酰胺衍生物及其制备方法和作为杀虫剂的使用方法 本申请是申请日为2004年12月24日、申请号为200480042513.3(国际申请号为PCT/JP2004/019770)、发明名称为“酰胺衍生物及其制备方法和作为杀虫剂的使用方法”的申请的分案申请。
【技术领域】
本发明涉及通式(1)表示的化合物以及含有该化合物作为有效成分的杀虫剂和其制备方法、使用方法。
(式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,R1、R2分别表示氢原子、可以被取代的烷基、可以被取代的C1-C4烷基羰基,G1、G2分别表示氧原子或硫原子,X相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、三氟甲基,n表示0~4的整数,Q1、Q2表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的杂环基。)
背景技术
在国际公开第2000/55120号说明书以及美国专利第6548514号说明书中记载了作为药物使用的与本发明化合物类似的化合物,但是完全没有记载对昆虫的活性。而且,上述公开的化合物是本发明保护范围以外的化合物。
国际公开第2000/7980号说明书中记载了作为药物使用的与本发明化合物类似的化合物,但是完全没有记载对昆虫的活性。而且,上述公开的化合物是本发明保护范围以外的化合物。
美国专利公开第2002-032238号说明书中记载了作为药物使用的与本发明化合物类似的化合物,但是完全没有记载对昆虫的活性。而且,上述公开的化合物是本发明保护范围以外的化合物。
专利文献1:国际公开第2000/55120号说明书
专利文献2:美国专利第6548514号说明书
专利文献3:国际公开第2000/7980号说明书
专利文献4:美国专利公开第2002-032238号说明书
【发明内容】
本发明的目的是提供杀虫效果高的杀虫剂。本发明的其他目的是提供通式(1)表示的化合物、该化合物的制备方法、含有该化合物作为有效成分的杀虫剂、以及该化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂组合使用的病害虫的防除方法。
本发明人等为解决上述课题进行了深入研究,结果发现本发明的化合物是文献未记载的新型化合物,具有显著优异的杀虫效果,从而发现了将其作为杀虫剂的新用途。另外,还发现文献未记载的化合物在制备本发明化合物方面是有用的制备中间体。从而完成了本发明。
即,本发明如下所述。
[1]通式(1)表示的化合物,
(式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,R1、R2分别表示氢原子、可以被取代的烷基、可以被取代的C1-C4烷基羰基,G1、G2分别表示氧原子或硫原子,X相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、三氟甲基,n表示0~4的整数,Q1表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的杂环基,Q2表示具有1个或1个以上取代基的苯基或杂环基,所述取代基中的至少1个表示C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基中的任一个。)。
[2]上述[1]记载的化合物,其中,在通式(1)中,
R1、R2分别表示氢原子、C1-C4烷基,
X相同或不同,表示氢原子、卤原子、三氟甲基,
Q1表示苯基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基(pyridazyl)、吡嗪基(pyrazyl)、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基、或四唑基),
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代杂环基(杂环基与上述相同),所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
Q2为通式(2)或通式(3)表示的基团,
(式中,Y1、Y5相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)
(式中,Y6、Y9相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)。
[3]上述[2]记载的化合物,其中,该化合物用通式(1)中的A1、A2、A3、A4全部为碳原子的通式(1a)表示,且在通式(1a)中,X1、X2分别为氢原子或氟原子,X3、X4为氢原子,
{式中,R1、R2、G1、G2、Q1与上述[2]中记载的含义相同,Q2为通式(2)表示的基团,
(式中,Y1、Y5相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基),
或通式(3)表示的基团,
(式中,Y6、Y9相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C1-C4卤代烷氧基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)}。
[4]上述[3]记载的化合物,其中,在通式(1a)中,
Q1表示苯基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
吡啶基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的吡啶基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基。
[5]上述[1]或[2]记载的化合物,其中,该化合物是通式(1)中的A1、A2、A3、A4全部为碳原子的通式(1a)表示的化合物,
{式中,Q2为通式(2)表示的基团,
(式中,Y1、Y5相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C2-C6全氟烷基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基),
或通式(3)表示的基团
(式中,Y6、Y9相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C2-C6全氟烷基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基),
X1、X2分别为氢原子或氟原子,
X3、X4为氢原子,
R1、R2中任一个为氢原子时,另一个为C1-C4烷基,或同时为C1-C4烷基,
G1、G2为氧原子或硫原子,
Q1表示苯基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基、或四唑基),
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代杂环基(杂环基与上述相同),所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基。)}。
[6]上述(5)记载的化合物,其中,在通式(1a)中,
Q1表示苯基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
吡啶基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的吡啶基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基。
[7]上述[1]或[2]记载的化合物,其中,在通式(1)中,A1为氮原子或被氧化的氮原子,A2、A3、A4为碳原子,R1、R2分别为氢原子、C1-C4烷基,X为氢原子、氟原子,n为0或1,G1、G2为氧原子。
[8]上述[7]记载的化合物,其中,在通式(1)中,
Q1表示苯基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
吡啶基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的吡啶基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基。
[9]通式(4)表示的化合物,
(式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,R1表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基,G1、G2分别表示氧原子或硫原子,X相同或不同,表示氢原子、卤原子、可以被取代的C1-C3烷基、三氟甲基,n表示0~4的整数,
Q1表示苯基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基、或四唑基),
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代杂环基(杂环基与上述相同),所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
Hal表示氯原子或溴原子。)。
[10]上述[1]中记载的通式(1)表示的化合物的制备方法,其特征在于,使[9]中记载的通式(4)表示的化合物与通式(5)表示的化合物反应,
(式中,R2表示氢原子、可以被取代的烷基、可以被取代的C1-C4烷基羰基,Q2表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的杂环基。)。
[11]通式(6)表示的化合物,
(式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,R1、R2分别表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基,
G2表示氧原子或硫原子,
X相同或不同,表示氢原子、卤原子、可以被取代的C1-C3烷基、三氟甲基,n表示0~4的整数,
Q2为通式(2)表示的基团,
(式中,Y1、Y5相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y3表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y2、Y4表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基),
或通式(3)表示的基团,
(式中,Y6、Y9相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基,Y8表示C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基,Y7表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)。
[12]上述[1]中记载的通式(1)表示的化合物的制备方法,其特征在于,使上述[11]中记载的通式(6)表示的化合物与通式(7)表示的化合物反应,
(式中,G1表示氧原子或硫原子,
Q1表示苯基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基、或四唑基),
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代杂环基(杂环基与上述相同),所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
L 表示卤原子、羟基。)。
[13]通式(8)表示的化合物,
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a分别表示氢原子、C1-C3烷基、三氟甲基、羟基、氨基或卤原子,
Ra、Rb分别表示氟原子或C1-C4全氟烷基,
Rc表示羟基、-O-Rd(Rd表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基)、氯原子、溴原子或碘原子,
R2a表示氢原子、C1-C3烷基,C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基,
Y1a、Y5a分别表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基、羟基或卤原子,
Y2a、Y4a分别表示氢原子、C1-C4烷基或卤原子,
G2a表示氧原子或硫原子。)。
[14]上述[13]记载的以通式(8)表示的化合物的制备方法,其特征在于,使通式(9)表示的化合物与通式(10)表示的化合物反应,
(式中,J表示卤原子或羟基,
X1a、X2a、X3a、X4a、G2a表示与上述[13]中记载的含义相同的含义。)
(式中,Ra、Rb、Rc、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、R2a具有与上述[13]中记载的含义相同的含义。)。
[15]通式(8b)表示的化合物的制备方法,其特征在于,使通式(8a)表示的化合物与适当的卤化剂反应,
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、G2a、R2a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb具有与上述[13]中记载的含义相同的含义,Rc”表示氯原子、溴原子或碘原子。)
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、G2a、R2a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb具有与[13]中记载的含义相同的含义,Rc’表示羟基、-O-Rd(Rd表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基。))。
[16]通式(11)表示的化合物,
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a分别表示氢原子、C1-C3烷基、三氟甲基、羟基、氨基或卤原子,
Ra、Rb分别表示氟原子或C1-C4全氟烷基,
Rc表示羟基、-O-Rd(Rd表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基)、氯原子、溴原子或碘原子,
R1a、R2a分别表示氢原子、C1-C3烷基,C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基,
Y1a、Y5a分别表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基、羟基或卤原子,
Y2a、Y4a分别表示氢原子、C1-C4烷基或卤原子,
G2a表示氧原子或硫原子。)。
[17]上述[16]记载的通式(11)表示的化合物的制备方法,其特征在于,在适当的还原剂的存在下,使上述[13]记载的通式(8)表示的化合物进行反应,
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Ra、Rb、Rc、R1a、R2a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a具有与上述[16]中记载的含义相同的含义。)。
[18]通式(12)表示的化合物的制备方法,其特征在于,使上述(16)中记载的通式(11)表示的化合物与适当的氟化剂反应,
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a分别表示氢原子、C1-C3烷基、三氟甲基、羟基、氨基或卤原子,
Ra、Rb分别表示氟原子或C1-C4全氟烷基,
R1a、R2a分别表示氢原子、C1-C3烷基,C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基,
Y1a、Y5a分别表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基、羟基或卤原子,
Y2a、Y4a分别表示氢原子、C1-C4烷基或卤原子,
G2a表示氧原子或硫原子。)。
[19]通式(11b)表示的化合物的制备方法,其特征在于,使通式(11a)表示的化合物与适当的卤化剂反应,
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、G2a、R1a、R2a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb具有与上述[18]中记载的含义相同的含义,Rc”表示氯原子、溴原子或碘原子。),
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、G2a、R1a、R2a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb具有与上述[18]中记载的含义相同的含义,Rc’表示羟基、-O-Rd(Rd表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基。)。
[20]通式(13)表示的化合物,
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a分别表示氢原子、C1-C3烷基、三氟甲基、羟基、氨基或卤原子,
Ra、Rb分别表示氟原子或C1-C4全氟烷基,
Rc表示羟基、-O-Rd(Rd表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基)、氯原子、溴原子或碘原子,
R1a、R2a分别表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基,
Y1a、Y5a分别表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基、羟基或卤原子,
Y2a、Y4a分别表示氢原子、C1-C4烷基或卤原子,
G1a、G2a分别表示氧原子或硫原子,
Q1a表示苯基,
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基,
杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基、或四唑基),
或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代杂环基(杂环基与上述相同),所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基。)。
[21]上述[20]中记载的通式(13)表示的化合物的制备方法,其特征在于,使上述[16]中记载的以通式(11)表示的化合物与通式(14)表示的化合物或通式(15)表示的化合物反应,
(式中,J’表示卤原子或羟基,
Q1a、G1a具有与[20]中记载的含义相同的含义。),
(式中,Q1a、G1a具有与[20]中记载的含义相同的含义。)。
[22]上述[20]中记载的以通式(13)表示的化合物的制备方法,其特征在于,使通式(16)表示的化合物与[14]中记载的以通式(10)表示的化合物反应,
(式中,J”表示卤原子或羟基,
X1a、X2a、X3a、X4a、G1a、G2a、R1a、Q1a具有与上述[20]中记载的含义相同的含义。)。
[23]通式(17)表示的化合物的制备方法,其特征在于,使上述[20]中记载的以通式(13)表示的化合物与适当的氟化剂反应,
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Ra、Rb、R1a、R2a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、Q1a具有与上述[20]中记载的含义相同的含义。)。
[24]通式(13b)表示的化合物的制备方法,其特征在于,使通式(13a)表示的化合物与适当的卤化剂反应,
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Ra、Rb、R1a、R2a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、Q1a具有与上述[20]中记载的含义相同的含义,Rc”表示氯原子、溴原子或碘原子。),
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Ra、Rb、R1a、R2a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、Q1a具有与上述[20]中记载的含义相同的含义,Rc’表示羟基、-O-Rd(Rd表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基。)。
[25]一种杀虫剂,其特征在于,含有上述[1]~[8]中记载的化合物作为有效成分。
[26]一种农园艺用杀虫剂,其特征在于,含有上述[1]~[8]中记载的化合物作为有效成分。
[27]药剂的使用方法,其特征在于,为了保护有用作物不被有害生物侵害,以有效量的上述[1]~[8]记载的化合物处理作为对象的有用作物或土壤。
[28]一种组合物,其中混合了上述[1]~[8]记载的化合物与适当的惰性载体或必要的助剂。
[29]一种混合物,其中组合了上述[1]~[8]记载的化合物与一种或一种以上其他杀虫剂及/或杀菌剂。
本发明的化合物作为杀虫剂,在低药量时即可显示优异的防除效果,而且,与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂、植物成长调节剂、生物农药等组合使用也显示出优良的防除效果。
【具体实施方式】
本发明的通式(1)等通式中使用的用语的定义分别具有如下所述的含义。
所谓“卤原子”,表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
对于“Ca-Cb(a、b表示大于或等于1的整数)”的表述,例如,“C1-C3”表示碳原子数为1~3,“C2-C6”表示碳原子数为2~6,“C1-C4”表示碳原子数为1~4。
“n-”表示“正”,“i-”表示“异”,“s-”表示“仲”,“t-”,表示“叔”。
所谓“可以被取代的烷基”是指可以被相同或不同的下述取代基取代的直链状、支链状或环状的烷基,所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
所谓“可以被取代的C1-C4烷基羰基”是指可以被相同或不同的下述取代基取代的直链状、支链状或环状的碳原子数为1~4的烷基羰基,所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
所谓“可以被取代的苯基”是指可以被相同或不同的下述取代基取代的苯基,所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
所谓“可以被取代的萘基”是指可以被相同或不同的下述取代基取代的萘基,所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
所谓“可以被取代的杂环基”是指可以被相同或不同的下述取代基取代的杂环基,所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
另外,对于“C1-C3烷基”,例如,表示甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、环丙基等直链状或支链状碳原子数为1~3的烷基;对于“C1-C4烷基”,除“C1-C3烷基”以外,还表示n-丁基、s-丁基、i-丁基、t-丁基等直链状或支链状碳原子数为1~4的烷基;对于“C1-C6烷基”除“C1-C4烷基”以外,还表示n-戊基、2-戊基、3-戊基、新戊基、n-己基、2-己基、4-甲基-2-戊基、3-甲基-n-戊基等直链状或支链状碳原子数1~6的烷基。
对于“C1-C3卤代烷基”,例如,表示一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2-二溴乙基、2,2,2-三溴乙基、2-碘乙基、五氟乙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基、1,3-二氟-2-丙基、1,3-二氯-2-丙基、1,1,1-三氟-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙基、2,2,3,3,3-五氟-n-丙基、七氟-i-丙基、七氟-n-丙基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~3的烷基;对于“C1-C4卤代烷基”,除“C1-C3卤代烷基”外,例如,还表示4-氟-n-丁基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~4的烷基。
“C2-C4链烯基”例如表示乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳链中有双键的碳原子数为2~4的链烯基;“C2-C4卤代链烯基”例如表示3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、2,3-二溴-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状碳原子数为2~4的链烯基。
“C2-C4炔基”例如表示炔丙基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳链中具有三键的直链状或支链状碳原子数为2~4的炔基;“C2-C4卤代炔基”例如表示被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状碳原子数为2~4的链烯基。
“C3-C6环烷基”例如表示环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基等具有环状结构的碳原子数为3~6的环烷基;“C3~C6卤代环烷基”例如表示2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环己基、4-氯环己基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3~6的环烷基。
“C1-C3烷氧基”例如表示甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基等直链状或支链状的碳原子数为1~3的烷氧基;“C1-C3卤代烷氧基”例如表示三氟甲氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基、3-氟-n-丙氧基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~3的卤代烷氧基;对于“C1-C4卤代烷氧基”,除“C1-C3卤代烷氧基”外,例如,还表示1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-丁氧基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~4的卤代烷氧基。
“C1-C3烷硫基”例如表示甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、环丙硫基等直链状或支链状碳原子数为1~3的烷硫基;对于“C1-C4烷硫基”,除“C1-C3烷硫基”外,例如,还表示n-丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基、环丙基甲硫基等直链状或支链状碳原子数为1~4的烷硫基;“C1-C3卤代烷硫基”例如表示三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~3的烷硫基;对于“C1-C4卤代烷硫基”,除“C1-C3卤代烷硫基”外,例如,还表示九氟-n-丁硫基、九氟-s-丁硫基、4,4,4-三氟-n-丁硫基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~4的烷硫基。
“C1-C3烷基亚磺酰基”例如表示甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、n-丙基亚磺酰基、i-丙基亚磺酰基、环丙基亚磺酰基等直链状或支链状碳原子数为1~3的烷基亚磺酰基;“C1-C3卤代烷基亚磺酰基”例如表示三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~3的烷基亚磺酰基。
“C1-C3烷基磺酰基”例如表示甲磺酰基、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、环丙基磺酰基等直链状或支链状碳原子数为1~3的烷基磺酰基;“C1-C3卤代烷基磺酰基”例如表示三氟甲磺酰基、五氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~3的烷基磺酰基。
“芳基磺酰基”例如表示苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基、1-萘基磺酰基、2-萘基磺酰基、蒽基磺酰基、菲基磺酰基、苊基磺酰基等具有芳香环的碳原子数为6~14的芳基磺酰基。
“C1-C4烷基氨基”例如表示甲基氨基、乙基氨基、n-丙基氨基、i-丙基氨基、n-丁基氨基、环丙基氨基等直链状或支链状或环状碳原子数为1~4的烷基氨基;“二C1-C4烷基氨基”例如表示二甲基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基等被2个相同或不同的直链状或支链状碳原子数为1~4的烷基取代的氨基。
“C1-C4烷基羰基”例如表示甲酰基、乙酰基、丙酰基、异丙基羰基、环丙基羰基等直链状或支链状或环状碳原子数为1~4的烷基羰基;
“C1-C4卤代烷基羰基”例如表示氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基、二氯乙酰基、三氯乙酰基、溴乙酰基、碘乙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、2,2,3,3,3-五氟丙酰基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~4的烷基羰基。
“C1-C4烷基羰基氧基”例如表示乙酰氧基、丙酰氧基等直链状或支链状碳原子数为1~4的烷基羰基氧基;
“C1-C4烷氧基羰基”例如表示甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基等直链状或支链状碳原子数为1~4的烷氧基羰基。
“C1-C4全氟烷基”例如表示三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基等全部被氟原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~4的烷基;“C2-C6全氟烷基”例如表示五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、全氟-n-戊基、全氟-n-己基等全部被氟原子取代的直链状或支链状碳原子数为2~6的烷基。
“C1-C6全氟烷硫基”例如表示三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、九氟-i-丁硫基、全氟-n-戊硫基、全氟-n-己硫基等全部被氟原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~6的烷硫基。
“C1-C6全氟烷基亚磺酰基”例如表示三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、九氟-i-丁基亚磺酰基、全氟-n-戊基亚磺酰基、全氟-n-己基亚磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~6的烷基亚磺酰基。
“C1-C6全氟烷基磺酰基”例如表示三氟甲磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、九氟-i-丁基磺酰基、全氟-n-戊基磺酰基、全氟-n-己基磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状碳原子数为1~6的烷基磺酰基。
本发明的通式(1)表示的化合物可以在其构造式中包含1个或多个手性碳原子或手性中心,因此也可以存在2种或2种以上光学异构体,各种光学异构体及以任意比例包含上述异构体的混合物全部包含在本发明中。另外,本发明的通式(1)表示的化合物可以在其构造式中存在由碳-碳双键产生的2种或2种以上的几何异构体,各种几何异构体及以任意比例包含上述异构体的混合物也全部包含在本发明中。
本发明的以通式(1)等通式表示的化合物中的取代基等的优选取代基或原子如下所述。
作为A1、A2、A3、A4,优选A1为碳原子、氮原子或被氧化的氮原子时,A2、A3、A4全部为碳原子,进一步优选A1、A2、A3、A4全部为碳原子。
作为R1,优选氢原子、C1-C4烷基,进一步优选氢原子、甲基、乙基。
作为R2,优选氢原子、C1-C4烷基,进一步优选氢原子、甲基、乙基。
作为G1、G2,分别优选为氧原子或硫原子,进一步优选G1、G2都为氧原子。
X优选为氢原子、卤原子,进一步优选为氢原子、氟原子。
n优选为0、1、2,进一步优选0或1。
X1优选为氢原子、卤原子,进一步优选为氢原子或氟原子。
X2优选为氢原子、氟原子,进一步优选为氢原子。
作为X3、X4,优选氢原子。
作为Q1,优选苯基;或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基;吡啶基;或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的吡啶基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基,
进一步优选苯基;
或具有选自下述取代基中的1~3个相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基;
吡啶基;
或具有选自下述取代基中的1或2个相同或不同的取代基的吡啶基,所述取代基为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基。
Q2优选通式(2)或通式(3)表示的取代苯基或取代吡啶基,其中,
作为Y1、Y5,优选分别为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、氰基,
作为Y6、Y9,优选分别为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、氰基,
作为Y2、Y4、Y7,优选氢原子、卤原子、甲基,进一步优选氢原子,
作为Y3,优选五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基,
作为Y8,优选五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、五氟乙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-i-丙氧基。
L优选为氯原子、溴原子、羟基。
R1a优选为氢原子、C1-C4烷基,进一步优选为氢原子、甲基、乙基。
R2a优选为氢原子、C1-C4烷基,进一步优选为氢原子、甲基、乙基。
作为G1a、G2a,优选分别为氧原子或硫原子,进一步优选G1a、G2a都为氧原子。
X1a优选为氢原子、卤原子,进一步优选为氢原子或氟原子。
X2a优选为氢原子、氟原子,进一步优选为氢原子。
X3a、X4a优选为氢原子。
作为Y1a、Y5a,分别优选为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、氰基,
作为Y2a、Y4a,优选氢原子、卤原子、甲基,进一步优选氢原子。
作为Q1a,优选苯基;或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基;
吡啶基;或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的吡啶基,所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基,
进一步优选苯基;
或具有选自下述取代基中的1~3个相同或不同的取代基的取代苯基,所述取代基为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基;
吡啶基;
或具有选自下述取代基中的1或2个相同或不同的取代基的吡啶基,所述取代基为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基。
作为Ra、Rb,分别优选为氟原子、三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基,分别进一步优选为氟原子、三氟甲基、五氟乙基。
作为Rc,优选羟基、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、甲磺酰基氧基、三氟甲磺酰基氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基、乙酰氧基、三氟乙酰氧基,较优选羟基、氯原子、溴原子、甲氧基、甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基,进一步优选羟基、氯原子、溴原子。
Rc’优选为羟基。
Rc”优选为氯原子、溴原子。
作为J、J’、J”,分别优选为羟基、氯原子、溴原子,进一步优选氯原子。
下面给出本发明化合物的代表性制备方法,可以按其制备本发明的化合物,制备方法路径并不限定于下示制备方法。
在以下制备方法中所示的通式中,X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y4、Y5、G1、G2、R1、R2、Q1可以分别对应于X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Q1a,也可以不互相对应。另外,Q2表示[1]中记载的含义,或通式(2)、通式(3)、通式(18)表示的基团,
(式中,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5表示与上述相同的含义。),
(式中,Y6、Y7、Y8、Y9表示与上述相同的含义。),
(式中,Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb、Rc表示与上述相同的含义。)。
制备方法1
(式中,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与上述相同的含义,L表示卤原子、羟基等具有离去功能的官能团。)
1-(i)通式(19)+通式(20)→通式(21)
通过使通式(19)表示的具有离去基团的间硝基芳香族羧酸衍生物与通式(20)表示的芳香族胺衍生物在适当的溶剂中或无溶剂存在下反应,可以制备通式(21)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物。在本步骤中可以使用适当的碱。
作为溶剂,只要不明显阻碍本反应的进行即可,例如,可以使用水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类,乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类,乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类,甲醇、乙醇等醇类,丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类,乙腈等腈类,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以2种或2种以上混合使用。
作为碱,可以使用三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类,氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物类,碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类,磷酸氢二钠、磷酸钠等磷酸盐类,氢化钠等碱金属氢化物类,甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类。可以在相对于通式(19)表示的化合物为0.01~5倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述碱。
反应温度为-20℃~所使用溶剂的回流温度,反应时间为数分钟~96小时,可以在上述范围内分别适当选择。
在通式(19)表示的化合物中,芳香族羧酸卤化物衍生物可以根据使用卤化剂的常规方法,由芳香族羧酸容易地制备。作为卤化剂,例如,可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯、草酰氯、三氯化磷等卤化剂。
另外,也可以不使用卤化剂,由间硝基芳香族羧酸衍生物与通式(20)表示的化合物制备通式(21)表示的化合物,作为该制备方法,例如,可以根据Chem.Ber.788页(1970)中记载的方法,即,适当使用1-羟基苯并三唑等添加剂,利用N,N’-二环己基碳二亚胺作为缩合剂的方法。作为此种情况下使用的其它缩合剂,可以举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1,1’-羰基二-1H-咪唑等。
作为通式(21)表示的化合物的其他制备方法,可以举出利用氯甲酸酯类的混合酸酐法,根据J.Am.Chem.Soc.5012页(1967年)中记载的方法,可以制备通式(21)表示的化合物。作为此种情况下使用的氯甲酸酯类,可以举出氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯等,除氯甲酸酯类以外,还可以举出二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯等。
