芳香族胺衍生物及用它们形成的有机电致发光元件.pdf

本发明提供具有特定结构的新型芳香族胺衍生物及有机电致发光元件，通过使用在阴极和阳极间夹持了由至少含有发光层的一个层或多个层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中，该有机薄膜层中的至少1层，特别是空穴注入层单独含有上述芳香族胺衍生物或含有其作为混合物的成分的有机电致发光元件，上述有机电致发光元件在驱动电压得到降低的同时，分子不容易结晶，有机电致发光元件制造时的成品率得到了提高，具有长使用寿命，这通过上述芳香族胺衍生物得以实现。

1、  一种由下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物，

式中，L₁表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基，Ar₁～Ar₄中的至少一个由下述通式(2)表示，

式中，R₁为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基，
a为1～3的整数，
L₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基；
在通式(1)中，Ar₁～Ar₄中不是通式(2)的基团各自独立地为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基，但是，Ar₁～Ar₄的取代基是环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基，
但是，a＝2时两个R₁形成环，不形成苯并苯硫基。

2、  根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(2)由下述通式(3)表示，

式中，R₁为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基或碳数为1～50的支化链或直链状烷基，
L₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。

3、  根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(1)中的Ar₁由上述通式(2)表示。

4、  根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(1)中的Ar₁和Ar₂分别独立地由上述通式(2)表示。

5、  根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(1)中的Ar₁和Ar₃分别独立地由上述通式(2)表示。

6、  根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(1)中的Ar₁～Ar₄中的3个以上是互不相同、非对称的。

7、  根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(1)中的Ar₁～Ar₄中的3个是相同、非对称的。

8、  根据权利要求1～7中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(1)中的Ar₁～Ar₄中不是通式(2)的基团各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或芴基。

9、  根据权利要求1～8中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(1)中的L₁为亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基。

10、  根据权利要求1～9中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(2)中的L₂为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。

11、  根据权利要求1～10中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(2)中的R₁为苯基、萘基或菲基。

12、  根据权利要求1～11中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(1)中的Ar₁～Ar₄中不是通式(2)的基团各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或芴基，L₁为亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基，上述通式(2)中的L₂为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。

13、  一种由下述通式(4)～(6)中的任一式表示的芳香族胺衍生物，

式中，L₅～L₁₂分别独立地表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基，
Ar₅～Ar₉中的至少一个由通式(7)表示，
Ar₁₀～Ar₁₅中的至少一个由通式(7)表示，
Ar₁₆～Ar₂₁中的至少一个由通式(7)表示，

式中，R₁为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基，
a为1～3的整数，
L₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基，但是，a＝2时两个R₁形成环，不形成苯并苯硫基；
在通式(4)～(6)中，Ar₅～Ar₂₁中不是通式(7)的基团各自独立地为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基，但是，Ar₅～Ar₂₁的取代基是环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基，
但是，在通式(5)中，Ar₁₁和Ar₁₄不同时为噻嗯基芳基。

14、  根据权利要求13所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(7)由下述通式(8)表示，

式中，R₁为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基或碳数为1～50的支化链或直链状烷基，
L₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。

15、  根据权利要求13或14所述的芳香族胺衍生物，其中，
在上述通式(4)中，Ar₅～Ar₉中的至少一个由上述通式(7)表示。

16、  根据权利要求13或14所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(4)中的Ar₅由上述通式(7)表示。

17、  根据权利要求13或14所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(4)中的Ar₆和Ar₈分别独立地由上述通式(7)表示。

18、  根据权利要求13或14所述的芳香族胺衍生物，其中，
在上述通式(5)中，Ar₁₀～Ar₁₅中的至少一个由上述通式(7)表示。

19、  根据权利要求13或14所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(5)中的Ar₁₀和Ar₁₅分别独立地由上述通式(7)表示。

20、  根据权利要求13或14所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(5)中的Ar₁₁和Ar₁₃分别独立地由上述通式(7)表示。

21、  根据权利要求13或14所述的芳香族胺衍生物，其中，
在上述通式(6)中，Ar₁₆～Ar₂₁中的至少一个由上述通式(7)表示。

22、  根据权利要求13或14所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(6)中的Ar₁₆、Ar₁₈和Ar₂₀分别独立地由上述通式(7)表示。

23、  根据权利要求13～22中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(4)～(6)中的Ar₅～Ar₂₁中不是通式(7)的基团各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或芴基。

24、  根据权利要求13～23中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(4)～(6)中的L₅～L₁₂各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基。

25、  根据权利要求13～24中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(7)中的L₂为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。

26、  根据权利要求13～25中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(7)中的R₁为苯基、萘基或菲基。

27、  根据权利要求13～26中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，
上述通式(4)～(6)中的Ar₅～Ar₂₁中不是通式(7)的基团各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或芴基，L₅～L₁₂分别独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚芴基，通式(7)中的L₂为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。

28、  根据权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用材料。

29、  根据权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物，其为蒸镀用有机电致发光元件用材料。

30、  根据权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用空穴输送材料。

31、  一种有机电致发光元件，其是在阴极和阳极间夹持有由至少含有发光层的一个层或多个层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，
该有机薄膜层中的至少1层单独含有权利要求1～27中任一项所述的芳香族胺衍生物或含有其作为混合物的成分。

32、  根据权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机薄膜层具有空穴输送层，所述空穴输送层中含有上述芳香族胺衍生物。

33、  根据权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机薄膜层具有多个空穴输送层，不与发光层直接接触的层中含有上述芳香族胺衍生物。

34、  根据权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机薄膜层具有空穴注入层，所述空穴注入层中含有上述芳香族胺衍生物。

35、  根据权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，
空穴注入层中含有上述芳香族胺衍生物作为主成分。

36、  根据权利要求31～35中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
发光层中含有苯乙烯基胺化合物和/或芳基胺化合物。

37、  根据权利要求31～36中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
在构成上述空穴注入层及空穴输送层的各层中，与阳极接触的层是含有受主材料的层。

38、  根据权利要求31～37中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机电致发光元件发蓝色类光。

芳香族胺衍生物及用它们形成的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及芳香族胺衍生物及用它们形成的有机电致发光(EL)元件，特别是涉及通过将具有特定取代基的芳香族胺衍生物用于空穴输送材料，在降低驱动电压的同时抑制了分子的结晶、提高了制造有机EL元件时的成品率、改善了有机EL元件寿命的芳香族胺衍生物。
背景技术
有机EL元件是利用如下所述的原理的自发光元件，即：通过施加电场，荧光性物质利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子的复合能量而发光。自Eastman Kodak公司的C.W.Tang等做出利用叠层型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，应用物理快报(Applied Physics Letters)，51卷，913页，1987年等)以来，积极地开展了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。Tang等采用了将三(8—羟基喹啉)铝用作发光层，将三苯基二胺衍生物用作空穴输送层的层叠结构。作为叠层结构的优点来说，可以举出提高空穴向发光层中的注入效率、阻挡注入在阴极的电子而提高利用复合生成的激子的生成效率、将在发光层内生成的激子封闭等。作为像该例子这样的有机EL元件的元件构造，已知空穴输送(注入)层、电子输送性发光层的双层型；或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。为了提高在这样的叠层型构造元件中注入的空穴与电子的复合效率，对元件构造或形成方法下了很多工夫。
通常，如果在高温环境下驱动、保管有机EL元件，则会造成发光颜色变化、发光效率低、驱动电压上升、发光寿命变短等不良影响。为了防止该问题，需要提高空穴输送材料的玻璃化转变温度(Tg)。由此空穴输送材料的分子内就需要大量芳香族基团(例如，专利文献1的芳香族二胺衍生物、专利文献2的芳香族稠环二胺衍生物)，通常优选使用具有8～12个苯环的结构。
但是，如果分子内具有大量的芳香族基团，则用这些空穴输送材料形成薄膜而制作有机EL元件时，容易发生结晶化，会产生如下问题：蒸镀时使用的坩埚出口堵塞、因结晶而产生薄膜缺陷、导致有机EL元件的成品率低等。另外，通常认为分子内具有大量芳香族基团的化合物虽然一般是玻璃化转变温度(Tg)高的化合物，但会出现升华温度高、蒸镀时的分解或蒸镀形成得不均匀等现象，因此存在寿命短的问题。
另一方面，有公知文献公开了非对称芳香族胺衍生物。例如，虽然专利文献3中公开了具有非对称结构的芳香族胺衍生物，但没有具体的实施例，也完全没有记载非对称化合物的特征。另外，在专利文献4中作为实施例记载了具有菲的非对称芳香族胺衍生物，但是在进行与对称化合物同样处理的同时，完全未记载非对称化合物的特征。另外，尽管非对称化合物需要特殊的合成方法，但是这些专利中并未明确记载非对称化合物的制造方法。而且，专利文献5中虽然记载了具有非对称结构的芳香族胺衍生物的制造方法，但是未记载非对称化合物的特征。专利文献6中记载了玻璃化转变温度高、热稳定的非对称化合物，但是仅例示了具有咔唑基的化合物。
另外，作为对具有噻吩的胺化合物的报道，有专利文献7～8，但是它们是二胺化合物中心骨架上具有噻吩的化合物。另外，专利文献7中噻吩直接与胺结合。作为二胺化合物末端具有噻吩的化合物的报道，有专利文献9～10，但是在这些化合物中噻吩直接结合在胺上。这些化合物不稳定、精制困难，因此不能提高纯度。另外，如果噻吩与胺直接结合，则胺的电子状态会产生大的变化，不能得到足够的性能。另一方面，专利文献11中记载了噻吩通过芳基结合在胺上的化合物。但是，这些化合物具有在2位或5位上含有未取代噻吩的结构。噻吩的2位或5位的反应性高，电上是不稳定的，因此如果分子内存在这些结构，则在元件评价上产生电压上升，因此是不可取的。作为多聚胺，有专利文献12，仅仅是具体的例子，并未记载噻吩通过芳基结合在氮上的胺化合物的特征。作为高分子虽有专利文献13～22，但不能蒸镀。另外，聚合必需的极性基团会使寿命等元件性能降低，因此是不可取的。
如以上所述，虽然通常已知具有噻吩结构的化合物的迁移率高，但是如果简单地与胺结构组合，则并没有足够的性能。因此，还极其希望开发具有更优异性能的有机EL材料。
专利文献1：美国专利第4,720,432号说明书
专利文献2：美国专利第5,061,569号说明书
专利文献3：日本特开平8-48656号公报
专利文献4：日本特开平11-135261号公报
专利文献5：日本特开2003-171366号公报
专利文献6：美国专利第6,242,115号说明书
专利文献7：WO2004-058740
专利文献8：日本特开平4-304466号公报
专利文献9：WO2001-053286
专利文献10：日本特开平-287408号公报
专利文献11：日本特开2003-267972号公报
专利文献12：日本特开2004-155705号公报
专利文献13：日本特开2005-042004号公报
专利文献14：日本特开2005-259441号公报
专利文献15：日本特开2005-259442号公报
专利文献16：日本特开2005-235645号公报
专利文献17：日本特开2005-235646号公报
专利文献18：日本特开2005-082655号公报
专利文献19：日本特开2004-288531号公报
专利文献20：日本特开2004-199935号公报
专利文献21：日本特开2004-111134号公报
专利文献22：日本特开2002-313574号公报
发明内容
本发明是为了解决上述问题而做出的，目的是提供在降低驱动电压的同时，分子不易结晶、有机EL元件制造时的成品率得到提高、寿命长的有机EL元件及实现这种目的的芳香族胺衍生物。
为了达到上述目的，本发明人反复进行了深入研究，结果发现如果使用下述通式(1)表示的具有特定取代基的新型芳香族胺衍生物作为有机EL元件用材料，特别是用作空穴输送材料，则可以解决上述问题，从而完成了本发明。
另外还发现，作为具有特定取代基的胺单元，由具有通式(2)表示的噻吩结构的芳基取代的氨基是适宜的。可以确定，由于该胺单元具有极性基团，可以与电极产生相互作用，因此容易注入电荷，并且因具有噻吩结构，迁移率高，具有由此而降低了驱动电压的效果，同时由于立体障碍，分子间相互小，抑制了结晶，具有提高有机EL元件制造时的成品率、延长了所得到的有机EL元件寿命的效果，特别是通过与蓝色发光元件进行了组合，可以获得明显降低电压和延长寿命的效果。而且对于分子量大的化合物来说，具有非对称结构的化合物可以降低蒸镀温度，因此可以抑制蒸镀时的分解、延长寿命。
也就是说，本发明提供具有下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。

