杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置 本申请要求于 2009 年 8 月 10 日在韩国知识产权局提交的第 10-2009-0073520 号 韩国专利申请的优先权和权益， 该申请的全部内容通过引用被包含于此。技术领域
本发明涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置。 背景技术 有机发光装置是自发射类型的显示装置， 并具有宽视角、 高对比度和短响应时间。 由于这些特性， 有机发光装置备受关注。
这样的有机发光装置可以大体分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置 和包括含有机化合物的发射层的有机发光装置。与无机发光装置相比， 有机发光装置具有 较高的亮度、 较低的驱动电压和较短的响应时间， 并可以提供多色显示。另外， 有机发光装 置产生各种颜色。因此， 已经对这样的有机发光装置投入了很多研究。
通常， 有机发光装置具有包括阳极、 阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射层 的堆叠结构。然而， 空穴注入层和 / 或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射层之 间， 和 / 或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之， 有机发光装置可 以具有阳极 / 空穴传输层 / 有机发射层 / 阴极结构或阳极 / 空穴传输层 / 有机发射层 / 电 子传输层 / 阴极结构。
作为用于形成空穴传输层的材料， 可以使用聚苯化合物或蒽衍生物。 然而， 包括由 这样的材料形成的空穴注入层和 / 或空穴传输层的有机发光装置不具有令人满意的寿命、 效率和功耗特性， 因此留有许多改进的空间。
发明内容
根据本发明的实施例， 一种杂环化合物提供了改善的电特性、 电荷传输能力和发 光能力。
根据本发明的其它实施例， 一种有机发光装置包括所述杂环化合物。
在本发明的其它实施例中， 一种平板显示设备包括所述有机发光装置。
在本发明的其它实施例中， 一种有机发光装置包括含有所述杂环化合物的至少一 层， 其中， 所述至少一层使用湿法形成。
根据本发明的实施例， 一种杂环化合物由下面的式 1 表示 ：
式1
在式 1 中， Ar1 和 Ar2 中的每个独立地选自于取代的和未取代的 C6-C60 芳基、 取代 的和未取代的 C4-C60 杂芳基以及取代的和未取代的 C6-C60 缩合多环基。X1 选自于单键、 取 代的和未取代的 C6-C30 芳基、 取代的和未取代的 C4-C30 杂芳基以及取代的和未取代的 C6-C30 缩合多环基。R1、 R2 和 R3 中的每个独立地选自于氢、 重氢、 取代的和未取代的 C1-C50 烷基、 取 代的和未取代的 C1-C50 烷氧基、 取代的和未取代的 C6-C60 芳基、 取代的和未取代的 C4-C60 杂 芳基以及取代的和未取代的 C6-C60 缩合多环基。 R4 和 R5 中的每个独立地选自于氢、 重氢、 取 代的和未取代的 C1-C30 烷基、 取代的和未取代的 C1-C30 烷氧基、 取代的和未取代的 C6-C30 芳 基、 取代的和未取代的 C4-C30 杂芳基以及取代的和未取代的 C6-C30 缩合多环基。
所述杂环化合物可以包括由式 2 至式 6 表示的化合物 ：
式2
式3
式4
式5
式6在式 2 至式 6 中， Ar1 至 Ar10 中的每个独立地选自于取代的和未取代的 C6-C60 芳 基、 取代的和未取代的 C4-C60 杂芳基以及取代的和未取代的 C6-C60 缩合多环基。X1 至 X3 中 的每个独立地选自于单键、 取代的和未取代的 C6-C30 芳基、 取代的和未取代的 C4-C30 杂芳基 以及取代的和未取代的 C6-C30 缩合多环基。R1、 R2 和 R3 中的每个独立地选自于氢、 重氢、 取 代的和未取代的 C1-C50 烷基、 取代的和未取代的 C1-C50 烷氧基、 取代的和未取代的 C6-C60 芳 基、 取代的和未取代的 C4-C60 杂芳基以及取代的和未取代的 C6-C60 缩合多环基。R4 和 R5 中 的每个独立地选自于氢、 重氢、 取代的和未取代的 C1-C30 烷基、 取代的和未取代的 C1-C30 烷 氧基、 取代的和未取代的 C6-C30 芳基、 取代的和未取代的 C4-C30 杂芳基以及取代的和未取代 的 C6-C30 缩合多环基。
在一些实施例中， 在式 1 至式 6 中， Ar1、 Ar2、 Ar3、 Ar4、 Ar5、 Ar6、 Ar7、 Ar8、 Ar9 和 Ar10 可以彼此相同 ； X1、 X2 和 X3 可以彼此相同 ； R2 和 R3 可以彼此相同 ； 或者 R4 和 R5 可以彼此相 同。
在一些实施例中， R1 至 R3 或 X1 至 X3 可以各自独立地选自于苯基、 萘基、 联苯基、 芴 基和菲基。
在一些实施例中， R4 和 R5 可以各自为甲基。
在一些实施例中， 在上面的式 1 中， Ar3 至 Ar10 中的每个可以独立地选自于未取代 的单环至三环芳基、 未取代的 C4-C30 杂芳基、 取代的单环至三环芳基以及取代的 C4-C30 杂芳 基。 合适的未取代的单环至三环芳基的非限制性示例包括苯基、 萘基、 联苯基、 三联苯基、 蒽 基、 芴基和咔唑基。 合适的取代的单环至三环芳基的非限制性示例包括具有选自于 C1-C5 烷
基、 C1-C5 烷氧基、 氰基、 胺基、 苯氧基、 苯基、 萘基和卤素基团中的至少一个取代基的苯基、 萘 基、 联苯基、 三联苯基、 蒽基、 芴基和咔唑基。合适的取代的 C4-C30 杂芳基的非限制性示例包 括具有选自于 C1-C5 烷基、 C1-C4 烷氧基、 氰基、 胺基、 苯氧基、 苯基、 萘基和卤素基团中的至少 一个取代基的基团。
式 1 的杂环化合物可以包括下面的化合物 2、 14、 23、 32、 42 和 76 中的一个 ：
根据本发明的其它实施例， 一种有机发光装置包括第一电极、 第二电极以及位于 第一电极和第二电极之间的有机层， 其中， 所述有机层包含所述杂环化合物。
所述有机层可以包括空穴注入层或空穴传输层。
所述有机层可以包括具有空穴注入功能和空穴传输功能的单膜。
所述有机层可以包括发射层。
