有机铱金属配合物及其制备方法和应用.pdf

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摘要
申请专利号:

CN201310574656.X

申请日:

2013.11.15

公开号:

CN104628779A

公开日:

2015.05.20

当前法律状态:

撤回

有效性:

无权

法律详情:

发明专利申请公布后的视为撤回IPC(主分类):C07F 15/00申请公布日:20150520|||公开

IPC分类号:

C07F15/00; C09K11/06; H01L51/54

主分类号:

C07F15/00

申请人:

海洋王照明科技股份有限公司; 深圳市海洋王照明技术有限公司; 深圳市海洋王照明工程有限公司

发明人:

周明杰; 王平; 张娟娟; 冯小明

地址:

518052广东省深圳市南山区南海大道海王大厦A座22层

优先权:

专利代理机构:

深圳中一专利商标事务所44237

代理人:

张全文

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内容摘要

本发明适用于有机电致发光材料领域,提供了一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用。该机铱金属配合物的结构通式如下所示,其中,R为芳香基团。其制备方法包括:制备含铱氯桥二聚物;将含铱氯桥二聚物与乙酰丙酮进行配体交换反应制备分子结构通式(Ⅰ)的有机铱金属配合物。上述有机铱金属配合物以1-(9’-取代芴-2’-基)异喹啉为铱金属配体主体结构、以乙酰丙酮为辅助配体,使得该有机铱金属配合物具有高的红光色纯度和发光效率。

权利要求书

权利要求书
1.  一种有机铱金属配合物,其结构通式如下所示:

其中,R为芳香基团。

2.  如权利要求1所述的有机铱金属配合物,其特征在于:所述R为芴基、 二苯基、二氢化茚基中的至少一种。

3.  一种有机铱金属配合物的制备方法,包括下述步骤:
提供如下结构通式的化合物A;

在无氧环境中,将所述化合物A与水合三氯化铱在反应溶剂中进行加热反 应,生成如下结构通式的含铱氯桥二聚物B;

在无氧环境中,将上述含铱氯桥二聚物B与辅助配体源乙酰丙酮在含碱性 催化剂的反应溶剂中进行加热反应,纯化,得到如下结构通式为(Ⅰ)的有机 铱金属配合物,

其中,化合物A、B和式(Ⅰ)中,R为芳香基团。

4.  如权利要求3所述的有机铱金属配合物的制备方法,其特征在于:所述 R为芴基、二苯基、二氢化茚基中的至少一种。

5.  如权利要求3所述的有机铱金属配合物的制备方法,其特征在于:在所 述化合物A与水合三氯化铱在反应溶剂中进行加热反应的步骤中,所述化合物 A与水合三氯化铱的摩尔用量比为(2.2-3):1;和/或所述加热反应的温度为100℃ ~135℃,反应时间为20h~25h。

6.  如权利要求3~5任一所述的有机铱金属配合物的制备方法,其特征在于: 在所述含铱氯桥二聚物B与辅助配体源乙酰丙酮在反应溶剂中进行加热反应的 步骤中,所述辅助配体源乙酰丙酮的摩尔用量是上述水合三氯化铱的摩尔量的 1.5~2倍;和/或所述碱性催化剂为碳酸钾、碳酸钠中的至少一种;和/或所述碱 性催化剂的摩尔用量为乙酰丙酮的摩尔用量的1.75~2.5倍;和/或所述加热反应 的温度为100℃~120℃,反应时间为5h~7h。

7.  如权利要求3~5所述的有机铱金属配合物的制备方法,其特征在于:在 所述化合物A与水合三氯化铱在反应溶剂中进行加热反应的步骤中,所述反应 溶剂为有机溶剂/水混合液,其中,有机溶剂为2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醇中 的至少一种;和/或
在所述含铱氯桥二聚物B与辅助配体源乙酰丙酮在反应溶剂中进行加热反 应的步骤中,所述反应溶剂2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醇中的至少一种。

8.  如权利要求3~5所述的有机铱金属配合物的制备方法,所述化合物A 的制备方法如下:
提供如下结构通式的化合物C;

在无氧环境中下,将化合物C和正丁基锂在反应溶剂中混合反应后,与异 丙醇频哪醇硼酸酯进行合成反应,生成如下结构式通式的取代芴的频哪醇硼酸 酯D;

在无氧环境、碱催化剂、有机金属钯催化剂、相转移催化剂和有机溶剂存 在的条件下,将上述化合物D与1-氯异喹啉进行Suzuki偶联反应后,纯化得 到化合物A;
其中,上述结构式C、D中的R为芳香基团。

9.  如权利要求8所述的有机铱金属配合物的制备方法,其特征在于:在合 成取代芴的频哪醇硼酸酯D的步骤中,所述化合物C与正丁基锂的摩尔用量为 1:(1.2-1.5);和/或所述化合物C在反应溶剂中的浓度范围为0.13~0.17mol/L; 和/或所述反应溶剂为四氢呋喃、乙醚中的至少一种;和/或
在Suzuki偶联反应步骤中,所述碱催化剂为碳酸钾、碳酸钠中的至少一种; 和/或所述有机金属钯催化剂为四三苯基磷钯、二氯双三苯基磷钯中的至少一 种;和/或所述相转移催化剂为三辛基甲基氯化铵、四丁基溴化铵中的至少一种; 和/或反应的温度为100℃~120℃,反应时间为2h~5h。