[式中，L₁表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。Ar₁～Ar₄中的至少一个用下述通式(2)表示。

{式中，R₁为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基。
a为1～3的整数。
L₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。}
在通式(1)中，Ar₁～Ar₄中不是通式(2)的基团各自独立地为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基。但是，Ar₁～Ar₄的取代基是环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基。
但是，a＝2时两个R₁形成环，不形成苯并噻吩基。]
另外，本发明还提供下述通式(4)～(6)中任一式表示的芳香族胺衍生物。

[式中，L₅～L₁₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。
Ar₅～Ar₉中的至少一个用通式(7)表示。
Ar₁₀～Ar₁₅中的至少一个用通式(7)表示。
Ar₁₆～Ar₂₁中的至少一个用通式(7)表示。

{式中，R₁为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基。
a为1～3的整数。
L₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。但是，a＝2时两个R₁形成环，不形成苯并噻吩基。}
在通式(4)～(6)中，Ar₅～Ar₂₁中不是通式(7)的基团各自独立地为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基。但是，Ar₅～Ar₂₁的取代基是环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基。
但是，在通式(5)中，Ar₁₁～Ar₁₄不同时为噻吩基芳基。]
另外，本发明还提供有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间夹持了由至少含有发光层的一个层或多个层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中，该有机薄膜层中的至少1层单独含有上述的芳香族胺衍生物或含有其作为混合物的成分。
本发明的芳香族胺衍生物及使用其形成的有机EL元件可以降低驱动电压，同时分子不容易结晶，提高了有机EL元件使用寿命、延长了寿命。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物是下述通式(1)表示的物质。

式中，L₁表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。Ar₁～Ar₄中的至少一个用下述通式(2)表示。

通式(2)中，R₁为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基。a为1～3的整数。L₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。
在通式(1)中，Ar₁～Ar₄中不是通式(2)的基团各自独立地为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基。但是，Ar₁～Ar₄的取代基是环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基。但是，a＝2时两个R₁形成环，不形成苯并噻吩基。
对于通式(1)表示的本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(2)用下述通式(3)表示。

通式(3)中，R₁为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基或碳数为1～50的支化链或直链状烷基。L₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(1)中的Ar₁用上述通式(2)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(1)中的Ar₁和Ar₂用上述通式(2)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(1)中的Ar₁和Ar₃用上述通式(2)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(1)中的Ar₁～Ar₄中的3个以上互不相同、是非对称的。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(1)中的Ar₁～Ar₄中的3个以上是相同、非对称的。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(1)中的Ar₁～Ar₄中不是通式(2)的基团各自独立地为苯基、联苯基、联三苯基或芴基。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(1)中的L₁为亚联苯基、亚联三苯基或亚芴基。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(2)中的L₂为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(2)中的R₁为苯基、萘基或菲基。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(1)中的Ar₁～Ar₄中不是通式(2)的基团各自独立地为苯基、联苯基、联三苯基或芴基，L₁为亚联苯基、亚联三苯基或亚芴基，上述通式(2)中的L₂为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
另外，本发明的芳香族胺衍生物用下述通式(4)～(6)中的任一个表示。

式(4)～(6)中，L₅～L₁₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。Ar₅～Ar₉中的至少一个用通式(7)表示。Ar₁₀～Ar₁₅中的至少一个用通式(7)表示。Ar₁₆～Ar₂₁中的至少一个用通式(7)表示。

通式(7)中，R₁为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基。a为1～3的整数。L₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。但是，a＝2时两个R₁形成环，不形成苯并噻吩基。
在通式(4)～(6)中，Ar₅～Ar₂₁中不是通式(7)的基团各自独立地为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基。但是，Ar₅～Ar₂₁的取代基是环原子数为6～50的芳基、碳数为1～50的支化链或直链状烷基、卤原子或氰基。
但是，在通式(5)中，Ar₁₁～Ar₁₄不同时为噻吩基芳基。
对于通式(4)～(6)表示的本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(7)用下述通式(8)表示。

通式(8)中，R₁为取代或未取代的环原子数为6～50的芳基或碳数为1～50的支化链或直链状烷基。L₂表示取代或未取代的环原子数为6～50的亚芳基。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(4)中Ar₅～Ar₉中的至少一个用通式(7)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(4)中的Ar₅用上述通式(7)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(4)中的Ar₆和Ar₈用上述通式(7)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(5)中Ar₁₀～Ar₁₅中的至少一个用通式(7)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(5)中的Ar₁₀和Ar₁₅用上述通式(7)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(5)中的Ar₁₁和Ar₁₃用上述通式(7)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(6)中Ar₁₆～Ar₂₁中的至少一个用通式(7)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(6)中的Ar₁₆、Ar₁₈和Ar₂₀用上述通式(7)表示。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选在通式(4)～(6)中，Ar₅～Ar₂₁中不是通式(7)的基团为苯基、联苯基、联三苯基或芴基。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选在通式(4)～(6)中，L₅～L₁₂各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚联三苯基或亚芴基。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(7)中的L₂为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(7)中的R₁为苯基、萘基或菲基。
对于本发明的芳香族胺衍生物，优选上述通式(4)～(6)中的Ar₅～Ar₂₁中不是通式(7)的基团为苯基、联苯基、联三苯基或芴基，L₅～L₁₂为亚苯基、亚联苯基、亚联三苯基或亚芴基，上述通式(7)中L₂为亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
作为通式(1)及(4)～(6)中的Ar₁～Ar₂₁和通式(2)、(3)、(7)及(8)中的R₁的取代或未取代的环原子数为6～50的芳基的例子，例如可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯基-4-基、对联三苯基-3-基、对联三苯基-2-基、间联三苯基-4-基、间联三苯基-3-基、间联三苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对联三苯基-4-基、荧蒽基、芴基等。
在这些基团中，优选苯基、萘基、联苯基、联三苯基、芴基。
由于噻吩化合物的2位和5位的反应性高，因此最好对该取代位置进行了保护。公知文献有Macromol.Rapid Commun.，2001，22，266-270，已报道了在电不稳定情况下进行聚合。取代基最好为烷基或芳基，但是从化合物的稳定性上考虑优选芳基，更优选未取代的芳基。
作为通式(1)及(4)～(6)中的L₁和L₅～L₁₂、以及通式(2)、(3)、(7)及(8)中的L₂的取代或未取代的环原子数为5～50的亚芳基，可以列举将上述芳基形成2价基团后的基团。
作为通式(2)、(3)、(7)及(8)中的R₁的取代或未取代的碳数为1～50的烷基，例如可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氰甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、三氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等。优选为由烃形成的饱和链状、支化链状或环状烷基，可具体地列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等。
作为通式(2)、(3)、(7)及(8)中的R₁的卤原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为Ar₁～Ar₂₁的取代基的环原子数为6～50的芳基、碳原子数为1～50的支化或直链烷基、卤原子及氰基的例子，可以列举与上述相同的基团。
在通式(2)及(7)中，a为1～3的整数。a为2以上时，多个R₁也可以互相结合，形成饱和或不饱和的可以被取代的5元环或6元环。但是芳香环除外。
作为该可以形成的5元环或6元环的环状结构，例如可以列举环戊烷、环己烷、金刚烷、降冰片烷等碳数为4～12的环烷烃，环戊烯、环己烯等碳数为4～12的环烯烃，环戊二烯、环己二烯等碳数为6～12的环烷二烯烃等。
以下列出本发明的通式(1)及(4)～(6)表示的芳香族胺衍生物的具体例子，但是并不局限于这些例示的化合物。





