卤代烷氧基亚氨基乙酰胺 本发明涉及新的卤代烷氧基亚氨基乙酰胺类，其制备方法和其作为农药的用途。
本发明提供通式(Ⅰ)的新的化合物其中A 代表单键或者任选被取代的亚烷基，Q 代表氧或硫，R1 代表各种情况下任选被取代的环烷基，环烯基，芳基或杂环基，R2 代表卤代烷基，卤代链烯基或卤代炔烃基R3 代表氢或者各种情况下任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基或环烷基，R4 代表各种情况下任选被取代的环烷基，环烯基，芳基或杂环基。
在这些定义中，饱和的或不饱和的烃链，例如烷基，链烷二基，链烯基或炔烃基，也包括与杂原子结合的情况，例如在烷氧基，烷硫基或烷基氨基中，在各种情况下是直链或支链的。
卤素一般代表氟，氯，溴或碘，优选氟，氯或溴，特别是氟或氯。
芳基代表芳香的，单环-或多环烃环，例如苯基，萘基，蒽基，菲基，优选苯基或萘基，特别是苯基。
杂环基代表其中至少一个成环原子是杂原子，即不是碳原子的原子的环状化合物。如果环含有多个杂原子，则这些杂原子可以是相同或不同的。优选的杂原子是氧，氮或硫。如果环含有多个氧原子，则其相互之间是不相邻的。
环状化合物可以任选地与其它稠合或桥连的碳环或杂环一起形成多环环体系。优选单环-或双环环体系，特别是单环-或双环芳香环体系。
环烷基代表饱和的碳环环状化合物，其可以任选地与其它稠合或桥连的碳环一起形成多环体系。
环烯基代表碳环化合物，其含有至少一个双键并且其任选地与其它稠合或桥连的碳环一起形成多环体系。
最后，发现通式(Ⅰ)的新地卤代烷氧基亚氨基乙酰胺类具有非常强的杀真菌活性。
本发明化合物可以作为不同的可能的异构体形式的混合物存在，特别是立体异构体，例如E和Z，苏型和赤型，和旋光异构体。所描述的和要求保护的包括E和Z异构体两者，也包括苏型和赤型和旋光异构体和这些异构体的任何混合物。
本发明优选提供式(Ⅰ)的化合物，其中A 代表单键或者代表任选被相同或不同的取代基一或多取代并且具有1-6个碳原子的亚烷基，其中可能的取代基优选选自下面所列出的：卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有1-6个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有2-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下各烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基；具有3-6个碳原子的环烷基；和芳基或杂环基，其中每一个基团任选地被相同或不同的选自下面的取代基一或多取代：卤素，氰基和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷氧基或烷硫基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基或卤代烷硫基，和各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子和任选地被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基，Q 代表氧或硫，R1 代表具有3-7个碳原子的芳基，环烷基或环烯基，或者具有3-12个成环原子的杂环基，其各自任选地被相同或不同的取代基一或多取代，其中可能的取代基优选选自下面所列出的：卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有1-8个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有2-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下各烷基部分中具有1-8个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基；各种情况下双键连接的各种情况下具有1-6个碳原子和各种情况下任选地被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基，具有3-6个碳原子的环烷基；以及芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，杂环基，杂环基氧基，杂环基硫基，杂环基烷基，杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，其中每一个基团任选地被相同或不同的选自下面的取代基一或多取代：卤素，氰基和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷氧基或烷硫基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基或卤代烷硫基，和各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子和各种情况下任选地被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基，R2 代表具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，各种情况下具有2-5个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代炔烃基，R3 代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，R4 代表具有3-8个碳原子的芳基，环烷基或环烯基，或者具有3-12个成环原子的杂环基，其各自任选地被相同或不同的取代基一或多取代，其中可能的取代基优选选自下面所列出的：卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下具有2-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；各种情况下直链或支链的并且各种情况下各烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基；各种情况下双键连接的各种情况下具有1-6个碳原子和各种情况下任选地被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基；具有3-6个碳原子的环烷基；和芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，杂环基，杂环基氧基，杂环基硫基，杂环基烷基，杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，其中每一个基团任选地被相同或不同的选自下面的取代基一或多取代：卤素，氰基和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷氧基或烷硫基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基或卤代烷硫基，和各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子和各种情况下任选地被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基。
