2-嘧啶氧基苄基取代苯基胺类衍生物 本发明涉及嘧啶类化合物，特别是2-嘧啶氧基苄基取代苯基胺类衍生物，它们的制备方法及其作为农业化学品除草剂的配方和应用。
当今，农业现代化的发展，需要不断提供效果好，用量低，对作物和环境无害的新型除草剂，以减少农业劳动力，促进农业机械化、现代化发展和作物产量的提高。
已知各种2-苯氧基嘧啶衍生物作为除草剂是有效的，如美国专利4,906,285阐述了双嘧啶水杨酸类化合物具有广谱的除草范围，而美国专利4,932,999则揭示了嘧啶硫代水杨酸衍生物对多年生及一年生草类显示出优异的除草效果。但它们仅适用于棉花田和水稻田的除草，它们对油菜会有不同程度的损害。
基于社会发展的需要，并为扩大使用范围，开发同时适用于油菜田的除草剂，本发明人在已有发明的基础上，进行先导展开，开发出了如结构式(I)所示一类2-嘧啶氧基苄基取代苯基胺类衍生物。式(I)中：D和E可以是相同的或不同的基团，分别为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基，其中更可取的是D和E均为甲氧基，或其中之一为甲氧基，另一个为氯或甲基，特别可取的是D和E均为甲氧基；R1为氢、C1-C4烷酰基、C1-C4卤代烷酰基、苯酰基或C1-C4烷氧乙酰基，其中较为可取的是氢、乙酰基、氯乙酰基、二氯乙酰基、苯酰基或甲氧乙酰基，更为可取的是氢、氯乙酰基或甲氧乙酰基，特别可取的是氢。R2为氢、卤素、C1-C4烷基或三氟甲基，其中更可取的是氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或三氟甲基；R3为氢、卤素、C1-C4烷基、三氟甲基、硝基或氰基，其中更为可取的是氢、氟、氯、甲基、三氟甲基、硝基或氰基；R4为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷酯基、三氟甲基、氰基、羧基或其碱金属盐、碱士金属盐、过渡金属盐或有机铵盐，其中更为可取地是氢、氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、甲氧基、C1-C4烷酯基、羧基或其钠盐、钾盐或铵盐。R5为氢或卤素，更可取的是氢或氯；R6为氢、卤素或C1-C4烷基，更可取的是氢、甲基或乙基。
本发明人，通过分子设计，改变结构式(I)中D和E及从R1到R6各取代基及其不同的组合，合成出了一系列化合物，并由生测专家对其进行除草活性和毒性的测定评价，其中已筛选出一批有较高除草活性的化合物，这些化合物归总列表于1。
表1 编 号 D E R1 R2 R3 R4 R5 R6 元素分析(％) 质谱 M+ C H N 1 OCH3 OCH3 H H H Br H H 54.68 4.3010.20 415 2 OCH3 OCH3 H H H I H H 49.11 3.86 9.00 463 3 OCH3 OCH3 H H H CO2(CH2)2CH3 H H 65.10 5.88 9.99 423 4 OCH3 OCH3 H H H OCH3 H H 65.33 5.75 11.25 367 5 OCH3 OCH3 COCH2Cl H H CO2(CH2)2CH3 H H 60.21 5.28 8.30 499 6 OCH3 OCH3 COCH2Cl H H OCH3 H H 59.25 4.99 9.40 443 7 OCH3 OCH3 COCH2CH3 H H I H H 50.70 4.28 8.21 519 8 OCH3 OCH3 COCH3 H H I H H 49.88 4.00 8.11 505 9 OCH3 OCH3 CO(CH2)3Cl H H Br H H 53.11 4.50 8.10 519 10 OCH3 OCH3 COPh H H Br H H 60.01 4.28 8.09 519 11 OCH3 OCH3 COCHCl2 H H Br H H 47.77 3.47 7.97 527 12 OCH3 OCH3 COCH2CH3 H H Br H H 55.81 4.65 8.72 471 13 OCH3 OCH3 COCH2Cl H H Br H H 51.22 3.89 8.44 491
