有机电致发光元件用杂环化合物及其用途技术领域
本发明涉及长寿命性优异的有机电致发光元件用新型杂环化合物及其
用途。
背景技术
有机电致发光元件以利用空穴传输层和电子传输层夹持含有发光材料
的发光层、并在其外侧安装阳极和阴极而成的结构作为基本结构，是利用伴
随由注入发光层的空穴及电子的再结合而产生的激子失活所放出的光(荧光
或磷光)的元件，已被应用于显示器等。需要说明的是，有时也将空穴传输
层分割为空穴传输层和空穴注入层、将发光层分割为电子阻挡层、发光层和
空穴阻挡层、将电子传输层分割为电子传输层和电子注入层而构成。
最近的有机电致发光元件尽管已被逐渐改良，但仍然要求改善发光效率
特性、驱动电压特性、长寿命特性。
作为电子传输材料，已知有使用了各种三嗪化合物及嘧啶化合物的有机
电致发光元件(例如，参见专利文献1、2、3、4)，但对于该元件，也要求进
一步改善长寿命化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2007-314503
专利文献2：日本特开2008-280330
专利文献3：日本特开2010-155826
专利文献4：日本特开2011-063584
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述背景技术而完成，其目的在于提供一种特别是长寿命性
优异的有机电致发光元件用新型杂环化合物、以及使用该杂环化合物的有机
电致发光元件。
解决问题的方法
本发明人等为解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，在公知的有
机电致发光元件用电子传输材料中的含氮杂芳基中，与氮原子邻接的碳原子
容易因电负性的不同而变得电子不足，存在电子发生定域化的倾向，而在元
件驱动时会从发生了定域化的部位开始分解，被认为是影响寿命的主要原因
之一。于是，想到通过对发生了定域化的轨道进行非定域化来进行化合物的
长寿命化、进而谋求有机电致发光元件的长寿命化，并基于这一想法而进行
了进一步的研究。
结果发现，与使用了传统公知的电子传输性材料的元件相比，将至少具
有一个选自下组中的取代基(称为“取代基B”)的化合物A用于电子传输层
或电子注入层的有机电致发光元件，其长寿命特性明显优异。所述取代基(称
为“取代基B”)的组包括：在与氮原子邻接的碳原子中的至少一个碳原子
上具有选自烷基、烷氧基、卤素基、氨基、磷酰基(phosphylgroup)、甲硅烷
基、巯基及酰基中的取代基的氮杂苯基、二氮杂苯基、三嗪基、氮杂萘基、
二氮杂萘基、三氮杂萘基、四氮杂萘基、五氮杂萘基、氮杂蒽基、二氮杂蒽
基、三氮杂蒽基、四氮杂蒽基、五氮杂蒽基、六氮杂蒽基、七氮杂蒽基、氮
杂菲基、二氮杂菲基、三氮杂菲基、四氮杂菲基、五氮杂菲基、六氮杂菲基、
七氮杂菲基、氮杂戊二烯基、二氮杂戊二烯基、氧氮杂戊二烯基、硫氮杂戊
二烯基、氧二氮杂戊二烯基、硫二氮杂戊二烯基、氮杂茚基、氧氮杂茚基、
硫氮杂茚基、二氮杂茚基、及2，9-二氮芴基。
更具体而言，本发明人等发现，与使用了传统公知的电子传输性材料的
元件相比，将下述通式(1)、通式(2)或通式(2’)所示的新型的环状吖嗪化合物
用于电子传输层或电子注入层的有机电致发光元件，其长寿命特性明显优
异，进而完成了本发明。
上述式中，取代基B各自独立地表示在与氮原子邻接的碳中的至少一个
碳上具有碳原子数1～12的烷基的氮杂苯基、二氮杂苯基、或氮杂萘基。
取代基C’表示二芳基嘧啶基或二芳基三嗪基(该二芳基嘧啶基及二芳基
三嗪基中的芳基各自独立地为任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数
6～12的芳香族烃基)。
Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数6～20的芳香族烃
基、或任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数4～14的含氮杂环基。
X各自独立地表示任选被碳原子数1～4的烷基取代的亚苯基、或氮杂苯
二基。p及q各自独立地表示0、1或2。
Ar2表示任选被取代的碳原子数6～12的芳香族烃基。r各自独立地表示
0、1或2。n2表示1、2或3。n3表示2或3。
取代基C”表示下述式(C”-56)、(C”-57)、(C”-66)、(C”-68)、或(C”-81)。)
(R2各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
发明的效果
根据本发明，可提供与传统的元件相比长寿命特性优异的有机电致发光
元件。进一步，可提供不仅长寿命特性优异、发光效率特性及驱动电压特性
也优异的有机电致发光元件，以及该有机电致发光元件所具有的电子传输层
及电子注入层中含有的新型的环状吖嗪化合物。
附图说明
[图1]示意图，示出了本发明的元件实施例中制作的单层元件的构成。
符号说明
1.带ITO透明电极的玻璃基板
2.空穴注入层
3.电荷发生层
4.空穴传输层
5.发光层
6.电子传输层
7.电子注入层
8.阴极层
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件用材料含有下述通式(1)、通式(2)或通式(2’)
所示的环状吖嗪化合物。
(取代基B、取代基C’、Ar1、X、p、q、取代基C”、Ar2、r、n2及n3
与上述定义相同。)
作为取代基B表示的氮杂苯基，并无特别限定，可列举例如：2-吡啶基、
3-吡啶基、或4-吡啶基等，从有机电致发光元件寿命长的观点出发，优选2-
吡啶基或3-吡啶基。
作为取代基B表示的二氮杂苯基，并无特别限定，可列举例如：2-嘧啶
基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、4-哒嗪基等，从有机电致发
光元件寿命长的观点出发，优选2-嘧啶基。
作为取代基B表示的氮杂萘基，并无特别限定，可列举例如：2-喹啉基、
3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉
基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-
异喹啉基等。
作为取代基B表示的二氮杂萘基，并无特别限定，可列举例如：1，5-萘
啶-2-基、1，5-萘啶-3-基、1，5-萘啶-4-基、1，6-萘啶-2-基、1，6-萘啶-3-基、1，6-
萘啶-2-基、1，6-萘啶-3-基、1，6-萘啶-4-基、1，6-萘啶-5-基、1，6-萘啶-7-基、1，6-
萘啶-8-基、1，7-萘啶-2-基、1，7-萘啶-3-基、1，7-萘啶-4-基、1，7-萘啶-5-基、1，7-
萘啶-6-基、1，7-萘啶-8-基、1，8-萘啶-2-基、1，8-萘啶-3-基、1，8-萘啶-4-基、2，6-
萘啶-1-基、2，6-萘啶-3-基、2，6-萘啶-4-基、2，7-萘啶-1-基、2，7-萘啶-3-基、2，7-
萘啶-4-基、1-酞嗪基、5-酞嗪基、6-酞嗪基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-
喹喔啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、
8-喹唑啉基、3-噌啉基、4-噌啉基、5-噌啉基、6-噌啉基、7-噌啉基、8-噌啉
基。
作为取代基B表示的氮杂蒽基，并无特别限定，可列举例如：2-苯并[g]
喹啉基、3-苯并[g]喹啉基、4-苯并[g]喹啉基、5-苯并[g]喹啉基、6-苯并[g]
喹啉基、7-苯并[g]喹啉基、8-苯并[g]喹啉基、9-苯并[g]喹啉基、10-苯并[g]
喹啉基、1-苯并[g]异喹啉基、3-苯并[g]异喹啉基、4-苯并[g]异喹啉基、5-苯
并[g]异喹啉基、6-苯并[g]异喹啉基、7-苯并[g]异喹啉基、8-苯并[g]异喹啉基、
9-苯并[g]异喹啉基、10-苯并[g]异喹啉基等。
作为取代基B表示的二氮杂蒽基，并无特别限定，可列举例如：3-苯并
[g]噌啉基、4-苯并[g]噌啉基、5-苯并[g]噌啉基、6-苯并[g]噌啉基、7-苯并[g]
噌啉基、8-苯并[g]噌啉基、9-苯并[g]噌啉基、10-苯并[g]噌啉基、2-苯并[g]
喹唑啉基、4-苯并[g]喹唑啉基、5-苯并[g]喹唑啉基、6-苯并[g]喹唑啉基、7-
苯并[g]喹唑啉基、8-苯并[g]喹唑啉基、9-苯并[g]喹唑啉基、10-苯并[g]喹唑
啉基、2-苯并[g]喹喔啉基、3-苯并[g]喹喔啉基、5-苯并[g]喹喔啉基、6-苯并
[g]喹喔啉基、7-苯并[g]喹喔啉基、8-苯并[g]喹喔啉基、9-苯并[g]喹喔啉基、
10-苯并[g]喹喔啉基、1-苯并[g]酞嗪基、4-苯并[g]酞嗪基、5-苯并[g]酞嗪基、
6-苯并[g]酞嗪基、7-苯并[g]酞嗪基、8-苯并[g]酞嗪基、9-苯并[g]酞嗪基、10-
苯并[g]酞嗪基、1，5-苯并[g]萘啶-2-基、1，5-苯并[g]萘啶-3-基、1，5-苯并[g]萘
啶-4-基、1，5-苯并[g]萘啶-6-基、1，5-苯并[g]萘啶-7-基、1，5-苯并[g]萘啶-8-基、
1，5-苯并[g]萘啶-9-基、1，5-苯并[g]萘啶-10-基、1，2-苯并[g]萘啶-3-基、1，2-苯
并[g]萘啶-4-基、1，2-苯并[g]萘啶-5-基、1，2-苯并[g]萘啶-6-基、1，2-苯并[g]萘
啶-7-基、1，2-苯并[g]萘啶-8-基、1，2-苯并[g]萘啶-9-基、2，5-苯并[g]萘啶-1-基、
2，5-苯并[g]萘啶-3-基、2，5-苯并[g]萘啶-4-基、2，5-苯并[g]萘啶-6-基、2，5-苯
并[g]萘啶-7-基、2，5-苯并[g]萘啶-8-基、2，5-苯并[g]萘啶-9-基、2，5-苯并[g]萘
啶-10-基、2，10-苯并[g]萘啶-1-基、2，10-苯并[g]萘啶-3-基、2，10-苯并[g]萘啶
-4-基、2，10-苯并[g]萘啶-5-基、2，10-苯并[g]萘啶-6-基、2，10-苯并[g]萘啶-7-
基、2，10-苯并[g]萘啶-8-基、2，10-苯并[g]萘啶-9-基、9-吡啶并[7，8，g]喹啉-2-
基、9-吡啶并[7，8，g]喹啉-3-基、9-吡啶并[7，8，g]喹啉-4-基、9-吡啶并[7，8，g]喹
啉-5-基、9-吡啶并[7，8，g]喹啉-10-基、6-吡啶并[7，8，g]喹啉-2-基、6-吡啶并[7，8，g]
喹啉-3-基、6-吡啶并[7，8，g]喹啉-4-基、6-吡啶并[7，8，g]喹啉-5-基、7-吡啶并
[7，8，g]喹啉-2-基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-3-基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-4-基、7-
吡啶并[7，8，g]喹啉-5-基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-6-基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-8-
基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-9-基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-10-基、8-吡啶并[7，8，g]
喹啉-2-基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-3-基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-4-基、7-吡啶并
[7，8，g]喹啉-5-基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-6-基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-8-基、7-
吡啶并[7，8，g]喹啉-9-基、7-吡啶并[7，8，g]喹啉-10-基、8-吡啶并[7，8，g]喹啉-2-
基、8-吡啶并[7，8，g]喹啉-3-基、8-吡啶并[7，8，g]喹啉-4-基、8-吡啶并[7，8，g]喹
啉-5-基、8-吡啶并[7，8，h]喹啉-6-基、8-吡啶并[7，8，g]喹啉-7-基、8-吡啶并[7，8，g]
喹啉-9-基、8-吡啶并[7，8，g]喹啉-10-基、8-吡啶并[7，8，g]异喹啉-1-基、8-吡啶
并[7，8，g]异喹啉-3-基、8-吡啶并[7，8，g]异喹啉-4-基、8-吡啶并[7，8，f]异喹啉-5-
基、8-吡啶并[7，8，g]异喹啉-10-基、7-吡啶并[7，8，g]异喹啉-1-基、7-吡啶并[7，8，g]
异喹啉-3-基、7-吡啶并[7，8，g]异喹啉-4-基、7-吡啶并[7，8，g]异喹啉-5-基等。
作为取代基B表示的氮杂菲基，并无特别限定，可列举例如：3-苯并[h]
喹啉基、4-苯并[h]喹啉基、5-苯并[h]喹啉基、6-苯并[h]喹啉基、7-苯并[h]
喹啉基、8-苯并[h]喹啉基、9-苯并[h]喹啉基、10-苯并[h]喹啉基、1-苯并[h]
异喹啉基、3-苯并[h]异喹啉基、4-苯并[h]异喹啉基、5-苯并[h]异喹啉基、6-
苯并[h]异喹啉基、7-苯并[h]异喹啉基、8-苯并[h]异喹啉基、9-苯并[h]异喹啉
基、10-苯并[h]异喹啉基、1-苯并[f]异喹啉基、2-苯并[f]异喹啉基、4-苯并[f]
异喹啉基、5-苯并[f]异喹啉基、6-苯并[f]异喹啉基、7-苯并[f]异喹啉基、8-
苯并[f]异喹啉基、9-苯并[f]异喹啉基、10-苯并[f]异喹啉基、1-苯并[f]喹啉基、
2-苯并[f]喹啉基、3-苯并[f]喹啉基、5-苯并[f]喹啉基、6-苯并[f]喹啉基、7-
苯并[f]喹啉基、8-苯并[f]喹啉基、9-苯并[f]喹啉基、10-苯并[f]喹啉基、1-菲
啶基(phenanthridyl)、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、
8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基等。
作为取代基B表示的二氮杂菲基，并无特别限定，可列举例如：1，10-
菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、1，10-
菲绕啉-6-基、1，10-菲绕啉-7-基、1，10-菲绕啉-8-基、1，10-菲绕啉-9-基、1，7-
菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕
啉-6-基、1，7-菲绕啉-7-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-
基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、
1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，6-
菲绕啉-2-基、1，6-菲绕啉-3-基、1，6-菲绕啉-4-基、1，6-菲绕啉-5-基、1，6-菲绕
啉-7-基、1，6-菲绕啉-8-基、1，6-菲绕啉-9-基、1，6-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉
-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-
基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、
2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-
菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲
绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉
-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、3，7-菲绕啉-1-基、3，7-菲绕啉-2-
基、3，7-菲绕啉-4-基、3，7-菲绕啉-5-基、3，7-菲绕啉-6-基、3，7-菲绕啉-8-基、
3，7-菲绕啉-9-基、3，7-菲绕啉-10-基、3，8-菲绕啉-1-基、3，8-菲绕啉-2-基、3，8-
菲绕啉-4-基、3，8-菲绕啉-5-基、3，8-菲绕啉-6-基、3，8-菲绕啉-7-基、3，8-菲绕
啉-9-基、3，8-菲绕啉-10-基、4，7-菲绕啉-1-基、4，7-菲绕啉-2-基、4，7-菲绕啉
-3-基、4，7-菲绕啉-5-基、4，7-菲绕啉-6-基、4，7-菲绕啉-8-基、4，7-菲绕啉-9-
基、4，7-菲绕啉-10-基、3-苯并[h]噌啉基、4-苯并[h]噌啉基、5-苯并[h]噌啉基、
6-苯并[h]噌啉基、7-苯并[h]噌啉基、8-苯并[h]噌啉基、9-苯并[h]噌啉基、10-
苯并[h]噌啉基、2-苯并[h]喹唑啉基、4-苯并[h]喹唑啉基、5-苯并[h]喹唑啉基、
6-苯并[h]喹唑啉基、7-苯并[h]喹唑啉基、8-苯并[h]喹唑啉基、9-苯并[h]喹唑
啉基、10-苯并[h]喹唑啉基、2-苯并[h]喹喔啉基、3-苯并[h]喹喔啉基、5-苯
并[h]喹喔啉基、6-苯并[h]喹喔啉基、7-苯并[h]喹喔啉基、8-苯并[h]喹喔啉基、
9-苯并[h]喹喔啉基、10-苯并[h]喹喔啉基、1-苯并[g]噌啉基、4-苯并[g]噌啉
基、5-苯并[g]噌啉基、6-苯并[g]噌啉基、7-苯并[g]噌啉基、8-苯并[g]噌啉基、
9-苯并[g]噌啉基、10-苯并[g]噌啉基、1-苯并[g]喹唑啉基、3-苯并[g]喹唑啉
基、5-苯并[g]喹唑啉基、6-苯并[g]喹唑啉基、7-苯并[g]喹唑啉基、8-苯并[g]
喹唑啉基、9-苯并[g]喹唑啉基、10-苯并[g]喹唑啉基、1-苯并[f]噌啉基、2-
苯并[f]噌啉基、5-苯并[f]噌啉基、6-苯并[f]噌啉基、7-苯并[f]噌啉基、8-苯
并[f]噌啉基、9-苯并[f]噌啉基、10-苯并[f]噌啉基、1，5-苯并[h]萘啶-2-基、1，5-
苯并[h]萘啶-3-基、1，5-苯并[h]萘啶-4-基、1，5-苯并[h]萘啶-6-基、1，5-苯并[h]
萘啶-7-基、1，5-苯并[h]萘啶-8-基、1，5-苯并[h]萘啶-9-基、1，5-苯并[h]萘啶-10-
基、1，6-苯并[h]萘啶-2-基、1，6-苯并[h]萘啶-3-基、1，6-苯并[h]萘啶-4-基、1，6-
苯并[h]萘啶-5-基、1，6-苯并[h]萘啶-7-基、1，6-苯并[h]萘啶-8-基、1，6-苯并[h]
萘啶-9-基、1，6-苯并[h]萘啶-10-基、2，5-苯并[h]萘啶-1-基、2，5-苯并[h]萘啶-3-
基、2，5-苯并[h]萘啶-4-基、2，5-苯并[h]萘啶-6-基、2，5-苯并[h]萘啶-7-基、2，5-
苯并[h]萘啶-8-基、2，5-苯并[h]萘啶-9-基、2，5-苯并[h]萘啶-10-基、2，6-苯并[h]
萘啶-1-基、2，6-苯并[h]萘啶-3-基、2，6-苯并[h]萘啶-4-基、2，6-苯并[h]萘啶-5-
基、2，6-苯并[h]萘啶-7-基、2v6-苯并[h]萘啶-8-基、2，6-苯并[h]萘啶-9-基、2，6-
苯并[h]萘啶-10-基、3，5-苯并[h]萘啶-1-基、3，5-苯并[h]萘啶-2-基、3，5-苯并[h]
萘啶-4-基、3，5-苯并[h]萘啶-6-基、3，5-苯并[h]萘啶-7-基、3，5-苯并[h]萘啶-8-
基、3，5-苯并[h]萘啶-9-基、3，5-苯并[h]萘啶-10-基、3，6-苯并[h]萘啶-1-基、3，6-
苯并[h]萘啶-2-基、3，6-苯并[h]萘啶-4-基、3，6-苯并[h]萘啶-5-基、3，6-苯并[h]
萘啶-7-基、3，6-苯并[h]萘啶-8-基、3，6-苯并[h]萘啶-9-基、3，6-苯并[h]萘啶-10-
基、4，5-苯并[h]萘啶-1-基、4，5-苯并[h]萘啶-2-基、4，5-苯并[h]萘啶-3-基、4，5-
苯并[h]萘啶-6-基、4，5-苯并[h]萘啶-7-基、4，5-苯并[h]萘啶-8-基、4，5-苯并[h]
萘啶-9-基、4，5-苯并[h]萘啶-10-基、4，6-苯并[h]萘啶-1-基、4，6-苯并[h]萘啶-2-
基、1，6-苯并[h]萘啶-3-基、4，6-苯并[h]萘啶-5-基、4，6-苯并[h]萘啶-7-基、4，6-
苯并[h]萘啶-8-基、4，6-苯并[h]萘啶-9-基、4，6-苯并[h]萘啶-10-基等。
作为取代基B表示的氮杂戊二烯基，并无特别限定，可列举例如：1-
吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基等。
作为取代基B表示的氧氮杂戊二烯基，并无特别限定，可列举例如：2-
唑基、4-唑基、5-唑基、4-异唑基、5-异唑基等。
作为取代基B表示的硫氮杂戊二烯基，并无特别限定，可列举例如：2-
噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基等。
作为取代基B表示的二氮杂戊二烯基，并无特别限定，可列举例如：2-
咪唑基、3-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、
5-吡唑基等。
作为取代基B表示的氧二氮杂戊二烯基，并无特别限定，可列举例如：
4-二唑基等。
作为取代基B表示的硫二氮杂戊二烯基，并无特别限定，可列举例如：
4-噻二唑基等。
作为取代基B表示的氮杂茚基，并无特别限定，可列举例如：1-吲哚基、
3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基等。
作为取代基B表示的氧氮杂茚基，并无特别限定，可列举例如：4-苯并
唑基、5-苯并唑基、6-苯并唑基、7-苯并唑基、4-苯并异唑基、
5-苯并异唑基、6-苯并异唑基、7-苯并异唑基等。
作为取代基B表示的硫氮杂茚基，并无特别限定，可列举例如：4-苯并
噻唑基、5-苯并噻唑基、6-苯并噻唑基、7-苯并噻唑基、4-苯并异噻唑基、
5-苯并异噻唑基、6-苯并异噻唑基、7-苯并异噻唑基等。
作为取代基B表示的二氮杂茚基，可列举：3-苯并咪唑基、4-苯并咪唑
基、5-苯并咪唑基、6-苯并咪唑基、7-苯并咪唑基等。
取代基B中，作为在与氮原子邻接的碳中的至少一个碳上存在的取代
基，并无特别限定，可列举例如：烷基(例如，碳原子数1～12的烷基)、烷氧
基(例如，甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等)、卤素基(例如，氟、氯、溴、碘)、
