本发明涉及新颖的取代烷基胺衍生物。更具体说，是涉及取代的烷基胺衍生物及其盐，这些化合物可用作药物，尤其可用来治疗和预防血胆甾醇过多，血脂过多和动脉硬化，及其制备方法和用途。 动脉硬化是一种衰变的动脉疾病，与衰老和饮食有密切关系，被看作冠状的和大脑的动脉疾病的原因，是现今死亡的主要原因。动脉硬化在早年由于脂质沉积在大脉管的内皮上而开始，随着年岁的增长，其程度也增加。这种病最终以局部缺血心脏病显出临床的症状，如心肌梗塞，心绞痛，大脑动脉硬化如大脑梗塞和动脉瘤。已知各种血脂的增加包含在这种脂质的沉积中。尤其血胆固醇增加是最明显的危险因素，而降低血胆固醇含量到正常值是抗动脉硬化最有效的治疗和预防手段。据说在人体中，50%以上的胆固醇是从重新生物合成中产生的。当今lovastatin和pravastatin是重新生物合成方法中酶的抑制剂，在临床上用作血胆固醇过少剂（参见A.W.Al-berts et al.，Proc.Natl.Acad.Sci.，Vol.77，Page 3957，1980;和Tsujita et al.，Biochim.Biophs.Acta，Vol.877，Page 50，1986）。然而，由于3-羟甲基戊二酰基-辅酶A还原酶，这些抑制剂的一种靶酶位于胆固醇生物合成路径的早期阶段，使用这些药物也将抑制其它生物学上重要代谢物多萜醇和辅酶Q的形成。而且据报导说，三苯乙醇，一种胆固醇生物合成路径后期阶段的抑制剂，因链甾醇的积累成为内障的起因。由于角鲨烯环氧酶位于胆固醇生物合成路径地中间阶段，可望这个酶的抑制剂解决这些问题，用作血胆固醇过少剂十分安全。
已知有些化合物作为角鲨烯环氧酶的抑制剂〔参见G.Petranyietal.，Science，Vol.224，Page 1239（1984）〕。然而所有这些化合物被研究作为选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧酶的抗真菌剂。至今不知道能抑制哺乳类动物酶，并可作为血胆固醇过少剂应用的抑制剂。
本发明的一个主要目的，是提供一种比常用的血脂过少剂更为安全更好的血脂过少剂，和动脉硬化治疗和预防剂。
本发明人调查研究过具有血胆固醇过少活性的角鲨烯环氧酶抑制剂，旨在开发一种新颖的抗动脉硬化剂，业已发现列在下面通式〔Ⅰ〕的取代的烷基胺衍生物，有选择地抑制哺乳动物角鲨烯环氧酶，并且具有很强的血胆固醇过少的活性。
因此，本发明提供通式（Ⅰ）代表的取代的烷基胺衍生物
其中A代表次甲基、氮原子、氧原子或硫原子;Q代表含一个或二个选自由氮、氧和硫原子的杂原子的基团，并且和相邻碳原子和A在一起形成5或6节芳环（该芳环可以含一个取代基、或二个相同或不同的取代基，取代基选自卤原子、羟基、低级烷基和低级烷氧基）;x和y可以相同或不同，并每个代表氧原子、硫原子、羰基、式-CHRa-基团，其中Ra代表氢原子或低级烷基，或式-NRb-基团，其中Rb代表氢原子或低级烷基，或当x和y合起来时，代表1，2-亚乙烯基或亚乙炔基;R1代表可被取代的低级链烯基、可被取代的环烯基、可被取代的低级炔基、可被取代的芳基、或可被取代的杂环基;R2代表氢原子或低级烷基;R3代表氢原子、低级烷基、低级链烯基、低级炔基或环烷基;R4和R5可以相同或不同，并每个代表氢原子或卤原子;和R6代表可被取代的无环烃基（可以含1或2个选自双键和三键的不饱和键）、可被取代的环烷基，或可被取代的苯基;如果当x和y之一代表氧原子或硫原子，或-NRb-基团时，其中Rb如上定义，另一个代表羰基或-CHRa-基团，其中Ra如上定义;
这些化合物的无毒盐，其制备方法和其用于治疗血胆甾醇过多、血脂过多和动脉硬?
本发明更详细说明如下。
以前已知，用下面结构式代表的桂萘甲胺和terbinafine为典型的烯丙胺衍生物
显示对真菌的角鲨烯环氧酶有很强的抑制活性，因此可用作抗真菌剂（参见G.Petranyi et al.，Science，Vol.224，Page1239，1984）。然而这些化合物几乎没有显示出对包括人的角鲨烯环氧酶在内的哺乳类动物角鲨烯环氧酶抑制作用，并且不能作为胆固醇生物合成的抑制剂（参见N.S.Ryder et al.，Bio-chem.J.，Vol.230，Page 765，1985）。
本发明者做了广泛研究，目的在于开发一种药物，该药物可选择地作用于哺乳类动物角鲨烯环氧酶，并显示抗胆固醇活性，已经发现如下式的1，3被取代的5或6节芳环
其中A和Q如上定义，在上式中，3-位被式R1-x-y-基团（R1、x和y如上定义）取代，取代桂萘甲胺和terbinafine的萘环部分，可得到对哺乳类动物角鲨烯环氧酶显示有很强抑制活性的化合物。
本发明人还发现通式〔Ⅰ〕化合物的角鲨烯环氧酶抑制活性有很大的选择性，这些化合物对真菌酶显示很小的活性，作为治疗和预防血胆甾醇过多、血脂过多和动脉硬化的药物有很大的价值。
在本说明书和附的权利要求中限定基团或化合物中用的术语“低级”，是指所限定的基团或化合物有最多六个碳原子，最好不超过四个碳原子。
低级烷基可以是例如含1至6个碳原子直链或支链烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基和己基。低级链烯基可以是例如在碳链中含1或2个双键的2到6个碳的直链或支链链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1，3-丁二烯基、2-乙基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1，3-戊二烯基、2，4-戊二烯基，3-甲基-2-戊烯基、1-己烯基和2-己烯基。低级炔基是例如在碳链中有1或2个三键的2到6个碳原子的直链或支链的炔基、如乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基，3-戊炔基，1，3-戊二炔基，1-乙炔基-2-丙炔基、4-甲基-2-戊炔基和2-己炔基。
低级烷氧基可以是例如含1到4个碳原子的直链或支链烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。低级链烯氧基包括含3到6个碳原子的直链或支链链烯氧基，如2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基和3-甲基-2-丁烯氧基。环烷基的例子是有3到7个碳原子的环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。环烯基的例子是在环中含1或2个双键的5到7个碳原子的环烯基，如1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、2，4-环戊二烯基、1-环己烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基，和1-环庚烯基。
芳环的例子包括单环或多环芳基，如苯基、萘基和四氢萘基。杂环基可以是例如5到12节，最好是5到6节杂环，在环上有1至3个选自氮、氧和硫原子的杂原子，例如呋喃基、四氢呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、呋咱基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻吩基、吡啶基、哌啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、2，3-二氮杂萘基，1，5-二氮杂萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基和苯并呋咱基。
卤原子可以是氟、氯、溴或碘。
可以含1或2个选自双键和三键的不饱和键的无环烃基，可以是例如C1-C17，最好C5-C10直链或支链饱和烃基，或C1-C17，最好C5-C10直链或支链有1或2个双键和/或三键的不饱和烃基。具体例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、己基、1，2，2-三甲基丙基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，1-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、4，4-二甲基戊基，2，4，4-三甲基戊基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、乙烯基、乙炔基、烯丙基、异戊烯基、1-戊烯基、炔丙基、1-丙炔基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基，1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基，1，2-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丁烯基，2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁炔基、4，4-二甲基-1-戊烯基、4，4-二甲基-1-戊炔基、3-乙基-1-戊烯基、3-乙基-1-戊炔基、4-乙基-1-己烯基、4-乙基-1-己炔基、1，1-二甲基-2-己烯基、1，1，4，4-四甲基-2-戊烯基、1，1，4，4-四甲基-2-戊炔基、1，3-丁二烯基、2-甲基-1，3-丁二烯基，1，3-戊二烯基、4-戊烯-2-炔基、3-戊烯-2-炔基、3-甲基-3-丁烯-1-炔基、5，5-二甲基-1，3-己二烯基和5，5-二甲基-3-己烯-1-炔基。
在可被取代的低级链烯基、低级炔基和环烯基上取代基的例子包括羟基、卤原子、氰基、低级烷氧基、芳基和杂环基。上面的链烯基、炔基或环烯基可被这些取代基中的1或2个所取代。
在可被取代的芳基（或苯基）和杂环基中的基代基的例子包括羟基、卤原子、氰基、甲酰基、低级烷基、低级卤烷基、低级羟烷基、低级链烯基、低级链烯氧基、芳基和杂环基。上面的芳基和杂环基可以被1到3个这样的取代基，最好1或2个这样的取代基所取代。
为了更具体公开由通式〔Ⅰ〕所代表的本发明化合物，在式〔Ⅰ〕中使用的各种符号通过引用较好的实例予以详细说明。
可被取代的低级链烯基R1是可被羟基、卤原子、氰基、低级烷氧基、芳基或杂环基取代的直链或支链低级链烯基。较好的是未被取代的低级链烯基，如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、1-己烯基和2-己烯基;或取代的低级链烯基，如2-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、2，3-二氯-2-丙烯基、1，1-二氟-2-丙烯基、3-氟-2-丁烯基、3-氯-2-丁烯基、3-羟基-1-丙烯基、2-氰基乙烯基、3-氰基-2-丙烯基、3-甲氧基-1-丙烯基、3-甲氧基-1-丁烯基、4-甲氧基-2-丁烯基、4-甲氧基-3-甲基-2-丁烯基、3-甲氧基-1-亚甲基-1-丁烯基、3-甲氧基-2-甲基-1-亚甲基-1-丁烯基、苯乙烯基、肉桂基、2-（2-呋喃基）乙烯基、2-（3-呋喃基）乙烯基、3-（2-呋喃基）-2-丙烯基、4-苯基-1，3-丁二烯基、α-亚甲基-肉桂基、α-亚乙基肉桂基、1，1-二甲基-3-苯基-2-丙烯基、β-甲基-α-亚甲基肉桂基、4-（2-呋喃基）-1，2-丁二烯基、4-（3-呋喃基）-1，3-丁二烯基、3-（2-呋喃基）-1-亚甲基-2-丙烯基、3-（3-呋喃基）-1-亚甲基-2-丙烯基、（2-噁唑基）乙烯基、2-（5-噁唑基）乙烯基、2-（2-噻唑基）乙烯基、2-（4-噻唑基）乙烯基和2-（5-噻唑基）乙烯基。
特别好的取代的低级链烯基R1的例子包括3到5个碳原子的未被取代的链烯基，如1-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基和2-甲基-1-丁烯基。
可被取代的环烯基R1是可被羟基、卤原子、氰基、低级烷氧基、芳基或杂环基所取代的环烯基。R1可以是有5到6个碳原子的取代或未被取代的环烯基。具体例子包括1-环戊烯基、2-环己烯基、1，4-环己二烯基、2-甲基-1-环戊烯基、2-甲基-1-环己烯基、3-羟基-1-环己烯基、3-甲氧基-1-环己烯基、2-氟-1-环戊烯基、2-氯-1-环戊烯基、2-氟-1-环己烯基、2-氯-1-环己烯基、2-氰基-1-环己烯基、4-甲氧基-1，3-环己二烯基、2-（2-呋喃基）-1-环己烯基、2-苯基-1-环己烯基、3-（2-呋喃基）-2-环己烯基、3-苯基-1-环己烯基、2-（5-噁唑基）-1-环己烯基、2-（2-噻唑基）-1-环己烯基，和2-（5-噻唑基）-1-环己烯基。
可被取代的低级炔基R1可以是被羟基、卤原子、氰基、低级烷基、低级烷氧基、芳基，或杂环基取代的低级炔基。特别好的例子包括取代或未被取代低级炔基，如乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、2-苯基-乙炔基、2-（2-呋喃基）乙炔基、2-（5-噁唑基）乙炔基、2-（5-噻唑基）乙炔基和3-甲氧基-3-甲基-1-丁炔基。
可被取代的芳基R1可以是可被如下基团取代的芳基，这些基团是羟基、卤原子、氰基、甲酰基、低级烷基，有1或2个碳原子的卤代烷基，如三氟甲基或2，2，2-三氟乙基，有1或2个碳原子的羟基烷基，如羟甲基或1-羟基乙基，低级链烯基、低级烷氧基、有3到5个碳原子的直链或支链低级链烯氧基，如2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基或3-甲基-2-丁烯氧基，芳基，或杂环基。较好的芳基R1的例子包括未被取代的芳基，如苯基、1-萘基和2-萘基;和取代的苯基，如2-羟基苯基、3-羟基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、2，6-二氟苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、2-甲酰基苯基、3-甲酰基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、2-丙基苯基、2，3-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、二甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、2-丙氧基苯基、3-丙氧基苯基、3-异丙氧基苯基、3-丁氧基苯基、3-异丁氧基苯基、2-羟甲基苯基、3-羟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、2-乙烯基苯基、3-乙烯基苯基、3-烯丙基苯基、3-异丙烯基苯基、3-（1-丙烯基）苯基、3-（2-甲基-1-丙烯基）苯基、3-（2-甲基-2-丙烯基）苯基、3-（1-丁烯基）苯基、3-（2-丁烯基）苯基、3-（2-甲基-1-丁烯基）苯基、3-（3-甲基-1-丁烯基）苯基、3-（1-戊烯基）苯基、3-（2-戊烯基）苯基、3-（1，3-丁二烯基）苯基、3-（1-乙烯基-1-丙烯基）苯基、2-烯丙氧基苯基、3-烯丙氧基苯基、3-（2-甲基-2-丙烯氧基）苯基、3-（3-甲基-2-丁烯氧基）苯基、2-联苯基、3-联苯基、2-（2-呋喃基）苯基、3-（2-呋喃基）苯基、2-（3-呋喃基）苯基、3-（3-呋喃基）苯基、4-（2-呋喃基）苯基、4-（3-呋喃基）苯基、3-（2-呋喃基）-2-甲基苯基、3-（3-呋喃基）-2-甲基苯基、3-（2-呋喃基）-6-甲基苯基、3-（3-呋喃基）-6-甲基苯基、3-（2-噻吩基）苯基、3-（3-噻吩基）苯基、2-甲基-3-（2-噻吩基）苯基、6-甲基-2-（2-噻吩基）苯基、3-（2-噁唑基）苯基、3-（4-噁唑基）苯基、3-（5-噁唑基）苯基、3-（2-噻唑基）苯基、3-（4-噻唑基）苯基、3-（5-噻唑基）苯基、3-（3-异噁唑基）苯基、3-（4-异噁唑基）苯基、3-（5-异噁唑基）苯基、3-（3-异噻唑基）苯基、3-（4-异噻唑基）苯基、3-（5-异噻唑基）苯基、3-（1-吡咯基）苯基、3-（2-吡咯基）苯基、3-（3-吡咯基）苯基、3-（1-咪唑基）苯基、3-（2-咪唑基）苯基、3-（4-咪唑基）苯基、3-（5-咪唑基）苯基、3-（3-呋咱基）苯基、3-（2-吡啶基）苯基、3-（3-吡啶基）苯基、3-（4-吡啶基）苯基、3-（2-嘧啶基）苯基、3-（4-嘧啶基）苯基、3-（2-吡嗪基）苯基、3-（3-哒嗪基）苯基、3-（4-哒嗪基）苯基、3-（1-吡唑基）苯基、3-〔2-（1，3，5-三嗪基）〕苯基、3-〔2-（1，3，4-噁二唑基）〕苯基，和3-〔2-（1，3，4-噻二唑）〕苯基。其中较好的是苯基和萘基;用羟基、卤原子、氰基、1到3个碳原子的低级烷基、或1到2个碳原子低级烷氧基在苯基的邻位或对位取代所生成的基，如2-羟基苯基、3-羟基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、2-甲基苯基、2-乙基苯基、2-甲氧基苯基和2-乙氧基苯基;和用5节芳杂环基取代苯基间位所生成的基，如3-（2-呋喃基）苯基、3-（3-呋喃基）苯基、3-（2-噻吩基）苯基、3-（3-噻吩基）苯基、3-（1-吡咯基）苯基、3-（1-咪唑基）苯基、3-（2-噁唑基）苯基、3-（4-噁唑基）苯基、3-（5-噁唑基）苯基、3-（2-噻唑基）苯基、3-（4-噻唑基）苯基、3-（5-噻唑基）苯基、3-（3-异噁唑基）苯基、3-（4-异噁唑基）苯基、3-（5-异噁唑基）苯基，和3-（1-吡唑基）苯基。最好的是2-甲基苯基、3-氰基苯基、2-（2-呋喃基）苯基、3-（3-呋喃基）苯基、3-（1-吡咯基）苯基、3-（4-噻唑基）苯基、3-（5-恶唑基）苯基、3-（1-咪唑基）苯基、3-（4-噻唑基）苯基和3-（5-噻唑基）苯基。
可被取代的杂环基R1可以是用羟基、卤原子、氰基、甲酰基、低级烷基、1或2个碳原子的卤代烷基（如三氟甲基或2，2，2-三氟乙基）、1或2个碳原子的羟基烷基（如羟甲基或1-羟基乙基）、低级链烯基、低级烷氧基、低级链烯氧基、芳基或杂环基所取代的杂环基。较好的杂环基的例子包括含1到3个选自氮、氧和硫原子的杂原子的5到12节，虾玫?到6节未取代的芳杂环基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯丙〔b〕呋喃基、3-苯并〔b〕呋喃基、4-苯并〔b〕呋喃基、2-苯并〔b〕噻吩基、4-苯并〔b〕噻吩基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-苯并噁唑基、4-苯并噁唑基、7-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、4-苯并噻唑基、7-苯并噻唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-喹啉基、8-喹啉基和3-异喹啉基;和含1或2个选自氮、氧和硫原子的杂原子的5或6节取代的芳杂环基，如3-甲基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、4-甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-呋喃基、3-氯-2-呋喃基、2-氯-3-呋喃基、3-氟-2-呋喃基、5-氯-2-呋喃基、4-氰基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、3-甲基-2-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、5-氯-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、4-甲基-2-噁唑基、5-甲基-2-噁唑基、5-甲基-4-噁唑基、4-甲基-5-噁唑基、5-氰基-2-噁唑基、2-氰基-5-噁唑基、4-甲基-2-噻唑基、5-甲基-2-噻唑基、5-氰基-2-噻唑基、2-氰基-5-噻唑基、5-甲基-3-异噁唑基、3-甲基-5-异噁唑基、5-氰基-3-异噁唑基、3-氰基-5-异噁唑基、3-甲基-2-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、2-氯-3-吡啶基、4-氯-3-吡啶基、2-甲基-4-吡啶基、3-甲基-4-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、6-甲氧基-2-吡啶基、2-甲氧基-3-吡啶基、4-甲氧基-3-吡啶基、2-甲氧基-4-吡啶基、4-氰基-2-吡啶基、6-氰基-2-吡啶基、2-氰基-4-吡啶基、4-（2-呋喃基）-2-呋喃基、5-（5-呋喃基）-2-呋喃基、5-（3-呋喃基）-2-呋喃基、5-（2-噁唑基）-2-呋喃基、5-（2-噻唑基）-2-呋喃基、5-苯基-2-呋喃基、2-（2-呋喃基）-4-噁唑基、2-（2-呋喃基）-5-噁唑基、4-（2-呋喃基）-2-噁唑基、5-（2-呋喃基）-2-噁唑基、4-（2-噁唑基）-2-噁唑基、5-（2-噁唑基）-2-噁唑基、2-（2-噁唑基）-4-噁唑基、2-（5-噁唑基）-4-噁唑基、2-（5-噁唑基）-5-噁唑基、2-（2-噁唑基）-5-噁唑基、4-苯基-2-噁唑基、5-苯基-2-噁唑基、2-苯基-4-噁唑基、2-苯基-5-噁唑基、5-苯基-3-异噁唑基、3-苯基-5-异噁唑基、2-（2-呋喃基）-4-噻唑基、2-（2-呋喃基）-5-噻唑基、4-（2-呋喃基）-2-噻唑基、5-（2-呋喃基）-2-噻唑基、5-苯基-2-噻唑基、2-苯基-4-噻唑基、2-苯基-5-噻唑基、2-（2-噻吩基）-4-噻唑基、2-（5-噁唑基）-4-噻唑基、2-（2-噻吩基）-5-噻唑基、2-（5-噁唑基）-5-噻唑基、2-（4-噻唑基）-4-噻唑基、2-（4-噻唑基）-5-噻唑基、2-（5-噻唑基）-4-噻唑基、2-（5-噻唑基）-5-噻唑基、4-（5-噻唑基）-2-噻唑基、5-（5-噻唑基）-2-噻唑基、4-（2-噻唑基）-2-噻唑基、2-（2-噻唑基）-5-噻唑基、5-苯基-2-噻吩基、4-苯基-2-吡啶基、2-苯基-4-吡啶基、4-苯基-2-吡啶基和2-苯基-4-嘧啶基。其中较好的是5或6节未被取代的芳杂环基和5节取代芳杂环基。5或6节未被取代的芳杂环基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-恶唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基和4-嘧啶基。5节取代芳杂环基，如5-氯-2-呋喃基、2-氯-3-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、4-甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、4-氰基-2-呋喃基、3-甲基-2-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、5-甲基-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、2-氯-4-噁唑基、2-氯-5-噁唑基、4-甲基-2-噁唑基、5-甲基-2-噁唑基、2-甲基-4-噁唑基、5-甲基-4-噁唑基、2-甲基-5-噁唑基、4-甲基-5-噁唑基、5-氰基-2-噁唑基、2-氰基-5-噁唑基、2-氯-4-噻唑基、2-氯-5-噻唑基、4-甲基-2-噻唑基、5-甲基-2-噻唑基、2-甲基-4-噻唑基、2-甲基-5-噻唑基、5-氰基-2-噻唑基、2-氰基-5-噻唑基、5-甲基-3-异噁唑基、3-甲基-5-异噁唑基、5-氰基-3-异噁唑基、3-氰基-5-异噁唑基、5-（2-呋喃基）-2-呋喃基、4-苯基-2-呋喃基、5-苯基-2-呋喃基、4-苯基-2-噻吩基、5-苯基-2-噻吩基、2-苯基-5-噁唑基、4-苯基-2-噁唑基、5-苯基-2-噁唑基、2-（2-呋喃基）-4-噁唑基、2-（2-呋喃基）-5-噁唑基、2-（2-噻吩基）-4-噁唑基、2-（2-噻吩基）-5-噁唑基、2-（5-噁唑基）-4-噁唑基、2-（5-噁唑基）-5-噁唑基、2-苯基-5-噻唑基、4-苯基-2-噻唑基、5-苯基-2-噻唑基、2-（2-呋喃基）-4-噻唑基、2-（2-呋喃基）-5-噻唑基、2-（4-噻唑基）-4-噻唑基、2-（5-噻唑基）-4-噻唑基、2-（4-噻唑基）-5-噻唑基和2-（5-噻唑基）-5-噻唑基。