10.  如权利要求1~2所述的有机铱金属配合物在有机电致发光器件、EL 冷光片或电化学池发光器件中的应用。

说明书

说明书有机铱金属配合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域,尤其涉及一种有机铱金属配合物及其 制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电场作用下,将电能直接转化为光能的一种 发光现象。早期由于有机电致发光器件的驱动电压过高、发光效率很低等原因 而使得对有机电致发光的研究处于停滞状态。直到1987年,美国柯达公司的 Tang等人发明了以8-羟基喹啉铝(Alq3)为发光材料,与芳香族二胺制成均匀致 密的高质量薄膜,制得了低工作电压、高亮度、高效率的有机电致发光器件, 开启了对有机电致发光材料研究的新序幕。但由于受到自旋统计理论的限制, 荧光材料的理论内量子效率极限仅为25%,如何充分利用其余75%的磷光来实 现更高的发光效率成了此后该领域中的热点研究方向。1997年,Forrest等发现 磷光电致发光现象,有机电致发光材料的内量子效率突破了25%的限制,使有 机电致发光材料的研究进入另一个新时期。
在随后的研究中,小分子掺杂型过渡金属的配合物成了人们的研究重点, 如铱、钌、铂等的配合物。这类配合物的优点在于它们能从自身的三线态获得 很高的发射能量,而其中金属铱(III)化合物,由于稳定性好,在合成过程中反 应条件温和,且具有很高的电致发光性能,在随后的研究过程中一直占着主导 地位。
为了使器件得到全彩显示,一般必须同时得到性能优异的红光、绿光和蓝 光材料。总的来说,蓝色磷光材料的发展总是落后于红光和绿光,就单从色纯 度这一指标来说,蓝色磷光材料至今很少能做到像深红光和深绿光的色纯度。 为了制造出令人满意的白光OLED,目前选用的还是以天蓝光的磷光材料为主, 如双[2-(4′,6′-二氟苯基)吡啶-N,C2′](2-吡啶甲酸)合铱[FIrpic]。在此条件的限制 下,为了使器件得到全彩显示,这就要求所搭配的红色磷光材料要接于饱和红 的深红色才可以。但是,目前的红光磷光有机电致发光材料的色纯度不高,因 此,研发出高色纯度的红光磷光有机电致发光材料仍为OLED研究领域的一大 难点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机铱金属配合物,旨在解决现有红光磷光有 机电致发光材料的红光色纯度低的技术问题。
本发明的另一目的在于提供一种产率高,易于操作和控制的有机铱金属配 合物制备方法。
本发明的又一目的在于提供上述有机铱金属配合物的应用。
本发明是这样实现的,一种有机铱金属配合物,其结构通式如下所示:

其中,R为芳香基团。
以及,一种有机铱金属配合物的制备方法,包括下述步骤:
提供如下结构通式的化合物A;

在无氧环境中,将所述化合物A与水合三氯化铱在反应溶剂中进行加热反 应,生成如下结构通式的含铱氯桥二聚物B;

在无氧环境中,将上述含铱氯桥二聚物B与辅助配体源乙酰丙酮在含碱性 催化剂的反应溶剂中进行加热反应,纯化,得到如下结构通式为(Ⅰ)的有机 铱金属配合物,

其中,化合物A、B和式(Ⅰ)中,R为芳香基团。
以及,上述有机铱金属配合物在有机电致发光器件、EL冷光片或电化学池 发光器件中的应用。
本发明提供的有机铱金属配合物,以1-(9′-取代芴-2′-基)异喹啉为环金属配 体主体结构,以乙酰丙酮为辅助配体,赋予了该有机铱金属配合物高的红光色 纯度和发光效率。首先,该有机铱金属配合物结构中含有异喹啉环结构,能够 保证材料在红光波段发光,是红色磷光发光材料的环金属主配体的优良结构之 选。且该有机铱金属配合物结构中的异喹啉与芴环结构,均拥有大平面刚性的 大体积共轭环,有利于减少因分子间相互作用力而形成的堆积,从而减少自淬 灭,使发光效率提高。其次,本发明所述有机铱金属配合物中,所述异喹啉环 和芴环分别控制有机铱金属配合物的LUMO能级和HOMO能级,而通过在环 金属配体1-(芴-2′-基)异喹啉中芴环的9-C位上引入大体积芳香基团的化学修饰 方法,可以影响LUMO和HOMO之间的能级差,从而实现对材料发光颜色的 调节,获得不同红色发光波长的磷光发射,提高红光发射材料的光纯度。且芳 香基团的大体积特性和平面刚性能产生较大的空间位阻效应,从而减少金属原 子间的直接作用,进一步减少三重态激子的自淬灭现象,提高材料的发光效率。 此外,辅助配体乙酰丙酮的引入,能有效改善材料的蒸镀性能,增加其成膜性 并提高器件的稳定性。
上述有机铱金属配合物制备方法只需2-4步成熟类型的反应,使得目标产 物易合成,产率高,且其反应易于操作和控制,适合于工业化生产。
附图说明
图1是本发明实施例有机铱金属配合物制备方法的流程图;
图2是本发明实施例1提供的双[1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰 丙酮)合铱的光谱分析图;
图3是本发明实施例2提供的双[1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙 酰丙酮)合铱的光谱分析图;
图4是本发明实施例3提供的双[1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉 -N,C3′](乙酰丙酮)合铱的光谱分析图;
图5是以本发明实施例1制备的双[1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙 酰丙酮)合铱为有机电致发光材料的OLED结构示意图。
具体实施方式
为了使本发明要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白,以 下结合附图及实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述 的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
本发明实施例提供了一种有机铱金属配合物,其结构通式如下所示:

其中,R为芳香基团。
上述结构中,含有异喹啉环结构能够保证材料在红光波段发光,是红色磷 光发光材料的环金属主配体的优良结构之选。且本发明实施例所述有机铱金属 配合物结构中,同时含有异喹啉与芴环结构,两者均拥有大平面刚性的大体积 共轭环,有利于减少因分子间相互作用力而形成的堆积,从而减少自淬灭,使 发光效率提高。
上述结构式(Ⅰ),所述异喹啉环和芴环分别控制有机铱金属配合物的 LUMO能级和HOMO能级,可以通过引入不同的取代基影响LUMO和HOMO之 间的能级差,从而实现对材料发光颜色的调节,获得不同红色发光波长的磷光 发射,提高红光发射材料的光纯度。为了增大化合物的空间位阻效应,从而减 少金属原子间的直接作用,减少三重态激子的自淬灭现象,提高材料的发光效 率,在优选实施例中,所述R为大体积芳香基团。具体地如芴基、二苯基、二 氢化茚基等大体积芳香基团的至少一种。因此,该分子结构通式(Ⅰ)有机铱 金属配合物至少具有以下几种分子结构式,其中Ⅰ4中,R1、R2为不同的大体 积芳香基团,即两个个主配体上的R可以是相同或不相同的大体积芳香基团:

通过在环金属配体1-(取代芴-2′-基)异喹啉中芴环的9-C位上引入大体积芳 香基团如芴基、二苯基、二氢化茚基等,一方面由于不同芳香基的不同的电子 效应可以实现材料不同波长的红光发射,从而获得不同红色发光波长的磷光发 射,提高红光发射材料的光纯度;另一方面,芳香基团的大体积特性和平面刚 性能产生较大的空间位阻效应,从而减少金属原子间的直接作用,减少三重态 激子的自淬灭现象,提高材料的发光效率。
此外,辅助配体乙酰丙酮的引入,能有效改善材料的蒸镀性能,增加其成 膜性并提高器件的稳定性。
由此,上述分子结构通式(Ⅰ)的有机铱金属配合物,以1-(9′-取代芴-2′- 基)异喹啉为环金属配体主体结构,以乙酰丙酮为辅助配体,赋予了该有机铱金 属配合物高的红光色纯度和发光效率。首先,含有异喹啉环结构能够保证材料 在红光波段发光,是红色磷光发光材料的环金属主配体的优良结构之选。且该 有机铱金属配合物结构中的异喹啉与芴环结构,均拥有大平面刚性的大体积共 轭环,有利于减少因分子间相互作用力而形成的堆积,从而减少自淬灭,使发 光效率提高。其次,本发明所述有机铱金属配合物中,所述异喹啉环和芴环分 别控制有机铱金属配合物的LUMO能级和HOMO能级,而通过在环金属配体 1-(芴-2′-基)异喹啉中芴环的9-C位上引入大体积芳香基团的化学修饰方法,可 以影响LUMO和HOMO之间的能级差,从而实现对材料发光颜色的调节,获 得不同红色发光波长的磷光发射,提高红光发射材料的光纯度。此外,芳香基 团的大体积特性和平面刚性能产生较大的空间位阻效应,从而减少金属原子间 的直接作用,进一步减少三重态激子的自淬灭现象,提高材料的发光效率。此 外,辅助配体乙酰丙酮的引入,能有效改善材料的蒸镀性能,增加其成膜性并 提高器件的稳定性。
相应地,本发明实施例还提供了一种可以用于制备上述分子结构通式(Ⅰ) 的有机铱金属配合物的方法,其制备方法流程如图1所示。该有机铱金属配合 物制备方法包括如下步骤:
S01.提供如下结构通式的化合物A;

S02.在无氧环境中,将所述化合物A与水合三氯化铱在反应溶剂中进行加 热反应,生成如下结构通式的含铱氯桥二聚物B;

S03.在无氧环境中,将上述含铱氯桥二聚物B与辅助配体源乙酰丙酮在含 碱性催化剂的反应溶剂中进行加热反应,纯化,得到如下结构通式为(Ⅰ)的 有机铱金属配合物,

其中,化合物A、B和式(Ⅰ)中,R为芳香基团。
具体地,上述步骤S01中,化合物A分子结构式中的R为大体积芳香基团 的至少一种,作为优选实施例,所述R为芴基、二苯基、二氢化茚基等大体积 芳香基团的至少一种。由于化合物A是上述实施例有机铱金属配合物的环金属 配体主体结构。因此,化合物A至少具有类似于如上述分子结构通式(Ⅰ)的 有机铱金属配合物的(Ⅰ1)至(Ⅰ4)的结构式,为了节约篇幅,在此不再赘 述。
作为优选实施例,所述化合物A的制备方法如下:
S011.提供如下结构通式的化合物C;

利用化合物C制备化合物D:在无氧环境中下,将化合物C和正丁基锂在 反应溶剂中混合反应后,与异丙醇频哪醇硼酸酯进行合成反应,生成如下结构 式通式的化合物D取代芴的频哪醇硼酸酯;

S012利用化合物D制备化合物A:在无氧环境、碱催化剂、有机金属钯 催化剂、相转移催化剂和有机溶剂存在的条件下,将上述化合物D与1-氯异喹 啉进行Suzuki偶联反应后,纯化得到化合物A;
其中,上述结构式C、D中的R为大体积芳香基团。
具体地,上述步骤S011中,化合物C中的R可为芴基、二苯基、二氢化 茚基等大体积芳香基团的一种,其可以直接市购或者按照有机化学的基本原理 进行制备获得。
在制备化合物D的步骤中,为了提高化合物C和正丁基锂的反应速率,作 为优选实施例,所述混合反应的反应时间为30分钟,反应温度为-78℃。
在制备化合物D的步骤中,所述化合物C与正丁基锂的用量可以直接按照 两者的化学反应式中比例添加。为了促使反应迅速进行,作为优选实施例,所 述化合物C与正丁基锂的摩尔用量比为1:(1.2~1.5)。在另一优选实施例中,所 述化合物C在反应溶剂中的浓度范围为0.13~0.17mol/L。
在制备化合物D的步骤中,所述反应溶剂可为四氢呋喃、乙醚中的至少一 种。
上述步骤S011中,化合物D异丙醇频哪醇硼酸酯的结构如下所述,