所述有机层可以包括发射层， 所述杂环化合物可以用作荧光体或磷光体主体。
所述有机层可以包括发射层， 所述杂环化合物可以用作荧光掺杂剂。
所述有机层可以包括发射层、 空穴注入层或空穴传输层， 所述发射层可以含有蒽化合物。 所述有机层可以包括发射层、 空穴注入层或空穴传输层， 所述发射层可以含有芳 基胺化合物。
所述有机层可以包括发射层、 空穴注入层或空穴传输层， 所述发射层可以含有苯 乙烯基化合物。
所述有机层可以包括发射层、 空穴注入层或空穴传输层， 所述发射层可以包括含 有磷光体化合物的红色发射层、 绿色发射层、 蓝色发射层或白色发射层。
所述有机层可以包括选自于空穴注入层、 空穴传输层、 电子阻挡层、 发射层、 空穴 阻挡层、 电子传输层和电子注入层中的至少一层。
所述有机发光装置可以具有第一电极 / 空穴注入层 / 发射层 / 第二电极结构、 第 一电极 / 空穴注入层 / 空穴传输层 / 发射层 / 电子传输层 / 第二电极结构或者第一电极 / 空穴注入层 / 空穴传输层 / 发射层 / 电子传输层 / 电子注入层 / 第二电极层结构。
根据本发明的其它实施例， 一种平板显示设备包括上面描述的有机发光装置， 其 中， 所述有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本发明的另一方面， 提供了一种有机发光装置， 所述有机发光装置包括 ： 第一 电极 ； 第二电极 ； 有机层， 设置在第一电极和第二电极之间， 其中， 所述有机层包括含有式 1 的杂环化合物的至少一层， 所述至少一层使用湿法形成。附图说明
通过参考结合附图考虑的以下详细描述， 本发明的以上和其它特征和优点将变得 更加显而易见， 在附图中 ：
图 1 是根据本发明实施例的有机发光装置的结构的示图。 具体实施方式
现在， 将参照附图描述本发明， 在附图中示出了本发明的示例性实施例。
根据本发明实施例的杂环化合物用下面的式 1 表示 ：
式1
在式 1 中， Ar1 和 Ar2 中的每个独立地选自于取代的和未取代的 C6-C60 芳基、 取代 的和未取代的 C4-C60 杂芳基以及取代的和未取代的 C6-C60 缩合多环基。X1 选自于单键、 取 取代的和未取代的 C4-C30 杂芳基以及取代的和未取代的 C6-C30 代的和未取代的 C6-C30 芳基、 缩合多环基。R1、 R2 和 R3 中的每个独立地选自于氢、 重氢、 取代的和未取代的 C1-C50 烷基、 取 代的和未取代的 C1-C50 烷氧基、 取代的和未取代的 C6-C60 芳基、 取代的和未取代的 C4-C60 杂
芳基以及取代的和未取代的 C6-C60 缩合多环基。 R4 和 R5 中的每个独立地选自于氢、 重氢、 取 代的和未取代的 C1-C30 烷基、 取代的和未取代的 C1-C30 烷氧基、 取代的和未取代的 C6-C30 芳 基、 取代的和未取代的 C4-C30 杂芳基以及取代的和未取代的 C6-C30 缩合多环基。
已经使用蒽衍生物作为用于有机发射层的材料。例如， 已经使用苯基蒽二聚体或 三聚体化合物来制造有机发光装置。 然而， 蒽的两种或三种低聚物通过共轭连接， 所以这样 的有机发光装置具有窄能隙和较低的蓝光颜色纯度。 另外， 这样的化合物非常易于氧化， 因 此有可能产生杂质， 从而必须进行净化。
为了克服这些缺陷， 已经提出使用蒽化合物 ( 例如， 在蒽的 1,9 位由萘取代的蒽化 合物或者包括在 m 位由芳基取代的苯基的二苯基蒽化合物 ) 来制造有机发光装置。然而， 这些有机发光装置具有较低的发光效率。
另外， 已经使用萘取代的单蒽衍生物来制造有机发光装置。 然而， 这样的装置的发 光效率低， 为大约 1cd/A， 因此， 这样的有机发光装置不适于实际使用。
此外， 已经使用在 m 位包括芳基取代基的苯基蒽化合物来制造有机发光装置。这 样的化合物具有良好的耐热性， 但是产生大约 2cd/A 的低发光效率。因此， 需要进一步改 进。 根据本发明实施例的式 1 的杂环化合物可以适合作为用于有机发光装置的发射 层和 / 或电荷传输层或电荷注入层的材料。由于杂环基的引入， 所以式 1 的杂环化合物具 有高玻璃化转变温度 (Tg) 或熔点。因此， 杂环化合物具有对抗当发光时在有机层中、 在有 机层之间或者在有机层和金属电极之间产生的焦耳热的耐热性， 并且在高温环境下具有高 耐久性。
使用式 1 的杂环化合物 ( 其包括稠合到芴基的胺环 ) 制造的有机发光装置在储存 或工作时具有良好的耐久性。 另外， 由于诸如芴基或萘基的取代基的引入， 形成为薄膜的分 子层可以维持在良好的状况， 由此提高了有机发光装置的特性。
在一些实施例中， 由式 1 表示的杂环化合物可以选自于由下面的式 2 至式 6 表示 的化合物。
式2
式3
式4
式5
式6
在式 2 至式 6 中， Ar1 至 Ar10 中的每个独立地选自于取代的和未取代的 C6-C60 芳 基、 取代的和未取代的 C4-C60 杂芳基以及取代的和未取代的 C6-C60 缩合多环基。X1 至 X3 中 的每个独立地选自于单键、 取代的和未取代的 C6-C30 芳基、 取代的和未取代的 C4-C30 杂芳基以及取代的和未取代的 C6-C30 缩合多环基。R1 至 R5 中的每个如在上面的式 1 中所定义。
现在将描述式 1 的杂环化合物中的取代基。在一些实施例中， 在式 1 至式 6 的杂 环化合物中， Ar1、 Ar2、 Ar3、 Ar4、 Ar5、 Ar6、 Ar7、 Ar8、 Ar9 和 Ar10 均可以彼此相同， X1、 X2 和 X3 均 可以彼此相同， R2 和 R3 均可以彼此相同， 或者 R4 和 R5 均可以彼此相同。
在一些实施例中， 在式 1 至式 6 上， R1 至 R3 或 X1 至 X3 中的每个可以独立地选自于 例如苯基、 萘基、 联苯基、 芴基和菲基。
在一些实施例中， 在式 1 至式 6 中， R4 和 R5 中的每个可以是例如甲基， Ar3 至 Ar10 中的每个可以独立地选自于例如未取代的单环至三环芳基、 未取代的 C4-C30 杂芳基、 取代的 单环至三环芳基以及取代的 C4-C30 杂芳基。合适的未取代的单环至三环芳基的非限制性示 例包括苯基、 萘基、 联苯基、 三联苯基、 蒽基、 芴基和咔唑基。合适的取代的单环至三环芳基 的非限制性示例包括具有选自于 C1-C5 烷基、 C1-C5 烷氧基、 氰基、 胺基、 苯氧基、 苯基、 萘基和 卤素基团中的至少一个取代基的苯基、 萘基、 联苯基、 三联苯基、 蒽基、 芴基和咔唑基。合适 的取代的 C4-C30 杂芳基的非限制性示例包括具有选自于 C1-C5 烷基、 C1-C4 烷氧基、 氰基、 胺 基、 苯氧基、 苯基、 萘基和卤素基团中的至少一个取代基的基团。
