本发明涉及新型6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰胺，其制备方法及其作为除草剂和生长调节剂的应用。 众所周知，三唑并嘧啶磺酰胺具有除草活性（见欧洲专利申请EP0142152和0150974）。但就农业上的主要作物来说，这些已知化合物的除草活性不够，或者在保证适宜的除草活性的同时选择性又成为问题。
本发明的任务是提出新型化合物，这些化合物没有上述缺点且其生物活性优于迄今已知的化合物。
现已发现式Ⅰ的6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰胺显示出有效的除草活性和生长调节活性
其中
Ar为以下各式的苯基，萘基，吡啶基或噻吩基
R1，R2，R3，R4和R5相同或不同，可为H，必要时可由一个或多个相同或不同的卤素，羟基，卤代1-4碳烷基，1-4碳烷氧基，卤代1-4碳烷氧基，1-4碳烷硫基，1-4碳烷基亚磺酰基或1-4碳烷基磺酰基取代的1-6碳烷基，2-6碳烯基或2-6碳炔基，卤原子，1-4碳烷氧基，R9-O-CO-，，氰基，硝基，R9-S（O）n-，R9-CO-，R9-O-CO-（CH2）n-或可由1-4碳烷基，卤素或硝基取代的苯基或苯氧基，R6为H，R9-CO-，R9-O-CO-，1-6碳烷基，2-6碳烯基，2-6碳炔基，苯基1-4碳烷基，，碱金属原子，选自碱土金属和其它金属的一价当量金属或必要时可由1-6碳烷基取代的铵基，R7和R8相同或不同，可为H，必要时可由卤素和/或1-4碳烷氧基取代的1-6碳烷基，2-6碳烯基或2-6碳炔基，必要时可由卤素，1-4碳烷基，1-4碳烷氧基，1-4碳烷氧基1-4碳烷基或卤代1-4碳烷基取代的苯基1-6碳烷基，苯基2-6碳烯基或苯基2-6碳炔基，可由R1，R2，R3，R4和R5取代的苯基，R9-CO-，R9-O-CO-，R9-O-CO-（CH2）n-，，R9-SO2-，R9为H，必要时可由一个或多个相同或不同的卤素，羟基或1-4碳烷氧基取代的1-6碳烷基，2-6碳烯基，2-6碳炔基或苯基1-4碳烷基或必要时可由卤素，硝基或1-4碳烷基取代的苯基，R10和R11相同或不同，可为H，必要时可由一个或多个相同或不同的卤素，羟基或1-4碳烷氧基取代地1-6碳烷基，2-6碳烯基或2-6碳炔基或R10和R11与邻近氮原子一起形成吡咯烷基，1-哌啶基或吗啉基，
X为O或S和
n为0，1或2。
与烷基，烯基，炔基或苯基连接的“卤素”意指一个或多个氢原子可由一个或多个卤原子所代替。
“卤素”包括F，Cl，Br和I。
在特别有效的式Ⅰ化合物中：
Ar为下式的苯基
R1和R5相同或不同，可为卤原子，甲基，三氟甲基，硝基，甲氧基或甲氧羰基，
R2，R3和R4相同或不同，可为H，卤原子，三氟甲基或1-4碳烷基，
R6和R8相同或不同，可为H或1-4碳酰基，
R7和R8相同或不同，可为H或1-4碳酰基，1-4碳烷基或2-4碳烯基或苯基和
X为O或S。
本发明式Ⅰ化合物可按例如以下方法制得，其中A）将式Ⅱ的胺与式Ⅲ的磺酰氯反应
其中Ar同上述，R6为H，1-6碳烷基，2-6碳烯基或2-6碳炔基，
其中R7，R8，和X同上述，
反应在适宜溶剂中于酸性中和剂存在下进行，或B）将式Ⅳ的化合物与Ⅴ的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应
其中Ar同上述，R6为H或1-6碳烷基，2-6碳烯基或2-6碳炔基，
其中R7和X同上述，
反应在适宜溶剂中且必要时于酸性中和剂或催化剂存在下进行，
并将所得式Ⅵ化合物与式Ⅶ的原酸酯反应
其中Ar，R7和X同上述，R6为H或1-6碳烷基，2-6碳烯基或2-6碳炔基，
其中R9同上述，但不为H，R8为H，必要时由卤素和/或1-4碳烷氧基取代的1-6碳烷基，2-6碳烯基或2-6碳炔基，必要时可由卤素，1-4碳烷基，1-4碳烷氧基，1-4碳烷氧基1-4碳烷基，卤代1-4碳烷基取代的苯基1-6碳烷基，苯基2-6碳烯基或苯基2-6碳炔基或可由R1，R2，R3，R4和R5取代的苯基，反应在适宜的溶剂中进行，该溶剂本身也可为原酸酯，或
C）将上述B）所述式Ⅳ的化合物与上述B）所述式Ⅶ的原酸酯反应而得式Ⅷ的化合物
其中Ar和R9同上述，但不为H，R6为H或1-6碳烷基，2-6碳烯基或2-6碳炔基，R8同B）所述，反应在适宜的溶剂中进行，该溶剂本身也可为原酸酯，
然后将式Ⅷ的化合物与上述B）所述式Ⅴ的化合物在适宜溶剂中且必要时于酸性中和剂或催化剂存在下进行，或
D）将式Ⅸ的化合物或与式Ⅹ或式Ⅺ或Ⅻ的化合物反应
其中Ar，R7，R8和X同上述，R12为H或一价当量金属
其中R9同上述，
反应在适宜的溶剂中进行，或
E）将式ⅩⅢ的化合物与式ⅩⅣ的化合物反应
其中Ar，R7，R8和X同上述
其中M为一价当量金属，Y为H，羟基，低碳烷基，低碳烷氧基或氨基，反应在溶剂中进行。
上述各实施方案优选在稀释剂存在下进行。为此可采用对所用试剂完全呈惰性的溶剂。
这些溶剂或稀释剂的例子为水，脂肪或脂环以及芳烃且必要时均可氯化如己烷，环己烷，石油醚，石油英，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，氯乙烯和三氯乙烯，醚如异丙醚，丁醚，环氧丙烷，二噁烷和四氢呋喃，酮如丙酮，甲乙酮，甲基异丙基酮和甲基异丁基酮，腈如乙腈和丙腈，醇如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇和乙二醇，酯如乙酸乙酯和乙酸戊酯，酰胺如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，砜和亚砜如二甲亚砜和环丁砜以及碱如吡啶。
反应优选在室温至各反应混合物沸点并在环境压力但也可在高压或减压下进行。
方法A）优选在氯代烃如二氯甲烷或二氯乙烷中于催化剂或酸性中和剂存在下进行。为此可采用例如叔胺如三乙胺，二异丙基乙基胺，N-甲基吗啉，4-二甲基氨基吡啶和吡啶。该反应中吡啶不仅作为催化剂而且作为溶剂。