X和Y相同或不同，每个代表氧原子、硫原子、羰基、式-CHRa-基，其中Ra代表氢原子或低级烷基、或式-NRb-基，其中Rb代表氢原子或低级烷基;或X和Y合起来时代表1，2-亚乙烯基或亚乙炔基。当X和Y之一代表氧原子、硫原子或-NRb-基时，另一个代表羰基或-CHRa-基。用式-X-Y-代表基团的例子包括-（CHRa）2-、-CHRaO-、-OCHRa-、-CHRaS、-SCHRa-、-CHRaNRb-、-NRbCHRa-、-CHRaCO-、-COCHRa-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、-CONRb、-NRbCO-、-CH＝CH-，和-C≡C-（在这些式中，Ra和Rb如上定义）。其中亚乙基、（E）-1，2-亚乙烯基、-CH2O-基和-CH2NH-基较好。
R2较好的是氢原子或1到4个碳原子直链或支链低级烷基，如甲基、乙基、丙基或异丙基。氢原子最好。
R3代表氢原子、低级烷基、低级链烯基、低级炔基或环烷基，例如1到5个碳原子直链或支链低级烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和戊基，3到5个碳原子直链或支链低级链烯基，如烯丙基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-甲基-2-丙烯基和3-甲基-2-丁烯基，3到5个碳原子的直链或支链低级炔基，如炔丙基、2-丁炔基和2-戊炔基，和3到5个碳原子的环烷基，如环丙基、环丁基和环戊基。较好的是甲基、乙基、丙基、烯丙基和炔丙基。最好的是甲基、乙基和丙基。
R4和R5代表氢原子或卤原子，较好的是氢原子、氟原子或氯原子。最好的是氢原子。
反式（E-式）几何异构体和顺式（Z-式）几何异构体在R4和R5分别连接的两个碳原子所形成的双键上存在。反式几何异构体较好。
可被取代的无环烃基R6（无环烃基可含1或2个选自双键和三键的不饱和键），是指可被取代的1到17，较好的3到12个碳原子直链或支链无环烃基，取代基是羟基、卤原子，环烷基、低级烷氧基，或被卤原子、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基，其中碳链可含1或2个选自双键和三键的不饱和键。较好无环烃基的例子包括取代或未取代的饱和烃基，如异丙基、叔丁基、异戊基、叔戊基、新戊基、异丙氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-（异丙氧基）乙基、2-（叔丁氧基）乙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、对-（叔丁基）苄基、苯乙基、α-甲基苄基、α，α-二甲基苄基、3-苯基丙基、2-（对-氟苯基）乙基、2-〔对-（叔丁基）苯基〕乙基、α，α-二甲基-对-氟苄基和α，α-二甲基-对-（叔丁基）苄基;式-CH＝CH-Rg代表的基团（其中Rg代表可被取代的低级烷基、可被取代的低级链烯基、可被取代的环烷基、或可被取代的苯基），如2-环丙基乙烯基、2-（1-甲基环丙基）乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3-甲氧基-3-甲基-1-丁烯基、1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、3，3-二甲基-1-戊烯基、3-乙基-1-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1-辛烯基、苯乙烯基、2-（对-氟苯基）乙烯基、2-〔对-（叔丁基）苯基〕乙烯基、3-甲基-3-苯基-1-丁烯基、3-甲基-3-（对-氟苯基）-1-丁烯基、3-甲基-3-〔对-（叔丁基）苯基〕-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、3-甲基-1，3-丁二烯基、1，3-戊二烯基、3-甲基-1，3-戊二烯基、4-甲基-1，3-戊二烯基、3，4-二甲基-1，3-戊二烯基、1，3-己二烯基和5，5-二甲基-1，3-己二烯基;和式-C≡C-Rg代表的基团，其中Rg如上定义，如2-环丙基乙炔基、2-（1-甲基环丙基）乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、3-甲氧基-3-甲基-1-丁炔基、1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3，3-二甲基-1-戊炔基、3-乙基-1-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、1-辛炔基、2-苯基乙炔基、2-（对-氟苯基）乙炔基、2-〔对-（叔丁基）苯基〕乙炔基、3-甲基-3-苯基-1-丁炔基、3-甲基-3-（对-氟苯基）-1-丁炔基、3-甲基-3-〔对-（叔丁基）苯基〕-1-丁炔基、3-丁烯-1-炔基、3-甲基-3-丁烯-1-炔基、3-戊烯-1-炔基、3-甲基-3-戊烯-1-炔基、4-甲基-3-戊烯-1-炔基、3，4-二甲基-3-戊烯-1-炔基、3-己烯-1-炔基和5，5-二甲基-3-己烯-1-炔基。其中较好的是式-CH＝CH-Rc基，其中Rc代表可被一个1到4个碳原子的一个低级烷氧基取代的3到6个碳原子的烷基或链烯基，或代表可被1到4个碳原子烷基取代的3到6个碳原子的环烷基，如3，3-二甲基-1-丁烯基、3-甲氧基-3-甲基-1-丁烯基、1-戊烯基、3，3-二甲基-1-戊烯基、3-乙基-1-戊烯基、1-己烯基、3，3-二甲基-1-己烯基、1-庚烯基、1-辛烯基、3-甲基-1，3-丁二烯基、1，3-戊二烯基、4-甲基-1，3-戊二烯基、1，3-己二烯基、5，5-二甲基-1，3-己二烯基、2-环丙基乙烯基、2-（1-甲基环丙基）乙烯基、2-环戊基乙烯基和2-环己基乙烯基;式-C≡C-Rc基，其中Rc如上定义，如3，3-二甲基-1-丁炔基、3-甲氧基-3-甲基-1-丁炔基、1-戊炔基、3，3-二甲基-1-戊炔基、3-乙基-1-戊炔基、1-己炔基、3，3-二甲基-1-己炔基、1-庚炔基、1-辛炔基、3-甲基-3-丁烯-1-炔基、3-戊烯-1-炔基、4-甲基-3-戊烯-1-炔基、3-己烯-1-炔基、5，5-二甲基-3-己烯-1-炔基、2-环丙基乙炔基、2-（1-甲基环丙基）乙炔基、2-环戊基乙炔基和2-环己基乙炔基。更好的是下式的基：
其中Rd代表氢原子、1到4个碳原子的烷基，或1到4个碳原子的烷氧基;Re和Rf相同或不同，每个代表甲基或乙基，或合起来代表环戊基，如3-甲基-1-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、3-甲氧基-3-甲基-1-丁炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-乙基-1-戊炔基、3-甲基-1-己炔基、2-环丙基乙炔基和2-（1-甲基环丙基）乙炔基。其中3，3-二甲基-1-丁炔基和3-甲氧基-3-甲基-1-丁炔基最好。
可以被取代的环烯基R6可以是被羟基、卤原子、低级烷氧基或苯基取代的环烯基，其中苯基可以被卤原子、低级烷基或低级烷氧基取代。较好的环烯基的例子包括1-环戊烯基、3-甲基-1-环戊烯基、3-乙基-1-环戊烯基、3，3-二甲基-1-环戊烯基、3-甲氧基-1-环戊烯基、3-甲氧基-3-甲基-1-环戊烯基、3-环丙基-1-环戊烯基、1-环己烯基、2-甲基-1-环己烯基、3-甲基-1-环己烯基、3，3-二甲基-1-环己烯基和3-环丙基-1-环己烯基。可被取代的苯基R6可以是被羟基、卤原子、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基。较好的可被取代的苯基的例子包括苯基、4-羟基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基丙基、4-（叔丁基）苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基和2，6-二氯苯基。
用下式代表的较好的5或6节芳环（其中A和Q如上定义）的例子
包括苯、吡咯、呋喃、噻吩、噁唑、异噁唑、噻唑、咪唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪和三嗪环。苯、呋喃、噻吩、噁唑、异噁唑、噻唑、吡啶和嘧啶环较好。苯环最好。
芳环最好未被取代。如果需要，苯环可以有选自卤原子、羟基、低级烷基和低级烷氧基中的一个取代基，或二个相同或不同的取代基。其中羟基、氟和氯原子、甲基和乙基较好。
本发明提供的一族较好的化合物是通式〔Ⅰ〕的取代烷基胺，其中R1代表可被取代的芳基或杂环基、X代表亚甲基，Y代表氧原子或亚氨基，或X和Y合起来代表1，2-亚乙基或（E）-1，2-亚乙烯基;式的芳环是苯、呋喃、噻吩、噁唑、异噁唑、噻唑、吡啶或嘧啶环;R2代表氢原子;R3代表1到5个碳原子的烷基，3到5个碳原子的链烯基，3到5个碳原子的炔基，或3到5个碳原子的环烷基;R4和R5每个代表氢原子，与R4和R5连接的两个碳原子所形成的双键是反式（E-式）;R6是式-CH＝CH-Rc基，其中Rc代表可被1到4个碳原子的一个烷氧基取代的3到6个碳原子的烷基或链烯基，或可被1到4个碳原子的1或2个烷基取代的3到6个碳原子的环烷基，或式-C≡C-Rc基，其中Rc如上定义。在这族化合物中，较好的R1是可以含有一个取代基或二个相同或不同的取代基的芳基或芳杂环基，取代基选自卤原子、氰基、羟基、甲酰基、羟甲基、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、低级烷氧基、低级链烯氧基、苯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡咯基、咪唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1，3，5-三嗪基、1，3，4-噁二唑基和1，3，4-噻二唑基。合意的芳杂环基是含1到3个选自氮、氧和硫原子的杂原子的5到12节，较好的5到6节芳杂环基。较好的R1是苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1，3，5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基或苯并呋咱基，这些基团可以有一个取代基，或二个相同或不同的取代基，取代基选自卤原子、羟基、氰基、甲酰基、羟甲基、C1-C3烷基、C3-C5链烯基、C3-C5炔基、C1-G3烷氧基、C3-C5链烯氧基、苯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、吡咯基和咪唑基。
通式〔Ⅰ〕特别好的取代的烷基胺是那些化合物，其中R1是2-甲基苯基、2-氟苯基、3-氰基苯基、3-（2-呋喃基）苯基、3-（2-噻吩基）苯基、3-（5-噁唑基）苯基、3-（1-吡咯基）苯基、3-（1-咪唑基）苯基或3-（5-噻唑基）苯基。
另一方面，在较好的一族通式〔Ⅰ〕的化合物中，合意的R3代表1到3个碳原子的烷基、烯丙基、炔丙基或环丙基;和R6代表下式的基团
其中Rd代表氢原子、1到4个碳原子的烷基或1到4个碳原子的烷氧基;Re和Rf可以相同或不同，每个代表甲基或乙基，或Re和Rf合起来可以代表环丙基。最好的R3是甲基、乙基或丙基。
上面的取代的烷基胺衍生物可以酸加成盐的形式存在。酸加成盐的例子是无机酸盐，如氢氯化物、氢溴化物、氢碘化物、硫酸盐、硝酸盐、高氯酸盐和磷酸盐;和有机酸盐，如对-甲苯磺酸盐、苯磺酸盐、甲磺酸盐、草酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐、富马酸盐和马来酸盐。酸加成盐最好是医学上可接受的无毒的盐。此外，本发明提供的式〔Ⅰ〕的化合物取决于具体取代基，可以含像几何异构体和旋光异构体的立体异构体。本发明化合物〔Ⅰ〕包括全部这些几何异构体和其混合物。
制备本发明化合物的一般方法叙述如下。
本发明的化合物〔Ⅰ〕可以用下面A、B、C、D和E中的任何一个方法进行制备。
反应图解1
〔方法D〕
在上式中，Z代表离去基团;R3′代表低级烷基、低级链烯基、低级炔基或环烷基;Xa和Yb代表羰基或式-CHRa-基，其中Ra如上定义;Xb和Ya代表氧原子、硫原子或式-NRb-基，其中Rb如上定义;和A、Q、R1、R2、R3、R4、R5和R6如上定义。
上面方法A、B和C是在有机合成领域中人们熟知的胺的烷基化，因此可用本来已知的普通方法来进行。这些方法用对反应不产生有害影响的溶剂进行，在方法A中的反应化合物〔Ⅱ〕和〔Ⅲ〕在方法B中化合物〔Ⅳ〕和〔Ⅴ〕和在方法C中的化合物〔Ⅰa〕和〔Ⅵ〕以接近等摩尔比例或其中之一用稍微过量比例。溶剂的例子包括芳烃，如苯、甲苯和二甲苯;醚，如乙醚、四氢呋喃和二噁烷;卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷;醇，如乙醇和异丙醇;二甲基甲酰胺、乙腈和二甲亚砜;和这些溶剂的混合物。反应温度一般是-20℃到150℃，较好的是从室温到所用溶剂的沸点。反应时间通常可以是5分钟到10天，较好是1到24小时。有利的是反应在碱存在下进行，以便使反应平稳。碱的例子是碱金属氢化物，如氢化钠、氢化锂和氢化钾;碱金属或碱土金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙;碱金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾和碳酸氢钠;和有机胺，如三乙胺和吡啶。所用碱量不苛刻，并可在宽范围内变化。一般对每摩尔起始物质来说，碱量接近1摩尔或稍过量，较好是1到2摩尔。
方法D和E是制备与通式〔Ⅰ〕化合物所对应的化合物〔Ⅰc〕或〔Ⅰd〕，其中式-X-Y-基是-COO-、-OCO-、-CONRb-、-NRbCO-、CHRaO-、-OCHRa-、-CHRaS-、-SCHRa-（其中Ra和Rb如上定义）。方法D和E通常在对反应不产生有害影响的溶剂（如四氢呋喃、二噁烷、氯仿、苯、丙酮、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜）中进行，在方法D中化合物〔Ⅶ〕和〔Ⅷ〕和方法E中化合物〔Ⅸ〕和〔Ⅹ〕以接近等摩尔比例或用其中之一化合物以稍过量摩尔比例进行反应。这时所用的反应条件取决于所用的起始化合物。一般来说反应温度是-70℃到100℃，较好在-20℃到50℃，反应时间是1分钟到24小时，较好是30分钟到5小时。较好的是反应在碱存在下进行，以便使反应平稳。这时所用碱的例子是无机碱，如氢化钠、氢化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾，碳酸氢钠和碳酸氢钾，以及有机碱，如吡啶、三乙基胺和二甲基氨基吡啶。所用碱的量不苛刻，并可在宽范围内变化。一般对每摩尔起始物质来说，碱量接近1摩尔，或稍过量，较好是1到2个摩尔。
如果起始化合物〔Ⅰa〕，〔Ⅱ〕，〔Ⅲ〕，〔Ⅳ〕，〔Ⅴ〕，〔Ⅶ〕，〔Ⅷ〕，〔Ⅸ〕和〔Ⅹ〕，除了与反应有关的氨基外，还含有如羟基或氨基的反应功能基团，这些反应功能基团按要求可在反应前加以保护，并在反应后除去保护基。为此目的，可用在酸或碱性条件下以水解方法能容易消去保护基。保护基的例子是甲氧基甲基、四氢吡喃基、三苯甲基、二甲基（叔丁基）甲硅烷基、甲酰基、乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。
依据本发明用上述方法所得的式〔Ⅰ〕目的化合物，用柱色谱法、溶剂萃取、沉淀和重结晶、或一种方法或几种方法结合进行分离和纯化。
当需要时，游离碱形式的本发明化合物〔Ⅰ〕可以转变成酸加成盐，反之亦然。用普通方法应用相应的酸或碱，化合物〔Ⅰ〕游离碱转变成其酸加成盐的步骤或酸加成盐转变成其游离碱的步骤很易进行。
用Z代表的离去基团，可以是例如卤原子，如氯、溴或碘、或有机磺酰氧基，如甲磺酰氧基或对-甲苯磺酰氧基。
在方法A到E中所用的起始化合物〔Ⅰa〕到〔Ⅹ〕可以商品购到，或按文献中所述方法（参见如J.Med.Chem.，Vol.27，Page 1539，1984;J.Med.Chem.，Vol.29，Page 112，1086;和日本专利公开32440/1981，123177/1982，208252/1983，45/1986，201850/1987和5059/1988），下面所示方法，或基本与这些方法相应的方法获得。
例如，本发明所用起始化合物下述合成方法制备。
反应图解2
制备方法（a）
制备方法（b）
制备方法（c）
制备方法（e）
制备方法（f）
在上式中，Xc和Yc相同或不同，各自表示氧原子、硫原子、羰基基团、式-CHRa-基团，其中Ra如以上定义或者是-NRb-基团，其中Rb如以上定义;R20和R21分别表示氢原子、低级烷基基团或低级烷氧基基团;B表示氢原子或保护基团;而A、Q、X、Y、Xa、Xb、Ya、Yb、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如以上定义。当Xc和Yc中的一个表示氧原子、硫原子或-NRb-基团时，则另一个表示羰基基团或-CHRa-基团。
制备方法（a）
化合物〔Ⅺ〕与化合物〔Ⅶ〕反应生成化合物〔ⅩⅢ〕的步骤在以下的条件下进行，即碱的存在下，如氢化钠、氢氧化钠或碳酸钾，在溶剂中例如四氢呋喃、乙醇或二甲基甲酰胺，反应温度为-20℃到100℃，反应时间为2到3小时，化合物〔Ⅺ〕和〔Ⅶ〕近似于等摩尔比。化合物〔Ⅻ〕与化合物〔Ⅸ〕反应生成化合物〔ⅩⅢ〕的步骤可以按照化合物〔Ⅺ〕和化合物〔Ⅶ〕反应步骤的相同条件进行。
化合物〔ⅩⅢ〕与化合物〔ⅩⅤ〕反应生成化合物〔Ⅱa〕的步骤，可以通过在苯或醇中使化合物〔Ⅷ〕与化合物〔ⅩⅤ〕进行缩合生成亚胺或酰胺，然后再还原的方法来完成，或者是通过使用过量的化合物〔ⅩⅤ〕与化合物〔ⅩⅢ〕反应并且同时进行还原来完成。此时，使用的还原剂如氢硼化钠、氰基氢硼化钠和氢化锂铝。反应可在甲醇、乙醇或四氢呋喃中，在0℃到室温条件下进行，反应时间为1到6小时。
还原化合物〔ⅩⅢ〕生成化合物〔ⅩⅣ〕的步骤例如可以通过在溶剂中，如甲醇、乙醇或四氢呋喃，在0℃到室温下，使化合物〔ⅩⅢ〕与氢硼化钠、氰基氢硼化钠或氢化锂铝反应来完成，反应时间为1到5小时。
化合物〔ⅩⅣ〕转化成化合物〔Ⅳa〕的步骤例如可以通过化合物〔ⅩⅣ〕与卤化剂如亚硫酰氯或者三溴化磷或与磺化剂如甲磺酰氯在三乙基胺存在下，在溶剂如三氯甲烷或二氯甲烷中，在-20℃到室温下进行，反应时间为1到5小时。
制备方法（b）
化合物〔ⅩⅥ〕与化合物〔ⅩⅦ〕反应生成化合物〔ⅩⅢa〕的步骤，例如可以通过这些化合物与碱如丁基锂或氢化钠，在溶剂如四氢呋喃中，在0℃到室温下进行，反应时间为1到6小时。
化合物〔ⅩⅧ〕与化合物〔ⅩⅨ〕反应的步骤可以按照化合物〔ⅩⅥ〕与化合物〔ⅩⅦ〕反应的步骤的相同方式来进行。
通过还原化合物〔ⅩⅢa〕来生产化合物〔ⅩⅢb〕的步骤可以例如在溶剂如甲醇或乙醇中，在室温和常压下，在钯-碳催化剂存在下，催化还原化合物〔ⅩⅢa〕来进行，反应时间为1到10小时。
通过化合物〔ⅩⅢa〕或化合物〔ⅩⅢb〕与化合物〔ⅩⅤ〕反应生产化合物〔Ⅱb〕或化合物〔Ⅱc〕的步骤，可以用上述的化合物〔ⅩⅢ〕与化合物〔ⅩⅤ〕反应生成化合物〔Ⅱa〕的步骤的相同方式来进行。此外，还原化合物〔ⅩⅢb〕生成化合物〔ⅩⅣa〕，然后使化合物〔ⅩⅣa〕转化为化合物〔Ⅳb〕的步骤，可从按照上述的从化合物〔ⅩⅢ〕通过化合物〔ⅩⅣ〕生产化合物〔Ⅳa〕的一系列步骤的相同方式进行。
制备方法（c）
用化合物〔ⅩⅩ〕与化合物〔ⅩⅨ〕反应或者化合物〔ⅩⅪ〕与化合物〔ⅩⅦ〕反应生产化合物〔ⅩⅣb〕的步骤可以按照上述的化合物〔ⅩⅥ〕与化合物〔ⅩⅦ〕反应生产化合物〔ⅩⅢa〕的步骤的相同方式进行。
化合物〔ⅩⅣb〕转化成化合物〔ⅩⅣc〕的步骤可以通过化合物〔ⅩⅣb〕（直接或由合适的保护基团保护后）在有机溶剂如二氯甲烷、三氯甲烷或乙醚中，在0℃到60℃条件下与溴反应0.5到3小时，然后浓缩反应混合物至干燥状态，然后在碱如氢氧化钠或氢氧化钾存在下，在醇溶液如甲醇、乙醇或异丙醇中，在溶剂的沸点下处理残余物1到10小时后来完成。
化合物〔ⅩⅣc〕转化成化合物〔Ⅳc〕的步骤可以按照化合物〔ⅩⅣ〕转化成化合物〔Ⅳa〕的步骤的相同方式进行。
制备方法（d）
用化合物〔ⅩⅢc〕与化合物〔Ⅴa〕反应制备化合物〔Ⅰa〕的步骤可以按照由化合物〔ⅩⅢ〕与化合物〔ⅩⅤ〕反应生成化合物〔Ⅱa〕的相同方法进行。
此时，使用的化合物〔Ⅴa〕可以通过称为Gabriel的方法得到，该方法包括使化合物〔Ⅲ〕与苯邻二甲酰亚胺在10到100℃，在碱如氢氧化钠或碳酸钾的存在下，在溶剂如四氢呋喃或二甲基甲酰胺中反应生成化合物〔ⅩⅫ〕，然后使此化合物与肼在乙醇或二甲基甲酰胺中反应得到化合物〔Ⅴa〕。
制备方法（e）
用化合物〔Ⅺa〕与化合物〔ⅩⅤ〕反应生成化合物〔ⅩⅩⅤ〕的步骤可以按照由化合物〔ⅩⅢ〕与化合物〔ⅩⅤ〕反应生成化合物〔Ⅱa〕的步骤的相同方式进行，还原化合物〔Ⅺa〕生成化合物〔ⅩⅩⅢ〕然后再转化它为化合物〔ⅩⅩⅣ〕的步骤可以按照还原化合物〔ⅩⅢ〕生成化合物〔ⅩⅣ〕和转化它为化合物〔Ⅳa〕的步骤的相同方法进行。化合物〔ⅩⅩⅣ〕与化合物〔Ⅴ〕反应或化合物〔ⅩⅩⅤ〕与化合物〔Ⅲ〕反应生成化合物〔ⅩⅩⅥ〕，然后，根据需要脱去该化合物的保护基而得到化合物〔Ⅷ〕的步骤可以按照上述的A或B的相同方法进行。
在生产路线（e）中的式为〔Ⅺa〕的起始化合物中的保护基团B，通常使用有机合成中的各种保护基团中的任何一个作为羟基、氢硫基或氨基的保护基。具体的例子是甲氧基甲基、四氢吡喃基、三苯甲基、叔丁氧羰基和二甲基叔丁基甲硅烷基基团。
制备方法（f）
通过还原化合物〔ⅩⅩⅦ〕制备化合物〔ⅩⅩⅧ〕的步骤是利用了共存羰基在还原活性上的差异的部分还原，此步骤可按下述方式进行，例如可以通过化合物〔ⅩⅩⅦ〕与1到2当量的还原剂（基于化合物〔ⅩⅩⅦ〕）如氢硼化钠，在-20℃到室温下，在溶剂如乙醇或四氢呋喃中进行还原1到5小时，或者是在催化剂如钯碳存在下，催化还原化合物〔ⅩⅩⅦ〕1到5小时。通过转化化合物〔ⅩⅩⅧ〕为化合物〔ⅩⅩⅨ〕，然后使其与化合物〔Ⅴ〕反应制备化合物〔ⅩⅩⅩ〕的步骤可以按照通过转化化合物〔ⅩⅩⅢ〕的化合物〔ⅩⅩⅣ〕，然后使得到的化合物与化合物〔Ⅴ〕反应制备化合物〔ⅩⅩⅥ〕的相同步骤进行。
通过转化化合物〔ⅩⅩⅩ〕制备化合物〔ⅩⅩⅪ〕的步骤，当产物是醇类产物时（其中Yb是式-CHRa-基团，Ra如上定义），可用还原法进行，或当产物是羧酸类产物时（其中Yb是羰基）可用水解法进行。
通过还原化合物〔ⅩⅩⅩ〕制备相应的醇〔ⅩⅩⅪ〕的步骤可以按照还原化合物〔ⅩⅢ〕制备化合物〔ⅩⅣ〕的相同的步骤进行。水解化合物〔ⅩⅩⅩ〕制备相应羧酸化合物〔ⅩⅩⅪ〕的步骤是例如通过使化合物〔ⅩⅩⅩ〕溶解在溶剂如含水乙醇或含水四氢呋喃中，其中有等摩尔比例或过量摩尔比例的碱如氢氧化钠存在，在室温到100℃条件下，水解1到10小时来完成。
通过转化化合物〔ⅩⅩⅪ〕制备化合物〔Ⅹ〕的步骤可通过使化合物〔ⅩⅩⅪ〕用卤化剂如亚硫酰氯或三溴化磷，在无溶剂或溶剂如三氯甲烷或二氯甲烷存在下，在-20℃到室温下处理1到5小时来完成?