续表1 编 号 D E R1 R2 R3 R4 R5 R6 元素分析(％) 质谱 M+ C H N 14 OCH3 OCH3 COCHCl2 H H OCH3 H H 55.00 4.40 8.66 477 15 OCH3 OCH3 CO(CH2)3Cl H H OCH3 H H 61.12 5.60 8.78 471 16 OCH3 OCH3 H Cl H H Cl H 56.30 4.22 10.33 405 17 OCH3 OCH3 H CH3 H H Cl H 62.07 5.25 10.88 385 18 OCH3 OCH3 COCH2Cl Cl H H Cl H 52.11 3.71 8.56 481 19 OCH3 OCH3 COCH2Cl CH3 H Cl H H 57.25 4.59 9.20 461 20 OCH3 OCH3 H F H H H H 64.09 5.10 11.88 355 21 OCH3 OCH3 H Cl H H H H 61.21 4.86 11.54 371 22 OCH3 OCH3 H H H Cl H H 61.29 4.89 11.33 371 23 OCH3 OCH3 H Cl Cl H H H 56.30 4.21 10.50 405 24 OCH3 OCH3 H H H CH3 H H 68.25 5.99 11.88 351 25 OCH3 OCH3 H H Cl Cl H H 56.06 4.14 10.44 405 26 OCH3 OCH3 H H Cl H H H 61.50 4.86 11.50 371 27 OCH3 OCH3 COCH2Cl F H H H H 58.28 4.35 9.66 431 28 OCH3 OCH3 COCH2Cl Cl H H H H 56.21 4.30 9.50 447 29 OCH3 OCH3 COCH2Cl H H Cl H H 56.20 4.21 9.52 447 30 OCH3 OCH3 COCH2Cl Cl Cl H H H 52.17 3.75 8.56 481 31 OCH3 OCH3 COCH2Cl H H CH3 H H 61.68 5.20 9.87 427
续表1 编 号 D E R1 R2 R3 R4 R5 R6 元素分析(％) 质谱 M+ C H N 32 OCH3 OCH3 COCH2Cl H Cl Cl H H 52.15 3.80 8.55 481 33 OCH3 OCH3 COCH2Cl H Cl H H H 56.18 4.30 9.39 447 34 OCH3 OCH3 H CH3 Cl H H H 62.22 5.25 10.79 385 35 OCH3 OCH3 H CH3 H H H H 68.25 5.89 11.88 351 36 OCH3 OCH3 H H Cl H Cl H 56.22 4.14 10.45 405 37 OCH3 OCH3 H Cl H Cl H H 56.09 4.17 10.33 405 38 OCH3 OCH3 H CH3 H CH3 H H 69.01 6.35 11.64 365 39 OCH3 OCH3 COCH2Cl CH3 H H H H 61.76 5.21 9.78 427 40 OCH3 OCH3 COCH2Cl H Cl H Cl H 52.33 3.69 8.79 481 41 OCH3 OCH3 COCH2Cl Cl H Cl H H 52.40 3.77 8.55 481 42 OCH3 OCH3 COCH2Cl CH3 H CH3 H H 62.45 5.49 9.70 441 43 OCH3 OCH3 COCH2Cl CH3 H H H CH3 62.60 5.41 9.66 441 44 OCH3 OCH3 H CF3 H H H H 59.33 4.48 10.45 405 45 OCH3 OCH3 COCH2Cl CF3 H H H H 54.90 4.01 8.88 481 46 OCH3 OCH3 H H H CF3 H H 59.27 4.40 10.30 405 47 OCH3 OCH3 COCH2Cl H H CF3 H H 54.79 3.99 8.56 481 48 OCH3 OCH3 COCH2Cl H H I H H 46.80 3.54 7.88 539 49 OCH3 OCH3 H H F H H H 64.33 5.11 11.77 355
