本发明涉及一种新的取代的二苄醚类，这些取代二苄醚类的制备方法，以及含有这些物质的农药组合物。 类似的化合物（例如在DE-OS 3，117，510中的）是已知的物质。
本发明的目的是制造新的活性物质，以及含有这些物质的、性质有所改进的农药组合物，特别是杀虫剂。
按照本发明，通过制备取代的二苄醚类以及至少含有一种这类取代的二苄醚的农药组合物，达到了这个目的。
这些取代的二苄醚类具有通式为（Ⅰ）的结构：
式中，R1是芳基或者由以下取代基取代的芳基，这些取代基是C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、苯基C2-C4链烯基、C2-C4链烯基、卤代C2-C4链烯基、苯基C2-C4链烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、苯基C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、苯基C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基、卤代C2-C4链烯氧基、苯基C2-C4链烯氧基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、苯基C2-C4炔氧基、烷基磺酰氧基、卤代烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、卤、氰基、硝基、芳氧基、卤代芳氧基、C1-C4烷基芳氧基或者硝基芳氧基;
R2是氢或者C1-C4烷基;
R3是氢、氰基或者乙炔基;
R4是苯基或吡啶基或者被下述一个或者多个取代基取代的苯基或者吡啶基，这些取代基是：C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、苯基C1-C6烷基、被氧、氮或者硫原子隔开的C1-C6烷基、C2-C4链烯基、卤代C2-C4链烯基、苯基C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、苯基C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基、卤代C2-C4链烯氧基、苯基C2-C4炔氧基、芳氧基、卤代芳氧基、C1-C4烷基芳氧基、芳氨基、卤代芳氨基、C1-C4烷基芳氨基、芳基-N-C1-C4烷基氨基、芳基-N-C1-C4酰氨基、芳酰基、卤代芳酰基、C1-C4烷基芳酰基、芳基、卤代芳基、C1-C4烷基芳基或者卤，以及
X是氧、硫、亚磺酰基或者磺酰基。
在通式（Ⅰ）中用R1表示的芳基也包括1-萘基、2-萘基、苯并呋喃-5-基、苯并噻吩-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并噻吩-6-基、苯并噁唑-5-基、苯并噁唑-6-基、1，2-二氢化茚-5-基、1，2-二氢化茚-6-基、1，4-苯并二噁烷-6-基、1，3-苯并二噁烷-6-基、1，3-苯并二噁烷-7-基和1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基。
本发明的化合物具有杀虫和杀蜱螨作用，这些化合物在与各种在经济上重要的害虫和螨（其中包括动物的外寄生物）作斗争时特别有用。例如，这些害虫和螨包括：棉粘虫（Spodoptera littoralis）、棉铃虫（Heliothis armigera）和大菜粉蝶（Pieris brass-icae）等鳞翅目害虫（Lepidoptera）;家蝇（Musca dome-stica）、地中海实蝇（Ceratitis capitata）、甘蓝根花蝇（Erioischia brassicae）、丝光绿蝇（Lucilia sericata）和埃及伊蚊（Aedes aegypti）等双翅目害虫（Diptera）;包括例如Megoura viciae和稻褐飞虱（Nilaparvata lugens）等蚜虫（aphids）的同翅亚目害虫（Homoptera）;如辣根猿叶虫（Phaedon cochleariae）、野棉象（Anthonomus grandis）和玉米根蚜虫（Corn rootworms）（条叶甲Diabrotica spp.例如瓜十一星叶甲Diabrotica undecimpunctata）等这类鞘翅目害虫（Coleoptera）;如德国小蠊（Blattella germanica）之类的直翅目害虫（Orthoptera）;微小牛蜱（Boophilus mic-roplus）之类的无翅的蜱类害虫（ticks）;和丹麦牛虱（Dama-linia bovis）和牛顎虱（Linognathus vituli）之类的虱（Lice）;以及诸如棉叶螨（Tetranychus urticae）和菜果全爪螨（Panonychus ulmi）之类的叶螨科类（Spider mites）。