用上述步骤得到的产物，当需要时，可以用已知的提纯方法进行提纯或分离，如色谱法、重结晶、溶剂萃取、沉淀和蒸馏等，这些方法或单独使用或结合起来使用。
这些起始中间体的原料化合物可以以商品形式买到或用在文献中描述的已知有机合成方法很容易地制得（见，如，J.Med.Chem.Vol.27，1539页，1984;J.Med.Chem.Vol.29，112，1086页;和日本专利公开No.32440/1981，123177/1982，208252/1983，45/1986，201850/1987和5059/1988）。
由通式〔Ⅰ〕表示的本发明化合物可以非常有选择地和强有力地抑制哺乳动物角鲨烯环氧酶，并且可以期待将来作为降血脂剂或抗动脉硬化剂使用。
通过以下的药理试验例、抗真菌试验例，和急性毒性试验例说明了这一事实。
药理试验例1
角鲨烯环氧酶抑制活性
（1）角鲨烯环氧酶的制备
鼠角鲨烯环氧酶通过J.Biol.Chem.Vol.245，1670，1970页;ibid.，Vol.250，1572，1975页中描述的方法制备。
通过放血杀死SD一种系雌鼠。取出肝脏，然后用2倍体积的0.1M Tris-HCl缓冲液进行匀化（pH7.5）。匀浆在9750×g下离心分离10分钟。将上层清液部分进一步于105000×g离心分离1小时。沉淀物用0.1M Tris-HCl缓冲液（pH7.5）洗涤，然后在105000×g下离心分离1小时。得到的微粒体悬浮在0.1M的Tris-HCl缓冲液（pH7.5）中，以使蛋白质的量为40mg/ml，在冰冷却下，在2%Triton X-100存在下搅拌该悬浮液以溶解酶。溶解后，用1mM EDTA和1mM二硫苏糖醇将该溶液稀释到Triton X-100的浓度为0.5%，并且在105000×g下离心分离一小时。所得上清液部份作为角鲨烯环氧酶用于以下的试验中。
（2）检验角鲨烯环氧酶活性的方法
角鲨烯环氧酶的活性按照J.Biol.Chem.Vol.245，1670，1970页上描述的方法进行检验。
三微升的试验药品二甲基亚砜溶液加到混合液中，该混合液含有用（1）法制备的0.2ml的角鲨烯环氧酶组分〔蛋白质0.4mg，0.5%TritonX-100，20μM Tris-HCl缓冲液（pH7.5）〕、100μM FAD、1mM NADPH、1mM EDTA和8μM3H-角鲨烯-吐温80乳化液，并调节溶液的总量为0.3ml。该溶液在37℃下震动培养30分钟。然后加入0.3ml10%的氢氧化钾甲醇液以中止反应，并将反应混合液在室温下静置1小时。用石油醚萃取不皂化物并将溶剂在氮气流中蒸发。得到的残余物溶解在少量的乙醚中，并点在予先涂复硅胶的TLC板上，继而用苯/乙酸乙酯（99.5∶0.5）展开。所得的3H-角鲨烯-2，3环氧化物在TLC上的位置通过使用麦角甾醇乙酸酯作为标记来检验，并切下在TLC上的3H-角鲨烯-2，3-环氧化物部份。将TLC小条浸在甲苯型的闪烁器中，然后通过液体闪烁器的计数器测定。其结果本发明化合物在角鲨烯环氧酶上的50%的抑制浓度（IC50值）被测出来。其结果列在表1中。
所提及的化合物编号与以下实施例中给出的编号是相对应的，这也同样适用于表2到表4。
表1
表1（续）
表1（续）
表1（续）
药理试验例2
在培养细胞中，胆固醇生物合成的抑制活性：-
将人的肝细胞瘤（Hep-G2）在10cm2培养皿中培养，直到形成单分子层。移置1ml的培养基，并向其中加入1μCi的〔14C〕的乙酸钠和1微升二甲基亚砜溶液试验药品，然后在37℃，在含有5%二氧化碳的空气中培养该细胞6小时。
在培养后，取出培养基，并用冰冷却细胞，而后用Dulbecco′s磷酸盐缓冲的0.6%食盐水洗涤。得到的细胞用橡胶淀帚打碎，通过离心法收集。将收集的细胞溶解在400微升的0.3N氢氧化钠中。200微升的等分试样溶液用于萃取，而余下的用作蛋白质的测定。
向200微升取出的细胞中加入15%的氢氧化钾乙醇溶液，并且在75℃下皂化1小时，然后向其中加入水（1ml），再用2ml石油醚两次萃取该混合物以除去不皂化物质。用1ml水洗涤石油醚萃取物，然后在氮气流中蒸发。使用少量的氯仿将残余物点在予先涂复硅胶的TLC板上，然后用己烷/乙醚/乙酸（85∶15∶4）展开。用碘可以检测出在TLC上的胆固醇和角鲨烯部分，然后切下相应的TLC部分。将TLC条浸在甲苯型闪烁器中，然后通过液体闪烁计数器记录了放射性。其结果用测定的蛋白质量进行校正，测定的方法如J.Biol.Chem.Vol.193，265页，1951中描述的方法。这样，本发明化合物对于在Hep-G2培养细胞中的胆固醇生物合成的50%的抑制浓度（IC50值）计算出来。其结果列于表2中。
表2
化合物 50%抑制浓度（IC50，μM）
2 1.50
6 0.34
36 0.064
37 0.085
44 0.050
45 0.083
46 0.11
47 0.090
64 0.12
78 0.020
79 0.023
103 0.45
药理试验例3
抑制胆固醇生物合成的试验
在体内：-
用作体内试验的是5星期的SD雄性鼠。这些鼠在一个颠倒的光环境中生活9天（即，黑夜的时间为上午6：00到下午6：00），给鼠食限定的固体饮食和不定量的水。当胆固醇的合成达到最大时，在黑暗前的第6小时，将试验药品口服饲喂鼠2小时。化合物6和44悬浮在0.5%的甲基纤维素水溶液中喂养，化合物45是在含有5%的二甲基亚砜和1%的Tween 80的0.5%的甲基纤维素水溶液中喂养。其剂量为1ml/100g体重。
给对照组服用相等体积的0.5%的甲基纤维素。在饲喂试验药品1小时后，将〔14C〕乙酸钠（56mci/mmole）从腹腔内注入给鼠，其剂量为20μci/100g体重。在黑暗的第6小时，在醚麻醉下从腹部动脉得到血的罚缓笥美胄姆ǚ掷胙?
2毫升的血浆与15%的甲醇氢氧化钾混合，然后在75℃下加热皂化3小时。得到的样品用2ml的石油醚萃取2次。萃取液用2ml的蒸馏水洗涤，最后在氮气流中蒸发。得到的剩余物溶解在少量的乙醚中，并且将所有的溶液点在予先涂复硅胶的TLC板上。该板用含有己烷/乙醚/乙酸（85∶15∶4）的溶剂系统展开。用碘使之产生颜色，然后用液体闪烁计数器测量胆固醇部分的放射性。
其结果用在1ml血浆中得到的14C-胆固醇的衰变/分（dpm）来表示。胆固醇生物合成的抑制度可以通过比较在试验组中和对照组中生物合成的14C-胆固醇的量来计算。其结果列在表3中。
表3
14C-胆固醇 抑制胆固醇生
物合成的程度
对照组 1816±857 -
化合物6
（100mg/Kg） 862±387 53%
对照组 1913±668 -
化合物44
（100mg/Kg） 568±313 69%
对照组 1701±517 -
化合物45
（100mg/Kg） 274±155 85%
抗真菌活性试验例
培养各试验用真菌（在萨布罗肉汤中，培养白色念珠菌一夜;将发藓菌属移种在萨布罗琼脂培养基上并培养2天，在此之后得到孢子）。此后，一铂环白色念珠菌或发藓菌属（对于白色念珠菌为106细胞/ml;对于发藓菌属为106孢子/ml）被移种在含有各种浓度试验药品的萨布罗琼脂培养基上，并加以培养（对于白色念珠菌，37℃下，2天;对于发藓菌属，28℃下，5天）。然后测出最小生长抑制浓度（MIC）。在表4中给出的结果说明了试验药品有非常弱的抗真菌活性并且不能够抑制试验真菌的生长，甚至浓度高达100微克/ml也无什么效果。
表4
急性毒性试验例
将各试验药品（化合物2，6，44，45，82，97和103）悬浮或溶解在0.5%的甲基纤维素或橄榄油中，并且通过口服方式给鼠施用（ddy雄性，体重28±2g，每组5支）。从饲喂1小时后测完的死亡数可以算出急性毒性值（LD50）。
试验药品具有非常低的毒性，甚至剂量高达1000mg/kg，也未发生死亡现象。
从上述的试验结果可以看出，本发明的化合物可强有力地抑制角鲨烯环氧酶和由此的胆固醇的合成。因此，它们可有效地治疗和予防由于生物合成的胆固醇增加而引起的疾病，例如，肥胖病、高血脂症和动脉硬化症。此外，本发明化合物的角鲨烯环氧酶抑制活性对于真菌并未观察到，而对于哺乳动物显示出特殊的效能。本发明的化合物也具有很低的毒性，因此，它作为药物是非常有用的。
由本发明提供的式〔Ⅰ〕化合物可以配制成适于口服或肠胃外的给药形式，它能够用于治疗和改善血胆固醇过高症、高血脂症和动脉硬化症。在临床使用本发明化合物时，可以与适于剂形的药物上可提受的辅助剂一起配制，然后施用。通常应用于药物领域中的各种辅助剂都可以使用。辅助剂的例子有凝胶、乳糖、蔗糖、二氧化钛、淀粉、结晶纤维素、羟基丙基甲基纤维素、羧基甲基纤维素、玉米淀粉、微晶石蜡、白凡士林、硅铝酸镁、无水磷酸钙、柠檬酸、柠檬酸三钠、羟基丙基纤维素、山梨糖醇、山梨醇酐脂肪酸酯、聚乙烯吡咯烷酮、硬脂酸镁、轻质无水硅酸、滑石、植物油、苄基醇、阿拉伯胶、丙二醇或多烷基二醇。
与这些辅助剂制成的混合物的配方包括例如固体制剂如片剂、胶囊、粒剂、粉剂和栓剂以及液体制剂如糖浆、甘草酒剂和注射剂。这些制剂可以用制药领域中的普通方法来制备。液体制剂可以是溶液，或在水中或其它适宜的介质中形成悬浮液形式。当需要时，注射剂可以溶解在生理盐水或葡萄糖溶液中，或可以添加缓冲液或防腐剂。
这些配方可以含1.0-100%（重量）的本发明化合物（以药物总量为基），优选的是1.0-60%（重量）。在制剂中也可以含有其它治疗有效的化合物。
当本发明的化合物用作降血脂剂、抗动脉硬化剂或降胆固醇剂时，其用药的剂量和次数是依据性别、年令、体重和病人症状的程度和病的类型以及予期治疗效果的范围的不同而改变的。一般，口服时可一次或几次服用，最好一剂中含0.1-20mg/kg。在胃肠外用药时，优选使用0.001到20mg/kg剂量，也是一次或几次使用。
以下的实施例和参考例将更好地说明本发明，本发明将更好地被理解，但本发明不限于这些给出的实施例。
实施例1
制备（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-3-苄氧基苄胺（化合物1）
将3-苄氧基苄胺盐酸化物（110mg）溶解在3ml二甲基甲酰胺中，然后向其中加入89mg1-溴-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔（3∶1E/Z构型混合物;以下实施例与此相同）和61mg碳酸钾，将该混合物在室温下搅拌2小时。将水（15ml）加入反应混合物中使其稀释，并且两次用10ml的乙醚萃取此稀释了的反应混合物。合并萃取液，并用10ml饱和的氯化钠水溶液洗涤，而后在无水硫酸镁上干燥，然后蒸发出溶剂。残余物用制备性薄层色谱〔薄层板：Kieselgel 60F254，ART.5744（E.Merck Co.）;展开溶剂：氯仿/甲醇＝5/1〕得到16mg（产率11%）无色油状的标题化合物。
IRνneatmaxcm-1：2968，1599，1491，1458，1263，1155，1029，738，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.30（1H，br），3.28（2H，dd，J＝6.4Hz，1.5Hz），3.77（2H，s），5.06（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.4Hz），6.84-6.92（2H，m），6.97-6.98（1H，m），7.20-7.25（1H，m），7.31-7.45（5H，m）。
作为合成上述化合物的另一方法，用苯邻二甲酰亚胺和1-溴-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔（E和Z构型混合物，比例约为3∶1）在二甲基甲酰胺中反应。得到的产物（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）苯邻二甲酰亚胺是用结晶法从己烷中结晶出来的（它分离成E型和Z型，熔点106-108℃），将它与肼反应而得到（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺。此化合物通过使用等摩尔比例的3-苄氧基苯甲醛和氢硼化钠在甲醇中进行还原性烷基化而得到标题化合物。
实施例2
制备（E）-和（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基苄胺盐酸化物
将N-甲基-3-苄氧基苄胺盐酸化物（1.72g）溶解在20ml二甲基甲酰胺中，并向其中加入1.31g1-溴-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔和0.76g碳酸钠。在室温下搅拌该混合物一夜。用80ml水稀释反应混合物和用50ml乙醚二次萃取。合并萃取液，再用20ml饱和氯化钠水溶液洗涤，然后在无水硫酸镁上干燥。
用过滤法除去干燥剂，并蒸发出溶剂。残余物用中压液相色谱进行提纯〔柱：Lobar柱，尺寸B，Lichroprep Si 60F（由E.Merck公司制）洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯二6/1〕得到含有标题化合物（E）-型的馏份和含有标题化合物（Z）-型的馏份。在减压下分别蒸发这些馏份，并溶解在含有氯化氢的甲醇中，在减压下再次浓缩而后从四氢呋喃和乙醚的混合物中重结晶出来。得到的产品量和性能列在下面。
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基苄胺盐酸化物（化合物2）
产量：1.09g（产率44%）
熔点：142-143℃
IRνKBrmaxcm-1：2968，2482，1458，1266，696.
NMR（CDCl3）δ：1.23（9H，s），2.57（3H，s），3.55（2H，d，J＝7.6Hz），4.04（2H，s），5.14（2H，s），5.80（1H，d，J＝15.7Hz），6.22（1H，dt，J＝15.7Hz，7.6Hz），7.00-7.04（1H，m），7.05-7.08（1H，m），7.28-7.39（5H，m），7.43-7.46（2H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基苄胺盐酸化物（化合物3）
产量：0.46g（产率19%）
熔点：150-152℃
IRνKBrmaxcm-1：2506，1452，1263，1182，1020，747.
NMR（CD3OD）δ：1.21（9H，s），2.76（3H，s），3.88-3.90（2H，m），4.30（2H，s），5.14（2H，s），6.00-6.04（2H，m），7.08-7.15（2H，m），7.17-7.18（1H，m），7.30-7.46（6H，m）.
实施例3至11的化合物通过重复实施例2的方法来制备，但使用相应的胺的盐酸化物来代替起始物N-甲基-3-苄氧基苄胺盐酸化物（当反应产物是游离碱时，盐酸化物的制备步骤在后处理中不包括）。
实施例3
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-异丙基-3-苄氧基苄胺盐酸化物（化合物4）
熔点：167-169℃
IRνKBrmaxcm-1：2974，1458，1269，696.
NMR（CDCl3）δ：1.23（9H，s），1.40（6H，br），3.50（3H，br），4.00（2H，br），5.17（2H，s），5.74（1H，d，J＝15.9Hz），6.33-6.45（1H，m），6.98-7.02（1H，m），7.11-7.14（1H，m），7.26-7.39（4H，m），7.46-7.49（2H，m），7.50（1H，br）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基-N-异丙基-3-苄氧基苄胺盐酸化物（化合物5）
IRνneatmaxcm-1：2968，2932，1602，1491，1458，1266，1167，735.
NMR（CDCl3）δ：1.04（6H，d，J＝6.6Hz），1.25（9H，s），2.96（1H，sept，J＝6.6Hz），3.27（2H，dd，J＝6.8Hz，1.4Hz），3.54（2H，s），5.06（2H，s），5.49（1H，dt，J＝10.7Hz，1.4Hz），5.82（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.81-6.84（1H，m），6.92-6.96（1H，m），7.04-7.05（1H，m），7.16-7.22（1H，m），7.30-7.45（5H，m）.
实施例4
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-甲基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物6）
熔点：150-150℃
IRνKBrmaxcm-1：2974，2680，2626，2506，1602，1497，1458，1263，1164，747.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.40（3H，s），2.62（3H，s），3.45-3.58（1H，m），3.65-3.75（1H，m），3.95-4.07（1H，m），4.12-4.25（1H，m），5.14（2H，s），5.82（1H，d，J＝15.5Hz），6.26（1H，dt，J＝15.5Hz，7.6Hz），7.06（1H，m），7.11（1H，d，J＝7.9Hz），
7.17-7.28（3H，m），7.35（1H，t，J＝7.9Hz），7.40-7.45（2H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-甲基苄氧基）苄胺盐酸化合（化合物7）
IRνneatmaxcm-1：2974，1599，1491，1458，1263，1152，1032，747.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.23（3H，s），2.38（3H，s），3.27（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.50（2H，s），5.03（2H，s），5.61（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.95（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.85-6.89（1H，m），6.91-6.94（1H，m），6.99-7.00（1H，m），7.19-7.26（4H，m），7.39-7.43（1H，m）.
实施例5
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-氯苄氧基）苄胺（化合物8）
IRνneatmaxcm-1：2974，1602，1458，1266，780.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.5Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），5.03（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.07（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.82-6.86（1H，m），6.89-6.92（1H，m），6.96-6.97（1H，m），7.19-7.25（1H，m），7.27-7.32（3H，m），7.45（1H，br）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-氯苄氧基）苄胺（化合物9）
IRνneatmaxcm-1：2974，1602，1491，1458，1263，1152，1035，780.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.22（3H，s），3.27（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.50（2H，s），5.04（2H，s），5.62（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.94（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.82-6.86（1H，m），6.91-6.94（1H，m），6.97-6.98（1H，m），7.20-7.26（1H，m），7.27-7.32（3H，m），7.43-7.44（1H，m）.
实施例6
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（4-氟苄氧基）苄胺（化合物10）
IRνneatmaxcm-1：2974，1608，1518，1458，1266，1227，1155.
NMR（CDCl3）δ：1.20（9H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.4Hz），3.48（2H，s），5.02（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.6Hz，1.4Hz），6.08（1H，dt，J＝15.6Hz，6.6Hz），6.81-6.86（1H，m），6.88-6.92（1H，m），6.90-6.97（1H，m），7.03-7.09（2H，m），7.19-7.24（1H，m），7.38-7.43（2H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（4-氟苄氧基）苄胺（化合物11）
IRνneatmaxcm-1：2974，1608，1518，1266，1227，1155.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.21（3H，s），3.26（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.49（2H，s），5.01（2H，s），5.61（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.93（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.82-6.86（1H，m），6.90-6.93（1H，m），6.96-6.97（1H，m），7.02-7.09（2H，m），7.19-7.25（1H，m），7.37-7.42（2H，m）.
实施例7
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（4-甲氧基苄氧基）苄胺（化合物12）
熔点：35-36℃
IRνKBrmaxcm-1：2968，1611，1587，1518，1458，1251，1173，1032.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.3Hz，1.4Hz），3.46（2H，s），3.81（3H，s），4.98（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.3Hz），6.83-6.94（4H，m），6.95-6.96（1H，m），7.18-7.23（1H，m），7.34-7.38（2H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（4-甲氧基苄氧基）苄胺（化合物13）
IRνneatmaxcm-1：2968，1614，1518，1458，1251，1173，1032.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.22（3H，s），3.26（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.49（2H，s），3.81（3H，s），4.98（2H，s），5.61（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.94（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.83-6.87（1H，m），6.89-6.94（3H，m），6.97-6.98（1H，m），7.19-7.24（1H，m），7.31-7.37（2H，m）.
实施例8
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（β-苯乙氧基）苄胺（化合物14）
IRνneatmaxcm-1：2974，1605，1458，1266，1029，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.17（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.4Hz），3.10（2H，t，J＝7.2Hz），3.44（2H，s），4.17（2H，t，J＝7.4Hz），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.75-6.79（1H，m），6.85-6.89（2H，m），7.16-7.35（6H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（β-苯乙氧基）苄胺（化合物5）
IRνneatmaxcm-1：2968，1605，1458，1266，1152，1032，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.21（3H，s），3.09（2H，t，J＝7.0Hz），3.26（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.47（2H，s），4.17（2H，t，J＝7.0Hz），5.60（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.94（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.76-6.80（1H，m），6.87-6.90（2H，m），7.17-7.35（6H，m）.
实施例9
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（α-苯乙氧基）苄胺（化合物16）
IRνneatmaxcm-1：2974，1584，1491，1455，1152，1071，699.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），1.63（3H，d，J＝6.5Hz），2.11（3H，s），2.96（2H，dd，J＝6.7Hz，1.4Hz），3.99（2H，s），5.33（1H，q，J＝6.5Hz），5.60（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.03（1H，dt，J＝15.9Hz，6.7Hz），6.70-7.40（1H，m），6.78-6.81（1H，m），6.84-6.86（1H，m），7.08-7.13（1H，m），7.21-7.59（5H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（α-苯乙氧基）苄胺（化合物17）
IRνneatmaxcm-1：2974，1584，1491，1455，1263，1152，1071，699.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.62（3H，d，J＝6.3Hz），2.15（3H，s），3.21（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），
3.42（2H，s），5.32（1H，q，J＝6.3Hz），5.58（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.89（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.70-6.74（1H，m），6.81-6.84（1H，m），6.86-6.87（1H，m），7.09-7.14（1H，m），7.19-7.39（5H，m）.
实施例10
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（1-萘基甲氧基）苄胺（化合物18）
IRνneatmaxcm-1：2974，1599，1458，1263，1020，792，777.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.21（3H，s），3.06（2H，dd，J＝6.6Hz，1.4Hz），3.49（2H，s），5.50（2H，s），5.66（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.10（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.92-6.96（2H，m），7.06-7.07（1H，m），7.23-7.28（1H，m），7.44-7.58（3H，m），7.60-7.63（1H，m），7.84-7.92（2H，m），8.06-8.09（1H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（1-萘基甲氧基）苄胺（化合物19）
IRνneatmaxcm-1：2968，1602，1458，1263，1026，792，777.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.23（3H，s），3.28（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.52（2H，s），5.49
（2H，s），5.62（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.95（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.92-6.97（2H，m），7.06-7.07（1H，m），7.23-7.28（1H，m），7.43-7.56（3H，m），7.59-7.62（1H，m），7.83-7.91（2H，m），8.04-8.08（1H，m）.
