制备2-羟苯基-2-烷氧基亚胺基-N-甲基乙酰胺衍生物的方法.pdf

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摘要
申请专利号:

CN02815515.7

申请日:

2002.07.24

公开号:

CN1538953A

公开日:

2004.10.20

当前法律状态:

撤回

有效性:

无权

法律详情:

发明专利申请公布后的视为撤回|||实质审查的生效|||公开

IPC分类号:

C07C249/08; C07C251/48; C07C249/04

主分类号:

C07C249/08; C07C251/48; C07C249/04

申请人:

拜尔农作物科学股份公司;

发明人:

H·魏因特里特; R·兰茨施; T·米

地址:

德国蒙海姆

优先权:

2001.08.06 DE 10138575.7

专利代理机构:

中国专利代理(香港)有限公司

代理人:

刘维升;徐雁漪

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内容摘要

本发明涉及用于制备2-(羟苯基)-2-(烷氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺衍生物的新型方法。

权利要求书

1: 制备通式(I)的化合物的方法: 其中R 1 和R 2 表示C 1 -C 4 -烷基, 特征在于: a)任选地在稀释剂的存在下,让式(II)的化合物: 与氯气反应; b)任选地在稀释剂的存在下和任选地在酸受体的存在下,此处 所得式(III)的化合物: 与式(IV)的胺:               R 1 -NH 2                 (IV) R 1 如以上所定义, 或其酸加成络合物反应,获得了式(V)的化合物: c1)任选地在稀释剂的存在下和任选地在缓冲介质的存在下,式 (V)化合物再与羟胺或其酸加成络合物反应,获得式(VI)的化合 物:    和 c2)与式(VII)的烷基化剂反应,                       R 2 -X                     (VII) 其中 R 2 如以上所定义,和 X表示卤素,-O-CO-O-R 2 ,-O-SO 2 -R 2 ,或-O-SO 2 -O-R 2 ,其中R 2 如 以上所定义, 任选地在稀释剂的存在下和任选地在酸受体的存在下,任选地在 相转移催化剂的存在下; 或 d)任选地在稀释剂的存在下,任选地在酸受体的存在下和任选 地在缓冲介质的存在下,式(V)化合物与式(VIII)的烷氧基胺:                    R 2 -O-NH 2                (VIII), 其中 R 2 如以上所定义, 或其酸加成络合物反应。
2: 根据权利要求1的方法,特征在于反应步骤a)和b)在20℃ 到回流温度下进行。
3: 根据权利要求1或2的方法,特征在于在反应步骤a)中所用 稀释剂是冰醋酸。
4: 根据权利要求1-3至少一项的方法,特征在于R 1 和R 2 表示 甲基。
5: 根据权利要求1-4至少一项的方法,特征在于在反应步骤a) 中,使用2-5mol的氯,以式(II)的化合物为基准计。
6: 根据权利要求1-5至少一项的方法,特征在于在反应步骤b) 中,使用4-8mol的式(IV)的烷基胺,以式(III)的化合物为基 准计。
7: 根据权利要求1-6至少一项的方法,特征在于,在反应步 骤b)中所用式(IV)的胺是甲胺。
8: 根据权利要求1-7至少一项的方法,特征在于反应步骤b) 和d)按一锅反应进行。
9: 根据权利要求1-7至少一项的方法,特征在于反应步骤b) 和c1)按一锅法进行。
10: 制备式(V)的化合物的方法: 其中 R 1 表示C 1 -C 4 -烷基, 特征在于: a)任选地在稀释剂的存在下,让式(II)的化合物: 与氯气反应,和 b)任选地在稀释剂的存在下和任选地在酸受体的存在下,让此 处所得式(III)的化合物: 与式(IV)的胺,                      R 1 -NH 2                     (IV) R 1 如以上所定义, 或其酸加成络合物反应。
11: 通式(I)的化合物: 其中R 1 表示C 1 -C 4 -烷基和 R 2 表示C 2 -C 4 -烷基。