续表1 编 号 D E R1 R2 R3 R4 R5 R6 元素分析(％) 质谱 M+ C H N 50 OCH3 OCH3 COCH2Cl H F H H H 58.29 4.35 9.90 431 51 OCH3 OCH3 H H I H H H 49.25 3.85 9.11 463 52 OCH3 OCH3 COCH2Cl H I H H H 46.66 3.59 7.79 539 53 OCH3 OCH3 H H CH3 CH3 H H 69.20 6.35 11.56 365 54 OCH3 OCH3 COCH2OCH3 H H Cl H H 59.36 4.90 9.40 443 55 OCH3 OCH3 H H CF3 H H Cl 54.53 3.81 9.66 439 56 OCH3 OCH3 H C2H5 H H H C2H5 70.15 6.82 10.78 393 57 OCH3 OCH3 H I H H H H 49.19 3.80 9.14 463 58 OCH3 OCH3 COCH2OCH3 H F H H H 61.68 5.10 9.69 427 59 OCH3 OCH3 COCH2OCH3 H H I H H 49.20 4.14 7.72 535 60 OCH3 OCH3 COCH2OCH3 H Cl Cl H H 55.26 4.35 8.88 477 61 OCH3 OCH3 COCH2Cl H CH3 CH3 H H 62.55 5.40 9.60 441 62 OCH3 OCH3 COCH2Cl C2H5 H H H C2H5 63.89 5.97 8.99 469 63 OCH3 OCH3 COCH2Cl H CF3 H H C1 51.30 3.43 8.15 515 64 OCH3 OCH3 COCH2Cl I H H H H 46.88 3.53 7.78 539 65 OCH3 OCH3 COCH2OCH3 H Cl H H H 59.45 4.91 9.50 443 66 OCH3 OCH3 COCH2OCH3 H I H H H 49.50 4.17 7.85 535 67 OCH3 OCH3 H H H H H H 67.70 5.63 12.55 337
续表1 编 号 D E R1 R2 R3 R4 R5 R6 元素分析(％) 质谱 M+ C H N 68 OCH3 OCH3 H CH3 H Br H H 55.68 4.70 9.92 429 69 OCH3 OCH3 H Br H H H H 54.77 4.41 10.20 415 70 OCH3 OCH3 H H H F H H 64.40 5.10 11.89 355 71 OCH3 OCH3 H H CF3 H H H 59.29 4.50 10.34 405 72 OCH3 OCH3 H H Cl F H H 58.44 4.31 10.77 389 73 OCH3 OCH3 H CH3 NO2 H H H 60.49 5.10 14.30 395 74 OCH3 OCH3 H H NO2 CH3 H H 60.56 5.08 14.20 395 75 OCH3 OCH3 COCH2Cl H H H H H 60.88 4.80 10.16 413 76 OCH3 OCH3 H H H CN H H 66.21 4.94 15.44 362 77 OCH3 OCH3 H H CN H H H 66.29 4.99 15.56 362 78 OCH3 OCH3 H H H CO2CH3 H H 63.77 5.25 10.70 395 79 OCH3 OCH3 H H H CO2C2H5 H H 