90 羊毛草 90 80黄狐尾 80 黄狐尾 70 90表C 化合物 表C 化合物用量17g/ha 2 8 用量8g/ha 2 8芽后 芽后稗子 95 90 稗子 95 90田旋花 90 10 田旋花 90 0龙葵 100 95 龙葵 100 85决明 - 5 决明 - 0苍耳 100 85 苍耳 100 70玉米 5 0 玉米 0 0棉花 100 40 棉花 90 25升马唐 85 70 升马唐 80 10洋野黍 90 90 洋野黍 50 50大狐尾 30 90 大狐尾 5 40绿狐尾 50 90 绿狐尾 5 30蔓陀罗 100 95 蔓陀罗 100 90石茅高粱 10 30 石茅高粱 0 0藜 100 90 藜 100 85朝颜花 100 85 朝颜花 100 40莎草 70 0 莎草 5 0反枝苋 90 100 反枝苋 80 80黄花稔 90 0 黄花稔 70 0豚草 100 90 豚草 100 80Shattercane 80 5 Shattercane 10 0臂形草 90 - 臂形草 80 -蓼 100 100 蓼 100 80大豆 100 40 大豆 100 30太阳花 100 70 太阳花 90 -绒毛草 100 95 绒毛草 100 90黍 100 90 黍 80 90羊毛草 80 50 羊毛草 30 5黄狐尾 50 60 黄狐尾 10 20表C 化合物 表C 化合物用量4g/ha 2 8 用量2g/ha 8芽后 芽后 稗子 80 80 稗子 5田旋花 80 0 旋花 0龙葵 100 80 龙葵 80决明 - 0 决明 0苍耳 100 50 苍耳 40玉米 0 0 玉米 0棉花 90 20 棉花 10升马唐 40 5 升马唐 0洋野黍 5 50 洋野黍 0大狐尾 0 30 大狐尾 0绿狐尾 0 20 绿狐尾 0蔓陀罗 100 90 蔓陀罗 90石茅高粱 0 0 石茅高粱 0藜 90 80 藜 5朝颜花 100 10 朝颜花 0莎草 5 0 莎草 0反枝苋 40 5 反枝苋 0黄花稔 65 0 黄花稔 0豚草 90 5 豚草 5Shattercane 0 0 Shattercane 0臂形草 50 - 臂形草 -蓼 90 70 蓼 20大豆 100 10 大豆 5太阳花 90 30 太阳花 -绒毛草 100 90 绒毛草 0黍 70 50 黍 5羊毛草 30 5 羊毛草 0黄狐尾 0 0 黄狐尾 0试验D
用于该试验中评价的化合物在含有表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物中配制，在植物秧苗出土以前(芽前处理)施用于土壤表面，及施用于植物生长的各个时期(芽后处理)，对于芽前试验使用沙性沃土，对于芽后处理使用60∶40的沙性沃土和温室盆土的混合物，对于芽前处理，在播种后大约一天施用试验化合物。
对于芽后试验，将作物和杂草调整到适当的高度，作物和杂草包括美国黑茄(Solanum americanum)，黄花捻(Sida rhombifolia)，稗子(Echinochloa crus-galli)，仓耳(Xanthium strumarium)，藜(Chenopodium album)，豚草(Ambrosia artemisiifolia)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium irsutum)，东部黑茄(Solanumptycanthum)，洋野黍(Panicum dichotomifiorum)，旋花(Convolvulusarvensis)，F1叫花子(Desmodium purpureum)，大狐尾(Setariafaberii)，狼把草(Bidens pilosa)，裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)，石茅高粱(Sorghum halpense)，蓼(Polygonum pensylvanicum)，马唐(Digitaria sanguinalis)，香附子(Cyperus rotundus)，反枝苋(Amaranthus retroflexus)，大豆(Glycine max)，毕当(Brachiariadecumbens)，绒毛叶(Abutilon theophrasti)和大蕺(Euphorbiaheterophylla)。