优选本发明的芳香族胺衍生物是有机电致发光元件用材料。
优选本发明的芳香族胺衍生物是蒸镀用有机电致发光元件用材料。
优选本发明的芳香族胺衍生物是有机电致发光元件用空穴输送材料。
本发明的有机EL元件为：在阴极和阳极间夹持了由至少含有发光层的一个层或多个层构成的有机薄膜层的有机EL元件中，该有机薄膜层中的至少1层单独含有上述芳香族胺衍生物或含有其作为混合物的成分。
作为本发明的有机EL元件，该有机薄膜层具有空穴输送层，优选上述芳香族胺衍生物被包含在该空穴输送层中。
作为本发明的有机EL元件，该有机薄膜层具有多个空穴输送层，优选上述芳香族胺衍生物被包含在不与发光层直接接触的层中。
作为本发明的有机EL元件，上述有机薄膜层具有空穴注入层，优选上述芳香族胺衍生物被包含在该空穴注入层。而且优选上述芳香族胺衍生物是作为主成分被包含在该空穴注入层中。
作为荧光性掺杂剂，优选选自胺类化合物、芳香族化合物、三(8-羟基喹啉)铝铬合物等螯合络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等的适合于所需要的发光颜色的化合物，特别优选列举芳胺化合物、芳二胺化合物，其中更优选苯乙烯胺化合物、苯乙烯二胺化合物、芳香族胺化合物、芳香族二胺化合物。另外，进一步优选稠合多环芳香族化合物(胺化合物除外)。这些荧光性掺杂剂可以单独使用或多种组合使用。
作为这种苯乙烯胺化合物及苯乙烯二胺化合物，优选下述通式(A)表示的物质。

(式中，Ar³是选自苯基、萘基、联苯基、联三苯基、茋基、二苯乙烯基芳基的基团，Ar⁴及Ar⁵分别为碳数为6～20的芳香族烃基，Ar³、Ar⁴及Ar⁵也可以被取代。p为1～4的整数，其中优选p为1～2的整数。Ar³～Ar⁵中的任一个为含苯乙烯基的基团。更优选Ar⁴或Ar⁵中的至少一方被苯乙烯基取代。)
此处，作为碳数为6～20的芳香族烃基，可以列举苯基、萘基、蒽基、菲基、联三苯基等。
作为芳香族胺化合物及芳香族二胺化合物，优选下述通式(B)表示的物质。

(式中，Ar⁶～Ar⁸为取代或未取代的环炭原子数为5～40的芳基。q为1～4的整数，其中优选q为1～2的整数。)
此处，作为环碳数为5～40的芳基，例如可以列举苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、冠状基(coronyl)、联苯基、联三苯基、吡咯基、呋喃基、苯硫基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、茋基、苝基、基、苉基、苯并菲基、玉红省基、苯并蒽基、苯基蒽基、联蒽基、或下述通式(C)、(D)表示的芳基等，优选萘基、蒽基、基、芘基、或下述通式(D)表示的芳基。

(通式(C)中，r为1～3的整数。)
还有，作为在上述芳基上取代的优选取代基，可以列举碳数为1～6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环碳数为5～40的芳基、被环碳数为5～40的芳基取代的氨基、具有环碳数为5～40的芳基的酯基、具有碳数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
作为稠合多环芳香族化合物(胺化合物除外)，优选萘、蒽、菲、芘、冠状物、联苯、联三苯、吡咯、呋喃、噻吩、苯并噻吩、噁二唑、吲哚、咔唑、吡啶、苯并喹啉、荧蒽、苯并荧蒽、苊并荧蒽、茋、苝、、苉、苯并菲、玉红省、苯并蒽等稠合多环芳香族化合物及其衍生物。
对于本发明的EL元件，优选构成上述空穴注入层和/或空穴输送层的各层中与阳极接触的层是含有接受体材料的层。
接受体是易还原性有机化合物。
化合物的还原容易性可以通过还原电位测定。在本发明中，作为用饱和甘汞(SCE)电极作为参比电极的还原电位，优选为-0.8V以上，特别优选具有比四氰基醌二甲烷(TCNQ)的还原电位(约0V)更大的值的化合物。
作为易还原性有机化合物，优选为具有吸电子性取代基的有机化合物。具体来说，是醌型衍生物、吡嗪衍生物、芳基硼烷衍生物、酰亚胺衍生物等。醌型衍生物中包括醌二甲烷衍生物、二氧化噻喃衍生物、二氧化噻吨衍生物及苯醌衍生物等。
优选本发明的芳香族胺衍生物特别用于发蓝色类光的有机EL元件。
以下，对本发明的有机EL元件的元件构成进行说明。
(1)有机EL元件的构成
作为本发明的有机EL元件的代表性元件构成，可以列举
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘附改进层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
(9)阳极/含接受体的层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
(10)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
(14)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极等结构。
在这些结构中优选采用(8)的结构，但并不局限于这些结构。
本发明的芳香族胺衍生物可以用于有机EL元件等的有机薄膜层，可以用于发光区域或空穴输送区域，优选用于空穴输送区域，特别优选用于空穴注入层中，由此分子不易结晶，提高了有机EL元件制造时的成品率。
作为本发明的芳香族胺衍生物在有机薄膜层中的含量，优选为30～100摩尔％。
(2)透光性基板
本发明的有机EL元件是在透光性基板上制作的。此处所说的透光性基板是支持有机EL元件的基板，优选在400～700nm的可见光区域中的透光率为50％以上的平滑基板。
具体来说，可以列举玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，可以特别地列举钠石灰玻璃、含钡·锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外，作为聚合物板，可以列举聚碳酸酯、压克力(acryl)、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜(polyether sulfide)、聚砜等。
(3)阳极
本发明的有机EL元件的阳极是具有将空穴注入空穴输送层或发光层的功能的部分，具有4.5eV以上的逸出功时是有效的。作为本发明中使用的阳极材料的具体例子，可以列举氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、铟-锌氧化物(IZO)、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过用蒸镀法或溅射法等方法将这些电极物质形成薄膜来制作。
象这样从阳极透出发光层的发光时，优选相对于阳极发光的透光率为大于10％。另外，阳极片的电阻优选为数百Ω/□以下。虽然阳极的膜厚取决于材料，但通常选择为10nm～1μm，优选为10～200nm。
(4)发光层
有机EL元件的发光层同时具有以下(1)～(3)的功能。
(1)注入功能：在施加电压时可以从阳极或空穴注入层注入空穴、从阴极或电子注入层注入电子的功能
(2)输送功能：用电场力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能
(3)发光功能：提供电子和空穴再结合的场所，使其持续发光的功能
但是，空穴注入的容易性与电子注入的容易性可以不同，另外，用空穴和电子的迁移率表示的输送能力也有大有小，但优选任一方均使电荷移动。
作为形成该发光层的方法，例如可以采用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知方法。特别优选发光层为分子堆积膜。此处的分子堆积膜是指由气相状态的原料化合物沉积而形成的薄膜或由溶液状态或液相状态的原料化合物固体化而形成的膜，通常就该分子堆积膜而言，由LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以根据凝聚结构、超级结构的不同，或由此导致的功能的不同进行区分。
另外，也可以象日本特开昭57-51781号公报中公开的那样，将树脂等粘结剂和原料化合物溶解在溶剂中形成溶液，然后通过旋涂法等使其形成薄膜，从而可以形成发光层。
在将本发明的化合物用于发光层时，也可以在不损害本发明目的的范围内，根据预期使发光层中含有由本发明的芳香族胺衍生物构成的发光材料以外的其它公知的发光材料，另外，在含有由本发明的芳香族胺衍生物构成的发光材料的发光层上，还可以层叠含有其它公知发光材料的发光层。
可与本发明的芳香族胺衍生物组合使用的发光材料主要是有机材料，作为可使用的掺杂材料，例如可以列举蒽、萘、菲、芘、并四苯、冠状物、(chrysene)、荧光素、苝、酞苝(phthaloperylene)、萘苝(naphthaloperylene)、苝酮、酞苝酮(phthaloperynone)、萘苝酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、二苯并噁唑啉、联苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花菁、咪唑螯合8—羟基喹啉(oxynoid)化合物、喹吖酮、红荧烯及荧光色素等，但并不局限于这些物质。
作为可与本发明的化合物组合使用的主体材料，优选下述(i)～(xi)表示的化合物。
下述通式(i)表示的非对称蒽。

