硝酰基化合物以及使用其的聚合抑制剂和聚合抑制剂组合物 【技术领域】
本发明涉及一种硝酰基化合物以及使用其的聚合抑制剂和聚合抑制剂组合物，更详细地说，涉及挥发性小、聚合抑制能力优良的硝酰基化合物以及使用其的聚合抑制剂和聚合抑制剂组合物。
背景技术
通常，在丙烯酸单体或苯乙烯单体等自由基聚合性的单体的精制工序中或贮藏时等，为了抑制聚合，使用对苯二酚或1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶等。
特别是1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶在专利文献1和2中提到是作为聚合抑制剂使用的，显示优良的效果。
另外，公知的是1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶能对合成树脂等提供优良的耐候性。
专利文献1：日本特开平5-320205号公报(权利要求书等)
专利文献2：日本特表平10-504317号公报(权利要求书等)
【发明内容】
发明所要解决的问题
但是，1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶挥发性高，在单体的蒸馏精制等中加热的话，可能会污染精制的单体，或由于挥发而消失，引起聚合。另外，作为合成树脂等的稳定剂使用时，由于挥发，稳定化效果会随时间而降低。另一方面，专利文献2记载的双(1-氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯等分子量变大，硝酰基的浓度降低，在相同添加量下的聚合抑制效果降低。
因此，本发明的目的是提供一种挥发性小、硝酰基浓度高、聚合抑制能力优良的化合物和使用其的聚合抑制剂以及聚合抑制剂组合物。
用于解决问题的方法
本发明人为了解决上述课题，进行了深入研究，结果发现具有通过碳酸酯将1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶进行二聚化的结构的硝酰基化合物是低挥发性的，且具有和1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶相同的聚合抑制能力，从而完成本发明。
即，本发明的硝酰基化合物的特征在于，其由下述式(I)表示。
另外，本发明的聚合抑制剂的特征在于，其由上述本发明的硝酰基化合物组成。
进而，本发明的聚合抑制剂组合物的特征在于，其包含上述本发明的硝酰基化合物。
发明效果
根据本发明，能提供挥发性低、聚合抑制能力优良的硝酰基化合物、使用其的聚合抑制剂和聚合抑制剂组合物。
【具体实施方式】
下面详细说明本发明。
本发明的硝酰基化合物是由下式(I)表示的双(1-氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)碳酸酯，即受阻胺化合物。制造方法没有特别限制，可以根据通用的方法来合成。例如，将4-羟基-1-氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶在溶剂中与碱和二甲基碳酸酯等反应来获得。
作为用上式(I)中表示的硝酰基化合物来抑制聚合的单体，只要是自由基聚合性的单体，就没有特别限制，可列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、丁烯酸、马来酸、富马酸等不饱和羧酸；该不饱和羧酸与一元或多元醇(例如甲醇、乙醇、丁醇、烯丙醇、辛醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1，4-丁二醇、1，3-丁二醇、1，6-己二醇、甘油、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、三(2-羟乙基)异氰酸酯、季戊四醇、二甘油、二三羟甲基丙烷、二季戊四醇等)的酯或与一元或多元胺(例如氨、甲胺、辛胺、二乙基胺、二丁基胺、乙二胺、二亚乙基三胺、哌嗪、1，6-六亚甲基二胺、三聚氰胺等)的酰胺；由多元羧酸和多元醇制得的聚羟基酯的(甲基)丙烯酸酯；不饱和二羧酸(包括例如马来酸等和其他的羧酸(例如邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、均苯四酸、四氢邻苯二甲酸、琥珀酸、己二酸、癸二酸等))与多元醇或多元胺制得的不饱和聚酯或不饱和聚酰胺；二异氰酸酯(例如作为二异氰酸酯的甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异氰酸根合甲基环己烷异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯等)与多元醇制得的具有末端异氰酸酯的尿烷化合物再与(甲基)丙烯酸羟烷基酯反应获得的氨基甲酸酯丙烯酸酯；双酚类或多元醇的聚缩水甘油基醚与(甲基)丙烯酸反应获得的环氧基丙烯酸酯；二羧酸酐与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯反应获得的直链状聚酯；两末端具有羧基的聚酯或聚酰胺与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯反应得到的二(甲基)丙烯酸改性的聚酯或聚酰胺；乙烯化合物；丙烯腈等。