说明书


制备2-(羟苯基)-2-(烷氧基亚胺基) -N-甲基乙酰胺衍生物的方法

    本发明涉及制备2-(羟苯基)-2-(烷氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺衍生物的方法,制备它们的新型中间体和制备这些中间体的方法。

    已知的是,二氯苯并呋喃-3-酮通过苯并呋喃-3-酮的氯化来获得(例如对照Chem.Ber.1912,161页)。现有技术已知的反应在封闭容器中进行,因此不能以工业规模实施。此外,二氯苯并呋喃-3-酮在2-甲氧基苯甲酰氯的制备中作为副产物获得(参考DE-A-2040186)。然而,迄今没有公开能够以工业规模实施的专门制备二氯苯并呋喃-3-酮的方法。在文献中同样没有公开二氯苯并呋喃-3-酮的开环。

    已知的是,当2-(2-羟苯基)-2-(甲氧基亚胺基)乙酸甲酯(A)或1-苯并呋喃-2,3-二酮3-(O-甲基肟)(B)与甲胺反应时,获得了2-(2-羟苯基)-2-(甲氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺(C)(例如对照EP-A398 692或WO 95/24396):

    这些方法的缺点是:起始原料难以获得。

    WO 01/38294描述了由2-(2-羟苯基)-2-(羟基亚胺基)-N-甲基乙酰胺起始或由2-(2-羟苯基)-2-(甲基亚胺基)-N-甲基乙酰胺起始制备2-(2-羟苯基)-2-(烷氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺衍生物的两种方法。

    现在已经发现,通式(I)的2-(羟苯基)-2-(烷氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺衍生物:

    其中R1和R2表示C1-C4-烷基,

    可以通过以下方法来获得:

    a)任选地在稀释剂的存在下,让式(II)的化合物:

    与氯气反应;

    b)任选地在稀释剂的存在下和任选地在酸受体的存在下,此处所得式(III)的化合物:

    与式(IV)的胺:

                 R1-NH2              (IV)

    R1如以上所定义,或其酸加成络合物反应,获得了式(V)的化合物:

    c1)任选地在稀释剂的存在下和任选地在缓冲介质的存在下,式(V)化合物再与羟胺或其酸加成络合物反应,获得式(VI)的化合物:

    和

    c2)与式(VII)的烷基化剂反应,

               R2-X                 (VII)

    其中

    R2如以上所定义,和

    X表示卤素,-O-CO-O-R2,-O-SO2-R2,或-O-SO2-O-R2,其中R2如以上所定义,

    任选地在稀释剂的存在下和任选地在酸受体地存在下,任选地在相转移催化剂的存在下;

    或

    d)任选地在稀释剂的存在下和任选地在缓冲介质的存在下,式(V)化合物与式(VIII)的烷氧基胺:

                  R2-O-NH2         (VIII),

    其中

    R2如以上所定义,

    或其酸加成络合物反应。

    在R1和R2的定义中,饱和C1-C4-烷基烃链在各种情况下是直链或支化的。C1-C4-烷基尤其表示甲基,乙基,正或异丙基,正、仲或异丁基。

    R1尤其表示甲基,乙基或正丙基。

    R1尤其优选表示甲基。

    R2尤其表示甲基,乙基或正丙基。

    R2尤其优选表示甲基。

    以上列举的一般或优选的基团定义同时适用于式(I)的终产物和相应地适用于在各种情况下制备所需的起始原料或中间体。

    在基团的各组合或优选组合中给出的这些基团的具体基团定义还用其它优选范围的基团定义任意来替换,不依赖于所给出的基团的各组合。

    任选地,根据本发明的化合物能够以不同的可能的异构形式,尤其立体异构体,例如E和Z异构体的混合物存在。作为权利同时要求了E和Z异构体以及这些异构体的任何混合物。

    在现有技术中没有公开烯醇乙酸酯的氯化。非常令人惊奇的是,在根据本发明的方法的反应步骤a)中,发生了式(II)的烯醇乙酸酯的氯化,同时脱除了乙酸酯基。二氯苯并呋喃-3-酮用胺的开环同样没有在现有技术中公开。

