一种羧酸盐型双子表面活性剂及合成方法.pdf

摘要
申请专利号：	CN201010292221.2	申请日：	2010.09.25
公开号：	CN101972613A	公开日：	2011.02.16
当前法律状态：	授权	有效性：	有权
法律详情：	专利权的转移IPC(主分类):B01F 17/22变更事项:专利权人变更前权利人:长江大学变更后权利人:荆州嘉华科技有限公司变更事项:地址变更前权利人:434025 湖北省荆州市南环路1号变更后权利人:434000 湖北省荆州市开发区燎原路东侧与沙岑交汇处登记生效日:20131029\|\|\|授权\|\|\|实质审查的生效IPC(主分类):B01F 17/22申请日:20100925\|\|\|公开
IPC分类号：	B01F17/22; C07C233/36; C07C231/12; C07C231/02	主分类号：	B01F17/22
申请人：	长江大学
发明人：	赖璐; 梅平; 霍松; 郑延成; 陈武; 艾俊哲; 刘华荣; 王艳群
地址：	434025 湖北省荆州市南环路1号
优先权：
专利代理机构：	荆州市亚德专利事务所 42216	代理人：	陈德斌
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内容摘要

本发明涉及一种双子表面活性剂，具体涉及一种羧酸盐型双子表面活性剂及其制备方法。该表面活性剂，具有以下结构式：制备方法为：将摩尔比为1∶2.5～3的N，N’-双烷基乙二胺与丁二酸酐在溶剂四氢呋喃中混合，回流反应24小时，蒸除溶剂，提纯重结晶，加氢氧化钠处理，真空干燥得到羧酸盐型双子表面活性剂。该表面活性剂具有良好的水溶性、较高的表面活性，临界胶束浓度为0.0223mmol·L-1，合成条件简单，只需在通常反应条件下回流搅拌即可，解决了现有表面活性剂所用的原料昂贵，且合成条件苛刻，还原反应的后处理复杂，产率较低，阻碍工业化生产的问题。本发明在制备过程中不需无水无氧操作，易于工业化生产。

权利要求书

1：一种羧酸盐型双子表面活性剂，其特征在于：该表面活性剂的结构式为：式中： n ＝ 10， 12， 14， 16 ；该羧酸盐型双子表面活性剂的制备方法为：取摩尔比为 1 ∶
2： 5 ～ 3 的 N， N’ - 双烷基乙二胺与丁二酸酐，将 N， N’ - 双烷基乙二胺与丁二酸酐在四氢呋喃溶剂中混合，回流反应 24 小时后，蒸除四氢呋喃溶剂，提纯重结晶，将所得固体溶于无水乙醇后加入等量氢氧化钠，蒸除溶剂乙醇，然后真空干燥 24h 至恒重，即得羧酸盐型双子表面活性剂成品；上述的 N， N’ - 双烷基乙二胺的制备方法为：以溴代烷为亲核试剂，以乙醇为溶剂，与乙二胺进行亲核取代反应得到 N， N’ - 双烷基乙二胺；其中，溴代烷和乙二胺的摩尔比为 2.2 ～ 3 ∶ 1，温度为 70 ～ 90 ℃，反应时间为 24 ～ 72h ；蒸除溶剂、洗涤、重结晶、真空干燥 24h 至恒重，所得产物即为中间产物 N， N’ -双烷基乙二胺；所述溴代烷为溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷中的任意一种；以长链胺、二溴乙烷为原料，以乙醇为溶剂进行亲核取代反应得到 N， N’ - 双烷基乙二胺；其中，长链胺和二溴乙烷的摩尔比为 2.2 ～ 2.5 ∶ 1，温度为 70 ～ 90 ℃，反应时间为 24 ～ 72h ；蒸除溶剂、洗涤、重结晶、真空干燥 24h 至恒重，所得产物即为中间产物 N， N’ -双烷基乙二胺；所述长链胺为癸胺、十二胺、十四胺、十六胺中的任意一种。 2. 根据权利要求 1 所述的羧酸盐型双子表面活性剂，其特征在于：其化学结构式描述的合成线路如下： (A ： n ＝ 10 ； B： n ＝ 12 ； C： n ＝ 14 ； D： n ＝ 16)。