作为上述乙烯基化合物的具体例子，可列举出例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯或丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸乙酯、乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸三丙烯酸酯、二季戊四醇·四～六丙烯酸酯(单独的二季戊四醇·四丙烯酸酯、二季戊四醇·五丙烯酸酯、二季戊四醇·六丙烯酸酯的或这些的混合物)、甘油二丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、乙二醇二己酸酯(ethylene glycol dicronate)、二烯丙基马来酸酯、双(丙烯酰氧基乙基苯基)丙烷、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、亚乙基双丙烯酰胺、六亚甲基双丙烯酰胺、亚甲基双甲基丙烯酰胺、双(2-丙烯酰氧基乙基)六亚甲基二氨基甲酸酯、双(2-羟基-3-丙烯酰氧基丙基)六亚甲基二氨基甲酸酯、丙烯酸6-异氰酸根合己烷氨基甲酰氧基乙酯、甲基丙烯酸6-异氰酸根合己烷氨基甲酰氧基乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、丙二醇二烯丙酯、二乙烯基己二酸酯、二乙烯基邻苯二甲酸酯、醋酸乙烯酯、异丁基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、苯乙烯、丙烯腈、三烯丙基异氰脲酸酯、三烯丙基磷酸酯、丙烯醛、甲基丙烯醛、丁二烯、二乙烯基苯、α-甲基苯乙烯、乙烯基吡啶、氯乙烯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、二乙烯基苯、苯乙烯磺酸、丙烯腈等。
本发明的聚合抑制剂组合物可以在乙烯基化合物的制造、精制、贮藏或输送的任意阶段添加，其添加量相对于乙烯基化合物为0.001～3重量％是适当的。本发明的聚合抑制剂组合物能起到捕捉加热乙烯基化合物而产生的自由基的效果。
将本发明的式(I)表示的硝酰基化合物作为聚合抑制剂使用时，可以与其他聚合抑制剂同时使用。作为其他的聚合抑制剂，可列举出对苯二酚、对甲氧基苯酚、邻苯二酚等苯酚系聚合抑制剂；酚噻嗪、双(α-甲基苄基)酚噻嗪、3，7-二辛基酚噻嗪、双(α，α-二甲基苄基)酚噻嗪等酚噻嗪系聚合抑制剂；二甲基二硫代氨基甲酸、二乙基二硫代氨基甲酸、二丙基二硫代氨基甲酸、二丁基二硫代氨基甲酸、二苯基二硫代氨基甲酸、甲酸、醋酸、辛酸、环烷酸、乙二胺四醋酸等的铜盐或锰盐等金属盐系聚合抑制剂；对亚硝基苯酚、N-亚硝基二苯基胺、N-亚硝基苯基羟基胺的铵盐(铜铁灵)等亚硝基系聚合抑制剂等。
式(I)表示的硝酰基化合物作为合成树脂的稳定剂也有用，作为被稳定化的合成树脂，可列举出聚丙烯、低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯、高密度聚乙烯、聚丁烯-1、聚-3-甲基戊烯、聚-4-甲基戊烯、乙烯-丙烯共聚物等α-烯烃的均聚物或共聚物，这些α-烯烃与共轭二烯或非共轭二烯等多不饱和化合物、丙烯酸、甲基丙烯酸、醋酸乙烯酯等的共聚物，聚对苯二酸乙二酯、聚对苯二酸乙二酯·间苯二酸酯、聚对苯二酸乙二酯·过氧化苯甲酸酯、聚对苯二酸丁二酯等直链聚酯或酸改性聚酯、聚己内酰胺和聚六亚甲基己二酰二胺等聚酰胺、聚酰亚胺、聚苯乙烯、苯乙烯和/或α-甲基苯乙烯与其他单体(例如马来酸酐、苯基马来酰亚胺、甲基丙烯酸甲酯、丁二烯、丙烯腈等)的共聚物(例如AS树脂、ABS树脂、MBS树脂、耐热ABS树脂等)、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚偏氟乙烯、氯化橡胶、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯-醋酸乙烯酯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-马来酸酯共聚物、氯乙烯-环己基马来酰亚胺共聚物等含卤素的树脂、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸辛酯等(甲基)丙烯酸酯的聚合物、聚醚酮、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯基缩甲醛、聚乙烯基缩丁醛、聚乙烯醇、直链或支链的聚碳酸酯、石油树脂、香豆酮树脂、聚苯醚、聚苯硫醚、聚氨酯、纤维素系树脂等热塑性树脂、环氧树脂、苯酚树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂等热固性树脂、进而异戊二烯橡胶、丁二烯橡胶、丁二烯-苯乙烯共聚橡胶、丁二烯-丙烯腈共聚橡胶、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚橡胶、乙烯和丙烯、1-丁烯等α-烯烃的共聚橡胶、进而乙烯-α-烯烃和亚乙基降冰片烯、环戊二烯等非共轭二烯类的三元共聚橡胶等弹性体、硅树脂等，也可以是将这些树脂和/或弹性体合金化或混合的制品。