现在将描述参照式 1 至式 6 描述的取代基。这里使用的未取代的 C1-C50 烷基可以 是直链或支链。 合适的烷基的非限制性示例包括甲基、 乙基、 丙基、 异丁基、 仲丁基、 戊基、 异 戊基、 己基、 庚基、 辛基、 壬基和十二烷基。在一些实施例中， 烷基中的至少一个氢原子可以 被重氢原子、 卤素原子、 羟基、 硝基、 氰基、 氨基、 脒基、 肼、 腙、 羧基或其盐、 磺酸基或其盐、 磷 酸基或其盐、 C1-C10 烷基、 C1-C10 烷氧基、 C2-C10 烯基、 C2-C10 炔基、 C6-C16 芳基或 C4-C16 杂芳基 取代。
这里使用的未取代的 C6-C60 芳基是指含有至少一个环的 C6-C30 碳环芳香体系。在 一些实施例中， 至少两个环可以彼此稠合， 或通过单键彼此结合。术语 “芳基” 是指芳香体 系， 例如苯基、 萘基或蒽基体系。在一些实施例中， 芳基中的至少一个氢原子被例如参照未 取代的 C1-C50 烷基所描述的取代基取代。
取代的或未取代的 C6-C30 芳基的非限制性示例包括苯基、 C1-C10 烷基苯基 ( 例如， 乙基苯基 )、 卤代苯基 ( 例如， 邻氟苯基、 间氟苯基和对氟苯基、 二氯苯基 )、 氰基苯基、 二氰 基苯基、 三氟甲氧基苯基、 联苯基、 卤代联苯基、 氰基联苯基、 C1-C10 烷基联苯基、 C1-C10 烷氧 基联苯基、 邻甲苯基、 间甲苯基和对甲苯基、 邻异丙苯基、 间异丙苯基和对异丙苯基、 基、 苯氧基苯基、 (α， α- 二甲苯 ) 苯基、 (N， N’ - 二甲基 ) 氨基苯基、 (N， N’ - 二苯基 ) 氨基 苯基、 并环戊二烯基、 茚基、 萘基、 卤代萘基 ( 例如， 氟代萘基 )、 C1-C10 烷基萘基 ( 例如， 甲基 萘基 )、 C1-C10 烷氧基萘基 ( 例如， 甲氧基萘基 )、 氰基萘基、 蒽基、 基、 庚搭烯基、 苊基、 周 乙 萘基 (phenalenyl group)、 芴基、 蒽醌基、 甲基蒽基、 菲基、 苯并 [9， 10] 菲基、 芘基、 基、 基基、 苉基、 苝基、 氯代苝基、 戊芬基、 并五苯基、 亚四苯基、 六苯基、 并六苯基、 玉红省基 (rubicenyl group)、 蔻基、 联三萘基、 庚芬基、 并七苯基、 皮蒽基 (pyranthrenyl group) 和 卵苯基。
这里使用的未取代的 C4-C60 杂芳基包括从 N、 O、 P 和 S 中选择的一个、 两个或三个杂 原子。在一些实施例中， 至少两个环可以彼此稠合， 或通过单键彼此结合。未取代的 C4-C60 杂芳基的非限制性示例可以包括吡唑基、 咪唑基、 噁唑基、 噻唑基、 三唑基、 四唑基、 噁二唑 基、 吡啶基、 哒嗪基、 嘧啶基、 三嗪基、 咔唑基、 吲哚基、 喹啉基和异喹啉基。 在一些实施例中，杂芳基中的至少一个氢原子可以被例如参考未取代的 C1-C50 所描述的取代基取代。
这里使用的未取代的 C6-C60 缩合多环基是指含有至少两个环的取代基， 其中， 至少 一个芳香环和 / 或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的 C6-C60 缩合多环基可以包括参考 芳基或杂芳基描述的一些取代基。
式 1 的一个示例性杂环化合物可以根据下面的反应方案来合成。
式 1 的杂环化合物的非限制性示例包括下面表示的化合物 1 至 76。
根据本发明的其它实施例， 有机发光装置包括第一电极、 第二电极以及位于第一 电极和第二电极之间的有机层。有机层包括上面描述的式 1 的杂环化合物。
有机层 ( 其含有式 1 的杂环化合物 ) 可以是空穴注入层、 空穴传输层或者具有空 穴注入和空穴传输能力的单层。可选地， 有机层可以是发射层。当有机层是发射层时， 式1 的杂环化合物可以用作荧光体主体、 磷光体主体或荧光掺杂剂。
在有机发光装置中， 当发射层、 空穴注入层或空穴传输层含有式 1 的杂环化合物 时， 发射层可以包括蒽化合物、 芳基胺化合物或苯乙烯基化合物， 其中， 蒽化合物、 芳基胺化
合物或苯乙烯基化合物可以未被取代或者被上面结合 C1-C50 烷基描述的取代基取代。
在有机发光装置中， 当空穴注入层或空穴传输层含有式 1 的杂环化合物时， 红色 发射层、 绿色发射层、 蓝色发射层或白色发射层可以含有荧光体化合物。
第一电极可以是阳极， 第二电极可以是阴极， 但反之亦然。
在上面描述的有机发光装置中， 如果需要， 有机层还可以包括选自于空穴注入层、 空穴传输层、 电子阻挡层、 发射层、 空穴阻挡层、 电子传输层和电子注入层的至少一层。例 如， 根据一些实施例， 有机发光装置可以具有第一电极 / 空穴注入层 / 发射层 / 第二电极结 构、 第一电极 / 空穴注入层 / 空穴传输层 / 发射层 / 电子传输层 / 第二电极结构或第一电 极 / 空穴注入层 / 空穴传输层 / 发射层 / 电子传输层 / 电子注入层 / 第二电极结构。可选 地， 有机发光装置可以具有第一电极 / 具有空穴注入和空穴传输能力的单层 / 发射层 / 电 子传输层 / 第二电极结构或者第一电极 / 具有空穴注入和空穴传输能力的单层 / 发射层 / 电子传输层 / 电子注入层 / 第二电极结构。
根据本发明的一些实施例， 有机发光装置可以是顶部发射型有机发光装置或底部 发射型有机发光装置。
在下文中， 将参照图 1 描述制造根据本发明实施例的有机发光装置的方法。图 1 示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图 1， 有机发光装置包括基底、 第一 电极 ( 阳极 )、 空穴注入层 (HIL)、 空穴传输层 (HTL)、 发射层 (EML)、 电子传输层 (ETL)、 电子 注入层 (EIL) 和第二电极 ( 阴极 )。 首先， 使用沉积或溅射方法在基底上形成第一电极。第一电极可以由具有高逸出 功的第一电极材料形成。第一电极可以是阳极或阴极。基底可以是传统上在本有机发光装 置中使用的基底， 并可以包括例如玻璃基底或透明塑料基底， 该玻璃基底或透明塑料基底 具有优异的机械强度、 热稳定性、 透明度、 表面平面性、 处理便利性和耐水性。第一电极材 料可以包括从具有良好导电率的氧化铟锡 (ITO)、 氧化铟锌 (IZO)、 氧化锡 (SnO2)、 氧化锌 (ZnO)、 铝 (Al)、 银 (Ag) 和镁 (Mg) 中选择的至少一种材料， 并可以形成透明电极或反射电 极。