氨基(例如，氨基、二甲基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基、双(联苯基)
氨基等)、磷酰基(例如，甲基磷酰基、二甲基磷酰基、三甲基磷酰基、三苯
基磷酰基等)、甲硅烷基、巯基、或酰基(例如，甲酰基、乙酰基、丙酰基、
环己酰基、苯甲酰基、吡啶酰基等)等，特别是从有机电致发光元件寿命长
的观点出发，优选烷基。
作为该烷基，优选碳原子数1～12的烷基，并无特别限定，可列举例如：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基
-1-丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、2，2-
二甲基丙基、正己基、1-甲基戊基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、1，2，2-
三甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、2-甲基戊基、2，3-二甲基
丁基、2，2-二甲基丁基、3-甲基戊基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、1-乙基
-2-甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十
一烷基、正十二烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、
环十一烷基、环十二烷基等。对于该烷基，特别是从有机电致发光元件的性
能良好方面考虑，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、或
叔丁基，从合成容易的方面考虑，更优选甲基。
即，作为取代基B，从有机电致发光元件寿命长的观点出发，各自独立
地优选为选自下组中的取代基：在与氮原子邻接的碳中的至少一个碳上具有
甲基的氮杂苯基、二氮杂苯基、氮杂萘基、二氮杂萘基、氮杂蒽基、二氮杂
蒽基、氮杂菲基、二氮杂菲基、氮杂戊二烯基、二氮杂戊二烯基、氧氮杂戊
二烯基、硫氮杂戊二烯基、氧二氮杂戊二烯基、硫二氮杂戊二烯基、氮杂茚
基、氧氮杂茚基、硫氮杂茚基、及二氮杂茚基。
另外，作为取代基B，从有机电致发光元件寿命长的观点出发，各自独
立地进一步优选为选自下组中的取代基：在与氮原子邻接的碳中的至少一个
碳上具有甲基的吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹
唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、菲啶基、菲绕啉
基、苯并噌啉基、苯并喹唑啉基、苯并萘啶基、吡咯基、唑基、异唑
基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、二唑基、噻二唑基、吲哚基、
苯并唑基、苯并噻唑基、或苯并咪唑基。
此外，作为取代基B，从有机电致发光元件寿命长的观点出发，各自独
立地进一步优选为选自下组中的取代基：在与氮原子邻接的碳中的至少一个
碳上具有甲基的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、
喹喔啉基、菲啶基、菲绕啉基、吡咯基、唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、
噻二唑基、吲哚基、或苯并咪唑基。
另外，作为取代基B，从有机电致发光元件寿命长的观点出发，各自独
立地进一步优选为选自下组中的取代基：在与氮原子邻接的碳中的至少一个
碳上具有甲基的氮杂苯基、二氮杂苯基、或氮杂萘基。
另外，作为取代基B，从有机电致发光元件寿命长的观点出发，各自独
立地更优选为选自下组中的取代基：6-甲基吡啶-2-基、6-甲基吡啶-3-基、2-
甲基吡啶-3-基、4，6-二甲基嘧啶-2-基、2-甲基喹啉-8-基、3-甲基异喹啉-1-
基、或2，3-二甲基喹喔啉-6-基。
另外，作为取代基B，更具体而言，虽无特别限定，但可列举例如以下
所示的杂芳基。
其中，从有机电致发光元件的寿命长的观点出发，取代基B优选为以下
所示的杂芳基。
进一步，从易于合成的角度出发，取代基B优选为以下所示的杂芳基。
从有机电致发光元件的寿命长的观点出发，优选化合物A为除了具有至
少一个取代基B以外还具有至少一个选自三芳基嘧啶基及三芳基三嗪基(三
芳基嘧啶基及三芳基三嗪基中的芳基各自独立地为任选被碳原子数1～4的
烷基取代的碳原子数6～12的芳香族烃基)中的取代基(以下称为“取代基C”)
的化合物。
作为取代基C表示的三芳基嘧啶基，并无特别限定，可列举例如以下所
示的取代基等。
其中，从有机电致发光元件的寿命长的观点出发，优选以下所示的三芳
基嘧啶基。
作为取代基C表示的三芳基三嗪基，并无特别限定，可列举例如以下所
示的取代基等。
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的三芳基三嗪基。
即，从有机电致发光元件的寿命优异的方面考虑，本发明的有机电致发
光元件用材料优选为下述通式(1)、(2)、(2’)、(3)或(3’)所示的材料。
上述取代基B各自独立地表示在与氮原子邻接的碳中的至少一个碳上
具有甲基的氮杂苯基、二氮杂苯基、氮杂萘基、二氮杂萘基、氮杂蒽基、二
氮杂蒽基、氮杂菲基、二氮杂菲基、氮杂戊二烯基、二氮杂戊二烯基、氧氮
杂戊二烯基、硫氮杂戊二烯基、氧二氮杂戊二烯基、硫二氮杂戊二烯基、氮
杂茚基、氧氮杂茚基、硫氮杂茚基、或二氮杂茚基。
取代基C’表示二芳基嘧啶基或二芳基三嗪基(二芳基嘧啶基及二芳基三
嗪基中的芳基各自独立地为任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数
6～12的芳香族烃基)。
Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数6～20的芳香族烃
基、或任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数4～14的含氮杂环基。
X各自独立地表示任选被碳原子数1～4的烷基取代的亚苯基、氮杂苯二
基、或二氮杂苯二基。
p、及q各自独立地表示0、1或2。
取代基C”表示3价的嘧啶基或三嗪基。
Ar2各自独立地表示任选被取代的碳原子数6～12的芳香族烃基。
r各自独立地表示0、1或2。n2表示1、2或3。
n3表示2或3。
取代基D表示3价的碳原子数6～12的芳香族烃基。
Ar3表示任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数3～14的含氮杂环
基。
Cz表示任选被吡啶基取代的咔唑基。)
另外，从有机电致发光元件的寿命优异的方面考虑，本发明的有机电致
发光元件用材料更优选为下述通式(1)、通式(2)或通式(2’)所示的材料。
取代基B、取代基C’、Ar1、X、p、q、取代基C”、Ar2、r、n2及n3与
上述定义相同。
作为取代基C’表示的二芳基嘧啶基，并无特别限定，可列举例如以下
所示的二芳基嘧啶基等。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的二芳基嘧啶基。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
进一步，从合成容易的方面考虑，更优选以下所示的二芳基嘧啶基。
作为取代基C’表示的二芳基三嗪基，并无特别限定，可列举例如以下
所示的二芳基三嗪基等。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的二芳基三嗪基。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
进一步，从合成容易的方面考虑，更优选以下所示的二芳基三嗪基。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
即，取代基C’优选为下述(C’-1)、(C’-3)、(C’-6)、(C’-16)、(C’-46)、(C’-48)、
或(C’-61)。
(式中的R1表示甲基。)
取代基C”表示3价的嘧啶基或三嗪基。
作为取代基C”表示的3价的嘧啶基，并无特别限定，可列举例如以下
所示的取代基等。
(R2各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的3价的嘧啶基。
(R2各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
作为取代基C”表示的3价的三嗪基，并无特别限定，可列举以下所示
的取代基等。
(R2各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的3价的三嗪基。
(R2各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
进一步，从合成容易的方面考虑，特别优选以下所示的3价的三嗪基。
(R2各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
进一步，优选R2为甲基。
作为Ar1表示的任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数6～20的芳
香族烃基，并无特别限定，可列举例如以下所示的取代基。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的取代基。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
进一步，从容易合成的方面考虑，更优选以下所示的取代基。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
作为Ar1表示的任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数4～14的含
氮杂环基，并无特别限定，可列举例如以下所示的含氮杂环基。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的含氮杂环基。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
进一步，从容易合成的方面考虑，更优选以下所示的含氮杂环基。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
作为X表示的任选被碳原子数1～4的烷基取代的亚苯基，并无特别限
定，可列举例如以下所示的亚苯基。
(R4各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的芳香族烃基。
(R4各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
进一步，从容易合成的方面考虑，更优选以下所示的芳香族烃基。
作为X表示的任选被碳原子数1～4的烷基取代的氮杂苯基，并无特别
限定，可列举以下所示的氮杂苯基。
作为X表示的任选被碳原子数1～4的烷基取代的二氮杂苯基，并无特
别限定，可列举例如以下所示的二氮杂苯基。
即，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，X各自独立地优选为亚
苯基或亚吡啶基。
表示X的个数的p及q各自独立地为0、1或2的整数。需要说明的是，
p、q表示有p个或q个取代基X连结。
从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，p及q各自独立地优选为0
或1。
作为Ar2表示的碳原子数6～12的烃基，并无特别限定，可列举例如以
下所示的烃基。
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的烃基。
表示X的个数的r为0、1或2的整数。
作为取代基(D)表示的3价的碳原子数6～12的芳香族烃基，并无特别限
定，可列举例如以下所示的芳香族烃基。
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的芳香族烃基。
作为Ar3表示的任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数3～14的含
氮杂环基，并无特别限定，可列举例如以下所示的含氮杂环基。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
这些基团中，从有机电致发光元件的性能良好方面考虑，优选以下所示
的含氮杂环基。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
进一步，从容易合成的方面考虑，更优选以下所示的含氮杂环基。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。)
Cz表示任选被吡啶基取代的咔唑基。
作为本发明的化合物、以及可取得与本发明同等效果的化合物，并无特
别限定，可列举例如下述式表示的化合物(E-1)～(E-548)所示的环状吖嗪化合
物等。
在以下例示的化合物中，与含氮杂环或碳环键合的“-”表示键合有甲基。
作为通式(1)、通式(2)或通式(2’)所示的化合物A，从有机电致发光元件
的性能良好方面考虑，优选下述式表示的化合物(A-1)～(A-23)、(A-27)～(A-34)、
(A-37)～(A-39)、或(A-41)～(A-44)的环状吖嗪化合物。
在上述化合物A中，并无特别限定，但作为优选例，可列举下述式
(A-19)～(A-34)。
这些化合物中，作为更优选的例子，可列举下述式(A-1)～(A-26)。
以下，针对化合物A(具体为通式(1)、通式(2)、通式(2’)、通式(3)、通
式(3’)所示的化合物)的制造方法进行说明。
通式(1)、通式(2)或通式(2’)所示的化合物可利用以下反应式(1)～(10)中的
任意方法来制造。
(Ar1、Ar2、Ar3、B、C’、C”、D、Cz、X、p、q、r、n2及n3与前述的
Ar1、Ar2、Ar3、B、C’、C”、D、Cz、X、p、q、r、n2及n3表示相同的定义。)
反应式(1)～(10)中，W表示离去基团，并无特别限定，可列举例如：氯
原子、溴原子、三氟甲磺酸酯基或碘原子。其中，从反应收率好方面考虑，
优选溴原子或氯原子。
反应式(1)～(10)中，V表示硼酸化合物或含金属基团，并无特别限定，
可列举例如：Li、Na、MgCl、MgBr、MgI、CuCl、CuBr、CuI、AlCl2、AlBR2、
Al(Me)2、Al(Et)2、Al(1Bu)2、Sn(Me)3、Sn(Bu)3、SnF3、ZnCl、ZnBr、BF3K、
B(OR5)2、B(OR6)3、Si(R7)3等。
作为B(OR5)2，并无特别限定，可列举例如：B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、
B(OBu)2、B(OPh)2等。另外，作为2个R5成一体并含有氧原子及硼原子而
形成环的情况下的B(OR5)2的例子，可列举以下所示的取代基。
这些取代基中，从反应的选择性好的方面考虑，优选(II)或(VII)，从反
应收率好的方面考虑，更优选(II)。
作为B(OR6)3，可列举以下所示的取代基。
作为Si(R7)3，并无特别限定，可列举例如：SiMe3、SiPh3、SiMePh2、
SiCl3、SiF3、Si(OMe)3、Si(OEt)3、Si(OMe)2OH等。
如反应式(1)～(10)所示，本发明的化合物(A)可以通过在钯催化剂及碱的
存在下按照各个反应式所记载的那样进行偶联反应来合成。
作为能够用于反应式(1)～(10)的反应的钯催化剂，并无特别限定，可列
举例如：氯化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯、硝酸钯等盐。此外，可列举：π-烯
丙基氯化钯二聚体、乙酰丙酮钯、双(二苯亚甲基丙酮)钯、三(二苯亚甲基丙
酮)二钯、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、三(叔丁基)膦钯、(1，1’-
双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯等。其中，从收率好的观点出发，优选双(三
苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、三(叔丁基)膦钯等具有叔膦作为配体的
钯络合物，从容易获取的观点出发，进一步优选四(三苯基膦)钯、或三(叔丁
基)膦钯。需要说明的是，上述具有叔膦作为配体的钯络合物也可以向钯盐
或络合物中添加叔膦、在反应体系中制备。
作为叔膦，并无特别限定，可列举例如：三苯基膦、三甲基膦、三丁基
膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、叔丁基二苯基膦、9，9-二甲基-4，5-双(二苯
基膦)呫吨、2-(二苯基膦)-2’-(N，N-二甲基氨基)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、
2-(二环己基膦)联苯、双(二苯基膦)甲烷、1，2-双(二苯基膦)乙烷、1，3-双(二
苯基膦)丙烷、1，4-双(二苯基膦)丁烷、1，1’-双(二苯基膦)二茂铁、三(2-呋喃
基)膦、三(邻甲苯基)膦、三(2，5-二甲苯基)膦、(±)-2，2’-双(二苯基膦)-1，1’-联
萘、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯等。其中，从容易获取、收率好的
方面考虑，优选(叔丁基)膦或2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯。
向钯盐或络合物中添加叔膦的情况下，叔膦的添加量相对于钯盐或络合
物1摩尔(钯原子换算)优选为0.1～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步
优选为0.3～5倍摩尔。
在反应式(1)～(10)中，作为能够使用的碱，并无特别限定，可列举例如：
氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、乙酸钾、乙酸钠、
磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等。其中，从收率好的方面考虑，
优选碳酸钾、磷酸钾或氢氧化钠。
反应式(1)～(10)的反应优选在溶剂中实施。作为溶剂，没有特殊限定，
可列举例如：水、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲苯、苯、乙醚、
1，4-二氧杂环己烷、乙醇、丁醇、二甲苯等，也可以将它们适当组合使用。
其中，从收率好的方面考虑，优选四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷、或甲苯-
丁醇混合溶剂。
以下，针对反应式(1)进行说明。
化合物(1)例如可采用在山中宏著“新编杂环化合物基础篇”、讲谈社、
2004年；山中宏著“新编杂环化合物应用編”、讲谈社、2004年；TheJournal
ofOrganicChemistry，1951年，16卷，461-465；Macromolecules，2001年，6卷，
477-480；科学技术研究所报告、81卷、441、1986年中公开的方法等进行
制造。
化合物(1)中的取代基C’与前述的取代基C’代表相同的含义。
作为化合物(1)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(1-1)～(1-12)等。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
化合物(2)或化合物(3)可采用例如在TheJoumalofOrganicChemistry，
2001，66，4333-4339、或Chem.Rev.，95卷，2457-2483，1995年中公开的方法
来制造。
化合物(2)中的取代基B、X及p与前述的取代基B、X及p代表相同的
定义。
作为化合物(2)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(2-1)～(2-69)等。
(V及W表示与前述相同的定义。)
化合物(3)中的Ar1、X及q与前述的Ar1、X及q代表相同的定义。
作为化合物(3)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(3-1)～(3-84)等。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
反应式(1)中，也可以在首先使化合物(1)与化合物(2)反应而生成反应中
间体之后，使化合物(3)反应，从而合成通式(1)所示的化合物。此时，也可
以单独分离出所生成的反应中间体。另外，也可以通过使上述反应中间体与
前述的硼酸化合物或含金属基团反应而得到的产物与化合物(6)反应来合成
通式(1)所示的化合物。
在反应式(1)中，也可以在首先使化合物(1)与化合物(3)反应而生成反应
中间体之后，使化合物(2)反应，从而合成通式(1)所示的化合物。此时，也
可以单独分离出所生成的反应中间体。也可以通过使上述反应中间体与前述
的硼酸化合物或含金属基团反应而得到的产物与化合物(5)反应来合成通式
(1)所示的化合物。反应式(1)中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量
则没有特殊限定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(1)1摩尔为
0.1～0.01倍摩尔(钯原子换算)。
反应式(1)中使用的化合物(1)与化合物(2)与化合物(3)的摩尔比没有特殊
限定，但优选相对于化合物(1)1摩尔，化合物(2)为0.2～5倍摩尔、化合物(3)
为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(1)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选为1～5倍摩尔。
以下，针对反应式(2)进行说明。
化合物(4)例如可采用在山中宏著“新编杂环化合物基础篇”、讲谈社、
2004年；山中宏著“新编杂环化合物应用編”、讲谈社、2004年；或Chem.