方法B）和C）优选在稀释剂中必要时于催化剂或酸性中和剂存在下进行，所用稀释剂如脂肪或脂环烃以及芳烃且必要时均可氯化如己烷，环己烷，石油醚，石油英，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，氯乙烯和三氯乙烯，醚如异丙醚，丁醚，环氧丙烷，二噁烷和四氢呋喃，酮如丙酮，甲乙酮，甲基异丙基酮和甲基异丁基酮，腈如乙腈和丙腈，醇如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇和乙二醇，酯如乙酸乙酯和乙酸戊脂，酰胺如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，砜和亚砜如二甲亚砜和环丁砜以及碱如吡啶。为此可采用叔胺如三乙胺，二异丁基乙基胺，N-甲基吗啉，4-二甲基胺基吡啶或吡啶。
方法D）中优选是于适宜溶剂中将式Ⅸ的化合物与式Ⅹ，Ⅺ或Ⅻ的化合物反应，一般在滤出难溶无机盐并蒸出溶剂之后即可得所需化合物。
方法E）中优选是在适宜溶剂中将式Ⅻ的化合物与金属碱如金属氢氧化合物，金属氢化物，金属烷基化物或金属酰胺反应，一般在滤出难溶无机盐并蒸出溶剂之后即可得所需化合物。
按上述方法制得的本发明化合物可采用常规方法如常压或减压下蒸出溶剂，水中沉淀或进行萃取而从反应混合物中分离出来。
一般可通过柱色谱分离以及分馏或结晶等方法而提高产品纯度。
本发明化合物一般呈无色无味的晶体，难溶于水和脂肪烃如石油醚，己烷，戊烷和环己烷，易溶于卤代烃如氯仿，二氯甲烷和四氯化烃，芳烃如苯，甲苯和二甲苯，醚如乙醚，四氢呋喃和二噁烷，羧酸腈如乙腈，醇如甲醇和乙醇，羧酸酰胺如二甲基甲酰胺以及亚砜如二甲亚砜。
式Ⅲ的磺酰氯是新的并可用文献中说明或按已知方法可得到的式ⅩⅩⅤ的2-苄硫基-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-7-酮在水或水/乙酸混合物中通过与氯的反应而制得
其中R7，R8和X同上述。
式Ⅱ的胺，式Ⅴ的异氰酸酯或异硫氰酸酯和式Ⅶ的原酸酯中部分是市售的或可按已知或文献中说明的方法制得。
本发明活性物质可影响植物生长，因此可用作生长调节剂特别是除草剂。出乎意料的是本发明化合物对单子叶和双子叶杂草显示出很宽的活性宽围，同时与作物的相容性也很好。本发明化合物是否可作为完全除草剂或选择除草剂则主要取决于用量，但也与应用地点和应用时间有关。
可在播种前，芽前或芽后用药。
本发明化合物例如可用于清除以下杂草：
双子叶杂草：（1）Polygonum，（2）Sinapis（3）Atriplex，（4）Spergula，（5）Stel-laria，（6）Galium，（7）Viola，（8）Cir-sium，（9）Amaranthus，（10）Ipomoea，（11）Xanthium，（12）Abutilon，（13）Chenopodium，（14）Cassia，（15）Convolvulus，（16）Mentha，（17）Veronica，（18）Matric-aria，（19）Solanum，（20）Lamium，（21）Thlaspi，（22）Capsella，（23）D-atura，（24）Galinsoga，（25）Mercur-ialis，（26）Rhaphanus，（27）Vicia，（28）Portulaca，（29）Physalis，（30）Sida，（31）Anoda，（32）Euphorbia，（33）Myosotis，（34）Centaurea，（35）Brassica，（36）Chrysanthemum，（37）Helianthus。
单子叶杂草：Echinochloa，Setaria，Pani-cum，Digitaria，Phleum，Poa，Festu-ca，Eleusine，Brachiaria，Lolium，Bromus，Avena，Cyperus，Sorghum，A-gropyron，Cynodon，Monchoria，Fim-dristylis，Sagittaria，Eleocharis，Scirpus，Paspalum，Ischaemum，Agr-ostis，Alopecurus，Apera，Rottboe-llia，Triticum，Hordeum。
本发明化合物可用于清除许多主要农作物如小麦，大麦，水稻和大豆中的杂草。
本发明化合物的应用并不仅限于上述杂草和作物，而是可类似地用于其它植物。
本发明化合物适于用来清除工厂周围和铁路沿线，通路两旁和有或没有植被的空地上，森林，观赏植物园，浆果园和忽布花园以及种植场中的杂草。
活性物质用量可在很宽范围内变化，主要视需达到的效果而定，一般用量为0.01-1kg活性物质/ha，而优选为0.1-0.5kg活性物质/ha。
本发明化合物可单独，相互混合或与其它活性物质混合使用。必要时可按需要加入其它植物保护剂或杀虫剂。如想扩大活性谱，还可混用其它除草剂。这方面适用的混用除草活性组分见于Weed Abstracts，Vol.35，No.5，1986，其题目为“List of common names and abb-reviations employed for curren-tly used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstr acts”。
作用强度和作用速度的促进剂例如可采用提高活性的添加剂如有机溶剂，润湿剂和油。因此这些添加剂有时可降低活性物质的用量。
此外，混用组分还可用磷酯如选自磷脂酰胆碱，氢化磷脂酰胆碱，磷脂酰乙醇胺，N-酰基磷脂酰乙醇胺，磷脂酰肌醇，磷脂酰丝氨酸，溶血卵磷脂和磷脂酰乙二醇的磷脂。
所说活性物质或其混合物可适当地以可湿性粉，撒粉，粒，溶液，乳液或悬浮液等制剂形式得到应用，其中添加液态和/或固态载体和/或稀释剂且必要时还添加粘合剂，润湿剂，乳化剂和/或分散剂。
适宜液体载体包括脂肪烃和芳烃如苯，甲苯，二甲苯和环己酮，异佛尔酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺以及其它矿物油组分和植物油等等。
适宜固体载体包括矿物成分如石膏，Tonsil，膨润土，硅胶，滑石，高岭土，硅镁土，石灰石，硅酸以及植物产品如面粉等等。