接 下 来，可 以 使 用 各 种 方 法 ( 例 如，真 空 沉 积、旋 涂、浇 铸 或 Langmuir-Blodget(LB) 沉积等 ) 在第一电极上形成 HIL。当使用真空沉积形成 HIL 时， 沉 积条件可根据用于形成 HIL 的化合物以及将要形成的 HIL 的结构和热性能而改变。例如， 沉积条件可以包括大约 100℃至大约 500℃的沉积温度、 大约 10-8 托至大约 10-3 托的真空压
力和大约 0.01
/ 秒至 100/ 秒的沉积速率。当使用旋涂形成 HIL 时， 涂覆条件可根据用于形成 HIL 的化合物以及将要形成的 HIL 的结构和热性能而改变。 例如， 涂覆条件可以包括大约 2000rpm 至大约 5000rpm 的涂覆 速度和大约 80℃至大约 200℃的热处理温度， 其中， 热处理用于在涂覆之后去除溶剂。
HIL 材料可以包括上面描述的式 1 的杂环化合物。可选地， 也可以使用已知的 HIL 材料。这样的 HIL 材料的非限制性示例包括酞菁化合物 ( 例如， 铜酞菁 )、 4， 4′， 4″ - 三 (3- 甲基苯基苯基氨基 ) 三苯胺 (m-MTDATA)、 N， N’ - 二 (1- 萘基 )-N， N’ - 二苯基联苯胺 (NPB)、 TDATA、 2-TNATA、 聚苯胺 / 十二烷基苯磺酸 (Pani/DBSA)、 聚 (3， 4- 乙撑二氧噻吩 )/ 聚 (4- 苯乙烯磺酸盐 )(PEDOT/PSS)、 聚苯胺 / 樟脑磺酸 (Pani/CSA) 和聚苯胺 / 聚 (4- 苯乙 烯磺酸盐 )(PANI/PSS)。
HIL 可以具有大约 100至大约 10000的厚度。例如， HIL 可以具有大约 100至大约 1000的厚度。当 HIL 的厚度在这些范围内时， HIL 可以具有良好的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
接下来， 可以使用各种方法 ( 例如， 真空沉积、 旋涂、 浇铸或 LB 沉积等 ) 在 HIL 上 形成 HTL。当使用真空沉积或旋涂来形成 HTL 时， 虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成 HTL 的材料而改变， 但是沉积或涂覆条件可以与用于形成 HIL 的沉积或涂覆条件类似。 HTL 材料可以含有上面描述的式 1 的杂环化合物。 可选地， 可以使用已知的 HTL 材 料。这样的 HTL 材料的非限制性示例包括咔唑衍生物 ( 例如， N- 苯基咔唑、 聚乙烯咔唑 ) 和 具有芳香缩合环的胺衍生物 ( 例如， NPB、 N， N’ - 二 (3- 甲苯基 )-N， N’ - 二苯基 -[1， 1- 联 苯基 ]-4， 4’ - 二胺 (TPD)。在这些材料中， TCTA 不仅可以传输空穴， 而且还可以防止激子 从 EML 扩散。
HTL 可以具有大约 50到大约 1000的厚度。例如， HTL 可以具有大约 100到大约 600的厚度。当 HTL 的厚度在这些范围内时， HTL 可以具有良好的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。
接下来， 可以使用各种方法 ( 例如， 真空沉积、 旋涂、 浇铸或 LB 沉积等 ) 在 HTL 上 形成 EML。当使用真空沉积或旋涂来形成 EML 时， 虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成 EML 的材料而改变， 但是沉积或涂覆条件可以与用于形成 HIL 的沉积或涂覆条件类似。
EML 可以含有上面描述的式 1 的杂环化合物。 具体而言， 式 1 的杂环化合物可以用 作主体或搀杂剂。除了式 1 的杂环化合物以外， EML 还可以使用各种已知的发光材料形成。 可选地， EML 可以使用已知的主体和掺杂剂来形成。用于形成 EML 的掺杂剂可以包括荧光 掺杂剂或磷光体掺杂剂。
合适的主体的非限制性示例包括 Alq3、 CPB(4， 4’ -N， N’ - 二咔唑 - 联苯 )、 9， 10- 二 ( 萘 -2- 基 ) 蒽 (ADN) 和二苯乙烯基亚芳基化合物 (DSA， distyrylarylene)。红 色 掺 杂 剂 的 非 限 制 性 示 例 包 括 八 乙 基 卟 啉 铂 (II)(PtOEP)、 Ir(piq)3、 Btp2Ir(acac) 和 DCJTB。
绿 色 掺 杂 剂 的 非 限 制 性 示 例 包 括 Ir(ppy)3( 其 中， “ppy”表 示 苯 基 吡 啶 )、 Ir(ppy)2(acac)、 Ir(mpyp)3 和 C545T。
蓝色掺杂剂的非限制性示例包括 F2Irpic、 (F2ppy)2Ir(tmd)、 Ir(dfppz)3、 三芴、 4， 4’ - 二 (4- 二苯基氨基苯乙烯基 ) 联苯 (DPAVBi) 和 2， 5， 8， 11- 四叔丁基苝 (TBP)。
基于 100 重量份的 EML 材料 ( 即， 相当于主体和掺杂剂的总重量 )， 掺杂剂的量可 以为大约 0.1 重量份至大约 20 重量份， 或大约 0.5 重量份至大约 12 重量份。当掺杂剂的 量在这些范围内时， 可以基本上防止浓度猝灭。 EML 可以具有大约 100 至大约 1000 的厚度。例如， EML 可以具有大约 200 至 的厚度。当 EML 的厚度在这些范围内时， EML 可以具有良好的发光性能而无需显
大约 600著增大驱动电压。
当 EML 含有磷光体掺杂剂时， 可以在 EML 上形成空穴阻挡层 (HBL， 在图 1 中未示 出 )， 从而防止三线态激子或空穴扩散到 ETL 中。在这种情况下， HBL 可以由通常用于形成 HBL 的任何材料形成， 而不受限制。这样的 HBL 材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、 三 唑衍生物、 菲咯啉衍生物、 Balq 和 BCP。
HBL 可以具有大约 50至大约 1000的厚度。例如， HBL 可以具有大约 100至大约 300的厚度。当 HBL 的厚度在这些范围内时， HBL 可以具有优异的空穴阻挡特性而无需显著增大驱动电压。