上述合成树脂由于立构规整性、比重、聚合催化剂的种类、聚合催化剂有无去除或去除程度、结晶化的程度、温度或压力等聚合条件、结晶的种类、X射线小角度散射下测定的晶片的尺寸、结晶的长径比、在芳香族系或脂肪族系溶剂中的溶解度、溶液粘度、熔融粘度、平均分子量、分子量分布的程度、分子量分布中有几个峰、共聚物是嵌段还是无规的、各单体的混合比例等不同，所表现的稳定化效果会产生差异，但在选择任何一种树脂时都可以应用。
将本发明的式(I)表示的硝酰基化合物用于合成树脂的稳定化时，根据需要可以使用通常的各种树脂中使用的各种混合剂。可列举出例如酚系防氧化剂、硫系防氧化剂、磷系防氧化剂、紫外线吸收剂、其他受阻胺化合物、成核剂、阻燃剂、阻燃助剂、润滑剂、填充材料、纤维状填充材料、金属皂、水滑石类、防静电剂、颜料、染料等。
作为上述酚系防氧化剂，例如可列举出2，6-二叔丁基对甲酚、2，6-二苯基-4-十八酰氧基苯酚、二硬脂酰基(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)磷酸酯、1，6-六亚甲基双[(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰胺]、4，4’-硫代双(6-叔丁基-间甲酚)、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-亚丁基双(6-叔丁基-间甲酚)、2，2’-亚乙基双(4，6-二叔丁基苯酚)、2，2’-亚乙基双(4-仲丁基-6-叔丁基苯酚)、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1，3，5-三(2，6-二甲基-3-羟基-4-叔丁基苄基)异氰脲酸酯、1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2，4，6-三甲基苯、2-叔丁基-4-甲基-6-(2-丙烯酰氧基-3-叔丁基-5-甲基苄基)苯酚、硬脂酰基(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、硫代二乙二醇双[(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、1，6-六亚甲基双[(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、双[3，3-双(4-羟基-3-叔丁基苯基)丁酸]二醇酯、双[2-叔丁基-4-甲基-6-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基)苯基]对苯二甲酸酯、1，3，5-三[(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基乙基]异氰脲酸酯、3，9-双[1，1-二甲基-2-{(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基}乙基]-2，4，8，10-四氧螺[5.5]十一碳烷、三乙二醇双[(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯]等，混合量相对于100重量份的树脂，优选为0.001～10重量份，更优选为0.05～5重量份。
作为上述硫系防氧化剂，可列举出例如硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二肉豆寇酯、硫代二丙酸二硬脂基酯等二烷基硫代二丙酸酯类和季戊四醇四(β-十二烷基巯基丙酸酯)等多元醇的β-烷基巯基丙酸酯类，混合量相对于100重量份的树脂，优选为0.001～10重量份，更优选为0.05～5重量份。
作为上述磷系防氧化剂，例如有三壬基苯基亚磷酸酯、三[2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基硫代)-5-甲基苯基]亚磷酸酯、三癸基亚磷酸酯、辛基二苯基亚磷酸酯、二(癸基)单苯基亚磷酸酯、二(三癸基)季戊四醇二亚磷酸酯、二(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，4，6-三叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、四(三癸基)异亚丙基二苯酚二亚磷酸酯、四(三癸基)-4，4’-正亚丁基双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)二亚磷酸酯、六(三癸基)-1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷三亚磷酸酯、四(2，4-二叔丁基苯基)联苯撑二亚磷酸酯、9，10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧、2，2’-亚甲基双(4，6-叔丁基苯基)-2-乙基己基亚磷酸酯、2，2’-亚甲基双(4，6-叔丁基苯基)-十八烷基亚磷酸酯、2，2’-亚乙基双(4，6-二叔丁基苯基)氟代亚磷酸酯、三(2-[(2，4，8，10-四叔丁基二苯并[d，f][1，3，2]二噁磷环庚烷-6-基)氧基]乙基)胺、2-乙基-2-丁基丙二醇和2，4，6-三叔丁基苯酚的亚磷酸酯等，混合量相对于100重量份的树脂，优选为0.001～10重量份，更优选为0.05～5重量份。