表面活性剂可用木素磺酸钙，聚乙烯烷基苯基醚，萘磺酸及其盐，苯酚磺酸及其盐，甲醛缩合产物，脂肪醇硫酸盐以及取代苯磺酸及其盐。
各种制剂中活性成分百分比可在很宽的范围内变化如其中可含约10-90%w/w活性成分和约90-10w/w液态或固态载体以及必要时可含高达20%w/w表面活性剂。
制剂可按常规方法施用如用水作载体以约100-1000l/ha v/v的用量喷洒制剂混合物，也可采用所谓的低体积或超低体积技术以所谓的微粒形式进行施用。
这些制剂可采用常规方法如研磨或混合工艺制得。必要时也可在施用前夕才将各成分混合起来如常采用所谓的罐混方法进行混合。
作为本发明举例，可采用例如下列成分制成以下各种制剂（以重量计）
A）可湿性粉
1.）25% 活性物质
60% 高岭土
10% 硅酸
5% 木素磺酸钙和N-甲基-N-油酰牛磺酸钠的混合物
2.）40% 活性物质
25% 粘土矿
25% 硅酸
10% 木素磺酸钙和烷基苯基聚乙二醇醚的混合物
B）糊
45% 活性物质
5% 硅酸铝钠
15% 含8摩尔环氧乙烷的鲸蜡基聚乙二醇醚
2% 锭子油
10% 聚乙二醇
23% 水
C）乳油
25% 活性物质
15% 环己酮
55% 二甲苯
5% 十二（烷）基苯磺酸钙和壬基苯基聚乙二醇醚的混合物
下述为本发明化合物制备例。
制备例1
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-（N-甲基-2，6-二氯苯胺）
（按方法B）制备）
将1.30g（3.4mmol）5-氨基-1-甲基氨基羰基-1，2，4-三唑-3-磺酰-（N-甲基-2，6-二氯苯胺）与5滴水醋酸一起于10ml原乙酸三乙酯中120℃搅拌12小时。滤出不溶残余物并浓缩。产物用己烷/乙酸乙酯混合物进行硅胶色谱分析。
收率：0.77g＝理论值的56%
Fp.（熔点）：286-288℃
元素分析
计算%：C 38.72 H 3.00 N 20.84
S 7.95 Cl 17.58
实测%：C 38.52 H 3.10 N 20.79
S 8.01 Cl 17.59
制备例1起始化合物的制备
a）5-氨基-甲基氨基羰基-1，2，4-三唑-3-磺酰-（N-甲基-2，6-二氯苯胺）
将2.0g（6.2mmol）5-氨基-1，2，4-三唑-3-磺酰-（N-甲基-2，6-二氯苯胺）悬浮于30ml四氢呋喃中并加入0.5ml（8.5mmol）异氰酸甲酯和0.9ml（6.5mmol）三乙胺。混合物室温搅拌3小时后放置过夜。浓缩后用己烷/乙酸乙酯混合物进行硅胶色谱分析。
收率：1.36g＝理论值的58%
Fp：220-222℃
元素分析
计算%：C 34.84 H 3.19 N 22.16
S 8.46 Cl 18.70
实测%：C 34.80 H 3.64 N 21.99
S 8.13 Cl 18.33
b）5-氨基-1，2，4-三唑-3-磺酰-（N-甲基-2，6-二氯苯胺）
将9.80g（22.8mmol）1-乙酰基-5-氨基-1，2，4-三唑-3-磺酰-2，6-二氯苯胺，吡啶鎓盐溶于300ml二甲基甲酰胺中并于室温下分批加入0.89g（29.7mmol）80%氢化钠。搅拌30分钟后再添加1.7ml（27.8mmol）甲基碘。混合物放置过夜后进行浓缩。残余物用2N氢氧化钠溶液吸收并用3N盐酸溶液调成弱酸性。吸滤出晶体，用水和乙醚洗涤并用乙腈重结晶。
收率：3.4g＝理论值的46%
Fp：254-255℃
元素分析
计算%：C 33.55 H 2.82 N 21.74
S 9.95 Cl 22.01
实测%：C 33.55 H 3.10 N 21.63
S 10.08 Cl 22.18
制备例2
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺
2.1按方C）制备
将3.4g（9.0mmol）N-（2，6-二氯苯基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺与0.66ml（11.3mmol）异氰酸甲脂和1.3ml（9.3mmol）三乙胺一起于70ml四氢呋喃中室温搅拌4小时。吸滤出晶体，用四氢呋喃/水（4∶1），四氢呋喃和乙醚洗涤并真空干燥。
收率：3.4g＝理论值的97%
Fp：331-334℃
元素分析
计算% C 37.03 H 2.59 N 21.59
S 8.24 Cl 18.22
实测%：C 37.21 H 2.60 N 21.22
S 8.54 Cl 18.35
2.2按方法A）制备
将0.88g（5.4mmol）2，6-二氯苯胺溶于11ml吡啶中并加入1.67g（6.0mmol）5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰氯。混合物50℃搅拌11小时后75℃搅拌5小时。蒸出吡啶后残余物用己烷乙酸乙酯进行硅胶色谱分析。
收率：0.23g＝理论值的10%
Fp：331-334℃
制备例2.1所用的起始化合物的制备
a）N-（2，6-二氯苯基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺
将6.16g（20.0mmol）5-氨基-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰-2，6-二氯苯胺与4.2ml（23.0mm-ol）原乙酸三乙酯和3滴冰醋酸于50ml乙腈中回流加热5小时。混合物冷却后浓缩至干燥。残余物用乙酸乙酯重结晶。
收率：6.1g＝理论值的80%
Fp：222-224℃
元素分析
计算%：C 38.10 H 3.46 N 18.52
S 8.48 Cl 18.75
实测%：C 38.09 H 3.63 N 18.64
S 8.57 Cl 18.89
采用与此类似的方法还可制得以下化合物：
N-（2，6-二氯苯基）-5-（1-乙氧基亚甲基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.181-183℃）
N-（2，6-二氯苯基）-5-（1-乙氧基亚甲基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.212-216℃）