实施例11
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基-α-苯乙基胺（化合物20）
IRνneatmaxcm-1：2974，1602，1584，1458，1284，1266，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.32（3H，d，J＝6.5Hz），2.16（3H，s），2.88（1H，ddd，J＝14.4Hz，6.9Hz，1.3Hz），3.07（1H，ddd，J-14.4Hz，6.4Hz，1.6Hz），3.52（1H，q，J＝6.5Hz），5.06（2H，s），5.58（1H，ddd，J＝15.9Hz，1.6Hz，1.3Hz），6.02（1H，ddd，J＝15.9Hz，6.9Hz，6.2Hz），6.83-6.87（1H，m），6.88-6.91（1H，m），6.96-6.98（1H，m），7.18-7.24（1H，m），7.29-7.45（5H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基-α-苯乙基胺（化合物21）
IRνneatmaxcm-1：2974，1602，1584，1491，1458，1266，1026，735，696.
NMR（CDCl3）δ：1.21（9H，s），1.37（3H，d，J＝6.8Hz），2.19（3H，s），3.18（1H，ddd，J＝14.4Hz，7.1Hz，1.5Hz），3.33（1H，ddd，J＝14.4Hz，6.8Hz，1.5Hz），3.54（1H，q，J＝6.8Hz），5.06（2H，s），5.57（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.90（1H，ddd，J＝10.7Hz，7.1Hz，6.8Hz），6.83-6.87（1H，m），6.91-6.94（1H，m），6.97-6.99（1H，m），7.19-7.25（1H，m），7.28-7.45（5H，m）.
实施例12
制备（E）-和（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苯甲酰氨基苄胺
将N-甲基-3-苯甲酰基苄胺盐酸化物（277mg）溶解在3ml的二甲基甲酰胺中，并与221mg1-溴-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔和552mg碳酸钾在室温下一起搅拌一夜。得到的反应混合物用水稀释，并用乙醚萃取。萃取液用饱和的氯化钠水溶液洗涤，并在无水硫酸钠上干燥。干燥剂用过滤法除去，然后蒸发掉溶剂。残余物用制备性薄层色谱提纯〔薄层板：Kieselgel 60F254，Art.5744（E.Merck公司产品）;展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1〕，得到以下无色油状化合物。
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苯甲酰氨基苄胺（化合物22）
产量：179mg（产率50.0%）
IRνneatmaxcm-1：3304，2872，1656，1614，1584，1548，
1494，1365，1266，966，789.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.20（3H，s），3.06（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.49（2H，s），5.66（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.10（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），7.09（1H，d，J＝7.5Hz），7.32（1H，t，J＝7.5Hz），7.45-7.58（4H，m），7.64-7.67（1H，m），7.85-7.88（2H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苯甲酰基苄胺（化合物23）
产量：93mg（产率25.7%）
IRνneatmaxcm-1：3304，2974，2782，1656，1614，1551，1494，1440，1323，1269，1029，792，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.23（3H，s），3.29（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.52（2H，s），5.62（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.96（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），7.10（1H，d，J＝7.5Hz），7.32（1H，t，J＝7.5Hz），7.45-7.57（4H，m），7.65-7.68（1H，m），7.84-7.88（2H，m）.
实施例13和14的化合物通过重复实施例12可以得到，但使用相应的胺的盐酸化物来代替起始物N-甲基-3-苯甲酰氨基苄胺盐酸化物。
实施例13
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（N-苯氨基甲酰基）苄胺（化合物24）
熔点：120-122℃
IRνKBrmaxcm-1：3382，2968，1656，1599，1533，1449，1323，1269，753，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.20（3H，s），3.08（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.55（2H，s），5.67（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.10（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），7.15（1H，t，J＝7.5Hz），7.34-7.51（4H，m），7.64-7.68（2H，m），7.51-7.76（4H，m），7.76-7.90（3H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（N-苯氨基甲酰基）苄胺（化合物25）
IRνneatmaxcm-1：3304，2968，1656，1602，1539，1506，1446，1326，1269，753，693.
NMR（CDCl3）δ：1.23（9H，s），2.26（3H，s），3.30（2H，dt，J＝6.8Hz，1.6Hz），3.60（2H，s），5.66（1H，dt，J＝10.7Hz，1.6Hz），5.97（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），7.15（1H，t，J＝7.5Hz），7.35-7.52（4H，m），7.67（2H，d，J-7.5Hz），7.65-7.92（3H，m）.
实施例14
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苯氧基甲基苄胺（化合物26）
IRνneatmaxcm-1：2968，2788，1602，1500，1365，1242，753，690.
NMR（CDCl3）δ：1.21（9H，s），2.19（3H，s），3.04（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.50（2H，s），5.05（2H，s），5.64（1H，dd，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.93-6.99（3H，m），7.25-7.38（6H，m）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苯氧基甲基苄胺（化合物27）
IRνneatmaxcm-1：2968，1602，1500，1269，1242，1032，753，693.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.21（3H，s），3.28（2H，dd，J＝5.7Hz，1.5Hz），3.53（2H，s），5.05（2H，s），5.62（1H，dd，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.95（1H，dt，J＝10.7Hz，5.7Hz），6.93-6.99（3H，m），7.25-7.39（6H，m）.
实施例15
制备（E）-和（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基-4-甲基苄胺
将N-甲基-3-苄氧基-4-甲基苄胺盐酸化物（67mg）溶解在2ml二甲基甲酰胺中，并向其中加?8mg 1-溴-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔和51mg碳酸钠。混合物于室温下搅拌一夜。反应混合物在减压和低于40℃条件下浓缩，残余物用制备性薄层色谱提纯〔薄层板：Kieselgel 60F254，Art.5744（E.Merck公司产品）;展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1）〕，得到以下化合物，是油状无色产品。
（E）-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基-4-甲基苄胺（化合物28）
产量：50mg（产率57%）
IRνneatmaxcm-1：2974，2926，1512，1458，1422，1368，1260，1155，1128，1026，735.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），2.26（3H，s），3.02（1H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），5.09（2H，s），5.63（1H，dt，J＝15.7Hz，1.5Hz），6.07（1H，dt，J＝15.7Hz，6.6Hz），6.78（1H，dd，J＝7.6Hz，1.2Hz），6.91（1H，d，J＝1.2Hz），7.08（1H，d，J＝7.6Hz），7.28-7.42（3H，m），7.42-7.49（2H，m）.
（Z）-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基-4-甲基苄胺（化合物29）
产量：20mg（产率23%）
IRνneatmaxcm-1：2968，2926，1458，1419，1263，1128，1029，735.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.23（3H，s），2.26（3H，s），3.27（2H，d，J＝6.9Hz），3.50（2H，s），5.09（2H，s），5.62（1H，d，J＝10.7Hz），5.95（1H，dt，J＝10.7Hz，6.9Hz），6.81
（1H，dd，J＝7.6Hz，1.2Hz），6.93（1H，s），7.09（1H，d，J＝7.6Hz），7.30-7.48（5H，m）.
实施例16到18的化合物通过重复实施例15可以得到，但使用相应的胺的盐酸化物来代替起始物N-甲基-3-苄氧基-4-甲基苄胺盐酸化物。
实施例16
（E）-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-5-苄氧基-2-溴苄胺（化合物30）
IRνneatmaxcm-1：2974，1485，1458，1419，1365，1281，1260，1041，1026.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.15（3H，s），3.00（2H，dd，J＝6.7Hz，1.5Hz），3.41（2H，s），5.17（2H，s），5.62（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.03（1H，dt，J＝15.9Hz，6.7Hz），6.77（1H，dd，J＝8.1Hz，2.1Hz），6.97（1H，d，J＝2.1Hz），7.30-7.52（6H，m）.
（Z）-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-5-苄氧基-2-溴苄胺（化合物31）
IRνneatmaxcm-1：2968，1485，1458，1419，1284，1266，1041，1029，735.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.19（3H，s），3.23（2H，dd，J＝6.8Hz，1.3Hz），3.45（2H，s），5.16（2H，s），5.61（1H，dt，J＝10.7Hz，1.3Hz），5.90（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.79
（1H，dd，J＝8.1Hz，1.9Hz），6.98（1H，d，J＝1.9Hz），7.30-7.42（3H，m），7.44-7.52（3H，m）.
实施例17
（E）-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基-2-甲氧基苄胺（化合物32）
IRνneatmaxcm-1：2972，1482，1458，1270，1014，754.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.20（3H，s），3.07（2H，dd，J＝6.5Hz，1.7Hz），3.45（2H，s），3.86（3H，s），5.11（2H，s），5.66（1H，dt，J＝15.7Hz，1.7Hz），6.10（1H，dt，J＝15.7Hz，6.5Hz），6.87（1H，dd，J＝6.7Hz，3.2Hz），6.94-7.01（2H，m），7.28-7.48（5H，m）.
（Z）-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基-2-甲氧基苄胺（化合物33）
IRνneatmaxcm-1：2968，1518，1461，1266，1137，1029.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.16（3H，s），3.21（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.41（2H，s），3.87（3H，s），5.15（2H，s），5.60（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），5.90（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.82-6.92（3H，m），7.26-7.39（3H，m）.7.41-7.48（2H，m）.
实施例18
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-糠氧基苄胺（化合物34）
IRνneatmaxcm-1：2968，1599，1491，1455，1368，1263，1155，1017，741.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.7Hz），3.46（2H，s），5.00（2H，s），5.65（1H，dt，J＝15.9Hz，1.7Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.38（1H，dt，J＝3.2Hz，1.6Hz），6.43（1H，dd，J＝3.2Hz，0.7Hz），6.84-6.89（1H，m），6.89-6.94（1H，m），6.96-7.00（1H，m），7.22（1H，t，J＝7.8Hz），7.45（1H，dd，J＝1.6Hz，0.7Hz）.
（Z）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-糠氧基苄胺（化合物35）
IRνneatmaxcm-1：2968，1605，1458，1260，1155，1017，741.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.22（3H，s），3.26（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.49（2H，s），5.00（2H，s），5.62（1H，dt，J＝10.8Hz，1.5Hz），5.95（1H，dt，J＝10.8Hz，6.8Hz），6.38（1H，dd，J＝3.2Hz，2.0Hz），6.43（1H，dd，J＝3.2Hz，0.8Hz），6.84-6.90（1H，m），6.91-6.96（1H，m），6.96-7.00（1H，m），7.23（1H，t，J＝7.8Hz），7.45（1H，dd，
J＝2.0Hz，0.8Hz）.
实施例19
制备（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3-苄氧基苄胺盐酸化物（化合物36）
将N-乙基-3-苄氧基苄胺盐酸化物（100mg）溶解在2ml二甲基甲酰胺中，并向其中加入73mg1-溴-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔和69mg碳酸钾。在室温下搅拌混合物一夜。反应混合物在减压下浓缩，并将残余物溶解在10ml乙醚中。通过过滤除去不溶物质，并蒸发掉溶剂。将残余物置于硅胶柱色谱上〔Wakogel C-200，10g;洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝20/1～3/1〕仅止分离出E-型化合物。再将其溶解在HCl-甲醇液中，并再一次在减压下蒸馏。使残余物从四氢呋喃和己烷混合物中重结晶，得到58mg（产率40%）的标题化合物，它是无色结晶粉末，熔点116到119℃。
IRνKBrmaxcm-1：3460，2974，2926，2494，1458，1266，699.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），1.43（3H，t，J＝7.2Hz），2.90-3.15（2H，m），3.46-3.75（2H，m），4.07（2H，s），5.17（2H，s），5.81（1H，d，J＝15.9Hz），6.22（1H，dt，J＝15.9Hz，7.7Hz），7.02-7.07（1H，m），7.12（1H，d，J＝7.5Hz），7.27-7.52（7H，m）.
实施例20至30的化合物通过重复实施例19得到，但使用相应的胺的盐酸化物来代替起始物N-乙基-3-苄氧基苄胺盐酸化物（当产物是游离碱时，后处理中不包括盐酸化物的制备步骤）。
实施例20
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-丙基-3-苄氧基苄胺（化合物37）
IRνneatmaxcm-1：2968，2872，1602，1491，1263，1029，783，738.
NMR（CDCl3）δ：0.86（3H，t，J＝7.3Hz），1.24（9H，s），1.43-1.51（2H，m），2.37（2H，t，J＝7.4Hz），3.06（2H，dd，J＝6.3Hz，1.5Hz），3.52（2H，s），5.06（2H，s），5.63（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.06（2H，dt，J＝15.9Hz，6.3Hz），6.85（1H，ddd，J＝8.2Hz，2.8Hz，0.6Hz），6.91（1H，d，J＝7.5Hz），6.99-7.01（1H，m），7.20（1H，t，J＝7.8Hz），7.32-7.46（5H，m）.
实施例21
（E）-N-丁基-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-3-苄氧基苄胺（化合物38）
IRνneatmaxcm-1：2968，2932，1599，1458，735.
NMR（CDCl3）δ：0.87（3H，t，J＝7.2Hz），1.24（9H，s），1.27-1.33（2H，m），1.41-1.46（2H，m），1.56（2H，s），2.40（2H，t，J＝7.2Hz），3.06（2H，dd，J＝6.3Hz，1.4Hz），3.52（2H，s），5.62（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），
6.05（1H，dt，J＝15.9Hz，6.3Hz），6.84（1H，ddd，J＝10.8Hz，2.7Hz，0.8Hz），6.90（1H，d，J＝7.8Hz），6.99-7.10（1H，m），7.20（1H，t，J＝7.8Hz），7.32-7.46（5H，m）.
实施例22
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-异丁基-3-苄氧基苄胺（化合物39）
IRνneatmaxcm-1：2968，2872，1599，1458，1263，738，693.
NMR（CDCl3）δ：0.87（6H，d，J＝6.6Hz），1.24（9H，s），1.76-1.79（1H，m），2.15（1H，d，J＝7.3Hz），3.03（2H，dd，J＝6.3Hz，1.6Hz），3.50（2H，s），5.06（2H，s），5.61（1H，dt，J＝15.9Hz，1.6Hz），6.05（1H，dt，J＝15.9Hz，6.3Hz），6.84（1H，ddd，J＝8.2Hz，3.5Hz，0.8Hz），6.91（1H，dd，J＝8.0Hz，0.5Hz），6.99-7.01（1H，m），7.32-7.46（5H，m）.
实施例23
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-戊基-3-苄氧基苄胺（化合物40）
IRνneatmaxcm-1：2968，2866，1599，1458，1266，735，693.
NMR（CDCl3）δ：0.87（3H，t，J＝6.8Hz），1.24（9H，s），
1.25-1.27（4H，m），1.43-1.45（2H，m），2.39（2H，t，J＝7.0Hz），3.06（2H，dd，J＝6.4Hz，1.6Hz），3.52（2H，s），5.06（2H，s），5.62（1H，dt，J＝15.9Hz，0.8Hz），6.05（1H，dt，J＝15.9Hz，6.4Hz），6.84（1H，ddd，J＝8.2Hz，2.6Hz，0.9Hz），6.90（1H，d，J＝7.4Hz），6.99-7.00（1H，m），7.20（1H，t，J＝7.8Hz），7.32-7.46（5H，m）.
实施例24
（E）-N-烯丙基-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-3-苄氧基苄胺（化合物41）
IRνneatmaxcm-1：2974，1599，1491，1458，1263，1152，1029，696.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），3.05-3.10（4H，m），3.50（2H，s），5.07（2H，s），5.07-5.22（2H，m），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.9Hz），5.84（1H，ddt，J＝16.8Hz，J＝10.8Hz，6.3Hz），6.06（1H，dt，J＝15.9Hz，6.7Hz），6.84-7.46（9H，m）.
实施例25
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-炔丙基-3-苄氧基苄胺（化合物42）
IRνneatmaxcm-1：2974，1602，1491，1458，1365，1263，1155，1029，960，738，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.22（1H，t，J＝2.4Hz），3.17（1H，dd，J＝6.5Hz，1.5Hz），3.30（2H，d，J＝2.4Hz），5.06（2H，s），5.71（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.02（1H，dt，J＝15.9Hz，6.5Hz），6.85-7.48（9H，m）.
实施例26
（E）-N-环丙基-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-3-苄氧基苄胺（化合物43）
IRνneatmaxcm-1：2974，2926，1590，1491，1458，1365，1263，696.
NMR（CDCl3）δ：0.38-0.44（4H，m），1.29（9H，s），1.80-1.87（1H，m），3.14（2H，dd，J＝6.8Hz，1.6Hz），3.67（2H，s），5.06（2H，s），5.55（1H，dt，J＝15.9Hz，1.6Hz），6.11（1H，dt，J＝15.9Hz，6.8Hz），6.83-7.45（9H，m）.
实施例27
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3-（2-甲基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物44）
熔点：125-127℃
IRνKBrmaxcm-1：2974，2926，2566，2488，1458，1266，750
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），1.44（3H，t，J＝7.2Hz），2.40（3H，s），2.90-3.16（2H，m），3.48-3.60（1H，m），3.62-3.75（1H，m），4.09（2H，s），
5.15（2H，s），5.81（1H，d，J＝15.8Hz），6.23（1H，dt，J＝15.8Hz，7.6Hz），7.05（1H，dd，J＝7.9Hz，2.6Hz） 7.14（1H，d，J＝7.9Hz），7.16-7.28（3H，m），7.34（1H，t，J＝7.9Hz），7.41-7.45（1H，m），7.52（1H，br）.
实施例28
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-丙基-3-（2-甲基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物45）
熔点：138-140℃
IRνKBrmaxcm-1：2968，2872，1599，1491，1458，1263，1152，747.
NMR（CDCl3）δ：0.93（3H，t，J＝7.3Hz），1.25（9H，s），1.80（2H，br），2.40（3H，s），2.75（2H，br），3.48（2H，br），3.97（2H，br），5.12（2H，s），5.70（1H，d，J＝15.6Hz），6.18（1H，dt，J＝15.6Hz，7.0Hz） 7.11（1H，dd，J＝7.2Hz，1.2Hz），7.08（1H，d，J＝7.2Hz），7.18-7.45（6H，m）.
实施例29
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3-（3-氰基苄氧基）苄胺（化合物46）
IRνneatmaxcm-1：2974，1491，1458，1263，1155，1044，789，687.
NMR（CDCl3）δ：1.03（3H，t，J＝7.1Hz），1.24（9H，s），2.50（2H，q，J＝7.1Hz），3.08（2H，dd，J＝6.4Hz，1.5Hz），3.54（2H，s），5.09（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.06（1H，dt，J＝15.9Hz，6.4Hz），6.80-6.86（1H，m），6.94（1H，d，J＝7.6Hz），6.97-7.02（1H，m），7.23（1H，t，J＝7.9Hz，7.50（1H，t，J＝7.6Hz），7.59-7.64（1H，m），7.65-7.71（1H，m），7.75-7.78（1H，m）.
实施例30
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-丙基-3-（3-氰基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物47）
熔点：136-138℃
IRνKBrmaxcm-1：2974，2500，1605，1455，1266，1182.
NMR（CDCl3）δ：0.95（3H，t，J＝7.3Hz），1.26（9H，s），1.82-2.02（2H，m），2.76-2.99（2H，m），3.51-3.78（2H，m），4.08（2H，br），5.26（2H，s），5.83（1H，d，J＝15.7Hz），6.19（2H，dt，J＝15.7Hz，5.8Hz），6.99-7.08（2H，m），7.33（1H，t，J＝7.9Hz），7.49（1H，t，J＝7.7Hz），7.60（1H，d，J＝7.7Hz），7.74-7.84（3H，m）.
实施例31
制备（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基-5-甲基苄胺盐酸化物（化合物48）
将3-苄氧基-5-甲基苄基溴（118mg）和76mg（E）-N-甲基-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺盐酸化物溶解在25ml二甲基甲酰胺中，并加入67mg碳酸钾。在室温下搅拌混合物一夜。在减压下蒸发反应混合物，残余物用制备性薄层色谱提纯〔薄层板：Kieselgel 60F254，Art.5715（E.Merck公司产品）;展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝4/1〕。然后将纯化了的化合物用HCl甲醇溶液转化成盐酸化物。再用四氢呋喃和己烷的混合液处理，得到102mg（产率60.9%）的标题化合物，它是无色结晶粉状物，熔点为180-186℃。
IRνKBrmaxcm-1：3540，2968，2500，1599，1461，1326，1299，1161，1062，969，729.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.35（3H，s），2.58（3H，s），3.41-3.70（2H，m），3.91-4.13（2H，m），5.14（2H，s），5.80（1H，d，J＝15.9Hz），6.25（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.87-6.91（2H，m），7.17-7.20（1H，m），7.29-7.47（5H，m）.
实施例32和33的化合物通过重复实施例31的方法制备，但使用相应的苄基溴衍生物来代替起始物3-苄氧基-5-甲基苄基溴（当产物是游离碱时，后处理中不包括盐酸化物的制备步骤）。
实施例32
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基-4-氟苄胺（化合物49）
IRνneatmaxcm-1：2974，1518，1461，1431，1269，1116，1023.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.14（3H，s），2.99（2H，dd，J＝6.2Hz，1.5Hz），3.40（2H，s），5.14（2H，s），5.62（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.04（1H，dt，J＝15.9Hz，6.2Hz），6.77-6.83（1H，m），6.97-7.05（2H，m），7.28-7.48（5H，m）.
实施例33
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基-4-羟基苄胺盐酸化物（化合物50）
熔点：～98℃（含0.3摩尔己烷的无色晶体粉末）
IRνKBrmaxcm-1：2968，2626，1527，1461，1446，1368，1284，1263，1164，1131.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.59（3H，s），3.40-3.52（1H，m），3.61-3.73（1H，m），3.87-3.97（1H，m），4.07-4.18（1H，m），5.27（1H，s），5.82（1H，d，J＝15.6Hz），5.89（1H，s），6.23（1H，dt，J＝15.6Hz，7.6Hz），6.81（1H，dd，J＝7.9Hz，1.8Hz），6.91（1H，d，J＝7.9Hz），7.46-7.52（2H，m），7.74（1H，br）.
实施例34
制备（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-甲氧基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物51）
将0.33g甲磺酸3-（2-甲氧基苄氧基）苄基酯溶于4ml二甲基甲酰胺中，并加入0.19g（E）-N-甲基-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺盐酸化物和0.17g碳酸钾，在室温下将该混合物搅拌一夜。在减压下浓缩反应混合物。其残余物溶于乙醚中，然后过滤除去不溶盐。在减压下浓缩该滤液，并用硅胶柱色谱（Wakogel C-200，6g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1）提纯，得到0.40g浅黄色油状的标题化合物的游离碱。将该产物溶于5ml甲醇中，并加入0.9ml30%盐酸/甲醇溶液，在减压下，将混合物蒸发。由四氢呋喃和己烷的混合物中重结晶，得到0.19g（收率47%）无色针状的标题化合物。
熔点：138-140℃
IRνKBrmaxcm-1：3448，2968，2494，1608，1500，1464，1266，1248，1047，1029，756.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.59（3H，s），3.56（2H，br），3.86（3H，s），4.09（2H，br），5.15（2H，s），5.80（1H，d，J＝15.0Hz），6.26（1H，br），6.89-6.98（2H，m），7.05（1H，d，J＝7.7Hz），7.16-7.19（2H，m），7.26-7.40（2H，m），7.41（1H，dd，J＝6.7Hz，1.2Hz）.