    根据本发明的方法具有许多优点。根据本发明的方法尤其可用于制备2-(2-羟苯基)-2-(烷氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺衍生物,它们是制备杀虫剂的重要中间体(例如对照EP-A 398 692和EP-A-937 050)。根据本发明的方法开辟了合成2-(2-羟苯基)-2-(烷氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺衍生物的新途径,其特征在于起始原料容易获得,各反应步骤有良好的收率和各反应步骤容易以工业规模可实施。

    该新型方法表示在反应路线1中。

    反应路线1

    作为起始原料所需用于进行根据本发明的方法的反应步骤a)的式(II)的化合物是已知的,并且能够通过已知方法来制备(例如参照J.Chem.Soc.Per kin Trans 1,1984,1605-1612,WO 01/36405)。

    此外作为起始原料所需用于进行根据本发明的方法的反应步骤a)的氯是可以商购的合成用化学品。它能够作为气体和作为在稀释剂中的醇或水溶液来使用。

    此外作为起始原料所需用于进行根据本发明的方法的反应步骤b)的式(IV)的胺或其酸加成络合物是可以商购的合成用化学品。任选地,它们作为气体和作为醇或水溶液使用。优选的式(IV)的胺是乙胺和甲胺。特别优选的是甲胺。优选的酸加成络合物是盐酸盐,硫酸氢盐或硫酸盐。

    此外作为起始原料用于进行根据本发明的方法的反应步骤c1)的羟胺或其酸加成络合物是可以商购的合成用化学品。优选的酸加成络合物是盐酸盐,硫酸氢盐或硫酸盐。

    此外作为起始原料用于进行根据本发明的方法的反应步骤c2)的式(VII)的烷基化剂是能够转移烷基的所有化合物。优选的是氯甲烷,溴甲烷,碘甲烷,硫酸二甲酯和碳酸二甲酯。特别优选的是硫酸二甲酯和氯甲烷。

    此外作为起始原料所需用于进行根据本发明的方法的反应步骤d)的式(V)的烷氧基胺和它们的酸加成络合物是合成用商业化学品。优选的酸加成络合物是盐酸盐,硫酸氢盐或硫酸盐。

    本发明还提供了制备式(V)的化合物的方法:

    其中

    R1表示C1-C4-烷基,

    特征在于:

    a)任选地在稀释剂的存在下,让式(II)的化合物:

    与氯气反应,和

    b)任选地在稀释剂的存在下和任选地在酸受体的存在下,让此处所得式(III)的化合物:

    与式(IV)的胺,

                 R1-NH2                (IV)

    其中

    R1如以上所定义,

    或其酸加成络合物反应。

    本发明还提供了通式(I)的新型化合物:

    其中

    R1表示C1-C4-烷基和

    R2表示C2-C4-烷基。

    在式(I)的新型化合物中,R2优选表示乙基或正丙基;特别优选R2表示乙基。

    反应步骤a)

    用于进行根据本发明的方法的反应步骤a)的适合稀释剂是卤化烃类,例如和优选氯苯,二氯苯,二氯甲烷,氯仿,四氯化碳,二氯乙烷或三氯乙烷;腈类,例如和优选乙腈,丙腈,正或异丁腈或苄腈;冰醋酸;酯类,例如和优选乙酸甲酯或乙酸乙酯;或醇类,例如和优选甲醇,乙醇,正或异丙醇,正、异、仲或叔丁醇,乙二醇,丙-1,2-二醇,乙氧基乙醇,甲氧基乙醇,二甘醇单甲基醚,二甘醇单乙基醚,它们与水的混合物或纯水。在反应步骤a)中,所用稀释剂优选是冰醋酸。