使用缩合剂的方法、混合酸酐法都不限定于上述文献中记载的溶剂、反应温度、反应时间,可以适当使用不明显阻碍反应进行的惰性溶剂,关于反应温度、反应时间,可以根据反应的进行,适当选择。
1-(ii)通式(21)→通式(22)
通式(21)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物通过还原反应,可以生成通式(22)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物。作为还原反应,可以举出利用氢化反应的方法和利用金属化合物(例如,氯化亚锡(无水物)、铁粉、锌粉等)的方法。
利用氢化反应的方法可以在适当的溶剂中,在催化剂存在下,于常压或加压下,在氢气氛围中进行反应。作为催化剂,可以举出钯-碳等钯催化剂,阮内镍等镍催化剂、钴催化剂、钌催化剂、铑催化剂、铂催化剂等,作为溶剂,可以举出水、甲醇、乙醇等醇类、苯、甲苯等芳香族烃类、醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类。可以在压力为0.1~10MPa、反应温度为-20℃~所使用的溶剂的回流温度、反应时间为数分钟至96小时的范围内分别适当选择,从而有效地制备通式(22)的化合物。
作为利用金属化合物的方法,可以举出如下的方法,即,根据“Organic Syntheses”Coll.Vol.III 453页中记载的条件,使用氯化亚锡(无水物)作为金属化合物的方法。
1-(iii)通式(22)+通式(23)→通式(24)
通过使通式(22)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物与通式(23)表示的化合物在适当的溶剂中反应,可以制备通式(24)表示的本发明化合物。在本步骤中可以使用适当的碱。
作为溶剂,只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可,例如,可以使用水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类,乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类,乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类,甲醇、乙醇等醇类,丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类,乙腈等腈类,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以2种或2种以上混合使用。
作为碱,可以使用三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类,氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物类,碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类,磷酸氢二钠、磷酸钠等磷酸盐类,氢化钠等碱金属氢化物类,甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类等。可以在相对于通式(22)表示的化合物为0.01~5倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述碱。可以在反应温度为-20℃~所使用溶剂的回流温度、反应时间为数分钟~96小时的范围内分别适当选择。另外,可以利用1-(i)中记载的使用缩合剂的方法、混合酸酐法进行制备。
1-(iv)通式(24)+通式(25)→通式(26)
通过使通式(24)表示的化合物与通式(25)表示的具有离去基团的烷基化合物在溶剂中或无溶剂存在的条件下反应,可以制备通式(26)表示的本发明化合物。作为通式(25)表示的化合物,可以举出碘甲烷、碘乙烷、溴代n-丙烷等烷基卤化物类等。另外,在本步骤中可以使用适当的碱或溶剂,作为该碱或溶剂,可以使用1-(i)中列举的物质。关于反应温度、反应时间等的选择,可以根据1-(i)中的记载进行。
另外,作为其他方法,可以使用硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等烷基化剂代替通式(25)表示的化合物,与通式(24)表示的化合物反应,从而制备通式(26)表示的化合物。
制备方法2
(式中,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L、Hal表示与上述相同的含义)
2-(i)通式(27)+通式(23)→通式(28)
以通式(27)表示的具有氨基的羧酸类作为起始原料,按照1-(i)中记载的条件,与通式(23)表示的化合物反应,从而制备通式(28)表示的具有酰氨基的羧酸类。
2-(ii)通式(28)→通式(29)
利用公知的方法,即,使通式(28)表示的化合物与亚硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、磷酰氯、五氯化磷、三氯化磷、亚硫酰溴、三溴化磷、二乙氨基三氟化硫等反应,进而制备通式(29)表示的化合物。
2-(iii)通式(29)+通式(20)→通式(30)
使通式(29)表示的化合物与通式(20)表示的化合物在1-(i)中记载的条件下反应,进而制备通式(30)表示的化合物。
2-(iv)通式(28)+通式(20)→通式(30)
在1-(i)中记载的使用缩合剂的条件、或利用混合酸酐法的条件下,使通式(28)表示的化合物与通式(20)表示的化合物反应,可以制备通式(30)表示的化合物。
制备方法3
(式中,A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L表示与上述相同的含义)
3-(i)通式(31)→通式(32)
在Synthesis 463页(1993年)或Synthesis 829页(1984年)等中记载的条件下,使通式(31)表示的化合物与Lawesson’s试剂反应,进而制备通式(32)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件并不局限于文献中的记载。
3-(ii)通式(32)+通式(23)→通式(33)
使通式(32)表示的化合物与通式(23)表示的化合物在1-(i)中记载的条件下反应,进而制备通式(33)表示的化合物。
制备方法4
(式中,A1、A2、A3、A4、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与上述相同的含义)
按照3-(i)中记载的条件,可以利用通式(34)表示的化合物制备通式(35)以及通式(36)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件并不局限于文献中的记载。上述2个化合物可以利用硅胶柱色谱法等公知的分离提纯技术容易地进行分离提纯。
制备方法5
(式中,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L表示与上述相同的含义。)
5-(i)通式(37)→通式(38)
例如可以按照J.Org.Chem.280页(1958年)中记载的条件,利用氨进行氨基化反应,制备通式(38)表示的化合物,反应溶剂等条件不限定于文献记载的内容,只要适当使用不显著影响反应进行的惰性溶剂即可,反应温度、反应时间可以根据反应的进行适当选择。另外,作为氨基化剂,除了氨以外,还可以举出甲基胺、乙基胺等。
5-(ii)通式(38)+通式(23)→通式(39)
使通式(38)表示的化合物与通式(23)表示的化合物在1-(i)中记载的条件下反应,进而制备通式(39)表示的化合物。
制备方法6
(式中,R2具有与上述相同的含义,Y1、Y5分别表示甲基、氯原子、溴原子、碘原子,Y2、Y4具有与上述相同的含义,Rf表示C1-C6全氟烷基,m为1、2。)
6-(i)通式(40)+通式(41)→通式(42)
基于J.Fluorine Chem.207页(1994年)中记载的方法,使通式(40)表示的氨基硫代苯酚类和通式(41)表示的碘化卤代烷基反应,由此制备通式(42)表示的化合物。
作为通式(41)表示的碘化卤代烷基,例如可以举出碘代三氟甲基、碘代五氟乙基、碘代七氟-n-丙基、碘代七氟异丙基、碘代九氟-n-丁基、碘代九氟-2-丁基等,上述化合物只要在相对于通式(40)表示的化合物为1~10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。
本步骤中使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂,作为上述溶剂,只要不显著影响本反应进行即可,例如可以举出水,苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类,乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类,乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类,甲醇、乙醇等醇类,丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类,乙腈等腈类,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用,或将2种或2种以上混合使用。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃~所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
6-(ii)通式(42)→通式(43)
通过使用适当的卤化剂,可以制备通式(43)表示的化合物,例如可以举出Synth.Commun.1261页(1989年)中记载的方法。
作为卤化剂,例如可以举出氯、溴、碘、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、N-碘琥珀酰亚胺等,上述化合物只要在相对于通式(42)表示的化合物为1~10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。
在本步骤中,也可以使用适当的溶剂,但是,使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂,作为上述溶剂,只要不显著影响本反应进行即可,例如可以举出水,苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类,乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类,乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类,甲醇、乙醇等醇类,丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类,乙腈等腈类,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用,或将2种或2种以上混合使用。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃~所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
6-(iii)通式(43)→通式(44)
通过使用适当的氧化剂,可以制备通式(44)表示的化合物,例如可以举出Tetrahedron Lett.4955页(1994年)中记载的方法。
作为氧化剂,例如可以举出间氯过苯甲酸等有机过酸、偏高碘酸钠、过氧化氢、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸酰基酯、碘、溴、N-溴琥珀酰亚胺、亚碘酰苯、次氯酸叔丁基酯等。
本步骤中使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂,作为上述溶剂,只要不显著影响本反应进行即可,上述溶剂可以单独使用,或将2种或2种以上混合使用。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃~所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
6-(iv)通式(43)→通式(43-2)
通过使用适当的甲基化剂,可以由通式(43)表示的化合物出发,制备通式(43-2)(式中、Y1、Y5中必须有一方表示甲基)表示的化合物。在本步骤中,例如可以举出Tetrahedron.Lett.6237页(2000年)中记载的方法。
6-(v)通式(43-2)→通式(44-2)
可以按照制备方法6-(iii)中记载的方法,制备通式(44-2)(式中、Y1、Y5中必须有一方表示甲基)表示的化合物。
另外,可以由通式(43)、通式(44)、通式(43-2)、通式(44-2)表示的苯胺衍生物出发,适当选择本发明中给出的制备方法,制备本发明的化合物。
制备方法7
(式中,R2、Y1、Y2、Y4、Y5、Rf、m具有与制备方法6中记载的含义相同的含义。)
以通式(45)表示的化合物作为起始原料,按照制备方法6制备通式(47)表示的苯胺衍生物,还可以适当选择本发明给出的制备方法制备本发明的化合物。
制备方法8
(式中,A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R2、Q2具有与上述相同的含义。)
在适当的溶剂中,使用适当的碱,使通式(48)表示的化合物与适当的反应剂反应制备通式(49)表示的化合物。
作为溶剂,只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可,例如,可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪烃,苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类,乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类,乙腈、丙腈等腈类,丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类,乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类,甲醇、乙醇等醇类,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以2种或2种以上混合使用。
作为碱,可以使用三乙胺、三丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类,氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物类,碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类,磷酸氢二钠、磷酸钠等磷酸盐类,氢化钠等碱金属氢化物类,甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类,n-丁基锂等有机锂类,乙基溴化镁等格氏试剂等。
可以在相对于通式(48)表示的化合物为0.01~5倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述碱,或将其作为溶剂使用。
作为反应剂,例如,可以举出碘甲烷、溴乙烷、碘代三氟甲烷、碘代2,2,2-三氟乙烷等卤代烷类,烯丙基碘等烯丙基卤类,炔丙基溴等炔丙基卤类,乙酰氯等酰氯类,三氟醋酸酐等酸酐,硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等硫酸烷基酯类。
可以在相对于通式(48)表示的化合物为1~5倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述反应剂,或将其作为溶剂使用。
反应温度可以在-80℃至所使用溶剂的回流温度的范围内适当选择,反应时间可以在数分钟至96小时的范围内适当选择。
制备方法9
(式中,A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R1、R2、Q2具有与上述相同的含义。)
9-(i)通式(22)→通式(50)
在适当的溶剂中,使通式(22)表示的化合物与醛类或酮类反应,加入适当的催化剂,使其在氢气氛围中进行反应,由此可以制备通式(50)表示的化合物。
作为溶剂,只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可,例如,可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪烃,苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类,乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类,乙腈、丙腈等腈类,丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类,乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类,水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以2种或2种以上混合使用。
作为催化剂,可以举出钯-碳、氢氧化钯-碳等钯催化剂,阮内镍等镍催化剂、钴催化剂、铂催化剂、钌催化剂、铑催化剂等。
作为醛类,例如,可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类,例如,可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应压力只要在1个大气压至100个大气压的范围内适当选择即可。反应温度可以在-20℃~所使用溶剂的回流温度的范围内适当选择,反应时间可以在数分钟~96小时的范围内适当选择。
9-(ii)通式(22)→通式(50)(其他方法1)
在适当的溶剂中,使通式(22)表示的化合物与醛类或酮类反应,经适当的还原剂处理,可以制备通式(50)表示的化合物。
作为溶剂,只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可,例如,可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类,苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类,乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类,乙腈、丙腈等腈类,丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类,乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类,水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以2种或2种以上混合使用。
作为还原剂,可以举出硼氢化钠、氰基硼氢化钠、三乙酰基硼氢化钠等硼氢化物类等。
作为醛类,例如,可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类,例如,可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应温度可以在-20℃~所使用溶剂的回流温度的范围内适当选择,反应时间可以在数分钟~96小时的范围内适当选择。
9-(iii)通式(22)→通式(50)(其他方法2)
在适当的溶剂中,或无溶剂存在下,使通式(22)表示的化合物与甲酰化剂反应,经适当的还原剂处理,可以制备通式(50)中的R1为甲基的化合物。
作为溶剂,只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可,例如,可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类,苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类,乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类,乙腈、丙腈等腈类,丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类,乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类,水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以2种或2种以上混合使用。
作为甲酰化剂,例如,可以举出甲醛、甲酸、氟甲酸、甲酰基(2,2-二甲基丙酸)等甲酸酐类,甲酸苯酯等甲酸酯类,五氟苯甲醛、噁唑等。
作为还原剂,可以举出硫酸等无机酸,甲酸等有机酸,硼氢化钠、氰基硼氢化钠等硼氢化物类,硼酸、氢化锂铝等。
反应温度可以在-20℃~所使用溶剂的回流温度的范围内适当选择,反应时间可以在数分钟~96小时的范围内适当选择。
制备方法10
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R2a、Ra、Rb具有与上述相同的含义,通式(51)中的Rc’表示羟基或-O-Rd(Rd具有与上述相同的含义),通式(52)中的Rc”表示氯原子、溴原子、碘原子。)
在适当的溶剂中,或无溶剂存在下,使通式(51)表示的化合物与适当的卤化剂反应,可以制备通式(52)表示的氯代化合物(或溴代化合物、碘代化合物)。在本步骤中可以使用适当的添加剂。
作为溶剂,只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可,例如,可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类,苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类,乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类,乙腈、丙腈等腈类,丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类,乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类,水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以2种或2种以上混合使用。
作为卤化剂,例如,可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯、草酰氯、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷、Rydon试剂类,甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯、苯磺酰氯等磺酰氯类,卤锍鎓化物类,磺酸酯类,氯、溴、碘、次卤酸酯、N-卤胺类,氯化氢、溴化氢、溴化钠、溴化钾、氰尿酰氯、1,3-二氯-1,2,4-三唑、氯化钛(IV)、氯化钯(IV)、氯化砷(III)、N,N-二乙基-1,2,2-三氯乙烯基胺、三氯乙腈、氯化钠、溴化铵、N,N-二甲基氯甲酰胺盐酸盐(N,N-dimethylchloroforminiumchloride)、N,N-二甲基氯甲酰胺氢溴酸盐(N,N-dimethylchloroforminium bromide)、三氯化磷、三溴化磷、二氯-N,N-二甲基磷酰胺(N,N-dimethylphosphoramidous dichloride)等。
作为添加剂,例如,可以举出氯化锌、溴化锂等金属盐类,相转移催化剂,六甲基磷酸三酰胺等有机碱类,硫酸等无机酸类,N,N-二甲基甲酰胺等。
可以在相对通式(1)表示的化合物为0.01~10倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述卤化剂,或将其作为溶剂使用。
反应温度可以在-80℃~所使用溶剂的回流温度的范围内适当选择,反应时间可以在数分钟~96小时的范围内适当选择。
制备方法11
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc具有与上述相同的含义。)
在适当的溶剂中,或无溶剂存在下,使通式(53)表示的化合物与适当的氟化剂反应,可以制备通式(54)表示的化合物。
作为溶剂,只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可,例如,可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类,苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类,乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类,乙腈、丙腈等腈类,丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类,乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类,水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以2种或2种以上混合使用。
作为氟化剂,可以举出1,1,2,2-四氟乙基二乙胺、2-氯-1,1,2-三氟乙基二乙胺、三氟二苯基正膦、二氟三苯基正膦、氟甲酸酯类、四氟化硫、氟化钾、氟化氢钾、氟化铯、氟化铷、氟化钠、氟化锂、氟化锑(III)、氟化锑(V)、氟化锌、氟化钴、氟化铅、氟化铜、氟化汞(II)、氟化银、氟硼酸银、氟化铊(I)、氟化钼(VI)、氟化砷(III)、氟化溴、四氟化硒、三(二甲基氨基)二氟三甲基硅酸盐、六氟硅酸钠、氟化季铵盐类、(2-氯乙基)二乙胺、二乙基氨基三氟化硫、吗啉基三氟化硫、四氟化硅、氟化氢、氢氟酸、氟化氢吡啶络合物、氟化氢三乙胺络合物、氢氟酸盐类、二(2-甲氧基乙基)氨基三氟硫酸盐、2,2-二氟-1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、五氟化碘、三(二乙基氨基)鏻-2,2,3,3,4,4-六氟环丁烷内鎓盐、三乙基铵六氟环丁烷内鎓盐、六氟丙烯等。上述氟化剂可以单独使用或将2种或2种以上混合使用。可以在相对于通式(53)表示的化合物为1~10倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述氟化剂,或将其作为溶剂使用。
可以使用添加剂,作为添加剂,例如,可以举出18-冠醚-6等冠醚类、四苯基鏻盐等相转移催化剂,氟化钙、氯化钙等无机盐类,氧化汞等金属氧化物类,离子交换树脂等,上述添加剂不仅可以添加到反应体系中,还可以作为氟化剂的前处理剂使用。
反应温度可以在-80℃~所使用溶剂的回流温度的范围内适当选择,反应时间可以在数分钟~96小时的范围内适当选择。
制备方法12
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc’、Rc”具有与上述相同的含义。)
根据制备方法10中记载的方法,可以利用通式(55)表示的化合物制备通式(56)表示的化合物。
制备方法13
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc、Q1a具有与上述相同的含义。)
根据制备方法11中记载的方法,可以利用通式(57)表示的化合物制备通式(58)表示的化合物。
制备方法14
(式中,X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc’、Rc”、Q1a具有与上述相同的含义。)
根据制备方法10中记载的方法,可以利用通式(59)表示的化合物制备通式(60)表示的化合物。
上述全部制备方法中,只要在反应结束后,按照常规方法,将目标化合物从反应系统中分离出来即可,可以根据需要实施重结晶、柱色谱法、蒸馏等操作进行精制。另外,也可以不将目标化合物从反应系统中分离,直接用于下一个反应工序。
下面在表1至表5中给出作为本发明杀虫剂有效成分的通式(1)表示的化合物的代表性化合物,但是本发明并不限定于此。
另外,表6至表7给出通式(6)表示的化合物的代表性化合物,但是本发明并不限定于此。
另外,表8至表10给出通式(8)、通式(11)以及通式(13)表示的化合物的代表性化合物,但是本发明并不限定于此。
需要说明的是,表中“n-”表示正、“Me”表示甲基、“Et”表示乙基、“n-Pr”表示正丙基、“i-Pr”表示异丙基、“n-Bu”表示正丁基、“i-Bu”表示异丁基、“s-Bu”表示仲丁基、“t-Bu”表示叔丁基、“H”表示氢原子、“O”表示氧原子、“S”表示硫原子、“C”表示碳原子、“N”表示氮原子、“F”表示氟原子、“Cl”表示氯原子、“Br”表示溴原子、“I”表示碘原子、“CF3”表示三氟甲基、“MeS”表示甲硫基、“MeSO”表示甲基亚磺酰基、“MeSO2”表示甲磺酰基、“MeO”表示甲氧基、“NH2”表示氨基、“MeNH”表示甲基氨基、“Me2N”表示二甲基氨基、“OH”表示羟基。
表1
(X1、X2、X3、X4、R1、R2=氢原子,G1、G2=氧原子)
化合物编号Q1Q21苯基2,6-二甲基-4-(五氟乙基)苯基2苯基2,6-二氯-4-(五氟乙基)苯基32-氟苯基2,6-二氯-4-(五氟乙基)苯基4苯基2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基52-氟苯基2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基6苯基2,6-二氯-4-(七氟异丙基)苯基7苯基2,6-二溴-4-(七氟异丙基)苯基82-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟异丙基)苯基9苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙基)苯基10苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基112-甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基123-甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基134-甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基142-乙基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基153-乙基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基164-乙基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基172-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基183-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基194-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基202-氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基213-氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基224-氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基232-溴苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基243-溴苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基254-溴苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基262-碘苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基273-碘苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基284-碘苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基293-氰基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基304-氰基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表1(续1)
化合物编号Q1Q2312-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基323-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基334-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基342-氨基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基353-氨基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基364-氨基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基372-三氟甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基383-三氟甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基394-三氟甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基402-羟基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基412-甲氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基423-甲氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基434-甲氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基442-苯氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基454-(1,1-二甲基乙基)苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基463-(二甲基氨基)苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基474-(二甲基氨基)苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基484-三氟甲氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基492-(乙酰氨基)苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基503-(乙酰氨基)苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基514-(乙酰氨基)苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基522-乙酰氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基532-(甲氧基羰基)苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基544-(甲氧基羰基)苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基552-(4-三氟甲基苯基)苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基562,3-二甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基572,4-二甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基582,6-二甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基592,3-二氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基602,4-二氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表1(续2)
化合物编号Q1Q2612,5-二氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基622,6-二氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基633,4-二氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基643,5-二氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基652,3-二氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基662,4-二氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基672,5-二氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基682,6-二氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基693,4-二氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基702,4-二硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基713,4-二硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基722,6-三甲氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基733,5-二甲氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基743-甲基-4-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基755-氨基-2-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基763-氟-2-甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基772-氟-5-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基784-氟-3-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基795-氟-2-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基802-氟-6-碘苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基812-氟-5-三氟甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基822-氯-4-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基832-氯-4-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基842-氯-6-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基853-氯-4-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基864-氯-2-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基874-氯-2-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基883-甲氧基-4-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基892-甲氧基-4-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基902,3,4-三氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表1(续3)