Rev.，95卷，2457-2483，1995年中公开的方法等进行制造。
化合物(4)中的取代基C’与前述的取代基C’代表相同的定义。
作为化合物(4)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(4-1)～(4-12)等。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
化合物(5)或化合物(6)可采用例如在TheJoumalofOrganicChemistry，
2001，66，4333-4339、或Chem.Rev.，95卷，2457-2483，1995年中公开的方法
等进行制造。
化合物(5)中的取代基B、X及p与前述的取代基B、X及p代表相同的
定义。
作为化合物(5)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(5-1)～(5-69)等。
(V及W表示与前述相同的定义。)
化合物(6)中的Ar1、X及q与前述的Ar1、X及q代表相同的定义。
作为化合物(6)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(6-1)～(6-84)等。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
反应式(2)中，也可以在首先使化合物(4)与化合物(5)反应而生成反应中
间体之后，使化合物(6)反应，从而合成通式(1)所示的化合物。此时，也可
以单独分离出所生成的反应中间体。
在反应式(2)中，也可以在首先使化合物(4)与化合物(6)反应而生成反应
中间体之后，使化合物(5)反应，从而合成通式(1)所示的化合物。此时，也
可以单独分离出所生成的反应中间体。
反应式(2)中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量则没有特殊限
定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(4)1摩尔为0.1～0.01倍摩尔
(钯原子换算)。
反应式(2)中使用的化合物(4)与化合物(5)与化合物(6)的摩尔比没有特殊
限定，但优选相对于化合物(4)1摩尔，化合物(5)为0.2～5倍摩尔、化合物(6)
为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(4)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选1～5倍摩尔。
以下，针对反应式(3)进行说明。
化合物(7)可利用与前述化合物(1)相同的方法制造。
化合物(7)中的取代基C”与前述的取代基C”代表相同的定义。
作为化合物(7)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(7-1)～(7-26)等。
(R2各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
化合物(2’)可利用与前述化合物(2)相同的方法制造。
化合物(2’)中的取代基B、X及r与前述的取代基B、X及r代表相同的
定义。
作为化合物(2’)，并无特别限定，可列举例如与前述化合物(2)相同的化
合物。
反应式(3)中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量则没有特殊限
定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(7)1摩尔为0.1～0.01倍摩尔
(钯原子换算)。
反应式(3)中使用的化合物(7)与化合物(2’)的摩尔比没有特殊限定，但优
选为相对于化合物(7)1摩尔，化合物(2’)为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(7)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选1～5倍摩尔。
以下，针对反应式(4)进行说明。
化合物(8)可利用与前述化合物(4)相同的方法制造。
化合物(8)中的取代基C”与前述的取代基C”代表相同的定义。
作为化合物(8)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(8-1)～(8-26)等。
(式中的R2各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相
同的定义。)
化合物(5’)可利用与前述化合物(5)相同的方法制造。
化合物(5’)中的取代基B、X或r与前述的取代基B、X或r代表相同的
定义。
作为化合物(5’)，并无特别限定，可列举例如与前述化合物(5)相同的化
合物。
反应式(4)中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量则没有特殊限
定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(8)1摩尔为0.1～0.01倍摩尔
(钯原子换算)。
反应式(4)中使用的化合物(8)与化合物(5’)的摩尔比没有特殊限定，但优
选相对于化合物(8)1摩尔，化合物(5’)为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(8)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选1～5倍摩尔。
以下，针对反应式(5)进行说明。
化合物(9)可利用与前述化合物(1)相同的方法制造。
化合物(9)中的取代基C”及Ar2与前述的取代基C”及Ar2代表相同的定
义。
作为化合物(9)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(9-1)～(9-12)等。
(R2各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
反应式(5)中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量则没有特殊限
定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(9)1摩尔为0.1～0.01倍摩尔
(钯原子换算)。
反应式(5)中使用的化合物(9)与化合物(2’)的摩尔比没有特殊限定，但优
选相对于化合物(9)1摩尔，化合物(2’)为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(9)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选1～5倍摩尔。
以下，针对反应式(6)进行说明。
化合物(10)可利用与前述化合物(4)相同的方法制造。
化合物(10)中的取代基C”及Ar2与前述的取代基C”及Ar2代表相同的
定义。
作为化合物(10)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(10-1)～(10-12)
等。
(R2各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
反应式(6)中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量则没有特殊限
定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(10)1摩尔为0.1～0.01倍摩
尔(钯原子换算)。
反应式(6)中使用的化合物(10)与化合物(5’)的摩尔比没有特殊限定，但
优选相对于化合物(10)1摩尔，化合物(5’)为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(10)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选1～5倍摩尔。
以下，针对反应式(7)进行说明。
化合物(11)中的取代基B、C’、D及Cz与前述的取代基B、C’、D及
Cz代表相同的定义。
化合物(11)可通过以下所示的反应式(11)进行制造。
化合物(17)中的取代基B、C’、D及Cz与前述的取代基B、C’、D及
Cz代表相同的定义。
W表示离去基团，并无特别限定，可列举例如：氯原子、溴原子、三氟
甲磺酸酯基或碘原子。其中，从反应从收率好的方面考虑，优选溴原子或氯
原子。
化合物(17)可利用与前述化合物(1)相同的方法制造。
作为能够用于反应式(11)的反应的催化剂，可列举：钯催化剂、镍催化
剂、铁催化剂、铜催化剂、钌催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂、锇
催化剂、钴催化剂等。其中，从收率好的方面考虑，优选铜催化剂。作为这
些金属催化剂，可使用金属、负载金属、金属的氯化物盐、溴化物盐、碘化
物盐、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、草酸盐、乙酸盐、氧化物盐等金属盐、或
烯烃络合物、膦络合物、胺络合物、氨合络合物、乙酰丙酮络合物等络合物。
进一步，也可以将这些金属、金属盐或络合物与叔膦配体组合使用。
作为能够用于反应式(11)的反应的铜催化剂，并无特别限定，可列举例
如：氧化铜(I)、氧化铜(II)、碘化铜(I)、碘化铜(II)、溴化铜(I)、溴化铜(II)、
氯化铜(I)、氯化铜(II)、乙酸铜(I)、乙酸铜(II)、硫酸铜(II)、氰化铜(I)、氰化
铜(II)等，其中，从收率好的方面考虑，优选氧化铜(I)。
在反应式(11)的反应中，也可以添加二胺配体。
作为能够用于反应式(11)的反应的二胺配体，并无特别限定，可列举例
如：1，10-菲绕啉、反式-1，2-环己二胺等，其中，从收率好的方面考虑，优选
1，10-菲绕啉。
在反应式(11)的反应中，也可以添加以18-冠-6-醚为代表的相转移催化
剂。
作为在反应式(11)中能够使用的碱，并无特别限定，可列举例如：氢氧
化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、乙酸钾、乙酸钠、磷
酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等。其中，从收率好的方面考虑，
优选碳酸钾。
反应式(11)的反应优选在溶剂中实施。作为溶剂，没有特殊限定，可列
举例如：水、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲苯、苯、乙醚、1，4-
二氧杂环己烷、乙醇、丁醇、二甲苯等，也可以将它们适当组合使用。其中，
从收率好的方面考虑，优选二甲苯。
反应式(11)中使用的催化剂的量只要是所谓的催化剂量则没有特殊限
定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(17)1摩尔为0.1～0.01倍摩
尔(金属原子换算)。
相对于化合物(17)1摩尔，二胺配体的使用量优选为0.01～10倍摩尔，
从收率好的方面考虑，进一步优选0.02～2倍摩尔。
作为相转移催化剂的使用量，优选相对于化合物(17)1摩尔为0.1～10倍
摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选0.2～2倍摩尔。
反应式(11)中使用的化合物(17)与化合物(18)的摩尔比没有特殊限定，但
优选相对于化合物(17)1摩尔，化合物(18)为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(17)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选1～5倍摩尔。
作为化合物(11)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(11-1)～(11-24)
等。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
化合物(12)可利用与前述化合物(3)相同的方法制造。
化合物(12)中的Ar3、X及p与前述的Ar3、X及p代表相同的定义。
作为化合物(12)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(12-1)～(12-579
等。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
反应式(7)中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量则没有特殊限
定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(11)1摩尔为0.1～0.01倍摩
尔(钯原子换算)。
反应式(7)中使用的化合物(11)与化合物(12)的摩尔比没有特殊限定，但
优选相对于化合物(11)1摩尔，化合物(12)为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(11)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选1～5倍摩尔。
以下，针对反应式(8)进行说明。
化合物(13)可利用与前述化合物(11)相同的方法制造。
化合物(13)中的取代基C’、D及Cz与前述的取代基C’、D及Cz代表
相同的定义。
作为化合物(13)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(13-1)～(13-16)
等。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
反应式(8)中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量则没有特殊限
定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(13)1摩尔为0.1～0.01倍摩
尔(钯原子换算)。
反应式(8)中使用的化合物(13)与化合物(2)的摩尔比没有特殊限定，但优
选相对于化合物(13)1摩尔，化合物(2)为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(13)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选1～5倍摩尔。
以下，针对反应式(9)进行说明。
化合物(14)可利用与前述化合物(4)及化合物(11)相同的方法制造。
化合物(14)中的取代基B、C’、D及Cz与前述的取代基B、C’、D及
Cz代表相同的定义。
作为化合物(14)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(14-1)～(14-24)
等。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
化合物(15)可利用与前述化合物(6)相同的方法制造。
化合物(15)中的Ar3、X及p与前述的Ar3、X及p代表相同的定义。
作为化合物(15)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(15-1)～(15-24)
等。
(R3各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
反应式(9)中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量则没有特殊限
定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(14)1摩尔为0.1～0.01倍摩
尔(钯原子换算)。
反应式(9)中使用的化合物(14)与化合物(15)的摩尔比没有特殊限定，但
优选相对于化合物(14)1摩尔，化合物(15)为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(14)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选1～5倍摩尔。
以下，针对反应式(10)进行说明。
化合物(16)可利用与前述化合物(14)相同的方法制造。
化合物(16)中的取代基C’、D及Cz与前述的取代基C’、D及Cz代表
相同的定义。
作为化合物(16)，并无特别限定，可列举例如以下所示的(16-1)～(16-16)
等。
(R1各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。V及W表示与前述相同的定
义。)
反应式(10)中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化剂量则没有特殊限
定，但从收率好的方面考虑，优选相对于化合物(16)1摩尔为0.1～0.01倍摩
尔(钯原子换算)。
反应式(10)中使用的化合物(16)与化合物(5)的摩尔比没有特殊限定，但
优选相对于化合物(16)1摩尔，化合物(5)为0.2～5倍摩尔。
作为碱的使用量，没有特殊限定，但优选相对于化合物(16)1摩尔为
0.5～10倍摩尔，从收率好的方面考虑，进一步优选1～5倍摩尔。
通式(1)、通式(2)或通式(2’)所示的化合物适宜被用作有机电致发光元件
用材料。
进一步，通式(1)、通式(2)或通式(2’)所示的化合物适宜被用作有机电致
发光元件用的电子传输材料或电子注入材料。
含有通式(1)、通式(2)或通式(2’)所示的化合物的有机电致发光元件用薄
膜的制造方法没有特殊限定，作为优选例，可列举利用真空蒸镀法的成膜。
利用真空蒸镀法的成膜可通过使用通用的真空蒸镀装置来进行。
从有机电致发光元件制作的制造节拍时间短、制造成本存在优势的观点
出发，利用真空蒸镀法形成膜时的真空槽的真空度优选为可通过常规使用的
扩散泵、涡轮分子泵、低温泵等而达到的1×10-2～1×10-6Pa左右、更优选为
1×10-3～10-6Pa。另外，蒸镀速度根据要形成的膜的厚度而异，但优选为
0.005～10nm/秒、更优选为0.01～1nm/秒。
另外，也可以通过溶液涂布法来制造由化合物A形成的有机电致发光元
件用薄膜。例如，也可以将化合物A溶解于氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、
氯苯、甲苯、乙酸乙酯、四氢呋喃等有机溶剂中，并利用使用了通用装置的
旋涂法、喷墨法、浇铸法、浸渍法等来成膜。
作为能够获得本发明的效果的有机电致发光元件的基本构成，包含基
板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、及阴极。
有机电致发光元件的阳极及阴极经由电气性导体与电源连接。通过向阳
极与阴极之间施加电位，有机电致发光元件运转。
空穴被从阳极注入有机电致发光元件内，电子被从阴极注入有机电致发
光元件内。
就有机电致发光元件而言，典型的情况是被基板覆盖，阳极或阴极可以
与基板接触。为方便起见，将与基板接触的电极称为下部电极。一般而言，
下部电极为阳极，但在本发明的有机电致发光元件中，并不限定于这样的形
态。
根据目标的发光方向，基板可以为透光性或不透明。透光特性可以根据
在基板通过后的电致发光来确认。一般而言，透明玻璃或塑料在这样的情况
下被用作基板。基板可以为包含多重材料层的复合结构。
在确认通过阳极后的电致发光的情况下，阳极以使该发光通过或实质上
通过的方式形成。
本发明中使用的一般的透明阳极(阳极)材料为铟-锡氧化物(ITO)、铟-锌
氧化物(IZO)、或氧化锡。但也可以使用其它金属氧化物，例如铝或铟掺杂
型氧化锡、镁-铟氧化物、或镍-钨氧化物。除了这些氧化物以外，还可以将
作为金属氮化物的例如氮化镓、作为金属硒化物的例如硒化锌、或作为金属
硫化物的例如硫化锌作为阳极使用。
对于阳极，可以利用经过了等离子体蒸镀的碳氟化合物进行改性。仅确
认通过阴极后的电致发光的情况下，阳极的透过特性并不重要，可使用透明、
不透明或反射性的任意的导电性材料。作为用于该用途的导体的一例，可列
举金、铱、钼、钯、铂等。
在阳极和空穴传输层之间可以设置空穴注入层。空穴注入材料有助于在
随后改善有机层的膜形成特性，使向空穴传输层内注入空穴变得容易。
作为适于在空穴注入层内使用的材料的一例，可列举：卟啉化合物、等
离子体蒸镀型碳氟化合物/聚合物、具有联苯基、咔唑基等芳环的胺，例如，
m-MTDATA(4，4’，4”-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯基胺)、2T-NATA
(4，4’，4”-三[(N-萘-2-基)-N-苯基氨基]三苯基胺)、三苯基胺、三甲苯基胺、甲
苯基二苯基胺、N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、
N，N，N’N’-四(4-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、MeO-TPD(N，N，N’N’-四(4-甲
氧基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺)、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯-4，4’-二
胺、N，N’-双(甲基苯基)-N，N’-双(4-正丁基苯基)菲-9，10-二胺、或N，N’-二苯
基-N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺等。
有机电致发光元件的空穴传输层优选含有1种以上的空穴传输化合物、
例如芳香族叔胺。所述芳香族叔胺是指含有1个以上三价氮原子的化合物，
该三价氮原子仅与碳原子键合，且这些碳原子中的1个以上形成芳环。具体
而言，芳香族叔胺可以是芳基胺、单芳基胺、二芳基胺、三芳基胺、或高分
子芳基胺。
作为空穴传输材料，可使用具有1个以上氨基的芳香族叔胺。此外，还
可以使用作为高分子空穴传输材料的例如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、
聚吡咯、聚苯胺等。可列举例如：NPD(N，N’-双(萘-1-基)-N，N’-二苯基-1，1’-
联苯-4，4’-二胺)、α-NPD(N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基-1，1’-联苯-4，4’-二胺)、
TPBi(1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)、或TPD(N，N’-双(3-甲基苯基)
-N，N’-二苯基-1，1’-联苯-4，4’-二胺)等。
在空穴注入层和空穴传输层之间，可以设置作为电荷发生层的包含二吡
嗪并[2，3-f：2’，3’-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六腈(HAT-CN)的层。
有机电致发光元件的发光层包含磷光材料或荧光材料，在该区域发生电
子-空穴对的再结合，结果产生发光。
发光层也可以由包含低分子及聚合物这两者的单一材料形成，但更为一
般的情况是，由掺杂有客体化合物的主体材料形成，发光主要由掺杂剂产生，
可具有任意的颜色。
作为发光层的主体材料，可列举例如：具有联苯基、芴基、三苯基甲硅
烷基、咔唑基、芘基或蒽基的化合物。可列举例如：DPVBi(4，4’-双(2，2-二
苯基乙烯基)-1，1’-联苯)、BCzVBi(4，4’-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)1，1’-联
苯)、TBADN(2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽)、ADN(9，10-二(2-萘基)蒽)、CBP
(4，4’-双(咔唑-9-基)联苯)、CDBP(4，4’-双(咔唑-9-基)-2，2’-二甲基联苯)、或
9，10-双(联苯)蒽等。
作为发光层内的主体材料，也可以是下述定义的电子传输材料、上述定
义的空穴传输材料、帮助空穴-电子再结合的(支援)其它材料、或这些材料的
组合。
作为荧光掺杂剂的一例，可列举：蒽、并四苯、呫吨、苝、红荧烯、香
豆素、若丹明、喹吖啶酮、二氰基亚甲基吡喃化合物、噻喃化合物、聚甲炔
化合物、吡喃或噻喃化合物、芴衍生物、Periflanthene衍生物、茚并苝衍
生物、双(吖嗪基)胺硼化合物、双(吖嗪基)甲烷化合物、喹诺酮(carbostyryl)
化合物等。
作为磷光掺杂剂的一例，可列举：铱、铂、钯、锇等过渡金属的有机金
属络合物。
作为掺杂剂的一例，可列举：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝))、DPAVBi(4，4’-
双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯)、苝、Ir(PPy)3(三(2-苯基吡啶)铱(III)、
或FlrPic(双(3，5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(III)等。
用于形成本发明的有机电致发光元件的电子传输层的薄膜形成材料是
本发明的环状吖嗪化合物。需要说明的是，电子传输层也可以包含其它电子
传输性材料。作为其它电子传输性材料，可列举碱金属络合物、碱土金属络
合物、土金属络合物等。作为碱金属络合物、碱土金属络合物、或土金属络
合物，可列举例如：8-羟基喹啉锂(Liq)、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)
铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-
羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-
甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)-1-萘酚
铝、双(2-甲基-8-喹啉)-2-萘酚镓等。
出于改善运载平衡的目的，也可以在发光层和电子传输层之间设置空穴
阻挡层。优选作为空穴阻挡层的化合物可列举：BCP(2，9-二甲基-4，7-二苯基
-1，10-菲绕啉)、Bphen(4，7-二苯基-1，10-菲绕啉)、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹
啉)-4-(苯基苯氧基)铝)、或双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍)等。
出于提高电子注入性、提高元件特性(例如，发光效率、恒压驱动、或
高耐久性)的目的，也可以在本发明的有机电致发光元件中设置电子注入层。
作为优选作为电子注入层的化合物，可列举：戊酮、蒽醌二甲烷、联苯
醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷
(fluorenylidenemethane)、蒽醌二甲烷、蒽酮等。另外，还可以使用上述记载
的金属络合物、碱金属氧化物、碱土金属氧化物、稀土金属氧化物、碱金属
卤化物、碱土金属卤化物、稀土金属卤化物、SiOx、AlOx、SiNx、SiON、
AlON、GeOx、LiOx、LiON、TiOx、TiON、TaOx、TaON、TaNx、C等
各种氧化物、氮化物及氧化氮化物这样的无机化合物等。
仅确认通过阳极后的发光的情况下，本发明中使用的阴极可以由任意的
导电性材料形成。作为优选的阴极材料，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、
镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)
混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。
实施例
以下，结合合成例、实施例、试验例及比较例对本发明进行更为详细的
说明，但本发明并不限定于这些例子。
合成例-1
在氩气流中，将2-溴-6-甲基吡啶(30.2g，0.18mol)、4-氯苯基硼酸
(21.1g，0.13mol)、及四(三苯基膦)钯(3.12g，2.7mmol)悬浮于1，4-二氧杂环己烷
(340mL)中，并升温至70℃。向其中缓慢滴加1.0M-碳酸钾水溶液(405mL)
后，升温至90℃，搅拌了18小时。自然冷却后，利用氯仿进行分液，并浓
缩有机层，将所得粗产物利用硅胶色谱法(展开溶剂氯仿∶己烷＝1∶1(体积比，
下同))进行精制，得到了目标物2-(4-氯苯基)-6-甲基吡啶的黄色结晶(产量
27.0g、收率99％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.2.62(s，3H)，7.11(d，J＝7.5Hz，1H)，7.41-7.44(m，2H)，7.49(d，
J＝7.7Hz，1H)，7.64(t，J＝7.7Hz，1H)，7.93(d，J＝8.7Hz，2H)
合成例-2
在氩气流中，将2-(4-氯苯基)-6-甲基吡啶(27.0g，0.13mol)、
4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼戊环(51.4g，0.20mol)、三(二
苯亚甲基丙酮)二钯(1.23g，1.3mmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯
(1.29g，2.7mmol)、及乙酸钾(26.5g，0.27mol)悬浮于1，4-二氧杂环己烷(520mL)
中，并升温至100℃。搅拌18小时之后，自然冷却。利用氯仿进行分液，
并浓缩有机层，将所得粗产物利用硅胶色谱法(展开溶剂氯仿∶己烷＝1∶1)进
行精制，得到了目标物6-甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)
苯基]吡啶的黄白色结晶(产量25.8g、收率66％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.1.37(s，12H)，2.64(s，3H)，7.11(d，J＝7.5Hz，1H)，7.55(d，J＝7.