说明书

一种羧酸盐型双子表面活性剂及合成方法
    技术领域：
     本发明涉及一种双子表面活性剂，具体涉及一种羧酸盐型双子表面活性剂及其制备方法。背景技术：
     阴离子型 Gemini 表面活性剂特殊的表面性质使得它们在日用化工、油田化学、乳液聚合和农业生产等领域呈现出良好的应用前景。 Gemini 表面活性剂作为一种新型的表面活性剂，是由两个单链单头基表面活性剂在离子头基或靠近离子头基处通过化学键联接而成，该表面活性剂抑制了有序聚集过程中的离子头基排斥力，极大提高了表面活性。 Gemini 型表面活性剂与相应的传统表面活性剂相比，能高效地降低水的表面张力，具有低 Krafft 点、特殊的流变性质等独特性能，在工业和环境保护等各个应用领域有着广阔的前景；但阴离子型 Gemini 表面活性剂繁琐的合成步骤、昂贵的原料、苛刻的反应条件等都限制了 Gemini 表面活性剂的应用。如日本的 Tomokazu Yoshimura 研究小组合成的羧酸盐型双子表面活性剂，该类表面活性剂具有优良的降低油水界面张力的能力，特别适用于三次采油。但 Tomokazu Yoshimura 研究小组提出的合成方法步骤繁琐 ( 分四步 )，所用原料月桂酰氯、氢化铝锂等价格昂贵，需无水操作，合成条件苛刻，加之氢化铝锂还原反应的后处理复杂，产率较低，阻碍了其工业化的生产。发明内容：
     本发明的目的在于：提供一种成本低廉、制备简单、易于工业化生产，且具有较好的水溶性，较高的表面活性，较低的临界胶束浓度等特点，以解决现有羧酸盐型双子表面活性剂所用原料价格高，合成条件繁琐苛刻，限制了其工业化生产问题的羧酸盐型双子表面活性剂及其制备方法。
     本发明是通过如下技术方案来实现上述目的的：
     一种羧酸盐型双子表面活性剂，其特征在于：该表面活性剂具有以下结构式：
     式中： n ＝ 10， 12， 14， 16 ；
     其制备方法为：
     取摩尔比为 1 ∶ 2.5 ～ 3 的 N， N’ - 双烷基乙二胺与丁二酸酐，将 N， N’ - 双烷基乙二胺与丁二酸酐在四氢呋喃溶剂中混合，回流反应 24 小时后，蒸除四氢呋喃溶剂，提纯重结晶，将所得固体溶于无水乙醇后加入等量氢氧化钠，蒸除溶剂乙醇，真空干燥 24h 至恒
     重，即得羧酸盐型双子表面活性剂成品。
     所述的 N， N’ - 双烷基乙二胺的制备方法为：
     以溴代烷为亲核试剂，以乙醇为溶剂，与乙二胺进行亲核取代反应得到 N， N’ -双烷基乙二胺；其中，溴代烷和乙二胺的摩尔比为 2.2 ～ 3 ∶ 1，温度为 70 ～ 90℃，反应时间为 24 ～ 72h ；蒸除溶剂、洗涤、重结晶、真空干燥 24h 至恒重，所得产物即为中间产物 N， N’ -双烷基乙二胺；所述溴代烷为溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷中的任意一种；
     以长链胺、二溴乙烷为原料，以乙醇为溶剂进行亲核取代反应得到 N， N’ - 双烷基乙二胺；其中，长链胺和二溴乙烷的摩尔比为 2.2 ～ 2.5 ∶ 1，温度为 70 ～ 90℃，反应时间为 24 ～ 72h ；蒸除溶剂、洗涤、重结晶、真空干燥 24h 至恒重，所得产物即为中间产物 N， N’ -双烷基乙二胺；所述长链胺为癸胺、十二胺、十四胺、十六胺中的任意一种。
     以化学结构式描述本发明羧酸盐型双子表面活性剂的合成线路如下：
     (A ： n ＝ 10 ； B： n ＝ 12 ； C： n ＝ 14 ； D： n ＝ 16)
     本发明与现有技术相比的有益效果在于：
     本发明是用长链溴代烷与乙二胺通过亲核取代反应得到中间产物 N， N’ - 双烷基乙二胺，或以长链胺与二溴乙烷通过亲核取代反应得到中间产物 N， N’ - 双烷基乙二胺；再用 N， N’ - 双烷基乙二胺与丁二酸酐反应得到新型羧酸盐型双子表面活性剂。该表面活性剂具有良好的水溶性、较高的表面活性，临界胶束浓度为 0.0223mmol·L-1，比单链表面活性 -1 剂低 2 ～ 3 个数量级，表面张力最低可降至 29.49mN·m 。本发明合成条件简单，只需在通常反应条件下回流搅拌即可，避免了现有该类表面活性剂所用的月桂酰氯、氢化铝锂等原料价格昂贵，步骤繁琐且合成条件苛刻，还原反应的后处理复杂，产率较低，阻碍了其工业化生产的问题。本发明在制备过程中不需无水无氧操作，易于工业化生产。
     附图说明：
     图 1 为本发明中间体 N， N’ - 双十二烷基乙二胺的红外光谱图；
     图 2 为本发明中间体 N， N’ - 双十二烷基乙二胺的 1H NMR 光谱图；