本发明化合物的特征在于对于各种重要害虫的作用出乎意料地高，其作用高于具有类似作用方式的已知农药组合物。
按照每100ml组合物中作用物质的克数计算，可以按0.0005至5%，最好按0.001至0.1%的浓度来使用本发明的化合物。
本发明的化合物既可以单独使用，也可以互相混合使用，或者与其它杀虫剂混合使用。按照所需的效果，可以在其中加入其它植物保护组合物或者农药组合物，例如杀虫剂、杀螨剂或者杀菌剂。
例如，通过加入适当佐剂，如有机溶剂、湿润剂和油类，可以使作用强度和作用速度得到改进。这类添加剂可以使药量减小。
适于混合物的组分可以包括磷脂类，例如磷脂酰胆碱、水合磷脂酰胆碱类、磷脂酰乙醇胺、N-酰基磷脂酰乙醇胺类、磷脂酰肌醇、磷脂酰丝氨酸、溶血卵磷脂或者磷脂酰甘油。
选定的活性成分或其组合物，可以采用适宜的使用形式。如粉末、粉屑、颗粒、溶液、乳浊液或者悬浮液等形式，同时加入液体和/或者固体载体和/或稀释剂，而且也可以任意加入粘合剂、湿润剂、乳化剂和/或分散佐剂。
适用的液体载体例如水、脂族烃、芳香烃（例如苯、甲苯、二甲苯）、环己酮、异佛尔酮（3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮）、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、其它矿物油馏分和植物油类。
适用的固体载体有例如tonsil、硅胶、滑石、高岭土、硅镁土、石灰石、硅酸等矿物质和面粉等植物产品。
作为表面活性剂，例如可以使用木质素磺酸钙、聚氧乙烯烷基苯基醚、萘磺酸及其盐、苯酚磺酸及其盐、甲醛缩合物、脂脂醇磺酸酯以及取代的苯磺酸及其盐。
在各种制剂中活性成分的百分数可以在很大范围内变化。例如，这种组合物可以含有大约10-90重量%的活性成分和大约90-10重量%的液体或者固体载体，以及不高于20重量%的表面活性剂。
这些试剂可以按通常方式采用，例如以水作载体，其使用的喷雾组合物体积大约100至3，000升/公顷。也可以使用小体积、超小体积技术，或者以所谓微粒形式应用这些试剂。
可以按照公知方式制备这些组合物，例如用研磨法或者混合法制备。组合物的各成分可在使用前才任意混合，例如采用所谓通常使用的罐混合法（tank-mixing method）。
例如可以用下列成分制备这些组合物：
A 20重量%的活性成分
35重量%的膨润土
8重量%的木质磺酸钙
2重量%的N-甲基-N-油酰牛磺酸钠盐
35重量%的硅酸
B 20重量%的活性成分
75重量%的异佛尔酮
5重量%的由苯磺酸钙和脂肪族醇聚乙二醇醚组成的乳化剂混合物
C.80重量%的活性成分
15重量%的高岭土
5重量%的以N-甲基-N-油酰牛磺酸钠盐和木质磺酸钙为
基料的表面活性剂
D.45重量%的活性成分
5重量%的硅酸铝钠
15重量%的含8摩尔环氧乙烷的十六烷基聚乙二醇醚
2重量%的锭子油
10重量%的聚乙二醇
23份水
本发明化合物，例如可以用以下方法制备
a）在碱和溶剂存在下，使通式为（Ⅱ）的化合物
与通式为（Ⅲ）的化合物反应
b）在碱和溶剂存在下，使通式为（Ⅳ）的化合物
与通式为（Ⅴ）的化合物反应
式中，R1、R2、R3、R4和X的含意已于前面给出，Z是离去基团，例如卤素、甲磺酸盐或者甲苯磺酸盐，M是氢或者一价金属等效物。
通常在溶液中进行醚化反应。适用的碱是金属的醇化物（例如叔丁醇钾）、金属氢化物（例如氢化钠）、金属代酰胺（例如锂代二异丙酰胺）和金属的烷基化合物（例如溴化乙基镁或者丁基锂）。
与反应物不同，特别是与碱不同，适用的溶剂包括一些惰性物质，例如脂族烃和芳香烃（例如己烷、苯或者甲苯）、醚（例如二乙醚、四氢呋喃或者二甲氧基乙烷）。适用的酰胺还包括二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷或者六甲基磷酸三酰胺。
