一种有抗生育作用的化合物及制备方法.pdf

上传人:b*** 文档编号:1436494 上传时间:2018-06-15 格式:PDF 页数:5 大小:182.48KB
返回 下载 相关 举报
摘要
申请专利号:

CN01112795.3

申请日:

2001.04.29

公开号:

CN1384109A

公开日:

2002.12.11

当前法律状态:

授权

有效性:

有权

法律详情:

授权|||实质审查的生效|||公开|||实质审查的生效|||实质审查的生效

IPC分类号:

C07J61/00; A61P15/18

主分类号:

C07J61/00; A61P15/18

申请人:

上海市计划生育科学研究所; 上海科学院

发明人:

李瑞麟; 卢琦华; 倪志刚

地址:

200032上海市斜土路2140号

优先权:

专利代理机构:

上海新天专利代理有限公司

代理人:

王巍

PDF下载: PDF下载
内容摘要

本发明提供了一种具有抗生育作用的化合物,该化合物结构是2α,17α-双乙炔基,A-失碳,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基酯。该化合物经动物试验证明有很好的抗生育作用,可制成口服避孕药。

权利要求书

1: 一种具有抗生育作用的化合物,其特征在于该化合物由下式表示: 分子结构式[I]    Ia  R 1 =R 2 =H
2: 一种如权利要求1所述地一种具有抗生育作用的化合物的制备方 法,其特征在于该方法将α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷, 2β,17β-双羟基化合物与相应的酯进行酯化反应得到相应的2α, 17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基化合物的酯 衍生物。 其中R 1 、R 2 同上述定义

说明书


一种有抗生育作用的化合物及制备方法

    本发明属化学合成,具体涉及一种有抗生育作用的化合物及制备方法。

    目前,国内外应用的口服避孕药种类较多,例如1号口服避孕药(炔诺酮)、2号口服避孕药(甲地孕酮)、18-甲基炔诺酮以及近期的第三代口服避孕药敏定偶(孕二烯酮)等,它们均需与少量雌激素配合。服法:在来月经的第7天开始连续服用21-22天,停药后等待下月来经后再照上法服用,但由于一般工作人员较为繁忙,以及出差等任务原因,易于疏忽遗忘漏服,造成中途出血或避孕失败。

    此外53号口服探亲避孕药双炔失碳酯(Anordrin),我国已推广应用20余年,主要作用为抗着床,但有少数人服用后有轻度恶心,思吐等暂时性副作用,且目前我国夫妇分居两地者逐渐减少。

    因此,人们期望能寻找一种较为简便的、副作用小的口服避孕药。

    本发明目的在于克服现有避孕药的缺点,提供一种效果好、副作用小的口服避孕药。

    本发明人经过长期研究,提供了一种有抗生育作用的化合物,该化合物为2α,17α-双乙炔基,A-失碳,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基衍生物,具有下式结构[I]:分子结构式[I]其中  Ia R1=R2=H

    上述化合物经质谱测定证明其分子量符合上述结构。

    上述化合物经动物试验证明有很好的抗生育作用。

    动物试验结果:

    实验方法:雌雄鼠(2∶1)合笼过夜,次日晨阴道涂片,镜检如发现精子定为妊娠第1天,每组取10只妊娠雌鼠,当即口服给药一次,至妊娠第16天处死妊鼠剖腹检查着床点,如未发现活胎仔,即为该化合物有抗生育作用。实验结果如下表:    化合物代号    剂量  抗生育有效率    OCD-01    2.5mg/kg    14%    OCD-02    1.4mg/kg    100%    OCD-03    0.7mg/kg    100%    OCD-04    1.4mg/kg    100%

    从以上结果说明这类化合物具有较好的避孕效果。

    本发明的另一目的是提供了上述化合物的制备方法,该方法是将α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基化合物与相应的酯进行酯化反应得到相应的2α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基化合物的酯衍生物。其中R1、R2同上述定义

    本发明的化合物在低剂量下,每月仅需服用一次即达到避孕目的,服用方法比较简便。实施例1

    2α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基双三氯醋酸酯(OCD-02)

    5g(Ia)加12mlACOH加热溶解后,冷水冷却,加8g三氯醋酐室温搅拌反应1小时,加水稀释,析出固体,滤去,溶于乙醇,用活性炭脱色浓缩至固体析出,冷后析出颗粒透明结晶得1.8g mp.108-9℃。实施例2

    2α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基2β-单琥珀酸酯(OCD-03)

    2g(Ia)加10ml吡啶和4g琥珀酸酐、0.2g醋酸钠,搅拌回流反应3小时,加水50℃保温搅拌2小时,冷后用乙醇提取,水洗至中性,浓缩,室温放置徐徐析出固体,滤出用CH3OH-H2O重结晶得1gmp.217-219℃[α]D24.88°(乙醇)。实施例3

    2α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基双琥珀酸酯(OCD-04)

    10g(Ia)加40ml吡啶和30g琥珀酸酐,1g P.T.S.搅拌回流10小时,加水50℃保温2小时,用乙醇提取,水洗至中性,浓缩,室温放置,徐徐析出固体,滤出,用乙醇重结晶得3g mp.220-221℃[α]D24.6°(氯仿)。实施例4

    2α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基双丁酸酯(OCD-05)

    1.5g(Ia)加30ml丁酸酐,0.5g P.T.S.100℃搅拌反应1小时,加水放置过夜析出长针状结晶2.1g,以95%乙醇重结晶mp.145-147℃。

一种有抗生育作用的化合物及制备方法.pdf_第1页
第1页 / 共5页
一种有抗生育作用的化合物及制备方法.pdf_第2页
第2页 / 共5页
一种有抗生育作用的化合物及制备方法.pdf_第3页
第3页 / 共5页
点击查看更多>>
资源描述

《一种有抗生育作用的化合物及制备方法.pdf》由会员分享,可在线阅读,更多相关《一种有抗生育作用的化合物及制备方法.pdf(5页珍藏版)》请在专利查询网上搜索。

本发明提供了一种具有抗生育作用的化合物,该化合物结构是2,17双乙炔基,A失碳,5雄甾烷,2,17双羟基酯。该化合物经动物试验证明有很好的抗生育作用,可制成口服避孕药。。

展开阅读全文
相关资源
猜你喜欢
相关搜索

当前位置:首页 > 化学;冶金 > 有机化学〔2〕


copyright@ 2017-2020 zhuanlichaxun.net网站版权所有
经营许可证编号:粤ICP备2021068784号-1