     图 3 为本发明羧酸盐型双子表面活性剂 B(n ＝ 12) 的红外光谱图；
     图 4 为本发明羧酸盐型双子表面活性剂 B(n ＝ 12) 的 1H NMR 光谱图；
     图 5 为本发明羧酸盐型双子表面活性剂 B(n ＝ 12) 的 γ-lgc 图。具体实施方式：本发明是用长链溴代烷与乙二胺通过亲核取代反应得到中间产物 N， N’ - 双烷基乙二胺；或以长链胺与二溴乙烷通过亲核取代反应得到中间产物 N， N’ - 双烷基乙二胺；再
     用 N， N’ - 双烷基乙二胺与丁二酸酐反应得到羧酸盐型双子表面活性剂。
     该表面活性剂结构式如下：
     式中： n ＝ 10， 12， 14， 16。
     下面通过几个具体的实施例对本发明制备方法进一步说明如下：
     实施例 1 ：
     在干燥的带搅拌和温度计的 100mL 三口瓶中加入 0.02mol 乙二胺和 50mL 乙醇，加热至回流，边搅拌边滴加 0.044mol 的溴代十二烷 ( 或溴代正癸烷、溴代十四烷、溴代十六烷 )。80℃回流温度下反应 48h，蒸除乙醇，用少量乙醚洗涤固体至白色，重结晶得中间产物 N， N’ - 双烷基乙二胺，收率为 53％。
     取 0.02mol 中间产物 N， N’ - 双十二烷基乙二胺与 0.06mol 丁二酸酐，在溶剂 50mL 四氢呋喃中混合，回流反应 24 小时，蒸除溶剂，加盐酸收集固体，洗涤至中性，重结晶，加氢氧化钠处理，真空干燥 24h 至恒重，即得羧酸盐型双子表面活性剂成品，收率为 91.5％。
     实施例 2 ：
     在干燥带搅拌和温度计的 100mL 三口瓶中加入 0.05mol 十二胺 ( 或癸胺、十四胺、十六胺 ) 和 50mL 乙醇，加热至 85℃回流，边搅拌边滴加 0.02mol 二溴乙烷，回流反应 30h，蒸除溶剂，用乙醚洗涤固体至白色，重结晶得中间产物 N， N’ - 双烷基乙二胺，收率为 51.4％。
     取 0.02mol 中间产物 N， N’ - 双十二烷基乙二胺与 0.06mol 丁二酸酐，在溶剂 50mL 四氢呋喃中混合， 85 ℃回流反应 24 小时，蒸除溶剂，加盐酸收集固体，用蒸馏水洗涤至中性，重结晶，加氢氧化钠处理，真空干燥 24h 至恒重，即得羧酸盐型双子表面活性剂，收率为 91.5％。
     附图分析：
     附图 1 和附图 2 为由实施例 1 和实施例 2 得到的中间产物 N， N’ - 双十二烷基乙 1 二胺的红外光谱和 H NMR 光谱图，通过谱图分析：
     N， N’ - 双十二烷基乙二胺：
     白色针状结晶；熔点： 62.7-64.0 ℃ ； IR(cm-1) ： 3243.9， N-H 伸缩振动； 2918、 2846， CH3CH2- 伸缩振动； 1465， -CH2- 剪切振动； 1133， C-N 伸缩振动； 724， (-CH2)n 面内 1 摇摆。 HNMR(400MHz， CDCl3) ： δ ＝ 0.88(t， 6H， CH3)， 1.257(m， 40H， CH3-(CH2)10-CH2-NH)， 1.473(m ， 2H ，CH 3 -(CH 2 ) 10 -CH 2 -NH) ， 2.59(m ， 4H ，CH 3 -(CH 2 ) 10 -CH 2 -NH) ， 2.714(m ， 4H ， CH3-(CH2)10-CH2-NH-CH2)。
     元素分析：实测值： C 78.30 ％、 H 14.40 ％、 N 7.23 ％；理论值： C78.71 ％、 H 14.23％、 N 7.06％。 1
     附图 3、附图 4 和附图 5 为本发明羧酸盐型双子表面活性剂的红外光谱、 H NMR 光谱和 γ-lgc 图；通过谱图分析：
     最终产物羧酸盐型双子表面活性剂：白色粉末状固体 (NaOH 处理前 ) ；熔点： -1 99.2-99.6℃； IR(cm ) ： 2921、 2851， CH3CH2- 伸缩振动； 1726，羧酸 C ＝ O 伸缩振动； 1622，酰胺 C ＝ O 伸缩振动。 1
     HNMR(400MHz， CDCl3) ： δ ＝ 0.881(t， 6H， CH3)， 1.261(m， 20H， CH3-(CH2)10-CH2-N)， 2.656(m， 8H， C12H25-N-CO-CH2CH2-COOH)， 3.296(m， 4H， CH3-(CH2)10-CH2-N-CH2)， 3.477(m， 4H， CH3-(CH2)10-CH2-N-CH2)。
     元素分析：实测值： C 68.60 ％、 H 10.90 ％、 N 4.42 ％；理论值： C68.42 ％、 H 10.8％、 N 4.69％。