(式中，Ar为取代或未取代的环碳数为10～50的稠合芳香族基团。
Ar’为取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族基团。
X为取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族基团、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基团、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
a、b及c分别为0～4的整数。
n为1～3的整数。另外，n为2以上时，[]内也可以相同或不相同。)
下述通式(ii)表示的非对称单蒽。

(式中，Ar¹及Ar²各自独立地为取代或未取代的环碳数为6～50的芳香环基团，m及n分别为1～4的整数。但是m＝n＝1且Ar¹和Ar²在苯环上的结合位置是左右对称型的情况下，Ar¹和Ar²不同，m或n为2～4的整数时，m和n是不同的整数。
R¹～R¹⁰各自独立地为氢原子、取代或未取代的环碳数为6～50的芳香环基团、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基团、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。)
下述通式(iii)表示的非对称芘衍生物。

[式中，Ar及Ar’各自独立地为取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族基团。
L及L’各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯基。
m为0～2的整数，n为1～4的整数，s为0～2的整数，t为0～4的整数。
另外，L或Ar结合在芘的1～5位中的任意位置上，L’或Ar’结合在芘的6～10位中的任意位置上。
但是，n+t为偶数时，Ar、Ar’、L、L’满足下述(1)或(2)。
(1)Ar≠Ar’和/或L≠L’(此处的≠表示是不同结构的基团。)
(2)Ar＝Ar’且L＝L’时
(2-1)m≠s和/或n≠t，或
(2-2)m＝s且n＝t时，
(2-2-1)L及L’、或芘分别结合在Ar及Ar’上的不同结合位置上，或(2-2-2)L及L’、或芘结合在Ar及Ar’上的相同结合位置上时，L及L’或Ar及Ar’在芘上的取代位置不是1位和6位，或2位和7位。]
下述通式(iv)表示的非对称蒽衍生物。

(式中，A¹及A²各自独立地为取代或未取代的环碳数为10～20的稠合芳香环基团。
Ar¹及Ar²各自独立地为氢原子、或取代或未取代的环碳数为6～50的芳香环基团。
R¹～R¹⁰各自独立地为氢原子、取代或未取代的环碳数为6～50的芳香环基团、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
Ar¹、Ar²、R⁹及R¹⁰分别可以为多个，相邻两者之间可以形成饱和或不饱和的环状结构。
但是，在通式(1)中，中心蒽的9位及10位上不结合相对于该蒽上所示的X-Y轴呈对称型的基团。)
下述通式(v)表示的蒽衍生物。

(式中，R¹～R¹⁰各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、可以被取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、烯基、芳基氨基或可以被取代的杂环基，a及b分别表示1～5的整数，它们为2以上时，R¹之间或R²之间分别可以相同或不同，另外R¹之间或R²之间还可以分别结合成环，R³和R⁴、R⁵和R⁶、R⁷和R⁸、R⁹和R¹⁰也可以相互结合成环。L¹表示单键、—O—、—S—、—N(R)—(R是烷基或可被取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)
下述通式(vi)表示的蒽衍生物。

(式中，R¹¹～R²⁰各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或可以被取代的杂环基，c、d、e及f分别表示1～5的整数，它们为2以上时，R¹¹之间、R¹²之间、R¹⁶之间或R¹⁷之间分别可以相同或不同，另外R¹¹之间、R¹²之间、R¹⁶之间或R¹⁷之间还可以分别结合成环，R¹³和R¹⁴、R¹⁸和R¹⁹也可以相互结合成环。L²表示单键、—O—、—S—、—N(R)—(R是烷基或可被取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)
下述通式(vii)表示的螺芴衍生物。

(式中，A⁵～A⁸各自独立地为取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。)
下述通式(viii)表示的含稠合环化合物。

(式中，A⁹～A¹⁴与上述相同，R²¹～R²³各自独立地表示氢原子、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为1～6的烷氧基、碳数为5～18的芳氧基、碳数为7～18的芳烷氧基、碳数为5～16的芳基氨基、硝基、氰基、碳数为1～6的酯基或卤原子，A⁹～A¹⁴中的至少一个为具有3个环以上稠合芳香环的基团。)
下述通式(ix)表示的芴化合物。

(式中，R₁及R₂各自独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代的氨基、氰基或卤原子。不同芴基上结合的R₁之间、R₂之间可以相同或不同，相同的芴基上结合的R₁及R₂可以相同或不同。R₃及R₄表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，不同芴基上结合的R₃之间、R₄之间可以相同或不同，相同的芴基上结合的R₃及R₄可以相同或不同。Ar₁及Ar₂表示苯环合计为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳香族基团或者苯环和杂环的合计为3个以上的取代或未取代的通过碳结合在芴基上的稠合多环杂环基，Ar₁及Ar₂可以相同或不同。n表示1～10的整数。)
下述通式(x)表示的具有蒽中心骨架的化合物。

(式(x)中，A₁及A₂各自独立地为由取代或未取代的环碳数为6～20的芳香环衍生的基团。上述芳香环还可以被1或2个以上的取代基取代。
上述取代基选自取代或未取代的环碳数为6～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基。
在所述芳香族环被2个以上取代基取代时，所述取代基可以相同或不同，相邻的取代基之间可以相互结合形成饱和或不饱和的环状结构。
R₁～R₈各自独立地选自表示氢原子、取代或未取代的环碳数为6～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基。)
上述通式(x)中A₁及A₂为不同基团时的具有下述通式(xi)表示的结构的化合物。

(式(xi)中，A₁及A₂、R₁～R₈各自独立地与通式(x)相同。但是，在中心蒽的9位和10位上不结合相对于该蒽上所示的X-Y轴呈对称型的基团。)
在以上的主体材料中，优选蒽衍生物，更优选单蒽衍生物，特别优选非对称蒽。
由含咔唑环的化合物构成的适合于发磷光的主体是具有以下功能的化合物，即，从其激发状态向发磷光性化合物转移能量的结果使发磷光性化合物发光。作为主体化合物，只要是能够将激子能量转移给发磷光性化合物的化合物即可，没能特别的限定，可以根据目的进行适当地选择。也可以具有咔唑环以外的任意杂环。
作为这种主体化合物的具体例子，可以列举咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氨烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二亚甲基类化合物、卟啉类化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、联苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳化二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉基衍生物的金属络合物或金属酞菁、以将苯并噁唑或苯并噻唑作为配位体的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷类化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺类共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯撑衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主体化合物可以单独使用，也可以2种以上同时使用。
作为具体例子，可以列举以下这种化合物。