64.45 5.60 10.41 409 80 OCH3 OCH3 H H H CO2C4H9-n H H 65.88 6.21 9.56 437 81 OCH3 OCH3 H H H CO2CH(CH3)2 H H 65.33 5.88 9.78 423 82 OCH3 OCH3 H H H CO2Na H H 59.65 4.52 10.45 403 83 OCH3 OCH3 H H H CO2K H H 57.41 4.26 10.11 419 84 OCH3 OCH3 H H H CO2H H H 62.79 4.89 11.20 381 85 Cl OCH3 H H H CO2C2H5 H H 60.88 4.80 10.31 413
续表1 编 号 D E R1 R2 R3 R4 R5 R6 元素分析(％) 质谱 M+ C H N 86 CH3 OCH3 H H H CO2C2H5 H H 67.30 5.81 10.59 393 87 OCH3 OCH3 H H H CO2H·NH(CH3)2 H H 61.99 6.19 13.25 381
生测表明，结构式(I)所示2-嘧啶氧基苄基取代苯基胺类衍生物具有很好的除草活性，而且除草谱广，低毒，对环境友好，不伤害作物。因此，它们是配制农用除草剂的有效活性物。
本发明化合物品种很多，但结构式相似，属同系列化合物，因而，其合成方法亦基本相似。本发明人所采用的合成方法如下：
A、结构式(I)所示(R1＝H)的化合物合成方法，分三步，可以反应方程式表示如下：
上述反应式中各化合物中的R2、R3、R4、R5、R6及D、E所代表的取代基，如前所述，X为卤素或甲砜基。
也就是说，本发明结构式(I)所示(R1＝H)的化合物(2)的合成，首先由取代苯胺(3)和水杨醛(4)以1∶1.0-1.2的摩尔比溶于甲醇、乙醇或丙醇类醇溶剂中，在室温至溶剂沸点的温度区间内反应20-60分钟，得到中间体(5)。反应可在无催化剂的情况下进行，而加入催化剂和在共沸脱水的情况下，可以加快反应，提高反应收率。反应中所用的催化剂可以是对甲基苯磺酸、甲磺酸、硫酸或盐酸。
反应中所用溶剂除醇类溶剂外，还可用芳烃，如苯、甲苯或二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿；醚溶剂，如四氢呋喃或二氧六环；酮溶剂，如丙酮或甲基异丁基酮；或二甲基甲酰胺或二甲基亚砜；或乙腈及它们的混合物。
然后，将第一步所得的中间体(5)在甲醇、乙醇或丙醇类溶剂中，在硼氢化钠或硼氢化钾还原剂存在下在室温还原反应得中间体(6)。
第三步，使中间体(6)和2-卤代-4，6-取代嘧啶或2-甲砜基-4，6-取代嘧啶(7)以1∶1.0-1.2摩尔比在溶剂中并在碱存在的条件下反应，即得本发明的产物如结构式(I)所示(R1＝H)的化合物(2)。在这一步反应中，所用碱可以是金属钠或钾之类碱金属，或氢化钠、氢化钾之类碱金属氢化物，或氢化钙之类碱土金属化合物，或醇钠、醇钾之类烷氧金属化合物，或碳酸钠、碳酸钾之类碱金属碳酸盐，或三乙胺、吡啶等有机胺。
在第三步反应中所用的溶剂，可以是苯、甲苯或二甲苯等芳烃溶剂，甲醇、乙醇、丙醇等醇溶剂，四氢呋喃、二氧六环等醚类溶剂，丙酮、甲基异丁酮等酮类溶剂，二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等溶剂，或乙腈及它们的混合物。(B)结构式(I)所示(R1≠H)的化合物的合成方法：
如前所述，经过三步反应所得如结构式(I)所示(R1＝H)的化合物(2)，即是我们所需要的具有除草功能的活性物之一，而若将其与酰氯(8)进一步在溶剂中并在碱存在的条件下反应，还可得到同样具有除草活性的如结构式(I)所示(R1≠H)的化合物，反应可以用下列反应式表示：
反应式中D和E、R1-R6均如前所述(R1≠H)。
本反应的温度在室温到溶剂沸点温度区间，反应所用溶剂和碱与前述如结构式(I)所示(R1＝H)的化合物(2)合成第三步相同。
本发明2-嘧啶氧基苄基取代苯基胺类衍生物，合成方法不复杂，产品均具有很好的除草活性，是配制农用除草剂的有效活性物质。