N-（2，6-二氯苯基）-5-（乙氧基亚苄基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.213-217℃）
N-（2，6-二氯-3-甲基苯基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.202-204℃）
N-（2-甲基-6-硝基苯基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.195-197℃）
N-（2-氯-6-氟苯基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.214-215℃）
N-（2，6-二氟苯基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.187-188℃）
N-（2，6-二溴苯基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.184-187℃）
N-（2-三氟甲基苯基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.124-125℃）
N-苯基-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.164-166℃）
N-（2-氯丙基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.150-153℃）
N-（2-甲氧基苯基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺（Fp.138-140℃）
b）5-氨基-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰-2，6-二氯苯胺
将53.6g（0.12mol）1-乙酰基-5-氨基-1，2，4-三唑-3-磺酰-2，6-二氯苯胺，吡啶鎓盐溶于200ml 2N NaOH中于室温搅拌10分钟。在冰冷却条件下用2N盐酸使pH值为5。吸滤出晶体，用水和乙醚洗涤并进行真空干燥。
收率：35.4g＝理论值的92%
Fp：265-267℃
元素分析
计算%：C 31.18 H 2.29 N 22.73
S 10.41 Cl 23.01
实测%：C 31.38 H 2.40 N 22.37
S 10.23 Cl 22.23
c）1-乙酰基-5-氨基-1，2，4-三唑-3-磺酰-2，6-二氯苯胺，吡啶鎓盐
将42.63g（0.26mol）2，6-二氯苯胺与54g（0.24mol）1-乙酰基-5-氨基-1，2，4-三唑磺酰氯一起加入350ml吡啶中并于60℃搅拌12小时。冷却后吸滤出晶体，用少量吡啶和乙醚洗涤并进行真空干燥。
收率：53.6g＝理论值的52%
Fp：213-215℃
元素分析
计算%：C 41.96 H 3.29 N 19.58
S 7.47 Cl 16.52
实测%：C 41.89 H 3.33 N 19.36
S 7.46 Cl 15.97
d）1-乙酰基-5-氨基-1，2，4-三唑-3-磺酰氯
将112g（0.45mol）1-乙酰基-5-氨基-3-苄硫基-1，2，4-三唑悬浮于1升水/乙酸乙脂（1∶1混合物）中。-10℃下通氯气2小时，以使内部温度保持在0℃以下。吸滤出产生的晶体，用少量水和戊烷洗涤并进行干燥。
收率：74.5g＝理论值的73.5%
Fp：166-168℃
e）1-乙酰基-5-氨基-3-苄硫基-1，2，4-三唑
将溶有12.57g（0.16mol）乙酰氯的30ml二氯甲烷于0℃下滴入溶有30g（0.145mol）5-氨基-3-苄硫基-1H-1，2，4-三唑和25ml三乙胺的300ml二氯甲烷溶液中。室温下再搅拌30分钟，然后添加160ml 1N氢氧化钠溶液并用二氯甲烷萃取产物。干燥后用乙酸乙酯重结晶。
收率：33g＝理论值的91%
Fp.：146℃
元素分析
计算%：C 53.20 H 4.87 N 22.56 S 12.91
实测%：C 53.51 H 5.36 N 22.81 S 12.86
f）5-氨基-3-苄硫基-1H-1，2，4-三唑
室温下将40.36g（0.35mol）3-氨基-5-巯基-1，2，4-三唑与13.9g（0.35mol）氢氧化钠固体室温下一起加入450ml乙醇中。又于室温下滴入44.30g（0.35mol）苄基氯，然后将溶液搅拌过夜。过滤出盐，蒸出乙醇后残余物用乙酸乙酯重结晶并进行干燥。
收率：64.97g＝理论值的90%
Fp.：104℃
元素分析
计算%：C 52.40 H 4.88 N 27.16 S 15.54
实测%：C 52.10 H 4.84 N 27.48 S 15.11
制备例2.2所用的起始化合物的制备
a）5.6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰氯
将3.00g（10.4mmol）2-苄硫基-5，6-二甲基-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-7-酮悬浮于50ml水/乙酸乙酯（1∶1混合物）中。5-15℃下通氯气45分钟，然后搅拌1小时。吸滤出产生的晶体，用少量水和乙醚洗涤并于50℃真空干燥。
收率：2.22g＝理论值的80.7%
Fp.：206-207℃
元素分析
计算%：C 27.33 H 2.29 N 26.56
S 12.16 Cl 13.45
实测%：C 27.51 H 2.69 N 26.33
S 12.13 Cl 13.30
b）2-苄硫基-5，6-二甲基-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-7-酮
将8.50g（30.8mmol）3-苄硫基-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑溶于250ml四氢呋喃中并添加2.23g（38.5mmol）异氰酸甲酯和3.73g（3.60mmol）三乙胺。70℃下搅拌5小时，蒸出溶剂后加入乙醚。吸滤出溶剂并用甲苯重结晶。