除了使用相应的甲磺酸苄基酯来代替原料甲磺酸3-（2-甲氧基苄氧基）苄基酯外，重复实施例34的方法，得到实施例35至46的化合物（当产物为游离碱时，后处理不包括盐酸化物的制备步骤）。
实施例35
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-甲氧基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物52）
熔点：118-120℃
IRνKBrmaxcm-1：3450，2958，2488，1590，1497，1461，1266，1155，1041，783.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.60（3H，s），3.57（2H，br），3.82（3H，s），4.08（2H，br），5.13（2H，s），5.82（1H，d，J＝15.4Hz），6.25（1H，br），6.85（1H，dd，J＝7.2Hz，2.1Hz），7.00-7.11（4H，m），7.26-7.36（2H，m），7.39（1H，s）.
实施例36
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-甲基苄氧基）苄胺（化合物53）
IRνneatmaxcm-1：2968，2788，1596，1491，1458，1365，1266，1026，777.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），2.37（3H，s），3.03（2H，dd J＝6.5Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），5.02（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.7Hz，1.5Hz），6.08（1H，dt，
J＝15.7Hz，6.6Hz），6.83-6.91（2H，m），6.97-6.98（1H，m），7.11-7.14（1H，m），7.18-7.30（4H，m）.
实施例37
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（4-甲基苄氧基）苄胺（化合物54）
IRνneatmaxcm-1：2968，1602，1587，1491，1458，1263，1152，1032.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），2.36（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.5Hz，1.4Hz），3.45（2H，s），5.01（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.82-6.90（2H，m），6.95-6.96（1H，m），7.15-7.25（3H，m），7.32（2H，d，J-8.0Hz）.
实施例38
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2，3-二甲基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物55）
熔点：182-184℃
IRνKBrmaxcm-1：3448，2968，2482，1587，1497，1461，1263，1168，1032，783.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.28（3H，s），2.31（3H，s），2.61（3H，s），3.60（2H，br），4.08（2H，br），5.13（2H，s），5.82（1H，d，
J＝15.5Hz），6.26（1H，dt，J＝15.5Hz，7.6Hz），7.03-7.16（4H，m），7.25-7.28（1H，m），7.34（1H，t，J＝7.4Hz），7.40（1H，d，J＝1.7Hz）.
实施例39
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-氯代苄氧基）苄胺（化合物56）
IRνneatmaxcm-1：2974，1590，1491，1452，1365，1266，1152，1038，753.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.4Hz），3.47（2H，s），5.17（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.87（1H，dd，J＝7.0Hz，2.8Hz），6.92（1H，d，J＝7.5Hz），6.98（1H，d，J＝1.8Hz），7.22（1H，d，J＝7.7Hz），7.24-7.31（2H，m），7.38-7.41（1H，m），7.55-7.59（1H，m）.
实施例40
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-三氟甲基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物57）
熔点：145-146℃
IRνKBrmaxcm-1：3460，2974，2626，2506，1458，1335，1266，1197，1164，1125，1074.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.63（3H，s），3.62
（2H，br），4.10（2H，br），5.22（2H，s），5.85（1H，d，J＝15.5Hz），6.25（1H，dt，J＝15.5Hz，7.6Hz），7.03-7.09（2H，m），7.34（1H，t，J＝7.7Hz），7.50（1H，t，J＝7.7Hz），7.57-7.63（2H，m），7.68（1H，d，J＝7.6Hz），7.74（1H，s）.
实施例41
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-苯基丙氧基）苄胺盐酸化物（化合物58）
熔点：～100℃（无定形粉末）
IRνKBrmaxcm-1：3454，2968，2548，2488，1605，1587，1497，1458，1266，699.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.06-2.16（2H，m），2.62（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），3.62（2H，d，J＝7.3Hz），4.06（2H，t，J＝6.0Hz），4.07（2H，s），5.84（1H，d，J＝15.9Hz），6.29（1H，dt，J＝15.9Hz，7.5Hz），6.95（1H，dd，J＝3.8Hz，2.5Hz），7.07（1H，d，J＝7.6Hz），7.16-7.35（7H，m）.
实施例42
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-甲基-2-丙烯基氧基）苄胺（化合物59）
IRνneatmaxcm-1：2974，2788，1602，1587，1491，1455，1365，1266，1152，1026.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.84（3H，s），2.19（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.45（3H，s），4.43（2H，s），4.98（1H，m），5.10（1H，m），5.65（1H，dt，J＝15.8Hz，1.5Hz），6.09（1H，dt，J＝15.8Hz，6.6Hz），6.78-6.82（1H，m），6.86-6.91（2H，m），7.20（1H，t，J＝7.8Hz）.
实施例43
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-3-〔（E）-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基氧基〕苄胺（化合物60）
IRνneatmaxcm-1：2968，2926，2584，2488，1602，1458，1266，1188，963.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.61（3H，s），1.68（3H，s），1.74（3H，s），2.06-2.16（4H，m），2.24（3H，s），3.10（2H，d，J＝6.5Hz），3.52（2H，s），4.54（2H，d，J＝6.6Hz），5.07-5.13（1H，m），5.47-5.51（1H，m），5.67（1H，dt，J＝15.9Hz，1.6Hz），6.11（1H，dt，J＝15.9Hz，6.5Hz）6.82（1H，dd，J＝8.1Hz，1.8Hz），6.88-6.94（2H，m），7.22（1H，t，J＝8.1Hz）.
实施例44
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-甲基-2-丁烯基氧基）苄胺（化合物61）
IRνneatmaxcm-1：2968，2866，2788，1602，1491，1458，1365，1266，1020.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.73（3H，s），1.80（3H，s），2.19（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.2Hz，1.4Hz），3.45（2H，s），4.51（2H，d，J＝6.8Hz），5.50（1H，t.sept.，J＝6.8Hz，1.4Hz），5.65（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.2Hz），6.79（1H，ddd，J＝8.2Hz，2.9Hz，1.4Hz），6.86-6.90（2H，m），7.20（1H，t，J＝7.8Hz）.
实施例45
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-乙基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物62）
熔点：146-148℃
IRνKBrmaxcm-1：3440，2968，2872，2488，1602，1497，1455，1263，1176，1023，969，777，759.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.27（3H，t，J＝7.6Hz），2.62（3H，s），2.74（2H，q，J＝7.6Hz），3.60（2H，br），4.07（2H，br），5.15（2H，s），5.82（1H，d，J＝15.6Hz），6.27（1H，dt，J＝15.6Hz，7.6Hz），7.03-7.07（1H，m），7.11-7.15（1H，m），7.18-7.45（6H，m）.
实施例46
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-3-〔（E）-3-苯基-2-丙烯基氧基〕苄胺盐酸化物（化合物63）
熔点：128-130℃
IRνKBrmaxcm-1：3448，2968，2482，1602，1494，1458，1263，969，693.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.61（3H，s），3.59（3H，br），4.07（2H，br），4.80（2H，dd，J＝6.9Hz，1.2Hz），5.82（1H，d，J＝15.6Hz），6.25（1H，dt，J＝15.6Hz，7.2Hz），6.41（1H，dt，J＝15.8Hz，6.9Hz），6.79（1H，dt，J＝15.8Hz，1.2Hz），7.02-7.08（2H，m），7.22-7.37（4H，m），7.39-7.45（3H，m）.
实施例47
制备（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-氰基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物64）
将100mg（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-羟基苄胺溶于2ml无水四氢呋喃中，并同时在冰冷却下搅拌，加入19mg60%的油状氢化钠。将该混合物搅拌10分钟。向所得溶液中加入88μl3-氰基苄基溴的二甲基甲酰胺溶液（1ml），并在室温下将混合物搅拌2小时。然后加水（10ml），以稀释混合物。该混合物用10ml乙醚萃取两次。合并萃取液，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并经无水硫酸钠干燥，然后蒸出溶剂。残余物用硅胶柱色谱（Wakogel C-200，5g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝4/1）提纯，得到120mg（收率77%）无色油状的标题化合物的游离碱。该产物用HCl-甲醇处理，蒸发溶剂。残余物由乙酸乙酯/己烷重结晶，得到无色针状标题化合物。
熔点：131-133℃
IRνKBrmaxcm-1：2972，2624，2232，1458，1268，1166，688.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.61（3H，s），3.48-3.80（2H，m），3.85-4.25（2H，m），5.24（2H，s），5.83（1H，d，J＝15.9Hz），6.23（1H，dt，J＝15.9Hz，7.1Hz），7.00-7.06（2H，m），7.33（1H，t，J＝7.8Hz），7.50（1H，t，J＝7.8Hz），7.59-7.64（1H，m），7.75（1H，d，J＝8.1Hz），7.79（1H，s）.
除了使用相应的卤代苄基衍生物或甲磺酰氧基苄基衍生物代替原料3-氰基苄基溴外，重复实施例47的方法，得到实施例48-78的化合物（当产物为游离碱时，后处理不包括盐酸化物的制备步骤）。
实施例48
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-羟基苄氧基）苄胺（化合物65）
IRνneatmaxcm-1：2968，1596，1491，1458，1368，1266，1155，780.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.19（3H，s），3.04（2H，d，
J＝5.8Hz），3.48（2H，s），5.02（2H，s），5.65（1H，dt，J＝15.9Hz，2.1Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.78（1H，dd，J＝7.8Hz，2.2Hz），6.85（1H，dd，J＝7.8Hz，2.2Hz），6.87-6.93（2H，m），6.95-6.98（2H，m），7.18-7.24（2H，m）.
实施例49
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-氟代苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物66）
熔点：154-155℃
IRνKBrmaxcm-1：2968，2626，2560，2506，1587，1497，1458，1272，1248，762.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.62（3H，s），3.60（2H，d，J＝6.4Hz），4.10（2H，s），5.19（2H，s），5.83（1H，d，J＝16.0Hz），6.26（1H，dt，J＝16.0Hz，6.4Hz），7.02-7.20（4H，m），7.27-7.38（3H，m），7.51（1H，dt，J＝7.4Hz，1.7Hz）.
实施例50
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-氰基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物67）
熔点：161-163℃
IRνKBrmaxcm-1：2974，2620，2230，1590，1497，1458，1263，1167，771.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.63（3H，s），3.62（2H，d，J＝7.6Hz），4.10（2H，s），5.31（2H，s），5.85（1H，d，J＝15.8Hz），6.30（1H，dt，J＝15.8Hz，7.6Hz），7.04-7.08（1H，m），7.36（1H，t，J＝7.9Hz），7.45（1H，dt，J＝7.6Hz，1.2Hz），7.50（1H，t，J＝1.9Hz），7.63（1H，dt，J＝7.6Hz，1.2Hz），7.69-7.73（2H，m）.
实施例51
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-三氟甲基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物68）
熔点：204-206℃
IRνKBrmaxcm-1：2974，1458，1317，1254，1167，1119，777.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.60（3H，s），3.58（2H，d，J＝7.2Hz），4.07（2H，s），5.31（2H，s），5.82（1H，d，J＝15.7Hz），6.25（1H，dt，J＝15.7Hz，7.2Hz），7.00-7.04（1H，m），7.21（1H，d，J＝7.5Hz），7.26-7.27（1H，m），7.36（1H，t，J＝7.9Hz），7.44（1H，t，J＝7.7Hz），7.58（1H，t，J＝7.6Hz） 7.69-7.75（2H，m）.
实施例52
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-异丙烯基苄氧基）苄胺（化合物69）
IRνneatmaxcm-1：2974，1602，1497，1458，1320，1266，1179，966.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.18（3H，s），2.19（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.5Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），5.06（2H，s），5.10（1H，dt，J＝3.0Hz，1.5Hz），5.39（1H，dt，J＝1.5Hz，0.9Hz），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.08（1H，dt，J＝15.8Hz，6.5Hz），6.85-6.92（2H，m），6.99（1H，t，J＝1.7Hz），7.22（1H，t，J＝8.1Hz），7.33-7.45（3H，m），7.53-7.54（1H，m）.
实施例53
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（2-甲基-1-丙烯基）苄氧基〕苄胺（化合物70）
IRνneatmaxcm-1：2968，1602，1491，1458，1365，1266，1152，1023，780，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.85（3H，d，J＝1.4Hz），1.90（3H，d，J＝1.4Hz），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.4Hz），3.56（2H，s），5.05（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.7Hz，1.4Hz），6.08（1H，dt，J＝15.7Hz，6.6Hz），6.26-6.29（1H，m），
6.83-6.91（2H，m），6.97（1H，dd，J＝2.2Hz，2.0Hz），7.16-7.35（5H，m）.
实施例54
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（2-甲基-2-丙烯基）苄氧基〕苄胺（化合物71）
IRνneatmaxcm-1：2974，1599，1491，1458，1368，1266，1155，1026，888，780，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.67（3H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.34（2H，s），3.46（2H，s），4.74（1H，m），4.81（1H，m），5.04（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.84-6.91（1H，m），6.96-6.98（1H，m），7.13-7.16（1H，m），7.21（1H，t，J＝7.7Hz），7.25-7.33（3H，m）.
实施例55
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（3-甲基-2-丁烯基）苄氧基〕苄胺（化合物72）
IRνneatmaxcm-1：2974，2920，1602，1491，1455，1365，1266，1155，1026，783.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.61（3H，s），1.72（3H，d，J＝1.5Hz），1.75（3H，d，J＝1.5Hz），
2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.36（2H，d，J＝7.3Hz），3.46（2H，s），5.03（2H，s），5.33（1H，t.sept.，J＝7.3Hz，1.5Hz），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.84-6.91（2H，m），6.96-6.98（1H，m），7.11-7.33（5H，m）.
实施例56
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（3-甲基-2-丁烯基氧基）苄氧基〕苄胺（化合物73）
IRνneatmaxcm-1：2974，1602，1494，1452，1266，1152，1023.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.74（3H，s），1.79（3H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），4.51（1H，d，J＝6.5Hz），5.03（2H，s），5.47-5.52（1H，m），5.64（1H，dt，J＝15.6Hz，1.4Hz），6.08（1H，dt，J＝15.6Hz，6.5Hz），6.83-6.91（2H，m），6.96-7.01（3H，m），7.21（1H，t，J＝8.0Hz），7.23（1H，dd，J＝8.3Hz，8.2Hz）.
实施例57
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-苯基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物74）
熔点：147-148℃
IRνKBrmaxcm-1：2974，2486，1458，1263，1164，1035，756，699.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.59（3H，s），3.47-3.53（2H，m），3.99-4.12（2H，m），5.23（2H，s），5.81（1H，d，J＝15.8Hz），6.24（1H，dt，J＝15.8Hz，7.2Hz），7.05-7.10（2H，m），7.32-7.69（11H，m）.
实施例58
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（2-呋喃基）苄氧基〕苄胺盐酸化物（化合物75）
熔点：115-116℃
IRνKBrmaxcm-1：2968，2488，1605，1497，1461，1266，789.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.60（3H，s），3.50-3.64（2H，m），4.00-4.13（2H，m），5.20（2H，s），5.78-5.84（1H，m），6.18-6.32（1H，m），6.47（1H，dd，J＝3.5Hz，2.0Hz），6.70（1H，d，J＝3.5Hz），7.05-7.11（2H，m），7.30-7.47（5H，m），7.62（1H，d，J＝7.1Hz），7.78（1H，s）.
实施例59
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（2-噁唑基）苄氧基〕苄胺（化合物76）
IRνneatmaxcm-1：2974，1590，1491，1458，1365，1266，1152，1026，798，729.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.30（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），5.12（2H，s），5.63（1H，dd，J＝15.8Hz，1.5Hz），6.08（1H，dt，J＝15.8Hz，6.6Hz），6.85-6.92（2H，m），6.99-7.15（1H，m），7.22（1H，t，J＝7.7Hz），7.24（1H，d，J＝1.1Hz），7.48（1H，t，J＝7.7Hz），7.54（1H，d，J＝7.9Hz），7.72（1H，d，J＝1.1Hz），8.01（1H，dt，J＝7.9Hz，1.2Hz），8.13-8.16（1H，m）.
实施例60
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（2-噻唑基）苄氧基〕苄胺（化合物77）
IRνneatmaxcm-1：2972，1588，1490，1456，1364，1266，1148，1022，788，692.
NMR（CDCl3）δ：1.19（9H，s），2.14（3H，s），2.99（2H，dd，J＝6.6Hz，1.4Hz），3.42（2H，s），5.08（2H，s），5.60（1H，dt，J＝15.8Hz，1.2Hz），6.04（1H，dt，J＝15.8Hz，6.6Hz），6.83（1H，dd，J＝8.1Hz，1.5Hz），6.87（1H，d，
J＝8.1Hz），6.95（1H，d，J＝1.5Hz），7.18（1H，t，J＝7.8Hz），7.30（1H，d，J＝3.3Hz）7.42（1H，t，J＝8.1Hz），7.47（1H，d，J＝7.6Hz），7.83（1H，d，J＝3.3Hz），7.87（1H，d，J＝7.3Hz），8.01（1H，s）.
实施例61
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（5-噁唑基）苄氧基〕苄胺（化合物78）
IRνneatmaxcm-1：2968，1596，1458，1263，1152，1026，954，789，693.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.19（3H，s），3.04（2H，dd，J＝6.5Hz，1.4Hz），3.47（2H，s），5.11（2H，s），5.65（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.5Hz），6.86-6.93（2H，m），7.00-7.02（1H，m），7.23（1H，t，J＝7.9Hz），7.38（1H，s），7.42-7.43（1H，m），7.45（1H，t，J＝7.6Hz），7.60-7.64（1H，m），7.74-7.76（1H，m），7.93（1H，s）.
实施例62
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（5-噻唑基）苄氧基〕苄胺（化合物79）
IRνneatmaxcm-1：2974，1590，1458，1266，873，789，693.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.19（3H，s），3.04（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.47（2H，s），5.10（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.8Hz，1.5Hz），6.08（1H，dt，J＝15.8Hz，6.6Hz），6.88（1H，dd，J＝8.1Hz，1.8Hz），6.92（1H，d，J＝7.8Hz），7.00（1H，t，J＝1.8Hz），7.23（1H，t，J＝7.8Hz），7.42-7.44（2H，m），7.53-7.56（1H，m），7.65-7.66（1H，m），8.10（1H，d，J＝0.6Hz），8.76（1H，d，J＝0.6Hz）.
实施例63
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（3-吡啶基）苄氧基〕苄胺（化合物80）
IRνneatmaxcm-1：2968，1599，1491，1458，1365，1263，1152，1023，783.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.30（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.47（2H，s），5.62（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.07（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.87-6.93（2H，m），7.01（1H，br），7.23（1H，t，J＝7.9Hz），7.37（1H，ddd，J＝6.8Hz，5.0Hz，0.9Hz），7.48-7.57（3H，m），7.67（1H，br），7.87-7.91（1H，m），8.60（1H，dd，J＝4.8Hz，1.7Hz），8.86（1H，dd，
J＝2.4Hz，0.9Hz）.
实施例64
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔3-（1-吡咯基）苄氧基〕苄胺（化合物81）
IRνneatmaxcm-1：1596，1506，1488，1458，1341，1266，1029，786，726.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.47（2H，s），5.11（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.8Hz，1.5Hz），6.07（1H，dt，J＝15.8Hz，6.6Hz），6.35（2H，t，J＝2.2Hz），6.86（1H，ddd，J＝10.8Hz，2.3Hz，0.8Hz），6.91（1H，d，J＝7.8Hz），6.98-6.99（1H，m），7.22（1H，t，J＝7.8Hz），7.10（2H，t，J＝2.2Hz），7.25-7.50（4H，m）.
实施例65
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-〔（3-甲基-2-呋喃基）甲氧基〕苄胺（化合物82）
IRνneatmaxcm-1：2974，1602，1491，1458，1368，1263，1158，1017.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.09（3H，s），2.19（3H，s），3.04（2H，d，J＝6.6Hz），3.47（2H，s），4.95（2H，s），5.65（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.24
（1H，d，J＝1.9Hz），6.85-6.98（3H，m），7.22（1H，t，J＝7.8Hz），7.35（1H，d，J＝1.9Hz）.
实施例66
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔（2-甲基-3-呋喃基）甲氧基〕苄胺（化合物83）
IRνneatmaxcm-1：2968，2926，1599，1458，1365，1265，1143，1028.
NMR（CDCl3）δ：1.26（9H，s），2.19（3H，s），2.32（3H，s），3.05（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），4.84（2H，s），5.65（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.48（1H，d，J＝2.0Hz），6.84（1H，dd，J＝6.8Hz，2.7Hz），6.90（1H，d，J＝6.8Hz），6.95-6.96（1H，m），7.22（1H，t，J＝6.8Hz），7.86（1H，d，J＝2.0Hz）.
实施例67
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（5-异噁唑基甲氧基）苄胺（化合物84）
熔点：55-56℃
IRνKBrmaxcm-1：2972，1600，1382，1258，1164，1026，776.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.04（2H，dd，J＝6.5Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），5.19
（2H，s），5.65（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.5Hz），6.33-6.36（1H，m），6.81-6.87（1H，m），6.92-6.99（2H，m），7.24（1H，t，J＝8.0Hz），8.24（1H，d，J＝1.8Hz）.
实施例68
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（4-吡啶基甲氧基）苄胺盐酸化物（化合物85）
IRνKBrmaxcm-1：3442，2974，2626，1644，1611，1266，792.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.65（3H，s），3.45-3.77（2H，m），3.96-4.31（2H，m），5.63（2H，s），5.87（1H，d，J＝14.8Hz），6.10-6.26（1H，m），6.97（1H，d，J＝7.5Hz），7.15（1H，d，J＝7.8Hz），7.37（1H，t，J＝7.5Hz），8.00-8.20（3H，m），8.60-8.80（2H，m）.
实施例69
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-噻吩基甲氧基）苄胺（化合物86）
IRνneatmaxcm-1：2974，1587，1491，1458，1365，1263，1023，699.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），5.22（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.8Hz，1.5Hz），6.08（1H，
dt，J＝15.8Hz，6.5Hz），6.87（1H，ddd，J＝8.2Hz，2.6Hz，0.8Hz），6.91（1H，d，J＝7.6Hz），6.97-7.02（2H，m），7.10-7.12（1H，m），7.22（1H，t，J＝7.8Hz），7.32（1H，dd，J＝5.0Hz，1.2Hz）.
实施例70
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（8-喹啉基甲氧基）苄胺盐酸化物（化合物87）
熔点：99-101℃
IRνKBrmaxcm-1：2968，1599，1506，1491，1365，1269，1152，1020，822，789.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.17（3H，s），3.03（1H，dd，J＝6.7Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），5.64（1H，dd，J＝16.0Hz，1.5Hz），5.84（2H，s），6.08（1H，dd，J＝16.0Hz，6.7Hz），6.91（1H，d，J＝7.7Hz），6.98（1H，dd，J＝6.8Hz，1.6Hz），7.23（1H，dd，J＝7.7Hz，6.8Hz），7.45（1H，dd，J＝8.3Hz，4.2Hz），7.57（1H，dd，J＝8.5Hz，7.0Hz），7.83（1H，d，J＝8.5Hz），7.95（1H，dd，J＝7.0Hz，0.9Hz），8.19（1H，dd，J＝8.3Hz，1.6Hz），8.96（1H，dd，J＝4.2Hz，1.6Hz）.
实施例71
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-苯并呋喃基甲氧基）苄胺（化合物88）
熔点：66-67℃
IRνKBrmaxcm-1：2968，1602，1458，1260，1014，966，792，753.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.47（2H，s），5.17（2H，s），5.65（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.79（1H，d，J＝0.6Hz），6.88-6.94（2H，m），7.01-7.03（1H，m）.
实施例72
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-3〔（Z）-2-甲基-2-丁┗趸耻邪费嗡峄铮ɑ衔?9）
熔点：141-142℃
IRνKBrmaxcm-1：2974，2626，2494，1458，1266，1164，1026，975.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），1.72（3H，dd，J＝6.8Hz，1.0Hz），1.80-1.84（3H，m），2.62（3H，s），3.43-3.58（1H，m），3.62-3.77（1H，m），3.94-4.06（1H，m），4.10-4.23（1H，m），4.59（2H，s），5.49-5.59（1H，m），5.84（1H，d，J＝15.6Hz），6.27（1H，dt，J＝15.6Hz，7.6Hz），7.00（1H，dd，J＝8.3Hz，
2.1Hz），7.12（1H，d，J＝6.8Hz），7.29（1H，br），7.34（1H，dd，J＝8.3Hz，6.8Hz）.