发磷光性的掺杂剂是可以通过三重态激子发光的化合物。只要通过三重态激子发光，就没有特别地限制，优选是含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re的至少一种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或原金属化(orthometal)金属络合物。作为卟啉金属络合物，优选卟啉铂络合物。发磷光性化合物可以单独使用，也可以是2种以上同时使用。
形成原金属化金属络合物的配位体有多种，作为优选的配位体，可以列举2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些衍生物可以根据需要具有取代基。特别引入了氟化物、三氟甲基的的配位体，作为蓝色掺杂剂是优选的。而且，也可以具有乙酰丙酮配位基、苦味酸等上述配位体以外的配位体作为辅助配位体。
发磷光性掺杂剂在发光层中的含量没有特别的限制，可以根据目的进行适当选择，例如为0.1～70质量％，优选为1～30质量％。如果发磷光性化合物的含量不足0.1质量％，则发光微弱，不能充分发挥含有该成分的效果，超过70质量％时，浓度消光的现象变得明显，元件性能下降。
另外，发光层也可以根据需要含有空穴输送材料、电子输送材料、聚合物粘合剂。
另外，发光层的膜厚优选为5～50nm，更优选为7～50nm，最优选为10～50nm。如果不足5nm，则不容易形成发光层，可能难于调节色度，如果超过50nm，则驱动电压可能上升。
(5)空穴注入、输送层(空穴输送区域)
空穴注入、输送层是有助于向发光层中注入空穴、直到输送至发光区域的层，空穴迁移率大，离子化能通常小至5.6eV以下。作为这种空穴注入、输送层，优选以更低的电场强度向发光层输送空穴的材料，更优选空穴的迁移率在例如施加10⁴～10⁶V/cm的电场时至少为10^-4cm²/V·秒。
将本发明的芳香族胺衍生物用于空穴输送区域时，可以用本发明的芳香族胺衍生物单独形成空穴注入、输送层，也可以与其它材料混合使用。
作为与本发明的芳香族胺衍生物混合而形成空穴注入、输送层的材料，只要是具有上述优选性质的材料，就没有特别的限制，可以从以往在光传导材料中通常作为空穴电荷输送材料使用的材料，以及在有机EL元件的空穴注入、输送层中使用的公知材料中选择任意材料进行使用。在本发明中，将具有空穴输送能力、可用于空穴输送区域的材料称为空穴输送材料。
作为具体例子，可以列举三唑衍生物(参见美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参见美国专利3,189,477号说明书等)、咪唑衍生物(参见日本特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷烃衍生物(参见美国专利3,615,402号说明书、第3,820,989号说明书、第3,542,544号说明书、日本特公昭45-555号公报、51-10983号公报、日本特开昭51-93224号公报、55-17105号公报、56-4148号公报、55-108667号公报、55-156953号公报、56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参见美国专利第3,180,729号说明书、第4,278,746号说明书、日本特开昭55-88064号公报、55-88065号公报、49-105537号公报、55-51086号公报、56-80051号公报、56-88141号公报、57-45545号公报、54-112637号公报、55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参见美国专利第3,615,404号说明书、日本特公昭51-10105号公报、46-3712号公报、47-25336号公报、日本特开昭54-119925号公报)、芳基胺衍生物(参见美国专利第3,567,450号说明书、第3,240,597号说明书、第3,658,520号说明书、第4,232,103号说明书、第4,175,961号说明书、第4,012,376号说明书、日本特公昭49-35702号公报、39-27577号公报、日本特开昭55-144250号公报、56-119132号公报、56-22437号公报、联邦德国专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代的查耳酮衍生物(参见美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中公开的物质)、苯乙烯基蒽衍生物(参见日本特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参见日本特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参见美国专利第3,717,462号说明书、日本特开昭54-59143号公报、55-52063号公报、55-52064号公报、55-46760号公报、57-11350号公报、57-148749号公报、日本特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(参见日本特开昭61-210363号公报、61-228451号公报、61-14642号公报、61-72255号公报、62-47646号公报、62-36674号公报、62-10652号公报、62-30255号公报、60-93455号公报、60-94462号公报、60-174749号公报、60-175052号公报等)、硅氨烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类(日本特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(日本特开平2-282263号公报)等。
作为空穴注入、输送层的材料，可以使用上述物质，但是优选使用卟啉化合物(日本特开昭63-295695号公报等中公开的物质)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(参见美国专利第4,127,412号说明书、日本特开昭53-27033号公报、54-58445号公报、55-79450号公报、55-144250号公报、56-119132号公报、61-295558号公报、61-98353号公报、63-295695号公报等)，特别是芳香族叔胺化合物。
另外，还可以列举美国专利第5,061,569号中记载的分子内具有2个稠合芳香环的例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为NPD)、以及日本特开平4-308688号公报中记载的三苯胺单元连接成3个星放射状的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下简称为MTDATA)等。
另外还可以使用日本专利3571977号中公开的用下述式表示的含氮杂环衍生物。

(式中，R¹²¹～R¹²⁶分别表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的杂环基中的任意基团。但是，R¹²¹～R¹²⁶可以相同或不同。另外，R¹²¹和R¹²²、R¹²³和R¹²⁴、R¹²⁵和R¹²⁶、R¹²¹和R¹²⁶、R¹²²和R¹²³、R¹²⁴和R¹²⁵也可以形成稠合环。)
另外还可以使用美国公开2004/0113547中记载的下述式的化合物。

(式中，R¹³¹～R¹³⁶为取代基，优选为氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤素等吸电子基团。)
作为这些材料的代表，也可以使用接受体型材料作为空穴注入材料。它们的具体例子如以上所述。
而且，除了作为发光层材料而列出的上述芳香族二亚甲基类化合物外，还可以使用p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入、输送层的材料。
空穴注入、输送层可以通过以下方法形成，即，例如采用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知方法使本发明的芳香族胺衍生物形成薄膜。空穴注入、输送层的膜厚没有特别的限制，但通常为5nm～5μm。作为该空穴注入、输送层，只要空穴输送区域含有本发明的芳香族胺衍生物，则可以由上述材料中的一种或二种以上形成的一个层所构成，也可以由上述空穴注入、输送层和由其它种类化合物构成的空穴注入、输送层进行层叠而形成。
另外，也可以设置有机半导体层作为有助于向发光层中注入空穴的层，具有10^-10S/cm以上的导电率的层是适宜的。作为这种有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物或日本特开平8-193191号公报中公开的含芳基胺低聚物等导电性低聚物、含芳基胺树枝状聚合物等导电性树枝状聚合物等。
(6)电子注入、输送层
接着，电子注入、输送层是有助于向发光层注入电子、直至输送至发光区域的层，电子迁移率大，另外，粘附改进层是该电子注入层中由对阴极粘附性特别良好的材料构成的层。
另外，已知由于有机EL元件所发的光被电极(此时为阴极)反射，因此由阳极直接发出的光和由电极反射而发出的光发生干涉。为了有效地利用该干涉效果，电子输送层适宜选择数nm～数μm的膜厚，膜特别厚时，为了避免电压上升，优选在施加10⁴～10⁶V/cm的电压时电子迁移率至少为10^-5cm²/Vs以上。
作为电子注入层中使用的材料，8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物或噁二唑衍生物是适宜的。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例子，可以使用含有8—羟基喹啉(oxine)(通常为8—quinolinol或8—hydroxyquinolin)的螯合物的金属螯合8—羟基喹啉(oxynoid)化合物，例如可以使用三(8—羟基喹啉)铝作为电子注入材料。
另一方面，作为噁二唑衍生物，可以列举以下通式表示的电子传导化合物。

(式中，Ar¹、Ar²、Ar³、Ar⁵、Ar⁶、Ar⁹分别表示取代或未取代的芳基，分别相互相同或不同。另外，Ar⁴、Ar⁷、Ar⁸表示取代或未取代的亚芳基，可以分别相同或不同。)
作为此处的芳基，可以列举苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。作为亚芳基，可以列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基，可以列举碳数为1～10的烷基、碳数为1～10的烷氧基或氰基等。优选该电子传导化合物是薄膜形成性化合物。
作为上述电子传导性化合物的具体例子，可以列举下述物质。

另外，作为电子注入层及电子输送层中使用的材料，也可以使用下述通式(A)～(F)表示的物质。

(通式(A)及(B)中，A¹～A³各自独立地为氮原子或碳原子。
在(A)式中，Ar¹为取代或未取代的环碳数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳数为3～60的杂芳基，在(B)式中，Ar¹是使(A)式中的Ar¹形成二价亚芳基而得到的基团，Ar²为氢原子、取代或未取代的环碳数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、或取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、或它们的2价基团。但是，Ar¹及Ar²中的任一方为取代或未取代的环碳数为10～60的稠合环基、或取代或未取代的环碳数为3～60的单杂稠合环基、或它们的2价基团。
L¹、L²及L各自独立地为单键、取代或未取代的环碳数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳数为3～60的杂亚芳基、或取代或未取代的亚芴基。
R为氢原子、取代或未取代的环碳数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、或取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基，n为0～5的整数，n为2以上时，多个R可以相同或不同，另外，邻接的多个R可以相互结合，形成碳环式脂族环或碳环式芳香环。
R¹为氢原子、取代或未取代的环碳数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、或取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、或—L—Ar¹—Ar²。)表示的含氮杂环衍生物。
HAr—L—Ar¹—Ar²  (C)
(式中，HAr是可以具有取代基的碳数为3～40的含氮杂环，L为单键、可以具有取代基的碳数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的碳数为3～60的杂亚芳基或可以具有取代基的亚芴基，Ar¹为可以具有取代基的碳数为6～60的2价芳香族烃基，Ar²为可以具有取代基的碳数为6～60的芳基或可以具有取代基的碳数为3～60的杂芳基。)表示的含氮杂环衍生物。

(式中，X及Y各自独立地为碳数为1～6的饱和或不饱和烃基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环或X与Y结合形成饱和或不饱和环的结构，R₁～R₄各自独立地为氢、卤原子、取代或未取代的碳数为1～6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亚磺酰基、磺酰基、磺胺酰基、甲硅烷基、氨甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或氰基、或两取代基邻接时分别结合而形成取代或未取代的饱和或不饱和环的结构。)表示的硅杂环戊二烯衍生物。

(式中，R₁～R₈及Z₂各自独立地表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香基、杂环基、取代氨基、取代硼烷基、烷氧基或芳氧基，X、Y及Z₁各自独立地表示饱和或不饱和的烃基、芳香基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z₁和Z₂的取代基可以相互结合成稠合环，n表示1～3的整数，n为2以上时，Z₁可以不同。但是，不包括n为1，X、Y及R₂为甲基，R₈为氢原子或取代硼烷基的情况，及n为3，Z₁为甲基的情况。)表示的硼烷衍生物。

[式中，Q¹及Q²各自独立地表示下述通式(G)所示的配位体，L表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，—OR¹(R¹为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。)或—O—Ga—Q³(Q⁴)(Q³及Q⁴与Q¹及Q²相同)表示的配位体。]