本发明提供的式(I)化合物及其制剂能有效地防治大多数农田杂草，45-75g ai/ha(g ai/ha为克活性物/公顷，以下同)的低剂量下有效防治禾本科杂草、150-300 g ai/ha高剂量下有效防治阔叶杂草和莎草，如稗草(Echinochloa crusgalli)、马唐(Digitaria sanguinalis)、牛筋草(Eleusine indica)、狗尾草(Setaria viridis)、早熟禾(Poa annua)、野燕麦(Avena fatua)、看麦娘(Alopecurus aequalis)、日本看麦娘(Alopecurus japonicus)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、刺苋(Amaranthus spinosus)、藜(Chenopodium album)、芥菜(Brassica juncea)、马齿苋(Portulaca oleracea)、铁苋菜(Acalypha australis)、异型莎草(Cyperus difformis)、千金子(Leptochloa chinensis)、香附子(Cyperus rotundus)、日照飘浮草(Fimbristylis miliacea)、婆婆纳(Veronica didyma)、繁缕(Stallaria media)、大巢菜(Vicia sativa)、雀舌草(Stellaria alsine)、一年蓬(Erigeron annuus)、矮慈菇(Sagittaria sagittifolia)、田旋花(Convolvulus arvensis)等。作为除草剂，它们具有如下一些优点和特点：
1、除草活性高，低剂量用量亦有效；
2、低剂量下具有高效的芽后除草效果，较高剂量下亦具芽前除草效果；
3、杀草谱广，不仅能有效防除农田中禾本科杂草，而且能防除阔叶杂草和莎草；
4、对作物的安全性高，物别对棉花、油菜、水稻非常安全；
5、对3-7叶大龄禾本科杂草也具有十分有效的除草活性；
6、在土壤中残留期短，对轮作后茬作物生长无不良影响；
7、对哺乳动物或鱼无明显毒性，环境安全性高，属低毒环境友好型农药；
为实际使用，本发明活性化合物，可按农药工业中常用配方技术，配制加工成各种粒剂、粉剂、油剂、乳剂、水悬剂或胶囊剂等。
以下举实施例，对本发明合成方法作更进一步具体描述，但应申明，本发明决不限于此具体例。
合成例1：结构式(I)所示(R1＝H)的化合物(2)的制备
实例：将9.3克(0.1摩尔)苯胺溶于125毫升的无水甲醇中，滴加12.2克(0.1摩尔)水杨醛，在室温下搅拌反应10分钟后，过滤，固体用无水甲醇洗涤，得18.0克黄色固体产物，收率91.37％，为N-(2-羟基亚苄基)苯胺[相当于前述合成方法中的中间体(5)]。
取上述所制N-(2-羟基亚苄基)苯胺9.85克(0.05摩尔)，溶于100毫升无水甲醇中，在室温下分批加入1.29克(0.034摩尔)硼氢化钠，室温下搅拌反应20分钟，浓缩除去甲醇，然后在残留物中加入氯仿200毫升，水150毫升，充分搅拌均匀，静置，分出有机层，用水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得9.75克白色固体产物，收率98.0％，为N-(2-羟基苄基)苯胺[相当于前述合成方法中的中间体(6)。
取上面所制N-(2-羟基苄基)苯胺1.99克(10毫摩尔)，2-甲砜基-4，6-二甲氧基嘧啶2.18克(10毫摩尔)，溶于100毫升四氢呋喃中，室温下加入3.71克(26.84毫摩尔)碳酸钾，回流反应11小时，抽滤，固体用20毫升四氢呋喃洗涤，母液浓缩，残留产物加入10毫升乙醇搅拌洗涤，抽滤得3.00克白色固体产物，收率89.0％，mp90.2-90.7℃，为N-苯基-2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基苯胺。
元素分析：分子式C19H19N3O3分子量337
理论值C67.66 H5.64 N12.46实测值C67.70 H5.63 N12.55