化合物编号Q1Q2912,4,6-三甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基922,3,6-三氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基932,4,5-三甲氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基943,4,5-三甲氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基952,3,4,5,6-五氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基962-联苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基973-联苯基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基981-萘基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基992-萘基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基100吡啶-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基101吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基102吡啶-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1032-甲基吡啶-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1043-甲基吡啶-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1052-氟吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1062-氯吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1072-氯吡啶-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1082-氯吡啶-6-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1092-氯吡啶-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1105-氯吡啶-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1114-三氟甲基吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1123-羟基吡啶-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1132-苯氧基吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1142-甲硫基吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1152,6-二甲氧基吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1162,3-二氯吡啶-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1172,5-二氯吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1182,6-二氯吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1193,5-二氯吡啶-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基120(吡啶-N-氧基)-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表1(续4)
化合物编号Q1Q2121N-甲基吡咯-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基122吡嗪-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1232-甲基吡嗪-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1244-三氟甲基嘧啶-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基125呋喃-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基126呋喃-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1272-四氢呋喃基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1283-四氢呋喃基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基129苯并呋喃-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基130四氢吡喃-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1312-甲基-5,6-二氢-4H吡喃-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基132噻吩-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基133噻吩-3-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1343-甲基噻吩-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1352-硝基噻吩-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1362-甲基噻吩-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1373-氯噻吩-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1382-氯噻吩-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1393-溴噻吩-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1402-溴噻吩-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1413-碘噻吩-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1423-苯基噻吩-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1432,4-二甲基噻吩-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基144苯并噻吩-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1454-硝基-1H吡咯-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1463-乙基-3H吡唑-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1471-甲基-3-硝基-1H吡唑-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1483-氯-1-甲基-1H吡唑-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1493-溴-1-甲基-1H吡唑-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1501-甲基-3-三氟甲基-1H吡唑-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表1(续5)
化合物编号Q1Q21511-甲基-5-三氟甲基-1H吡唑-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基152异噁唑-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1534-三氟甲基噻唑-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1542,4-二甲基噻唑-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1552-乙基-4-甲基噻唑-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1562-氯-4-甲基噻唑-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1573-甲基-异噻唑-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1583,4-二氯-异噻唑-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1593-氯苯并噻唑-2-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1602,2-二氟-苯并[1.3]二噁唑-5-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1612,2-二氟-苯并[1.3]二噁唑-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1622-苯基喹啉-4-基2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基163苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基164苯基2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基1652-氟苯基2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基166苯基4-(七氟异丙基)-2-碘-6-甲基苯基167苯基4-(七氟异丙基)-2-羟基-6-甲基苯基168苯基2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基169苯基2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基1702-氟苯基2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基
表1(续6)
化合物编号Q1Q2171苯基2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基1722-氟苯基2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基1734-硝基苯基2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基1744-氰基苯基2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基1754-硝基苯基4-(七氟异丙基)-2-甲基-6-n-丙基苯基176苯基4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基1772-氟苯基4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基178苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基1792-氟苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基1804-硝基苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基1814-氰基苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基182苯基4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丙基苯基1832-氟苯基4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丙基苯基1844-硝基苯基4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丙基苯基1854-氰基苯基4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丙基苯基1864-三氟甲基苯基4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丙基苯基187苯基2-氯-4-(七氟异丙基)-6-n-丁基苯基1882-氟苯基2-氯-4-(七氟异丙基)-6-n-丁基苯基189苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丁基苯基1902-氟苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丁基苯基
表1(续7)
化合物编号Q1Q2191苯基4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丁基苯基1922-氟苯基4-(七氟异丙基)-2-碘-6-n-丁基苯基193苯基2-(2-丁基)-6-氯-4-(七氟异丙基)苯基194苯基2-溴-6-(2-丁基)-4-(七氟异丙基)苯基1952-氟苯基2-溴-6-(2-丁基)-4-(七氟异丙基)苯基196苯基2-(2-丁基)-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基1972-氟苯基2-溴-6-氰基-4-(七氟异丙基)苯基198苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲硫基苯基1992-氟苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲硫基苯基200苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲基亚磺酰基)苯基2012-氟苯基2-氯-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基2022-氯吡啶-3-基2-氯-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基203苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基2042-氟苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基2054-氟苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基2064-硝基苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基2074-氰基苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基2082-氯吡啶-3-基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基209苯基4-(七氟异丙基)-2-甲硫基甲基-6-三氟甲基苯基210苯基2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(三氟甲硫基)苯基
表1(续8)
化合物编号Q1Q2211苯基2,6-二甲基-4-(九氟-n-丁基)苯基212苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2132-甲基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2144-甲基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2152-氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2163-氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2174-氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2182-氯苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2194-氯苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2202-溴苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2212-碘苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2223-氰基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2234-氰基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2242-硝基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2253-硝基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2264-硝基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2272-三氟甲基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2284-三氟甲基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2294-三氟甲氧基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2302,3-二氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2312,4-二氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2322,5-二氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2332,6-二氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2342,4-二氯苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2352,6-二氯苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2363,4-二氯苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2372-氯-4-硝基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2382-氯-4-氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2392-氯-6-氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2404-氯-2-氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
表1(续9)
化合物编号Q1Q22414-氯-2-硝基苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2422,3,6-三氟苯基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基243吡啶-2-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基244吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2452-氟吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2462-氯吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2472-氯吡啶-5-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2482-甲硫基吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基249吡嗪-2-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基250呋喃-2-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基251呋喃-3-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2522-四氢呋喃基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基253苯并呋喃-2-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基254噻吩-2-基2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2552,6-二氟苯基2,6-二氯-4-(三氟甲硫基)苯基256苯基2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基2572,6-二氟苯基2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基258苯基2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基2592-氟苯基2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基260苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2612-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基262苯基2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)苯基263苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2642-甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2654-甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2662-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2673-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2684-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2692-氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2704-氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表1(续10)
化合物编号Q1Q22712-溴苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2722-碘苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2733-氰基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2744-氰基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2752-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2763-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2774-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2782-三氟甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2794-三氟甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2804-三氟甲氧基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2812,3-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2822,4-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2832,5-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2842,6-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2853-氨基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2863-(乙酰氨基)苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2873-(甲磺酰基氨基)苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2882,4-二硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2893,4-二硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2903-甲基-4-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2915-氨基-2-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2922-氟-5-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2932-氟-5-(甲磺酰基氨基)苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2942-甲氧基-4-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2953-甲氧基-4-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2965-(乙酰氨基)-2-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2972,4-二氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2982,6-二氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2993,4-二氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3002-氯-4-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表1(续11)
化合物编号Q1Q23012-氯-4-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3022-氯-6-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3034-氯-2-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3044-氯-2-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3052,3,6-三氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基306吡啶-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基307吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3082-氟吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3092-氯吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3102-氯吡啶-5-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3112-甲硫基吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3122,6-二氯吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3132,6-二氯吡啶-4-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3142-氯-6-甲基吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基315吡啶-N-氧基-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基316吡嗪-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3171-甲基-3-硝基-1H吡唑-4-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3181-甲基-3-三氟甲基-1H吡唑-4-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3191-甲基-5-三氟甲基-1H吡唑-4-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3202-四氢呋喃基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3212-苯基噻唑-4-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基322呋喃-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基323呋喃-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3242-四氢呋喃基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基325苯并呋喃-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基326噻吩-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基327苯基2,6-二碘-4-(七氟-n-丙硫基)苯基3282-氟苯基2,6-二碘-4-(七氟-n-丙硫基)苯基329苯基2,6-二氯-4-(七氟异丙硫基)苯基3302-氟苯基2,6-二氯-4-(七氟异丙硫基)苯基
表1(续12)
化合物编号Q1Q23312-氯吡啶-3-基2,6-二氯-4-(七氟异丙硫基)苯基332苯基2,6-二溴-4-(七氟异丙硫基)苯基333苯基2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基3342-氟苯基2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基335苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3362-甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3374-甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3382-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3393-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3404-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3412-氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3424-氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3432-溴苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3442-碘苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3453-氰基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3464-氰基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3472-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3483-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3494-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3502-三氟甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3514-三氟甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3524-三氟甲氧基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3532,3-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3542,4-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3552,5-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3562,6-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3572,4-二氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3582,6-二氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3593,4-二氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3602-氯-4-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表1(续13)
化合物编号Q1Q23612-氯-4-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3622-氯-6-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟--丙基亚磺酰基)苯基3634-氯-2-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3644-氯-2-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3652,3,6-三氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基366吡啶-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基367吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3682-氟吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3692-氯吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3702-氯吡啶-5-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3712-甲硫基吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基372吡嗪-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基373呋喃-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基374噻吩-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3752,6-二氟苯基2,6-二氯-4-(三氟甲磺酰基)苯基376苯基2,6-二溴-4-(三氟甲磺酰基)苯基3772,6-二氟苯基2,6-二溴-4-(三氟甲磺酰基)苯基3782-氟苯基2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基379苯基2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基380苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3812-甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3824-甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3832-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3843-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3854-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3862-氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3874-氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3882-溴苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3892-碘苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3903-氰基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基
表1(续14)