8Hz，1H)，7.64(t，J＝7.8Hz，1H)，7.89(d，J＝8.3Hz，2H)，7.99(d，J＝8.3Hz，2H)
合成例-3
在氩气流中，将2-氯-4，6-二甲基嘧啶(3.00g，21mmol)、4-氯苯基硼酸
(2.74g，18mmol)、及四(三苯基膦)钯(404mg，0.35mmol)悬浮于1，4-二氧杂环己
烷(31mL)，并升温至70℃。向其中缓慢滴加3.0M-碳酸钾水溶液(12.8mL)之
后，升温至100℃，搅拌了18小时。自然冷却后，利用氯仿进行分液，并
浓缩有机层，将所得粗产物利用硅胶色谱法(展开溶剂氯仿∶己烷＝1∶1)进行
精制，得到了目标物2-(4-氯苯基)-4，6-二甲基嘧啶的黄色结晶(产量3.31g、
收率86％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.2.53(s，6H)，6.93(s，1H)，7.42(d，J＝8.8Hz，2H)，8.39(d，J＝8.8
Hz，2H).
合成例-4
在氩气流中，将2-(4-氯苯基)-4，6-二甲基嘧啶(3.31g，15.1mmol)、
4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼戊环(4.23g，17mmol)、三(二
苯亚甲基丙酮)二钯(138mg，0.15mmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯
(144mg，0.30mmol)、及乙酸钾(2.96g，30.mmol)悬浮于1，4-二氧杂环己烷
(76mL)，并升温至100℃。搅拌18小时之后，自然冷却。利用氯仿进行分
液，并浓缩有机层，将所得粗产物利用硅胶色谱法(展开溶剂氯仿∶己烷＝3∶2)
进行精制，得到了目标物4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊
环-2-基)苯基]嘧啶的黄白色结晶(产量4.23g、收率90％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.1.37(s，12H)，2.54(s，6H)，6.93(s，1H)，7.90(d，J＝8.3Hz，2H)，
8.43(d，J＝8.35Hz，2H).
合成例-5
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(70.0g，0.166mol)、9-菲硼酸(38.6g，0.174mol)、及四(三苯基膦)钯
(3.83g，3.31mmol)，并将它们悬浮于4.0M-氢氧化钠水溶液(124mL，0.497mol)
及四氢呋喃(1.0L)。将该混合物加热回流24小时。自然冷却后，加入水
(550mL)，过滤分离析出的固体，按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。
通过进行重结晶(甲苯)，得到了作为反应中间体的2-[3-氯-5-(9-菲基)苯
基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量78.9g、收率92％)。
接着，在氩气流中，将2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(5.20g，10.0mmol)、4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼戊环
(3.81g，15.0mmol)、乙酸钯(22.5mg，0.10mmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙
基联苯(95.4mg，0.20mmol)及乙酸钾(2.95g，30mmol)悬浮于1，4-二氧杂环己烷
(200mL)，于100℃搅拌4小时。自然冷却后，利用使用滤纸的过滤除去了
沉淀物。然后，利用氯仿进行分液，浓缩有机层，得到了粗固体。向该粗固
体添加己烷并冷却至冰温之后，过滤分离出固体，并在减压下进行干燥，得
到了作为中间体的4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂
硼戊环-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪的白色固体(产量6.07g、收率99％)。
合成实施例-1
在氩气流中，量取2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(935mg，2.0mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)
苯基]嘧啶(1.49g，4.8mmol)及双(三苯基膦)二氯化钯(56.2mg，80.μmol)并悬浮
于1.0M-磷酸三钾水溶液(9.6mL，9.6mmol)及1，4-二氧杂环己烷(100mL)中。将
该混合物加热回流23小时。自然冷却后，减压蒸馏除去低沸点成分。加入
己烷，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。向
所得粗产物中加入氧化铝(1.5g)和氯仿(50mL)，经0.5小时加热搅拌至60℃。
将该悬浮液趁热过滤，并对滤液进行减压浓缩，对所得固体进行重结晶(甲
苯)，由此得到了目标的2-[4，4”-双(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-1，1’：3’，1”-三联苯
-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化合物A-1)的白色固体(产量1.07g、收率
66％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.59(s，12H)，6.97(s，2H)，7.57-7.69(m，6H)，7.94(brd，J
＝8.5Hz，4H)，8.18(brs，1H)，8.63(brd，J＝8.5Hz，4H)，8.57(brd，J＝7.7Hz，4H)，9.07(brs，2
H).
合成实施例-2
在氩气流中，将2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪
(1.50g，3.0mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)
苯基]嘧啶(2.26g，7.3mmol)、乙酸钯(20.4mg，91μmol)及1.0M的叔丁基膦
(0.270mL，0.27mmol)悬浮于四氢呋喃(15mL)，并加热至70℃。向其中缓慢滴
加4.0M-氢氧化钠水溶液(5.7mL)之后，升温至75℃，搅拌4小时。自然冷
却后，过滤分离出白色固体。通过重结晶(甲苯)对所得粗产物进行精制，得
到了目标物2-[4，4”-双(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二
(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪(化合物A-2)的白色固体(产量1.80g、收率84％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.50(s，6H)，2.59(s，12H)，6.97(S，2H)，7.39(d，J＝8.1Hz
，4H)，7.93(d，J＝8.5Hz，4H)，8.16(t，J＝1.8Hz，1H)，8.63(d，J＝8.5Hz，4H)，8.69(d，J＝8.1Hz
，4H)，9.06(d，J＝1.8Hz，2H).
合成实施例-3
在氩气流中，将4，6-双(3-联苯基)-2-(3，5-二溴苯基)-1，3，5-三嗪
(1.00g，1.6mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)
苯基]嘧啶(1.25g，4.0mmol)、乙酸钯(10.9mg，49μmol)及1.0M的叔丁基膦
(0.150mL，0.15mmol)悬浮于四氢呋喃(8mL)，并加热至70℃。向其中缓慢滴
加4.0M-氢氧化钠水溶液(3.0mL)，升温至80℃，搅拌4小时。自然冷却后，
过滤分离出白色固体。通过重结晶(甲苯)对所得粗产物进行精制，得到了目
标物4，6-双(3-联苯基)-2-[4，4”-二(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-
基]-1，3，5-三嗪(化合物A-3)的白色固体(产量1.23g、收率93％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.59(s，12H)，6.97(s，2H)，7.42(t，J＝7.3Hz，2H)，7.53(t，
J＝7.3Hz，4H)，7.69Hz(t，J＝7.8Hz，2H)，7.77(d，J＝7.1Hz，4H)，7.87(d，J＝7.8Hz，2H)，7.9
4(d，J＝8.6Hz，4H)，8.19(s，1H)，8.62(d，J＝8.6Hz，4H)，8.80(d，J＝7.8Hz，2H)，9.05(s，2H)，
9.08(s，1H)，9.08(s，1H)
合成实施例-4
在氩气流中，量取2-[3，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯
基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(1.68g，3.0mmol)、4，6-二甲基-2-氯嘧啶
(1.03g，7.2mmol)、四(三苯基膦)钯(69.4mg，60.μmol)及磷酸三钾
(3.06g，14.4mmol)并悬浮于1，4-二氧杂环己烷(40mL)及水(14.4mL)中。将该混
合物加热回流16小时。自然冷却后，减压蒸馏除去低沸点成分。加水，过
滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。向所得粗产
物中加入甲苯100mL，经0.5小时加热搅拌至125℃。将该悬浮液趁热过滤，
对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了目标的2-{3，5-双[2-(4，6-二甲基嘧
啶基)苯基]}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化合物A-4)的白色固体(产量1.28g、收
率81％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.65(s，12H)，7.03(s，2H)，7.56-7.66(m，6H)，8.85-8.91
(m，4H)，9.68(brs，1H)，9.87(brs，2H).
合成实施例-5
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(3.17g，7.5mmol)、苯基硼酸(1.01g，8.25mmol)及四(三苯基膦)钯
(173.4mg，0.15mmol)并悬浮于4.0M-氢氧化钠水溶液(5.7mL，23mmol)、四氢呋
喃(47mL)中。将该混合物加热回流20小时。自然冷却后，减压蒸馏除去低
沸点成分。加入水(30mL)，过滤分离析出的固体，按照水、甲醇、己烷的顺
序进行洗涤，并进行真空干燥，由此得到了作为反应中间体的2-(5-氯联苯-3-
基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的黄白色固体(产量2.85g、收率90％)。
接着，在氩气流中，量取2-(5-氯联苯-3-基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(2.73g，6.5mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)
苯基]嘧啶(2.42g，7.8mmol)、乙酸钯(58.4mg，0.26mmol)及2-二环己基膦
-2’，4’，6’-三异丙基联苯(247.9mg)并悬浮于1.0M-磷酸钾水溶液
(13.0mL，13.0mmol)及1，4-二氧杂环己烷(130mL)中。将该混合液加热回流17
小时。自然冷却后，减压蒸馏除去低沸点成分。加入水(100mL)，过滤分离
析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，利用柱色谱
法(展开溶剂氯仿∶己烷)进行精制，得到了2-{4-[2-(4，6-二甲基嘧啶
基)]-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化合物A-5)的乳白色粉
末(产量3.59g、收率97％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.59(s，6H)，6.97(s，1H)，7.43-7.45(m，1H)，7.53-7.68(
m，8H)，7.83(brd，J＝8.5Hz，2H)，7.92(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.11(brs，1H)，8.62(brd，J＝8.5
Hz，2H)，8.78-8.84(m，4H)，8.99(brs，1H)，9.05(brs，1H).
合成实施例-6
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(5.07g，12mmol)、3，5-二甲基苯基硼酸(1.98g，13mmol)、四(三苯基膦)钯
(277.4mg，0.24mmol)及氢氧化钠(1.44g，36mmol)并悬浮于四氢呋喃(72mL)及
水(9mL)。将该混合物加热回流23小时。自然冷却后，减压蒸馏除去低沸点
成分。加入水(100mL)，过滤分离析出的固体，按照水、甲醇、己烷的顺序
进行洗涤，并进行真空干燥，由此得到了2-(5-氯-3’，5’-二甲基联苯-3-基)-4，6-
二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量5.34g、收率99％)。
接着，在氩气流中，量取2-(5-氯-3’，5’-二甲基联苯-3-基)-4，6-二苯基
-1，3，5-三嗪(1.35g，3.0mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼
戊环-2-基)苯基]嘧啶(1.12g，3.6mmol)、乙酸钯(27.0mg，0.12mmol)、2-二环己
基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(115mg，0.24mmol)及磷酸三钾(1.28g，6.0mmol)并
悬浮于1，4-二氧杂环己烷(60mL)或水(6mL)中。将该混合物加热回流16小时。
自然冷却后，将反应液直接经0.5小时加热至70℃，并趁热过滤。从所得滤
液中减压蒸馏除去低沸点成分，加入水(100mL)，过滤分离析出的固体，并
按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，利用柱色谱法(展开溶剂氯
仿∶己烷)进行精制，然后通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了2，4-二苯基
-6-{3，5-二甲基-4”-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基}-1，3，5-三
嗪(化合物A-6)的白色粉末(产量0.96g、收率54％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.47(s，6H)，2.60(s，6H)，6.98(s，1H)，7.11(brs，1H)，7.4
1(brs，2H)，7.56-7.67(m，6H)，7.92(brd，J＝8.4Hz，2H)，8.07(brs，1H)，8.63(brd，J＝8.4Hz
，2H)，8.78-8.85(m，4H)，8.94(brs，1H)，9.03(brs，1H).
合成实施例-7
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(8.46g，20.mmol)、4-联苯硼酸(4.36g，22mmol)、四(三苯基膦)钯
(462mg，0.40mmol)及氢氧化钠(2.40g，60.mmol)并悬浮于四氢呋喃(100mL)及
水(15mL)中。将该混合物加热回流16小时。自然冷却后，加入水(150mL)，
过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后通过
重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了2-(5-氯-1，1’：4’：1”-三联苯-3-基)-4，6-二苯
基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量9.48g、收率96％)。
接着，在氩气流中，量取2-(5-氯-1，1’：4’：1”-三联苯-3-基)-4，6-二苯基
-1，3，5-三嗪(1.49g，3.0mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼
戊环-2-基)苯基]嘧啶(1.17g，3.8mmol)、乙酸钯(27.0mg，0.12mmol)、2-二环己
基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(115mg，0.24mmol)及磷酸三钾(1.28g，6.0mmol)并
悬浮于1，4-二氧杂环己烷(60mL)及水(6mL)。将该混合物加热回流21小时。
自然冷却后，加入水(100mL)，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己
烷的顺序进行了洗涤。然后通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了
2-{4-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]-1，1’：3’，1”：4”，1”’-四联苯-5’-基}-4，6-二苯基
-1，3，5-三嗪(化合物A-7)的白色粉末(产量1.25g、收率65％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.59(s，6H)，6.97(s，1H)，7.37-7.43(m，1H)，7.47-7.53(
m，2H)，7.58-7.67(m，6H)，7.71(brd，J＝8.5Hz，2H)，7.80(brd，J＝8.5Hz，2H)7.89-7.96(m
，4H)，8.16(brs，1H)，8.63(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.80-8.85(m，4H)，9.05(brs，1H)，9.07(brs，
1H).
合成实施例-8
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(8.46g，20.mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸(4.38g，22mmol)、四(三苯基膦)钯
(462.3mg，0.40mmol)及氢氧化钠(2.40g，60.mmol)并悬浮于四氢呋喃(100mL)
及水(15mL)中。将该混合物加热回流16小时。自然冷却后，加入水(150mL)，
过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后通过
重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了2-[5-氯-4’-(2-吡啶基)二甲基联苯-3-
基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量9.30g、收率94％)。
接着，在氩气流中，量取2-[5-氯-4’-(2-吡啶基)二甲基联苯-3-基]-4，6-二
苯基-1，3，5-三嗪(1.49g，3.0mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧
杂硼戊环-2-基)苯基]嘧啶(1.17g，3.8mmol)、乙酸钯(27.0mg，0.12mmol)、2-二
环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(115mg，0.24mmol)及磷酸三钾
(1.28g，6.0mmol)并悬浮于1，4-二氧杂环己烷(60mL)及水(6mL)中。将该混合物
加热回流21小时。自然冷却后，加入水(100mL)，过滤分离析出的固体，并
按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，利用柱色谱法(展开溶剂氯
仿∶甲醇)进行精制，由此得到了4，6-二苯基-2-{4-(2-吡啶基)-4”-[2-(4，6-二甲基
嘧啶基)]-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基}-1，3，5-三嗪(化合物A-8)的白色粉末(产量
1.13g、收率59％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.59(s，6H)，6.97(s，1H)，7.24-7.32(m，1H)，7.57-7.68(
m，6H)，7.77-7.89(m，2H)，7.90-7.98(m，4H)，8.17(brs，1H)8.21(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.63
(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.74-8.78(m，1H)，8.80-8.86(m，4H)，9.06(brs，1H)，9.08(brs，1H).