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1、(10)申请公布号 CN 101972613 A(43)申请公布日 2011.02.16CN101972613A*CN101972613A*(21)申请号 201010292221.2(22)申请日 2010.09.25B01F 17/22(2006.01)C07C 233/36(2006.01)C07C 231/12(2006.01)C07C 231/02(2006.01)(71)申请人长江大学地址 434025 湖北省荆州市南环路1号(72)发明人赖璐梅平霍松郑延成陈武艾俊哲刘华荣王艳群(74)专利代理机构荆州市亚德专利事务所 42216代理人陈德斌(54) 发明名称一种羧酸盐。

2、型双子表面活性剂及合成方法(57) 摘要本发明涉及一种双子表面活性剂，具体涉及一种羧酸盐型双子表面活性剂及其制备方法。该表面活性剂，具有以下结构式：制备方法为：将摩尔比为12.53的N，N-双烷基乙二胺与丁二酸酐在溶剂四氢呋喃中混合，回流反应24小时，蒸除溶剂，提纯重结晶，加氢氧化钠处理，真空干燥得到羧酸盐型双子表面活性剂。该表面活性剂具有良好的水溶性、较高的表面活性，临界胶束浓度为0.0223mmolL-1，合成条件简单，只需在通常反应条件下回流搅拌即可，解决了现有表面活性剂所用的原料昂贵，且合成条件苛刻，还原反应的后处理复杂，产率较低，阻碍工业化生产的问题。本发明在制备过程中不需无水无氧操。

