有机电致发光元件.pdf

本发明提供一种具有在一对电极间进行层叠配置红橙色发光层和蓝色发光层的有机电致发光元件。该元件的红橙色发光层中含有以下述化学式(1)所表示的发光材料，式中，R11～R15、R21～R25、R31～R35、和R41～R45彼此可以相同，也可以不同，是氢、以－CnH2n+1 (n为1～10的整数)表示的烷基、以－OCnH2n+1 (n为1～10的整数)表示的烷氧基、以－N(CnH2n+1) 2 (n为1～10的整数)表示的二烷氨基、氟、氯、溴、碘、氰基，或是杂环基，Ar1～Ar4为芳香族取代基，彼此可以相同，也可不同。

1.  一种有机电致发光元件，其特征在于，具有在一对电极间进行层叠配置的红橙色发光层和蓝色发光层，其中红橙色发光层中含有下述化学式(1)所表示的发光材料，

式中，R11～R15、R21～R25、R31～R35、和R41～R45彼此可以相同，也可以不同，是氢、以-C_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷基、以-OC_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷氧基、以-N(C_nH_2n+1)₂(n为1～10的整数)表示的二烷氨基、氟、氯、溴、碘、氰基，或是以下式(2)表示的杂环基，这些中至少1个是该杂环基，Ar1～Ar4彼此可以相同，也可不同，是选自式组(3)所表示的芳香族取代基，

式中，Y表示氧(O)或硫(S)，R’是氢、以-C_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷基、以-OC_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷氧基、以-N(C_nH_2n+1)₂(n为1～10的整数)表示的二烷氨基、氟、氯、溴、碘、氰基、或苯基，

式中，R是氢、以-C_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷基、以-OC_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷氧基、以-N(C_nH_2n+1)₂(n为1～10的整数)表示的二烷氨基、氟、氯、溴、碘、氰基、或苯基。

2.  如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光材料由化学式(4)表示：


3.  如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光材料由化学式(5)表示：


4.  如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光材料由化学式(6)表示：


5.  如权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，还具有设置于所述红橙色发光层和蓝色发光层的发光侧的滤色片。

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及具有红橙色发光层和蓝色发光层的发白色光的有机电致发光元件。
背景技术
在有机电致发光元件(以下称有机EL元件)中，作为发光层，通过形成红橙色发光层和蓝色发光层的层叠，可发出白色光。因此，和液晶显示装置一样，通过将这种发白色光的有机EL元件和滤色片组合，可形成全彩色显示。
红荧烯等并四苯衍生物发出强烈荧光，作为显示高亮度的有机EL元件用发光材料广为知晓。然而，红荧烯发出的光是黄色到橙色的发光，不能用作上述的红橙色发光层(专利文献1等)。
于是，多年来一直在研究使红荧烯等的发光实现长波长化，而研究变更并四苯衍生物的取代基，或者从并四苯向并五苯的基本骨架变更等(专利文献2等)。
然而，这些方法，虽然能达到长波长化，但还不能达到改善元件的发光寿命。
[专利文献1]特开2003-55652号公报
[专利文献2]国际公开第99/57221号小册子
发明内容
本发明的目的是通过在红橙色发光层中使用新型的发光材料，提供能发出高色纯度的白光的有机EL元件。
本发明是具有在一对电极间进行层叠配置的红橙色发光层和蓝色发光层的有机EL元件，其特征是红橙色发光层中含有以下化学式(1)表示的发光材料：

式中，R11～R15、R21～R25、R31～R35、和R41～R45彼此可以相同，也可以不同，是氢、以-C_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷氧基、以-N(C_nH_2n+1)₂(n为1～10的整数)表示的二烷氨基、氟、氯、溴、碘、氰基、或者是以下式(2)表示的杂环基，这些中至少1个是该杂环基，Ar1～Ar4彼此可以相同，也可不同，是从以下式组(3)中选出的芳香族取代基：

式中，Y表示氧(O)或硫(S)，R’是氢、以-C_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷基、以-OC_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷氧基、以-N(C_nH_2n+1)₂(n为1～10的整数)表示的二烷氨基、氟、氯、溴、碘、氰基、或苯基。

式中，R是氢、以-C_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷基、以-OC_nH_2n+1(n为1～10的整数)表示的烷氧基、以-N(C_nH_2n+1)₂(n为1～10的整数)表示的二烷氨基、氟、氯、溴、碘、氰基、或苯基。
本发明中，作为用作红橙色发光层的发光材料的化合物，例如，有以下式(4)～(6)所示的化合物：



本发明红橙色发光层中使用的发光材料，由于能够发出红橙色光(波长590～600nm)，所以与将苝等用作发光材料的蓝色发光层组合，可发出色纯度很高的白光。本发明中，红橙色发光层中使用的发光材料，由于寿命特性优良，所以能形成寿命特性优良的白色发光有机EL元件。
本发明的有机EL元件，是在红橙色发光层和蓝色发光层的发光侧设有滤色片，所以能形成发出所要色光的发光层。作为滤色片，通过设置RGB三色或RGBW(W为白色)四色的滤色片，可形成能进行全色显示的显示屏。
上述式(4)所示的本发明发光材料，例如，可根据以下所示(化7)和(化8)的反应式进行合成：