合成实施例-9
在氩气流中，将2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(1.00g，2.05mmol)、2-甲基-6-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基]
吡啶(1.45g，4.93mmol)、乙酸钯(23.0mg，0.10mmol)及2-二环己基膦-2’，4’，6’-
三异丙基联苯(97.7mg，0.205mmol)悬浮于1，4-二氧杂环己烷(30mL)，并加热
至60℃。向其中缓慢滴加1.0M-磷酸三钾水溶液(9.8mL)，升温至80℃，搅
拌了6小时。自然冷却后，过滤分离出白色固体。通过重结晶(甲苯)对所得
粗产物进行精制，得到了目标物2-[4，4”-双(6-甲基吡啶-2-基)-1，1’；3’，1”-三联
苯-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化合物A-9)的白色固体(产量861mg、收率
79％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.68(s，6H)，7.12(d，J＝7.5Hz，2H)，7.59-7.71(m，10H)，
7.92(t，J＝8.3Hz，4H)，8.15(t，J＝1.9Hz，1H)，8.19(d，J＝8.6Hz，4H)，8.82(dd，J＝1.9，6.0Hz，
4H)，9.05(d，J＝1.9Hz，2H).
合成实施例-10
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(70.0g，0.17mol)、9-菲硼酸(38.6g，0.17mol)及四(三苯基膦)钯(3.83g，3.3mmol)
并悬浮于4.0M-氢氧化钠水溶液(124mL，0.50mol)及四氢呋喃(1.03L)中。将该
混合物加热回流24小时。自然冷却后，加入水(550mL)，过滤分离析出的固
体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。通过进行重结晶(甲苯)，得
到了作为反应中间体的2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色
固体(产量78.9g、收率92％)。
接着，在氩气流中，量取2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(1.04g，2.0mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)
苯基]嘧啶(745mg，2.4mmol)、乙酸钯(18.0mg，80.μmol)及2-二环己基膦
-2’，4’，6’-三异丙基联苯(76.3mg，0.16mmol)并悬浮于1.0M-磷酸三钾水溶液
(4.00mL，4.0mmol)及1，4-二氧杂环己烷(100mL)。将该混合物加热回流17小
时。自然冷却后，减压蒸馏除去低沸点成分。加入甲醇和水，过滤分离析出
的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，通过重结晶(甲
苯)进行精制，由此得到了目标的4，6-二苯基-2-{5-(9-菲基)-4’-[2-(4，6-二甲基
嘧啶基)]联苯-3-基}-1，3，5-三嗪(化合物A-10)的白色固体(产量949mg、收率
71％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.57(s，6H)，6.96(s，1H)，7.50-7.78(m，10H)，7.90(s，1H
)，7.95(brd，J＝8.5Hz，2H)，7.97-8.06(m，2H)，8.09(brs，1H)，8.61(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.7
6-8.82(m，5H)，8.85(brd，J＝8.2Hz，1H)，8.94(brs，1H)，9.19(brs，1H).
合成实施例-11
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯-1-基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(9.78g，23mmol)、9-蒽硼酸(5.13g，23mmol)、及四(三苯基膦)钯
(267mg，0.23mmol)悬浮于甲苯(780mL)及乙醇(98mL)的混合溶液中，并加热
至85℃。向其中缓慢滴加1.0M-碳酸钾水溶液(69.3mL，69.3mmol)后，搅拌了
20小时。自然冷却后，利用二氯甲烷进行萃取，然后对有机层进行了浓缩。
通过对所得粗料进行重结晶(甲苯)，得到了作为反应中间体的2-[3-氯-5-(9-
蒽基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量9.52g、收率77％)。
接着，在氩气流中，将2-[3-氯-5-(9-蒽基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(300.mg，0.58mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-
基)苯基]嘧啶(232mg，0.749mmol)、乙酸钯(4.31mg，19.2μmol)、2-二环己基膦
-2’，4’，6’-三异丙基联苯(18.3mg，38.4μmol)及碳酸钾(0.207g，1.50mmol)悬浮于
四氢呋喃(3.00mL)及水(1.00mL)的混合溶液中，于65℃搅拌了24小时。自
然冷却后，加入甲醇和水，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的
顺序进行了洗涤。然后，通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了目标的
2-[5-(9-蒽基)-4’-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化
合物A-11)的白色固体(产量375mg、收率98％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.60(s，6H)，6.94(s，1H)，7.50-7.62(m，10H)，7.94(d，J＝
8.5Hz，2H)，7.99(s，1H)，8.12(d，J＝8.5Hz，2H)，8.16(d，J＝8.5Hz，4H)，8.60(s，1H)，8.76(d
，J＝8.0Hz，4H)，8.84(s，1H)，9.27(s，1H).
合成实施例-12
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(70.0g，0.166mol)、9-菲硼酸(38.6g，0.174mol)及四(三苯基膦)钯
(3.83g，3.31mmol)并悬浮于4.0M-氢氧化钠水溶液(124mL，0.497mol)及四氢呋
喃(1.0L)中。将该混合物加热回流24小时。自然冷却后，加入水(550mL)，
过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。通过进行
重结晶(甲苯)，得到了作为反应中间体的2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4，6-二苯基
-1，3，5-三嗪的白色固体(产量78.9g、收率92％)。
接着，在氩气流中，量取2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(300.mg，0.58mmol)、2-甲基-6-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯
基]吡啶(221mg，0.75mmol)、乙酸钯(3.89mg，17μmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-
三异丙基联苯(16.5mg，35μmol)及磷酸三钾(0.320mg，1.51mmol)并悬浮于1，4-
二氧杂环己烷(29mL)及水(8mL)中，于100℃搅拌了24小时。自然冷却后，
加入甲醇和水，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了
洗涤。然后，通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了目标的4，6-二苯基
-2-[4-(6-甲基吡啶-2-基)-3’-(9-菲基)-1，1’-联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪(化合物A-12)
的白色固体(产量290mg、收率77％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.62(s，3H)，7.20(d，J＝7.5Hz，1H)，7.50-7.78(m，12H)，
7.95(brd，J＝8.5Hz，2H)，7.90-8.10(m，4H)，8.09(brs，1H)，8.61(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.76-
8.82(m，4H)，8.85(brd，J＝8.2Hz，1H)，8.88(brs，1H)，9.14(brs，1H).
合成实施例-13
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯-1-基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(9.78g，23.1mmol)、9-蒽硼酸(5.13g，23.1mol)、及四(三苯基膦)钯
(0.267mg，0.23mmol)悬浮于甲苯(780mL)及乙醇(98mL)的混合溶液中，并加热
至85℃。向其中缓慢滴加1.0M-碳酸钾水溶液(69.3mL，69.3mmol)，然后搅拌
20小时。自然冷却后，利用二氯甲烷进行萃取，然后对有机层进行了浓缩。
通过对所得粗料进行重结晶(甲苯)，得到了作为反应中间体的2-[3-氯-5-(9-
蒽基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量9.52g、收率77％)。
接着，在氩气流中，将2-[3-氯-5-(9-蒽基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(300.mg，0.576mmol)、2-甲基-6-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)
苯基]吡啶(221mg，0.749mmol)、乙酸钯(4.31mg，19.2μmol)、2-二环己基膦
-2’，4’，6’-三异丙基联苯(18.3mg，38.4μmol)及碳酸钾(0.207g，1.50mmol)悬浮于
四氢呋喃(3.0mL)及水(1.0mL)的混合溶液中，于65℃搅拌了24小时。自然
冷却后，加入甲醇和水，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺
序进行了洗涤。然后，通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了目标的4，6-
二苯基-2-[5-(9-蒽基)-4’-(6-甲基吡啶-2-基)联苯-3-基]-1，3，5-三嗪(化合物
A-13)的白色固体(产量371mg、收率99％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.66(s，3H)，7.12(d，J＝7.4Hz，1H)，7.40(dd，J＝6.5，8.8H
z，2H)，7.50-7.62(m，10H)，7.83(d，J＝8.0Hz，2H)，7.94(d，J＝8.5Hz，2H)，7.99(s，1H)，8.12
(d，J＝8.5Hz，2H)，8.16(d，J＝8.5Hz，2H)，8.60(s，1H)，8.76(d，J＝8.0Hz，4H)，8.84(s，1H)，9
.27(s，1H).
合成实施例-14
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基嘧啶(1.69g，4.0mmol)、
4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基]-嘧啶
(2.98g，9.6mmol)、乙酸钯(18.0mg，80μmol)、及2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙
基联苯(76.3mg，0.16mmol)并悬浮于1.0M-磷酸三钾水溶液(16mL，16mmol)、
1，4-二氧杂环己烷(40mL)中。将该混合物加热回流24小时。自然冷却后，加
入水(80mL)，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗
涤。向所得固体中加入氯仿，于70℃加热搅拌0.5小时。趁热过滤，从所得
滤液中减压蒸馏除去低沸点成分，然后通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得
到了目标的2-{4，4”-双[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基}-4，6-
二苯基嘧啶(化合物A-14)的白色固体(产量2.26g、收率84％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.58(s，12H)，6.96(s，2H)，7.53-7.65(m，6H)，7.93(brd，J
＝8.5Hz，4H)，8.09(brs，1H)，8.10(s，1H)，8.31-8.37(m，4H)，8.61(brd，J＝8.5Hz，4H)，9.04
(brs，2H).
合成实施例-15
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基嘧啶(4.22g，10mmol)、9-
蒽硼酸(2.44g，11mmol)及四(三苯基膦)钯(231mg，0.2mmol)并悬浮于4.0M-氢
氧化钠水溶液(7.5mL，30mmol)及四氢呋喃(75mL)中。将该混合物加热回流
21.5小时。自然冷却后，减压蒸馏除去低沸点成分。加入水(40mL)，过滤分
离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。将所得固体加入
甲苯中，于120℃加热搅拌0.5小时。趁热过滤，从所得滤液中减压蒸馏除
去低沸点成分，然后通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了作为反应中间
体的2-[3-氯-5-(9-蒽基)苯基]-4，6-二苯基嘧啶的白色固体(产量4.16g、收率
80％)。
接着，在氩气流中，量取2-[3-氯-5-(9-蒽基)苯基]-4，6-二苯基嘧啶
(1.56g，3.0mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)
苯基]-嘧啶(1.12g，3.6mmol)、乙酸钯(13.5mg，0.060mmol)、2-二环己基膦
-2’，4’，6’-三异丙基联苯(57.2mg，0.12mmol)及磷酸三钾(1.28g，6.0mmol)并悬浮
于1，4-二氧杂环己烷(40mL)及水(6mL)中。将该混合物加热回流21小时。自
然冷却后，加入水(45mL)，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的
顺序进行了洗涤。向所得固体中加入氯仿，于70℃加热搅拌0.5小时。然后，
趁热过滤，从所得滤液中减压蒸馏除去低沸点成分，然后通过重结晶(甲苯)
进行精制，由此得到了目标的2-{5-(9-蒽基)-4’-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]联苯-3-
基}-4，6-二苯基嘧啶(化合物A-15)的黄色固体(产量1.27g、收率64％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.59(s，6H)，6.97(s，1H)，7.36-7.43(m，2H)，7.46-7.56(
m，8H)，7.87(brd，J＝8.5Hz，2H)，7.91(brs，1H)，7.96(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.08(s，1H)，8.11
(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.24-8.31(m，4H)，8.57-8.64(m，3H)，8.81(brs，1H)，9.24(brs，1H).
合成实施例-16
在氩气流中，将2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(1.56g，3.33mmol)、2，6-二甲基-4-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)
苯基]吡啶(3.09g，10.0mmol)及双(三苯基膦)二氯化钯(93.5mg，0.133mmol)悬
浮于1，4-二氧杂环己烷(100mL)，并加热至110℃。向其中缓慢滴加1.0M-磷
酸三钾水溶液(20mL)，然后搅拌了15小时。自然冷却后，过滤分离出白色
固体。通过重结晶(甲苯)对所得粗产物进行精制，得到了目标物2-[4，4”-双
(2，6-二甲基吡啶-4-基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化合物
A-16)的白色固体(产量1.78g、收率80％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.67(s，12H)，7.32(brs，4H)，7.57-7.69(m，6H)，7.83(d，J
＝8.1Hz，4H)，7.93(d，J＝8.1Hz，4H)，8.12(brs，1H)，8.82(brd，J＝7.4Hz，4H)，9.05(brs，2H
).
合成实施例-17
在氩气流中，将2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(800mg，1.64mmol)、2-甲基-5-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯
基]吡啶(1.11g，3.78mmol)、乙酸钯(18.4g，0.0820mmol)及2-二环己基膦
-2’，4’，6’-三异丙基联苯(78.0mg，0.164mmol)悬浮于1，4-二氧杂环己烷(16mL)
中，并加热至60℃。向其中缓慢滴加1.0M-磷酸三钾水溶液(7.87mL)之后，
升温至80℃，搅拌了4小时。自然冷却后，过滤分离出白色固体。利用重
结晶(氯仿)对所得粗产物进行精制，得到了目标物2-[4，4”-双(6-甲基吡啶-3-
基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化合物A-17)的白色固
体(产量566mg、收率54％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.65(s，6H)，7.29(d，J＝8.28Hz，2H)，7.58-7.64(m，6H)，
7.77(d，J＝8.53Hz，4H)，7.93-7.89(m，6H)，8.11(t，J＝1.9Hz，1H)，8.85-8.80(m，6H)，9.04
(d，J＝1.9Hz，2H).
合成实施例-18
在氩气流中，将2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(268mg、1.0mmol)、4，6-二
甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]嘧啶(372mg、
1.2mmol)、四(三苯基膦)钯(23mg、0.02mmol)及碳酸钾(415mg、3.0mmol)悬
浮于1，4-二氧杂环己烷(10mL)中，并加入水(1mL)。升温至100℃之后，搅拌
了21小时。冷却至室温后，加入水，将析出的固体过滤分离。将所得粗产
物用甲苯进行重结晶，得到了目标物2-[4-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)苯基]-4，6-
二苯基-1，3，5-三嗪(化合物A-18)的灰色固体(产量324mg、收率78％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.60(s，6H)，7.00(s，1H)，7.59-7.65(m，6H)，8.65(d，J＝8.
5Hz，2H)，8.81(d，J＝7.5Hz，4H)，8.88(d，J＝8.0Hz，2H).
合成实施例-19
在氩气流中，将2，4-双(5-溴联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(619mg、
1.0mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]嘧啶
(677mg、2.4mmol)及四(三苯基膦)钯(23mg、20.μmol)悬浮于四氢呋喃(10mL)
中，并加入4.0N-氢氧化钠水溶液(1.5mL、6.0mmol)。升温至70℃之后，搅
拌了22小时。冷却至室温后，加入水，将析出的固体过滤分离。将所得粗
产物用甲苯进行重结晶，得到了目标物2，4-双[4-(4，6-二甲基嘧啶-2-
基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪(化合物A-19)的灰色固体(产
量763mg、收率92％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.59(s，12H)，6.98(s，2H)，7.46(t，J＝7.5Hz，2H)7.57(t，J
＝7.8Hz，4H)，7.60-7.68(m，3H)，8.84(d，J＝6.5Hz，4H)，7.93(d，J＝8.5Hz，4H)，8.13(s，2H
)，8.62(d，J＝8.0Hz，4H)，8.85(d，J＝6.0Hz，2H)，9.03(s，2H)，9.06(s，2H).
合成实施例-20
在氩气流中，将2，4-双(3-溴苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(1.40g、3.0mmol)、
4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]嘧啶(2.23g、
7.2mmol)及四(三苯基膦)钯(69mg、0.06mmol)悬浮于四氢呋喃(30mL)中，并
加入4.0N-氢氧化钠水溶液(4.5mL、18mmol)。升温至70℃之后，搅拌了22
小时。冷却至室温后，加入水，将析出的固体过滤分离。将所得粗产物用邻
二甲苯进行重结晶，得到了目标物2，4-双[4’-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)联苯-3-
基]-6-苯基-1，3，5-三嗪(化合物A-20)的灰色结晶(产量1.54g、收率76％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.58(s，12H)，6.70(s，2H)，7.65-7.60(m，3H)，7.70(t，J＝7
.8Hz，2H)，7.88(d，J＝9.0Hz，4H)，7.93(d，J＝8.5Hz，2H)，8.60(d，J＝8.5Hz，4H)，8.84-8.80
(m，4H)，9.09(s，2H).
合成实施例-21
在氩气流中，将2-(4-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(1.50g、3.86mmol)、
4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]嘧啶(1.44g、
4.64mmol)、乙酸钯(26.0mg、0.116mmol)及1.0M的叔丁基膦
(0.350mL，0.350mmol)悬浮于四氢呋喃(39mL)中，并加热至70℃。向其中缓
慢滴加4.0M-氢氧化钠水溶液(7.20mL)，升温至75℃，搅拌了5小时。自然
冷却后，过滤分离出白色固体。通过重结晶(甲苯)对所得粗产物进行精制，
得到了目标物2-[4’-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)联苯-4-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(化合物A-21)的白色固体(产量1.05g、收率55％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.57(s，6H)，6.96(s，1H)，7.58-7.64(m，6H)，7.83(d，J＝8.
6Hz，2H)，7.89(d，J＝8.6Hz，2H)，8.60(d，J＝8.4Hz，2H)8.81(d，J＝8.4Hz，4H)，8.91(d，J＝8.
6Hz，2H).
合成实施例-22
在氩气流中，将2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.09g、5.4mmol)、
4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]嘧啶(2.00g、
6.5mmol)、乙酸钯(36.3mg、0.16mmol)、及1.0M的叔丁基膦
(0.480mL，0.48mmol)悬浮于四氢呋喃(50mL)，并加热至70℃。向其中缓慢滴
加4.0M-氢氧化钠水溶液(10mL)，升温至75℃，搅拌了2小时。自然冷却后，
过滤分离出白色固体。通过重结晶(甲苯)对所得粗产物进行精制，得到了目
标物2-[4’-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化合物
A-22)的白色固体(产量1.22g、收率46％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.57(s，6H)，6.98(s，1H)，7.58-7.64(m，6H)，7.68(t，J＝7.
8Hz，1H)，7.85(d，J＝9.0Hz，2H)，7.93(d，J＝8.5Hz，2H)，8.60(d，J＝8.5Hz，2H)，8.80-8.84(
m，4H)，9.09(s，1H).
合成实施例-23
在氩气流中，将2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(0.800g、3.5mmol)、4，6-二
甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]嘧啶(2.60g、8.4mmol)、
四(三苯基膦)钯(0.122g、0.11mmol)及磷酸三钾(3.46g、16mmol)悬浮于N，N-
二甲基甲醛(18mL)中。升温至100℃之后，搅拌了14小时。冷却至室温后，
加水进行析出，并将固体过滤分离。将所得粗产物用甲苯进行重结晶，得到
了目标物2，4-双[4-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)苯基]-6-苯基-1，3，5-三嗪(化合物
A-23)的灰色固体(产量800mg、收率43％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.59(s，12H)，6.97(s，2H)，7.60-7.78(m，3H)，8.67(d，J＝
8.0Hz，4H)，8.81(d，J＝7.5Hz，2H)，8.90(d，J＝8.0Hz，4H).