作为上述紫外线吸收剂，可列举出例如2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、5，5’-亚甲基双(2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮)等2-羟基二苯甲酮类；2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔丁基苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-三辛基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二枯基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-羧基苯基)苯并三唑等2-(2’-羟基苯基)苯并三唑类；苯基水杨酸酯、间苯二酚单苯甲酸酯、2，4-二叔丁基苯基-3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、2，4-二叔戊基苯基-3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、十六烷基-3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯等苯甲酸酯类；2-乙基-2’-乙氧基草酰替苯胺、2-乙氧基-4’-月桂基草酰替苯胺等取代的草酰替苯胺类；乙基-α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸酯、甲基-2-氰基-3-甲基-3-(对甲氧基苯基)丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯类；2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4，6-双(2，4-二叔丁基苯基)-均三嗪、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4，6-二苯基-均三嗪、2-(2-羟基-4-丙氧基-5-甲基苯基)-4，6-双(2，4-二叔丁基苯基)-均三嗪等三芳基三嗪类，混合量相对于100重量份的树脂，优选为0.001～10重量份，更优选为0.05～5重量份。
作为上述其他的受阻胺化合物，例如可列举出2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯、双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、四(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)丁烷四羧酸酯、四(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)丁烷四羧酸酯、双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)·二(三癸基)-1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)·二(三癸基)-1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)-2-丁基-2-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯、1-(2-羟乙基)-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇/琥珀酸二乙酯缩聚物、1，6-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/二溴乙烷缩聚物、1，6-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2，4-二氯-6-吗啉代-均三嗪缩聚物、1，6-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2，4-二氯-6-叔辛基氨基-均三嗪缩聚物、1，5，8，12-四[2，4-双(N-丁基-N(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]-1，5，8，12-四氮杂十二烷、1，5，8，12-四[2，4-双(N-丁基-N(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]-1，5，8，12-四氮杂十二烷、1，6，11-三[2，4-双(N-丁基-N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]氨基十一烷、1，6，11-三[2，4-双(N-丁基-N-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]氨基十一烷等受阻胺化合物。
作为上述成核剂，可列举出对叔丁基安息香酸铝、安息香酸钠等芳香族羧酸金属盐；双(2，4-二叔丁基苯基)磷酸钠、双(2，4-二叔丁基苯基)磷酸锂、2，2’-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)磷酸钠等酸性磷酸酯金属盐；二亚苄基山梨糖醇、双(甲基亚苄基)山梨糖醇等多元醇衍生物等。