处理和未处理的对照植物放在温室中约14-21天，其后将所有处理的植物和对照物进行比较，用肉眼评价，记录在表D中的结果等级划分为0-100个等级，0表示无效果，100表示完全控制，(-)表示无试验结果。表D 化合物用量140g/ha 8芽后黄花捻 35稗子 100仓耳 95豚草 95玉米 10棉花 95Estrn Blknight 100黍 100旋花 80叫花子 100大狐尾 100狼把草 70裂叶牵牛 85石茅高粱 50Ladysthumb 90藜 100马唐 95紫莎草 70反枝苋 - 大豆 90毕当 85绒毛草 100大戟 60表D 化合物 表D 化合物用量70g/ha 2 8 用量70g/ha 2 8芽后 芽前黄花捻 90 40 黄花捻 95 15稗子 95 100 稗子 70 40仓耳 100 100 苍耳 95 10豚草 100 100 豚草 95 65玉米 10 10 玉米 0 0棉花 100 100 棉花 25 15Estrn Blknight 100 100 黍 - 100黍 95 100 旋花 80 -旋花 90 65 叫花子 - -叫花子 100 100 大狐尾 10 80大狐尾 85 100 狼把草 10 25狼把草 75 90 裂叶牵牛 0 15裂叶牵牛 100 95 石茅高粱 0 10石茅高粱 50 80 Ladysthumb - -Ladysthumb 100 100 藜 100 -藜 100 100 Large Crabgrass 100 25马唐 95 95 紫莎草 50 45紫莎草 75 75 反枝苋 - -反枝苋 100 100 大豆 - 10大豆 100 100 毕当 70 75毕当 85 100 绒毛草 100 100绒毛草 100 100 大戟 85 30大戟 100 70表D 化合物 表D 化合物用量35g/ha 2 3 8 用量35g/ha 2 3 8芽后 芽前黄花捻 85 80 35 黄花捻 95 10 10稗子 95 90 95 稗子 30 20 10仓耳 100 100 100 苍耳 40 25 0豚草 100 95 100 豚草 95 75 50玉米 10 0 0 玉米 0 0 0棉花 100 100 100 棉花 - 0 10Estrn Blknight 100 100 100 黍 - 15 40黍 85 80 100 旋花 - 0 0旋花 85 90 65 叫花子 - - -叫花子 100 100 100 大狐尾 10 0 20大狐尾 65 65 95 狼把草 0 25 25狼把草 50 45 90 裂叶牵牛 0 20 10裂叶牵牛 95 95 85 石茅高粱 0 0 0石茅高粱 15 30 80 Ladysthumb - 95 30Ladysthumb 100 100 95 藜 100 - -藜 100 100 100 Large Crabgrass 100 35 15马唐 90 85 95 紫莎草 35 - 25紫莎草 50 40 65 反枝苋 - 100 65反枝苋 100 95 100 大豆 - - 0大豆 100 95 100 毕当 45 15 35毕当 80 75 75 绒毛草 100 80 85绒毛草 100 100 100 大戟 75 25 55大戟 100 95 45表D 化合物 表D 化合物用量17g/ha 2 3 8 用量17g/ha 2 3 8芽后 芽前黄花捻 80 70 25 黄花捻 50 0 0稗子 90 60 85 稗子 25 0 0仓耳 100 100 100 苍耳 10 0 0豚草 100 80 95 豚草 85 25 25玉米 0 0 0 玉米 0 0 0棉花 100 95 85 棉花 10 0 0Estrn Blknight 95 95 100 黍 20 0 25泰 70 - 95 旋花 25 0 0旋花 70 85 50 叫花子 - - -叫花子 100 85 100 大狐尾 0 0 10大狐尾 35 30 95 狼把草 0 0 25狼把草 30 25 75 裂叶牵牛 - 0 -裂叶牵牛 95 90 80 石茅高粱 0 0 0石茅高粱 0 10 15 Ladysthumb - 80 -Ladysthumb 85 100 90 藜 100 - -藜 100 95 95 Large Crabgrass 70 10 0马唐 80 - 80 紫莎草 25 - 0紫莎草 20 25 10 反枝苋 - 100 -反枝苋 75 90 95 大豆 - 0 0大豆 100 95 75 毕当 20 0 10毕当 