[式中，环A¹及A²为可以具有取代基的相互稠合的6元芳环结构。]
该金属络合物作为n型半导体的性质强、电子注入能力高。而且，由于形成络合物时的生成能也低，因此所形成的金属络合物的金属和配位体的结合性强，作为发光材料时的荧光量子效率高。
如果列举形成通式(G)的配位体的环A¹及A²的取代基的具体例子，则有氯、溴、碘、氟这些卤原子，甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代的烷基，苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基，甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基，苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基，甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基，苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基，氰基、硝基、氨基、甲氨基、二乙氨基、乙氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二苯氨基等单或二取代氨基，双(乙酰氧甲基)氨基、双(乙酰氧乙基)氨基、双(乙酰氧丙基)氨基、双(乙酰氧丁基)氨基等酰基氨基，羟基、甲硅烷氧基、酰基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等氨基甲酰基，羧酸基，磺酸基，酰亚胺基，环戊基、环己基等环烷基，苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基，吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、咔唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、呋喃(furanyl)基等杂环基等。另外，以上的取代基之间也可以进而结合形成6员芳基环或杂环。
在本发明的有机EL元件的优选方案中，有在输送电子的区域或阴极和有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。此处的还原性掺杂剂被定义为可以还原电子输送性化合物的物质。因此，可以使用各种物质，只要其具有一定还原性即可，例如适宜使用选自碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物或稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物、稀土金属的有机络合物中的至少一种物质。
另外，更具体来说，作为优选的还原性掺杂剂，可以列举选自Li(逸出功：2.9eV)、Na(逸出功：2.36eV)、K(逸出功：2.28eV)、Rb(逸出功：2.16eV)及Cs(逸出功：1.95eV)中的至少一种碱金属，及选自Ca(逸出功：2.9eV)、Sr(逸出功：2.0～2.5eV)及Ba(逸出功：2.52eV)中的至少一种碱土金属，特别优选逸出功为2.9eV以下的金属。在这些金属中，更优选的还原性掺杂剂是选自K、Rb及Cs的至少一种碱金属，更优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属还原能力特别高，通过在电子注入区域进行少量添加，可以谋求有机EL元件中发光亮度的提高及长使用寿命。另外，作为逸出功为2.9eV以下的还原性掺杂剂，优选这些金属中2种以上碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的组合。通过组合包含Cs，可以有效地发挥还原能力，通过添加到电子注入区域，可以谋求有机EL元件中发光亮度的提高及长使用寿命。
在本发明中，也可以在阴极和有机层之间进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效防止电流的泄漏、提高电子注入性。作为这种绝缘体，优选使用选自碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。如果电子注入层由这些碱金属硫族化物等构成，则可以进一步提高电子注入性，就此而言是优选的。具体来说，作为优选的碱金属硫族化物，例如可以列举Li₂O、K₂O、Na₂S、Na₂Se及Na₂O，作为优选的碱土金属硫族化物，例如可以列举CaO、BaO、SrO、BeO、BeS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可以列举LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如可以列举CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂及BeF₂之类的氟化物，以及氟化以外的卤化物。
另外，作为构成电子输送层的半导体，可以列举含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等中的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子输送层的无机化合物优选为微晶或非晶的绝缘性薄膜。如果电子输送层由这些绝缘性薄膜构成，则可以形成更均质的薄膜，因此可以减少黑点等像素缺陷。还有，作为这种无机化合物，可以列举上述碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。
(7)阴极
作为阴极，为了向电子注入、输送层或发光层中注入电子，可以使用将逸出功小(4eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的电极。作为这种电极物质的具体例子，可以列举钠、钠·钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土金属等。
该阴极可以通过以下方法制作，即，通过蒸镀或溅射方法将这些电极物质形成薄膜。
此处使发光层的发光从阴极发出时，阴极对发光的透过率优选大于10％。
另外，阴极的片电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm，优选为50～200nm。
(8)绝缘层
对于有机EL元件来说，由于在超薄膜上施加电场，因此容易因泄漏或短路产生像素缺陷。为了防止这一问题，优选在一对电极之间插入绝缘性薄膜层。
作为绝缘层中使用的材料，例如可以列举氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等，也可以使用它们的混合物或层叠物。
(9)有机EL元件的制造方法
利用以上例示的材料及形成方法，形成阳极、发光层、必要时的空穴注入、输送层、以及必要时的电子注入、输送层，再形成阴极，从而可以形成有机EL元件。另外，也可以从阴极到阳极，按与上述相反的顺序制作有机EL元件。
以下，记载具有在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的结构的有机EL元件的制作例。
首先，在适当的透光性基板上，通过使由阳极材料构成的薄膜达到1μm以下，优选10～200nm膜厚的蒸镀或溅射等方法形成薄膜，从而制造阳极。接着，在该阳极上形成空穴注入层。空穴注入层的形成可以通过如上所述的真空蒸镀法、溅射法、浇铸法、LB法等方法进行，但是从容易得到均质膜，并且不容易出现针孔方面考虑，优选通过真空蒸镀法形成。通过真空蒸镀法形成空穴注入层时，其蒸镀条件根据所使用的化合物(空穴注入层材料)、所要达到的空穴注入层的结晶结构及再结合结构等有所不同，但通常优选按照蒸镀源温度为50～450℃，真空度为10^-7～10^-3torr，蒸镀速度为0.01～50nm/秒，基板温度为—50～300℃，膜厚为5nm～5μm的范围进行适当地选择。
然后，在空穴注入层上设置发光层时的发光层形成也可以通过以下方法形成，即，使用所希望的有机发光材料，通过真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇铸法等方法将有机发光材料薄膜化，但是从容易得到均质膜，并且不容易出现针孔方面考虑，优选通过真空蒸镀法形成。通过真空蒸镀法形成发光层时，其蒸镀条件根据所使用的化合物而有所不同，但通常可以从与空穴注入层相同的条件范围内进行选择。
接着，在该发光层上设置电子注入层。和空穴注入层、发光层一样，从需要获得均质膜方面考虑，优选通过真空蒸镀法形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层相同的条件范围内进行选择。
本发明的芳香族胺衍生物根据被包含在发光区域或空穴输送区域中哪一个层中而有所不同，在使用真空蒸镀法时可以与其它材料进行共蒸镀。另外，使用旋涂法时，可以通过与其它材料混合而被含有。
最后层叠阴极，可以得到有机EL元件。
阴极是由金属构成的部分，可以采用蒸镀法、溅射法。但是，为了防止在制膜时损坏基底有机物层，优选真空蒸镀法。
该有机EL元件的制作优选一次性抽真空并从制作阳极一直保持到制作阴极。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别的限制。可以采用利用了以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。在本发明的有机EL元件中使用的、含有上述通式(1)表示的化合物的有机薄膜层可以通过利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶解在溶剂中形成的溶液的浸涂法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制，但是，通常如果膜厚过小，则容易产生针孔等缺陷，反之如果过厚，则需要施加高电压，效率变差，因此通常优选为数nm至1μm。
还有，在有机EL元件上施加直流电压时，阳极成为+极性，阴极成为—极性，可以观测施加5～40V的电压时的发光。另外，按相反的极性施加电压时没有电流流过，完全没有发光。而且在施加交流电压时，仅在阳极为+、阴极为—的极性时观测到均匀的发光。所施加的交流电流的波形可以是任意的。
实施例
以下基于合成例及实施例，对本发明进行更详细地说明。
合成例1～21中制造的中间体1～21的结构式如下。