作为优选实施例,上述合成反应的反应时间为2~4小时,反应温度为室温。 所述化合物D的投放量可以根据化学反应式中比例添加,作为优选实施例,所 述化合物D的摩尔用量为化合物D与正丁基锂的摩尔比接近1:1。
经过合成反应得到取代芴的频哪醇硼酸酯D后,由于反应液中除了产物取 代芴的频哪醇硼酸酯D外还不可避免的存在其他杂质,作为本发明优选实施例, 可对反应液中的粗产物进行柱色谱分离纯化处理,提高取代芴的频哪醇硼酸酯 D的纯度。作为具体优选实施例,所述柱色谱分离纯化处理以乙酸乙酯/正己烷 混合液作为洗脱剂、采用硅胶柱色谱柱进行。作为具体优选实施例,硅胶柱色 谱分离纯化过程中,洗脱剂乙酸乙酯/正己烷混合液中乙酸乙酯与正己烷的体积 比为1:(20~25)。
在上述步骤S012中,在利用化合物D制备化合物A的Suzuki偶联反应中, 该Suzuki耦联反应的条件可以直接按照现有常规的Suzuki耦联反应的条件进行 设置。为了提高化合物D与1-氯异喹啉之间的Suzuki耦联反应速率,提高化 合物A的产率,在优选实施例中,该Suzuki耦联反应的条件设置为:反应温度 为100~120℃,反应时间为2~5h。
另外,该Suzuki偶联反应中的化合物D与1-氯异喹啉的用量可以直接按 照两者的化学反应式中比例添加。为了促使化合物D与1-氯异喹啉之间的 Suzuki耦联反应速率,提高化合物A的产率,在优选实施例中,反应物化合物 D与1-氯异喹啉用量的摩尔比为(1.1~1.2):1。在另一优选实施例中,该1-氯异 喹啉在溶剂中的浓度范围为0.064~0.08mol/L。在具体实施例中,该反应溶剂可 以选用Suzuki耦联反应常用的溶剂,在优选实施例中,该反应溶剂为甲苯、N,N- 二甲基甲酰胺。
作为优选实施例,所述无氧环境可以选用惰性气氛环境,所述惰性气氛可 以选用常用的惰性气体氛围,如氩气气氛等。
该Suzuki偶联反应中,所述碱催化剂保证了Suzuki偶联反应的顺利进行, 作为优选实施例,碱催化剂可以通过Suzuki偶联反应常用的碱性化合物提供, 如碳酸钾、碳酸钠中的一种或两种以上的复合物。作为另一优选实施例,所述 碱催化剂的摩尔用量为1-氯异喹啉摩尔用量的5.14~6.28倍。
Suzuki耦联反应中,为了提高Suzuki耦联反应的反应速率,反应体系中加 入了有机金属钯催化剂。作为优选实施例,所述有机金属钯催化剂可选用四三 苯基膦钯、二氯双三苯基膦钯中的至少一种。作为另一优选实施例,所述有机 金属钯催化剂的摩尔用量是1-氯异喹啉摩尔量的4~6%。
Suzuki耦联反应中,作为优选实施例,所述相转移催化剂可选用三辛基甲 基氯化铵、四丁基溴化铵中的至少一种。作为另一优选实施例,所述相转移催 化剂的摩尔用量是1-氯异喹啉摩尔量的10%。
上述各优选实施例能进一步提高Suzuki耦联反应速率,同时提高化合物A 的产率。当然,应当理解,上述各优先实施例可以在不同具体实施例中单独存 在,也可以以任意组合或同时存在于同一具体实施例中。
作为具体实施例,在上述Suzuki偶联反应结束后,可使用硅胶柱色谱对粗 产物进行分离纯化,所述柱色谱分离纯化处理以乙酸乙酯/正己烷混合液作为洗 脱剂,具体地,洗脱剂乙酸乙酯/正己烷混合液中乙酸乙酯与正己烷的体积比为 柱色谱分离提纯中洗脱剂的乙酸乙酯与正己烷混合液的体积比范围为1: (15~20)。
制备上述化合物A的化学反应式如下式a所示:

上述步骤S02中,上述将化合物A与水合三氯化铱在反应溶剂中进行加热 反应步骤中,为了获得产率和纯度均较高的含铱氯桥二聚物B,所述加热反应 的温度为100℃~135℃,反应时间为20h~25h。
作为优选实施例,上述S02步骤中,所述无氧环境可以通过选用惰性气氛 环境实现,所述惰性气氛可以选用常用的惰性气体氛围,如氩气气氛等。
另外,上述将化合物A与水合三氯化铱在反应溶剂中进行加热反应步骤中, 化合物A与水合三氯化铱的用量可根据两者的化学反应式进行添加。为了提高 化合物A与水合三氯化铱的反应速率、促进化学反应迅速地向生成产物的方向 进行,作为优选实施例,所述化合物A与水合三氯化铱的摩尔用量比为(2.2-3): 1。在另一优选实施例中,所述反应溶剂中水合三氯化铱的摩尔浓度为 0.05~0.083mol/L。
上述步骤S02中,所述反应溶剂可选用有机溶剂与水混合溶剂,作为优选 实施例,所述有机溶剂与水的体积比优选为3:1,其中,所述有机溶剂可选用 2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醇中的至少一种。
上述优选实施例是为了进一步提高化合物A与水合三氯化铱的反应效率和 提高化合物A的产率。当然,应当理解,上述各优先实施例可以在不同具体实 施例中单独存在,也可以以任意组合或同时存在于同一具体实施例中。
上述步骤S02的化学反应式如下式b所示:

在上述步骤S03中,在所述配体交换反应步骤中,反应条件可以参照常见 配体交换反应中的反应条件参数。为了提高本发明实施例中氯桥二聚物B与乙 酰丙酮的反应效率,得到高产量的有机铱金属配合物,作为优选实施例,反应 温度为100℃~120℃,反应时间为5h~7h。
作为优选实施例,上述S03步骤中,所述无氧环境可以通过选用惰性气氛 环境实现,所述惰性气氛可以选用常用的惰性气体氛围,如氩气气氛等。
另外,在所述配体交换反应步骤中,所述氯桥二聚物B与乙酰丙酮的用量 可根据两者的化学反应式进行添加,在优选实施例中,为了促使反应向生成产 物的一端进行,从而提高有机铱金属配合物的产率,作为优选实施例,所述乙 酰丙酮的摩尔用量是上述步骤S02中水合三氯化铱的摩尔量的1.5~2倍。作为 另一优选实施例,所述反应溶剂中乙酰丙酮的摩尔浓度为0.067~0.1mol/L;
在所述配体交换反应步骤中,作为优选实施例,所述反应溶剂为2-乙氧基 乙醇、2-甲氧基乙醇中的至少一种。
在所述配体交换反应步骤中,为了有效促进配体交换反应的发生并提高有 机铱配合物的产率,所述配体交换反应中加入了碱催化剂,作为优选实施例, 所述碱性催化剂为碳酸钾、碳酸钠中的至少一种。作为另一优选实施例,所述 碱性催化剂的摩尔用量为乙酰丙酮的摩尔用量的1.75~2.5倍。
作为具体优选实施例,为了获得纯度高的有机铱金属配合物,经过上述配 体交换反应后需对反应液中的粗产品进行纯化处理。所述纯化处理采用硅胶柱 色谱分离纯化方式,其中,洗脱剂为二氯甲烷/正己烷混合液,二氯甲烷/正己烷 混合液中二氯甲烷与正己烷混合液的体积比为1:(15~20)。
上述步骤S03的配体交换反应化学反应式如式c所示:

当然,应当理解,上述各优先实施例可以在不同具体实施例中单独存在, 也可以以任意组合或同时存在于同一具体实施例中。
上述有机铱金属配合物制备方法只需将反应物进行加热反应即可,只需2-4 步的成熟反应无需特殊的设备和环境要求,其制备方法工艺简单,产率高,且 条件温和,易于操作和控制,适合于工业化生产。
由于上述实施例提供的有机铱金属配合物以1-(9′-取代芴-2′-基)异喹啉为环 金属配体主体结构,以乙酰丙酮为辅助配体,因此具有高的红光色纯度和发光 效率。首先,在环金属配体1-(芴-2′-基)异喹啉中芴环的9-C位上引入大体积芳 香基团的化学修饰方法,来实现对材料发光颜色的调节,从而获得不同红色发 光波长的磷光发射,提高红光发射材料的光纯度。其次,芳香基团的大体积特 性和平面刚性能产生较大的空间位阻效应,从而减少金属原子间的直接作用, 减少三重态激子的自淬灭现象,提高材料的发光效率。此外,辅助配体乙酰丙 酮的引入,能有效改善材料的蒸镀性能,增加其成膜性并提高器件的稳定性。 因此,上述有机铱金属配合物可以作为红色电致磷光材料在有机电致发光器件、 EL冷光片或电化学池发光器件中的应用。在应用过程中,可以将本发明实施例 有机铱金属配合物作为发光层或者与其他发光材料复合使用,制备出具有发光 稳定,且发光效率高的电致发光器件。
具体地,当上述实施例有机铱金属配合物作为红光电致磷光在有机电致发 光器件(有机电致发光二极管,OLED),如红光有机电致发光器件或白光有 机电致发光器件中的应用时,该有机电致发光器件包括衬底层、第一电极层、 有机功能层和第二电极层。其中,有机功能层包括层叠设置的空穴传输层、至 少一发光层和电子传输层,该发光层的发光材料含有上述实施例有机铱金属配 合物。
当然,该红光有机电致发光器件或白光有机电致发光器件的有机功能层还 可以包括空穴注入层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层等功能层中的数 种,该功能层按照常规层叠设置即可。该有机电致发光器件的发光层中含有上 述实施例有机铱金属配合物,其他各层结构的材料选用本领域公知材料即可, 其制备方法也可以按照本领域现有方法制备。
具体地,当上述实施例有机铱金属配合物作为红色电致磷光材料在电化学 池发光器件中的应用时,该电化学池发光器件包括阳极、阴极以及设置在该阳 极、阴极之间的至少一发光层,该发光层的发光材料含有上述实施例有机铱金 属配合物。其中,该电化学池发光器件的发光层中含有上述实施例有机铱金属 配合物,阳极、阴极的材料选用本领域公知材料即可,其制备方法也可以按照 本领域现有方法制备。
下面结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1:
双[1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱金属配合物及其制 备方法
(1)2-频哪醇硼酸酯基-9,9’-螺双芴的合成
在氩气氛围中,5.63mL浓度为1.6M的正丁基锂(9mmol)的正己烷溶液加 入到装有2.37g(6mmol)2-溴-9,9’-螺双芴和40mL干燥四氢呋喃(THF)的100 mL二颈烧瓶中,混合液在-78℃温度下搅拌30min。加入1.84mL(1.67g,9mmol) 异丙醇频哪醇硼酸酯,待反应体系自然升至室温后继续搅拌反应2h。加入20 mL蒸馏水终止反应,50mL乙醚萃取3次,合并有机相。有机相经饱和食盐水 洗涤后用无水硫酸镁干燥。过滤,旋转蒸除滤液中的溶剂得粗产物。粗产物以 体积比为1:24的乙酸乙酯/正己烷混合液为洗脱剂经硅胶柱色谱分离提纯,充分 干燥后得2.15g白色固体即为纯的2-频哪醇硼酸酯基-9,9’-螺双芴,收率为81%。 其化学反应式如下所示:

将2-频哪醇硼酸酯基-9,9’-螺双芴进行结构鉴定的结果如下:
质谱(MS m/z):442.2(M+);元素分析:C31H27BO2;理论值:C,84.17;H,6.15; B,2.44;O,7.23;实测值:C,84.11;H,6.24;B,2.38;O,7.27。该数据证实上述反 应所得到的物质是2-频哪醇硼酸酯基-9,9’-螺双芴。
(2)1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉的合成
在氩气氛围中,1.70g(3.85mmol)2-频哪醇硼酸酯基-9,9’-螺双芴、0.57g (3.50mmol)1-氯异喹啉和10.0mL浓度为2.0M的碳酸钾(20mmol)水溶液溶于 30mL甲苯中。溶液中鼓入氩气纯化20min后加入0.16g(0.14mmol)四(三苯基 膦)钯和0.16mL(0.35mmol)三辛基甲基氯化铵,在120℃温度下搅拌反应2h。 待反应液自然冷至室温后用适量乙酸乙酯萃取。有机层用饱和食盐水洗涤后用 无水硫酸镁干燥。过滤,旋转蒸除滤液中的溶剂得粗产物。粗产物以体积比为 1:20的乙酸乙酯/正己烷混合液为洗脱剂经硅胶柱色谱分离,充分干燥后得1.31 g白色固体即为纯的1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉,收率为84.4%。其化学反应 式如下所述

将1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉进行结构鉴定的结果如下:
质谱(MS m/z):443.2(M+);元素分析:C34H21N;理论值:C,92.07;H,4.77; N,3.16;实测值:C,92.01;H,4.85;N,3.14。该数据证实上述反应所得到的物质 是1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉。
(3)配合物双[1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱的合成
在充满氩气氛围的30mL三颈瓶中,0.98g(2.2mmol)1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基) 异喹啉和0.35g(1.0mmol)三水合三氯化铱溶于12mL体积比为3:1的2-乙氧基乙 醇/水混合溶剂中。加热反应体系,使混合液在120℃温度下搅拌反应24h。待反 应液自然冷至室温后,收集反应液中的沉淀物,依次用甲醇、正己烷洗涤。真 空干燥后得环金属主配体为1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉的含铱二氯二聚体。 其化学反应式如下所述:

在充满氩气氛围的20mL三颈瓶中,将上述制得的环金属主配体为1-(9’,9’’- 螺双芴-2’-基)异喹啉的含铱二氯二聚体、0.15mL(1.5mmol)乙酰丙酮和0.32 g(3.0mmol)Na2CO3溶于15mL2-乙氧基乙醇中。加热反应体系,使混合液在 100℃温度下搅拌反应6h。待反应液自然冷至室温后,过滤收集反应液中的沉 淀物,依次用甲醇、正己烷洗涤。滤渣溶于适量二氯甲烷中,过滤除去不溶物。 旋转蒸除滤液中的溶剂。粗产物以体积比为1:18的二氯甲烷/正己烷混合液为洗 脱剂硅胶柱色谱分离,充分干燥后再用二氯甲烷/乙醇混合溶剂重结晶得0.42g 固体即为纯的配合物双[1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱,收 率为35.7%。其化学反应式如下所述:

将配合物双[1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱进行结构 鉴定的结果如下:
质谱(MS m/z):1176.3(M+);元素分析:C73H47IrN2O2;理论值:C,74.53; H,4.03;Ir,16.34;N,2.38;O,2.72;实测值:C,74.45;H,4.12;Ir,16.30;N,2.44;O, 2.69。该数据证实上述反应所得到的物质是配合物双[1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异 喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱。
实施例2:
双[1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱有机金属铱配合 物及其制备方法
(1)2-频哪醇硼酸酯基-9,9-二苯基芴的合成
在氩气氛围中,4.69mL浓度为1.6M的正丁基锂(7.5mmol)的正己烷溶液 加入到装有2.38g(6mmol)2-溴-9,9-二苯基芴和35mL干燥THF的二颈烧瓶 中,混合液在-78℃温度下搅拌30min。加入1.53mL(1.40g,7.5mmol)异丙醇 频哪醇硼酸酯,待反应体系自然升至室温后继续搅拌反应3h。加入20mL蒸 馏水终止反应,40mL乙醚萃取3次,合并有机相。有机相经饱和食盐水洗涤 后用无水硫酸镁干燥。过滤,旋转蒸除滤液中的溶剂得粗产物。粗产物以体积 比为1:25的乙酸乙酯/正己烷混合液为洗脱剂经硅胶柱色谱分离提纯,充分干燥 后得2.05g白色固体即为纯的2-频哪醇硼酸酯基-9,9-二苯基芴,收率为76.9%。 其化学反应式如下所示:

将2-频哪醇硼酸酯基-9,9-二苯基芴进行结构鉴定的结果如下:
质谱(MS m/z):444.2(M+);元素分析:C31H29BO2;理论值:C,83.79;H,6.58; B,2.43;O,7.20;实测值:C,83.73;H,6.63;B,2.48;O,7.16。该数据证实上述反 应所得到的物质是2-频哪醇硼酸酯基-9,9-二苯基芴。
(2)1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基)异喹啉的合成
在氩气氛围中,1.87g(4.20mmol)2-频哪醇硼酸酯基-9,9-二苯基芴、0.57g (3.50mmol)1-氯异喹啉和11.0mL浓度为2.0M的碳酸钾(22mmol)水溶液溶于 40mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中。溶液中鼓入氩气纯化20min后加入0.20 g(0.175mmol)四(三苯基膦)钯和0.16mL(0.35mmol)三辛基甲基氯化铵,在 100℃温度下搅拌反应5h。待反应液自然冷至室温后用适量乙酸乙酯萃取。有 机层用饱和食盐水洗涤后用无水硫酸镁干燥。过滤,旋转蒸除滤液中的溶剂得 粗产物。粗产物以体积比为1:15的乙酸乙酯/正己烷混合液为洗脱剂经硅胶柱色 谱分离,充分干燥后得1.25g白色固体即为纯的1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基)异喹 啉,收率为80.2%。其化学反应式如下所示:

将1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基)异喹啉进行结构鉴定的结果如下:
质谱(MS m/z):445.2(M+);元素分析:C34H23N;理论值:C,91.65;H,5.20; N,3.14;实测值:C,91.60;H,5.28;N,3.12。以上数据证实上述反应所得到的物 质是1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基)异喹啉。
(3)配合物双[1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱的合成
在充满氩气氛围的30mL三颈瓶中,1.11g(2.5mmol)1-(9’,9’-二苯基芴-2’- 基)异喹啉和0.35g(1.0mmol)三水合三氯化铱溶于15mL体积比为3:1的2-乙氧 基乙醇/水混合溶剂中。加热反应体系,使混合液在135℃温度下搅拌反应20h。 待反应液自然冷至室温后,收集反应液中的沉淀物,依次用甲醇、正己烷洗涤。 真空干燥后得环金属主配体为1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基)异喹啉的含铱二氯二聚 体。其化学反应式如下所示:

在充满氩气氛围的20mL三颈瓶中,将上述制得的环金属主配体为1-(9’,9’- 二苯基芴-2’-基)异喹啉的含铱二氯二聚体、0.17mL(1.6mmol)乙酰丙酮和0.42 g(4.0mmol)Na2CO3溶于20mL2-乙氧基乙醇中。加热反应体系,使混合液在 120℃温度下搅拌反应5h。待反应液自然冷至室温后,过滤收集反应液中的沉 淀物,依次用甲醇、正己烷洗涤。滤渣溶于适量二氯甲烷中,过滤除去不溶物。 旋转蒸除滤液中的溶剂。粗产物以体积比为1:20的二氯甲烷/正己烷混合液为洗 脱剂硅胶柱色谱分离,充分干燥后再用二氯甲烷/乙醇混合溶剂重结晶得0.21g 固体即为纯的配合物双[1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱, 收率为17.8%。其化学反应式如下所示:

将双[1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱进行结构鉴定 的结果如下:
质谱(MS m/z):1180.4(M+);元素分析:C73H51IrN2O2;理论值:C,74.28; H,4.35;Ir,16.28;N,2.37;O,2.71;实测值:C,74.25;H,4.41;Ir,16.23;N,2.43;O, 2.68。该数据证实上述反应所得到的物质是配合物双[1-(9’,9’-二苯基芴-2’-基) 异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱。
实施例3:
双[1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱有机金属 铱配合物及其制备方法
(1)(螺(芴-9,2’-二氢化茚)-2-基)频哪醇硼酸酯的合成
在氩气氛围中,4.5mL浓度为1.6M的正丁基锂(7.2mmol)的正己烷溶液加 入到装有2.38g(6mmol)螺(2-溴芴-9,2’-二氢化茚)和45mL干燥乙醚的二颈烧 瓶中,混合液在-78℃温度下搅拌30min。加入1.47mL(1.34g,7.2mmol)异丙 醇频哪醇硼酸酯,待反应体系自然升至室温后继续搅拌反应4h。加入20mL 蒸馏水终止反应,40mL乙醚萃取3次,合并有机相。有机相经饱和食盐水洗 涤后用无水硫酸镁干燥。过滤,旋转蒸除滤液中的溶剂得粗产物。粗产物以体 积比为1:20的乙酸乙酯/正己烷混合液为洗脱剂经硅胶柱色谱分离提纯,充分干 燥后得1.65g白色固体即为纯的螺((芴-9,2’-二氢化茚)-2-基)频哪醇硼酸酯,收 率为69.8%。其化学反应式如下所示:

将螺((芴-9,2’-二氢化茚)-2-基)频哪醇硼酸酯进行结构鉴定的结果如下:
质谱(MS m/z):394.2(M+);元素分析:C27H27BO2;理论值:C,82.24;H,6.90; B,2.74;O,8.12;实测值:C,82.21;H,6.95;B,2.68;O,8.16。以上数据证实上述 反应所得到的物质是(螺(芴-9,2’-二氢化茚)-2-基)频哪醇硼酸酯。
(2)1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉的合成
在氩气氛围中,1.58g(4.00mmol)(螺(芴-9,2’-二氢化茚)-2-基)频哪醇硼酸 酯、0.57g(3.50mmol)1-氯异喹啉和9.0mL浓度为2.0M的碳酸钠(18mmol) 水溶液溶于35mL甲苯中。溶液中鼓入氩气纯化20min后加入0.15g(0.21mmol) 二氯双(三苯基膦)钯和0.11g(0.35mmol)四丁基溴化铵,在110℃温度下搅拌反 应4h。待反应液自然冷至室温后用适量乙酸乙酯萃取。有机层用饱和食盐水洗 涤后用无水硫酸镁干燥。过滤,旋转蒸除滤液中的溶剂得粗产物。粗产物以体 积比为1:18的乙酸乙酯/正己烷混合液为洗脱剂经硅胶柱色谱分离,充分干燥后 得1.12g白色固体即为纯的1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉,收率为 80.9%。其化学反应式如下所示:

将1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉进行结构鉴定的结果如下:
质谱(MS m/z):395.2(M+);元素分析:C30H21N;理论值:C,91.11;H,5.35; N,3.54;实测值:C,91.15;H,5.28;N,3.57。以上数据证实上述反应所得到的物 质是1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉。
(3)配合物三[1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉-N,C3′]合铱的合成
在充满氩气氛围的30mL三颈瓶中,1.19g(3mmol)1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化 茚)-2’-基)异喹啉和0.35g(1.0mmol)三水合三氯化铱溶于20mL体积比为3:1的2- 乙氧基乙醇/水混合溶剂中。加热反应体系,使混合液在100℃温度下搅拌反应 25h。待反应液自然冷至室温后,收集反应液中的沉淀物,依次用甲醇、正己 烷洗涤。真空干燥后得环金属主配体为1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉 的含铱二氯二聚体。其化学反应式如下所示:

在充满氩气氛围的50mL三颈瓶中,将上述制得的环金属主配体为1-(螺(芴 -9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉的含铱二氯二聚体、0.21mL(2mmol)乙酰丙酮和 0.48g(3.5mmol)K2CO3溶于30mL2-甲氧基乙醇中。加热反应体系,使混合液 在110℃温度下搅拌反应7h。待反应液自然冷至室温后,过滤收集反应液中的 沉淀物,依次用甲醇、正己烷洗涤。滤渣溶于适量二氯甲烷中,过滤除去不溶 物。旋转蒸除滤液中的溶剂。粗产物以体积比为1:15的二氯甲烷/正己烷混合液 为洗脱剂硅胶柱色谱分离,充分干燥后再用二氯甲烷/乙醇混合溶剂重结晶得 0.46g固体即为纯的配合物双[1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙 酰丙酮)合铱,收率为42.6%。其化学反应式如下所示:

将双[1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化茚)-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱进行结 构鉴定的结果如下所示:
质谱(MS m/z):1080.3(M+);元素分析:C65H47IrN2O2;理论值:C,72.27; H,4.39;Ir,17.79;N,2.59;O,2.96;实测值:C,72.32;H,4.33;Ir,17.84;N,2.61;O, 2.90。该数据证实上述反应所得到的物质是配合物双[1-(螺(芴-9’,2’’-二氢化 茚)-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱。
性能测试:
将上述实施例1~3制备的有机铱金属配合物进行光谱分析和荧光量子效 率测定,测试方法如下:
(1)光谱分析:将上述实施例1~3制备的有机铱金属配合物分别配制浓度 为10-5M的2-甲基四氢呋喃溶液,然后分别在298K温度下进行发射光谱分析, 分别测得实施例1的制备的有机铱金属配合物的最大发光波长为620nm,实施 例2的制备的有机铱金属配合物的最大发光波长为622nm,实施例3的制备的 有机铱金属配合物的最大发光波长为623nm。
由实施例1-3制备的有机铱金属配合物的发射光谱如图2-4所示,图中横 轴为发光波长(单位nm),纵轴为归一化后的光致发光强度(a.u.)。
(2)荧光量子效率测定:将上述实施例1~3制备的有机铱金属配合物分别 配制浓度为10-5M的2-甲基四氢呋喃溶液,然后以相同条件下的fac-Ir(ppy)3为标 准进行荧光量子效率测定,测试结果为:实施例1~3制备的有机铱金属配合物 的荧光量子效率分别为0.08、0.05、0.12。
由上可看出,本发明实施例有机铱金属配合物如上述实施例1~3制备的有 机铱金属配合物,其所发射的红色光纯度高,具有较高的荧光量子效率,其发 光效率较高,因此,可作为红光电致发光材料广泛应用在有机电致发光技术领 域中。
应用实施例1:
含实施例1制备的有机铱金属配合物有机电致发光器件(OLED)及其制 备方法:
该OLED的结构如图5所示,其包括依次层叠结合的玻璃衬底1、阳极层 2、空穴传输层31、发光层32、空穴阻挡层33、电子传输层34、电子注入缓冲 层35和阴极层4。其中,空穴传输层31、发光层32、空穴阻挡层33、电子传 输层34、电子注入缓冲层35构成有机功能层3,该发光层32中含有8wt%的 实施例1制备的双[1-(9’,9’’-螺双芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱有机铱 金属配合物。其具体结构为:玻璃/ITO(100nm)/NPB(65nm)/CBP:8wt%Ir配合 物(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(20nm)/Liq(2nm)/Al(100nm)。
该OLED制备方法如下:一个玻璃衬底1上沉积一层厚度为100nm、方块 电阻为20Ω/口的氧化铟锡(ITO)作为透明阳极2,通过真空蒸镀依次在阳极2上 制备厚度为65nm的NPB(N,N′-双(1-萘基)-N,N’-二苯基对二氨基联苯)材料作为 空穴传输层31,厚度为30nm的掺杂有8wt%实施例1制备的双[1-(9’,9’’-螺双 芴-2’-基)异喹啉-N,C3′](乙酰丙酮)合铱的CBP(N,N′-双咔唑基-4,4′-联吡啶)作为 发光层32,再在此发光层32上依次真空蒸镀厚度为10nm的BCP(2,9-二甲基 -4,7-二苯基-邻二氮杂菲)材料作为空穴阻挡层33,厚度为20nm的Alq3(三(8-羟 基喹啉)铝)作为电子传输层34、厚度为2nm的Liq(8-羟基喹啉锂)作为电子注入 缓冲层35,最后在缓冲层上真空蒸镀一层厚度为100nm的金属Al,作为器件的 阴极4。
经过Keithley源测量系统(Keithley2400Sourcemeter)测试上述有机电致 发光器件的电流-亮度-电压特性,使用法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量 其电致发光光谱,所有测量均在室温大气中完成。经性能测试获知,该有机电 致发光器件的最大发光波长在621nm处,器件的最大流明效率为10.32lm/W, 最大电流效率为13.41cd/A。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明。应当指出 的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可 以做出若干变形和改进,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同 替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

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本发明适用于有机电致发光材料领域,提供了一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用。该机铱金属配合物的结构通式如下所示,其中,R为芳香基团。其制备方法包括:制备含铱氯桥二聚物;将含铱氯桥二聚物与乙酰丙酮进行配体交换反应制备分子结构通式()的有机铱金属配合物。上述有机铱金属配合物以1-(9-取代芴-2-基)异喹啉为铱金属配体主体结构、以乙酰丙酮为辅助配体,使得该有机铱金属配合物具有高的红光色纯度和发光效。

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