核磁共振：HNMR(CDCl3)δ(ppm)3.81(6H，s，OCH3)，4.33(2H，s，CH2)，5.77(1H，s，CH)，6.54-
7.47(9H，m，Ar-H)
质谱：Ms337(M+)
合成例2：结构式(I)所示(R1≠H)的化合物制备
实例：在100毫升单口瓶中，加入N-苯基-2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧苯苄胺0.89克(2.64毫摩尔)，氯乙酰氯0.82克(7.25毫摩尔)，碳酸钾0.55克(3.99毫摩尔)及30毫升THF，回流反应10小时，抽滤，除去固体，有机层浓缩得蜡状白色固体0.89克，收率77.7％，mp74.5-77.8℃，为N-[2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基苄胺基]-2-氯代乙酰基苯胺。
元素分析：分子式C21H20CIN3O4分子量413
理论值C60.94 H4.84 N10.16实测值C60.88 H4.80 N10.31
核磁共振：HNMR(CDCl3)δ(ppm)3.77(6H，s，OCH3)，4.13(2H，s，CH2)，5.01(2H，s，CH2)，
5.72(1H，s，CH)，7.06-7.42(9H，m，Ar-H)。
质谱：Ms413(M+)
以下给出以本发明化合物作活性物质组份，加工配制几种除草剂剂型的实际例子，在这些配方例子中，所有的“％”均指重量百分比，“gai/ha”均指克活性物/公顷。
配方例1(可湿性粉剂)
将15％的70号物质(表1)、5％的木质素磺酸盐(Mq)、1％的月桂醇聚氧乙烯醚(JFC)、40％的硅藻土和44％的轻质碳酸钙均匀地混合，粉碎，即得可湿性粉剂。
配方例2(乳油)
将10％的70号物质、5％的农乳500号(钙盐)、5％的农乳602号、5％的N-甲基-2-吡咯烷酮和75％的二甲苯加热搅拌均匀，即得乳油。
配方例3(粒剂)
将5％的70号物质(表1)、1％的聚乙烯醇(PVA)、4％的萘磺酸钠甲醛缩合物(NMO)和90％粘土均匀地混合，粉碎，然后向此100份混合物加入20份水、捏合，用挤压成粒机，制成14-32目的颗粒，干燥，即得颗粒剂。
以下将通过生测专家提供的生测试验实例对本发明部分化合物作活性组分配制的除草剂的除草活性和作物安全性进行测试评价。评价标准列于表2。
表2：除草活性和植物毒性评价标准分级指数植物毒性 (％) 除草活性评语 (抑制、畸形、白化等) 作物安全性评语 (抑制、畸形、白化等) 0 0 同对照，耐，淘汰 同对照，耐，正常 1 10-20 轻，稍有影响，淘汰 轻，稍有影响，可考虑 2 30-40 轻，有影响，淘汰 敏感，有影响，淘汰 3 50-60 敏感，有影响，可考虑进一步改造 较敏感，药害重，淘汰 4 79-80 较敏感，可考虑 极敏感，药害重，淘汰 5 90-100 极敏感，好 极敏感，药害重，淘汰
试验实例1：苗后茎叶处理的除草活性试验
在装有试验用土的盆钵中(直径9.5cm)分别均匀地播种稗、马唐、牛筋、芥菜、反枝苋和马齿苋的种子，覆盖土0.5cm厚，将盆钵置于20-25℃的温室中培育10天。植株生长二叶期时，将类似配方例2所制备的各号活性物乳油制剂用水稀释，以2250g ai/ha或750gai/ha的剂量对培养试材进行茎叶喷雾处理。定期观察各处理植株生长状态、受害症状，处理后28天，按照表2中确定的标准进行评定。结果见表3。
表3：出苗后叶面处理的除草活性(旱田条件)化合物 编号 剂量(g ai/ha) 除草活性指数 稗草 马唐 牛筋草 芥菜 反枝苋马齿苋 1 750 5 5 5 5 5 5 2 2250 5 5 5 5 5 5 3 2250 5 5 5 5 5 5 10 750 2 0 3 0 4 0 11 750 0 0 0 0 4 0 14 750 3 3 4 0 4 0 15 750 5 5 5 4 5 5