化合物编号Q1Q23914-氰基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3922-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3933-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3944-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3952-三氟甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3964-三氟甲基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3974-三氟甲氧基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3982,3-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基3992,4-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4002,5-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4012,6-二氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4022,4-二氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4032,6-二氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4043,4-二氯苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4052-氯-4-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4062-氯-4-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4072-氯-6-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4084-氯-2-氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4094-氯-2-硝基苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4102,3,6-三氟苯基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基411吡啶-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基412吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4132-氟吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4142-氯吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4152-氯吡啶-5-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基4162-甲硫基吡啶-3-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基417吡嗪-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基418呋喃-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基419噻吩-2-基2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基420苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表1(续15)
化合物编号Q1Q24212-甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4224-甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4232-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4243-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4254-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4262-氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4274-氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4282-溴苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4292-碘苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4303-氰基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4314-氰基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4322-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4333-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4344-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4352-三氟甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4364-三氟甲基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4374-三氟甲氧基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4382,3-二氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4392,4-二氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4402,5-二氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4412,6-二氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4422,4-二氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4432,6-二氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4443,4-二氯苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4452-氯-4-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4462-氯-4-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4472-氯-6-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4484-氯-2-氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4494-氯-2-硝基苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4502,3,6-三氟苯基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表1(续16)
化合物编号Q1Q2451吡啶-2-基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基452吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4532-氟吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4542-氯吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4552-氯吡啶-5-基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4562-甲硫基吡啶-3-基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基457吡嗪-2-基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基458呋喃-2-基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基459噻吩-2-基2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基4602,6-二氟苯基2,6-二氯-4-(三氟甲磺酰基)苯基461苯基2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基4622-氟苯基2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基463苯基2,4-二甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基464苯基2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基465苯基2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基4662-氟苯基2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基467苯基2-碘-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
表2
(R1、R2=氢原子,G1、G2=氧原子)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q2601苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6022-甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6033-甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6044-甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6052-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6063-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6074-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6083-氰基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6094-氰基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6102-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6113-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6124-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6132-氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6144-氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6152-溴苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6162-碘苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6172-三氟甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6184-三氟甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6194-三氟甲氧基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6204-(二甲基氨基)苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表2(续1)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q26212,3-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6222,4-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6232,5-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6242,6-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6252,4-二氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6262,6-二氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6273,4-二氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6282-氟-4-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6294-氟-2-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6302-氯-4-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6314-氯-2-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6322-氯-6-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6332-氯-4-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6344-氯-2-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6352,3,6-三氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基636吡啶-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基637吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6382-氟吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6392-氯吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6402-氯-吡啶-5-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表2(续2)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q26412-甲硫基吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基642吡嗪-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基643呋喃-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基644呋喃-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6452-四氢呋喃基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基646苯并呋喃-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基647噻吩-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6482-甲基-5,6-二氢-4H吡喃-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基649苯基HClHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基650苯基HFHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6514-硝基苯基HFHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6524-氰基苯基HFHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6532-氟苯基HFHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6544-氟苯基HFHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6554-三氟甲基苯基HFHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6562,4-二氟苯基HFHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基6572-氯吡啶-3-基HFHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基658苯基HHCF3H2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基659苯基HHHF2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基660苯基HHHHHCl2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表2(续3)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q2661苯基HHHBr2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基662苯基HHHI2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基663苯基FHHF2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基664苯基HBrHBr2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基665苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6662-甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6674-甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6682-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6693-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6704-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6712-氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6724-氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6732-溴苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6742-碘苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6753-氰基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6764-氰基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6772-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6783-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6794-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6802-三氟甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
表2(续4)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q26814-三氟甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6824-三氟甲氧基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6832,3-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6842,4-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6852,5-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6862,6-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6872,4-二氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6882,6-二氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6893,4-二氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6902-氯-4-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6912-氯-4-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6922-氯-6-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6934-氯-2-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6944-氯-2-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6952,3,6-三氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基696吡啶-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基697吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6982-氟吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基6992-氯吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基7002-氯吡啶-5-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
表2(续5)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q27012-甲硫基吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基702吡嗪-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基703呋喃-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基704呋喃-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基7052-四氢呋喃基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基706苯并呋喃-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基707噻吩-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基708苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7092-甲基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7104-甲基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7112-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7123-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7134-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7142-氯苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7154-氯苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7162-溴苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7172-碘苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7183-氰基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7194-氰基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7202-硝基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表2(续6)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q27213-硝基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7224-硝基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7232-三氟甲基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7244-三氟甲基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7254-三氟甲氧基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7262,3-二氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7272,4-二氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7282,5-二氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7292,6-二氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7302,4-二氯苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7312,6-二氯苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7323,4-二氯苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7332-氯-4-硝基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7342-氯-4-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7352-氯-6-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7364-氯-2-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7374-氯-2-硝基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7382,3,6-三氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基739吡啶-2-基FHHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基740吡啶-3-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表2(续7)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q27412-氟吡啶-3-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7422-氯吡啶-3-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7432-氯吡啶-5-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7442-甲硫基吡啶-3-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基745吡嗪-2-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基746呋喃-2-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基747呋喃-3-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7482-四氢呋喃基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基749苯并呋喃-2-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基750噻吩-2-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表2(续8)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q2751苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7522-甲基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7534-甲基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7542-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7553-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7564-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7572-氯苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7584-氯苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7592-溴苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7602-碘苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7613-氰基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7624-氰基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7632-硝基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7643-硝基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7654-硝基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7662-三氟甲基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7674-三氟甲基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7684-三氟甲氧基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7692,3-二氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7702,4-二氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表2(续9)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q27712,5-二氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7722,6-二氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7732,4-二氯苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7742,6-二氯苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7753,4-二氯苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7762-氯-4-硝基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7772-氯-4-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7782-氯-6-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7794-氯-2-氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7804-氯-2-硝基苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7812,3,6-三氟苯基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基782吡啶-2-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基783吡啶-3-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7842-氟吡啶-3-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7852-氯吡啶-3-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7862-氯吡啶-5-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基7872-甲硫基吡啶-3-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基788吡嗪-2-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基789呋喃-2-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基790噻吩-2-基FHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表2(续10)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q2791苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7922-甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7934-甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7942-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7953-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7964-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7972-氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7984-氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基7992-溴苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8002-碘苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8013-氰基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8024-氰基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8032-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8043-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8054-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8062-三氟甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8074-三氟甲基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8084-三氟甲氧基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8092,3-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8102,4-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表2(续11)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q28112,5-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8122,6-二氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8132,4-二氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8142,6-二氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8153,4-二氯苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8162-氯-4-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8172-氯-4-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8182-氯-6-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8194-氯-2-氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8204-氯-2-硝基苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8212,3,6-三氟苯基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基822吡啶-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基823吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8242-氟吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8252-氯吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8262-氯吡啶-5-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8272-甲硫基吡啶-3-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基828吡嗪-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基829呋喃-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基830噻吩-2-基FHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表2(续12)