实施例73
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-3-〔（E）-2-甲基-2-丁烯基氧基〕苄胺盐酸化物（化合物90）
熔点：119-121℃
IRνKBrmaxcm-1：2974，2920，2626，2560，2506，1458，1266，1251，1164.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），1.66（3H，dd，J＝6.5Hz，1.0Hz），1.73-1.76（3H，m），2.62（3H，s），3.44-3.78（2H，m），3.93-4.24（2H，m），4.46（2H，s），5.62-5.72（1H，m），5.83（1H，d，J＝15.6Hz），6.26（1H，dt，J＝15.6Hz，7.3Hz），6.98（1H，dd，J＝8.2Hz，2.0Hz），7.08（1H，d，J＝7.6Hz），7.27（1H，m），7.32（1H，dd，J＝8.2Hz，7.6Hz）.
实施例74
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-乙基-2-丙烯基氧基）苄胺（化合物91）
IRνneatmaxcm-1：2968，1458，1365，1266，1152，1024.
NMR（CDCl3）δ：1.11（3H，t，J＝7.4Hz），1.24（9H，s），2.13-2.22（5H，m），3.04（2H，dd，J＝6.6Hz，1.4Hz），3.45（2H，s），4.47（2H，s），4.98
（1H，s），5.12（1H，s），5.65（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.78-6.83（1H，m），6.86-6.91（2H，m），7.20（1H，t，J＝7.8Hz）.
实施例75
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2，3-二甲基-2-丁烯基氧基）苄胺（化合物92）
IRνneatmaxcm-1：2974，2926，1458，1266，1149，1017.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.74（3H，s），1.79（6H，s），2.19（3H，s），3.04（2H，dd，J＝6.6Hz，1.7Hz），3.46（2H，s），4.49（2H，s），5.65（1H，dt，J＝15.9Hz，1.7Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.7Hz），6.78-6.84（1H，m），6.85-6.93（2H，m），7.20（1H，t，J＝7.8Hz）.
实施例76
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（4-苯基丁氧基）苄胺（化合物93）
IRνneatmaxcm-1：2968，1602，1458，1266，1152，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.75-1.90（4H，m），2.18（3H，s），2.62-2.76（2H，m），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.6Hz），3.45（2H，s），3.92-4.04（2H，m），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.74-6.79（1H，m），6.84-6.89（2H，m），
7.15-7.24（4H，m），7.25-7.32（2H，m）.
实施例77
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（5-苯基戊氧基）苄胺（化合物94）
IRνneatmaxcm-1：2938，2866，2788，1605，1458，1266，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），1.44-1.58（2H，m），1.64-1.76（2H，m），1.76-1.87（2H，m），2.18（3H，s），2.65（2H，t，J＝7.7Hz），3.04（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.45（2H，s），3.95（2H，t，J＝6.5Hz），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.74-6.79（1H，m），6.84-6.89（2H，m），7.14-7.23（4H，m），7.24-7.31（2H，m）.
实施例78
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-甲酰基苄氧基苄胺）（化合物95）
IRνneatmaxcm-1：2974，1707，1590，1455，1266，1155，783，756.
NMR（CDCl3）δ：2.19（3H，s），3.04（2H，dd，J＝6.6Hz，1.2Hz），3.47（2H，s），5.15（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.5Hz），6.86（1H，
dd，J＝8.2Hz，2.5Hz），6.92（1H，d，J＝7.6Hz），6.99-7.00（1H，m），7.22（1H，t，J＝7.9Hz），7.57（1H，t，J＝7.6Hz），7.72（1H，dt，J＝8.0Hz，0.8Hz），7.85（1H，dt，J＝7.6Hz，1.3Hz），7.96-7.99（1H，m），10.05（1H，s）.
实施例79
制备（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-羟甲基苄氧基）苄胺（化合物96）
将如上所述得到的85mg（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（3-甲酰苄氧基）苄胺溶于2ml乙醇中，并在冰冷却下加入8.6mg氢硼化钠，同时搅拌30分钟。在减压下蒸出溶剂。残余物溶于乙酸乙酯和水的混合物中。分离有机层，并经无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，蒸发溶剂。残余物用硅胶柱色谱（Wakogel C-200，15g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝10/1→5/1）提纯，得到40mg（收率39%）无色油状标题化合物。
IRνneatmaxcm-1：2972，1588，1492，1458，1366，1266，1158，1028，784.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.18（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），4.73（2H，s），5.07（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.8Hz，1.5Hz），6.07（1H，dt，J＝15.8Hz，6.5Hz），6.84-6.91（2H，m），
6.97-6.99（1H，m），7.22（1H，t，J＝7.8Hz），7.31-7.39（3H，m），7.46-7.47（1H，m）.
实施例80
制备N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-3-〔（E）-苯乙烯基〕苄胺盐酸化物（化合物97）
将133mg（E）-3-溴甲基茋溶于5ml二甲基甲酰胺中，并加入86mg（E）-N-甲基-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺盐酸化物和200mg碳酸钾，室温下将混合物搅拌一夜。用水稀释反应混合物，并用异丙醚萃取。用水洗涤萃取液并经无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂。然后蒸出溶剂。残余物用制备性薄层色谱法〔薄层板：Kieselgel 60F254，Art.5744（E.Merck公司产品）;展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1〕提纯，得到150mg（收率89.7%）无色油状标题化合物。
IRνKBrmaxcm-1：3020，2866，2788，1500，1455，1266，1134，963，768，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.21（3H，s），3.07（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.51（2H，s），5.68（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.12（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），7.11（2H，s），7.19-7.53（9H，m）.
除使孟嘤Φ匿寤苌锎嬖希‥）-3-溴甲基茋外，重复实施例80的方法，得到实施例81至84的化合物
实施例81
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-3-〔（Z）-苯乙烯基〕苄胺（化合物98）
IRνneatmaxcm-1：3022，2866，2788，1497，1455，1308，1200，1026，837，774.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.11（3H，s），2.97（1H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.37（2H，s），5.59（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.02（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.59（2H，s），7.11-7.21（9H，m）.
实施例82
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-3-〔（E）-邻-甲基苯乙烯基〕苄胺（化合物99〕
IRνneatmaxcm-1：3028，2968，2866，2782，1605，1491，1461，1365，1266，1134，1026，963，783，714，693.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.23（3H，s），2.45（3H，s），3.08（2H，dd，J＝6.7Hz，1.5Hz），3.52（2H，s），5.68（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.12（1H，dt，J＝15.9Hz，6.7Hz），6.99（1H，d，J＝16.1Hz），7.17-7.61（9H，m）.
实施例83
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-3-〔（E）-2-（1-萘基乙烯基）〕苄胺（化合物100）
IRνneatmaxcm-1：3034，2866，2788，1479，1398，1266，1131，963，768.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.24（3H，s），3.10（1H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.54（2H，s），5.68（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.14（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），7.15（1H，d，J＝16.2Hz），7.24-8.26（11H，m）.
实施例84
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-苯基乙炔基）苄胺（化合物101）
IRνKBrmaxcm-1：2968，2788，1605，1497，1365，1026，966，756，690.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.19（3H，s），3.06（2H，dd，J＝6.6Hz，1.4Hz），3.48（2H，s），5.66（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.10（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），7.26-7.44（6H，m），7.50-7.55（3H，m）.
实施例85
制备（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氨基苄胺（化合物102）
将125mg3-苄氨基苄醇盐酸化物悬浮于5ml氯仿中，并加入0.2ml亚硫酰氯。在室温下，将该混合物搅拌3小时。减压浓缩反应混合物。用乙醚洗涤残余物，然后溶于二甲基甲酰胺中。加入85mg（E）-N-甲基-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺盐酸化物和300mg碳酸钾。在室温下，将混合物搅拌一夜。用乙酸乙酯稀释反应混合物。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，并经无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，减压蒸发溶剂。残余物用制备性薄层色谱〔薄层板：Kieselgel 60F254，Art.5744（E.Merck公司产品）;展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1〕提纯，得到100mg（收率57.5%）浅黄色油状标题化合物。
IRνneatmaxcm-1：3430，2968，2788，1497，1458，1335，1200，1128，966，777，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.17（3H，s），3.01（2H，dt，J＝6.7Hz，1.5Hz），3.40（2H，s），4.32（2H，s），5.62（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.7Hz），6.50-6.53（1H，m）?.63-6.66（2H，m），7.10（1H，t，J＝7.5Hz），7.25-7.39（5H，m）.
除使用相应的苄醇盐酸化物代替原料3-苄氨基苄醇盐酸化物外，重复实施例85的方法，得到实施例86和87的化合物（在实施例87中，以常规的方法，用盐酸/甲醇/乙醚溶液处理所得的游离碱，以便将它转化成盐酸化物）。
实施例86
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（2-甲基苄氨基）苄胺盐酸化物（化合物103）
IRνneatmaxcm-1：3432，2972，2778，1608，1364，772，746.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.19（3H，s），2.38（3H，s），3.03（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.42
（2H，s），4.27（2H，s），5.63（1H，dt，J＝15.9Hz，2.8Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.52（1H，ddd，J＝8.2Hz，2.5Hz，1.2Hz），6.63-6.67（2H，m），7.09-7.19（4H，m），7.31-7.34（1H，m）.
实施例87
（E）-N-〔6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-3-苯氨基甲基苄胺盐酸化物（化合物104）
熔点：120-122℃
IRνKBrmaxcm-1：3418，2632，1635，1602，1461，1365，1263，756，549.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.62（3H，s），3.65-3.78（2H，m），4.05（1H，br），4.31（1H，br），4.42（2H，s），5.92（1H，d，J＝15.9Hz），6.10-6.30（1H，m），7.20-8.00（9H，m）.
实施例88
制备（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（N-甲基苄氨基）苄胺（化合物105）
将250mgN-苄基-N-甲基-3-羟甲基苯胺盐酸化物溶于10ml氯仿中，并加入1ml亚硫酰氯。在室温下，将混合物搅拌3小时。减压蒸发该反应混合物。残余物溶于3ml二甲基甲酰胺中。加入163mg（E）-N-甲基-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺盐酸化物和120mg碳酸钠，在室温下，将该混合物搅拌一夜。向反应混合物加水（15ml），并用15ml乙醚萃取混合物两次。合并萃取液，将其用10ml饱和氯化钠水溶液洗涤，然后，经无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，并蒸出溶剂。残余物用制备性薄层色谱〔薄层板：Kiesegel 60F254，Art.5744（E.Merck公司产品）;展开溶剂：氯仿/乙酸乙酯＝10/1〕提纯，从己烷中重结晶，得到183mg（收率58.5%）熔点为62至63℃的无色针状标题化合物。
IRνKBrmaxcm-1：2974，1602，1458，1383，1365.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），3.00（3H，s），3.43（3H，s），3.43-3.47（2H，m），4.53（2H，s），5.61（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.05（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.61-6.67（2H，m），6.72-6.73（1H，m），7.15-7.17（1H，m），7.21-7.34（5H，m）.
实施例89
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄硫基苄胺（化合物106）
将3-苄硫基苯甲酸甲酯（120mg）溶于5ml无水四氢呋喃中，并在冰冷却下进行搅拌，经5分钟时间，将10mg氢化铝锂几次加入。在该温度下，将混合物搅拌10分钟。加入20ml 5%的氯化铵水溶液，以分解过量的还原剂。然后该混合物用20ml乙醚萃取两次。合并萃取液，并经无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂，得到100ml（收率93%）无色油状的3-苄硫基苄醇。
将上述得到的100mg醇溶于10ml氯仿中，并加入0.3ml亚硫酰氯。在室温下，该混合物反应2小时。在减压下浓缩反应混合物，并将残余物溶于20ml水和20ml乙醚中。分离出乙醚层，并蒸出溶剂。残余物用中压液相色谱〔柱：Lobar柱，尺寸A，Lichroprep Si 60F（E.Merck公司产品）;洗脱溶剂：己烷〕提纯，得到55mg（收率51%）无色油状的3-苄硫基苄基氯。
将所得氯化物（55mg）溶于3ml二甲基甲酰胺中，并加入50mg（E）-N-甲基-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺盐酸化物和50mg碳酸钾。在室温下将混合物搅拌一夜。向反应混合物中加入水（20ml）和20ml乙醚，并分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，并蒸发溶剂。残余物用中压液相色谱〔柱：Lobar柱，尺寸A，Lichroprep si 60F（E.Merck公司产品）;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝20/1〕提纯，得到37mg（收率46%）无色油状标题化合物。
IRνneatmaxcm-1：2974，2788，1458，1365，966，777，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.13（3H，s），2.99（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.40（2H，s），4.11（2H，s），5.63（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.06（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），7.09-7.30（9H，m）.
实施例90
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-（β-苯乙基）苄胺（化合物107）
将3-苯乙基苯甲酸乙酯（180mg）溶于2ml无水四氢呋喃中，并在冰冷却下，经5分钟时间，分几次加入42mg氢化铝锂。在冰冷却下，将混合物搅拌1小时。向反应混合物中加入水（10ml），以分解过量的还原剂。然后用20ml乙醚萃取混合物。分离出萃取液，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并经无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂，得到140mg（收率93%）3-苯乙基苄基醇。
将所得到的醇（140mg）溶于1ml氯仿中，并加入0.3ml亚硫酰氯。在室温下，该混合物反应30分钟。在减压下蒸发反应混合物，得到150mg（收率99%）浅黄色油状的3-苯乙基苄基氯。
将所得氯化物（150mg）溶于1ml二甲基甲酰胺中，并加入124mg（E）-N-甲基-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺盐酸化物和300mg碳酸钾，在室温下将该混合物搅拌一夜，向反应混合物中加入水（10ml）和20ml乙酸乙酯。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤并经无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，蒸出溶剂。残余物用硅胶柱色谱〔Wakogel C-200，20g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝10/1〕提纯，得到150mg（收率58%）无色油状标题化合物。
IRνneatmaxcm-1：3028，2866，1608，1458，1365，1269，1206，786，699.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.16（3H，s），2.91（4H，s），3.02（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.45（2H，s），5.64（1H，d，J＝15.9Hz），6.08（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），7.05-7.30（9H，m）.
实施例91
制备（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-〔（E）-2-（2-吡啶基）乙烯基〕苄胺（化合物108）
将3.9g氯化（2-吡啶基）甲基三苯基鏻悬浮于20ml四氢呋喃中，并同时在搅拌下加入5.3ml20%的碳酸钾水溶液和0.13g间苯二醛。在室温下将该混合物搅拌一夜。加入己烷，并排除形成的水层，并在减压下浓缩。向残余物中加入己烷。过滤除去不溶物质，并在减压下蒸发滤液。残余物用中压液相色谱〔柱：Lobar柱，尺寸B，Lichroprep si 60（E.Merck公司产品）;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝7/1→4/1〕提纯，得到0.76g（收率36%）（E）-2-〔2-（3-甲酰苯基）乙烯基〕吡啶。
将所得乙烯基吡啶（573mg）溶于5ml甲醇中，并在冰冷却下加入104mg氢硼化钠。在室温下将混合物搅拌30分钟。在减压下浓缩反应混合物，并向残余物中加入水和乙酸乙酯。分离有机层，并在减压下将其蒸发。残余物溶于5ml氯仿中，在冰冷却下，加入0.17ml亚硫酰氯。室温下将混合物搅拌1小时。减压下蒸发反应混合物，残余物用乙醚处理，得到412mg（收率57%）的熔点为159-160℃的无色针状的（E）-2-〔2-（3-氯甲基苯基）乙烯基〕吡啶盐酸化物。将所得盐酸化物溶于5ml二甲基甲酰胺中，并加入219mg（E）-N-甲基-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺盐酸化物和166mg碳酸钾，在室温下将混合物搅拌一夜。用水和苯稀释反应混合物，分离有机层并将其蒸发。然后，残余物用中压液相色谱〔柱：Lobar柱，尺寸B，
Lichroprep Si 60（E.Merck公司产品）;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝6/1→3/1〕提纯，得到277mg（收率67%）无色油状标题化合物。
IRνneatmaxcm-1：2968，2788，1587，1473，1440，1365，1266，966，792，756，696，552.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.21（3H，s），3.07（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.51（2H，s），5.67（1H，d，J＝15.8Hz），6.11（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），7.12-7.69（9H，m），8.60（1H，dd，J＝5.0Hz，1.1Hz）.
实施例92
制备（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-2-苄氧基-6-吡啶基甲胺盐酸化物（化合物109）
将91mg2-苄氧基-6-氯甲基吡啶溶于1.2ml＝甲基甲酰胺中，加入110mg（E）-N-甲基-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺盐酸化物和96mg碳酸钾，将该混合物在室温下搅拌一夜。在减压下浓缩反应混合物，残余物溶于氯仿中。过滤除去无机盐，并蒸发滤液。残余物用薄层色谱〔薄层板：Kieselgel 60F254，Art.5715（E.Merck公司产品）;展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1〕提纯，得到115mg浅黄色油状的标题化合物的游离碱。
将该产物溶于3ml甲醇中，并加入0.26ml30%盐酸/甲醇溶液。减压下浓缩混合物。残余物用乙醚和己烷的混合物重结晶，得到108mg（收率68%）熔点为103-106℃的无色晶体粉末状标题化合物。
IRνKBrmaxcm-1：3448，2968，2866，2596，1635，1608，1578，1458，1368，1320，1266，969.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.67（3H，s），3.54-3.64（1H，m），3.71-3.80（1H，m），4.37（2H，s），5.49（2H，s），5.80（1H，d，J＝15.5Hz），6.25（1H，dt，J＝15.5Hz，7.5Hz），6.98（1H，d，J＝7.9Hz），7.30-7.44（5H，m），7.49（1H，d，J＝7.9Hz），7.82（1H，t，J＝7.9Hz）.
除使用相应的氯甲基吡啶代替原料2-苄氧基-6-氯甲基吡啶外，重复实施例92的方法，得到实施例93至95的化合物。
实施例93
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-4-苄氧基-2-吡啶基甲胺盐酸化物（化合物110）
熔点：126-128℃
IRνKBrmaxcm-1：3454，2968，2596，1635，1500，1461，1332，966.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.85（3H，s），3.72-3.77（1H，m），3.86（1H，d，J＝7.6Hz），4.90（2H，s），5.52（2H，s），5.96（1H，d，J＝15.6Hz），6.27（1H，dt，J＝15.6Hz，7.6Hz），7.26-7.54（1H，m），8.41（1H，d，J＝6.5Hz），8.82-8.84（1H，m）.
实施例94
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-2-（2-甲基苄氧基）-6-吡啶基甲胺（化合物111）
IRνneatmaxcm-1：2968，1599，1581，1455，1311，1266，1005.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.28（3H，s），2.41（3H，s），3.14（2H，dd，J＝6.4Hz，1.4Hz），3.59（2H，s），5.35（2H，s），5.68（1H，dd，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.11（1H，dt，J＝15.9Hz，6.4Hz），6.64（1H，d，J＝7.9Hz），6.98（1H，d，J＝7.1Hz），7.19-7.45（4H，m），7.54（1H，dd，J＝7.9Hz，7.1Hz）.
实施例95
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-4-（2-甲基苄氧基）-2-吡啶基甲胺（化合物112）
IRνneatmaxcm-1：2968，1596，1566，1461，1365，1308，1014，747.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.25（3H，s），2.38（3H，s），3.61（2H，s），5.09（2H，s），5.66（1H，dt，J＝15.9Hz，3.4Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.77（1H，dd，J＝6.4Hz，2.7Hz），7.08（1H，d，J＝2.4Hz），7.20-7.31（3H，m），7.37-7.40（1H，m），8.35（1H，d，J＝5.6Hz）.
实施例96
制备N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-5-〔（E）-苯乙烯基〕-3-吡唑基甲胺（化合物113）
除使用（E）-3-氯甲基-5-苯乙烯基吡唑代替2-苄氧基-6-氯甲基吡啶外，重复与实施例92相同的反应。产物用丙酮和乙酸乙酯的混合物重结晶，得到熔点为198-200℃的无色针状标题化合物。
IRνKBrmaxcm-1：3130，2968，2482，1464，966，750，696.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.72（3H，s），3.72（2H，br），4.23（2H，s），5.94（1H，d，J＝15.6Hz），6.14-6.24（1H，m），6.78（1H，s），6.97（1H，d，J＝16.6Hz），7.15（1H，d，J＝16.6Hz），7.28-7.40（3H，m），7.49（2H，d，J＝7.2Hz）.
实施例97
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-5-〔（Z）-苯乙烯基〕糠胺（化合物114）
50mg（Z）-2-羟甲基-5-苯乙烯基呋喃和24.3μl无水吡啶溶于1.5ml无水乙醚中，并在-30℃下，在氮气氛中，在搅拌的同时，滴加18.2μl亚硫酰氯的0.5ml无水乙醚溶液。滴加后，在10℃下，将该混合物搅拌2天。然后，向所得溶液中加入75mg（E）-N-甲基-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基胺盐酸化物、111mg碳酸钾和1ml二甲基甲酰胺，并在室温下将此混合物搅拌一夜。减压下浓缩该反应混合物，残余物用硅胶柱色谱〔Wakogel C-200 5g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1〕提纯，得到45mg（收率54%）浅黄色油状标题化合物。
IRνneatmaxcm-1：2968，1455，1365，1266，1020，966，795，696.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.20（3H，s），3.01（2H，dd，J＝6.7Hz，1.4Hz），3.48（2H，s），5.60（1H，dt，J＝15.7Hz，1.4Hz），6.03（1H，dt，J＝15.7Hz，6.7Hz），6.10（1H，d，J＝3.4Hz），6.17（1H，d，J＝3.4Hz），7.22-7.36（3H，m），7.42-7.48（2H，m）.
实施例98
制备N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-5-〔（E）-苯乙烯基〕糠胺（化合物115）
除使用（E）-2-羟甲基-5-苯乙烯基呋喃代替（Z）-2-羟甲基-5-苯乙烯基呋喃外，重复实施例97。得到浅黄色油状的标题化合物。
IRνneatmaxcm-1：2968，1662，1608，1266，756.
NMR（CDCl3）δ：1.25（9H，s），2.29（3H，s），3.10（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.59（2H，s），5.67（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.10（1H，dt，J＝15.9Hz，6.8Hz），6.22（1H，d，J＝16.2Hz），7.01（1H，d，J＝16.2Hz），7.19-7.24（1H，m），7.29-7.37（2H，m），7.42-7.48（2H，m）.
实施例99
除使用（E）-和（Z）-2-羟甲基-4-苯乙烯基噻唑的混合物代替（Z）-2-羟甲基-5-苯乙烯基呋喃外，进行与实施例97相同的反应。分离含有（E）构型和（Z）构型混合物的产物，并用制备性薄层色谱〔薄层板：Kieslgel 60F254，Art.5744（E.Merck公司产品）;展开溶剂：甲苯/乙酸乙酯/20%氨水＝240/100/1〕提纯，得到下述浅黄色油状化合物。
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-2-〔（Z）-苯乙烯基〕-4-噻唑基甲胺（化合物116）
IRνKBrmaxcm-1：2968，1458，1365，1266，963，750，696.
NMR（CDCl3）δ：1.23（9H，s），2.24（3H，s），3.09（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.62（2H，s），5.63（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.88（1H，dd，J＝11.9Hz，1.3Hz），6.91（1H，s），6.95（1H，d，J＝11.9Hz），7.36-7.40（5H，m）.