收率：4.40g＝理论值的49.8%
Fp.：127-128℃
元素分析
计算%：C 54.34 H 4.56 N 24.27 S 11.16
实测%：C 54.30 H 4.79 N 24.33 S 10.96
c）3-苄硫基-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑
将10.00g（48.5mmol）5-氨基-3-苄硫基-1H-1，2，4-三唑悬浮于120ml乙腈中并加入8.83g（53.3mmol）原乙酸三乙酯和3滴冰醋酸。回流加热6.5小时后浓缩至干燥，之后于己烷中加热提取，进行过滤并再次浓缩至干燥。
收率：10.89g＝理论值的81.3%
Fp.：89-90℃
元素分析
计算%：C 56.50 H 5.84 N 20.27 S 11.60
实测%：C 56.59 H 5.37 N 20.58 S 11.92
制备例3
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐
（按方法C）制备）
将7.56g（0.02mol）N-（2，6-二氯苯基）-5-（1-乙氧基亚乙基氨基）-1H-1，2，4-三唑-3-磺酰胺与1.7ml（0.025mol）异硫氰酸甲酯和3.5ml（0.25mol）三乙胺一起加入70ml四氢呋喃中并于50℃下搅拌8小时。吸滤出晶体，用四氢呋喃和乙醚洗涤并进行真空干燥。
收率：5.4＝理论值的53%
Fp.：217-218℃
元素分析
计算%：C 42.8 H 4.97 N 19.36
S 12.66 Cl 14.00
实测%：C 42.83 H 4.82 N 19.34
S 12.96 Cl 14.13
制备例4
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺
将1.7g（3.4mmol）5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐悬浮于100ml水中并用1N盐酸溶液调为酸性。吸滤出晶体，用水和乙醚洗涤并进行真空干燥。
收率：1.38＝理论值的94%
Fp.：301-302℃
元素分析
计算%：C 35.56 H 2.49 N 20.74
S 15.82 Cl 17.50
实测%：C 35.18 H 2.70 N 20.28
S 16.19 Cl 17.74
采用与制备例1-4类似的方法也可制得以下本发明所用化合物：
制备例5
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯-3-甲基苯胺（Fp.241-242℃）
制备例6
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲基-6-硝基苯胺（Fp.242-244℃）
制备例7
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯-6-氟苯胺（Fp.274-275℃）
制备例8
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二甲氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氟苯胺（Fp.284-285℃）
制备例9
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺（Fp.312-314℃）
制备例10
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-三氟甲基苯胺（Fp.233-235℃）
制备例11
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-苯胺（Fp.231-233℃）
制备例12
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯苯胺（Fp.200-206℃）
制备例13
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲氧基苯胺（Fp.198-200℃）
制备例14
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯-3-甲基苯胺（Fp.336-338℃）
制备例15
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲基-6-硝基苯胺
制备例16
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯-6-氟苯胺（Fp.304-306℃）
制备例17
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氟苯胺（Fp.298-300℃）
制备例18
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二溴苯胺（Fp.327-332℃）
制备例19
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-三氟甲基苯胺（Fp.268-270℃）
制备例20
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰苯胺
制备例21
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯苯胺（Fp.202-206℃）
制备例22
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲氧基苯胺（Fp.358-359℃）
制备例23
6-乙基-5-甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.179-180℃）