65 60 70 绒毛草 100 75 65绒毛草 100 100 100 大戟 15 85 15大戟 100 - 25表D 化合物 表D 化合物用量8g/ha 2 3 8 用量8g/ha 2 3 8芽后 芽前黄花捻 65 40 15 黄花捻 10 0 0稗子 85 45 75 稗子 0 0 0仓耳 100 90 95 苍耳 0 0 0豚草 100 70 85 豚草 10 0 0玉米 0 0 0 玉米 0 0 0棉花 95 90 70 棉花 0 0 0Estrn Blknight 90 50 75 黍 - 0 10黍 55 25 80 旋花 - 0 -旋花 50 60 40 叫花子 - 0 25叫花子 100 - 95 大狐尾 0 0 0大狐尾 15 15 55 狼把草 0 0 0狼把草 25 20 65 裂叶牵牛 0 0 0裂叶牵牛 90 70 65 石茅高粱 0 0 0石茅高粱 0 0 10 Ladysthumb - - 0Ladysthumb 75 95 45 藜 75 95 0藜 100 95 95 Large Crabgrass 10 10 0马唐 70 60 55 紫莎草 0 0 0紫莎草 10 10 10 反枝苋 - 90 - 反枝苋 65 80 85 大豆 - 0 0大豆 100 90 65 毕当 0 0 0毕当 35 35 40 绒毛草 35 60 15绒毛草 100 95 95 大戟 0 0 0大戟 95 80 20表D 化合物 表D 化合物用量4g/ha 2 3 8 用量4g/ha 2 3 8芽后 芽前黄花捻 60 35 10 黄花捻 - 0 0稗子 70 20 45 稗子 0 0 0仓耳 95 85 85 苍耳 0 0 0豚草 95 60 85 豚草 0 0 0玉米 0 0 0 玉米 0 0 0 棉花 90 85 15 棉花 - 0 -Estrn Blknight 85 45 70 黍 0 0 0泰 45 10 80 旋花 - 0 -旋花 35 45 35 叫花子 - - -叫花子 100 25 100 大狐尾 0 0 0大狐尾 15 10 15 狼把草 0 0 0狼把草 20 0 30 裂叶牵牛 - - - 裂叶牵牛 90 50 55 石茅高粱 0 0 0石茅高粱 0 0 0 Ladysthumb - - 0Ladysthumb 50 45 25 藜 50 - 0藜 95 90 75 Large Crabgrass 0 0 0马唐 55 35 30 紫莎草 0 - 0紫莎草 0 0 0 反枝苋 - 0 -反枝苋 35 50 80 大豆 - 0 0大豆 95 85 60 毕当 0 0 0毕当 20 10 15 绒毛草 15 20 0绒毛草 100 90 75 大戟 0 0 0大戟 85 45 15表D 化合物 表D 化合物用量2g/ha 2 3 8 用量2g/ha 2 3 8芽后 芽前 黄花捻 20 25 0 黄花捻 - 0 0稗子 25 15 15 稗子 0 0 0仓耳 90 45 45 苍耳 0 0 0豚草 85 55 25 豚草 0 0 0玉米 0 0 0 玉米 0 0 0棉花 80 40 10 棉花 0 0 0Estrn Blknight 70 35 60 黍 - 0 0黍 20 0 0 旋花 - 0 -旋花 25 40 25 叫花子 - - -叫花子 95 20 10 大狐尾 0 0 0大狐尾 10 0 0 狼把草 0 0 0狼把草 10 0 0 裂叶牵牛 0 0 -裂叶牵牛 65 15 0 石茅高粱 0 - 0石茅高粱 0 0 0 Ladysthumb - 0 0Ladysthumb 30 30 15 藜 10 85 0藜 95 70 20 Large Crabgrass 0 0 0马唐 30 15 10 紫莎草 0 - 0紫莎草 0 0 0 反枝苋 - - -反枝苋 15 40 70 大豆 15 - 0大豆 80 65 25 毕当 0 0 0毕当 15 0 0 绒毛草 10 0 0绒毛草 100 35 25 大戟 0 0 0大戟 55 25 10试验E