而且，使用催化剂和优选的溶剂可以使醚化反应在两相体系中进行。可以单独使用碱金属氢氧化物或者碱金属碳酸盐，也可以使用其水溶液作为碱。反应物本身作为溶剂可能是适用的，只要反应物是液体就可以，否则可以使用与水不相溶混而且对碱是惰性的惰性物质，例如己环、苯或者甲苯之类的脂族烃或者芳香烃。优选的催化剂是冠醚和季胺盐。
通常在大气压力下此反应在-78至140℃温度下进行，优选的反应温度为20至80℃。
R3为氰基的化合物可以用R3是氢的相应化合物制备，用N-溴代琥珀酰亚胺使之溴代，然后使连接的溴被氰基取代。
用作原料物质的醇类，可以用还原相应腈、醛、羧酸或者羧酸酯的方法制备。可以按照公知的方法，使用金属氢化物（例如氢化锂铝）或者烷基氢化铝（例如二异丁基氢化铝）进行此还原反应。所需的腈类，可以通过用CHClF2使相应的芳基乙腈烷基化的方法制备。
所用的硫代醇类、卤化物类、甲苯磺酸盐类和甲磺酸盐类是公知的物质，或者可以按照公知的方法制备。
本发明的化合物以旋光异构体形式存在的。本发明包括单个旋光异构体及其混合物。
下列实施例将说明本发明化合物的制备。
实施例1
2-（4-氯苯基）-2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷
将0.44（10毫摩尔）氢化钠分散液（55%）用干燥甲苯洗涤三次除油。将其悬浮在10ml干燥二甲氧基乙烷之中，然后在搅拌下加入1.77克（8.0毫摩尔）2-（4-氯苯基）-2-二氟甲基丙醇和2.24克（8.0毫摩尔）4-氟-3-苯氧基苄基溴。室温下搅拌5小时之后，经薄层色谱法（Merck DC硅胶60F254板，使用己烷-乙酸乙酯，1∶1，作为洗脱液，Rf：0.57）证明，不存在原料物质。
将此混合物倒入冰水中，用乙醚萃取两次，用硫酸镁干燥此萃取液，蒸发，经硅胶色谱法分离之后，以己烷-乙酸乙酯作为洗脱液，得到2.96克无色油状产物，是理论值的88%。
折射率n20D＝1.5570
分析 C H cl F
计算值 65.64% 4.80% 8.42% 13.54%
测得值 65.67% 4.84% 8.66% 13.54%
按照类似方法，制备下列本发明的化合物。
实施例 化合物 物理常数
号 名称 n20D或MP.
2 2-（4-氯苯基）-2-二氟甲基-1- 1.5659
实施例 化合物 物理常数
号 名称 n20D或MP.
（3-苯氧基苄氧基）丙烷
3 2-二氟甲基-2-（4-甲基苯基）-1 1.5596
-（3-苯氧基苄氧基）丙烷
4 2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基 1.5581
苄基）-2-（4-甲氧基苯基）丙烷
5 2-二氟甲基-2-（4-甲氧基苯基）-1 1.5615
-（3-苯氧基苄氧基）丙烷
6 2-二氟甲基-2-（4-氟苯基）-1- 1.5427
（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷
7 2-二氟甲基-2-（4-氟苯基）-1- 1.5520
（3-苯氧基苄氧基）丙烷
8 2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1 1.5575
-（3-苯氧基苄氧基）丙烷
9 2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1 1.5486
-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷
10 2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1 1.5557
-（6-苯氧基吡啶-2-基甲氧基）丙烷
11 2-二氟甲基-2-（4-氟苯基）-1- 1.5502
（6-苯氧基吡啶-2-基甲氧基）丙烷
12 2-二氟甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）- 1.5532
2-（4-正丙氧基苯基）丙烷
13 2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄 1.5439
氧基）-2-（4-正丙氧基苯基）丙烷
实施例 化合物 物理常数
号 名称 n20D或MP.