化合物编号Q1X1X2X3X4Q2831苯基ClHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8322-氟苯基ClHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基8332-氯吡啶-3-基ClHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表3
(X3、X4=氢原子,G1、G2=氧原子)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q21001苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10022-甲基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10034-甲基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10042-氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10053-氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10064-氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10072-氯苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10084-氯苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10092-溴苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10102-碘苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10113-氰基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10124-氰基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10132-硝基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10143-硝基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10154-硝基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10162-三氟甲基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10174-三氟甲基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10184-三氟甲氧基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10192,3-二氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10202,4-二氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续1)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q210212,5-二氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10222,6-二氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10232,4-二氯苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10242,6-二氯苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10253,4-二氯苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10262-氯-4-硝基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10272-氯-4-氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10282-氯-6-氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10294-氯-2-氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10304-氯-2-硝基苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10312,3,6-三氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10323-(乙酰氨基)苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1033吡啶-2-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1034吡啶-3-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10352-氟吡啶-3-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10362-氯吡啶-3-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10372-氯吡啶-5-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10382-三氟甲基吡啶-3-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10392-甲硫基吡啶-3-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1040吡嗪-2-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续2)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q21041呋喃-2-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1042呋喃-3-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基10432-四氢呋喃基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1044苯并呋喃-2-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1045噻吩-2-基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1046苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10472-甲基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10484-甲基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10492-氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10503-氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10514-氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10522-氯苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10534-氯苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10542-溴苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10552-碘苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10563-氰基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10574-氰基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10582-硝基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10593-硝基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10604-硝基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基
表3(续3)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q210612-三氟甲基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10624-三氟甲基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10634-三氟甲氧基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10642,3-二氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10652,4-二氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10662,5-二氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10672,6-二氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10682,4-二氯苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10692,6-二氯苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10703,4-二氯苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10712-氯-4-硝基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10722-氯-4-氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10732-氯-6-氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10744-氯-2-氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10754-氯-2-硝基苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10762,3,6-三氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1077吡啶-2-基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1078吡啶-3-基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10792-氟吡啶-3-基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10802-氯吡啶-3-基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基
表3(续4)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q210812-氯吡啶-5-基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基10822-甲硫基吡啶-3-基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1083吡嗪-2-基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1084呋喃-2-基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1085噻吩-2-基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1086苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10872-甲基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10884-甲基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10892-氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10903-氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10914-氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10922-氯苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10934-氯苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10942-溴苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10952-碘苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10963-氰基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10974-氰基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10982-硝基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基10993-硝基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11004-硝基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续5)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q211012-三氟甲基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11024-三氟甲基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11034-三氟甲氧基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11042,3-二氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11052,4-二氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11062,5-二氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11072,6-二氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11082,4-二氯苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11092,6-二氯苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11103,4-二氯苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11112-氯-4-硝基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11122-氯-4-氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11132-氯-6-氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11144-氯-2-氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11154-氯-2-硝基苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11162,3,6-三氟苯基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1117吡啶-2-基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1118吡啶-3-基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11192-氟吡啶-3-基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11202-氯吡啶-3-基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续6)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q211212-氯吡啶-5-基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11222-甲硫基吡啶-3-基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1123吡嗪-2-基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1124呋喃-2-基MeHHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基11252-氟苯基MeHHH2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1126苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11272-甲基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11284-甲基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11292-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11303-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11314-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11322-氯苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11334-氯苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11342-溴苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11352-碘苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11363-氰基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11374-氰基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11382-硝基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11393-硝基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11404-硝基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表3(续7)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q211412-三氟甲基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11424-三氟甲基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11434-三氟甲氧基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11442,3-二氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11452,4-二氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11462,5-二氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11472,6-二氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11482,4-二氯苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11492,6-二氯苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11503,4-二氯苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11512-氯-4-硝基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11522-氯-4-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11532-氯-6-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11544-氯-2-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11554-氯-2-硝基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11562,3,6-三氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1157吡啶-2-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1158吡啶-3-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11592-氟吡啶-3-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11602-氯吡啶-3-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表3(续8)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q211612-氯吡啶-5-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基11622-甲硫基吡啶-3-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1163吡嗪-2-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1164呋喃-2-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1165噻吩-2-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1166苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11672-甲基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11684-甲基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11692-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11703-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11714-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11722-氯苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11734-氯苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11742-溴苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11752-碘苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11763-氰基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11774-氰基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11782-硝基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11793-硝基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11804-硝基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表3(续9)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q211812-三氟甲基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11824-三氟甲基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11834-三氟甲氧基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11842,3-二氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11852,4-二氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11862,5-二氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11872,6-二氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11882,4-二氯苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11892,6-二氯苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11903,4-二氯苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11912-氯-4-硝基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11922-氯-4-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11932-氯-6-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11944-氯-2-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11954-氯-2-硝基苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11962,3,6-三氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1197吡啶-2-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1198吡啶-3-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基11992-氟吡啶-3-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基12002-氯吡啶-3-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表3(续10)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q212012-氯吡啶-5-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基12022-甲硫基吡啶-3-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1203吡嗪-2-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1204呋喃-2-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1205噻吩-2-基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基12062-氟苯基EtHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1207吡啶-3-基EtHHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1208苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12092-甲基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12103-甲基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12114-甲基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12122-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12133-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12144-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12152-氰基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12163-氰基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12174-氰基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12182-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12193-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12204-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续11)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q212212-氯苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12224-氯苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12232-溴苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12242-碘苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12252-三氟甲基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12264-三氟甲基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12274-三氟甲氧基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12282,3-二氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12292,4-二氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12302,5-二氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12312,6-二氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12322,4-二氯苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12332,6-二氯苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12343,4-二氯苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12352-氟-4-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12364-氟-2-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12372-氯-4-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12384-氯-2-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12392-氯-6-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12402-氯-4-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续12)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q212414-氯-2-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12422,3,6-三氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1243吡啶-2-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1244吡啶-3-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12452-氯吡啶-3-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12462-氟吡啶-3-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12472-氯吡啶-5-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12482-甲硫基吡啶-3-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1249吡嗪-2-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1250呋喃-2-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1251呋喃-3-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基12522-四氢呋喃基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1253苯并呋喃-2-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1254噻吩-2-基MeHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1255苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12562-甲基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12573-甲基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12584-甲基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12592-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12603-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
表3(续13)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q212614-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12622-氰基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12633-氰基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12644-氰基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12652-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12663-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12674-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12682-氯苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12694-氯苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12702-溴苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12712-碘苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12722-三氟甲基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12734-三氟甲基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12744-三氟甲氧基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12752,3-二氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12762,4-二氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12772,5-二氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12782,6-二氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12792,4-二氯苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12802,6-二氯苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