本发明特别涉及式(Ⅰ)的化合物，其中A 代表单键或者代表各自任选被选自氟，氯，氰基和甲氧基的相同或不同的取代基一或多取代的亚甲基，1,1-亚乙基，1,2-亚乙基，1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基，1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基)，Q 代表氧或硫，R1 代表各种情况下任选被一至三取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，环氧乙烷基，噁丁环基，四氢呋喃基，全氢吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：
氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自双连接的三亚甲基(丙烷-1,3-二基)，四亚甲基(丁烷-1,4-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其各自任选被选自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-和异-丙基的相同或不同的取代基一或多取代；环丙基，环丁基，环戊基或环己基；苯基，苄基，苯氧基，苄基氧基，它们任选地被上述取代基取代，R2 代表氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯代甲基，三氟乙基，三氟乙烯基，二氯乙烯基，二氯烯丙基，碘代炔丙基，R3 代表氢或者代表甲基或乙基，R4 代表各种情况下任选被一至三取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，环氧乙烷基，噁丁环基，四氢呋喃基，全氢吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，各自双连接的三亚甲基(丙烷-1,3-二基)，四亚甲基(丁烷-1,4-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其各自任选被选自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-和异-丙基的相同或不同的取代基一或多取代，环丙基，环丁基，环戊基或环己基。
特别优选的是式(Ⅰ)的化合物，其中A 代表单键或者代表任选被选自氟，氯，氰基和甲氧基的相同或不同的取代基一或多取代的亚甲基，1,1-亚乙基，1,2-亚乙基，1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基，1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基)，Q 代表氧或硫，R1 代表各种情况下任选被一至六取代的环丁基，环戊基或环己基，其中优选的取代基是下面提到的那些；代表各种情况下任选被一至三取代的苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡啶基，喹啉基，四氢呋喃基或全氢吡喃基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基，三氟甲基磺酰基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自双连接的三亚甲基(丙烷-1,3-二基)，四亚甲基(丁烷-1,4-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其各自任选被选自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-和异-丙基的相同或不同的取代基一或多取代；环丙基，环戊基，环己基；任选被上述取代基取代的苯基，苯氧基，苄基氧基；R2 代表氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯代甲基，三氟乙基，R3 代表氢或者代表甲基，R4 代表各种情况下任选被一至六取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，其中优选的取代基是下面所提到的那些；代表各种情况下任选被一至三取代的苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，环氧乙烷基，噁丁环基，四氢呋喃基，全氢吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，各自双连接的和各自任选被选自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-和异-丙基的相同或不同的取代基一或多取代的三亚甲基(丙烷-1,3-二基)，四亚甲基(丁烷-1,4-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基。
非常特别优选的一组本发明化合物是那些式(Ⅰ)的化合物，其中A 代表单键或者代表亚甲基，1,1-亚乙基，1,2-亚乙基，1,1-亚丙基，1,2-亚丙基，1,3-亚丙基或2,2-亚丙基，Q 代表氧，R1 代表任选被氟，氯，溴，硝基，甲基磺酰基，苯基，苯基氧基，苄基氧基，环丙基，环己基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基和/或甲硫基一或二取代的苯基，噻吩基或呋喃基，或者代表各种情况下任选被氟取代的3,4-亚甲基-和亚乙基二氧基，丙烷-1,3-二基和丁烷-1,4-二基取代的苯基，或者代表萘基，苯并呋喃基或苯并噻吩基，R2 代表氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，二氟氯代甲基，三氟乙基，R3 代表氢或甲基，R4 代表环己基或任选被一至三取代的苯基，噻吩基，呋喃基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，吡啶基，嘧啶基，萘基，喹啉基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，各种情况下双连接的三亚甲基(丙烷-1,3-二基)，四亚甲基(丁烷-1,4-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其各自任选被选自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-和异-丙基的相同或不同的取代基一或多取代。