14 2-二氟甲基-2-（4-异丙氧基苯基） 1.5528
-1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷
15 2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基 1.5440
苄氧基）-2-（4-异丙氧基苯基）丙烷
16 2-（4-正丁氧基苯基）-2-二氟甲基 1.5492
-1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷
17 2-（4-正丁氧基苯基）-2-二氟甲基 1.5410
-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷
18 2-（4-烯丙氧基苯基）-2-二氟甲基 1.5615
-1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷
19 2-（4-烯丙氧基苯基）-2-二氟甲基 1.5530
-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷
20 2-二氟甲基-2-〔4-（2-氟乙氧基） 1.5550
-苯基〕-1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷
21 2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基 1.5547
苄氧基）-2-（4-炔丙氧基苯基）丙烷
22 2-（4-二氟甲氧基苯基）-2-二氟甲 1.5382
基-1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷
23 2-（4-二氟甲氧基苯基）-2-二氟甲 1.5287
基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙
烷
24 2-（4-溴苯基）-2-二氟甲基-1- 1.5767
（3-苯氧基苄氧基）丙烷
实施例 化合物 物理常数
号 名称 n20D或MP.
25 2-（4-溴苯基）-2-二氟甲基-1- 1.5681
（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷
26 2-（4-叔丁基苯基）-2-二氟甲基- 1.5484
1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷
27 2-（4-叔丁基苯基）-2-二氟甲基- 1.5404
1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷
28 2-二氟甲基-2-（2-萘基）-1- 1.5969
（3-苯氧基苄氧基）丙烷
29 2-二氟甲基-2-（2-萘基）-1- 1.5847
（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷
30 2-二氟甲基-2-（3，4-二甲氧基苯 1.5602
基）-1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷
31 2-二氟甲基-2-（3，4-二甲氧基苯 1.5555
基）-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）
丙烷
32 2-（1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5- 1.5692
基）-2-二氟甲基-1-（3-苯氧基苄
氧基）丙烷
33 2-（1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5- 1.5602
基）-2-二氟甲基-1-（4-氟-3-
苯氧基苄氧基）丙烷
34 2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基 1.5460
苄氧基）-2-〔4-（2-氟乙氧基）苯
实施例 化合物 物理常数
号 名称 n20D或MP.
基〕丙烷
35 2-二氟甲基-1-〔3-（2-氟乙氧基） 1.5240
-苄氧基〕-2-（4-乙氧基苯基）丙烷
36 2-二氟甲基-1-〔4-（2-氟乙氧基） 71-72℃
-苄氧基〕-2-（4-乙氧基苯基）丙烷
37 2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）- 1.5771
1-〔3-（N-甲基苯胺基）苄氧基〕-
丙烷
38 2-二氟甲基-1-（3-苯氧基苄氧基） 1.5283
-2-〔4-（2，2，2-三氟乙氧基）苯
基〕丙烷
39 2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基 1.5209
苄氧基）-2-〔4-（2，2，2-三氟乙氧
基）-苯基〕丙烷
40 2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1 1.5783
-（3-苯氧基苄基硫代）丙烷
41 2-二氟甲基-2-（3，4-二甲氧基苯基） 81.5-
-1-（6-苯氧基吡啶-2-基甲氧基）丙 83.5℃
烷
42 2-（4-溴苯基）-2-二氟甲基-1- 1.5750
（6-苯氧基吡啶-2-基甲氧基）丙烷
43 2-二氟甲基-2-（2-萘基）-1- 1.5951
（6-苯氧基吡啶-2-基甲氧基）丙烷
实施例 化合物 物理常数
号 名称 n20D或MP.