3、作，易于工业化生产。(51)Int.Cl.(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书 1 页说明书 4 页附图 5 页CN 101972614 A 1/1页21.一种羧酸盐型双子表面活性剂，其特征在于：该表面活性剂的结构式为：式中：n10，12，14，16；该羧酸盐型双子表面活性剂的制备方法为：取摩尔比为12.53的N，N-双烷基乙二胺与丁二酸酐，将N，N-双烷基乙二胺与丁二酸酐在四氢呋喃溶剂中混合，回流反应24小时后，蒸除四氢呋喃溶剂，提纯重结晶，将所得固体溶于无水乙醇后加入等量氢氧化钠，蒸除溶剂乙醇，然后真空干燥24h至恒重，即得羧酸盐型双子表面活性剂成品；上述。

4、的N，N-双烷基乙二胺的制备方法为：以溴代烷为亲核试剂，以乙醇为溶剂，与乙二胺进行亲核取代反应得到N，N-双烷基乙二胺；其中，溴代烷和乙二胺的摩尔比为2.231，温度为7090，反应时间为2472h；蒸除溶剂、洗涤、重结晶、真空干燥24h至恒重，所得产物即为中间产物N，N-双烷基乙二胺；所述溴代烷为溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷中的任意一种；以长链胺、二溴乙烷为原料，以乙醇为溶剂进行亲核取代反应得到N，N-双烷基乙二胺；其中，长链胺和二溴乙烷的摩尔比为2.22.51，温度为7090，反应时间为2472h；蒸除溶剂、洗涤、重结晶、真空干燥24h至恒重，所得产物即为中间产物N，N-。

5、双烷基乙二胺；所述长链胺为癸胺、十二胺、十四胺、十六胺中的任意一种。2.根据权利要求1所述的羧酸盐型双子表面活性剂，其特征在于：其化学结构式描述的合成线路如下：(A：n10；B：n12；C：n14；D：n16)。权利要求书CN 101972613 ACN 101972614 A 1/4页3一种羧酸盐型双子表面活性剂及合成方法技术领域：0001 本发明涉及一种双子表面活性剂，具体涉及一种羧酸盐型双子表面活性剂及其制备方法。背景技术：0002 阴离子型Gemini表面活性剂特殊的表面性质使得它们在日用化工、油田化学、乳液聚合和农业生产等领域呈现出良好的应用前景。Gemini表面活性剂作。

6、为一种新型的表面活性剂，是由两个单链单头基表面活性剂在离子头基或靠近离子头基处通过化学键联接而成，该表面活性剂抑制了有序聚集过程中的离子头基排斥力，极大提高了表面活性。Gemini型表面活性剂与相应的传统表面活性剂相比，能高效地降低水的表面张力，具有低Krafft点、特殊的流变性质等独特性能，在工业和环境保护等各个应用领域有着广阔的前景；但阴离子型Gemini表面活性剂繁琐的合成步骤、昂贵的原料、苛刻的反应条件等都限制了Gemini表面活性剂的应用。如日本的Tomokazu Yoshimura研究小组合成的羧酸盐型双子表面活性剂，该类表面活性剂具有优良的降低油水界面张力的能力，特别适用于三次采。

7、油。但Tomokazu Yoshimura研究小组提出的合成方法步骤繁琐(分四步)，所用原料月桂酰氯、氢化铝锂等价格昂贵，需无水操作，合成条件苛刻，加之氢化铝锂还原反应的后处理复杂，产率较低，阻碍了其工业化的生产。发明内容：0003 本发明的目的在于：提供一种成本低廉、制备简单、易于工业化生产，且具有较好的水溶性，较高的表面活性，较低的临界胶束浓度等特点，以解决现有羧酸盐型双子表面活性剂所用原料价格高，合成条件繁琐苛刻，限制了其工业化生产问题的羧酸盐型双子表面活性剂及其制备方法。0004 本发明是通过如下技术方案来实现上述目的的：0005 一种羧酸盐型双子表面活性剂，其特征在于：该表面活性剂。