    当进行根据本发明的方法的反应步骤a)时,反应温度能够在相对宽的范围内变化。一般,反应步骤在15℃-80℃的温度下,优选在15℃-60℃的温度下进行。

    根据本发明的方法的反应步骤a)一般在大气压下进行。然而,还可以在升压或减压-通常在0.1-10巴下操作。

    为了进行用于制备式(I)的化合物的根据本发明的方法的反应步骤a),一般使用2-5mol,优选2-3mol的氯/mol的式(II)的化合物。

    用于制备式(I)的化合物的根据本发明的方法的反应步骤a)一般如下进行:首先将式(II)的化合物(3-乙酰氧基苯并呋喃)加入到稀释剂,尤其冰醋酸中,再添加氯。搅拌混合物,任选地在升温下,直到反应完成为止。在反应结束之后,混合物以通常方式后处理。

    反应步骤b)

    用于进行根据本发明的方法的反应步骤b)的适合稀释剂是醚类,例如和优选乙醚,二异丙基醚,甲基叔丁基醚,甲基叔戊基醚,二噁烷,四氢呋喃,1,2-二甲氧基乙烷,1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚,或醇类,例如和优选甲醇,乙醇,正或异丙醇,正、异、仲或叔丁醇,乙二醇,丙-1,2-二醇,乙氧基乙醇,甲氧基乙醇,二甘醇单甲基醚,二甘醇单乙基醚,它们与水的混合物或纯水。

    任选地,根据本发明的方法的反应步骤b)在适合的酸受体的存在下进行。它们例如和优选包括碱土金属或碱金属氢氧化物,碳酸盐或碳酸氢盐,例如氢氧化钠,氢氧化钾,乙酸钠,乙酸钾,碳酸钠,碳酸钾,碳酸氢钾或碳酸氢钠。

    当进行根据本发明的方法的反应步骤b)时,反应温度能够在相对宽的范围内变化。一般,该反应步骤在15℃到回流温度的温度下,优选在20-40℃的温度下进行。

    根据本发明的方法的反应步骤b)一般在大气压下进行。然而,还可以在升压或减压下-通常在0.1-10巴下操作。

    为了进行用于制备式(I)的化合物的根据本发明的方法的反应步骤b),一般使用4-10mol,优选4-8mol的式(IV)的胺/mol的式(III)的化合物。

    根据本发明的方法的反应步骤b)一般如下进行:将式(IV)的烷基胺加入到式(III)的化合物中,优选在稀释剂的存在下。在稀释剂中搅拌,任选地在升温下,直到反应完成为止。在反应结束之后,混合物以通常方式后处理。

    反应步骤c1和d)

    用于进行根据本发明的方法的反应步骤c1)和d)的适合稀释剂是所有惰性有机溶剂。它们例如和优选包括醚类,如乙醚,二异丙基醚,甲基叔丁基醚,甲基叔戊基醚,二噁烷,四氢呋喃,1,2-二甲氧基乙烷,1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚;腈类,如乙腈,丙腈,正或异丁腈或苄腈;酰胺类,如N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,N-甲基甲酰苯胺,N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯类,如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜类,如二甲亚砜;砜类,如环丁砜;醇类,如甲醇,乙醇,正或异丙醇,正、异、仲或叔丁醇,乙二醇,丙-1,2-二醇,乙氧基乙醇,甲氧基乙醇,二甘醇单甲基醚,二甘醇单乙基醚。优选的稀释剂是醇类,它们与水的混合物或纯水。

    任选地,根据本发明的方法的反应步骤c1)和d)在缓冲介质的存在下进行。适合的缓冲介质是缓冲在1-7范围内的pH的任何常用酸/盐混合物。优选使用乙酸/乙酸钠混合物或无缓冲介质。

    当进行根据本发明的方法的反应步骤c1)和d)时,反应温度能够在相对宽的范围内变化。一般,反应步骤在-20℃到150℃的温度下,优选在0℃到80℃的温度下进行。

    根据本发明的方法的反应步骤c1)和d)一般在大气压下进行。然而,还可以在升压或减压下-通常在0.1-10巴下操作。

    为了进行用于制备式(VI)的化合物的根据本发明的方法的反应步骤c1),一般使用1-15mol,优选1-2mol的羟胺或其酸加成络合物/mol的式(V)的化合物。

    为了进行用于制备式(I)的化合物的根据本发明的方法的反应步骤d),一般使用1-15mol,优选1-2mol的式(VIII)的烷氧基胺或其酸加成络合物/mol的式(V)的化合物。