表3(续14)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q212813,4-二氯苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12822-氟-4-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12834-氟-2-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12842-氯-4-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12854-氯-2-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12862-氯-6-氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12872-氯-4-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12884-氯-2-硝基苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12892,3,6-三氟苯基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基1290吡啶-2-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基1291吡啶-3-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12922-氟吡啶-3-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12932-氯吡啶-3-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12942-氯吡啶-5-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12952-甲硫基吡啶-3-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基1296吡嗪-2-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基1297呋喃-2-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基1298呋喃-3-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基12992-四氢呋喃基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基1300苯并呋喃-2-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基
表3(续15)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q21301噻吩-2-基MeHFH2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基1302苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13032-甲基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13044-甲基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13052-氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13063-氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13074-氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13082-氯苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13094-氯苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13102-溴苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13112-碘苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13123-氰基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13134-氰基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13142-硝基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13153-硝基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13164-硝基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13172-三氟甲基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13184-三氟甲基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13194-三氟甲氧基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13202,3-二氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基
表3(续16)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q213212,4-二氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13222,5-二氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13232,6-二氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13242,4-二氯苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13252,6-二氯苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13263,4-二氯苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13272-氯-4-硝基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13282-氯-4-氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13292-氯-6-氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13304-氯-2-氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13314-氯-2-硝基苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13322,3,6-三氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1333吡啶-2-基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1334吡啶-3-基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13352-氟吡啶-3-基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13362-氯吡啶-3-基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13372-氯吡啶-5-基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基13382-甲硫基吡啶-3-基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1339吡嗪-2-基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1340呋喃-2-基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基
表3(续17)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q21341噻吩-2-基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1342苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13432-甲基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13444-甲基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13452-氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13463-氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13474-氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13482-氯苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13494-氯苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13502-溴苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13512-碘苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13523-氰基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13534-氰基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13542-硝基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13553-硝基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13564-硝基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13572-三氟甲基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13584-三氟甲基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13594-三氟甲氧基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13602,3-二氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续18)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q213612,4-二氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13622,5-二氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13632,6-二氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13642,4-二氯苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13652,6-二氯苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13663,4-二氯苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13672-氯-4-硝基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13682-氯-4-氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13692-氯-6-氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13704-氯-2-氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13714-氯-2-硝基苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13722,3,6-三氟苯基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1373吡啶-2-基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1374吡啶-3-基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13752-氟吡啶-3-基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13762-氯吡啶-3-基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13772-氯吡啶-5-基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基13782-甲硫基吡啶-3-基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1379吡嗪-2-基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1380呋喃-2-基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续19)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q21381噻吩-2-基MeHFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1382苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13832-甲基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13844-甲基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13852-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13863-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13874-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13882-氯苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13894-氯苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13902-溴苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13912-碘苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13923-氰基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13934-氰基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13942-硝基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13953-硝基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13964-硝基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13972-三氟甲基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13984-三氟甲基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基13994-三氟甲氧基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14002,3-二氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表3(续20)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q214012,4-二氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14022,5-二氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14032,6-二氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14042,4-二氯苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14052,6-二氯苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14063,4-二氯苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14072-氯-4-硝基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14082-氯-4-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14092-氯-6-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14104-氯-2-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14114-氯-2-硝基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14122,3,6-三氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1413吡啶-2-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1414吡啶-3-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14152-氟吡啶-3-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14162-氯吡啶-3-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14172-氯吡啶-5-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14182-甲硫基吡啶-3-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1419吡嗪-2-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1420呋喃-2-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表3(续21)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q21421噻吩-2-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1422苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14232-甲基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14244-甲基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14252-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14263-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14274-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14282-氯苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14294-氯苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14302-溴苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14312-碘苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14323-氰基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14334-氰基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14342-硝基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14353-硝基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14364-硝基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14372-三氟甲基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14384-三氟甲基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14394-三氟甲氧基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14402,3-二氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表3(续22)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q214412,4-二氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14422,5-二氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14432,6-二氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14442,4-二氯苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14452,6-二氯苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14463,4-二氯苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14472-氯-4-硝基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14482-氯-4-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14492-氯-6-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14504-氯-2-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14514-氯-2-硝基苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14522,3,6-三氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1453吡啶-2-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1454吡啶-3-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14552-氟吡啶-3-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14562-氯吡啶-3-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14572-氯吡啶-5-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基14582-甲硫基吡啶-3-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1459吡嗪-2-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1460呋喃-2-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表3(续23)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q21461噻吩-2-基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1462苯基EtHFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1463苯基MeHHF2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14644-硝基苯基MeHHF2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14654-氰基苯基MeHHF2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1466苯基MeHHF2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基14674-硝基苯基MeHHF2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基14684-氰基苯基MeHHF2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1469苯基MeHHF2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基14704-硝基苯基MeHHF2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基14714-氰基苯基MeHHF2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1472苯基MeHHF2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14734-硝基苯基MeHHF2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基14744-氰基苯基MeHHF2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1475苯基MeHHF2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基14764-硝基苯基MeHHF2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基14774-氰基苯基MeHHF2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基1478苯基HMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1479苯基HMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基1480苯基HMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表3(续24)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q214812-氟苯基HMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1482苯基HEtHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1483苯基Hi-PrHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1484苯基H乙酰基HH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1485苯基HMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14862-氟苯基HMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1487苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14882-甲基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14894-甲基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14902-氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14913-氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14924-氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14932-氯苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14944-氯苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14952-溴苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14962-碘苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14973-氰基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14984-氰基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基14992-硝基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15003-硝基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续25)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q215014-硝基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15022-三氟甲基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15034-三氟甲基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15044-三氟甲氧基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15052,3-二氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15062,4-二氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15072,5-二氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15082,6-二氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15092,4-二氯苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15102,6-二氯苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15113,4-二氯苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15122-氯-4-硝基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15132-氯-4-氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15142-氯-6-氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15154-氯-2-氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15164-氯-2-硝基苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15172,3,6-三氟苯基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1518吡啶-2-基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1519吡啶-3-基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15202-氟吡啶-3-基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续26)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q215212-氯吡啶-3-基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15222-氯吡啶-5-基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基15232-甲硫基吡啶-3-基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1524吡嗪-2-基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1525呋喃-2-基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1526噻吩-2-基MeMeHH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1527苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15282-甲基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15294-甲基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15302-氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15313-氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15324-氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15332-氯苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15344-氯苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15352-溴苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15362-碘苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15373-氰基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15384-氰基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15392-硝基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15403-硝基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基
表3(续27)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q215414-硝基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15422-三氟甲基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15434-三氟甲基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15444-三氟甲氧基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15452,3-二氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15462,4-二氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15472,5-二氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15482,6-二氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15492,4-二氯苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15502,6-二氯苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15513,4-二氯苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15522-氯-4-硝基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15532-氯-4-氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15542-氯-6-氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15554-氯-2-氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15564-氯-2-硝基苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15572,3,6-三氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1558吡啶-2-基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1559吡啶-3-基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15602-氟吡啶-3-基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基