44 2-（4-烯丙氧基苯基）-2-二氟甲基 1.5600
-1-（6-苯氧基吡啶-2-基甲氧基）
-丙烷
45 2-二氟甲基-1-（6-苯氧基吡啶-2 1.5509
-基甲氧基）-2-（4-正丙氧基苯基）
丙烷
46 2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）- 1.5621
1-（2-甲基-3-苯基苄氧基）丙烷
除少数几个化合物是固体之外，本发明的化合物是无色油状物质，在绝大多数有机溶剂中极易溶解，下列实施例说明上述的本发明化合物的可能用途。
实施例47
对小菜蛾（diamond-backed moth，plutella xyoste-lla）幼虫的作用。
将本发明的化合物制成浓度为0.1%的乳浊水液，用这些制剂对置于聚苯乙烯陪替氏培养皿中的园白菜叶喷雾（喷4毫克/厘米2）。喷雾表面干燥后，在每个陪替氏培养皿中放置10支小菜蛾幼虫（young larvae of the diamond-backed moth，plutella xylostella），在此密闭的培养皿中使之暴露在经处理的食物中2天。两天之后，幼虫死亡率（%）表明其作用水平，结果汇集于下列表中。
本发明的化合物 浓度 作用
（%） （%）
2-（4-氯苯基）-2-二氟甲基-1-（4-
氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-（4-氯苯基）-2-二氟甲基-1-（3-
苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（4-甲基苯基）-1-（3
-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）
-2-（4-甲氧基苯基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（4-甲氧基苯基）-1-（3
-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（4-氟苯基）-1-（4-
氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（4-氟苯基）-1-（3-
苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1-
（3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1-
（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1-
（6-苯氧基吡啶-2-基甲氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（4-氟苯基）-1-（6
-苯氧基吡啶-2-基甲氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（3，4-二甲氧基苯基）
本发明的化合物 浓度 作用
（%） （%）
-1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 65
2-二氟甲基-2-（3，4-二甲氧基苯基）-1
-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 94
2-（1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基）-2
-二氟甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-（1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基）-2
-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙
烷 0.1 65
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1-〔3
-（N-甲基苯胺基）苄氧基〕-丙烷 0.1 88
2-二氟甲基-2-（2-萘基）-1-（3-苯氧
基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（2-萘基）-1-（4-氟-
3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（2-萘基）-1-（6-苯氧
基吡啶-2-基甲氧基）丙烷 0.1 90
2-（4-二氟甲氧基苯基）-2-二氟甲基-1-
（3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-（4-二氟甲氧基苯基）-2-二氟甲基-1
-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-（4-叔丁基苯基）-2-二氟甲基-1-（3
苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 60
2-（4-叔丁基苯基）-2-二氟甲基-1-（4
本发明的化合物 浓度 作用
（%） （%）
-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 70
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1-（2
-甲基-3-苯基苄氧基）丙烷 0.1 85
2-二氟甲基-2-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）
-2-（4-炔丙氧基苯基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-2-