    根据本发明的方法的反应步骤c1)一般如下进行:优选在稀释剂的存在下,将式(V)的化合物与羟胺或其酸加成络合物和任选地的缓冲介质混合,并加热。在反应结束后,混合物以通常方式后处理。

    根据本发明的方法的反应步骤d)一般如下进行:优选在稀释剂的存在下,将式(V)的化合物与烷氧基胺或其酸加成络合物和任选地的缓冲介质混合,并加热。在反应结束之后,混合物以通常方式后处理。

    反应步骤c2)

    在方法步骤c2)中用于进行根据本发明的方法的反应步骤c2)的适合稀释剂是所有惰性有机溶剂。它们例如和优选包括脂族、脂环族或芳族烃类,例如石油醚,己烷,庚烷,环己烷,甲基环己烷,苯,甲苯,二甲苯或十氢萘;卤化烃类,例如氯苯,二氯苯,二氯甲烷,氯仿,四氯化碳,二氯乙烷或三氯乙烷;醚类,如乙醚,二异丙基醚,甲基叔丁基醚,甲基叔戊基醚,二噁烷,四氢呋喃,1,2-二甲氧基乙烷,1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚;酮类,例如丙酮,丁酮,甲基异丁基酮或环己酮;腈类,如乙腈,丙腈,正或异丁腈或苄腈;酰胺类,如N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,N-甲基甲酰苯胺,N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯类,如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜类,如二甲亚砜;砜类,如环丁砜;醇类,如甲醇,乙醇,正或异丙醇,正、异、仲或叔丁醇,乙二醇,丙-1,2-二醇,乙氧基乙醇,甲氧基乙醇,二甘醇单甲基醚,二甘醇单乙基醚,它们与水的混合物或纯水。

    任选地,根据本发明的方法的反应步骤c2)在适合的酸受体的存在下进行。适合的酸受体是所有常用无机或有机碱。它们例如和优选包括碱土金属或碱金属氢氧化物,醇盐,乙酸盐,碳酸盐或碳酸氢盐,例如甲醇钠,乙醇钠,叔丁醇钠,氢氧化钠,氢氧化钾,乙酸钠,乙酸钾,碳酸钠,碳酸钾,碳酸氢钾或碳酸氢钠,以及叔胺,例如三甲基胺,三乙胺,三丁基胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二甲基苄胺,吡啶,N-甲基哌啶,N-甲基吗啉,N,N-二甲基胺基吡啶,二氮杂双环辛烷(DABCO)二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。在工艺步骤c2)中,优选使用碳酸钾,氢氧化钠或氢氧化钾。

    任选地,根据本发明的方法的反应步骤c2)在适合的相转移催化剂的存在下进行。它们例如和优选包括季铵盐,例如溴化-、氯化-、硫酸氢-或硫酸四丁基铵,溴化-或氯化-,硫酸氢-或硫酸甲基三辛基铵,或者溴化-或氯化-,硫酸氢-或硫酸4-二甲基胺基-N-(2-乙基己基)吡啶鎓,季鏻盐,例如溴化-或氯化三丁基四癸基鏻,溴化-或氯化四苯基鏻,冠醚,例如二苯并-18-冠-6,胍鎓盐,例如氯化六烷基胍鎓,以及聚乙二醇衍生物。在工艺步骤c2)中,优选使用溴化四丁基铵或氯化四丁基铵。

    当进行根据本发明的方法的反应步骤c2)时,反应温度能够在相对宽的范围内变化。一般,该反应步骤在-20℃到回流温度的温度下,优选在0℃到60℃的温度下进行。

    根据本发明的方法的反应步骤c2)一般在大气压下进行。然而,还可以在升压或减压-通常0.1-10巴下操作。

    为了进行用于制备式(I)的化合物的根据本发明的方法的反应步骤c2),一般使用1-15mol,优选1-2mol的式(VII)的烷基化剂/mol的式(VI)的化合物。