表3(续28)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q215612-氯吡啶-3-基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15622-氯吡啶-5-基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基15632-甲硫基吡啶-3-基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1564吡嗪-2-基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1565呋喃-2-基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1566噻吩-2-基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1567苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15682-甲基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15694-甲基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15702-氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15713-氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15724-氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15732-氯苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15744-氯苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15752-溴苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15762-碘苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15773-氰基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15784-氰基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15792-硝基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15803-硝基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续29)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q215814-硝基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15822-三氟甲基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15834-三氟甲基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15844-三氟甲氧基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15852,3-二氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15862,4-二氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15872,5-二氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15882,6-二氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15892,4-二氯苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15902,6-二氯苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15913,4-二氯苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15922-氯-4-硝基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15932-氯-4-氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15942-氯-6-氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15954-氯-2-氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15964-氯-2-硝基苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基15972,3,6-三氟苯基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1598吡啶-2-基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1599吡啶-3-基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基16002-氟吡啶-3-基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续30)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q216012-氯吡啶-3-基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基16022-氯吡啶-5-基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基16032-甲硫基吡啶-3-基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1604吡嗪-2-基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1605呋喃-2-基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1606噻吩-2-基MeMeHH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1607苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16082-甲基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16093-甲基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16104-甲基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16112-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16123-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16134-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16142-氰基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16153-氰基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16164-氰基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16172-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16183-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16194-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16202-氯苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表3(续31)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q216214-氯苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16222-溴苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16232-碘苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16242-三氟甲基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16254-三氟甲基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16264-三氟甲氧基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16272,3-二氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16282,4-二氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16292,5-二氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16302,6-二氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16312,4-二氯苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16322,6-二氯苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16333,4-二氯苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16342-氟-4-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16354-氟-2-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16362-氯-4-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16374-氯-2-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16382-氯-6-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16392-氯-4-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16404-氯-2-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表3(续32)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q216412,3,6-三氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1642吡啶-2-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1643吡啶-3-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16442-氟吡啶-3-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16452-氯吡啶-3-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16462-氯吡啶-5-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16472-甲硫基吡啶-3-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1648吡嗪-2-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1649呋喃-2-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1650呋喃-3-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16512-四氢呋喃基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1652苯并呋喃-2-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1653噻吩-2-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16543,4-二硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16553-甲氧基-4-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基16562,3,4-三氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1657苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16582-甲基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16594-甲基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16602-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表3(续33)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q216613-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16624-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16632-氯苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16644-氯苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16652-溴苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16662-碘苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16673-氰基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16684-氰基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16692-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16703-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16714-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16722-三氟甲基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16734-三氟甲基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16744-三氟甲氧基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16752,3-二氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16762,4-二氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16772,5-二氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16782,6-二氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16792,4-二氯苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16802,6-二氯苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表3(续34)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q216813,4-二氯苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16822-氯-4-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16832-氯-4-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16842-氯-6-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16854-氯-2-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16864-氯-2-硝基苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16872,3,6-三氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1688吡啶-2-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1689吡啶-3-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16902-氟吡啶-3-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16912-氯吡啶-3-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16922-氯吡啶-5-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基16932-甲硫基吡啶-3-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1694吡嗪-2-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1695呋喃-2-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1696噻吩-2-基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1697苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基16982-甲基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基16994-甲基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17002-氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续35)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q217013-氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17024-氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17032-氯苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17044-氯苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17052-溴苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17062-碘苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17073-氰基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17084-氰基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17092-硝基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17103-硝基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17114-硝基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17122-三氟甲基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17134-三氟甲基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17144-三氟甲氧基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17152,3-二氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17162,4-二氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17172,5-二氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17182,6-二氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17192,4-二氯苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17202,6-二氯苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续36)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q217213,4-二氯苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17222-氟-4-硝基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17232-氯-4-氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17242-氯-6-氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17254-氯-2-氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17264-氯-2-硝基苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17272,3,6-三氟苯基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1728吡啶-2-基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1729吡啶-3-基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17302-氟吡啶-3-基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17312-氯吡啶-3-基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17322-氯吡啶-5-基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基17332-甲硫基吡啶-3-基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1734吡嗪-2-基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1735呋喃-2-基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1736噻吩-2-基MeMeFH2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基1737苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17382-甲基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17394-甲基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17402-氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基
表3(续37)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q217413-氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17424-氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17432-氯苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17444-氯苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17452-溴苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17462-碘苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17473-氰基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17484-氰基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17492-硝基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17503-硝基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基175l4-硝基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17522-三氟甲基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17534-三氟甲基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17544-三氟甲氧基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17552,3-二氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17562,4-二氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17572,5-二氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17582,6-二氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17592,4-二氯苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17602,6-二氯苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基
表3(续38)
化合物编号Q1RIR2X1X2Q217613,4-二氯苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17622-氯-4-硝基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17632-氯-4-氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17642-氯-6-氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17654-氯-2-氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17664-氟-2-硝基苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17672,3,6-三氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1768吡啶-2-基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1769吡啶-3-基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17702-氟吡啶-3-基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17712-氯吡啶-3-基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17722-氯吡啶-5-基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基17732-甲硫基吡啶-3-基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1774吡嗪-2-基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1775呋喃-2-基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1776噻吩-2-基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基1777苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17782-甲基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17794-甲基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17802-氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续39)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q217813-氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17824-氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17832-氯苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17844-氯苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17852-溴苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17862-碘苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17873-氰基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17884-氰基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17892-硝基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17903-硝基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17914-硝基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17922-三氟甲基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17934-三氟甲基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17944-三氟甲氧基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17952,3-二氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17962,4-二氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17972,5-二氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17982,6-二氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基17992,4-二氯苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18002,6-二氯苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基