中间体1  中间体2    中间体3   中间体4    中间体5

中间体6  中间体8    中间体9   中间体11   中间体12

中间体13  中间体14  中间体16  中间体17   中间体18

中间体19  中间体20  中间体21
合成例1(中间体1的合成)
在氩气流下，在1000ml的三口烧瓶中加入47g 4-溴联苯、23g碘、9.4g高碘酸二水合物、42ml水、360ml醋酸、11ml硫酸，在65℃下搅拌30分钟后，在90℃下反应6小时。将反应物注入到冰水中，过滤。用水洗涤后，用甲醇清洗，从而得到67g白色粉末。通过FD-MS(场解析质谱)分析，得到了对应于C₁₂H₁₅BrI＝359，m/z＝358和360的主峰，因此鉴定为中间体1。
合成例2(中间体2的合成)
在氩气流下，在300ml的三口烧瓶中加入10g对联三苯、12g碘、4.9g高碘酸二水合物、20ml水、170ml醋酸、22ml硫酸，在65℃下搅拌30分钟后，在90℃下反应6小时。将反应物注入到冰水中，过滤。用水洗涤后，用甲醇清洗，从而得到18g白色粉末。通过FD-MS分析，得到了对应于C₁₈H₁₂I₂＝482，m/z＝482的主峰，因此鉴定为中间体2。
合成例3(中间体3的合成)
在氩气流下，在50L的反应容器中加入750g苯基硼酸、1000g 2-溴噻吩、142g四(三苯基膦)钯(Pd(PPh₃)₄)、9L2M的碳酸钠(Na₂CO₃)溶液、15L二甲氧基乙烷，然后在80℃下反应8小时。用甲苯/水萃取反应液，用无水硫酸钠干燥。对其进行减压浓缩，将得到的粗产物进行柱精制，从而得到786g白色粉末。
在氩气流下，在20L的反应容器中加入786g上述得到的化合物和8L DMF(二甲基甲酰胺)，然后慢慢加入960gNBS(N-溴代丁二酰亚胺)，在室温下反应12小时。用己烷/水萃取，用无水硫酸钠干燥。对其进行减压浓缩，将得到的粗产物进行柱精制，从而得到703g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体3。
合成例4(中间体4的合成)
在氩气流下，在20L的反应容器中加入703g中间体3、7L脱水THF(四氢呋喃)冷却至—30℃。加入2.3L正丁基锂(n-BuLi，1.6M己烷溶液)，反应1小时。冷却至—70℃后，加入1658g硼酸三异丙酯(东京化成社制)。缓慢升温，在室温下搅拌1小时。加入10％的盐酸溶液1.7L进行搅拌。用醋酸乙酯和水萃取，用水洗涤有机层。用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。用己烷洗涤，从而得到359g白色粉末。
在氩气流下，在20L的反应容器中加入506g上述得到的5-苯基-2-噻吩硼酸、600g4-碘溴代苯、41g四(三苯基膦)钯(Pd(PPh₃)₄)、2.6L 2M的碳酸钠(Na₂CO₃)溶液、10L二甲氧基乙烷，然后在80℃下反应8小时。用甲苯/水萃取反应液，用无水硫酸钠干燥。对其进行减压浓缩，将得到的粗产物进行柱精制，从而得到277g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体4。
合成例5(中间体5的合成)
在中间体4的合成中，用中间体1代替4-碘溴代苯，除此之外进行同样的反应，得到342g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体5。
合成例6(中间体6的合成)
在中间体4的合成中，用5-甲基-2-噻吩硼酸代替5-苯基-2-噻吩硼酸，除此之外进行同样的反应，得到203g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体6。
合成例7(中间体8的合成)
在氩气流下，添加5.5g苯胺、15.7g中间体4、6.8g叔丁醇钠(广岛和光社制)、0.46g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Aldrich社制)及300mL脱水甲苯，在80℃下反应8小时。
冷却后，添加500mL水，对混合物进行硅藻土(celite)过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁进行干燥。对其进行减压浓缩，对得到的粗产物进行柱精制，用甲苯进行重结晶，对其进行过滤后，干燥，得到10.8g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体8。
合成例8(中间体9的合成)
在中间体8的合成中，用中间体6代替中间体4，除此之外进行同样的反应，得到7.3g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体9。
合成例9(中间体11的合成)
在氩气流下，添加185g乙酰胺(东京化成社制)、315g中间体4(和光纯药社制)、544g碳酸钾(和光纯药社制)、12.5g铜粉(和光纯药社制)及2L癸烷，在190℃下反应4天。反应后进行冷却，添加2L甲苯，过滤出不溶物。将滤出物溶解在4.5L氯仿中，除去不溶物后，用活性炭处理，浓缩。在其中加入3L丙酮，滤出析出的晶体175g。
使其在5L乙二醇(和光纯药社制)、50mL水中形成悬浮，添加210g85％氢氧化钾水溶液，然后在120℃下反应8小时。反应后将反应液注入到10L水中，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤。将得到的结晶溶解在3L四氢呋喃中，用活性炭处理后进行浓缩，加入丙酮析出晶体。对其进行过滤，得到145g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体11。
合成例10(中间体12的合成)
在氩气流下，添加185g乙酰胺(东京化成社制)、253g 4-溴联苯(和光纯药社制)、544g碳酸钾(和光纯药社制)、12.5g铜粉(和光纯药社制)及2L癸烷，在190℃下反应4天。反应后进行冷却，添加2L甲苯，滤出不溶物。将滤出物溶解在4.5L氯仿中，除去不溶物后，用活性炭处理，浓缩。在其中加入3L丙酮，滤出析出的晶体205g。
在其中加入177g中间体4(和光纯药社制)、380g碳酸钾(和光纯药社制)、8.8g铜粉(和光纯药社制)及2L癸烷，在190℃下反应4天。反应后进行冷却，添加1.4L甲苯，滤出不溶物。将滤出物溶解在3L氯仿中，除去不溶物后，用活性炭处理，浓缩。在其中加入3L丙酮，滤出析出的晶体224g。使其在3.5L乙二醇(和光纯药社制)、35mL水中形成悬浮，添加147g 85％氢氧化钾水溶液，然后在120℃下反应8小时。反应后将反应液注入到10L水中，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤。将得到的结晶加热溶解在3L四氢呋喃中，用活性炭处理后进行浓缩，加入丙酮析出晶体。对其进行过滤，得到141g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体12。
合成例11(中间体13的合成)
在中间体11的合成中，将中间体4从315g改为630g，除此之外进行同样的反应，得到240g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体13。
合成例12(中间体14的合成)
在中间体13的合成中，用中间体6代替中间体4，除此之外进行同样的反应，得到140g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体14。
合成例13(中间体16的合成)
在中间体8的合成中，用中间体11代替苯胺、用1-溴萘代替中间体4，除此之外进行同样的反应，得到12g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体16。
合成例14(中间体17的合成)
在氩气流下，添加185g乙酰胺(东京化成社制)、315g中间体4(和光纯药社制)、544g碳酸钾(和光纯药社制)、12.5g铜粉(和光纯药社制)及2L癸烷，在190℃下反应4天。反应后进行冷却，添加2L甲苯，滤出不溶物。将滤出物溶解在4.5L氯仿中，除去不溶物后，用活性炭处理，浓缩。在其中加入3L丙酮，滤出析出的晶体175g。
在其中加入120g4，4’-二碘联苯(和光纯药社制)、163g碳酸钾(和光纯药社制)、3.8g铜粉(和光纯药社制)及600mL癸烷，在190℃下反应4天。
反应后进行冷却，添加600mL甲苯，滤出不溶物。将滤出物溶解在1.4L氯仿中，除去不溶物后，用活性炭处理，浓缩。在其中加入1L丙酮，滤出析出的晶体382g。
使其在1.5L乙二醇(和光纯药社制)、15mL水中形成悬浮，添加44g85％氢氧化钾水溶液，然后在120℃下反应8小时。反应后将反应液注入到10L水中，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤。将得到的结晶溶解在1L四氢呋喃中，用活性炭处理后进行浓缩，加入丙酮析出晶体。对其进行过滤，得到130g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体17。
合成例15(中间体18的合成)
在氩气流下，添加547g1-乙酰胺萘(东京化成社制)、400g 4，4’-二碘联苯(和光纯药社制)、544g碳酸钾(和光纯药社制)、12.5g铜粉(和光纯药社制)及2L癸烷，在190℃下反应4天。
反应后进行冷却，添加2L甲苯，滤出不溶物。将滤出物溶解在4.5L氯仿中，除去不溶物后，用活性炭处理，浓缩。在其中加入3L丙酮，滤出析出的晶体382g。使其在5L乙二醇(和光纯药社制)、50mL水中形成悬浮，添加145g 85％氢氧化钾水溶液，然后在120℃下反应8小时。反应后将反应液注入到10L水中，滤出析出晶体，用水、甲醇洗涤。将得到的结晶加热溶解在3L四氢呋喃中，用活性炭处理后进行浓缩，加入丙酮析出晶体。对其进行过滤，得到264g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体18。
合成例16(中间体19的合成)
在氩气流下，添加5.1g二苯胺、10.8g中间体1、3g叔丁醇钠(广岛和光社制)、0.5g双(三苯基膦)氯化钯(II)(东京化成社制)及500mL二甲苯，在130℃下反应24小时。
冷却后，加水1000mL，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁进行干燥。对其进行减压浓缩，将得到的粗产物进行柱精制，用甲苯进行重结晶，对其进行过滤后，干燥，得到3.4g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体19。
合成例17(中间体20的合成)
在中间体19的合成中，用4-碘溴代苯代替中间体1，除此之外进行同样的反应，得到2.8g白色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为中间体20。
合成例18(中间体21的合成)
在200m1的三口烧瓶中加入20.0g 4-溴联苯(东京化成社制)、8.64g叔丁醇钠(和光纯药社制)、84mg醋酸钯(和光纯药社制)。再加入搅拌子，在烧瓶两侧安装橡胶帽，中央口上设置回流用蛇管，其上方设置三通旋塞和封入了氩气的气球，使用真空泵，用气球内的氩气对体系内置换三次。
然后利用注射器通过橡胶帽添加120mL脱水甲苯(广岛和光社制)、4.08mL苄基胺(东京化成社制)、338μL三叔丁基膦(Aldrich社制，2.22mol/L的甲苯溶液)，在室温下搅拌5分钟。接着，将烧瓶置于油浴中，一边搅拌溶液，一边慢慢升温至120℃。7小时后，从油浴中取出烧瓶，终止反应，在氩气氛下，放置12小时。将反应溶液转移到分液漏斗中，添加600mL二氯甲烷溶解沉淀物，用120mL饱和食盐水进行洗涤，然后用无水碳酸钾干燥有机层。将过滤碳酸钾得到的有机层的溶剂馏去，在得到的残渣中添加400mL甲苯、80mL乙醇，安装干燥管并加热到80℃，使残渣完全溶解。然后放置12小时，冷却至室温，从而进行重结晶。对析出的结晶进行过滤，通过在60℃下真空下干燥，得到13.5gN，N-二-(4-联苯基)苄胺。在300mL的单口烧瓶中，加入1.35gN，N-二-(4-联苯基)苄胺、钯-活性炭135mg(广岛和光社制，钯含量10重量％)，加入100mL氯仿、20mL乙醇进行溶解。接着在烧瓶中加入搅拌子，然后在烧瓶上安装装备了填充2L氢气的气球的三通旋塞，用真空泵对烧瓶体系内置换氢气10次。重新填充减少的氢气，再使氢气体积为2L后，在室温下剧烈地搅拌溶液。搅拌30分钟后，加入二氯乙烷100mL，过滤催化剂。接着，将得到的溶液转移到分液漏斗中，用碳酸氢钠饱和水溶液50mL洗涤后，分离有机层，用无水碳酸钾干燥。过滤后，馏去溶剂，在得到的残渣中加入50mL甲苯，进行重结晶。过滤析出的结晶，通过在50℃下进行真空干燥，得到0.99g的二-4-联苯基胺。
在氩气流下，加入10g二-4-联苯基胺、9.7g 4，4’-二溴联苯(东京化成社制)、3g叔丁醇钠(广岛和光社制)、0.5g双(三苯基膦)氯化钯(II)(东京化成社制)及500mL二甲苯，在130℃下反应24小时。冷却后，加水1000mL，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁进行干燥。对其进行减压浓缩，将得到的粗产物进行柱精制，用甲苯进行重结晶，对其进行过滤后，干燥，得到9.1g下述4’-溴-N，N-二联苯基-4-氨基-1，1’-联苯(中间体21)。
作为合成实施例1～20制造的本发明的芳香族胺衍生物的化合物H1～H20的结构式如下。