合成参考例-1
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯-1-基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(30.0g，71mmol)、3-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)]咔唑
(18.3g，75mmol)及双(三苯基膦)二氯化钯(0.996g，1.4mmol)悬浮于1，4-二氧杂
环己烷(710mL)中，并加热至100℃。向其中缓慢滴加3.0M-碳酸钾水溶液
(49.7mL，0.15mol)，然后搅拌了24小时。自然冷却后，将析出的固体按照水、
甲醇、己烷的顺序进行洗涤，得到了3-[3-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-
苯基]咔唑(产量36.1g、收率99％)。
接着，在氩气流中，将3-[3-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]咔唑
(4.07g)、2-溴-6-甲基吡啶(2.06g)、氧化铜(I)(57mg)、1，10-菲绕啉(144mg)、
18-冠-6-醚(423mg)及碳酸钾(2.21g)悬浮于二甲苯(80mL)，并进行20小时加
热回流。将反应混合物自然冷却后，加入水及甲醇。将析出的固体按照水、
甲醇、己烷的顺序进行洗涤，得到了3-[1-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-
苯基-3-基]-9-(6-甲基吡啶-2-基)咔唑的黄色粉末(产量4.24g、收率88％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.75(s，3H)，7.24(d，J＝7.1Hz，1H)，7.39(t，J＝7.2Hz，1H)
，7.50-7.54(m，2H)，7.60-7.68(m，6H)，7.83(d，J＝8.6Hz，1H)，7.87-7.91(m，2H)，7.97(s，1
H)，8.01(d，J＝8.6Hz，1H)，8.25(d，J＝7.6Hz，1H)，8.45(s，1H)，8.75(s，1H)，8.82-8.84(m，4
H)，9.00(s，1H).
接着，在氩气流中，将3-[1-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-苯基-3-
基]-9-(6-甲基吡啶-2-基)咔唑(1.80g)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸(717mg)、乙酸钯
(13.5mg)及2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(86mg)悬浮于甲苯(40mL)及
1-丁醇(3.0mL)的混合溶剂中，并添加3M-碳酸钾水溶液(2.4mL)，进行了6.5
小时加热回流。将反应混合物自然冷却后，加入水及甲醇。将析出的固体按
照水、甲醇、己烷的顺序进行洗涤，得到了目标的9-(6-甲基吡啶-2-
基)-3-[5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-4’-(2-吡啶基)联苯-3-基]咔唑(化合物
A-24)的灰色粉末(产量2.00g、收率93％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.75(s，3H)，7.23(d，J＝7.5Hz，1H)，7.31-7.34(m，1H)，7.
39(t，J＝7.4Hz，1H)，7.51(dd，J＝8.3，7.2Hz，1H)，7.84(d，J＝7.8Hz，1H)，7.60-7.68(m，6H)，
7.84-7.94(m，5H)，8.01(d，J＝8.4Hz，2H)，8.04(d，J＝8.6Hz，1H)，8.24(d，J＝8.5Hz，2H)，8.
27(d，J＝8.4Hz，2H)，8.53(s，1H)，8.79(d，J＝4.7Hz，1H)，8.85(d，J＝7.9Hz，4H)，9.07(s，1H
)，9.12(s，1H).
合成参考例-2
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯-1-基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(30.0g，71mmol)、3-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)]咔唑
(18.3g，75mmol)及双(三苯基膦)二氯化钯(0.996g，1.4mmol)悬浮于1，4-二氧杂
环己烷(710mL)中，并加热至100℃。向其中缓慢滴加3.0M-碳酸钾水溶液
(49.7mL，0.15mol)，然后搅拌了24小时。自然冷却后，将析出的固体按照水、
甲醇、己烷的顺序进行洗涤，得到了3-[3-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-
苯基]咔唑(产量36.1g、收率99％)。
接着，在氩气流中，将3-[3-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]咔唑
(4.07g)、2-溴-6-甲基吡啶(2.06g)、氧化铜(I)(57mg)、1，10-菲绕啉(144mg)、
18-冠-6-醚(423mg)及碳酸钾(2.21g)悬浮于二甲苯(80mL)中，进行了20小时
加热回流。将反应混合物自然冷却后，加入水及甲醇。将析出的固体按照水、
甲醇、己烷的顺序进行洗涤，得到了3-[1-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-
苯基-3-基]-9-(6-甲基吡啶-2-基)咔唑的黄色粉末(产量4.24g、收率88％)。
接着，在氩气流中，将3-[1-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-苯基-3-
基]-9-(6-甲基吡啶-2-基)咔唑(1.80g)、2-甲基-6-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧
杂硼戊环-2-基)苯基]吡啶(1.15g)、乙酸钯(13.5mg)及2-二环己基膦-2’，4’，6’-
三异丙基联苯(86mg)悬浮于甲苯(60mL)及1-丁醇(3.0mL)的混合溶剂中，并
添加3M-碳酸钾水溶液(2.6mL)，进行了23小时加热回流。将反应混合物自
然冷却后，加入水及甲醇。将析出的固体按照水、甲醇、己烷的顺序进行洗
涤，得到了目标的9-(6-甲基吡啶-2-基)-3-[5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-
基)-4’-(6-甲基吡啶-2-基)联苯-3-基]咔唑(化合物A-25)的灰色粉末(产量
1.63g、收率74％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.74(s，3H)，2.76(s，3H)，7.19(d，J＝7.4Hz，1H)，7.24(d，J
＝7.6Hz，1H)，7.39(t，J＝7.4Hz，1H)，7.51(t，J＝7.7Hz，1H)，7.53(D，J＝8.0Hz，1H)，7.61-7.
68(m，7H)，7.75(t，J＝7.6Hz，1H)，7.88(d，J＝7.7Hz，1H)，7.91-7.94(m，2H)，8.00(d，J＝8.4
Hz，2H)，8.04(d，J＝8.5Hz，1H)，8.23-8.25(m，3H)，8，27(d，J＝7.4Hz，1H)，8.54(s，1H)，8.8
5-8.88(m，4H)，9.06(s，1H)，9.12(s，1H).
合成参考例-3
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯-1-基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(30.0g，71mmol)、3-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)]咔唑
(18.3g，75mmol)及双(三苯基膦)二氯化钯(0.996g，1.4mmol)悬浮于1，4-二氧杂
环己烷(710mL)中，并加热至100℃。向其中缓慢滴加3.0M-碳酸钾水溶液
(49.7mL，0.15mol)，然后搅拌了24小时。将析出的固体按照水、甲醇、己烷
的顺序进行洗涤，得到了3-[3-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-苯基]咔唑
(产量36.1g、收率99％)。
接着，在氩气流中，将3-[3-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]咔唑
(2.00g)、2-溴吡啶(745mg)、氧化铜(56.23mg)、1，10-菲绕啉(70.82mg)、18-
冠-6-醚(207.76mg)及碳酸钾(1358mg)悬浮于二甲苯(20mL)中，进行了16小
时加热回流。将反应混合物自然冷却后，加入水。将析出的固体按照水、甲
醇、己烷的顺序进行洗涤，得到了3-[1-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-苯
基-3-基]-9-(2-吡啶基)咔唑的黄色粉末(产量2110mg、收率92％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.33-7.39(m，2H)，7.48(t，J＝7.2Hz，1H)，7.56-7.64(m，6H)，7.
69(d，J＝8.0Hz，1H)，7.80(d，J＝8.0Hz，1H)，7.86(d，J＝7.6Hz，1H)，7.92(s，1H)，7.95-8.00(
m，2H)，8.22(d，J＝7.6Hz，1H)，8.41(s，1H)，8.71(s，1H)，8.78-8.80(m，5H)，8.97(s，1H).
接着，在氩气流中，将3-[1-氯-5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-苯基-3-
基]-9-(2-吡啶基)咔唑(1.76g)、2-甲基-6-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环
-2-基)苯基]吡啶(1.15g)、乙酸钯(13.5mg)及2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联
苯(86mg)悬浮于甲苯(60mL)及1-丁醇(3.0mL)的混合溶剂中，添加3M-碳酸
钾水溶液(2.6mL)，并进行了16小时加热回流。将反应混合物自然冷却后，
加入水及甲醇。将析出的固体按照水、甲醇、己烷的顺序进行洗涤，得到了
目标的9-(2-吡啶基)-3-[5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-4’-(6-甲基吡啶-2-基)
联苯-3-基]咔唑(化合物A-26)的灰色粉末(产量1.84g、收率85％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.72(s，3H)，7.17(d，J＝7.4Hz，1H)，7.38(t，J＝5.0Hz，1H)
，7.40(t，J＝7.4Hz，1H)，7.52(t，J＝7.2Hz，1H)，7.61-7.68(m，7H)，7.72(d，J＝7.6Hz，1H)，7.
75(d，J＝7.6Hz，1H)，7.92-7.94(m，2H)，7.99(d，J＝8.3Hz，2H)，8.01(t，J＝8.1Hz，1H)，8.05
(d，J＝8.5Hz，1H)，8.22(d，J＝8.3Hz，2H)，8.24(s，1H)，8.28(d，J＝7.6Hz，1H)，8.54(s，1H)，8
.81(d，J＝5.0Hz，1H)，8.85(d，7.8Hz，4H)，9.07(s，1H)，9.11(s，1H).
合成实施例-27
量取4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-
基)苯基]-1，3，5-三嗪(1.84g，3.0mmol)、2-氯-4，6-二甲基嘧啶(513mg，3.6mmol)、
四(三苯基膦)钯(34.7mg，0.030mmol)及磷酸三钾(1.53g，7.2mmol)并悬浮于1，4-
二氧杂环己烷(20mL)及水(7.2mL)中。将该混合物加热回流23小时。自然冷
却后，加入水(50mL)，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序
进行了洗涤。然后，通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了2-[3-{2-(4，6-
二甲基嘧啶基)}-5-(9-菲基)苯基}]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化合物A-27)的白
色固体(产量1.40g、收率79％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.60(s，6H)，7.02(s，1H)，7.51-7.76(m，10H)，7.90(s，1H
)，7.95-8.01(m，2H)，8.76-8.86(m，6H)，8.87(brs，1H)，9.02(brs，1H)，9.89(brs，1H).
合成实施例-28
在氩气流中，将4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂
硼戊环-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(2.00g，3.3mmol)、5-溴-2-甲基吡啶
(0.675g，3.9mmol)、乙酸钯(22.0mg，98μmol)及2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基
联苯(93.5mg，0.20mmol)悬浮于1，4-二氧杂环己烷(33mL)中，滴加2.0M-碳酸
钾水溶液(3.3mL)，并于80℃搅拌了24小时。自然冷却后，加入甲醇和水，
过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，通
过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了目标的4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶-3-
基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(化合物A-28)的白色固体(产量1.78g、收率
94％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.67(s，3H)，7.52-7.61(m，8H)，7.69-7.75(m，3H)，7.88(
s，1H)，7.97-8.00(m，3H)，8.76-8.81(m，6H)，8.85(d，J＝8.3Hz，1H)，8.96(t，J＝1.7Hz，1H)，
9.00(d，J＝2.2Hz，1H)，9.11(t，J＝1.7Hz，1H).
合成实施例-29
在氩气流中，将4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂
硼戊环-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(2.00g，3.3mmol)、2-溴-6-甲基吡啶
(0.450mL，3.9mmol)、乙酸钯(22.0mg，98μmol)及2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙
基联苯(93.5mg，0.20mmol)悬浮于1，4-二氧杂环己烷(33mL)中，滴加2.0M-碳
酸钾水溶液(3.3mL)，并于90℃搅拌了4小时。自然冷却后，加入甲醇和水，
过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。利用柱色
谱法(展开溶剂氯仿∶己烷)进行精制，由此得到了目标的4，6-二苯基-2-[3-(6-
甲基吡啶-2-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(化合物A-29)的白色固体(产量
1.13g、收率60％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.68(s，3H)，7.19(d，J＝7.5Hz，1H)，7.52-7.79(m，12H)，
7.90(s，1H)，7.98(d，J＝8.2Hz，1H)，8.00(d，J＝8.2Hz，1H)，8.47(t，J＝1.8Hz，1H)，8.78-8.8
1(m，5H)，8.84(d，J＝8.0Hz，1H)，8.98(d，J＝1.6Hz，1H)，9.43(t，J＝1.8Hz，1H).
合成实施例-30
在氩气流中，将6-(联苯-4-基)-2，4-二(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪(5.43g、
10.0mmol)、4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼戊环
(6.10g，24.0mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(211mg，0.30mmol)及乙酸钾(4.72g、
48mmol)悬浮于四氢呋喃(150mL)中，于75℃进行了5小时加热回流。自然
冷却后，利用使用滤纸的过滤除去了沉淀物。然后，利用氯仿进行分液，并
对有机层进行了浓缩。然后，利用柱色谱法(展开溶剂氯仿)进行了精制。向
所得固体中添加己烷并冷却至冰温后，过滤分离出固体，并在减压下进行干
燥，得到了作为中间体的6-(联苯-4-基)-2，4-二{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧
杂硼戊环-2-基)苯基}-1，3，5-三嗪的乳白色粉末(产量3.82g、收率60％)。
接着，在氩气流中，量取6-(联苯-4-基)-2，4-二{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-
二氧杂硼戊环-2-基)苯基}-1，3，5-三嗪(1.91g，3.0mmol)、2-氯-4，6-二甲基嘧啶
(1.03g，7.2mmol)、四(三苯基膦)钯(69.4mg，0.060mmol)及磷酸三钾
(3.06g，14.4mmol)并悬浮于1，4-二氧杂环己烷(20mL)及水(14.4mL)中。将该混
合物加热回流23小时。自然冷却后，加入水(50mL)，过滤分离析出的固体，
并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，进行2次重结晶(甲苯)的
精制后，进一步利用柱色谱法(展开溶剂氯仿)进行精制，由此得到了6-(联
苯-4-基)-2，4-双{4-(4，6-二甲基嘧啶基)苯基}-1，3，5-三嗪(化合物A-30)的白色
固体(产量0.98g、收率55％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.60(s，12H)，7.02(s，2H)，7.42(brdd，J＝7.3，7.3Hz，1H)
，7.52(brdd，J＝7.3，7.3Hz，2H)，7.74(brd，J＝8.5Hz，2H)，7.85(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.68(br
d，J＝8.5Hz，4H)，8.86-8，93(m，6H).
合成实施例-31
在氩气流中，将4，6-双(联苯-4-基)-2-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪(1.08g、
2.0mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基]嘧
啶(745mg，2.4mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(28.1mg，0.040mmol)及磷酸三钾
(1.02g、4.8mmol)悬浮于1，4-二氧杂环己烷(20mL)及水(4.8mL)中。将该混合
物加热回流23小时。自然冷却后，加入水(20mL)，过滤分离析出的固体，
并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，进行重结晶(甲苯)精制后，
进一步利用柱色谱法(展开溶剂氯仿)进行精制，由此得到了4，6-双(联苯-4-
基)-2-{4’-(4，6-二甲基嘧啶基)联苯-4-基}-1，3，5-三嗪(化合物A-31)的白色固
体(产量620mg、收率48％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.58(s，6H)，6.96(s，1H)，7.42(brdd，J＝7.4，7.4Hz，2H)，
7.48-7.55(m，4H)，7.69-7.76(m，4H)，7.80-7.86(m，6H)，7.89(brd，J＝8.6Hz，2H)，8.58(b
rd，J＝8.6Hz，2H)，8.85-8，91(m，6H).
合成实施例-32
在氩气流中，将4，6-双(联苯-4-基)-2-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪(2.70g、
5.0mmol)、4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂硼戊环
(1.91g，7.5mmol)、乙酸钯(11.3mg，0.050mmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙
基联苯(47.8mg，0.10mmol)及乙酸钾(1.48g、15mmol)悬浮于1，4-二氧杂环己烷
(100mL)中，于60℃进行14小时加热搅拌之后，进一步于100℃进行了5小
时加热回流。自然冷却后，通过使用滤纸的过滤除去沉淀物，并对有机层进
行了浓缩。然后，利用柱色谱法(展开溶剂氯仿)进行了精制。向所得固体中
添加己烷并冷却至冰温之后，过滤分离出固体，并与减压下进行干燥，由此
得到了作为中间体的2，4-二(联苯-4-基)-6-{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼
戊环-2-基)苯基}-1，3，5-三嗪的乳白色粉末(产量2.60g、收率89％)。
接着，在氩气流中，量取2，4-二(联苯-4-基)-6-{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-
二氧杂硼戊环-2-基)苯基}-1，3，5-三嗪(1.47g，2.5mmol)、2-氯-4，6-二甲基嘧啶
(428mg，3.0mmol)、四(三苯基膦)钯(28.9mg，0.025mmol)及磷酸三钾
(1.28g，6.0mmol)并悬浮于1，4-二氧杂环己烷(25mL)及水(6.0mL)中。将该混合
物加热回流25.5小时。自然冷却后，过滤分离析出的固体，并按照水、甲
醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，进行3次重结晶(甲苯)精制，由此得到
了2，4-二(联苯-4-基)-6-{4-(4，6-二甲基嘧啶基)苯基}-1，3，5-三嗪(化合物A-32)
的白色固体(产量1.04g、收率74％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.60(s，6H)，7.00(s，1H)，7.42(brdd，J＝7.4，7.4Hz，2H)，
7.52(brdd，J＝7.4，7.4Hz，4H)，7.70-7.76(m，4H)，7.83(brd，J＝8.6Hz，4H)，8.67(brd，J＝8.
6Hz，2H)，8.85-8，94(m，6H).
合成实施例-33
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(4.23g，10mmol)、4，6-二甲基-2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)
苯基]嘧啶(3.41g，11mmol)、四(三苯基膦)钯(231mg，0.20mmol)及氢氧化钠
(1.21g，30mmol)并悬浮于四氢呋喃(60mL)及水(7.5mL)中。将该混合物加热回
流21.5小时。自然冷却后，减压蒸馏除去溶剂，并加入水(100mL)，过滤分
离析出的固体，按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。通过进行重结晶(甲
苯)，得到了作为合成中间体的2-{5-氯-4’-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]联苯-3-
基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量4.49g、收率85％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.58(s，6H)，6.98(s，1H)，7.57-7.67(m，6H)，7.84(brd，J
＝8.6Hz，2H)，7.88(brs，1H)，8.61(brd，J＝8.6Hz，2H)，8.74(brs，1H)，8.77-8.82(m，4H)，8.
95(brs，1H).