上述(化8)中使用的锂化合物可按以下(化9)的方法合成。

根据本发明，利用和上述相同的合成方法，也可以合成其他的发光材料。
附图说明
图1是本发明一实施例的有机EL元件的剖面示意图。
符号说明：1基板，2第1绝缘层，3第2绝缘层，4第3绝缘层，5第4绝缘层，6第1平坦化膜，7色滤片层，8空穴注入电极，9第2平坦化膜，10空穴注入层，11发光层，12电子输送层，13电子注入电极，20通道区域，21漏电极，22栅电极，23源电极。
具体实施方式
图1是根据本发明一实施例的有机EL元件的剖面示意图。该有机EL元件中，使用TFT驱动各像素中的发光开关。该有机EL元件中设有滤色片。
参照图1，在由玻璃等透明基板形成的基板1上，设置第1绝缘层2。第1绝缘层2，例如可由SiO₂和SiNx等形成。在第1绝缘层2上，由聚硅层形成通道区域20。在该通道区域20上形成漏电极21和源电极23，在漏电极21和源电极23之间，通过第2绝缘层3设栅电极22。在栅电极22上设置第4绝缘层4。第2绝缘层3，例如，由SiNx和SiO₂形成，第3绝缘层4由SiO₂和SiNx形成。
在第3绝缘层4上形成第4绝缘层5。第4绝缘层5，例如由SiNx形成。在第4绝缘层5上的部分像素区域内，设置滤色片层7。作为滤色片层7，设置R(红)、G(绿)、或B(蓝)等滤色片。在滤色片层7上设置第1平坦化膜6。在漏电极21上方的第1平坦化膜6上，形成通道空穴部分，在第1平坦化膜6上由ITO(氧化铟锡)形成空穴注入电极8导入通道空穴部分内。在像素区域的空穴注入电极8上，形成空穴注入层10，在像素区域以外的部分内形成第2平坦化膜9。
在空穴注入层10上设置发光层11。发光层11是在红橙色发光层上层叠上蓝色发光层的，有2层结构的发光层。在发光层11上设置电子输送层12，在电子输送层12上设置电子注入电极(阴极)13。
对于上述的本实施例的有机EL元件，是在像素区域之上，由空穴注入电极8、空穴注入层10、有红橙色发光层和蓝色发光层的2层结构地发光层11、电子输送层12和电子注入层13层叠在一起，构成有机EL元件。
发光层11中，由于形成红橙色发光层和蓝色发光层的层叠，所以发光层11能发出白色光。该白色光通过基板1射出外部。由于在发光侧设置了滤色片层7，所以与滤色片层7的颜色相对应，射出R、G、或B的色光。
在本发明的有机EL元件中，形成不设置滤色片的像素，也可发出白色光。
[实施例]
[实施例1～3]
使用表1所示的材料，形成空穴注入层、空穴输送层、红橙色发光层、蓝色发光层、电子输送层和阴极(电子注入电极)、表中()内的数值表示各层的厚度(nm)。
红橙色发光层中使用的化合物1是以上述式(4)表示的本发明的发光材料，化合物2是以上述(5)表示的本发明的发光材料，化合物3是以上述式(6)表示的本发明的发光材料。
蓝色发光层中使用的化合物4是2-叔丁基-9，10-二(β-萘)蒽，是具有以下结构式的化合物。

化合物4
蓝色发光层中使用的苝是具有以下结构式的化合物。

空穴输送层和发光层中使用的NPB是N，N’-二(并四苯-1-基)-N，N’-二苯基联苯胺，是具有以下结构式的化合物。

发光层中使用的tBuDPN是5，12-二(4-叔丁苯基)并四苯，是具有以下结构式的化合物。

电子输送层中使用的Alq是三(8-羟基喹啉)铝，是具有以下结构式的化合物。

阴极(电子注入电极)，通过将LiF和Al进行层叠形成。
红橙色发光层，是将NPB用作主材料，将化合物1～3用作发光掺杂物。tBuDPN用作辅助掺杂物，其作用调节载体在发光层内的移动，或者使能量向发光掺杂物移动。在蓝色发光层中，是将化合物4用作主材料，将苝用作发光掺杂物，将NPB用作辅助掺杂物。各发光层中的％表示重量％。
表1中示出的实施例1～3中，各层都是利用真空蒸镀法形成。
(比较例1和2)
如表2所示，比较例1的红橙色发光层中，将NPB用作主材料、将二苯基并五苯用作发光掺杂物。将tBuDPN用作辅助掺杂物。比较例2的红橙色发光层中，将NPB用作主材料，将化合物5用作发光掺杂物、将tBuDPN用作辅助掺杂物。
二苯基并五苯具有以下结构式。

二苯基并五苯
化合物5具有以下结构式。

[发光特性的评价]
对表1和表2所示实施例1～3和比较例1～2的有机EL元件，评价发光特性。评价结果如表1和表2所示，寿命以从1500cd/m²到750cd/m²的半衰期来表示。
表1