〔4-（2，2，2-三氟乙氧基）苯基〕-丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）
-2-〔4-（2，2，2-三氟乙氧基）苯基〕
丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-〔4-（2-氟乙氧基）-苯
基〕-1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）
2-〔4-（2-氟乙氧基）苯基〕丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-1-〔3-（2-氟乙氧基）-苄氧
基〕-2-（4-乙氧基苯基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1-（3
-苯氧基苄硫基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-1-〔4-（2-氟乙氧基）-苄氧
基〕-2-（4-乙氧基苯基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-2-
（4-正丙氧基苯基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）
本发明的化合物 浓度 作用
（%） （%）
-2-（4-正丙氧基苯基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（4-异丙氧基苯基）-1-
（3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）
-2-（4-异丙氧基苯基）丙烷 0.1 100
2-（4-正丁氧基苯基）-2-二氟甲基-1（3
-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-（4-正丁氧基苯基）-2-二氟甲基-1-
（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-（4-烯丙氧基苯基）-2-二氟甲基-1-
（3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-（4-烯丙氧基苯基）-2-二氟甲基-1-
（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-二氟甲基-2-（3，4-二甲氧基苯基）-
1-（6-苯氧基吡啶-2-基甲氧基）丙烷 0.1 65
2-（4-溴苯基）-2-二氟甲基-1-（6-
苯氧基吡啶-2-基甲氧基）丙烷 0.1 100
2-（4-溴苯基）-2-二氟甲基-1-（3-
苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-（4-溴苯基）-2-二氟甲基-1-（4-
氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100
2-（4-烯丙氧基苯基）-2-二氟甲基-1-
（6-苯氧基吡啶-2-基甲氧基）丙烷 0.1 100
本发明化合物 浓度 作用
（%） （%）
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1-
（2-甲基-3-苯基苄氧基）丙烷 0.1 85
实施例48
对棉粘虫（the cotton army worm，Spodoptera litt-oralis）幼虫（Lz）的作用。
将本发明化合物和比较用化合物制成浓度为0.001%的乳浊水液。在每次试验中，将菜豆属植物（Vicia fabae）的数对小嫩叶和10个棉粘虫（Spodoptera littoralis）幼虫（Lz）置于聚苯乙烯陪替氏培养皿中，喷雾这些制剂，喷雾量为4mg/cm2。将密闭的陪替氏培养皿在实验室中持续放在日光条件下二天。两天之后幼虫死亡率（%）表明作用水平。结果汇集于下表之中。
本发明化合物 浓度 作用
（%） （%）
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1-（3
-苯氧基苄氧基）丙烷 0.001 80
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1-（4
-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.001 100
2-（4-二氟甲氧基苯基）-2-二氟甲基-1-
（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.001 100
取自DE-OS 3，117，510的比较产物 浓度 作用
（%） （%）
2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基-1-（3-苯
氧基苄氧基）丙烷 0.001 55
实施例49
对棉粘虫（Spodoptera littoralis）卵的杀卵作用。
将打算试验的本发明化合物和比较用的物质制成所需浓度的乳浊水液。将由受精雌蛾产于滤纸上仅有一天的虫卵，浸在制剂之中，直至完全沾湿为止，然后在密闭的陪替氏培养皿中放置四天。与未经处理的虫卵相比，处理虫卵的孵化抑制率（%）表明其作用水平，试验结果概括于下表之中。
本发明的化合物 浓度（%） 作用（%）
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）-1- 0.0025 90
（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.0010 50
取自DE-OS 3，117，510的比较用产物