8、具有以下结构式：0006 0007 式中：n10，12，14，16；0008 其制备方法为：0009 取摩尔比为12.53的N，N-双烷基乙二胺与丁二酸酐，将N，N-双烷基乙二胺与丁二酸酐在四氢呋喃溶剂中混合，回流反应24小时后，蒸除四氢呋喃溶剂，提纯重结晶，将所得固体溶于无水乙醇后加入等量氢氧化钠，蒸除溶剂乙醇，真空干燥24h至恒说明书CN 101972613 ACN 101972614 A 2/4页4重，即得羧酸盐型双子表面活性剂成品。0010 所述的N，N-双烷基乙二胺的制备方法为：0011 以溴代烷为亲核试剂，以乙醇为溶剂，与乙二胺进行亲核取代反应得到N，N-双烷基乙二胺；其中，溴。

9、代烷和乙二胺的摩尔比为2.231，温度为7090，反应时间为2472h；蒸除溶剂、洗涤、重结晶、真空干燥24h至恒重，所得产物即为中间产物N，N-双烷基乙二胺；所述溴代烷为溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷中的任意一种；0012 以长链胺、二溴乙烷为原料，以乙醇为溶剂进行亲核取代反应得到N，N-双烷基乙二胺；其中，长链胺和二溴乙烷的摩尔比为2.22.51，温度为7090，反应时间为2472h；蒸除溶剂、洗涤、重结晶、真空干燥24h至恒重，所得产物即为中间产物N，N-双烷基乙二胺；所述长链胺为癸胺、十二胺、十四胺、十六胺中的任意一种。0013 以化学结构式描述本发明羧酸盐型双子表面活。

10、性剂的合成线路如下：0014 0015 (A：n10；B：n12；C：n14；D：n16)0016 本发明与现有技术相比的有益效果在于：0017 本发明是用长链溴代烷与乙二胺通过亲核取代反应得到中间产物N，N-双烷基乙二胺，或以长链胺与二溴乙烷通过亲核取代反应得到中间产物N，N-双烷基乙二胺；再用N，N-双烷基乙二胺与丁二酸酐反应得到新型羧酸盐型双子表面活性剂。该表面活性剂具有良好的水溶性、较高的表面活性，临界胶束浓度为0.0223mmolL-1，比单链表面活性剂低23个数量级，表面张力最低可降至29.49mNm-1。本发明合成条件简单，只需在通常反应条件下回流搅拌即可，避免了现有该类表面活性。

11、剂所用的月桂酰氯、氢化铝锂等原料价格昂贵，步骤繁琐且合成条件苛刻，还原反应的后处理复杂，产率较低，阻碍了其工业化生产的问题。本发明在制备过程中不需无水无氧操作，易于工业化生产。附图说明：0018 图1为本发明中间体N，N-双十二烷基乙二胺的红外光谱图；0019 图2为本发明中间体N，N-双十二烷基乙二胺的1H NMR光谱图；0020 图3为本发明羧酸盐型双子表面活性剂B(n12)的红外光谱图；0021 图4为本发明羧酸盐型双子表面活性剂B(n12)的1H NMR光谱图；0022 图5为本发明羧酸盐型双子表面活性剂B(n12)的-lgc图。具体实施方式：0023 本发明是用长链溴代烷与乙二胺。

12、通过亲核取代反应得到中间产物N，N-双烷基乙二胺；或以长链胺与二溴乙烷通过亲核取代反应得到中间产物N，N-双烷基乙二胺；再说明书CN 101972613 ACN 101972614 A 3/4页5用N，N-双烷基乙二胺与丁二酸酐反应得到羧酸盐型双子表面活性剂。0024 该表面活性剂结构式如下：0025 0026 式中：n10，12，14，16。0027 下面通过几个具体的实施例对本发明制备方法进一步说明如下：0028 实施例1：0029 在干燥的带搅拌和温度计的100mL三口瓶中加入0.02mol乙二胺和50mL乙醇，加热至回流，边搅拌边滴加0.044mol的溴代十二烷(或溴代正癸烷、溴代。