合成实施例1(化合物H1的合成)
在氩气流下，加入3.4g N，N-二苯基联苯胺、6.6g中间体4、2.6g叔丁醇钠(广岛和光社制)、92mg三(二亚苄基丙酮)二钯(O)(Aldrich社制)、42mg三叔丁基膦及100mL脱水甲苯，在80℃下反应8小时。
冷却后，加水500mL，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁进行干燥。对其进行减压浓缩，将得到的粗产物进行柱精制，用甲苯进行重结晶，对其进行过滤后，干燥，得到4.0g淡黄色粉末。通过FD-MS(场解析质谱)分析，鉴定为化合物H1。
合成实施例2(化合物H2的合成)
在氩气流下，加入4.1g 4，4’-二碘联苯、8.4g中间体12、2.6g叔丁醇钠(广岛和光社制)、92mg三(二亚苄基丙酮)二钯(O)(Aldrich社制)、42mg三叔丁基膦及100mL脱水甲苯，在80℃下反应8小时。
冷却后，加水500mL，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁进行干燥。对其进行减压浓缩，将得到的粗产物进行柱精制，用甲苯进行重结晶，对其进行过滤后，干燥，得到4.8g淡黄色粉末。通过FD-MS(场解析质谱)分析，鉴定为化合物H2。
合成实施例3(化合物H3的合成)
在合成实施例1中，用4.4g中间体18代替N，N’-二苯基联苯胺，除此之外进行同样的反应，得到5.1g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H3。
合成实施例4(化合物H4的合成)
在合成实施例1中，用8.1g中间体5代替中间体4，除此之外进行同样的反应，得到5.3g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H4。
合成实施例5(化合物H5的合成)
在氩气流下，加入8.1g中间体12、11.0g中间体21、2.6g叔丁醇钠(广岛和光社制)、92mg三(二亚苄基丙酮)二钯(O)(Aldrich社制)、42mg三叔丁基膦及100mL脱水甲苯，在80℃下反应8小时。
冷却后，加水500mL，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁进行干燥。对其进行减压浓缩，将得到的粗产物进行柱精制，用甲苯进行重结晶，对其进行过滤后，干燥，得到13.1g淡黄色粉末。通过FD-MS(场解析质谱)分析，鉴定为化合物H5。
合成实施例6(化合物H6的合成)
在合成实施例5中，用6.5g中间体8代替中间体12，除此之外进行同样的反应，得到7.9g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H6。
合成实施例7(化合物H7的合成)
在合成实施例5中，用7.5g中间体16代替中间体12，除此之外进行同样的反应，得到7.9g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H4。
合成实施例8(化合物H8的合成)
在合成实施例5中，用9.7g中间体13代替中间体12，除此之外进行同样的反应，得到10.2g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H8。
合成实施例9(化合物H9的合成)
在合成实施例2中，用9.7g中间体13代替中间体12，除此之外进行同样的反应，得到4.3g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H9。
合成实施例10(化合物H10的合成)
在合成实施例2中，用7.2g中间体9代替中间体12，除此之外进行同样的反应，得到3.6g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H10。
合成实施例11(化合物H12的合成)
在合成实施例2中，用7.2g中间体14代替中间体12，除此之外进行同样的反应，得到5.3g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H12。
合成实施例12(化合物H14的合成)
在合成实施例2中，用4.8g中间体2代替4，4’-二碘联苯、用6.5g中间体8代替中间体12，除此之外进行同样的反应，得到3.9g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H14。
合成实施例13(化合物H15的合成)
在合成实施例2中，用3.3g 1，4-二碘代苯代替4，4’-二碘联苯、用6.5g中间体8代替中间体12，除此之外进行同样的反应，得到3.3g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H15。
合成实施例14(化合物H16的合成)
在合成实施例1中，用2.5g中间体11代替N，N’-二苯基联苯胺、用8.0g中间体19代替中间体4，除此之外进行同样的反应，得到2.1g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H16。
合成实施例15(化合物H17的合成)
在合成实施例1中，用6.5g中间体17代替N，N’-二苯基联苯胺、用8.0g中间体19代替中间体4，除此之外进行同样的反应，得到7.1g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H17。
合成实施例16(化合物H18的合成)
在合成实施例1中，用6.5g中间体17代替N，N’-二苯基联苯胺、用6.5g中间体20代替中间体4，除此之外进行同样的反应，得到5.9g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H18。
合成实施例17(化合物H19的合成)
在合成实施例2中，用3.5g 2，7-二溴-9，9-二甲基芴代替4，4’-二碘联苯、用6.5g中间体8代替中间体12，除此之外进行同样的反应，得到3.7g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H19。
合成实施例18(化合物H20的合成)
在合成实施例2中，用4.8g三(4-溴苯基)胺代替4，4’-二碘联苯、用9.7g中间体8代替中间体12，除此之外进行同样的反应，得到4.8g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，鉴定为化合物H20。
实施例1(有机EL元件的制造)
在异丙醇中，对25mm×75mm×1.1mm厚的粘附了ITO透明电极的玻璃基板(Geomatech社制)进行超声波清洗5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧清洗。
将清洗后的粘附了透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成了透明电极线一侧的表面上以覆盖上述透明电极的方式使上述化合物H1形成厚度为60nm的膜。该H1膜起着空穴注入层的功能。在该H1膜上，形成膜厚为20nm的下述化合物层TBDB的膜。该膜起着空穴输送层的功能。再蒸镀下述化合物EM1，形成厚度为40nm的膜。同时，蒸镀作为发光分子的下述具有苯乙烯基的胺化合物D1，并使EM1和D1的重量比为40:2。该膜起着发光层的功能。
在该膜上形成厚度为10nm的下述Alq膜。其起着电子注入层的功能。然后，用作为还原性掺杂剂的Li(Li源：Saesgetter社制)和Alq进行二元蒸镀，形成作为电子注入层(阴极)的Alq:Li膜(膜厚10nm)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al形成金属阴极，从而形成有机EL元件。
另外，对于得到的有机EL元件，测定发光效率，观察发光颜色。对于发光效率，用Minolta制造的CS1000测定亮度，计算10mA/cm²下的发光效率。另外，将对初始亮度5000cd/m²、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的测定结果示于表1中。

实施例2～12(有机EL元件的制造)
在实施例1中，用表1中记载的化合物代替作为空穴输送材料的化合物H1，除此之外进行同样的操作，制作有机EL元件。
对于得到的有机EL元件，测定发光效率，观察发光颜色，并且将对初始亮度5000cd/m²、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的测定结果示于表1中。
比较例1～7
在实施例1中，分别使用比较化合物1～比较化合物7代替作为空穴输送材料的化合物H1，除此之外进行同样的操作，制作有机EL元件。
另外，对于得到的有机EL元件，测定发光效率，观察发光颜色，并且将对初始亮度5000cd/m²、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的测定结果示于表1中。

比较化合物1       比较化合物2      比较化合物3

比较化合物4       比较化合物5

比较化合物6       比较化合物7
实施例13(有机EL元件的制造)
在实施例1中，用下述芳基胺化合物D2代替具有苯乙烯基的胺化合物D1，除此之外进行同样的操作，制作有机EL元件。Me为甲基。
另外，对于得到的有机EL元件，测定发光效率，观察发光颜色，并且将对初始亮度5000cd/m²、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的测定结果示于表1中。

比较例8
在实施例13中，用上述比较化合物1代替作为空穴输送材料的化合物H1，除此之外进行同样的操作，制作有机EL元件。
另外，对于得到的有机EL元件，测定发光效率，观察发光颜色，并且将对初始亮度5000cd/m²、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的测定结果示于表1中。
实施例14(有机EL元件的制造)
在实施例1中，在阳极和上述化合物H1之间用下述接受体化合物成膜为10nm，并将上述化合物H1的膜厚改为50nm，除此之外进行同样的操作，制作有机EL元件。
另外，对于得到的有机EL元件，测定发光效率，观察发光颜色，并且将对初始亮度5000cd/m²、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的测定结果示于表1中。

接受体化合物
比较例9
在实施例14中，用上述比较化合物1代替作为空穴输送材料的化合物H1，除此之外进行同样的操作，制作有机EL元件。
另外，对于得到的有机EL元件，测定发光效率，观察发光颜色，并且将对初始亮度5000cd/m²、室温、DC恒定电流驱动下的发光半衰期的测定结果示于表1中。
表1