作为上述阻燃剂，可列举出卤素系阻燃剂、红磷、磷酸三聚氰胺、磷酸胍、磷酸酯化合物、膦腈化合物等磷系阻燃剂、三聚氰胺氰尿酸盐等氮系阻燃剂、氢氧化镁、氢氧化铝等金属氢氧化物，作为阻燃助剂可列举出三氧化锑、硼酸锌等无机化合物、聚四氟乙烯等防滴剂等。
作为水滑石类，可以是天然产物或合成产品，不管表面有无处理、有无结晶水，都可以使用。例如可列举出下述通式(II)表示的碱性碳酸盐。
MxMgyAlzCO3(OH)xp+2y+3z-2·nH2O (II)
(式中，M表示碱金属或锌，x表示0～6的数，y表示0～6的数，z表示0.1～4的数，p表示M的价数，n表示0～100的结晶水的数。)
作为润滑剂，可列举出月桂酰胺、肉豆蔻酰胺、十二烷酰胺、硬脂酰胺、山嵛酰胺等脂肪酰胺、乙二撑硬脂酸酰胺、聚乙烯蜡、硬脂酸钙、硬脂酸镁等金属皂、二硬脂酰磷酸酯镁、硬脂酰磷酸酯镁等磷酸酯金属盐等。
作为填充材料，可列举出滑石、二氧化硅、碳酸钙、玻璃纤维、钛酸钾、硼酸钾等无机物，可以适宜选择球状物的粒径、纤维状物的纤维径或纤维长和长径比来使用。并且，填充材料根据需要优选使用表面处理的产品。
另外，在用于农业用薄膜时，为了控制农作物的生长，混合紫外线吸收剂，或者为了提高保温性混合红外线吸收剂，或者可以混合防霾剂或防雾剂以免在房子内产生雾或者在薄膜表面结露而使光不能充分到达农作物。
本发明的硝酰基化合物适用于合成树脂的稳定化，特别是聚烯烃制农业用薄膜，也可以用于润滑油或电解液等液态产品的稳定化等要求有机物长期稳定化效果的用途中。
实施例
下面通过实施例来更详细地说明本发明。但是，本发明不限于下面的实施例。
合成例1
在300mL的四口烧瓶中加入40.0g(0.231摩尔)1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶、1.5g(7.9毫摩尔)28％甲醇钠甲醇溶液、20.8g(0.231摩尔)二甲基碳酸酯、21.4g溶剂汽油，在80℃下蒸馏2小时除去甲醇，进而再在2小时内升温到100℃后，保持1小时。用气相色谱仪(装置：岛津制作所制造GC-14B，柱：GL Science inc.制造Silicon OV-175％/ChromosorbWAW 60/80目，直径2.6mm长1m，注射温度250℃，检测器温度300℃，升温速度15℃/分钟)分析，反应率为93％。接着，在100℃下减压蒸馏除去溶剂，冷却后，溶解在200mL醋酸乙酯中，用1摩尔/L盐酸水中和，除去水层，进而在30mL水中进行水洗。然后，加入硫酸镁，干燥油层，过滤除去固体成分，滤液用蒸发器(80℃，～10mmHg)浓缩，获得熔点为195.3℃的红色结晶。
获得的化合物的分析结果表示如下。
红外吸收谱(KBr，cm-1)：2950，2920，1750，1320，1275，1240，1180，960
MASS(GC-MS，m/z)：371，355，340，202，154，140，124，109，100，82，74
实施例1-1～1-3，比较例1-1～1-5
在30g甲苯中溶解3g甲基丙烯酸，加入偶氮异丁腈(下面称为“AIBN”)和聚合抑制剂，在90℃下测定溶液变成白浊时的时间，评价聚合抑制剂的性能。并且，进行各聚合抑制剂的热分析(Rigaku Corporation制造，Thermoplus TG8120，升温速度10℃/分钟，空气200ml/s)，用减少5％重量的温度来评价挥发性。AIBN的混合量、聚合抑制剂的种类、混合量和获得的结果示于下表1中。另外，聚合抑制剂在实施例1-1～1-3中使用式(I)表示的本发明的硝酰基化合物(表中记为“式(I)”)，比较例2-1、2-3、2-5中未添加或使用1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶(表中记为“比较化合物1”)。
[表1]
从上述表1可以看出，本发明的硝酰基化合物具有和目前公知的聚合抑制剂同等的聚合抑制性能，且减少5％热重量的温度是77℃，确认优良，耐挥发性优良，是聚合抑制能力优良的聚合抑制剂。
实施例2-1、比较例2-1～2-3
如下，合成比较化合物2(双(1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯))。
加入4ml的1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶、1ml的癸二酸甲酯、0.06g甲醇钠，加入到30ml的庚烷中，回流脱去甲醇。用气相色谱法确认癸二酸甲酯的消失，为了除去甲醇钠和1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶，水洗反应液。水洗后脱溶剂，获得的固体物用己烷再结晶，得到1.5g双(1-氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯)。
将下表2中分别示出的10mg聚合抑制剂溶解在25ml的正十六烷中，将1μl由此得到的溶液和5μl甲基丙烯酸硬脂基酯用差示扫描量热计从室温以15℃/分钟升温到150℃，将到达150℃开始到聚合所产生发热峰的时间作为聚合抑制能力(小时)。结果示于表2中。
[表2]
从上述表2可知，本发明的化合物长期稳定单体的性能优良，显示出不仅比低分子量的比较化合物1、并且比更高分子量的比较化合物2更优良的稳定化效果，本发明的化合物比已知的作为聚合抑制剂的具有硝酰基结构的受阻胺化合物更优良。