13、十四烷、溴代十六烷)。80回流温度下反应48h，蒸除乙醇，用少量乙醚洗涤固体至白色，重结晶得中间产物N，N-双烷基乙二胺，收率为53。0030 取0.02mol中间产物N，N-双十二烷基乙二胺与0.06mol丁二酸酐，在溶剂50mL四氢呋喃中混合，回流反应24小时，蒸除溶剂，加盐酸收集固体，洗涤至中性，重结晶，加氢氧化钠处理，真空干燥24h至恒重，即得羧酸盐型双子表面活性剂成品，收率为91.5。0031 实施例2：0032 在干燥带搅拌和温度计的100mL三口瓶中加入0.05mol十二胺(或癸胺、十四胺、十六胺)和50mL乙醇，加热至85回流，边搅拌边滴加0.02mol二溴乙烷，回流反应30h。

14、，蒸除溶剂，用乙醚洗涤固体至白色，重结晶得中间产物N，N-双烷基乙二胺，收率为51.4。0033 取0.02mol中间产物N，N-双十二烷基乙二胺与0.06mol丁二酸酐，在溶剂50mL四氢呋喃中混合，85回流反应24小时，蒸除溶剂，加盐酸收集固体，用蒸馏水洗涤至中性，重结晶，加氢氧化钠处理，真空干燥24h至恒重，即得羧酸盐型双子表面活性剂，收率为91.5。0034 附图分析：0035 附图1和附图2为由实施例1和实施例2得到的中间产物N，N-双十二烷基乙二胺的红外光谱和1H NMR光谱图，通过谱图分析：0036 N，N-双十二烷基乙二胺：0037 白色针状结晶；熔点：62.7-64.0；IR。

15、(cm-1)：3243.9，N-H伸缩振动；2918、2846，CH3CH2-伸缩振动；1465，-CH2-剪切振动；1133，C-N伸缩振动；724，(-CH2)n面内摇摆。1HNMR(400MHz，CDCl3)：0.88(t，6H，CH3)，1.257(m，40H，CH3-(CH2)10-CH2-NH)，1.473(m，2H，CH3-(CH2)10-CH2-NH)，2.59(m，4H，CH3-(CH2)10-CH2-NH)，2.714(m，4H，CH3-(CH2)10-CH2-NH-CH2)。0038 元素分析：实测值：C 78.30、H 14.40、N 7.23；理论值：C78.71、H。

16、 14.23、N 7.06。0039 附图3、附图4和附图5为本发明羧酸盐型双子表面活性剂的红外光谱、1H NMR光谱和-lgc图；通过谱图分析：说明书CN 101972613 ACN 101972614 A 4/4页60040 最终产物羧酸盐型双子表面活性剂：白色粉末状固体(NaOH处理前)；熔点：99.2-99.6；IR(cm-1)：2921、2851，CH3CH2-伸缩振动；1726，羧酸CO伸缩振动；1622，酰胺CO伸缩振动。0041 1HNMR(400MHz，CDCl3)：0.881(t，6H，CH3)，1.261(m，20H，CH3-(CH2)10-CH2-N)，2.656(。

17、m，8H，C12H25-N-CO-CH2CH2-COOH)，3.296(m，4H，CH3-(CH2)10-CH2-N-CH2)，3.477(m，4H，CH3-(CH2)10-CH2-N-CH2)。0042 元素分析：实测值：C 68.60、H 10.90、N 4.42；理论值：C68.42、H 10.8、N 4.69。说明书CN 101972613 ACN 101972614 A 1/5页7图1说明书附图CN 101972613 ACN 101972614 A 2/5页8图2说明书附图CN 101972613 ACN 101972614 A 3/5页9图3说明书附图CN 101972613 ACN 101972614 A 4/5页10图4说明书附图CN 101972613 A。

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