制备例24
6-乙基-5-甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.185-186℃）
制备例25
5-甲基-6-苯基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.233-235℃）
制备例26
5-甲基-6-苯基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺（Fp.298-300℃）
制备例27
6-甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺
制备例28
6-甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺（Fp.296-300℃）
制备例29
6-乙基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺
制备例30
6-乙基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺（Fp.285-287℃）
制备例31
6-苯基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺
制备例32
6-苯基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺（Fp.262-265℃）
制备例33
5-乙基-6-甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.260-262℃）
制备例34
5-乙基-6-甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙胺盐（Fp.289-291℃）
制备例35
5，6-二乙基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.185-187℃）
制备例36
5，6-二乙基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.277-280℃）
制备例37
5-乙基-6-苯基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.219-221℃）
制备例38
5-乙基-6-苯基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.291-293℃）
制备例39
6-甲基-5-苯基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，水合物（Fp.270-272℃）
制备例40
6-甲基-5-苯基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.201-203℃）
制备例41
6-乙基-5-苯基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺
制备例42
6-乙基-5-苯基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.209-212℃）
制备例43
5，6-二苯基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺
制备例44
5，6-二苯基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.225-227℃）
制备例45
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-（N-乙基-2，6-二氯苯胺）（Fp.286-288℃）
制备例46
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-（N-甲基-2，6，-二氯苯胺）（Fp.296-298℃）
制备例47
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺胺，三乙铵盐（Fp.298-300℃）
制备例48
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，钠盐
制备例49
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯-3-甲基-苯胺，三乙铵盐（Fp.208-210℃）
制备例50
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯-6-氟苯胺，三乙铵盐（Fp.173-175℃）
制备例51
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氟苯胺，三乙铵盐（Fp.188-190℃）
制备例52
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二溴苯胺，三乙铵盐（Fp.301-305℃）
制备例53
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲基-6-硝基苯胺，三乙铵盐（Fp.193-195℃）
制备例54
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-三氟甲基苯胺，三乙铵盐（Fp.209-211℃）
制备例55
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺，三乙铵盐（Fp.298-300℃）
制备例56
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯-3-甲基苯胺，三乙铵盐（Fp.306-309℃）