塑料盆填入淤泥沃土，用水灌满，将稻(Oryza sativa)的种子和2叶龄的秧苗，选自稗子(Ecghinochloa crus-galli)，duck salad(Heteranthera limosa)，芒稗(Ecghinochloa colonum)晚水包禾(Ecghinochloa oryzicola)，红茎(Ammania species)，稻莎草(Cyperus iria)，小花莎草(Cyperus difformis)和千金子(Leptochloa fasiculars)的种子，块茎或植物部分种植在土壤中，种植并浇水加以调节使这些作物和杂草生长到适当的试验高度，在2叶龄时将水面提高到土壤表面以上3cm，整个试验期间维持这个高度，于含有表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物中配制的化合物直接通过吸管施用到稻田水中，或通过标定的皮带传送喷洒空压系统施用到植物叶子上。
处理和未处理对照物放在温室中约21天，其后将所有处理的植物和对照物进行比较，用肉眼评价，记录在表E中的结果等级划分为0-100个等级，0表示无效果，100表示完全控制，(-)表示无试验结果。表E 化合物用量64g/ha 8PADDY APPL/TAMA SOIL稗子 30ducksalad 95芒稗 70水包禾 0红茎 75稻莎草 100小花莎草 100千金子 1002 LF direct seeded indica type rice 702 LF transp indica type rice 60表E 化合物用量32g/ha 8PADDY APPL/TAMA SOIL稗子 20ducksalad 90芒稗 80水包禾 0红茎 60稻莎草 100小花莎草 100千金子 952 LF direct seeded indica type rice 452 LF transp indica type rice 35表E 化合物用量16g/ha 8PADDY APPL/TAMA SOIL稗子 0ducksalad 45芒稗 60水包禾 0红茎 45稻莎草 100小花莎草 50千金子 1002 LF direct seeded indica type rice 352 LF transp indica type rice 30表E 化合物用量8g/ha 8PADDY APPL/TAMA SOIL稗子 0ducksalad 50芒稗 30水包禾 0红茎 20稻莎草 00小花莎草 65千金子 802 LF direct seeded indica type rice 402 LF transp indica type rice 20表E 化合物用量4g/ha 8PADDY APPL/TAMA SOIL稗子 0ducksalad 55芒稗 0水包禾 10红茎 0稻莎草 90小花莎草 45千金子 502 LF direct seeded indica type rice 202 LF transp indica type rice 10试验F
将亚力山大草(Brachiaria plantaginea)狗牙草(Cynodondactylon)，Brdif Sgnlgrass(Brachiaria plantyphylla)，耻苋(Portulaca oleracea)，豚草(Ambrosia elatior)，毛花雀稗(Paspalumdilatatum)，牛筋草(Eleusine indica)，大黍洋草(Panicummaximum)，罗氏草(Rottboellia exaltata)，石茅高粱(Sorghumhalpense)，马唐(Digitaria sanguinalis)，花生(Arachis hypogaea)，朝颜花(Ipomoea lacunosa)，purple nutsrdge(Cyperusrotundus)，三重茅(Cenvhrus echinatus)，sourgrass(Trichachneinsularis)，滨樗草(Brachiaria decumbens)的种子，块茎或植物部分种植在温室花盆中，或者种植在含温室土壤的平地，植物生长在分开的花盆中或个体隔间，试验化合物在含有表面活性剂的非植物毒性溶剂化合物中配制，对植物进行芽前或芽后施用，芽前施用在种植种子或植物部分一天内进行，芽后施用在植物长到2-4叶龄时进行(3-20cm)。