非常特别有意义的是式(Ⅰ)的化合物，其中R1代表未被取代的苯基或者在3-和/或4-位被取代的苯基，或者代表未被取代的呋喃基或噻吩基或者在4-和/或5-位被取代的呋喃基或噻吩基，合适的取代基是上面提到的那些，并且特别是氟，氯，溴，硝基，甲基磺酰基，苯基，苯基氧基，苄基氧基，环丙基，环己基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基和三氟甲氧基，或者代表被各种情况下任选被氟取代的3,4-亚甲基-和亚乙基二氧，丙烷-1,3-二基和丁烷-1,4-二基取代的苯基，或者在2位被取代的萘基，苯并呋喃基或苯并噻吩基。
也特别优选的式(Ⅰ)的化合物是这样的化合物，其中，R3 代表羟基。
也特别优选的式(Ⅰ)的化合物是这样的化合物，其中，R4 代表在3-位和4-位被甲氧基取代的苯基。
在另一组特别优选的化合物中，A代表-CH2-CH2-。
上述基团的一般或优选基团定义适用于式(Ⅰ)的终产物并相应地适用于各种情况下用于制备所需的起始物或中间体。
与各种情况下给出的组合无关，所讨论的基团的组合或优选的组合中对这些基团给定的具体基团定义也可以被其它优选范围的基团的定义所代替。
下面的表中给出了优选的各化合物：
表1化合物序号 R7 R8Ia-1 H HIa-2 H 氯Ia-3 H 氟Ia-4 H 溴Ia-5 H 甲基Ia-6 H 乙基Ia-7 H 异丙基Ia-8 H 正丙基Ia-9 H 正丁基Ia-10 H 异丁基Ia-11 H 叔丁基Ia-12 H 仲丁基Ia-13 H 甲氧基Ia-14 H 乙氧基Ia-15 H 甲硫基Ia-16 H 三氟甲基Ia-17 氯 HIa-18 氟 HIa-l9 溴 HIa-20 甲基 HIa-21 乙基 HIa-22 异丙基 HIa-23 正丙基 HIa-24 正丁基 H
表1-(续)化合物序号 R7 R8Ia-25 异丁基 HIa-26 叔丁基 HIa-27 仲丁基 HIa-28 甲氧基 HIa-29 乙氧基 HIa-30 甲硫基 HIa-31 三氟甲基 HIa-32 氯 氯Ia-33 氟 氟Ia-34 溴 溴Ia-35 甲基 甲基Ia-36 乙基 乙基Ia-37 -OCH2O-Ia-38 -OCH2CH2O-Ia-39 -OCF2O-Ia-40 -OCF2CF2O-Ia-41 -(CH2)3-Ia-42 -(CH2)4-Ia-43 甲氧基 甲氧基Ia-44 乙氧基 乙氧基Ia-45 甲硫基 甲硫基Ia-46 三氟甲基 三氟甲基Ia-47 氯 甲基Ia-48 甲基 氯Ia-49 氯 甲氧基Ia-50 甲氧基 氯Ia-51 氯 乙基Ia-52 乙基 氯Ia-53 甲氧基 乙氧基
表1-(续)化合物序号 R7 R8Ia-54 乙氧基 甲氧基Ia-55 甲基 甲氧基Ia-56 甲氧基 甲基Ia-57 甲基 乙基Ia-58 乙基 甲基Ia-59 甲氧基 乙基Ia-60 乙基 甲氧基Ia-61 H 硝基Ia-62 H 甲基磺酰基Ia-63 H 苯氧基Ia-64 H 苯基Ia-65 H 苄基氧基Ia-66 H 戊基Ia-67 H 己基Ia-68 H 庚基Ia-69 H 环丙基Ia-70 H 环己基
表2化合物序号 R9 R10Ib-1 H HIb-2 H 氯Ib-3 H 氟Ib-4 H 溴Ib-5 H 甲基Ib-6 H 乙基Ib-7 H 异丙基Ib-8 H 正丙基Ib-9 H 正丁基Ib-10 H 异丁基Ib-11 H 叔丁基Ib-12 H 仲丁基Ib-13 H 甲氧基Ib-14 H 乙氧基Ib-15 H 甲硫基Ib-16 H 三氟甲基Ib-17 氯 HIb-18 氟 HIb-19 溴 HIb-20 甲基 HIb-21 乙基 HIb-22 异丙基 HIb-23 正丙基 HIb-24 正丁基 H
表2-续化合物序号 R9 R10Ib-25 异丁基 HIb-26 叔丁基 HIb-27 仲丁基 HIb-28 甲氧基 HIb-29 乙氧基 HIb-30 甲硫基 HIb-31 三氟甲基 HIb-32 氯 氯Ib-33 氟 氟Ib-34 溴 溴Ib-35 甲基 甲基Ib-36 乙基 乙基Ib-37 甲氧基 甲氧基Ib-38 三氟甲基 三氟甲基Ib-39 氯 甲基Ib-40 甲基 氯
表3其中R9和R10代表表2中提到的取代基。
表4化合物序号 R1Id-1 2-萘基Id-2 2-苯并呋喃基Id-3 2-苯并噻吩基
表5
相应于式Ia,Ib,Ic和Id的化合物Ia-1至Id-3，其中3,4-二甲氧基苯基(一般指定为R4)被带有在化合物Ia-1至Ia-70中在每种情况下作为R7和R8给定的取代基的苯基置换。
表6
相应于式Ia,Ib,Ic和Id的化合物Ia-1至Id-3，其中3,4-二甲氧基苯基(一般指定为R4)被下面的三取代的苯基之一置换：3,4,5-三甲氧基苯基；3,4,5-三氯苯基；3,4,5-三甲基苯基。
表7
相应于式Ia,Ib,Ic和Id的化合物Ia-1至Id-3，其中氟代甲基(一般指定为R2)被二氟甲基置换。
表8
相应于式Ia,Ib,Ic和Id的化合物Ia-1至Id-3，其中氟代甲基(一般指定为R2)被三氟甲基置换。
此外发现，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下，式(Ⅱ)的乙醛酸肟与式(Ⅲ)的卤代化合物反应时，得到通式(Ⅰ)的新的卤代烷氧基亚氨基乙酰胺，其中A,R1,R3和R4如上定义，
R2-X其中R2 如上定义，和X 代表卤素。
式(Ⅱ)提供了进行本发明方法需要用作起始物的乙醛酸肟的一般定义。在该结构式(Ⅱ)中，A,R1,R3和R4优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的，作为优选的或者作为特别优选的A,R1,R3和R4的那些定义。
如果适当在酸受体例如三乙胺存在下，如果适当在缩合剂例如二环己基碳化二亚胺存在下，和如果适当在稀释剂例如甲苯存在下，通式(Ⅳ)的羧酸衍生物与通式(Ⅴ)的胺--或者与其氢卤酸盐反应时，得到式(Ⅱ)的起始物，其中R1 和Q如上定义，和T 代表羟基，卤素或烷氧基，其中R3,R4和A如上定义。
式(Ⅳ)提供了制备式(Ⅱ)的乙醛酸肟需要用作起始物的羧酸衍生物的一般定义。在该结构式(Ⅳ)中，Q和R1优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的，作为优选的或者作为特别优选的Q和R1的那些定义；T优选代表具有1-4个碳原子的烷氧基，特别代表甲氧基或乙氧基，代表羟基或氯。
式(Ⅳ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见，例如，EP-A 178826,EP-A 242081,EP-A 382375,EP-A 493711,EP-A 432503,DE-A 3938054)。
式(Ⅴ)提供了制备式(Ⅱ)的乙醛酸肟也需要用作起始物的胺的一般定义。在该结构式(Ⅴ)中，R3,R4和A优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的，作为优选的或者作为特别优选的R3,R4和A的那些定义。
式(Ⅴ)的胺是已知的用于合成的有机化合物和/或可以通过本身已知的方法制备。
式(Ⅲ)提供了进行制备本发明式(Ⅰ)化合物的本发明方法也需要的卤代化合物的一般定义。在该结构式(Ⅲ)中，R2优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的，作为优选的或者作为特别优选的R2的那些定义。