制备例57
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯-6-氟苯胺，三乙铵盐（Fp.301-303℃）
制备例58
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氟苯胺，三乙铵盐（Fp.300-302℃）
制备例59
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-碘苯胺（Fp.213-218℃）
制备例60
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯-6-甲基苯胺，三乙铵盐（Fp.250-252℃）
制备例61
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-溴苯胺（Fp.188-190℃）
制备例62
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯-6-甲基苯胺（Fp.266-267℃）
制备例63
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯-6-甲基苯胺，三乙铵盐（Fp.240-242℃）
制备例64
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯-6-乙基苯胺（Fp.246-248℃）
制备例65
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-乙氧羰基苯胺（Fp.163-165℃）
制备例66
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲硫基苯胺，水合物（Fp.140-141℃）
制备例67
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-乙氧羰基-6-甲基苯胺（Fp.168-170℃）
制备例68
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，3-二甲基-6-硝基苯胺，水合物（Fp.281-283℃）
制备例69
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲氧羰基-6-甲基苯胺（Fp.212-213℃）
制备例70
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-溴苯胺（Fp.183-187℃）
制备例71
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲氧羰基苯胺（Fp.244-246℃）
制备例72
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-乙氧羰基苯胺（Fp.233-236℃）
制备例73
5，6-二甲基-7-氯代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-异丙氧羰基苯胺（Fp.244-246℃）
制备例74
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氯-6-乙基苯胺（Fp.275-277℃）
制备例75
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-乙酰基苯胺（Fp.225-227℃）
制备例76
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-异丙基-6-甲基苯胺（Fp.284-285℃）
制备例77
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲氧羰基-6-甲基苯胺（Fp.257-258℃）
制备例78
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-N-甲基氨基羰基-2-异丙基-6-甲基苯胺（Fp.253-254℃）
制备例79
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-氟苯胺（Fp.229-231℃）
制备例80
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺 溴-4-氟苯胺，水合物（Fp.234-235℃）
制备例81
5-甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二氯苯胺（Fp.298-300℃）
制备例82
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-碘苯胺（Fp.192-194℃）
制备例83
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-异丙基-6-甲基苯胺（Fp.269-271℃）
制备例84
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-溴-6-氯-4-氟苯胺（Fp.271-273℃）
制备例85
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-溴-6-甲氧基苯胺（Fp.229-231℃）
制备例86
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2，6-二甲基苯胺，水合物（Fp.263-265℃）
制备例87
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-（喹啉-8-基酰胺）（Fp.240-242℃）
制备例88
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-4-溴-2，6-二氯苯胺，水合物（Fp.283-285℃）