接着，在氩气流中，将2-{5-氯-4’-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]联苯-3-基}-4，6-
二苯基-1，3，5-三嗪(2.63g，5.0mmol)、4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二
氧杂硼戊环(1.91g，7.5mmol)、乙酸钯(11.3mg，0.050mmol)、2-二环己基膦
-2’，4’，6’-三异丙基联苯(47.7mg，0.10mmol)及乙酸钾(1.48g，15mmol)悬浮于
1，4-二氧杂环己烷(100mL)中，于100℃搅拌了4小时。自然冷却后，利用使
用滤纸的过滤除去了沉淀物。然后，利用氯仿进行分液，浓缩有机层，得到
了粗固体。向该粗固体添加己烷并冷却至冰温之后，过滤分离出固体，在减
压下进行干燥，由此得到了作为中间体的2-{5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂
硼戊环-2-基)-4’-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]联苯-3-基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的
白色固体(产量2.99g、收率97％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.45(s，12H)，2.58(s，6H)，6.96(s，1H)，7.56-7.67(m，6H
)，7.90(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.34-8.37(m，1H)，8.59(brd，J＝8.5Hz，2H)，8.79-8.85(m，4H)，
9.13-9.18(m，2H).
接着，量取2-{5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)-4’-[2-(4，6-二
甲基嘧啶基)]联苯-3-基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(1.85g，3.0mmol)、2-氯-4，6-二
甲基嘧啶(513mg，3.6mmol)、四(三苯基膦)钯(34.7mg，0.030mmol)及磷酸三钾
(1.53g，7.2mmol)并悬浮于1，4-二氧杂环己烷(20mL)及水(7.2mL)中。将该混合
物加热回流23小时。自然冷却后，加入水(50mL)，过滤分离析出的固体，
并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，利用重结晶(甲苯)进行3
次精制，由此得到了2-{5，4’-二[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]联苯-3-基}-4，6-二苯基
-1，3，5-三嗪(化合物A-33)的白色固体(产量1.39g、收率78％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.59(s，6H)，2.65(s，6H)，6.97(s，1H)7.03(s，1H)，7.56-7
.68(m，6H)，7.98(brd，J＝8.6Hz，2H)，8.63(brd，J＝8.6Hz，2H)，8.82-8.88(m，4H)，9.00(br
s，1H)，9.17(brs，1H)，9.78(brs，1H).
合成实施例-34
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(70.0g，0.166mol)、9-菲硼酸(38.6g，0.174mol)及四(三苯基膦)钯
(3.83g，3.31mmol)并悬浮于4.0M-氢氧化钠水溶液(124mL，0.497mol)及四氢呋
喃(1.0L)中。将该混合物加热回流24小时。自然冷却后，加入水(550mL)，
过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。通过进行
重结晶(甲苯)，得到了作为反应中间体的2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4，6-二苯基
-1，3，5-三嗪的白色固体(产量78.9g、收率92％)。
接着，在氩气流中，量取2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(3.64g，7.0mmol)、6-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)-2，3-二甲基喹喔
啉(2.39g，8.4mmol)、乙酸钯(31.5mg，0.14mmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异
丙基联苯(133.5mg，0.28mmol)及磷酸三钾(3.57g，16.8mmol)并悬浮于水
(16.8mL)及1，4-二氧杂环己烷(100mL)中。将该混合物加热回流16.5小时。
自然冷却后，加入水(70mL)，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷
的顺序进行了洗涤。然后，通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了目标的
4，6-二苯基-2-{3-[2-(2，3-二甲基喹喔啉-6-基)-5-(9-菲基)]苯基}-1，3，5-三嗪的
白色固体(产量3.96g、收率88％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.77-2.81(m，6H)，7.53-7.77(m，10H)，7.90(s，1H)，7.9
9(brd，J＝8.0Hz，1H)，8.05(brd，J＝8.0Hz，1H)，8.11-8.21(m，3H)，8.47(brs，1H)，8.76-8.8
3(m，5H)，8.86(brd，J＝8.0Hz，1H)，9.00(brs，1H)，9.25(brs，1H).
合成参考例-4
在氩气流中，量取4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧
杂硼戊环-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(0.300g，0.49mmol)、2-溴-6-甲氧基嘧啶
(0.111g，0.59mmol)、四(三苯基膦)钯(17.3mg，0.015mmol)及碳酸钾
(0.207g，1.5mmol)并悬浮于四氢呋喃(7.5mL)及水(1.5mL)中。将该混合物加热
回流2小时。自然冷却后，加水，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、
己烷的顺序进行了洗涤。然后，通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了4，6-
二苯基-2-[3-(6-甲氧基吡啶-2-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(化合物A-35)
的白色固体(产量0.261g、收率90％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：δ.4.13(s，3H)，6.79(d，J＝8.7Hz，1H)、
7.54-7.83(m，12H)、7.87(s，1H)、7.94(d，J＝8.7Hz，1H)、8.06-8.13(m，1H)、
8.25(dd，J＝1.8，4.9Hz，1H)、8.79-8.82(m，4H)、8.79(d，J＝8.7Hz，1H)、
8.82(d，J＝8.7Hz，1H)、9.38(t，J＝1.8Hz，1H)、9.56(t，J＝1.8Hz，1H).
合成参考例-5
在氩气流中，量取4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧
杂硼戊环-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(1.50g，2.5mmol)、6-(4-氯苯基)-2-甲氧基吡啶
(0.659g，3.0mmol)、乙酸钯(1.12mg，5.0μmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基
联苯(4.76mg，10.μmol)及碳酸钾(1.04g，7.5mmol)，并滴加四氢呋喃(35mL)和水
(7mL)，得到了悬浮液。将悬浮液于70℃加热4小时。自然冷却后，加水，
将析出的固体使用滤纸进行过滤，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。
将所得粗产物利用柱色谱法(展开溶剂氯仿∶己烷)进行精制，由此得到了作
为目标物的4，6-二苯基-2-[4’-(6-甲氧基吡啶-2-基)-5-(9-菲基)联苯-3-
基]-1，3，5-三嗪的白色固体(产量1.05g、收率64％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：δ.4.03(s，3H)、6.74(d，J＝8.6Hz，1H)、
7.57-7.65(m，7H)、7.68-7.78(m，4H)、7.92(s，1H)、7.96(d，J＝8.1Hz，2H)、
8.00-8.07(m，4H)、8.11(t，J＝1.7Hz，1H)、8.81-8.89(m，7H)、8.97(t，J＝1.7Hz，1H)、
9.20(t，J＝1.7Hz，1H).
合成实施例-37
在氩气流中，量取4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧
杂硼戊环-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(1.35g，2.2mmol)、3-溴-2-甲基吡啶
(0.30mL，2.7mmol)、及四(三苯基膦)钯(76.7mg，0.066mmol)并悬浮于四氢呋喃
(22mL)中。向该混合物中滴加2.0M-碳酸钾水溶液(3.3mL，6.6mmol)，然后于
70℃进行了13小时加热。自然冷却后，加水，过滤分离析出的固体，并按
照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，通过重结晶(甲苯)进行精制，
由此得到了2-[3-{3-(2-甲基吡啶基)-5-(9-菲基)苯基}]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(化合物A-37)的白色固体(产量1.24g、收率97％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：δ.2.72(s，3H)，7.30(dd，J＝4.6，7.4Hz，1H)、
7.52-7.63(m，7H)、7.65-7.79(m，5H)、7.87(s，1H)、7.98(d，J＝8.0Hz，1H)、
8.00(d，J＝8.3Hz，1H)、8.60(dd，J＝1.8，4.9Hz，1H)、8.76(m，4H)、8.79(d，J＝7.3Hz，1H)、
8.85(d，J＝8.2Hz，1H)、8.85(t，J＝1.6Hz，1H)、8.97(t，J＝1.6Hz，1H)
合成实施例-38
在氩气流中，量取4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧
杂硼戊环-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(1.15g，1.9mmol)、8-溴-2-甲基喹啉
(0.500g，2.3mmol)、及四(三苯基膦)钯(65.2mg，0.056mmol)并悬浮于四氢呋喃
(19mL)中。向该混合物中滴加2.0M-碳酸钾水溶液(2.8mL，5.6mmol)，然后于
75℃进行了3小时加热。自然冷却后，加入甲醇，过滤分离析出的固体，并
按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，通过重结晶(甲苯)进行精制，
由此得到了4，6-二苯基-2-[3-(2-甲基喹啉-8-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(化
合物A-38)的白色固体(产量0.700g、收率60％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：δ.2.79(s，3H)，7.35(d，J＝8.4Hz，1H)、
7.50-7.67(m，9H)、7.69-7.75(m，2H)、7.86(dd，J＝1.4，8.1Hz，1H)、7.95(s，1H)、
7.98(dd，J＝1.6，5.1Hz，1H)、8.00(dd，J＝1.4，4.4Hz，1H)、8.13(d，J＝8.5Hz，1H)、
8.27(t，J＝1.7Hz，1H)、8.35(dd，J＝1.0，8.3Hz，1H)、8.76-8.80(m，5H)、
8.85(d，J＝8.0Hz，1H)、8.99(t，J＝1.7Hz，1H)、9.28(t，J＝1.7Hz，1H).
合成实施例-39
在氩气流中，量取2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(2.00g，4.6mmol)、(7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)硼酸(1.59g，5.5mmol)及四(三
苯基膦)钯(0.159g，0.14mmol)并悬浮于四氢呋喃(23mL)中。向该混合物中滴加
2.0M-碳酸钾水溶液(6.9mL，14mmol)，然后于70℃进行了4小时加热。自然
冷却后，加入甲醇，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进
行了洗涤。然后，通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了2-[3-氯-5-(7，7-
二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量
2.12g、收率79％)。
接着，在氩气流中，将2-[3-氯-5-(7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)苯
基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.00g、3.5mmol)、4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-
双-1，3，2-二氧杂硼戊环(1.13g，4.4mmol)、乙酸钯(23.0mg，0.10mmol)、2-二环
己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(97.6mg，0.21mmol)及乙酸钾(1.00g、10.mmol)
悬浮于1，4-二氧杂环己烷(17mL)中，并于85℃进行了10小时加热搅拌。自
然冷却后，通过使用滤纸的过滤除去沉淀物，并对有机层进行了浓缩。然后，
利用柱色谱法(展开溶剂氯仿)进行精制，由此得到了作为中间体的2-
[3-(7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-
基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量2.60g、收率85％)。
接着，在氩气流中，量取2-[3-(7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)-5-(4，4，5，5-
四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(1.50g，2.2mmol)、5-溴-2-甲基吡啶(0.457g，2.7mmol)及四(三苯基膦)钯
(76.7mg，66μmol)并悬浮于四氢呋喃(22mL)中。向该混合物中滴加2.0M-碳酸
钾水溶液(3.3mL，6.6mmol)，然后于70℃进行了13小时加热。自然冷却后，
加水，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然
后，通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了2-[3-(7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴
-5-基)-5-(6-甲基吡啶-3-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化合物A-39)的黄白
色固体(产量0.893g、收率63％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：δ.1.62(s，6H)、2.67(s，3H)、7.33(d，J＝8.0Hz，1H)、
7.42(t，J＝7.5Hz，1H)、7.48-7.63(m，9H)、7.71(t，J＝7.7Hz，1H)、7.72(s，1H)、
7.98(t，J＝1.8Hz，1H)、8.01(dd，J＝2.5，8.0Hz，1H)、8.07(d，J＝7.6Hz，1H)、
8.42(d，J＝7.8Hz，1H)、8.78(brd，J＝6.8Hz，4H)、8.91(d，J＝8.8Hz，1H)、
8.95(t，J＝1.8Hz，1H)、9.02(d，J＝2.0Hz，1H)、9.10(t，J＝1.8Hz，1H).
合成参考例-6
在氩气流中，量取4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧
杂硼戊环-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(3.24g，5.3mmol)、6-(4-氯苯基)-2-(甲硫基)吡
啶(1.50g，6.4mmol)、乙酸钯(23.8mg，0.106mmol)及2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异
丙基联苯(0.101g，0.21mmol)，并滴加1，4-二氧杂环己烷(53mL)和2.0M-碳酸
钾水溶液(8mL)，得到了悬浮液。将悬浮液于100℃进行了4小时加热。自
然冷却，然后在加水后进行了分液，并对有机层进行了浓缩。将所得粗产物
利用柱色谱法(展开溶剂氯仿∶己烷)进行精制，由此得到了作为目标物的4，6-
二苯基-2-{4’-[(6-甲硫基)吡啶-2-基]-5-(9-菲基)联苯-3-基}-1，3，5-三嗪的白色
固体(产量1.50g、收率41％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：δ.2.13(s，3H)、7.54-7.78(m，8H)、7.92-8.12(m，10H)、
8.23(d，J＝8.5Hz，2H)、8.80-8.83(m，7H)、8.99(t，J＝1.7Hz，1H)、9.20(t，J＝1.7Hz，1H).
合成实施例-41
在氩气流中，量取4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧
杂硼戊环-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(1.17g，1.9mmol)、2-(5-氯吡啶-2-基)-6-甲基吡
啶(0.471g，2.3mmol)、乙酸钯(8.53mg，38μmol)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙
基联苯(36.2mg，76μmol)及碳酸钾(0.788g，5.7mmol)，并滴加四氢呋喃(25mL)
和水(5mL)，得到了悬浮液。将悬浮液于70℃加热4小时。自然冷却后，加
水，过滤分离析出的固体，并按照水、甲醇、己烷的顺序进行了洗涤。然后，
通过重结晶(甲苯)进行精制，由此得到了作为目标物的4，6-二苯基-2-[4-{6’-
甲基(1，1’-联吡啶-5-基)}-5-(9-菲基)苯基-3-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(产量
0.740g、收率59％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：δ.2.79(s，3H)、7.54-7.66(m，8H)、7.69-7.79(m，6H)、
7.92(s，1H)、8.01(d，J＝7.6Hz，2H)、8.11(t，J＝1.8Hz，1H)、8.80-8.84(m，6H)、
8.89(d，J＝8.3Hz，1H)、9.06(brs，1H)、9.22(t，J＝1.8Hz，1H)、9.26(t，J＝1.8Hz，1H).
合成实施例-42
在氩气流中，量取4，6-二苯基-2-[5-(9-菲基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧
杂硼戊环-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(3.24g，5.3mmol)、1-(4-氯苯基)-3-甲基异喹啉
(1.50g，6.4mmol)、乙酸钯(23.8mg，0.106mmol)及2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙
基联苯(0.101g，0.21mmol)，并滴加1，4-二氧杂环己烷(53mL)和2.0M-碳酸钾
水溶液(8mL)，得到了悬浮液。将悬浮液于100℃进行了4小时加热。自然
冷却，然后在加水后进行了分液，并对有机层进行了浓缩。将所得粗产物利
用柱色谱法(展开溶剂氯仿∶己烷)进行精制，由此得到了作为目标物的4，6-
二苯基-2-{4’-[3-甲基吡啶-2-基]-5-(9-菲基)联苯-3-基}-1，3，5-三嗪的白色固体
(产量1.50g、收率41％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：δ.2.83(s，3H)、
δ.7.53-7.62(m，7H)，7.64-7.75(m，5H)，7.86-7.92(m，4H)，7.96-8.02(m，3H)，8.05(d，J＝
8.5Hz，1H)，8.10(t，J＝1.8Hz，1H)，8.23(d，J＝8.5Hz，1H)，8.65(d，J＝5.7Hz，1H)，8.76-8.8
0(m，5H)，8.84(d，J＝8.3Hz，1H)，8.95(s，1H)，9.20(s，1H).
合成实施例-43
在氩气流中，将2，4-二苯基-6-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)
苯基]-1，3，5-三嗪(0.500g、1.1mmol)、8-氯-2-甲基喹啉(0.245g、1.4mmol)、乙
酸钯(7.74mg、35μmol)及2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(32.8mg，69μmol)
悬浮于1，4-二氧杂环己烷(11mL)，并加热至70℃。向其中缓慢滴加2.0M-磷
酸三钾水溶液(1.7mL)，升温至70℃，进行了1.5小时搅拌。自然冷却后，
过滤分离出白色固体。通过重结晶(甲苯)对所得粗产物进行精制，得到了目
标物2-[4’-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)联苯-4-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(化合物
A-43)的白色固体(产量0.450g、收率87％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：δ.2.72(s，3H)、7.33(d，J＝8.4Hz，1H)、
7.56-7.65(m，7H)、7.82(d，J＝7.6Hz，2H)、8.01(d，J＝8.2Hz，2H)、8.11(d，J＝8.4Hz，1H)、
8.83(dd，J＝1.5，7.7Hz，4H)、8.90(d，J＝8.6Hz，2H)
合成实施例-44
在氩气流中，将2-溴苯基-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(1.50g、3.9mmol)、1-(4-
氯苯基)-3-甲基异喹啉(1.53g、4.6mmol)及四(三苯基膦)钯(0.134g、0.12mmol)
悬浮于四氢呋喃(39mL)中。向其中缓慢滴加2.0M-碳酸钾水溶液(5.8mL)，升
温至70℃，并进行了2小时搅拌。自然冷却，然后在加水后进行了分液，
并对有机层进行了浓缩。将所得粗产物利用柱色谱法(展开溶剂氯仿∶己烷)
进行精制，由此得到了作为目标物的4，6-二苯基-2-[4’-(3-甲基异喹啉-1-基)
联苯-3-基]-1，3，5-三嗪(化合物A-44)的白色固体(产量1.18g、收率58％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.58(s，3H)，7.68-7.82(m，9H)，7.68(t，J＝7.8Hz，1H)，7.
85(d，J＝9.0Hz，2H)，7.87(d，J＝8.3Hz，2H)，8.50(d，J＝8.3Hz，2H)，8.80-8.84(m，6H)，9.19
(s，1H).