    根据本发明的方法的反应步骤c2)一般如下进行:优选在稀释剂的存在下,将式(VI)的化合物与碱和任选的相转移催化剂混合。添加式(VII)的烷基化剂,并搅拌(任选升温下),直到反应完成为止。在反应结束之后,混合物以通常方式后处理。

    以下实施例用于举例说明本发明。然而,本发明不限于这些实施例。

    制备实施例

    实施例1

    2,2-二氯-1-苯并呋喃-3(2H)-酮

    反应步骤a)

    在50℃下,首先在15ml的冰醋酸中加入5.0g的3-乙酰氧基苯并呋喃,再经1.5小时引入5.0g的氯。将混合物在50℃下搅拌另外0.5小时,然后蒸馏出溶剂。将残留物置于甲苯中,再于减压下,蒸发到干燥。这样获得了5.7g的呈固体的2,2-二氯-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(GC:98.1%;收率:理论的98.4%)。

    (2Z)-2-(2-羟苯基)-2-(甲氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺:

    工艺步骤b)和d)(一锅法(Eintopfverfahren))

    首先在60ml的甲基叔丁基醚中加入5.39g的2,2-二氯-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(GC:97.9%),再于室温下经10分钟加入10.09g的40%甲胺水溶液。将混合物搅拌另外3小时,在于室温下经5分钟加入8.8ml的水,2.61g的甲氧基胺盐酸盐和2.56g的乙酸钠的溶液。将混合物搅拌另外9小时,在减压下蒸馏出溶剂,再将150ml的冰-水加入到残留物中。用抽吸过滤出产物,用水洗涤和在50℃和减压下干燥过夜。这样获得了呈固体的(2Z)-2-(2-羟苯基)-2-(甲氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺(4.6g,HPLC-STD:91.5%,理论的77.8%)。

    实施例2

    2,2-二氯-1-苯并呋喃-3(2H)-酮

    反应步骤a)

    在50℃下,首先在15ml的冰醋酸中加入5.0g的3-乙酰氧基苯并呋喃,再经1.5小时引入5.0g的氯。将混合物在50℃下搅拌另外0.5小时,然后蒸馏出溶剂。将残留物置于甲苯中,再于减压下,蒸发到干燥。这样获得了5.7g的呈固体的2,2-二氯-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(GC:98.1%;收率:理论的98.4%)。

    (2Z)-2-(羟基亚胺基)-2-(2-羟苯基)-N-甲基乙酰胺:

    工艺步骤b)和c1)

    将5.36g的2,2-二氯-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(GC:98.5%)悬浮在14ml的甲醇中,再在室温下经15分钟加入10.09g的40%甲胺的甲醇溶液。将混合物搅拌另外1小时,再在室温下经10分钟加入5.0ml的水和2.59g的硫酸羟铵的溶液。将混合物搅拌另外1小时,在减压下蒸馏掉溶剂,将水加入到残留物中和将混合物的pH调至5。混合物用乙酸乙酯萃取三次,合并的有机萃取物用硫酸钠干燥,再蒸发到干燥状态。这样获得了呈固体的(2Z)-2-(羟基亚胺基)-2-(2-羟苯基)-N-甲基乙酰胺(4.2g,HPLC-STD:85.2%,Z/E=81/19,理论的70.9%)。

    实施例3

    2-(2-羟苯基)-N-甲基-2-(甲基亚胺基)乙酰胺:

    反应步骤b)

    首先在20ml的甲基叔丁基醚中加入5.0g的2,2-二氯-1-苯并呋喃-3(2H)-酮,再于室温下经30分钟加入14.0g的甲胺(41%水溶液)。将混合物在室温下搅拌另外4.5小时,然后用乙酸乙酯萃取三次,合并的有机萃取物用水洗涤,有机相用硫酸钠干燥和蒸馏掉溶剂。这样获得了4.4g的呈固体的2-(2-羟苯基)-N-甲基-2-(甲基亚胺基)乙酰胺(GC:93.0%;收率:理论的86.5%)。

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本发明涉及用于制备2(羟苯基)2(烷氧基亚胺基)N甲基乙酰胺衍生物的新型方法。 。

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