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-2-〔（E）-苯乙烯基〕-4-噻唑基甲胺（化合物117）
IRνneatmaxcm-1：2968，2926，1458，1365，1266，960，750，690.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.29（3H，s），3.13（2H，dd，J＝6.7Hz，1.6Hz），3.67（2H，s），5.67（1H，
dt，J＝15.9Hz，1.6Hz），6.19（1H，dt，J＝15.9Hz，6.7Hz），7.05（1H，s），7.30（1H，d，J＝16.2Hz），7.38（1H，d，J＝16.2Hz），7.26-7.40（3H，m），7.51-7.53（2H，m）.
实施例100
N-〔（E）-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基〕-N-甲基-2-〔（E）-苯乙烯基〕-4-噁唑基甲胺（化合物118）
除使用（E）-2-羟甲基-5-苯乙烯基噁唑代替（Z）-2-羟甲基-5-苯乙烯基呋喃外，重复实施例97，得到无色油状标题化合物。
IRνneatmaxcm-1：2968，1716，1455，960，750，693.
NMR（CDCl3）δ：1.24（9H，s），2.35（3H，s），3.18（2H，dd，J＝6.7Hz，1.4Hz），3.74（2H，s），5.70（1H，dt，J＝15.7Hz，1.4Hz），6.09（1H，dt，J＝15.7Hz，6.7Hz），6.87（1H，d，J＝16.4Hz），6.99（1H，s），7.08（1H，d，J＝16.4Hz），7.25-7.40（3H，m），7.45-7.51（2H，m）.
实施例101
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3-〔3-（1-吡咯基）苄氧基〕苄胺（化合物119）
将100mg（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3-羟基苄胺溶于4ml无水四氢呋喃中，在冰冷却下，在搅拌的同时加入20mg60%的油状氢化钠。将此混合物搅拌10分钟。向该溶液中加入100mg甲磺酸3-（1-吡咯基）苄基酯的1ml二甲基甲酰胺溶液，在室温下将混合物搅拌一夜，加水（20ml）和乙醚（30ml）。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并经无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂，残余物用硅胶柱色谱〔Wakogel C-200，20g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝10/1→5/1〕提纯，得到110mg（收率70%）无色油状标题化合物。
IRνneatmaxcm-1：2968，1596，1506，1488，1455，1341，1263，1071，786，726.
NMR（CDCl3）δ：0.98（3H，t，J＝7.0Hz），1.19（9H，s），2.45（2H，q，J＝7.0Hz），3.03（2H，dd，J＝6.4Hz，1.6Hz），3.49（2H，s），5.06（2H，s），5.59（1H，dt，J＝15.9Hz，1.6Hz），6.01（1H，dt，J＝15.9Hz，6.4Hz），6.30（2H，t，J＝2.1Hz），6.80（1H，ddd，J＝8.3Hz，2.6Hz，0.8Hz），6.88（1H，d，J＝7.6Hz），6.96-6.98（1H，m），7.06（2H，t，J＝2.1Hz），7.17（1H，t，J＝7.8Hz），7.25-7.32（2H，m），7.39（1H，t，J＝7.8Hz），7.44-7.45（1H，m）.
除使用相应的胺衍生物和/或苄基甲磺酰基衍生物代替原料（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3-羟基苄胺和/或甲磺酸3-（1-吡咯基）谢ネ猓馗词凳├?01，得到实施例102至105的化合物。
实施例102
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3-〔3-（5-恶唑基）苄氧胺（化合物120）
IRνneatmaxcm-1：2968，1491，1458，1263，1107，954，789.
NMR（CDCl3）δ：1.03（3H，t，J＝7.1Hz），1.24（9H，s），2.50（2H，q，J＝7.1Hz），3.09（2H，dd，J＝6.4Hz，1.5Hz），3.54（2H，s），5.11（2H，s），5.64（1H，dt，J＝15.8Hz，1.5Hz），6.07（1H，dt，J＝15.8Hz，6.4Hz），6.84-6.89（1H，m），6.93（1H，d，J＝7.7Hz），7.03（1H，br），7.23（1H，t，J＝7.7Hz），7.39（1H，s），7.40-7.49（2H，m），7.62（1H，dt，J＝6.6Hz，2.1Hz），7.75（1H，br），7.93（1H，s）.
实施例103
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3-〔3-（5-噻唑基）苄氧基〕苄胺（化合物121）
IRνneatmaxcm-1：2972，1588，1490，1456，1364，1264，1152，1046，874，788.
NMR（CDCl3）δ：0.96（3H，t，J＝7.0Hz），1.19（9H，s），2.46（2H，q，J＝7.0Hz），3.04（2H，d，J＝6.0Hz），3.50（2H，s），5.06（2H，s），5.60（1H，d，J＝15.8Hz），6.02（1H，dt，J＝15.8Hz，6.0Hz），6.82（1H，dd，J＝8.1Hz，
2.1Hz），6.89（1H，d，J＝8.0Hz），6.98（1H，br），7.18（1H，t，J＝8.0Hz），7.38-7.41（2H，m），7.48-7.52（1H，m），7.62（1H，s），8.05（1H，d，J＝0.6Hz），8.71（1H，d，J＝0.6Hz）.
实施例104
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-丙基-3-〔3-（1-吡咯基）苄氧基〕苄胺（化合物122）
IRνneatmaxcm-1：2968，1596，1506，1488，1455，1341，1263，1071，723.
NMR（CDCl3）δ：0.85（3H，t，J＝7.4Hz），1.24（9H，s），1.47（2H，sex，J＝7.4Hz），2.36（2H，t，J＝7.4Hz）3.06（2H，dd，J＝6.4Hz，1.6Hz），3.53（2H，s），5.11（2H，s），5.63（1H，dt，J＝15.9Hz，1.6Hz），6.05（1H，dt，J＝15.9Hz，6.4Hz），6.35（1H，t，J＝2.2Hz），6.85（1H，ddd，J＝8.2Hz，2.6Hz，0.9Hz），6.92（1H，d，J＝7.6Hz），7.00-7.03（1H，m），7.11（2H，t，J＝2.2Hz），7.21（1H，t，J＝7.8Hz），7.28-7.37（2H，m），7.44（1H，t，J＝7.8Hz），7.49（1H，t，J＝1.5Hz）.
实施例105
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-丙基-3-〔3-（5-噁唑基）苄氧基〕苄胺（化合物123）
IRνneatmaxcm-1：2968，1596，1491，1455，1263，1107，954，789.
NMR（CDCl3）δ：0.85（3H，t，J＝7.4Hz），1.47（2H，sex，J＝7.4Hz），2.37（2H，t，J＝7.4Hz）3.07（2H，dd，J＝6.4Hz，1.5Hz），3.53（2H，s），5.10（2H，s），5.63（1H，dt，J＝15.9Hz，1.5Hz），6.06（1H，dt，J＝15.9Hz，6.4Hz），6.84-6.89（1H，m），6.92（1H，d，J＝7.8Hz），7.02（1H，br），7.22（1H，t，J＝7.8Hz），7.38（1H，s），7.40-7.49（2H，m），7.62（1H，dt，（1H，s）.
实施例106
制备（E）-和（Z）-N-甲基-N-（2-壬烯-4-炔基）-3-苄氧基苄胺
将200mg N-甲基-3-苄氧基苄胺盐酸化物溶于3ml二甲基甲酰胺中，并加入152mg 1-溴-2-壬烯-4-炔（E构型和Z构型的混合物）和80mg碳酸钠。在室温下将混合物搅拌一夜。向反应混合物中加水（15ml），以将其稀释。混合物用10ml乙醚萃取两次，合并萃取液，用10ml饱和氯化钠水溶液洗涤并经无水硫酸镁干燥。蒸发溶剂，残余物用制备性薄层色谱（薄层板：Kieselgel 60F254，Art.5744（E.Merck公司产品）;展开溶剂：氯仿/乙酸乙酯＝10/1〕提纯，得到无色油状下述化合物。
（E）-N-甲基-N-（2-壬烯-4-炔基）-3-苄氧基苄胺（化合物124）
产量：112mg（收率42%）
IRνneatmaxcm-1：2932，1587，1491，1458，1263，1026.
NMR（CDCl3）δ：0.91（3H，t，J＝7.2Hz），1.37-1.54（4H，m），2.18（3H，s），2.30（2H，dt，J＝6.8Hz，2.0Hz），3.04（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz），3.46（2H，s），5.06（2H，s），5.63（1H，dm，J＝15.9Hz），6.09（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.84-6.91（2H，m），6.96-6.97（1H，m），7.18-7.24（1H，m），7.26-7.46（5H，m）.
（Z）-N-甲基-N-（2-壬烯-4-炔基）-3-苄氧基苄胺（化合物125）
产量：36mg（收率：14%）
IRνneatmaxcm-1：2932，1587，1458，1263，1152，1026，738，696.
NMR（CDCl3）δ：0.92（3H，t，J＝7.0Hz），1.38-1.54（4H，m），2.22（3H，s），2.33（2H，dt，J＝6.8Hz，1.9Hz），3.28（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.50（2H，s），5.06（2H，s），5.61（1H，dm，J＝11.0Hz），5.95（1H，dt，J＝11.0Hz，6.8Hz），6.85-6.88（1H，m），
6.91-6.93（1H，m），6.98-6.99（1H，m），7.19-7.25（1H，m），7.31-7.46（5H，m）.
除了使用相应的溴化烯烃衍生物代替原料1-溴-2-壬烯-4-炔外，重复实施例106，得到实施例107和108的化合物。
实施例107
（E）-N-（6-甲氧基-6-甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基苄基（化合物126）
IRνneatmaxcm-1：1458，1260，1170，1152，1077，1026.
NMR（CDCl3）δ：1.47（6H，s），2.19（3H，s），3.05（2H，dd，J＝6.5Hz，1.6Hz），3.36（3H，s），3.47（2H，s），5.06（2H，s），5.68（1H，dt，J＝15.8Hz，1.6Hz），6.17（1H，dt，J＝15.8Hz，6.5Hz），6.85-6.91（2H，m），6.97-6.98（1H，m），7.19-7.26（1H，m），7.31-7.46（5H，m）.
（Z）-N-（6-甲氧基-6-甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-苄氧基苄胺（化合物127）
IRνneatmaxcm-1：1458，1254，1170，1152，1077，1029.
NMR（CDCl3）δ：1.47（6H，s），2.22（3H，s），3.28（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz） 3.35（3H，s），3.50（2H，s），5.06（2H，s），5.65（1H，dt，J＝10.6Hz，1.5Hz），6.04（1H，dt，J＝10.6Hz，6.8Hz），6.85-6.92（2H，m），6.97-6.99（1H，m），7.20-7.26（1H，m），
7.31-7.46（5H，m）.
实施例108
（E）-N-（5-苯基-2-戊烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基苄胺（化合物128）
IRνneatmaxcm-1：1599，1491，1458，1263，1026，756，693。
NMR（CDCl3）δ：2.22（3H，s），3.12（2H，dd，J＝6.7Hz，1.4Hz）3.50（3H，s），5.07（2H，s），5.88（1H，dt，J＝15.9Hz，1.4Hz），6.28（1H，dt，J＝15.9Hz，6.7Hz），6.85-6.93（2H，m），6.98-6.99（1H，m），7.20-7.26（1H，m），7.28-7.46（10H，m）。
（Z）-N-（5-苯基-2-戊烯-4-炔基）-N-甲基-3-苄氧基苄胺（化合物129）
IRνneatmaxcm-1：1599，1491，1458，1263，1026，756，738，693。
NMR（CDCl3）δ：2.27（3H，s），3.39（2H，dd，J＝6.8Hz，1.5Hz），3.54（2H，s），5.05（2H，s），5.84（1H，dt，J＝10.7Hz，1.5Hz），6.10（1H，dt，J＝10.7Hz，6.8Hz），6.84-6.88（1H，m），6.92-6.95（1H，m），6.99-7.00（1H，m），7.19-7.25（1H，m），7.28-7.42（10H，m）。
实施例109
（E）-N-（3-苯基-2-丙烯基）-N-甲基-3-苄氧基苄胺（化合物130）的制备
将90mg的3-苄氧基苄基氯溶于2ml二甲基甲酰胺中，并加入71mg的（E）-N-甲基肉桂酰胺盐酸化物和45mg碳酸钠。将混合物在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入水（15ml），并用10ml乙醚萃取两次。将萃取液合并，用10ml的饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，并将溶剂蒸发掉。剩余物用制备薄层色谱法提纯〔薄层板：Kieselgel 60F254，Art.5744（E.Merck公司产品）;展开溶剂：氯仿/乙酸乙酯＝10/11〕，得到108mg（收率81.3%）的标题化合物，无色油状物。
IRνneatmaxcm-1：1599，1491，1455，1266，1152，1026，741，693。
NMR（CDCl3）δ：2.24（3H，s），3.18（2H，dd，J＝6.6Hz，1.2Hz）3.53（2H，s），5.07（2H，s），6.30（1H，dt，J＝15.9Hz，6.6Hz），6.53（1H，dt，J＝15.8Hz，1.2Hz），6.85-6.89（1H，m），6.92-6.95（1H，m），7.00-7.01（1H，m），7.20-7.46（6H，m）。
实施例110
（E）-N-甲基-N-〔5-（1-甲基环丙基）-2-戊烯-4-炔基〕-3-（2-甲基苄氧基）苄胺（化合物131）
将四溴化碳（18.3g）和28.9g三苯基膦加入到350ml的二氯甲烷中，在室温下将混合物搅拌10分钟。然后加入4.629g1-甲基环丙醛〔J.Am.Chem.，Soc.，97，2778（1975）〕，并将混合物搅拌10分钟。反应混合物用水洗涤，并在减压下浓缩。向剩余物中加入己烷，将混合物过滤。将滤液浓缩，并在减压下蒸馏，得到5.62g1-（2，2-二溴乙烯基）-1-甲基环丙烷。将上面得到的二溴化合物（720mg）溶于10ml四氢呋喃中，并在-80℃的冷却条件下，加入4.0ml1.57M的丁基锂己烷溶液。将反应混合物在-80℃温度下搅拌1小时，然后在室温下再搅拌1小时。将得到的溶液再冷至-10℃，加入含有168mg丙烯醛的四氢呋喃溶液（4.5ml）。混合物在室温下搅拌30分钟。向反应混合物中加入氯化铵水溶液和乙醚。分离出有机相，并蒸去溶剂。剩余物在100℃和5mmHg的减压条件下蒸馏，得到205mg含有1-（1-甲基环丙基）-4-戊烯-1-炔-3-醇作为主要成份的馏份。
将200mg上述馏份溶于5ml二氯甲烷中，在搅拌并在冰冷却下，加入0.42ml三乙胺和0.14ml甲磺酰氯。将混合物搅拌30分钟。然后加入450mgN-甲基-3-（2-甲基苄氧基）苄胺。在室温下将混合物搅拌2小时。用二氯甲烷稀释反应混合物，然后用水洗涤。蒸发掉溶剂，剩余物用中压液相色谱法提纯（柱：Lobar柱，A号Lichroprep Si 60F（E.Merck公司的产品）;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝10/1→7/1〕，得到标题化合物，无色油状物。
IRνneatmaxcm-1：2962，2926，2788，2224，1599，1458，1266，1152，1020，747。
NMR（CDCl3）δ：0.58-0.63（2H，m），0.89-0.93（2H，m），1.26（3H，s），2.19（3H，s），2.38（3H，s），
3.04（2H，dd，J＝6.5Hz，1.4Hz），3.47（2H，s），5.03（2H，s），5.62（1H，dt，J＝15.8Hz，1.4Hz），6.08（1H，dt，J＝15.8Hz，6.5Hz），6.85-6.92（2H，m），6.97（1H，d，J＝1.7Hz），7.20-7.26（5H，m），7.40-7.43（1H，m）。
实施例111
（E），（E）-N-（6，6-二甲基-2，4-庚二烯基）-N-甲基-3-（2-甲基苄氧基）苄胺（化合物132）
用200mg的（E），（E）-6，6-二甲基-2，4-庚二烯醇，0.43ml三乙胺，180mg甲磺酰氯和350mgN-甲基-3-（2-甲基苄氧基）苄胺，进行与上面实施例110中相同的反应。得到131mg（收率25%）的标题化合物，无色油状状物。
IRνneatmaxcm-1：2962，1599，1491，1461，1263，1020，990，747.
NMR（CDCl3）δ：1.03（9H，s），2.19（3H，s），2.38（3H，s），3.04（2H，dd，J＝6.6Hz，1.5Hz）3.47（2H，s），5.03（2H，s），5.68（1H，d，J＝14.9Hz），5.68（1H，dt，J＝14.6Hz，6.6Hz），5.98（1H，dd，J＝14.9Hz，10.1Hz），6.13（1H，ddt，J＝14.6Hz，10.1Hz，1.5Hz），6.87（1H，ddd，J＝8.4Hz，2.8Hz，1.4Hz），6.90-6.94（1H，m），6.98-7.00（1H，m），7.19-7.26
（4H，m），7.40-7.44（1H，m）。
实施例112
（E），（E）-N-（3，7-二甲基-2，6-辛二烯基）-N-甲基-3-苄氧基苄胺（化合物133）
将牻牛儿基溴（313mg），290ml N-甲基-3-苄氧基苄胺盐酸化物，200mg碳酸钾加入到3ml的二甲基甲酰胺中，并在室温下将混合物搅拌过夜。向反应混合物中加入乙醚和水，分离出有机层，用饱和的氯化钠水溶液洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，并蒸去溶剂。剩余物用中压液相色谱法提纯〔柱：Lobar柱，B号，Lichroprep Si 60F（E.Merck公司的产品）;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝10/1→7/1〕得到标题化合物，无色油状物。
IRνneatmaxcm-1：2920，1596，1491，1455，1263，1152，1026，696。
NMR（CDCl3）δ：1.60（3H，s），1.62（3H，s），1.66（3H，s），2.01-2.15（4H，m），2.18（3H，s），2.98（2H，d，J＝6.8Hz），3.45（2H，s），5.06（2H，s），5.07-5.12（1H，m），5.27-5.33（1H，m），6.86（1H，dd，J＝7.8Hz，2.4Hz），6.91（1H，d，J＝7.6Hz），7.19-7.46（6H，m）。
实施例113
含有（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-丙基-3-（2-甲基苄氧基）苄胺盐酸化物（化合物45）作为活性组分的片剂，胶囊剂和颗粒剂
（1）片剂（25mg/片）
将25份化合物45，70份乳糖，30份玉米淀粉，23份结晶纤维素和2份硬脂酸镁均匀地混合，用常规方法压片，得到每片含有25mg活性组分的片剂。
（2）胶囊剂（25mg/胶囊）
将25份化合物45，125份乳糖，45份玉米淀粉和5份的硬脂酸镁均匀地混合，然后将200mg混合物装入每个硬的明胶胶囊（2号）中，得到每个胶囊含有25mg活性组分的胶囊剂。
（3）颗粒剂（50mg/g）
将50份化合物45，700份乳糖和230份玉米淀粉均匀地混合，然后与由20份羟基丙基纤维素和净化水制得的糊状物一起捏和。将捏和混合物用常规方法造粒，得到每g含有50mg的活性组分的颗粒剂。
下面将描述合成在上面实施例中使用的起始物的常规方法。
参考例1
3-苄氧基苄胺盐酸化物的制备
将300mg3-苄氧基苯甲醛溶于1.5%的氨/乙醇中，并将溶液搅拌3小时。然后加入100mg氢硼化钠，并将混合物搅拌1小时。在减压下蒸馏反应混合物，加入20ml水和20ml乙醚。分离出有机层，用饱和的氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，并蒸出溶剂，剩余物从含有氯化氢的四氢呋喃和乙醚的混合物中重结晶，得到140mg（收率40%）的标题化合铮奚次铮鄣阄?55-159℃。
参考例2
N-甲基-3-苄氧基苄胺盐酸化物的制备
将15.0g间-羟基苯甲醛溶于200ml乙醇中，并加入25.0g碳酸钾和32g苄基溴。在搅拌下，将混合物回流加热6小时。反应完全后，过滤除去不溶的无机盐，滤液在减压蒸发并用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，150g;己烷/氯仿＝1/1），然后从己烷中重结晶，得到21.1g（收率81.1%）3-苄氧基苯甲醛，熔点为56-57℃。
将得到的苄氧基化合物（7.23g）溶于40ml40%的单甲基胺的甲醇溶液中，并加入2.4g氢硼化钠。在室温下将混合物搅拌3小时。在减压下浓缩反应混合物，剩余物溶于100ml水和100ml乙醚的混合物中。分离出有机层，然后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，并蒸出溶剂。剩余物从含有氯化氢的甲醇和乙醚的混合物中重结晶，得到7.68g（收率85.5%）的标题化合物，无色针状物，熔点为127-129℃。
用类似的方法可合成在实施例4-18中使用的N-甲基苄胺衍生物。
参考例3
N-异丙基-3-苄氧基苄胺盐酸化物的制备
将300g3-苄氧基苯甲醛溶于10ml的乙醇中，并加入84mg的异丙基胺。在室温下将混合物搅拌3小时。然后加入100mg氰基氢硼化钠，并将混合物搅拌1小时。加入水（20ml）和20ml乙醚，分离出有机层。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂。蒸去溶剂，剩余物从含有氯化氢的四氢呋喃和乙醚的混合物中重结晶，得到320mg（收率78%）的标题化合物，是无色片状物，熔点为150～151℃。
用类似的方法可合成实施例19～30中使用的N-取代的苄胺衍生物。
参考例4
3-苄氧基-4-氟苄基溴的制备
将54mg4-氟-3-羟基苯甲醛溶于2ml的2-丙醇中，并向该溶液中加入73mg苄基氯，80mg碳酸钾和5mg碘化钠。在搅拌下将混合物回流加热7小时。用乙醚稀释反应混合物，过滤除去无机盐。滤液在减压下蒸发，并用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，5g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝20/1），然后从氯仿/己烷中重结晶，得到77mg3-苄氧基-4-氟苯甲醛，无色针状物，熔点为68～69℃。
将上面得到的苄氧基化合物（71mg）溶于15ml乙醇中，并加入22mg氢硼化钠。在室温下将混合物搅拌30分钟。在减压下将反应混合物浓缩，并加入乙醚和水。分离出有机层，用水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下蒸发。将剩余物溶于1.5ml二氯甲烷中，然后加入41ml三溴化磷，在室温下将混合物搅拌30分钟。向反应混合物中加入水和二氯甲烷，分离出有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下浓缩。剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel，C-200，5g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝20/1），得到68mg（收率25%）的标题化合物，无色结晶，熔点为81-82℃。
参考例5
3-苄氧基-5-甲基苄基溴的制备
将420mg由3-羟基-5-甲基苯甲酸苄基化得到的3-苄氧基-5-甲基苯甲酸苄基酯溶于10ml四氢呋喃中，并加入72mg氢化铝锂。在冰冷却下将混合物搅拌1.5小时。向反应混合物中加入丙酮以分解过量的还原剂。加入水和乙醚，分离出有机层，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下蒸发，得到3-苄氧基-5-甲基苄醇和苄醇的混合物。