以下，示出元件制作例，但本发明并不限定于这些实例。所使用的化合
物的结构式和简称如下所示。
元件实施例-1
基板使用了2mm宽的氧化铟-锡(ITO)膜(膜厚110nm)被图案化成条纹状
而成的带ITO透明电极的玻璃基板。将该基板用异丙醇洗涤后，利用紫外臭
氧清洗进行了表面处理。对于清洗后的基板，利用真空蒸镀法进行各层的真
空蒸镀，制作了图1(剖面方向的层构成的示意图)所示的有机电致发光元件
(发光面积4mm2)。
首先，将上述玻璃基板导入真空蒸镀槽内，减压至1.0×10-4Pa。
然后，在该玻璃基板上依次成膜作为有机化合物层的带ITO透明电极的
玻璃基板(阳极层)1、空穴注入层2、电荷发生层3、空穴传输层4、发光层5、
电子传输层6、及电子注入层7，且每一层均以电阻加热方式成膜，然后，
成膜了阴极层8。
作为空穴注入层2，将经过升华精制的HIL以45nm的膜厚进行了真空
蒸镀(蒸镀速度0.15nm/秒)。
作为电荷发生层3，将经过升华精制的HAT以5nm的膜厚进行了真空
蒸镀(蒸镀速度0.025nm/秒)。
作为空穴传输层4，将HTL以30nm的膜厚进行了真空蒸镀(蒸镀速度
0.15nm/秒)。
作为发光层5，将EML-1和EML-2按照95∶5(重量比)的比例以20nm的
膜厚进行了真空蒸镀(蒸镀速度0.18nm/秒)。
作为电子传输层6，将合成实施例-1中合成的2-[4，4”-双(4，6-二甲基嘧
啶-2-基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-1)以30nm的膜厚
进行了真空蒸镀(蒸镀速度0.15nm/秒)。
作为电子注入层7，将经过升华精制的Liq以0.45nm的膜厚进行了真空
蒸镀(蒸镀速度0.005nm/秒)。
最后，以与ITO条纹垂直的方式配置金属掩模，成膜了阴极层8。
就阴极层8而言，其是通过将银镁(重量比、银/镁＝1/10)以80nm的膜厚
进行真空蒸镀(蒸镀速度0.5nm/秒)、然后再将银以20nm的膜厚进行真空蒸
镀(蒸镀速度0.2nm/秒)而得到的双层结构。
各自的膜厚利用触针式膜厚测定仪(DEKTAK)进行了测定。进一步，将
该元件在氧及水分浓度1ppm以下的氮气氛围的手套箱内进行密封。就密封
而言，使用了玻璃制的密封帽和上述成膜基板环氧型紫外线固化树脂
(NagaseChemteX公司制)。
参考例-1
在元件实施例-1的电子传输层6中，代替2-[4，4”-双(4，6-二甲基嘧啶-2-
基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-1)而使用了ETL-1，除
此以外，利用与元件实施例-1相同的方法制作了有机电致发光元件。
参考例-2
在元件实施例-1的电子传输层6中，代替2-[4，4”-双(4，6-二甲基嘧啶-2-
基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-1)而使用了ETL-3，除
此以外，利用与元件实施例-1相同的方法制作了有机电致发光元件。
对制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制造的
LUMINANCEMETER(BM-9)的亮度计评价了发光特性。作为发光特性，测
定流过电流密度10mA/cm2的电流时的电压(V)及电流效率(cd/A)，并测定了
连续照明时的亮度减半时间。另外，测定了以800cd/m2驱动初始亮度时在
连续照明时的亮度衰减时间。将亮度(cd/m2)减少30％时的时间设为元件寿命
(h)，如下所示。
[表1]
电压(V)
电流效率(cd/A)
元件寿命(h)
|
元件实施例-1(A-1)
3.85
4.38
403
参考例-1(ETL-1)
3.92
4.00
233
参考例-2(ETL-3)
4.03
4.56
213
由表1可知，本发明的有机电致发光元件相比于参考例，初始特性等同，
寿命特性优异。
元件实施例-2
在元件实施例-1的空穴注入层2、空穴传输层4、发光层5及电子注入
层7中，使膜厚分别为40nm、25nm、25nm及0.5nm。另外，在电子传输层
6中，代替2-[4，4”-双(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二
苯基-1，3，5-三嗪(A-1)而使用了合成实施例-9中合成的2-[4，4”-双(6-甲基吡啶
-2-基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-9)，除此以外，利用
与元件实施例-1相同的方法制作了有机电致发光元件。
参考例-3
在元件实施例-2的电子传输层6中，代替2-[4，4”-双(6-甲基吡啶-2-
基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-9)而使用了ETL-1，除
此以外，利用与元件实施例-2相同的方法制作了有机电致发光元件。
参考例-4
在元件实施例-2的电子传输层6中，代替2-[4，4”-双(6-甲基吡啶-2-
基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-9)而使用了ETL-4，除
此以外，利用与元件实施例-2相同的方法制作了有机电致发光元件。
对制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制造的
LUMINANCEMETER(BM-9)的亮度计评价了发光特性。作为发光特性，测
定流过电流密度10mA/cm2的电流时的电压(V)及电流效率(cd/A)，并测定了
连续照明时的亮度减半时间。另外，测定了以1200cd/m2驱动初始亮度时在
连续照明时的亮度衰减时间。将亮度(cd/m2)减少50％时的时间设为元件寿命
(h)，如下所示。
[表2]
电压(V)
电流效率(cd/A)
元件寿命(h)
|
元件实施例-2(A-9)
4.25
5.47
1172
参考例-3(ETL-1)
4.18
4.85
925
参考例-4(ETL-4)
4.23
5.61
90
由表2可知，本发明的有机电致发光元件相比于参考例，初始特性等同，
寿命特性优异。
元件实施例-3
在元件实施例-2的电子传输层6中，代替2-[4，4”-双(6-甲基吡啶-2-
基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-9)而使用了合成实施例
-10中合成的4，6-二苯基-2-{5-(9-菲基)-4’-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]联苯-3-
基}-1，3，5-三嗪(A-10)，除此以外，利用与元件实施例-2相同的方法制作了有
机电致发光元件。
参考例-5
在元件实施例-3的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-{5-(9-菲
基)-4’-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]联苯-3-基}-1，3，5-三嗪(A-10)而使用了ETL-2，
除此以外，利用与元件实施例-3相同的方法制作了有机电致发光元件。
对制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制造的
LUMINANCEMETER(BM-9)的亮度计评价了发光特性。作为发光特性，测
定流过电流密度10mA/cm2的电流时的电压(V)及电流效率(cd/A)，并测定了
连续照明时的亮度减半时间。另外，测定了以800cd/m2驱动初始亮度时在
连续照明时的亮度衰减时间。将亮度(cd/m2)减少30％时的时间设为元件寿
命，如下所示。
[表3]
电压(V)
电流效率(cd/A)
元件寿命(h)
|
元件实施例-3(A-10)
4.45
4.96
1176
参考例-5(ETL-2)
4.46
4.69
865
由表3可知，本发明的有机电致发光元件相比于参考例，初始特性等同，
寿命特性优异。
元件实施例-4
在元件实施例-1的空穴注入层2、空穴传输层4、电子传输层6及电子
注入层7中，使膜厚分别为20nm、25nm、45nm及1.0nm。
另外，在发光层5中，将EML-3和EML-2按照97∶3(重量比)的比例以
35nm的膜厚进行了真空蒸镀(蒸镀速度0.18nm/秒)。
另外，在电子传输层6中，将合成实施例-12中合成的4，6-二苯基-2-[4-(6-
甲基吡啶-2-基)-3’-(9-菲基)-1，1’-联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪(A-12)以45nm的膜厚
进行了真空蒸镀(蒸镀速度0.25nm/秒)。
参考例-6
在元件实施例-4的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[4-(6-甲基吡啶
-2-基)-3’-(9-菲基)-1，1’-联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪(A-12)而使用了ETL-2，除此以
外，利用与元件实施例-4相同的方法制作了有机电致发光元件。
对制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制造的
LUMINANCEMETER(BM-9)的亮度计评价了发光特性。作为发光特性，测
定流过电流密度10mA/cm2的电流时的电压(V)及电流效率(cd/A)，并测定了
连续照明时的亮度减半时间。另外，测定了以1200cd/m2驱动初始亮度时在
连续照明时的亮度衰减时间。将亮度(cd/m2)减少50％时的时间设为元件寿命
(h)，如下所示。
[表4]
电压(V)
电流效率(cd/A)
元件寿命(h)
|
元件实施例-4(A-12)
5.56
4.06
2380
参考例-6(ETL-2)
6.15
3.07
888
由表4可知，本发明的有机电致发光元件相比于参考例，寿命特性优异。
元件实施例-5
在元件实施例-1的空穴注入层2、空穴传输层4、发光层5、及电子注
入层7中，使膜厚分别为65nm、10nm、25nm、及0.5nm。另外，在电子传
输层6中，使用了合成实施例-28中合成的4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶-3-
基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)，除此以外，利用与元件实施例-1相同
的方法制作了有机电致发光元件。
元件实施例-6
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了合成实施例-29中合成的
4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶-2-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-29)，除此以
外，利用与元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元件。
元件实施例-7
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了合成实施例-27中合成的
2-{3-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)}-5-(9-菲基)苯基]}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-27)，
除此以外，利用与元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元件。
元件实施例-8
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了合成实施例-31中合成的
4，6-双(联苯-4-基)-2-[4’-(4，6-二甲基嘧啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪(A-31)，除此
以外，利用与元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元件。
元件实施例-9
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了合成实施例-32中合成的
2，4-二(联苯-4-基)-6-[4-(4，6-二甲基嘧啶基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-32)，除此以外，
利用与元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元件。
元件实施例-10
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了合成实施例-5中合成的
2-{4-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(A-5)，除此以外，利用与元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元
件。
元件实施例-11
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了合成实施例-22中合成的
2-[4’-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-22)，除此以
外，利用与元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元件。
元件实施例-12
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了合成实施例-18中合成的
2-[4-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-18)，除此以外，利
用与元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元件。
元件实施例-13
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了合成实施例-5中合成的
2-{4-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(A-5)，除此以外，利用与元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元
件。
元件实施例-14
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了合成实施例-10中合成的
4，6-二苯基-2-{5-(9-菲基)-4’-[2-(4，6-二甲基嘧啶基)]联苯-3-基}-1，3，5-三嗪
(A-10)，除此以外，利用与元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元
件。
参考例-7
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了ETL-5，除此以外，利用与
元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元件。
参考例-8
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了ETL-6，除此以外，利用与
元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元件。
参考例-9
在元件实施例-5的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[3-(6-甲基吡啶
-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-28)而使用了ETL-2，除此以外，利用与
元件实施例-5相同的方法制作了有机电致发光元件。
对制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制造的
LUMINANCEMETER(BM-9)的亮度计评价了发光特性。作为发光特性，测
定流过电流密度10mA/cm2的电流时的电压(V)及电流效率(cd/A)，并测定了
连续照明时的亮度减半时间。另外，测定了以800cd/m2驱动初始亮度时在
连续照明时的亮度衰减时间。将亮度(cd/m2)减少30％时的时间设为元件寿命
(h)，如下所示。
[表5]
电压(V)
电流效率(cd/A)
元件寿命(h)
|
元件实施例-5(A-28)
4.31
4.99
828
元件实施例-6(A-29)
4.36
5.03
877
元件实施例-7(A-27)
4.55
4.64
796
参考例-7(ETL-5)
4.37
4.51
484
元件实施例-8(A-31)
4.57
4.13
443
元件实施例-9(A-32)
5.02
4.13
372
元件实施例-10(A-5)
4.52
4.40
761
元件实施例-11(A-2)
4.96
4.00
941
元件实施例-12(A-18)
3.66
3.19
91
参考例-8(ETL-6)
4.45
3.27
2
元件实施例-13(A-5)
4.51
4.32
891
元件实施例-14(A-10)
4.39
4.98
961
参考例-9(ETL-2)
4.28
4.94
805
由表5可知，本发明的有机电致发光元件相比于参考例，初始特性等同，
寿命特性优异。
元件实施例-15
使元件实施例-1的EML-1和EML-2为93∶7(重量比)的比例，且在电子
传输层6中，代替2-[4，4”-双(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-
基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-1)而使用了合成实施例-19中合成的2，4-双
[4-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪(A-19)，
除此以外，利用与元件实施例-1相同的方法制作了有机电致发光元件。
元件实施例-16
在元件实施例-15的电子传输层6中，代替2，4-双[4-(4，6-二甲基嘧啶-2-
基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪(A-19)而使用了合成实施例-11
中合成的2-[5-(9-蒽基)-4’-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-
三嗪(A-11)，除此以外，利用与元件实施例-15相同的方法制作了有机电致
发光元件。
参考例-10
在元件实施例-15的电子传输层6中，代替2，4-双[4-(4，6-二甲基嘧啶-2-
基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪(A-19)而使用了ETL-7，除此以
外，利用与元件实施例-15相同的方法制作了有机电致发光元件。
参考例-11
在元件实施例-15的电子传输层6中，代替2-[5-(9-蒽基)-4’-(4，6-二甲基
嘧啶-2-基)联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-19)而使用了ETL-8，除此以
外，利用与元件实施例-15相同的方法制作了有机电致发光元件。
对制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制造的
LUMINANCEMETER(BM-9)的亮度计评价了发光特性。作为发光特性，测
定流过电流密度10mA/cm2的电流时的电压(V)及电流效率(cd/A)，并测定了
连续照明时的亮度减半时间。另外，测定了以800cd/m2驱动初始亮度时在
连续照明时的亮度衰减时间。将亮度(cd/m2)减少30％时的时间设为元件寿
命，如下所示。
[表6]
电压(V)
电流效率(cd/A)
元件寿命(h)
|
元件实施例-15(A-19)
4.39
5.14
574
参考例-10(ETL-7)
4.25
5.05
353
元件实施例-16(A-11)
4.35
4.66
494
参考例-11(ETL-8)
4.53
4.61
343
由表6可知，本发明的有机电致发光元件相比于参考例，初始特性等同，
寿命特性优异。
元件实施例-17
在元件实施例-15的电子传输层6中，代替2，4-双[4-(4，6-二甲基嘧啶-2-
基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪(A-19)而使用了合成实施例-37
中合成的2-{3-[3-(2-甲基吡啶基)-5-(9-菲基)苯基]}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
(A-37)，除此以外，利用与元件实施例-15相同的方法制作了有机电致发光
元件。
元件实施例-18
在元件实施例-17的电子传输层6中，代替2-{3-[3-(2-甲基吡啶基)-5-(9-
菲基)苯基]}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-37)而使用了合成实施例-12中合成的
4，6-二苯基-2-[4-(6-甲基吡啶-2-基)-3’-(9-菲基)-1，1’-联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪
(A-12)，除此以外，利用与元件实施例-17相同的方法制作了有机电致发光
元件。
元件实施例-19
在元件实施例-17的电子传输层6中，代替2-{3-[3-(2-甲基吡啶基)-5-(9-
菲基)苯基]}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-37)而使用了合成实施例-38中合成的
4，6-二苯基-2-[3-(2-甲基喹啉-8-基)-5-(9-菲基)苯基]-1，3，5-三嗪(A-38)，除此以
外，利用与元件实施例-17相同的方法制作了有机电致发光元件。
参考例-12
在元件实施例-17的电子传输层6中，代替2-{3-[3-(2-甲基吡啶基)-5-(9-
菲基)苯基]}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-37)而使用了ETL-5，除此以外，利用
与元件实施例-17相同的方法制作了有机电致发光元件。
参考例-13
在元件实施例-17的电子传输层6中，代替2-{3-[3-(2-甲基吡啶基)-5-(9-
菲基)苯基]}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-37)而使用了ETL-2，除此以外，利用
与元件实施例-17相同的方法制作了有机电致发光元件。
参考例-14
在元件实施例-17的电子传输层6中，代替2-{3-[3-(2-甲基吡啶基)-5-(9-
菲基)苯基]}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-37)而使用了ETL-9，除此以外，利用
与元件实施例-17相同的方法制作了有机电致发光元件。
参考例-16
在元件实施例-17的电子传输层6中，代替2-{3-[3-(2-甲基吡啶基)-5-(9-
菲基)苯基]}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-37)而使用了合成参考例-5中合成的
4，6-二苯基-2-[4’-(6-甲氧基吡啶-2-基)-5-(9-菲基)联苯-3-基]-1，3，5-三嗪
(A-36)，除此以外，利用与元件实施例-17相同的方法制作了有机电致发光
元件。
参考例-17
在元件实施例-17的电子传输层6中，代替2-{3-[3-(2-甲基吡啶基)-5-(9-
菲基)苯基]}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(A-37)而使用了合成参考例-6中合成的
4，6-二苯基-2-{4’-[(6-甲硫基)吡啶-2-基]-5-(9-菲基)联苯-3-基}-1，3，5-三嗪
(A-40)，除此以外，利用与元件实施例-17相同的方法制作了有机电致发光
元件。
对制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制造的
LUMINANCEMETER(BM-9)的亮度计评价了发光特性。作为发光特性，测
定流过电流密度10mA/cm2的电流时的电压(V)及电流效率(cd/A)，并测定了
连续照明时的亮度减半时间。另外，测定了以800cd/m2驱动初始亮度时在
连续照明时的亮度衰减时间。将亮度(cd/m2)减少10％时的时间设为元件寿
命，如下所示。
[表7]
电压(V)
电流效率(cd/A)
元件寿命(h)
|
元件实施例-17(A-37)
3.62
4.33
60
参考例-12(ETL-5)
3.67
3.89
38
元件实施例-18(A-12)
3.99
4.63
42
参考例-13(ETL-2)
3.61
4.41
29
元件实施例-19(A-38)
4.12
5.09
27
参考例-14(ETL-9)
4.44
5.02
20
参考例-16(A-36)
3.73
5.00
8
参考例-17(A-40)
5.35
4.60
1
由表7可知，本发明的有机电致发光元件相比于参考例，寿命特性优异。
元件实施例-20
在元件实施例-15的电子传输层6中，代替2，4-双[4-(4，6-二甲基嘧啶-2-
基)-1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪(A-19)而使用了合成实施例-41
中合成的4，6-二苯基-2-{4-[6’-甲基(1，1’-联吡啶-5-基)]-5-(9-菲基)苯基-3-
基}-1，3，5-三嗪(A-41)，除此以外，利用与元件实施例-15相同的方法制作了
有机电致发光元件。
参考例-15
在元件实施例-20的电子传输层6中，代替4，6-二苯基-2-[4-(6-甲基吡啶
-2-基)-3’-(9-菲基)-1，1’-联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪(A-41)而使用了ETL-2，除此以
外，利用与元件实施例-20相同的方法制作了有机电致发光元件。
对制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制造的
LUMINANCEMETER(BM-9)的亮度计评价了发光特性。作为发光特性，测
定流过电流密度10mA/cm2的电流时的电压(V)及电流效率(cd/A)，并测定了
连续照明时的亮度减半时间。另外，测定了以800cd/m2驱动初始亮度时在
连续照明时的亮度衰减时间。将亮度(cd/m2)减少25％时的时间设为元件寿
命，如下所示。
[表8]
电压(V)
电流效率(cd/A)
元件寿命(h)
|
元件实施例-20(A-41)
3.60
4.94
264
参考例-15(ETL-2)
3.61
4.41
223
由表8可知，本发明的有机电致发光元件相比于参考例，寿命特性优异。
工业实用性
具有包含本发明的环状吖嗪化合物的电子传输层或电子注入层的有机
电致发光元件与现有材料相比，能够实现长时间的驱动，并且发光效率也优
异，能够应用于使用了磷光发光材料的各种有机电致发光元件。特别是，除
了平板显示器等用途以外，还能够用于要求低耗电量的照明等。
需要说明的是，在此援引在2013年4月18日提出申请的日本专利申请
2013-087142号、以及在2013年6月26日提出申请的日本专利申请
2013-133811号的说明书、权利要求书、附图及摘要中的全部内容，纳入本
发明说明书公开的内容。