接下来， 可以使用各种方法 ( 例如， 真空沉积、 旋涂、 浇铸等 ) 在 EML( 或 HBL) 上形 成 ETL。 当使用真空沉积或旋涂来形成 ETL 时， 虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成 EML 的 材料而改变， 但是沉积或涂覆条件可以与用于形成 HIL 的沉积或涂覆条件类似。
ETL 材料可以含有上面描述的式 1 的杂环化合物。可选地， ETL 可以由任何已知的 材料形成。这样的 ETL 材料的非限制性示例包括喹啉衍生物 ( 例如， 三 (8- 羟基喹啉 ) 铝 (Alq3))、 TAZ 或 Balq。
ETL 可以具有大约 100至大约 1000的厚度。例如， ETL 可以具有大约 100至大约 500的厚度。当 ETL 的厚度在这些范围内时， ETL 可以具有良好的电子传输特性而无需显著增大驱动电压。
另外， 可以在 ETL 上形成有助于电子从阴极注入的 EIL。EIL 材料可以含有上面描 述的式 1 的杂环化合物。可选地， 可以使用已知的 EIL 材料 ( 例如， LiF、 NaCl、 CsF、 Li2O 或 BaO) 来形成 EIL。虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成 EIL 的材料而改变， 但是沉积或涂 覆条件可以与用于形成 HIL 的沉积或涂覆条件类似。
EIL 可以具有大约 1至 100的厚度。例如， EIL 可以具有大约 5至大约 90的厚度。当 EIL 的厚度在以上范围内时， EIL 可以具有良好的电子注入特性而无需显著增 大驱动电压。
最后， 可以使用例如真空沉积、 溅射等在 EIL 上形成第二电极。第二电极可以是阴 极或阳极。 第二电极材料可以包括均具有低逸出功的金属、 合金、 导电化合物或它们的混合 物。这样的材料的非限制性示例包括锂 (Li)、 镁 (Mg)、 铝 (Al)、 铝 - 锂 (Al-Li)、 钙 (Ca)、 镁 - 铟 (Mg-In) 和镁 - 银 (Mg-Ag)。另外， 为了制造顶部发射型有机发光装置， 可以使用由 诸如 ITO 或 IZO 的透明材料形成的透明阴极作为第二电极。
根据本发明实施例的有机发光装置可以包括在诸如无源矩阵有机发光显示设备 或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。具体地说， 当有机发光装置 被包括在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时， 基底上的第一电极可以用作 电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极的像素电极。此外， 有机发光装置还可以被包括在 具有双面屏幕的平板显示设备中。
根据本发明的实施例， 有机发光装置的至少一层可以由式 1 的杂环化合物形成， 并可以使用涂覆式 1 的杂环化合物的溶液的沉积方法或湿法来形成。
以下示例仅是为了说明性目的而提供的， 并不限制本发明的范围。
示例
中间体 1 的合成
将 30.27g(110.8mmol)2- 溴 -9， 9- 二 甲 基 -9- 芴、 16.9g(66.5mmol)I2 和 15.2g(66.5mmol)H5IO6 溶于乙酸 (AcOH) 中。将在 H2O 中稀释的 H2SO4 逐滴加入到溶液中， 并 以 50℃搅拌 5 小时， 然后将纯净水加入到反应溶液， 以获得固体沉淀物。 将沉淀物收集并过
滤， 以获得 37.6g( 产率 85％ ) 中间体 1， 并使用高分辨率质谱 (HR-MS) 来识别该化合物。
中间体 2 的合成
将 7g(30mmol)4- 溴 联 苯、 7.62g(45mmol) 氨 基 联 苯、 4.3g(45mmol)t-BuONa、 0.55g(0.6mmol)Pd2(dba)3 和 0.12g(0.6mmol)P(t-Bu)3 溶于 100mL 甲苯中， 并以 90℃搅拌 3 小时。在反应完成后， 将反应产物冷却至室温， 并使用蒸馏水和 100ml 二乙醚提取三次。收 集有机层， 并使用硫酸镁干燥， 以使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物， 以获得 8.77g( 产率 ： 91％ ) 中间体 2。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 3 的合成
将 8.5g(30mmol)4- 溴 碘 苯、 6.45g(20mmol) 中 间 体 2、 4.3g(45mmol)t-BuONa、 0.55g(0.6mmol)Pd2(dba)3 和 0.12g(0.6mmol)P(t-Bu)3 溶于 100mL 甲苯中， 并以 90℃搅拌 3 小时。在反应完成后， 将反应产物冷却至室温， 并使用蒸馏水和 100ml 二乙醚提取三次。收 集有机层， 并使用硫酸镁干燥， 以使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物， 以获得 7.53g( 产率 ： 79％ ) 中间体 3。
中间体 4 的合成
将 47.64g(100.0mmol) 中间体 3 溶于 200mL THF， 并冷却至 -78℃， 并将 44mL(2.5M 己烷， 110mmol) 正丁基锂在氮气氛下逐滴缓慢加入到溶液。反应温度在 -78℃保持 30 分 钟， 升高至 -30℃， 并再次冷却至 -78℃。然后， 将 16.8mL(150mmol) 硼酸三甲酯逐滴缓慢地 加入到反应产物， 并将温度升高至室温， 并保持 2 小时。将 30mL 的 1N HCl 溶液逐滴缓慢地 加入到反应混合物， 并保持 30 分钟。还将 100mL 水加入到反应混合物， 并使用 200ml 乙酸 乙酯提取两次。收集并干燥有机层， 然后进行过滤和浓缩。通过柱色谱分离残余物， 以获得 30.45g( 产率 ： 69％ ) 中间体 4。
中间体 5 的合成
将 7.98g(20mmol) 中间体 1、 8.82g(20mmol) 中间体 4、 1.15g(0.9mmol)Pd(PPh3)4 和 5.9g(40mmol)K2CO3 溶于 100ml THF/H2O(2 ∶ 1) 的混合溶液中， 并以 80 ℃搅拌 5 小时。