式(Ⅲ)的卤代化合物是已知的用于合成的有机化合物和/或可以通过本身已知的方法制备。
进行本发明方法合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。它们优选包括脂肪族，脂环族或芳香族的烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢化萘；卤代烃，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚，二异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1,2-二甲氧基乙烷，1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮类，例如丙酮，丁酮，甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺，N-甲基甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜，或砜，例如环丁砜。
如果适当，本发明方法在合适的酸受体存在下进行。合适的酸受体是所有常规无机碱或有机碱。它们优选包括碱土金属或碱金属氢化物，氢氧化物，氨化物，烷氧化物，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠，氨化钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化铵，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，乙酸铵，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾，碳酸氢钠或碳酸铵，还有季胺类，例如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N,N-二甲基苯胺，N,N-二甲基苄基胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N,N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
进行本发明方法时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在-30℃至150℃的温度下进行该反应，优选在-10℃至80℃的温度下。进行制备式(Ⅰ)的化合物的本发明方法时，对于每摩尔式(Ⅱ)乙醛酸肟一般使用1摩尔至15摩尔，优选2至8摩尔式(Ⅲ)的卤代化合物。
本发明方法一般在大气压下进行，但是也可以在高压或低压下进行--一般在0.1巴和10巴之间。
实施反应时，通过已知的方法进行反应产物的后处理和分离(也参见制备实施例)。
本发明化合物具有强的杀微生物活性，并且可以用来在农作物保护和材料保护中防治不期望的微生物，例如真菌和细菌。
农作物保护中使用的杀真菌剂被用来防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。
农作物保护中使用的杀细菌剂被用来防治假单孢菌科(Pseudomonadaceae)，根瘤菌科(Rhizobiaceae)，肠杆菌科(Enterobacteriaceae)，棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
作为例子可以提到上述属名下的真菌病和细菌病的一些病原体，但是不受此限制：黄单孢菌属种类(Xanthomonas)，例如田野稻黄单孢菌变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单孢菌属种类(Pseudomonas)，例如丁香黄瓜角斑病假单孢菌变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏杆菌属种类(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；单轴霉属种类(P1asmopara)，例如葡萄生单轴霉(P1asmoparaviticola)；盘梗霉属种类(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；核盘菌属种类(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(SclerotiniaSclerotiorum)；腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternariabrassicae)；假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
植物对在防治植物病害所需要的浓度时的活性化合物的好的耐受性允许处理植物的地上部分，植物繁殖根株和种子，和处理土壤。
本发明活性化合物非常成功地用于防治葡萄，水果和蔬菜生长中的病害，例如抗单轴霉属(Plasmopara)种类，也成功地防治谷物生长中的病害，例如壳针孢属(Septoria)种类。此外，本发明化合物也可以用来提高农作物产量。
根据其特定的物理和/或化学性质，活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂，包裹在聚合物中和在用于种子的包被组合物中的细微胶囊以及ULV冷雾和热雾制剂。
这些型剂可以用已知的方式制备，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃如环己烷或石蜡例如矿物油馏份，醇类如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环已酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，以及水。液化气体扩充剂或载体理解为指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃，还有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。适合的固体载体是：例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体是：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎。适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用增粘剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
本发明活性化合物可以以本身使用，或者以制剂使用，也可以作为与已知的杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂，杀线虫剂或杀昆虫剂的混合物使用，例如以扩大作用范围或者防止抗药性产生。在很多情况下这样会导致增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。