续表3化合物 编号 剂量(g ai/ha) 除草活性指数 稗草 马唐 牛筋草 芥菜 反枝苋马齿苋 16 750 5 5 5 5 5 5 17 750 5 5 5 2 5 5 20 750 5 4 4 4 5 4 21 750 5 4 4 4 4 4 22 750 5 4 4 5 4 4 24 750 5 4 4 5 4 4 34 750 5 5 5 4 5 5 35 750 5 5 5 5 5 5 36 750 5 5 5 4 5 4 37 750 5 5 5 5 5 4 38 750 5 5 5 5 5 5 40 750 3 2 2 2 3 3 42 750 1 1 0 1 4 0 44 750 5 5 5 4 5 5 46 750 5 5 5 5 5 5 49 750 5 5 5 5 5 5 51 750 5 5 5 4 5 4 54 750 0 0 0 0 0 3 55 750 5 5 5 4 5 5 56 750 5 4 4 5 5 5
试验实例2：苗前土壤处理的除草活性试验
在装有试验用土的盆钵中(直径9.5cm)分别均匀播种稗、马唐、牛筋、芥菜、反枝苋和马齿苋的种子，覆盖土0.5cm厚，12小时后将类似配方例2所制备的各号活性物乳油制剂用水稀释，并以2250或750g ai/ha的剂量对培养试材进行土壤表面处理。定期观察各处理植株生长状态、受害症状，处理后28天，按照表2中确定的标准进行评定，结果见表4。
表4：出苗前土壤处理的除草活性(旱地条件)化合物 编号剂量(g ai/ha) 除草活性指数稗草马唐牛筋草芥菜反枝苋马齿苋 1 750 4 4 5 4 5 5 2 2250 5 5 5 4 5 5
续表4化合物 编号 剂量 (g ai/ha) 除草活性指数稗草马唐牛筋草芥菜反枝苋马齿苋 3 2250 5 5 5 4 5 5 10 750 0 0 2 0 2 0 11 750 0 0 0 0 0 0 14 750 0 0 3 0 0 0 15 750 4 5 5 2 5 5 16 750 5 4 5 3 5 5 17 750 3 4 4 2 5 5 20 750 3 4 4 4 5 4 21 750 3 4 4 4 5 4 22 750 4 4 5 4 5 4 24 750 4 4 4 5 5 4 34 750 4 4 4 5 5 5 35 750 5 5 5 5 5 5 36 750 4 5 4 5 5 5 37 750 5 5 5 5 5 5 38 750 5 5 5 5 5 5 40 750 1 2 2 3 3 3 42 750 0 0 0 0 1 1 44 750 4 5 5 5 5 5 46 750 4 4 5 5 5 5 49 750 5 5 5 5 5 5 51 750 3 3 3 5 5 5 54 750 0 0 0 0 0 0 55 750 4 5 5 5 5 5 56 750 5 5 5 4 5 5
试验实例3：苗后茎叶处理的除草活性剂量梯度试验
以稗草、马唐、牛筋、芥菜、反枝苋和马齿苋为杂草靶标，进行不同剂量梯度试验。试验设置了档剂量。在禾本科杂草生长二叶期、阔叶杂草生长2片真叶期时，将类似配方例2所制备的3、16、17号活性物乳油制剂用水稀释，以表5所示剂量对培养的试材进行茎叶喷雾处理，处理后28天，按照表2中确定的标准进行评定，结果见表5。
表5：苗后茎叶处理的除草活性剂量梯度试验化合物 编号剂量(g ai/ha) 除草效果稗草马唐牛筋草芥菜反枝苋马齿苋 3 375 5 5 5 4 5 4 150 4 3 4 2 4 4 75 2 0 3 4 4 4 16 375 5 5 4 5 5 4 240 5 4 4 3 5 4 124 4 4 4 3 5 2 17 375 5 5 5 4 5 5 150 5 5 5 4 5 5 75 5 4 4 2 5 4
试验实例4：苗后茎叶处理的作物安全性试验
在装有试验土的12cm盆钵内分别播种棉花、油菜种子，置于20-25℃温室中生长，待生长到一定时期后，将类似配方例2所制备的各号活性物乳油制剂用水稀释，以375、150、75g ai/ha的剂量对培养的试材进行茎叶喷雾处理。处理后定期观察植株生长状态和受害症状，处理后28天
表6：出苗后叶面处理的作物安全性(旱田条件)化合物 编号 剂量(g ai/ha) 作物安全性 油菜 棉花 2 375 1 0 150 0 0 75 0 0 3 375 1 0 150 0 0 75 0 0 17 375 1 0 150 0 0 75 0 0