将反应产物冷却至室温， 并向其中加入 100mL 水。使用 600mL 二乙醚提取三次。收集有机 层， 并使用硫酸镁干燥， 以使溶剂蒸发。使用二氯甲烷和正己烷将残余物进行再结晶， 以获 得 10.03g( 产率 ： 75％ ) 中间体 5。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 6 的合成
将 6.86g(10mmol) 中间体 5、 2.15g(11mmol) 二苯甲酮腙、 1.44g(15mmol)t-BuONa、 45mg(0.2mmol)Pd(OAc)2 和 95mg(0.2mmol)2- 双环己基膦 -2 ′， 4 ′， 6 ′ - 三异丙基联苯 溶于 30mL 甲苯， 并以 90℃搅拌 3 小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水， 并使 用 80mL 二乙醚提取两次和使用 80mL 二氯甲烷提取一次。收集有机层， 并使用硫酸镁干燥， 然后进行过滤。将溶剂蒸发， 并使用硅胶柱色谱分离和净化残余物， 以获得 6.54g( 产率 ： 83％ ) 中间体 6。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 7 的合成
将 15.76g(20mmol) 中间体 6、 7.6g(40mmol) 对甲苯磺酸脱水剂、 5.88g(30mmol) 苯 甲基苯酮溶于 80mL 乙醇和 80mL 甲苯， 并以 110℃搅拌 24 小时。将反应产物冷却至室温。 向其中加入蒸馏水， 并使用 100mL 二乙醚提取两次和使用 100mL 二氯甲烷提取两次。收集 有机层， 并使用硫酸镁干燥， 然后进行过滤。将溶剂蒸发， 并使用硅胶柱色谱分离和净化残 余物， 以获得 11.25g( 产率 ： 72％ ) 中间体 7。使用 HR-MS 来识别该化合物。
化合物 2 的合成
将 7.8g(10mmol) 中 间 体 7、 1.88g(12mmol) 溴 苯、 2.88g(30mmol)t-BuONa、 370mg(0.4mmol)Pd2(dba)3 和 80mg(0.4mmol)P(t-Bu)3 溶于 60ml 甲苯， 并以 90 ℃搅拌 3 小 时。在反应完成后， 将反应产物冷却至室温， 并使用蒸馏水和 50ml 二乙醚提取三次。收集 有机层， 并使用硫酸镁干燥， 从而使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离和净化残余物， 以获得 5.9g( 产 率 ： 69 ％ ) 化 合 物 2。( 计 算 的 ： 856.3817， 发现的 ： 856.3825)(1H-NMR， 400MHz， CD2Cl2 ： δ8.22-7.67(m， 4H)， δ7.61-7.12(m， 38H)， 1.67(s， 6H)， 13C-NMR ： 142.2， 140.1， 139.5 ， 138.2 ， 138.1 ， 137.5 ， 134.2 ， 134.1 ， 134.0 ， 132.1 ， 132.0 ， 129.9 ， 129.3 ， 128.7 ， 128.6 ， 128.4 ， 128.0 ， 126.3 ， 124.8 ， 124.5 ， 124.3 ， 123.3 ， 123.1 ， 121.5 ， 121.9 ， 121.4 ， 121.1， 120.5， 120.4， 120.0， 116.3， 115， 8， 37.6， 31.6)。
化合物 14 的合成
除了使用中间体 7 和 4- 溴联苯代替中间体 7 和溴苯之外， 按照与化合物 2 的 合成方式相同的方式来合成化合物 14， 产率为 72 ％。使用 HR-MS 来识别该化合物。( 计 算 的： 932.4130，发 现 的 ： 932.4123)， (1H-NMR， 400MHz， CD2Cl2 ： δ8.25-7.69(m， 4H)， δ7.65-7.22(m， 42H)， 1.65(s， 6H)， 13C-NMR ： 142.4， 140.2， 139.4， 138.5， 138.0， 137.7， 134.5 ， 134.2 ， 134.0 ， 132.2 ， 132.0 ， 129.9 ， 128.9 ， 128.7 ， 128.6 ， 128.4 ， 127.7 ， 126.8 ， 124.6 ， 124.5 ， 124.3 ， 123.3 ， 123.1 ， 122.5 ， 122.2 ， 121.4 ， 121.9 ， 121.4 ， 121.1 ， 120.5 ， 120.4， 120.0， 116.3， 115， 8， 37.6， 31.6)。
中间体 8 的合成
除了使用 2- 氨基 -9， 9- 二甲基芴代替 2- 氨基联苯之外， 使用与中间体 2 的合成 方式相同的方式来合成中间体 8， 产率为 85％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 9 的合成
除了使用中间体 8 代替中间体 2 之外， 使用与中间体 3 的合成方式相同的方式来 合成中间体 9， 产率为 81％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 10 的合成
除了使用中间体 9 代替中间体 3 之外， 使用与中间体 4 的合成方式相同的方式来 合成中间体 10， 产率为 74％。
中间体 11 的合成
除了使用中间体 10 代替中间体 1 和 4 之外， 使用与中间体 5 的合成方式相同的方 式来合成中间体 11， 产率为 64％。
中间体 12 的合成
除了使用中间体 11 代替中间体 5 之外， 使用与中间体 6 的合成方式相同的方式来 合成中间体 12， 产率为 82％。
中间体 13 的合成
除了使用中间体 12 代替中间体 6 之外， 使用与中间体 7 的合成方式相同的方式来 合成中间体 13， 产率为 64％。
化合物 23 的合成