混合物中共同成分的例子如下：
杀真菌剂：
aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin，
苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril,benzamacril-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，
debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，
克瘟散，epoxyconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，
famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，
谷种定，
六氯苯，己唑醇，噁霉灵，
抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine),iminoctadinealbesilate,iminoctadine triacetate,iodocarb,ipconazole，并稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，
春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜，和波尔多液，
代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，
quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，
烯效唑，
稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，
zarilamide，代森锌，福美锌，还有
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
α-(2,4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
α-(2,4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1,3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
(5RS,6RS)-6-羟基-2,2,7,7-四甲基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基-]丙基}-氨基甲酸1-异丙酯，
1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮-O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮，
1-(3,5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2,5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘代甲基)-磺酰基4-甲基-苯，
1-[[2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二噁烷-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1,2,4-三唑，
1-[1-[2-[(2,4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2’,6’-二溴-2-甲基-4'-三氟甲氧基-4'-三氟-甲基-1,3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，
2,2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
硫氰酸2,6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基酯，
2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2,6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]苯甲酰胺，
2-(2,3,3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1,3,4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-0-(4-0-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，
2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3,4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮，
3,5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]苯甲酰胺，
3-(1,1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑啉基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1,1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2,5-硫代苯二羧酸酯，
顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2,6-二甲基-吗啉]盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲烷四硫醇，钠盐，
1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯代乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2,3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2,2,2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯代-4,5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚氨酰胺，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸，钠盐，
硫代氨基磷酸[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙酯O,O-二乙酯，
硫代氨基磷酸O-甲酯S-苯酯苯丙基酯，