制备例89
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-（喹啉-8-基酰胺），水合物（Fp.137-139℃）
制备例90
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲氧羰基-3，6-二甲基苯胺（Fp.222-224℃）
制备例91
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲氧羰基-5，6-二甲基苯胺（Fp.194-195℃）
制备例92
5，6-二甲基-7-硫代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-溴-6-氯苯胺（Fp.304-305℃）
制备例93
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲氧羰基-3，6-二甲基苯胺（Fp.225-227℃）
制备例94
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-甲氧羰基-5，6-二甲基苯胺（Fp.216-218℃）
制备例95
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三嗪-2-磺酰-2-溴-6-氯苯胺（Fp.321-322℃）
制备例96
5，6-二甲基-7-氧代-6，7-二氢-〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕〔1，3，5〕三唑并-2-磺酰-2-乙氧羰基-6-甲基苯胺（Fp.195-197℃）
下述为本发明化合物应用例
应用例A
在温室中将表中所列化合物以1.0kg活性物质的500升水悬浮液/ha的用量于芽前和芽后喷洒于试验植物Helianthus和Chrysanthemum上。
处理后3星期以0-4级标准评价杂草的损坏情况，其中
0＝无活性
1＝轻微损坏
2＝明显损坏
3＝严重损坏
4＝完全根除
结果表明，该试验中制备例1-4，16-19，21-26，28，30，32-40，42，44-47和49-96的本发明化合物不仅在芽前而且在芽后对试验植物均显示出100%的根除（＝4）效果。
应用例B
在装有含腐殖质层的沙土的盆中点播单子叶和双子叶杂草以及小麦（Triticum aestivum），大麦（Hordeum distichum）和水稻（Oryza sativa）种子并用土铺盖上。所列本发明化合物以0.1kg活性物质的500升水悬浮液/ha的用量于芽前洒到土面上。
这样处理后将试验盆移入温室中并于很好的生长条件下培植试验植物。处理后4星期评价植物损坏情况。其中以未处理的对照植物作为对比例。
如下表所示，所有杂草都被根除而未损坏培植植物。
表中：
0＝无活性
4＝完全根除
Tr＝Triticum aestivum
Ho＝Hordeum distichum
Or＝Oiyza sativa
Se＝Setaria sp.
He＝Helianthus sp.
St＝Stellaria sp.
Ab＝Abutilon sp.
Vi＝Viola sp.
Br＝Brassica sp.
So＝Solanum sp.
Ma＝Matricaria sp.
Cy＝Cyperus sp.
Ec＝Echinochloa sp.
本发明化合物 Tr Ho Or Se He St Ab Vi Br So Ma Cv Ec
制备例3 0 0 0 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4
制备例4 0 0 0 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4
对比例 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
应用例C
在装有含腐殖质层的沙土的盆中点播单子叶和双子叶杂草以及小麦（Triticum aestivum），大麦（Hordeum distichum）和水稻（Oryza sativa）种子并用土铺盖上。所列本发明化合物以0.1kg活性物质的500升水悬浮液/ha的用量于芽前洒到土面上。
这样处理后将试验盆移入温室中并于很好的生长条件下培植试验植物。处理后星期评价植物损坏情况。其中以未处理的对照植物作为对比例。
如下表所示，所有杂草都被根除而未损坏培植植物。
表中：
0＝无活性
4＝完全根除
Tr＝Triticum aesivum
Ho＝Hordeum distichum
Or＝Oryza sativa
Se＝Setaria sp.
He＝Helianthus sp.
St＝Stellaria sp.
Ab＝Abutilon sp.
Vi＝Viola sp.
Br＝Brassica sp.
So＝Solanum sp.
Ma＝Matricaria sp.
Cy＝Cyperus sp.
Ec＝Echinochloa sp.
本发明化合物 Tr Ho Or Se He St Ab Vi Br So Ma Cy Ec
制备例3 0 0 0 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4
对比例 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
应用例D
在温室中以表中给出用量应用下列化合物，其中将活性物质与1500ml水一起加入容器中。试验植物均处于2-5叶期。评价标准同上述。
表中：
Ec＝Echinochloa crus-galli
Fi＝Fimbritylis miliacea
Pa＝Papalum distichum
Cy＝Cyperus difformis
本发明化合物 水中用药ppm Ec Fi Pa Cy
制备例2 30 4 4 4 4
制备例3 30 4 4 4 4
如表中所示，本发明化合物对重要的水稻杂草具有很高的除草活剂。