除了使用中间体 13 和 1- 溴萘代替中间体 7 和溴苯之外， 使用与化合物 2 的合 成方式相同的方式来合成化合物 23， 产率为 72 ％。使用 HR-MS 来识别该化合物。( 计 算 的： 906.3974，发 现 的 ： 906.3969)， (1H-NMR， 400MHz， CD2Cl2 ： δ8.25-7.69(m， 4H)， δ7.65-7.22(m， 42H)， 1.65(s， 6H)， 13C-NMR ： 142.4， 140.2， 139.4， 138.5， 138.0， 137.7， 134.5 ， 134.2 ， 134.0 ， 132.2 ， 132.0 ， 129.9 ， 128.9 ， 128.7 ， 128.6 ， 128.4 ， 127.7 ， 126.8 ， 124.6 ， 124.5 ， 124.3 ， 123.3 ， 123.1 ， 122.5 ， 122.2 ， 121.4 ， 121.9 ， 121.4 ， 121.1 ， 120.5 ， 120.4， 120.0， 116.3， 115， 8， 37.6， 31.6)。
中间体 14 的合成
除了使用中间体 1 代替中间体 2 之外， 使用与中间体 3 的合成方式相同的方式来 合成中间体 14， 产率为 67％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 15 的合成
除了使用中间体 14 代替中间体 3 之外， 使用与中间体 4 的合成方式相同的方式来 合成中间体 15， 产率为 78％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 16 的合成
除了使用中间体 15 代替中间体 1 和 4 之外， 使用与中间体 5 的合成方式相同的方 式来合成中间体 16， 产率为 74％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 17 的合成
除了使用中间体 16 代替中间体 5 之外， 使用与中间体 6 的合成方式相同的方式来 合成中间体 17， 产率为 75％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 18 的合成
除了使用中间体 17 代替中间体 6 之外， 使用与中间体 7 的合成方式相同的方式来 合成中间体 18， 产率为 64％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
化合物 32 的合成
除了使用中间体 18 代替中间体 7 与溴苯反应之外， 使用与化合物 2 的合成方式相 同的方式来合成中间体 32， 产率为 65％。 使用 HR-MS 来识别该化合物。 ( 计算的 ： 972.4443， 发 现 的： 972.4434)， (1H-NMR， 400MHz， CD2C12 ： δ8.20-7.69(m， 4H)， δ7.55-7.22(m， 45H)， 1.65(s， 6H)， 1.61(s， 6H)， 13C-NMR ： 141.4， 140.6， 140.2， 139.1， 139.3， 138.5， 138.3， 137.3 ， 134.6 ， 134.2 ， 134.1 ， 133.2 ， 132.0 ， 129.2 ， 128.9 ， 128.7 ， 128.6 ， 128.4 ， 127.5 ， 126.8 ， 124.7 ， 124.5 ， 124.3 ， 123.7 ， 123.1 ， 122.4 ， 122.2 ， 121.2 ， 121.9 ， 121.4 ， 121.1 ， 120.5， 120.4， 120.0， 116.3， 115， 8， 37.6， 36.5， 32.4， 31.3)。
中间体 19 的合成
除了使用 N， N- 二苯胺 -4- 溴苯代替 4- 溴联苯之外， 使用与化合物 2 的合成方式 相同的方式来合成中间体 19， 产率为 82％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 20 和 21 的合成
以与中间体 7 的合成方式相同的方式， 通过一系列反应合成中间体 20 和 21。( 总 共 5 个步骤 - 产率 ： 15.3％ )。
化合物 42 的合成
除了使用中间体 21 和 4- 溴联苯代替中间体 7 和溴苯之外， 使用与化合物 2 的合 成方式相同的方式来合成化合物 42， 产率为 71％。使用 HR-MS 来识别该化合物。( 计算的 ： 1048.4756， 发现的 ： 1048.4766)， (1H-NMR， 400MHz， CD2Cl2 ： δ8.20-7.21(m， 72H)， 1.69(s， 18H)， 13C-NMR ： 142.1， 141.2， 139.1， 138.6， 137.3， 136.6， 135.2， 135.1， 134.1， 133.2， 132.0， 128.7， 127.5， 126.8， 124.7， 124.5， 124.3， 123.7， 123.5， 123.1， 122.8， 122.2 ， 21.4， 121.1， 118.6， 118.2， 117.5， 117.2， 116.6， 31.4)。
中间体 22 的合成
将 24.5g(100mmol) 三苯胺溶于 500mL 亚甲基氯， 并冷却至 -78℃。然后， 在搅拌 的同时， 向其中逐滴加入在 100mL 亚甲基氯中稀释的 31.9g(200mmol) 溴。在逐滴加入完成 后， 将混合物在室温下进一步搅拌 30 分钟。向其中加入 300mL 冷水， 并使用亚甲基氯进行 提取。收集有机层， 并使用硫酸镁干燥， 从而使溶剂蒸发。使用亚甲基氯和正己烷的混合溶 液将残余物进行再结晶， 以获得 36.7g( 产率 ： 68％ ) 中间体 22。使用 HR-MS 来识别该化合 物。
中间体 23 的合成
将 84g(330mmol) 双戊酰二硼、 48.2g(100mmol) 中间体 22、 4.3g(45mmol)t-BuONa
和 1.2g(1.5mmol)Pd(dppf)2Cl2 溶于 1000mL 甲苯中， 并以 90℃搅拌 3 小时。 在反应完成后， 将反应产物冷却至室温， 并使用蒸馏水和 500ml 二乙醚提取三次。收集有机层， 并使用硫酸 镁干燥， 从而使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离和净化残余物， 以获得 44.2g( 产率 ： 71％ ) 中间体 23。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 24 的合成
除了使用中间体 23 代替中间体 4 并使用中间体 1(3 当量 ) 之外， 使用与中间体 5 的合成方式相同的方式来合成中间体 24， 产率为 44％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 25 的合成