1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸S-甲酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2,1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，
杀细菌剂：
bronopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，阿凡曼菌素，AZ60541,azadirachtin,azinphos-A,保棉磷，三唑锡，
苏云金杆菌，thuringiensis,4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC,brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，chloethocarb,chlorethoxyfos,chlorfenapyr，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙亚胺酰胺，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β,cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，
溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，
甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，
克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，
虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草灵，fluazuron，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，
HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，
吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，异阿凡曼菌素，
氯氟氰菊酯，lufenuron，
马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，
二溴磷，NC184,nitenpyram，
氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，
对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion,pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyrimidifen，蚊蝇醚，
喹硫磷，
蔬果磷，sebufos,silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，
tebufenozid,tebufenpyrad,tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，
芽灭多，XMC，灭杀威，zetamethrin。
它们也可以与其它已知的活性化合物例如除草剂混合，或者与肥料和生长促进物质混合。
活性化合物可以使用其自身或者以其商售制剂形式使用或者以从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，可湿粉剂，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，发泡，刷涂在其上等。此外还能通过超低体积方法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
处理植物部分时，使用形式中的活性化合物的浓度可在大的范围内变化：活性化合物含量一般在1-0.0001％重量之间，优选在0.5-0.001％重量之间。
在处理种子时，一般需要活性化合物的量是每千克种子用0.001-50g，优选0.01-10g。
处理土壤情况下，在作用地点需要0.00001-0.1％重量活性化合物浓度，优选0.0001-0.02％重量。制备实施例实施例1
向0.2g(6mmol)80％强度的氢化钠悬浮液中滴加在20ml乙醚中的1.91g(5mmol)N-[(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙基]-2-羟基亚氨基-2-(2-四氢化萘基)乙酰胺的溶液。产生的气体逸出后，在-5℃下滴加在5ml乙醚中的0.8g(7mmol)溴代氟代甲烷的溶液，混合物在0℃下搅拌2小时。混合物温热至室温后，反复用水洗涤，有机相用硫酸钠干燥并减压蒸馏出溶剂。得到0.3g(理论量的15％)N-[(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙基]-2-氟代甲氧基亚氨基-2-(2-四氢化萘基)-乙酰胺，为无色油状物。MS：m/e=414(M+)起始物的制备实施例Ⅱ-1
在100ml甲醇中将16.8g(0.0679mol)2-羟基亚氨基-2-(2-四氢化萘基)-乙酸乙酯，12.3g(0.0679mol)2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基胺和24.49(0.136mol)30％强度甲醇钠溶液在回流下加热16小时。蒸馏出溶剂，残余物溶解于二氯甲烷并反复用水洗涤。有机相用硫酸钠干燥并减压蒸馏出溶剂。得到21.4g(理论量的82.3％)N-[(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙基]-2-羟基亚氨基-2-(2-四氢化萘基)-乙酰胺，是熔点为104℃的固体。
通过实施例1的方法，并且根据本发明制备方法的一般性说明，也可以制备例如下面表9中列出的化合物：表9应用实施例实施例A单轴霉(Plasmopara)试验(葡萄藤)/保护性的溶剂： 47份重量丙酮乳化剂： 3份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性化合物制剂对幼小植物喷雾。喷雾层风干后，用葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)的孢子水悬浮液接种植物并且放置在大约20℃和100％相对空气湿度的培养室中一天。接着将植物在21℃和大约90％空气湿度的温室中5天。然后使植物湿润并且放置于培养室中1天。
接种后6天进行评估。0％指相当于对照的效力，而100％的效力指没有发现侵染。
在该项试验中，例如下面的制备实施例的化合物(1),(2),(3)和(4)在10g/ha例示的活性化合物施用比例时，表现出与未处理对照物相比的最大94％的效力。表A单轴霉试验(葡萄藤)/保护性的活性化合物 活性化合物 效力，％
的施用比例，g/ha10 8810 9410 8410 94