2-（4-乙氧苯基）-2-甲基-1-（3- 0.0025 10
苯氧基苄氧基）丙烷 0.0010 0
实施例50
对小菜蛾（the diamond-backed moth，Plutella xylostella）幼虫的作用
将本发明化合物和比较物质制成浓度为0.0064%、0.0025%和0.001%的乳浊水液。用这些制剂喷雾放在聚苯乙烯陪替氏培养皿中的园白菜叶（4mg/cm2）。在喷雾表面干燥后，将小菜蛾（Plutella xylostella）幼虫10支置于每个陪替氏培养皿中，然后于密闭的陪替氏培养皿中使之暴露在经处理的食物之下二天。
两天之后的幼虫死亡率表明作用水平。试验结果概括于下表之中。
本发明化合物 浓度（%） 作用（%）
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基） 0.0064 100
-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙 0.0025 100
烷 0.001 80
2-（4-二氟甲氧基苯基）-2-二氟 0.0064 100
甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基） 0.0025 100
丙烷 0.001 80
取自DE-OS 3，117，510的比较物质
2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基-1- 0.0064 90
（3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.0025 70
实施例51
对棉叶螨（the two spotted spider mite，Tetra-nychus urticae）卵和能动期的作用。
将本发明化合物以及比较物质制成浓度为0.1%的乳浊水液。对感染了棉叶螨（Tetranychus urticae）的矮豆属植物（Dwarf bean ptants，phaseolus vulgaris）（处于初生叶期），喷雾这些制剂至沾湿为止，然后在实验室中放置七天。然后，用放大镜评定其能动期和卵的死亡率。
试验结果总结于下表之中。
本发明的化合物 浓度 对棉叶螨能动
（%） 期/卵的作用
（%）
2-（4-氯苯基）-2-二氟甲基-1-
（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 95/40
2-二氟甲基-2-（4-氟苯基）-1-
（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 100/0
2-二氟甲基-2-（4-乙氧基苯基）
-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 75/25
本发明化合物 浓度 对棉叶螨能动
（%） 期/卵的作用
（%）
2-二氟甲基-2-（4-氟苯基）
-1-（6-苯氧基吡啶-2-基甲
氧基）丙烷 0.1 93/94
2-（4-二氟甲氧基苯基）-2-
二氟甲基-1-（4-氟-3-苯氧
基苄氧基）丙烷 0.1 100/0
取自DE-OS 3，117，510中的比较物质
2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基
-1-（3-苯氧基苄氧基）丙烷 0.1 38/4
实施例52
对微小牛蜱（Boophilus microplus）（1）、丝光绿蝇（Lucilia sericata）（2）、家蝇（Musca domestica）（3）、和德国小蠊（Blattella germanica）（4）的杀虫作用和杀蜱作用。
（1）将直径为9厘米的滤纸浸渍上1ml各种浓度试验化合物的丙酮溶液。使滤纸干燥，然后折叠成信封状，将家畜的蜱类害虫（Cattle lick）幼虫微小牛蜱（Boophilus microplus）封在其中，于25℃和相对湿度为80%等条件下保持48小时。然后记下蜱的死亡率（%），与对照试验进行比较。
对照试验中幼虫死亡率小于5%，而实施例4、5、8、10、11、17、24、25、27、32、33、42和45化合物的LD50（半数至死量）值小于100ppm。
（2）将1ml含有各种浓度试验化合物的丙酮溶液，涂布于数个直径为2cm、高为5cm的小玻璃瓶中的数个1cm×2cm牙科棉球上。干燥之后，使经处理过的材料浸渍1ml营养液，此营养液事先沾染有羊丽蝇（sheep blow fly，丝光绿蝇Lucilia seriata）的第一龄期幼虫，用棉球堵塞封口，于25℃下保存24小时。对照试验中幼虫的死亡率小于5%，而实施例4、5、8、9、10、32和33化合物的LC50（半数至死量）小于100ppm。
（3）将含有各种浓度试验化合物的部分丙酮溶液，涂在直径9cm的滤纸（置于直径9cm陪替氏培养皿底部）上，盖上玻璃盖。待溶剂蒸发之后，使经处理的表面与单独用丙酮处理过的对照滤纸一起经成年家蝇（Musca donestica）沾染，并且在22℃下保存24小时。
然后记录害虫的死亡率（%），在对照试验中害虫的死亡率小于5%，而实施例4、9、15、25、38和39的化合物之LD50（半数至死量）小于100mg/m2。
（4）将各种浓度试验化合物的部分丙酮溶液，涂于数个玻璃板（10cm×10cm）上。待溶剂蒸发之后，使经处理的表面与单独用丙酮处理的对照试验一起，经德国蟑螂（the German cockroach，德国小蠊Blattela germanica）的第二龄期若虫沾染，使之保持在由聚四氟乙烯包覆的直径6cm玻璃环所限定的处理表面上，22℃下保持24小时。然后记录下这些害虫的死亡率（%）。
对照试验中害虫的死亡率小于5%，而实施例4、5、8、9、10、11、17、18、19、22、23、24、32、33、38和39之化合物的LD50（半数至死量）则小于100mg/m2。