将混合物溶于10ml的二氯甲烷中，并加入0.23ml的三溴化磷。在室温下将混合物搅拌30分钟。向反应混合物中加入水和二氯甲烷。分离出有机层，并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下浓缩，并用中压液相色谱法提纯〔柱：Lobar柱，A号，Lichroprep Si 60（E.Merck公司产品）;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝100/1〕，得到137mg（收率37.2%）的标题化合物，无色油状物。
当3-苄氧基-4-羟基苯甲酸被用作起始原料时，类似地还原和溴化，可得到实施例33中使用的3-苄氧基-4-羟基苄基溴。
参考例6
甲磺酸3-（2-甲氧基苄氧基）苄基酯的制备
将530mg由3-（2-甲氧基苄氧基）苯甲醛，用氢硼化钠在乙醇中还原而得到的3-（2-甲氧基苄氧基）苄醇溶于8ml的二氯甲烷中。溶液在-5至0℃下搅拌，并加入0.20ml甲磺酰氯和0.65ml三乙胺。在该温度下将混合物搅拌5分钟。用二氯甲烷稀释反应混合物，用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，并用无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，得到660mg（收率95.3%）的标题化合物，无色油状物。
用相似的方法，可合成实施例35-46中使用的甲磺酸苄基酯。
参考例7
（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-甲基-3-羟基苄胺的制备
将10.0g的3-羟基苯甲醛和9.55g40%甲基胺的甲醇溶液混合，然后蒸去溶剂。将得到的席夫碱溶于50ml乙醇中，在搅拌并在冰冷却下，加入10.0g氢硼化钠。在室温下将混合物搅拌过夜。减压下蒸去溶剂，剩余物用乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液萃取。分离出有机层，并用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱色谱法提纯〔Wakogel C-100，100g;洗脱溶剂：二氯甲烷/甲醇＝10/1→5/1〕，得到8.88g（收率79%）N-甲基-3-羟基苄胺，浅黄色结晶，溶点为138-140℃。
将得到的N-甲基胺化合物（8.88g）和18.0g的碳酸钾加入到30ml的二甲基甲酰胺中，并且在室温下搅拌着加入含有13.0g1-溴-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔（E型和Z型以大约3∶1比例的混合物）的二甲基甲酰胺溶液（10ml）。在室温下将混合物搅拌过夜。反应完全后，蒸去溶剂。剩余物用乙酸乙酯和饱和的氯化钠水溶液萃取。分离出有机层，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，300g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝10/1），得到7.94g（总收率39%）的标题化合物，浅黄色的结晶。
当使用乙胺或丙胺代替甲胺而进行上面相同的反应时，得到实施例101～103中使用的（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3-羟基苄胺或实施例104和105中使用的（E）-N-（6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-丙基-3-羟基苄胺。
参考例8
3-（β-苯乙基）苯甲酸乙酯的制备
将863mg溴化3-乙氧基羰基苄基三苯基鏻悬浮于20ml的无水四氢呋喃中，搅拌着并在-30℃冷却下，滴加1.6ml 1.53M丁基锂己烷溶液。滴加完后，在室温下将混合物搅拌1小时。将反应混合物倾入水中，然后用乙酸乙酯萃取。萃取液用饱和的氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，并蒸去溶剂。剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，50g;洗脱溶剂：甲苯），得到260mg（收率52%）（E）-和（Z）-3-苯乙烯基苯甲酸乙酯的混合物。将200mg上面得到的1，2-二苯乙烯化合物溶于2ml乙醇中，并在室温及常压下，在有10mg10%的钯-碳催化剂的存在下氢化5小时。过滤分离出催化剂，然后在减压下蒸发滤液，得到200mg（收率99%）标题化合物，无色油状物。
参考例9
（E）-3-苯乙烯基苄基溴的制备
在无水四氢呋喃中，用氢化铝锂还原参考例8中得到的（E）-和（Z）-3-苯乙烯基苯甲酸乙酯的混合物，得到（E）-和（Z）-3-苯乙烯基苄醇的混合物。将该混合物分离，并用中压液相色谱法提纯〔柱：Lobar柱，A号，Lichroprep Si 60（E.Merck公司的产品）;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1〕，得到（E）-3-苯乙烯基苄醇（无色结晶;m.p.87～88℃）和（Z）-3-苯乙烯基苄醇（无色油状物）。
将上面得到的（E）-3-苯乙烯基苄醇（105mg）溶于5ml氯仿中，加入80ml的三溴化磷，并将混合物搅拌40分钟，将反应混合物倾入冰水中，用氯仿萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂⒃诩跹瓜抡舴⒙艘海玫?33mg（收率93.8%）的标题化合物。
用相类似的方法，得到（Z）-3-苯乙烯基苄基溴，（E）-3-（邻-甲基苯乙烯基）苄基溴和（E）-3-〔2-（1-萘基）乙烯基〕苄基溴。
参考例10
3-苄基氨基苄醇盐酸化物的制备
将334mg3-氨基苯甲醛缩二甲醇溶于10ml无水苯中，并加入212mg苯甲醛和2g4A分子筛（Nippon Chromato Kogyo有限公司的产品）。在室温下将混合物搅拌4小时。过滤除去分子筛，在减压下蒸发滤液。将剩余物溶于20ml甲醇中，并加入100mg氢硼化钠。将混合物搅拌2小时。用水稀释反应混合物，并用乙醚萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。剩余物从己烷中重结晶，得到451mg（收率87.7%）3-苄基氨基苯甲醛缩二甲醇，熔点为55～56℃。
将得到的醛缩二醇（257mg）加入到10ml1N的HCl中，并将混合物在80℃加热10分钟。在减压下将反应混合物蒸发。将剩余物溶于25ml20%的含水甲醇中。在搅拌下加入200mg氢硼化钠。在室温下将混合物搅拌1小时。用碳酸钠碱化反应混合物，并用乙醚萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥，并在减压下蒸发。剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，20g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1），然后用HCl-甲醇处理，得到222mg（收率89%）标题化合物，熔点为136～137℃。
参考例11
3-（2-苯乙炔基）苄基溴的制备
将213mg的3-乙酰氧基甲基1，2二苯乙烯溶于4ml的乙醚中，并加入148mg溴。在室温下将混合物搅拌2小时，过滤收集结晶，干燥后得到253mg（收率73%）的1，2-二溴-2-苯基-（3-乙酰氧基苯基）乙烷，熔点为156～157℃。
将得到的二溴化合物（250mg）溶于1ml乙醇中，并加入360mg氢氧化钾。将混合物回流加热8小时。用水稀释反应混合物，然后用乙醚萃取。在减压下浓缩萃取液，剩余物用中压液相色谱法提纯〔柱：Lobar柱，B号，Lichroprep Si 60（E.Merck公司的产品）;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1〕，得到120mg（收率95%）的3-（2-苯基乙炔基）苄醇，无色油状物。
将得到的乙炔化合物（116mg）溶于1ml氯仿中，并加入0.1ml三溴化磷。在室温下将混合物搅拌1小时。向反应混合物中加入水和氯仿。分离出有机层，并用饱和的碳酸氢钠水溶液和水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下蒸发，得到150mg（收率99%）标题化合物，无色的油状物。
参考例12
N-甲基-3-苄氧基-α-苯乙基胺的制备
将1.0g3-苄氧基苯甲醛溶于10ml40%的甲胺甲醇溶液中，1小时后，在减压下将溶液浓缩至干。将剩余物溶于20ml无水乙醚中，并加入12ml0.89M的甲基锂的乙醚溶液。在搅拌下将混合物回流加热3小时。然后使反应混合物冷却，并倾入到20ml冰水中。然后分离出有机层，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下蒸发，得到800mg（收率70%）的标题化合物，无色油状物。
参考例13
3-苯胺基甲基苄醇盐酸化物的制备
将1.34g的间苯二醛溶于20ml的无水苯中，并加入0.93g苯胺和10g4A分子筛（Nippon ch.mato Kogyo有限公司的产品）。在室温下将混合物搅拌4小时，过滤除去分子筛，并在减压下将滤液蒸发。将剩余物溶于10ml甲醇中，然后加入0.5g氢硼化钠，将混合物搅拌3小时。用水稀释反应混合物，用乙酸乙酯萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥，并蒸去溶剂。剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，50g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1），并用HCl-甲醇处理，得到1.21g（收率48.4%）标题化合物，熔点为124-126℃。
参考例14
N-甲基-3-苯甲酰基氨基苄胺盐酸化物的制?
将1.06g3-氨基苯甲醛缩二甲醇溶于5ml的甲苯和10ml含有0.8g氢氧化钠的水的混合物中，并加入5ml含有1.3g苯甲酰氯的甲苯溶液中。在室温下将混合物搅拌2小时，分离出有机层，并在减压下蒸发。将剩余物溶于10ml甲醇和10ml10%的盐酸的混合物，并在90℃加热30分钟。向反应混合物中加入水（20ml）以使其冷却。得到1.16g（收率87.3%）的3-苯甲酰基氨基苯甲醛，无色针状物，熔点为122-123℃。
将上述醛（314mg）溶于5ml40%甲胺的甲醇溶液中，并将该溶液在室温下静置。加入氢硼化钠（110mg），将混合物搅拌2小时，用水稀释反应混合物，并在减压下浓缩以除去甲醇。向剩余物中加入乙醚萃取产物。用饱和的氯化钠水溶液洗涤醚层，并用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，并用HCl/甲醇处理剩余物，得到305mg（收率79.1%）标题化合物，无色针状物，熔点为213-214℃。
当使用由3-甲酰苯甲酰氯和苯胺缩合得到的3-（N-苯甲氨基甲酰基）苯甲醛进行类似的反应时，可合成N-甲基-3-（N-苯基氨基甲酰基）苄胺盐酸化物。
参考例15
N-甲基-3-糠氧基苄胺盐酸化物的制备。
将2g糠醇溶于20ml无水乙醚中，并加入3ml含有2g三溴化磷的无水乙醚溶液。在冰冷却下将混合物搅拌30分钟。用30%的氢氧化钠水溶液洗涤反应混合物，并用粒状氢氧化钠干燥。然后将该溶液加入到预先制备的3-羟基苯甲醛钠盐的溶液中（该溶液通过将2.44g的3-羟基苯甲醛和0.8g60%的油状氢化钠溶于5ml无水二甲基甲酰胺和10ml无水乙醚的混合物中而得到），在室温下将混合物搅拌1小时。向反应混合物中加入异丙醚和水，分离出有机层，并用10%的氢氧化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，并蒸去溶剂。剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，100g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1），得到糠氧基苯甲醛，浅黄色的油状物。
用与参考例2中相同的方法，使得到的糠氧基化合物（0.5g）还原胺化，得到0.38g（收率60%）的标题化合物，结晶状粉末，熔点为144-146℃。
参考例16
2-苄氧基-6-氯代甲基吡啶的制备
将0.80g的6-氯-2-甲基吡啶-1-氧化物加入到由0.33g60%油状氢化钠，0.69ml苄醇和5ml二甲基亚砜制备的醇化物溶液中，在室温下将混合物搅拌过夜。向反应混合物中加入1N-HCl（1.7ml），然后加入水和氯仿。分离出有机层，并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下蒸发。剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，100g;洗脱溶剂：氯仿/甲醇＝80/1→40/1），得到0.64g（收率54%）的6-苯苄氧基-2-甲基吡啶-1-氧化物。
将得到的苄氧基化合物（0.42g）溶于12.5ml的乙酸酐中。混合物回流加热1小时，然后在减压下浓缩。向剩余物中加入水和氯仿以萃取产物。分离出有机层，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下蒸发，剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，40g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝4/1），得到0.26g（收率51%）2-乙酰氧基甲基-6-苄氧基吡啶。
将上面的乙酰氧基甲基化合物（151mg）溶于6ml乙醇中，并加入195ml40%的氢氧化钠水溶液。在室温下将混合物搅拌过夜。反应完全后，在减压下蒸去溶剂，向剩余物中加入水和氯仿以萃取产物。分离出有机层，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下蒸发。将剩余物溶于3ml的氯仿中，并加入90ml的亚硫酰氯。在室温下将混合物搅拌过夜。用饱和的碳酸氢钠水溶液和氯仿萃取反应混合物。分离出有机层，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩至干。剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-100，10g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1），得到100mg（收率69%）标题化合物，浅黄色的油状物。
用与上面类似的方法，可以合成实施例93-95中使用的氯代甲基吡啶衍生物。
参考例17
（E）-3-氯代甲基-5-苯乙烯基吡唑的制备
将228mg（E）-5-苯乙烯基吡唑-3-羧酸〔Ann.，453，151（1927）〕溶于5ml无水四氢呋喃中，并分批加入68mg的氢化铝锂。在室温下将混合物搅拌1小时。加入含水的乙醚以分解过量的还原剂，然后用10%的柠檬酸水溶液和乙酸乙酯萃取混合物。分离出有机层，并在减压下蒸发。剩余物用乙醚洗涤，并溶于1ml10%的HCl/甲醇中，再一次在减压下蒸发。剩余物用乙醚洗涤，过滤，得到96mg（收率38%）的（E）-3-羟基甲基-5-苯乙烯基吡唑盐酸化物。
将90mg该盐酸化物溶于3ml的氯仿中，并加入0.5ml的亚硫酰氯。在50℃时将混合物加热20小时。在减压下蒸发反应混合物。剩余物用乙酸乙酯洗涤，过滤，得到60mg（收率82%）的标题化合物，无色结晶状粉末。
参考例18
（E）-和（Z）-2-羟基甲基-5-苯乙烯基呋喃的制备
将389mg氯化苄基三苯基鏻悬浮于5ml无水四氢呋喃中，并在氮气氛下，在-30℃，加入0.75ml1.59M的正-丁基锂己烷溶液。在该温度下将混合物搅拌30分钟。向所得的溶液中加入1ml5-羟基甲基糠醛（126mg）的四氢呋喃溶液。将混合物加热到室温，并加入6ml二氯甲烷。混合物搅拌过夜，反应完全后，向反应混合物中加入水和氯仿。分离出有机层，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下蒸发。剩余物先用硅胶柱色谱法进行粗提纯（Wakogel C-200，5g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1），再用高效液相色谱法提纯（柱：Senshu Pack，5310N-硅胶;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1），得到103mg（收率51%）E-型和58mg（收率29%）Z-型标题化合物，浅黄色油状物
参考例19
（E）-和（Z）-2-羟基甲基-4-苯乙烯基噻唑的混合物的制备
将噻唑-2，4-二羧酸二乙酯（1.5g）悬浮于15ml乙醇中，并在-10℃，加入3ml含有0.16g氢硼化钠和0.58g氯化钙的乙醇溶液。在该温度下将混合物搅拌2小时。加入丙酮以分解过量的还原剂，然后在减压下蒸去溶剂。向剩余物中加入稀硫酸，用过滤分离出不溶的硫酸钙。用碳酸钾水溶液将滤液的pH值调至10，然后用氯仿萃取。氯仿层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下进一步浓缩。用异丙醚处理剩余物，得到0.78g（收率64%）2-羟基甲基噻唑-4-羧酸乙酯，无色结晶粉末。
将得到的羟基甲基酯（0.78g）溶于40ml氯仿中，并加入25g活性二氧化锰。在室温下将混合物搅拌5天。过滤除去沉淀物，滤液在减压下蒸发，得到0.67g（收率87%）2-甲酰基噻唑-4-羧酸乙酯，无色针状物。
将得到的甲酰基化合物（150mg）加入到预先由351mg溴化苄基三苯基鏻，56.9mg粉状的甲醇钠和0.8ml甲醇制备的正膦溶液中，并在室温下将混合物搅拌2.5小时。过滤除去不溶的沉淀物。滤液在减压下蒸发，并加入水和二氯甲烷萃取剩余物。分离出有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤分离出干燥剂。滤液在减压下蒸发，剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，24g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1）。将得到的（E）-和（Z）-2-苯乙烯基噻唑-4-羧酸乙酯的混合物溶于4ml的乙醇中。在-5℃，向该溶液中加入1.2ml含有29mg氢硼化钠和100mg氯化钙的乙醇溶液。使混合物的温度恢复至室温，并在室温下将其搅拌过夜。加入丙酮以分解过量的还原剂，然后在减压下蒸去溶剂。向剩余物中加入稀硫酸，过滤除去不溶的硫酸钙。然后，向滤液中加入碳酸钾，将其pH值调至10。该溶液在减压下浓缩，剩余物用硅胶柱色谱法提纯（Wakogel C-200，15g;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1→1/1），得到80mg（收率63%）的标题混合物，浅黄色油状物。
参考例20
（E）-2-羟基甲基-5-苯乙烯基噁唑的制备
将150mg（E）-5-苯乙烯基噁唑-2-羧酸乙酯〔Ya-kugaku Zasshi，VOl.91，425页（1971）〕悬浮于15ml的乙醇中，在-10℃，加入5ml含有35mg氢硼化钠和123mg氯化钙的乙醇溶液，并在室温下将混合物搅拌3小时。反应混合物在减压下进行浓缩，并向剩余物中加入水和乙醚进行萃取。分离出有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，并在减压下浓缩滤液，得到120mg（收率97%）的标题化合物，无色油状物。
参考例21
甲磺酸3-异丙基苄基酯的制备
将3-甲酰基苯甲酸甲酯（0.67g）溶于10ml甲醇中，并加入0.74g的原甲酸甲酯和8mg对-甲苯磺酸。在室温下将混合物搅拌10小时。向反应混合物中加入甲醇钠使其呈碱性，然后蒸去溶剂。将剩余物溶于乙酸乙酯中，并用5%的碳酸氢钠水溶液洗涤。然后蒸去溶剂，得到0.75g3-甲酰苯甲酸甲酯缩二甲醇。
将上面得到的0.6g醛缩醇溶于12ml无水四氢呋喃中，在-20℃，搅拌下加入3.6ml2N的甲基镁化溴的己烷溶液，并将混合物搅拌2小时。向反应混合物中加入饱和的氯化铵水溶液使反应停止。向反应混合物中加入乙酸乙酯进行萃取。用常规方法处理萃取液，得到0.48g3-（1-羟基-1-甲基乙基）苯甲醛缩二甲醇的粗产物。
将上面得到的0.49g醇化合物溶于8ml的纯化的二氯甲烷中，并在冰冷却下，搅拌着加入0.24的甲磺酰氯和0.38g三乙胺。在室温下将混合物搅拌2小时。在减压下蒸发反应混合物，然后加入乙醚和水进行萃取。用常规方法处理萃取液，得到0.35g3-异丙烯基苯甲醛缩二甲醇的粗产物，浅黄色油状物。
将上面得到的0.30g异丙烯基化合物溶于3ml50%的含水三氟乙酸中，并在室温下将该溶液放置1小时。蒸去溶剂，向剩余物中加入二氯甲烷和水进行萃取，用常规方法处理萃取液，得到0.28g3-异丙烯基苯甲醛的粗产物。
将0.25g得到的醛化合物溶于5ml乙醇中，并加入80mg氢硼化钠。在室温下将混合物搅拌1小时。在减压下浓缩反应混合物，然后加入乙醚和水进行萃取，用常规方法处理萃取液，并用中压液相色谱法提纯产物〔柱：Lobar柱，A号，Lichroprep Si 60F（E.Merck公司的产品）;洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝10/1→5/1〕，得到0.07g（由3-甲酰基苯甲酸算起的总收率23%）3-异丙烯基苯甲醇，无色油状物。
将50mg得到的醇化合物溶于1ml氯仿中，在冰冷却下，搅拌着加入43mg甲磺酰氯和69mg的三乙胺。在上述温度下将混合物搅拌2小时。在减压下蒸馏反应混合物，并加入乙醚和饱和的氯化钠水溶液对剩余物进行萃取。用常规方法处理萃取液，得到75mg的标题化合物，浅黄色油状物。
参考例22
3-（3-甲基-2-丁烯基）苄基溴的制备
将金属镁（1.2g）加入到2ml四氢呋喃中。在室温下搅拌着，在1小时的时间内滴加20ml含有2.0g3-溴代苯甲醛缩二甲醇的比例为1∶1的四氢呋喃和乙醚的混合物溶液。在冰冷却下，搅拌着向得到的溶液中加入15ml含有2.25g3-甲基-2-丁烯基溴的四氢呋喃溶液。将混合物的温度恢复到室温，然后将其搅拌1小时。向反应混合物中加入饱和的氯化铵水溶液使反应停止。加入乙醚，并用常规方法处理反应混合物，得到1.71g（收率90%）3-（3-甲基-2-丁烯基）-苯甲醛缩二甲醇，无色油状物。
将上面得到的250mg醛缩醇化合物溶于20ml四氢呋喃和5ml水的混合物中，并加入1ml35%的盐酸。在50℃将混合物搅拌1小时。用水和乙醚稀释反应混合物，并用常规方法处理，得到188mg（收率45%）3-（3-甲基-2-丁烯基）苯甲醛。
将170mg醛化合物溶于20ml乙醇中，并加入100mg氢硼化钠。在室温下将混合物搅拌1小时。向反应混合物中加入水和乙醚将其稀释，然后用常规方法对其进行处理，得到158mg（收率92%）3-（3-甲基-2-丁烯基）苄醇。
将130mg得到的醇化合物溶于20ml的乙醚中，并加入2ml吡啶和270mg三溴化磷。在冰冷却下将混合物搅拌1小时。将反应混合物倾入冰水中，并加入乙醚。用常规方法处理混合物，得到109mg（收率62%）的标题化合物，浅黄色的油状物。
实施例53和54中使用的3-（2-甲基-1-丙烯基）苄基溴和3-（2-甲基-2-丙烯基）苄基溴可基本上使用与参考例21和22中的相同方法制备。
参考例23
2-（2-呋喃基）苄基氯的制备
将3-（2-呋喃基）苯甲酸乙酯〔J.Chem.Soc.，（B），1971，2305〕溶于5ml的无水乙醚中，并在冰冷却下，搅拌着加入23mg的氢化铝锂。将混合物搅拌40分钟。反应完全后，加入水和乙醚萃取反应混合物，用常规方法处理萃取液，得到170mg（收率83%）3-（2-呋喃基）苯甲醇。
将160mg得到的醇化合物溶于3ml无水乙醚中，加入亚硫酰氯（73微升），并在冰冷却下，将混合物搅拌3小时，反应完全后，用饱和的氯化钠水溶液和5%的碳酸氢钠洗涤反应混合物，得到标题化合物的乙醚溶液，可直接将它用于实施例58的反应中。
参考例24
3-（2-噁唑基）苄基溴的制备
将200mg3-（2-噁唑基）甲苯（按照Angew.Chem.，75，165（1963）中描述的方法合成）溶于5ml四氯化碳中，并加入231mgN-溴丁二酰亚胺和催化量的过氧化苯甲酰。搅拌下将混合物回流2小时。反应完全后，除去不溶性物质，并蒸去溶剂，得到标题化合物。
用类似的方法，可以合成实施例60中使用的3-（2-噻唑基）苄基溴。
参考例25
甲磺酸3-（1-（1-吡咯基）苄基酯的制备
将间一氨基苯甲酸乙酯（1.6g）溶于10ml冰醋酸中，并加入1.3g2，5-二甲氧基四氢呋喃。将混合物回流2小时，并蒸去溶剂。剩余物溶于乙酸乙酯和水的混合物中，分离出有机层，然后用常规方法处理。最后从己烷中重结晶，得到1.7g（收率82%）3-（1-吡咯基）苯甲酸乙酯，无色针状物，熔点为64-65℃。将得到的吡咯基化合物（1.1g）溶于30ml的乙醚中，并在冰冷却下，搅拌着加入0.2g氢化铝锂。将混合物搅拌1小时，加入水和乙醚萃取反应混合物。用常规方法处理萃取液。从乙酸乙酯和乙烷的混合物中重结晶，得到0.80g（收率91%）3-（1-吡咯基）苄醇，无色针状物，熔点为66-68℃。
将170mg得到的醇化合物溶于10ml二氯甲烷中，并加入120mg的甲磺酰氯和150mg三乙胺。在冰冷却下，将混合物搅拌1小时，用水洗涤反应混合物，并用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，得到230mg（收率92%）标题化合物，浅黄色油状物。
用类似的方法，可以合成实施例61，102和105中使用的3-（5-噁唑基）苄基甲磺酸酯（参见Chem.Pharm.Bull.，27，793（1979）;Tetrahedron，Lett.，1972，2369〕。
本发明提供的化合物通过抑制哺乳动物的角鲨烯-环氧酶可抑制胆甾醇的生物合成，而降低血液胆甾醇的含量。因此，预期这些化物可用于治疗和防止因过量的胆甾醇而引起的疾病，例如肥胖症，血脂过多和动脉硬化，以及这些疾病附带的心脏和脑疾病。