未处理的对照植物和处理的植物放于温室中，施用除草剂后13-21天用肉眼评价损伤，植物反应的等级记载于表F，划分为0-100个等级，0表示无损伤，100表示完全控制，(-)表示无试验结果。表F 化合物 表F 化合物用量125g/ha 2 用量125g/ha 2芽后 芽前亚力山大草 100 亚力山大草 35狗牙草 95 狗牙草 75Brdlf Sgnlgrass 98 Brdlf Sgnlgrass 20马齿苋 98 马齿苋 90豚草 90 豚草 98棉花 100 棉花 60毛花雀稗 90 毛花雀稗 25牛筋草 80 罗氏草 35大黍羊草 40 石茅高粱 35罗氏草 35 马唐 85石茅高粱 80 花生 25马唐 90 朝颜花 90花生 60 紫莎草 0朝颜花 100 三重茅 0紫莎草 65 Sourgrass 100三重茅 75 滨樗草 80Sourgrass 80滨樗草 75表F 化合物 表F 化合物用量64g/ha 2 用量64g/ha 2芽后 芽前亚力山大草 80 亚力山大草 -狗牙草 90 狗牙草 65Brdlf Sgnlgrass 98 Brdlf Sgnlgrass 20马齿苋 98 马齿苋 65豚草 85 豚草 80棉花 100 棉花 60毛花雀稗 75 毛花雀稗 0牛筋草 75 罗氏草 25大黍羊草 20 石茅高粱 35罗氏草 15 马唐 0石茅高粱 40 花生 0马唐 75 朝颜花 0花生 50 紫莎草 0朝颜花 85 三重茅 0紫莎草 65 Sourgrass 100三重茅 40 滨樗草 0Sourgrass 80滨樗草 70试验G
用于该试验中评价的化合物在含有表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物中配制，在植物秧苗出土以前(芽前处理)施用于土壤表面，及施用于植物生长的2-4叶龄阶段(芽后处理)，对于芽前试验使用沙性沃土，对于芽后处理使用60∶40的沙性沃土和温室盆土的混合物，对于芽前处理，在播种后大约一天施用试验化合物。
对于芽后试验，将作物和杂草调整生长到适当的高度，所有植物在通常的温室中培育，作物和杂草包括早熟禾(Poa annua)，龙葵(Solanum nigra)，灯心草(Alopecurus myosuroides)，繁缕(Stellaria media)，宝盖草(Lamium amplexicaule)，旱雀麦(Bromus tectorum)，紫堇(Viola arvensis)，猪秧(Galiumaparine)，绿狐尾(Setaria viridis)，山羊草(Aegilops cylindrica)，地肤(Kochia scoparia)，藜(Chenopodium album)，littleseedcanarygrass(Phalaris minor)，油菜(Brassica napus)，反枝苋(Amaranthus retroflexus)，黑麦草(Lolium multiflorum)，scentlessChamon(Matricaria inodora)，婆婆纳(Veronica persica)，春大麦(Hordeum vulgare cv.Klages′)，春小麦(Triticum aestivumcv′ERA′)，甜菜(Beta vulgaris cv.′USI′)，太阳花(Helianthumannuus cv′Russiian Giant′)， 野荞麦(Polygonum convolvulus)，芥子(Sinapis arvensis)，野燕麦(Avena fatua)，风剪股颖(Aperaspica-venti)，冬大麦(Hordeum vulgare cv′Igri′)，冬小麦(Triticum aestivum cv′Talent′)。
野燕麦在两个生长阶段处理，第1阶段是当植物有2-3片叶时，第2阶段是当植物有4片叶时或最初的分蘖阶段，处理和未处理的对照植物放在温室中约21-28天，其后将所有处理的植物和对照物进行比较，用肉眼评价，记录在表G中的结果等级划分为0-100个等级，0表示无效果，100表示完全控制，(-)表示无试验结果。表G 化合物 表G 化合物用量31g/ha 4 8 9 用量31g/ha 2 8芽后 芽前早熟禾 0 - 5 早熟禾 0 0灯心草 0 10 5 灯心草 0 0龙葵 100 90 10 龙葵 10 5繁缕 0 - 0 繁缕 10 10宝盖草 90 85 10 宝盖草 20 0旱雀麦 10 0 5 旱雀麦 0 0紫堇 0 80 - 猪秧 0 0猪秧 65 40 35 大狐尾 0 0大狐尾 10 100 0 山羊草 0 0山羊草 5 0 5 地肤 0 0地肤 35 - 0 藜 95 85藜 100 45 40 草 0 0草 0 0 5 反枝苋 - 85油菜 30 - 15 野麦草 0 0反枝苋 85 50 65 Scentless Chamom - 0野麦草 5 0 0 婆婆纳 35 75Scentless Chamom 80 45 70 春大麦 0 0婆婆纳 30 80 0 小麦(春) 0 0春大麦 10 0 0 小麦(冬) 0 30甜菜 100 - 100 野荞麦 0 0太阳花 75 - 5 芥子 15 0小麦(春) 15 0 0 野燕麦(1) 0 0小麦(冬) 15 0 0 风剪股颖 0 0野荞麦 0 10 0 冬大麦 0 5芥子 100 100 70野燕麦(1) - 0 -野燕麦(2) 5 5 0风剪股颖 0 0 5冬大麦 5 0 0表G 化合物 表G 化合物用量16g/ha 4 8 9 用量16g/ha 2 8芽后 芽前早熟禾 0 - 0 早熟禾 0 0灯心草 0 10 0 灯心草 0 0龙葵 30 80 0 龙葵 10 0繁缕 0 100 0 繁缕 20 0宝盖草 35 90 5 宝盖草 0 0旱雀麦 0 0 0 旱雀麦 0 0紫堇 0 80 0 猪秧 0 0猪秧 10 65 0 大狐尾 0 0大狐尾 5 85 0 山羊草 0 0山羊草 0 0 0 地肤 0 0地肤 0 - 0 藜 85 80藜 30 50 - 草 0 0草 0 0 0 反枝苋 60 -油菜 0 - 0 野麦草 0 0反枝苋 60 55 - Scentless Chamom - 0野麦草 5 0 0 婆婆纳 10 65Scentless Chamom 70 50 40 春大麦 0 0婆婆纳 15 80 0 小麦(春) 0 0春大麦 0 0 0 小麦(冬) 0 10甜菜 35 - 70 野荞麦 0 0太阳花 0 - 0 芥子 15 0小麦(春) 0 0 0 野燕麦(1) 0 0小麦(冬) 0 0 0 风剪股颖 0 0野荞麦 0 10 0 冬大麦 0 0芥子 50 100 85野燕麦(1) - 0 -野燕麦(2) 0 0 0风剪股颖 0 0 0冬大麦 0 0 0表G 化合物 表G 化合物用量8g/ha 4 8 9 用量8g/ha 2 8芽后 芽前 早熟禾 0 - 0 早熟禾 0 0灯心草 0 0 0 灯心草 0 0龙葵 10 75 0 龙葵 0 0繁缕 0 85 0 繁缕 0 0宝盖草 0 50 0 宝盖草 10 0旱雀麦 0 0 0 旱雀麦 0 0紫堇 0 30 - 猪秧 0 0猪秧 0 20 0 大狐尾 0 0大狐尾 0 85 0 山羊草 0 0山羊草 0 0 0 地肤 0 0地肤 0 - 0 藜 75 60藜 0 50 30 草 0 0草 0 0 0 反枝苋 10 65油莱 5 - - 野麦草 0 0反枝苋 - 45 - Scentless Chamom - 0野麦草 0 0 0 婆婆纳 10 30Scentless Chamom - 70 0 春大麦 0 0婆婆纳 0 65 0 小麦(春) 0 0春大麦 0 0 0 小麦(冬) 0 0甜菜 25 - 70 野荞麦 0 0太阳花 0 - 0 芥子 5 0小麦(春) 0 0 0 野燕麦(1) 0 0小麦(冬) 0 0 0 风剪股颖 0 0野荞麦 0 0 0 冬大麦 0 0芥子 30 - 25野燕麦(1) - 0 -野燕麦(2) 0 0 0风剪股颖 0 0 0冬大麦 0 0 0表G 化合物 表G 化合物用量4g/ha 4 8 9 用量4g/ha 2 8芽后 芽前旱熟禾 0 - 0 早熟禾 0 0灯心草 0 0 0 灯心草 0 0龙葵 0 80 0 龙葵 0 0繁缕 0 65 0 繁缕 0 0宝盖草 0 15 0 宝盖草 0 0 旱雀麦 0 0 0 旱雀麦 0 0紫堇 0 15 0 猪秧 0 0猪秧 0 20 0 大狐尾 0 0大狐尾 0 40 0 山羊草 0 0山羊草 0 0 0 地肤 - 0地肤 0 - 0 藜 50 10藜 0 50 10 草 0 0草 0 0 0 反枝苋 0 25油荚 0 - - 野麦草 0 0 反枝苋 30 15 - Scentless Chamom - 0野麦草 0 0 0 婆婆纳 10 15Scentless Chamom 20 25 10 春大麦 0 0婆婆纳 0 20 0 小麦(春) 0 0春大麦 0 0 0 小麦(冬) 0 0甜菜 15 - 40 野荞麦 0 0太阳花 0 - 0 芥子 0 0小麦(春) 0 0 0 野燕麦(1) 0 0小麦(冬) 0 0 0 风剪股颖 0 0野荞麦 0 0 0 冬大麦 0 0芥子 30 90 20野燕麦(1) - 0 -野燕麦(2) 0 0 0风剪股颖 0 0 0冬大麦 0 0 0