除了使用中间体 24 代替中间体 5 并使用二苯甲酮腙 (3 当量 ) 之外， 使用与中间 体 6 的合成方式相同的方式来合成中间体 25， 产率为 54％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
中间体 26 的合成
除了使用中间体 25 代替中间体 6 并使用苯甲基苯酮 (5 当量 ) 之外， 使用与中间 体 7 的合成方式相同的方式来合成中间体 26， 产率为 24％。使用 HR-MS 来识别该化合物。
化合物 76 的合成
除了使用中间体 26 和 4- 溴苯 (5 当量 ) 代替中间体 7 和溴苯之外， 使用与化合 物 2 的合成方式相同的方式来合成化合物 76， 产率为 43％。使用 HR-MS 来识别该化合物。 (1H-NMR， 400MHz， CD2Cl2 ： δ8.20-7.69(m， 4H)， δ7.55-7.22(m， 45H)， 1.65(s， 6H)， 1.61(s， 6H) ， 13C-NMR ： 141.4 ， 140.6 ， 140.2 ， 139.1 ， 139.3 ， 138.5 ， 138.3 ， 137.3 ， 134.6 ， 134.2 ， 134.1 ， 133.2 ， 132.0 ， 129.2 ， 128.9 ， 128.7 ， 128.6 ， 128.4 ， 127.5 ， 126.8 ， 124.7， 124.5 ， 124.3 ， 123.7 ， 123.1 ， 122.4 ， 122.2 ， 121.2 ， 121.9 ， 121.4 ， 121.1 ， 120.5 ， 120.4 ， 120.0 ， 116.3， 115， 8， 37.6， 36.5， 32.4， 31.3)。
示例 1
通过以下步骤来制备阳极 ： 将 Corning 15Ωcm2(1200)ITO 玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm 的尺寸 ； 使用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗 5 分钟 ； 然后照 射 UV 光达 30 分钟 ； 并暴露于臭氧， 以进行清洗。然后， 将阳极安装在真空沉积设备中。
在玻璃基底上真空沉积 2-TNATA， 以形成厚度为 600的 HIL， 然后在 HIL 上真空沉积作为空穴传输化合物的化合物 2， 以形成厚度为 300
的 HTL。然后， 将重量比为 98 ∶ 2 的绿色荧光体主体 (Alq3) 和绿色荧光掺杂剂 (C545T) 同 的 EML。 的 ETL， 然后将 LiF( 其为卤代碱金 的厚度 的 EIL。然后， 在 EIL 上将 Al 沉积至 3000 然后， 在 EML 上沉积 Alq3， 以形成厚度为 300时沉积在 HTL 上， 从而形成厚度为 300
属 ) 沉积在 ETL 上， 以形成厚度为 10( 阴极 )， 以形成 LiF/Al 电极。因此， 完成有机发光装置的制造。 2
有机发光装置在 50mA/cm 的电流密度下具有 6.23V 的驱动电压、 8330cd/m2 的高 发射亮度、 (0.310， 0.643) 的色坐标和 16.66cd/A 的发射效率。
示例 2
除了代替化合物 2 而使用化合物 14 来形成 HTL 之外， 按照示例 1 来制造有机发光 装置。
该有机发光装置在 50mA/cm2 的电流密度下具有 6.14V 的驱动电压、 7,956cd/m2 的 高发射亮度和 18.52cd/A 的发射效率。示例 3 除了代替化合物 2 而使用化合物 23 来形成 HTL 之外， 按照示例 1 来制造有机发光装置。 该有机发光装置在 50mA/cm2 的电流密度下具有 6.54V 的驱动电压、 8,347cd/m2 的 高发射亮度和 18.04cd/A 的发射效率。
示例 4
除了代替化合物 2 而使用化合物 32 来形成 HTL 之外， 按照示例 1 来制造有机发光 装置。
该有机发光装置在 50mA/cm2 的电流密度下具有 6.55V 的驱动电压、 8,271cd/m2 的 高发射亮度和 18.14cd/A 的发射效率。
示例 5
除了代替 Alq3 而使用化合物 42 来形成 ETL 之外， 按照示例 1 来制造有机发光装 置。
该有机发光装置在 50mA/cm2 的电流密度下具有 6.88V 的驱动电压、 8,076cd/m2 的 高发射亮度和 16.91cd/A 的发射效率。
示例 6
除了代替作为绿色荧光掺杂剂的 C545T 而使用化合物 76 来形成 EML 之外， 按照示 例 1 来制造有机发光装置。
该有机发光装置在 50mA/cm2 的电流密度下具有 7.32V 的驱动电压、 7,236cd/m2 的 高发射亮度、 (0.321， 0.635) 的色坐标和 16.14cd/A 的发射效率。
对比示例 1
除了代替化合物 2 而使用 4， 4′ - 二 [N-(1- 萘基 )-N- 苯基氨基 ] 联苯 (NPB) 来 形成 HTL 之外， 按照示例 1 来制造有机发光装置。
该有机发光装置在 50mA/cm2 的电流密度下具有 6.84 的驱动电压、 6,730cd/m2 的 高发射亮度、 (0.320， 0.637) 的色坐标和 13.46cd/A 的发射效率。
与使用 NPB 制造的装置相比， 使用根据本发明的式 1 的杂环化合物制造的有机发 光装置的驱动电压降低了 1V 或更多， 因此， 具有较高的效率和良好的 I-V-L 特性。具体地 说， 与根据对比示例 1 的有机发光装置相比， 在根据示例 1 至 6 的有机发光装置中， 寿命特 性显著提高了 100％或更大。在下面的表 1 中示出了结果。
表1
根据本发明实施例的杂环化合物具有良好的电特性和电荷传输能力， 因此可以用 作全色荧光体和磷光体装置 ( 例如， 红色、 绿色和白色荧光体及磷光体装置 ) 的空穴注入材 料、 空穴传输材料和发射材料中的至少一种。因此， 可以使用杂环化合物制造具有高效率、 低驱动电压、 高亮度和长寿命的有机发光装置。
虽然已经参照特定的示例性实施例描述了本发明， 但本领域普通技术人员应当理 解， 在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下， 可以对描述的实施例做 出各种修改和改变。