2-[2’-氟乙硫基]对苯二甲醚及其合成方法和用途 【技术领域】
本发明涉及2-[2’-氟乙硫基]对苯二甲醚及其合成方法和用途。背景技术
作为一种新化合物，2-[2’-氟乙硫基]对苯二甲醚及其合成方法尚未见文献报道。发明内容
本发明的任务是提供一种新化合物2-[2’-氟乙硫基]对苯二甲醚及其合成方法和用途。
本发明提供的技术方案是：2-[2’-氟乙硫基]对苯二甲醚，其结构式为
本发明还提供了上述化合物的合成方法，以2，5-二甲氧基苯磺酰氯为原料，在70～80℃、酸性条件(pH＜1)下，用锌粉还原，然后减压蒸馏，得到2-巯基对苯二甲醚；所得2-巯基对苯二甲醚在60～80℃、碱性条件(pH＞10)下与1-氟-2-溴乙烷缩合，然后经水释、二氯甲烷萃取、减压蒸馏得到的无色透明液体即为所需2-[2’-氟乙硫基]对苯二甲醚。
上述2，5-二甲氧基苯磺酰氯可通过下述方法制备：将二氯乙烷和对苯二甲醚混合搅拌溶解，冷却至0～10℃下搅拌滴加氯磺酸和氯化亚砜，分出下层油层，对其蒸馏得黄色固体2，5-二甲氧基苯磺酰氯。
上述过程的反应方程式如下：
本发明制备的2-[2’-氟乙硫基]对苯二甲醚可用于合成2，5-二甲氧基-4-[2’-氟乙硫基]-苯甲醛。具体实施方式
在250ml三口瓶中加入105ml二氯乙烷、13.5g对苯二甲醚，搅拌溶解，冰浴冷却(0～10℃)，搅拌下滴加26.5ml氯磺酸与10ml氯化亚砜，反应2小时，搅拌下将其倾入280ml冰水中，分出下层油层，蒸除二氯甲烷(回收)，得黄色固体2，5-二甲氧基苯磺酰氯，烘干重19.8g，产率85％，熔点115-117℃。
在500ml三口瓶中加入68ml水和23ml浓硫酸，待温度降到约70℃时，加入12g 2，5-二甲氧基苯磺酰氯和18g锌粉，在80℃下反应1小时，过滤、减压、蒸溜得到8.2g 2-巯基对苯二甲醚。
在250ml三口瓶中加入100ml甲醇，6.9克氢氧化钾预热到50～60℃，依次加入13.0g 2-巯基对苯二甲醚和9.6g1-氟-2-溴乙烷，加热回流(约70℃)2小时，然后将反应液在搅拌下倒入1000ml水中，用100ml二氯甲烷萃取三次，萃取液合并，用5％(重量百分比)的氢氧化钠洗涤，蒸除溶剂后，减压蒸馏，收集150℃/2mmHg的馏分，得无色透明液体2-[2’-氟乙硫基]对苯二甲醚16.0g，产率97％，经HPLC分析，含量≥98％。
本发明制备的2，5-二甲氧基苯乙硫醚可用于合成2，5-二甲氧基-4-[2’-氟乙硫基]-苯甲醛：往13.4克N，N-二甲基甲酰胺中加入26.8克三氯氧磷，在60℃下加热十分钟，再加入16.8克2-[2’-氟乙硫基]对苯二甲醚，70℃搅拌反应1小时，将反应液倒入1.5升55℃的温水中，得15.1克黄色固体2，5-二甲氧基-4-[2’-氟乙硫基]-苯甲醛。