表3(续40)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q218013,4-二氯苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18022-氯-4-硝基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18032-氯-4-氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18042-氯-6-氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18054-氯-2-氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18064-氯-2-硝基苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18072,3,6-三氟苯基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1808吡啶-2-基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1809吡啶-3-基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18102-氟吡啶-3-基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18112-氯吡啶-3-基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18122-氯吡啶-5-基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基18132-甲硫基吡啶-3-基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1814吡嗪-2-基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1815呋喃-2-基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1816噻吩-2-基MeMeFH2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基1817苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18182-甲基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18194-甲基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18202-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表3(续41)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q218213-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18224-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18232-氯苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18244-氯苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18252-溴苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18262-碘苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18273-氰基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18284-氰基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18292-硝基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18303-硝基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18314-硝基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18322-三氟甲基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18334-三氟甲基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18344-三氟甲氧基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18352,3-二氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18362,4-二氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18372,5-二氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18382,6-二氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18392,4-二氯苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18402,6-二氯苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表3(续42)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q218413,4-二氯苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18422-氯-4-硝基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18432-氯-4-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18442-氯-6-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18454-氯-2-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18464-氯-2-硝基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18472,3,6-三氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1848吡啶-2-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1849吡啶-3-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18502-氟吡啶-3-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18512-氯吡啶-3-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18522-氯吡啶-5-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基18532-甲硫基吡啶-3-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1854吡嗪-2-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1855呋喃-2-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1856噻吩-2-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基1857苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18582-甲基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18594-甲基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18602-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表3(续43)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q218613-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18624-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18632-氯苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18644-氯苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18652-溴苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18662-碘苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18673-氰基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18684-氰基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18692-硝基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18703-硝基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18714-硝基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18722-三氟甲基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18734-三氟甲基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18744-三氟甲氧基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18752,3-二氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18762,4-二氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18772,5-二氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18782,6-二氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18792,4-二氯苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18802,6-二氯苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表3(续44)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q218813,4-二氯苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18822-氯-4-硝基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18832-氯-4-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18842-氯-6-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18854-氯-2-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18864-氯-2-硝基苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18872,3,6-三氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1888吡啶-2-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1889吡啶-3-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18902-氟吡啶-3-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18912-氯吡啶-3-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18922-氯吡啶-5-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基18932-甲硫基吡啶-3-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1894吡嗪-2-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1895呋喃-2-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基1896噻吩-2-基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基
表3(续45)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q218972-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基18982-氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基18992-氟苯基MeHHH2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基19002-氟苯基MeHHH4-(七氟异丙基)-2-碘-6-甲基苯基19012-氟苯基MeHHH2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基19022-氟苯基MeHHH2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基19032-氟苯基MeHHH2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基19042-氟苯基MeHHH4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基19052-氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基19062-氟苯基MeHHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(三氟甲硫基)苯基19072-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基19082-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基19092-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基19102-氟苯基MeHHH2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基19112-氟苯基MeHHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基19122-氟苯基MeHHH2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基19132-氟苯基MeHHH2,4-二甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19142-氟苯基MeHHH2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19152-氟苯基MeHHH2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19162-氟苯基MeHHH2-碘-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
表3(续46)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q219172-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基19182-氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基19192-氟苯基MeHFH2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基19202-氟苯基MeHFH4-(七氟异丙基)-2-碘-6-甲基苯基19212-氟苯基MeHFH2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基19222-氟苯基MeHFH2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基19232-氟苯基MeHFH2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基19242-氟苯基MeHFH4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基19252-氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基19262-氟苯基MeHFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(三氟甲硫基)苯基19272-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基19282-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基19292-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基19302-氟苯基MeHFH2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基19312-氟苯基MeHFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基19322-氟苯基MeHFH2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基19332-氟苯基MeHFH2,4-二甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19342-氟苯基MeHFH2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19352-氟苯基MeHFH2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19362-氟苯基MeHFH2-碘-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
表3(续47)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q219372-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基19382-氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基19392-氟苯基MeMeHH2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基19402-氟苯基MeMeHH4-(七氟异丙基)-2-碘-6-甲基苯基19412-氟苯基MeMeHH2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基19422-氟苯基MeMeHH2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基19432-氟苯基MeMeHH2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基19442-氟苯基MeMeHH4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基19452-氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基19462-氟苯基MeMeHH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(三氟甲硫基)苯基19472-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基19482-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基19492-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基19502-氟苯基MeMeHH2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基19512-氟苯基MeMeHH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基19522-氟苯基MeMeHH2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基19532-氟苯基MeMeHH2,4-二甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19542-氟苯基MeMeHH2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19552-氟苯基MeMeHH2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19562-氟苯基MeMeHH2-碘-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
表3(续48)
化合物编号Q1R1R2X1X2Q219572-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(五氟乙基)苯基19582-氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基19592-氟苯基MeMeFH2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-甲基苯基19602-氟苯基MeMeFH4-(七氟异丙基)-2-碘-6-甲基苯基19612-氟苯基MeMeFH2-氯-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基19622-氟苯基MeMeFH2-溴-6-乙基-4-(七氟异丙基)苯基19632-氟苯基MeMeFH2-乙基-4-(七氟异丙基)-6-碘苯基19642-氟苯基MeMeFH4-(七氟异丙基)-2-异丙基-6-甲基苯基19652-氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-n-丙基苯基19662-氟苯基MeMeFH2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(三氟甲硫基)苯基19672-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(三氟甲硫基)苯基19682-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯基19692-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(九氟-n-丁硫基)苯基19702-氟苯基MeMeFH2,6-二氯-4-(七氟异丙基磺酰基)苯基19712-氟苯基MeMeFH2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基磺酰基)苯基19722-氟苯基MeMeFH2-溴-6-(七氟异丙氧基)-4-甲基吡啶-3-基19732-氟苯基MeMeFH2,4-二甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19742-氟苯基MeMeFH2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19752-氟苯基MeMeFH2-溴-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基19762-氟苯基MeMeFH2-碘-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基
表4
(X、R2=氢原子,A3、A4=碳原子,G1、G2=氧原子,n=0)
表4(续1)
表4(续2)
表4(续3)
表4(续4)
表4(续5)
表5
(X1、X2、X3、X4、R1、R2=氢原子,Q1=苯基)
化合物编号G1G2Q22201OS2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基2202SO2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基2203SS2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基2204OS2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2205SO2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2206SS2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2207OS2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2208SO2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2209SS2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基2210OS2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基2211SO2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基2212SS2-溴-4-(七氟异丙基)-6-(甲磺酰基)苯基2213OS2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基2214SO2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基2215SS2-n-丙基-6-碘-4-(七氟异丙基)苯基2216OS2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基2217SO2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基2218SS2,6-二溴-4-(七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基2219OS2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2220SO2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)苯基2221SS2,6-二氯-4-(七氟-n-丙硫基)苯基
表6
(A1、A2、A3、A4=碳原子,X=氢原子,n=0,G2=氧原子)
化合物编号R1R2Y1Y2Y3Y4Y5I-1HHMeH七氟-n-丙基HMeI-2HHMeH七氟异丙基HMeI-3HHMeMe七氟异丙基HClI-4HHMeI七氟异丙基HClI-5HMeMeH七氟异丙基HMeI-6Hi-PrMeH七氟异丙基HMeI-7HHEtH七氟异丙基HMeI-8HHEtH七氟异丙基HEtI-9HHEtH七氟异丙基HII-10HHi-PrH七氟异丙基HMeI-11HHMeOH七氟异丙基HMeI-12HHClH七氟异丙基HEtI-13HHClMe七氟异丙基HMeI-14HHBrH七氟异丙基HMeI-15HHBrH七氟异丙基HEtI-16HHBrH七氟异丙基Hn-PrI-17HHBrH七氟异丙基Hn-BuI-18HHBrMe七氟异丙基HMeI-19HHIH七氟异丙基HMeI-20HHIH七氟异丙基Hn-PrI-21HHMeH九氟-n-丁基HMeI-22HHMeH九氟-2-丁基HMeI-23HHBrH三氟甲硫基HBrI-24HHBrH三氟甲磺酰基HBrI-25HHClH七氟异丙硫基HClI-26HHBrH七氟异丙硫基HBrI-27HHClH七氟-n-丙硫基HClI-28HHBrH七氟-n-丙硫基HBrI-29HHClH七氟异丙基磺酰基HClI-30HHBrH九氟-n-丁硫基HBr
表6(续1)
化合物编号R1R2Y1Y2Y3Y4Y5I-31HHBrH五氟乙硫基HBrI-32HHBrH七氟-n-丙基亚磺酰基HBrI-33MeHMeH七氟-n-丙硫基HMeI-34HMeBrH七氟-n-丙硫基HBrI-35HHClH七氟异丙基Hn-BuI-36HHlH七氟异丙基Hn-BuI-37HHBrH五氟乙基HBrI-38HHClH七氟异丙基Hs-BuI-39HHIH七氟异丙基Hs-BuI-40HHBrH七氟异丙基HBrI-41HHClH五氟乙基HClI-42HHBrH七氟异丙基HMeSO2I-43MeHBrH七氟异丙基HMeSO2I-44MeMeBrH七氟异丙基HMeSO2I-45HHBrH七氟异丙基HMeSOI-46MeHBrH七氟异丙基HMeSOI-47MeMeBrH七氟异丙基HMeSOI-48HHBrH七氟异丙基HMeSI-49MeHBrH七氟异丙基HMeSI-50MeMeBrH七氟异丙基HMeSI-51MeMeMeH七氟异丙基HMeI-52MeMeMeH九氟-2-丁基HMeI-53MeHIH七氟异丙基Hn-PrI-54MeMeIH七氟异丙基Hn-PrI-55MeMeBrH七氟-n-丙硫基HBrI-56MeHBrH七氟-n-丙硫基HBrI-57HHBrH七氟-n-丙基亚磺酰基HBrI-58MeHBrH七氟-n-丙基亚磺酰基HBrI-59MeMeBrH七氟-n-丙基亚磺酰基HBrI-60HHBrH七氟-n-丙基磺酰基HBr
表6(续2)
化合物编号R1R2Y1Y2Y3Y4Y5I-61MeHBrH七氟-n-丙基磺酰基HBrI-62MeMeBrH七氟-n-丙基磺酰基HBrI-63MeMeClH七氟-n-丙硫基HClI-64MeHClH七氟-n-丙硫基HClI-65HHClH七氟-n-丙基亚磺酰基HClI-66MeHClH七氟-n-丙基亚磺酰基HClI-67MeMeClH七氟-n-丙基亚磺酰基HClI-68HHClH七氟-n-丙基磺酰基HClI-69MeHClH七氟-n-丙基磺酰基HClI-70MeMeClH七氟-n-丙基磺酰基HCl
表7
(G2=氧原子,Y2、Y4=氢原子)
化合物编号X1X2X3X4R1R2Y1Y2Y3I-81MeHHHHHMe七氟异丙基MeI-82HMeHHHHMe七氟异丙基MeI-83HHHMeHHMe七氟异丙基MeI-84FHHHHHMe七氟异丙基MeI-85FHHHHHMe七氟异丙硫基MeI-86HFHHHHMe七氟异丙基MeI-87HHHFHHMe七氟异丙基MeI-88ClHHHHHMe七氟异丙基MeI-89HClHHHHMe七氟异丙基MeI-90HHHClHHMe七氟异丙基MeI-91BrHHHHHMe七氟异丙基MeI-92HHHIHHMe七氟异丙基MeI-93HHCF3HHHMe七氟异丙基MeI-94FHHHHMeMe七氟异丙基MeI-95FHHHMeHMe七氟异丙基MeI-96FHHHMeMeMe七氟异丙基MeI-97FHHHHMeMe九氟-2-丁基Me
表7(续1)
化合物编号X1X2X3X4R1R2Y1Y2Y3I-98FHHHMeHMe九氟-2-丁基MeI-99FHHHMeMeMe九氟-2-丁基MeI-100FHHHHMeBr七氟-n-丙硫基BrI-101FHHHMeHBr七氟-n-丙硫基BrI-102FHHHMeMeBr七氟-n-丙硫基BrI-103FHHHHMeBr七氟-n-丙基亚磺酰基BrI-104FHHHMeHBr七氟-n-丙基亚磺酰基BrI-105FHHHMeMeBr七氟-n-丙基亚磺酰基BrI-106FHHHHMen-Pr七氟异丙基II-107FHHHMeHn-Pr七氟异丙基II-108FHHHMeMen-Pr七氟异丙基II-109FHHHHMeBr七氟异丙基MeSO2I-110FHHHMeHBr七氟异丙基MeSO2I-111FHHHMeMeBr七氟异丙基MeSO2I-112FHHHHMeBr七氟异丙基MeSOI-113FHHHMeHBr七氟异丙基MeSOI-114FHHHMeMeBr七氟异丙基MeSO
表8
(X2a、X3a、X4a、Y2a、Y4a=氢原子,Y1a、Y5a=甲基,G2a=氧原子)
表8(续2)
表9
(X2a、X3a、X4a、Y2a、Y4a=氢原子,Y1a、Y5a=甲基,G2a=氧原子)
表9(续1)
表9(续2)
表9(续3)
表10
(X2a、X3a、X4a、Y2a、Y4a=氢原子,G1a、G2a=氧原子,Ra=三氟甲基)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-351苯基HHHHHCF3OHI-3522-甲基苯基HHHHHCF3OHI-3533-甲基苯基HHHHHCF3OHI-3544-甲基苯基HHHHHCF3OHI-3552,3-二甲基苯基HHHHHCF3OHI-3562,4,6-三甲基苯基HHHHHCF3OHI-3574-乙基苯基HHHHHCF3OHI-3582-氟苯基HHHHHCF3OHI-3593-氟苯基HHHHHCF3OHI-3604-氟苯基HHHHHCF3OHI-3612-氯苯基HHHHHCF3OHI-3623-氯苯基HHHHHCF3OHI-3634-氯苯基HHHHHCF3OHI-3642-溴苯基HHHHHCF3OHI-3654-溴苯基HHHHHCF3OHI-3662-碘苯基HHHHHCF3OHI-3673-碘苯基HHHHHCF3OHI-3684-碘苯基HHHHHCF3OHI-3693-氰基苯基HHHHHCF3OHI-3704-氰基苯基HHHHHCF3OHI-3712-硝基苯基HHHHHCF3OHI-3723-硝基苯基HHHHHCF3OHI-3734-硝基苯基HHHHHCF3OHI-3742-三氟甲基苯基HHHHHCF3OHI-3754-三氟甲基苯基HHHHHCF3OHI-3764-三氟甲氧基苯基HHHHHCF3OHI-3772,3-二氟苯基HHHHHCF3OHI-3782,4-二氟苯基HHHHHCF3OHI-3792,5-二氟苯基HHHHHCF3OHI-3802,6-二氟苯基HHHHHCF3OH
表10(续1)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-3812,4-二氯苯基HHHHHCF3OHI-3822,6-二氯苯基HHHHHCF3OHI-3833,4-二氯苯基HHHHHCF3OHI-3844-氟-3-硝基苯基HHHHHCF3OHI-3855-氟-2-硝基苯基HHHHHCF3OHI-3862-氯-4-硝基苯基HHHHHCF3OHI-3872-氯-4-氟苯基HHHHHCF3OHI-3883-氯-4-氟苯基HHHHHCF3OHI-3892-氯-6-氟苯基HHHHHCF3OHI-3904-氯-2-氟苯基HHHHHCF3OHI-3914-氯-2-硝基苯基HHHHHCF3OHI-3922,3,6-三氟苯基HHHHHCF3OHI-3932,3,4,5,6-五氟苯基HHHHHCF3OHI-394吡啶-2-基HHHHHCF3OHI-395吡啶-3-基HHHHHCF3OHI-3962-氟吡啶-3-基HHHHHCF3OHI-3972-氯吡啶-3-基HHHHHCF3OHI-3984-氯吡啶-3-基HHHHHCF3OHI-3992-氯吡啶-5-基HHHHHCF3OHI-4002-甲硫基吡啶-3-基HHHHHCF3OHI-4012,6-二氯吡啶-3-基HHHHHCF3OHI-4022,6-二氯吡啶-4-基HHHHHCF3OHI-403吡嗪-2-基HHHHHCF3OHI-404呋喃-2-基HHHHHCF3OHI-405噻吩-2-基HHHHHCF3OHI-406噻吩-3-基HHHHHCF3OHI-4074-甲氧基苯基HHHHHCF3OHI-4083,4,5-三甲氧基苯基HHHHHCF3OHI-4093-甲氧基苯基HHHHHCF3OHI-4102-甲氧基苯基HHHHHCF3OH
表10(续2)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-4113,5-二甲氧基苯基HHHHHCF3OHI-4122,6-二甲氧基苯基HHHHHCF3OHI-4134-乙氧基苯基HHHHHCF3OHI-4142-(4-三氟甲基苯基)苯基HHHHHCF3OHI-4151-苯基-5-三氟甲基吡唑-4-基HHHHHCF3OHI-4165-甲基异噁唑-3-基HHHHHCF3OHI-4174-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基HHHHHCF3OHI-418吡咯-2-基HHHHHCF3OHI-419苯基HHHHHCF3ClI-4202-甲基苯基HHHHHCF3ClI-4214-甲基苯基HHHHHCF3ClI-4222-氟苯基HHHHHCF3ClI-4233-氟苯基HHHHHCF3ClI-4244-氟苯基HHHHHCF3ClI-4252-氯苯基HHHHHCF3ClI-4264-氯苯基HHHHHCF3ClI-4272-溴苯基HHHHHCF3ClI-4282-碘苯基HHHHHCF3ClI-4293-氰基苯基HHHHHCF3ClI-4304-氰基苯基HHHHHCF3ClI-4312-硝基苯基HHHHHCF3ClI-4323-硝基苯基HHHHHCF3ClI-4334-硝基苯基HHHHHCF3ClI-4342-三氟甲基苯基HHHHHCF3ClI-4354-三氟甲基苯基HHHHHCF3ClI-4364-三氟甲氧基苯基HHHHHCF3ClI-4372,3-二氟苯基HHHHHCF3ClI-4382,4-二氟苯基HHHHHCF3ClI-4392,5-二氟苯基HHHHHCF3ClI-4402,6-二氟苯基HHHHHCF3Cl
表10(续3)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-4412,4-二氯苯基HHHHHCF3ClI-4422,6-二氯苯基HHHHHCF3ClI-4433,4-二氯苯基HHHHHCF3ClI-4442-氯-4-硝基苯基HHHHHCF3ClI-4452-氯-4-氟苯基HHHHHCF3ClI-4462-氯-6-氟苯基HHHHHCF3ClI-4474-氯-2-氟苯基HHHHHCF3ClI-4484-氯-2-硝基苯基HHHHHCF3ClI-4492,3,6-三氟苯基HHHHHCF3ClI-450吡啶-2-基HHHHHCF3ClI-451吡啶-3-基HHHHHCF3ClI-4522-氟吡啶-3-基HHHHHCF3ClI-4532-氯吡啶-3-基HHHHHCF3ClI-4542-氯吡啶-5-基HHHHHCF3ClI-4552-甲硫基吡啶-3-基HHHHHCF3ClI-456吡嗪-2-基HHHHHCF3ClI-457呋喃-2-基HHHHHCF3ClI-458噻吩-2-基HHHHHCF3ClI-459苯基FHHHHCF3OHI-4602-甲基苯基FHHHHCF3OHI-4614-甲基苯基FHHHHCF3OHI-4622-氟苯基FHHHHCF3OHI-4633-氟苯基FHHHHCF3OHI-4644-氟苯基FHHHHCF3OHI-4652-氯苯基FHHHHCF3OHI-4664-氯苯基FHHHHCF3OHI-4672-溴苯基FHHHHCF3OHI-4682-碘苯基FHHHHCF3OHI-4693-氰基苯基FHHHHCF3OHI-4704-氰基苯基FHHHHCF3OH
表10(续4)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-4712-硝基苯基FHHHHCF3OHI-4723-硝基苯基FHHHHCF3OHI-4734-硝基苯基FHHHHCF3OHI-4742-三氟甲基苯基FHHHHCF3OHI-4754-三氟甲基苯基FHHHHCF3OHI-4764-三氟甲氧基苯基FHHHHCF3OHI-4772,3-二氟苯基FHHHHCF3OHI-4782,4-二氟苯基FHHHHCF3OHI-4792,5-二氟苯基FHHHHCF3OHI-4802,6-二氟苯基FHHHHCF3OHI-4812,4-二氯苯基FHHHHCF3OHI-4822,6-二氯苯基FHHHHCF3OHI-4833,4-二氯苯基FHHHHCF3OHI-4842-氯-4-硝基苯基FHHHHCF3OHI-4852-氯-4-氟苯基FHHHHCF3OHI-4862-氯-6-氟苯基FHHHHCF3OHI-4874-氯-2-氟苯基FHHHHCF3OHI-4884-氯-2-硝基苯基FHHHHCF3OHI-4892,3,6-三氟苯基FHHHHCF3OHI-490吡啶-2-基FHHHHCF3OHI-491吡啶-3-基FHHHHCF3OHI-4922-氟吡啶-3-基FHHHHCF3OHI-4932-氯吡啶-3-基FHHHHCF3OHI-4942-氯吡啶-5-基FHHHHCF3OHI-4952-甲硫基吡啶-3-基FHHHHCF3OHI-496吡嗪-2-基FHHHHCF3OHI-497呋喃-2-基FHHHHCF3OHI-498噻吩-2-基FHHHHCF3OHI-499苯基FHHHHCF3ClI-5002-甲基苯基FHHHHCF3Cl
表10(续5)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-5014-甲基苯基FHHHHCF3ClI-5022-氟苯基FHHHHCF3ClI-5033-氟苯基FHHHHCF3ClI-5044-氟苯基FHHHHCF3ClI-5052-氯苯基FHHHHCF3ClI-5064-氯苯基FHHHHCF3ClI-5072-溴苯基FHHHHCF3ClI-5082-碘苯基FHHHHCF3ClI-5093-氰基苯基FHHHHCF3ClI-5104-氰基苯基FHHHHCF3ClI-5112-硝基苯基FHHHHCF3ClI-5123-硝基苯基FHHHHCF3ClI-5134-硝基苯基FHHHHCF3ClI-5142-三氟甲基苯基FHHHHCF3ClI-5154-三氟甲基苯基FHHHHCF3ClI-5164-三氟甲氧基苯基FHHHHCF3ClI-5172,3-二氟苯基FHHHHCF3ClI-5182,4-二氟苯基FHHHHCF3ClI-5192,5-二氟苯基FHHHHCF3ClI-5202,6-二氟苯基FHHHHCF3ClI-5212,4-二氯苯基FHHHHCF3ClI-5222,6-二氯苯基FHHHHCF3ClI-5233,4-二氯苯基FHHHHCF3ClI-5242-氯-4-硝基苯基FHHHHCF3ClI-5252-氯-4-氟苯基FHHHHCF3ClI-5262-氯-6-氟苯基FHHHHCF3ClI-5274-氯-2-氟苯基FHHHHCF3ClI-5284-氯-2-硝基苯基FHHHHCF3ClI-5292,3,6-三氟苯基FHHHHCF3ClI-530吡啶-2-基FHHHHCF3Cl
表10(续6)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-531吡啶-3-基FHHHHCF3ClI-5322-氟吡啶-3-基FHHHHCF3ClI-5332-氯吡啶-3-基FHHHHCF3ClI-5342-氯吡啶-5-基FHHHHCF3ClI-5352-甲硫基吡啶-3-基FHHHHCF3Cl1-536吡嗪-2-基FHHHHCF3ClI-537呋喃-2-基FHHHHCF3ClI-538噻吩-2-基FHHHHCF3ClI-539苯基HMeHHHCF3OHI-5402-甲基苯基HMeHHHCF3OHI-5414-甲基苯基HMeHHHCF3OHI-5422-氟苯基HMeHHHCF3OHI-5433-氟苯基HMeHHHCF3OHI-5444-氟苯基HMeHHHCF3OHI-5452-氯苯基HMeHHHCF3OHI-5464-氯苯基HMeHHHCF3OHI-5472-溴苯基HMeHHHCF3OHI-5482-碘苯基HMeHHHCF3OHI-5493-氰基苯基HMeHHHCF3OHI-5504-氰基苯基HMeHHHCF3OHI-5512-硝基苯基HMeHHHCF3OHI-5523-硝基苯基HMeHHHCF3OHI-5534-硝基苯基HMeHHHCF3OHI-5542-三氟甲基苯基HMeHHHCF3OHI-5554-三氟甲基苯基HMeHHHCF3OHI-5564-三氟甲氧基苯基HMeHHHCF3OHI-5572,3-二氟苯基HMeHHHCF3OHI-5582,4-二氟苯基HMeHHHCF3OHI-5592,5-二氟苯基HMeHHHCF3OHI-5602,6-二氟苯基HMeHHHCF3OH
表10(续7)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-5612,4-二氯苯基HMeHHHCF3OHI-5622,6-二氯苯基HMeHHHCF3OHI-5633,4-二氯苯基HMeHHHCF3OHI-5642-氯-4-硝基苯基HMeHHHCF3OHI-5652-氯-4-氟苯基HMeHHHCF3OH1-5662-氯-6-氟苯基HMeHHHCF3OHI-5674-氯-2-氟苯基HMeHHHCF3OHI-5684-氯-2-硝基苯基HMeHHHCF3OHI-5692,3,6-三氟苯基HMeHHHCF3OHI-570吡啶-2-基HMeHHHCF3OHI-571吡啶-3-基HMeHHHCF3OHI-5722-氟吡啶-3-基HMeHHHCF3OHI-5732-氯吡啶-3-基HMeHHHCF3OHI-5742-氯吡啶-5-基HMeHHHCF3OHI-5752-甲硫基吡啶-3-基HMeHHHCF3OHI-576吡嗪-2-基HMeHHHCF3OHI-577呋喃-2-基HMeHHHCF3OHI-578噻吩-2-基HMeHHHCF3OHI-579苯基FMeHHHCF3ClI-5802-甲基苯基FMeHHHCF3ClI-5814-甲基苯基FMeHHHCF3ClI-5822-氟苯基FMeHHHCF3ClI-5833-氟苯基FMeHHHCF3ClI-5844-氟苯基FMeHHHCF3ClI-5852-氯苯基FMeHHHCF3ClI-5864-氯苯基FMeHHHCF3ClI-5872-溴苯基FMeHHHCF3ClI-5882-碘苯基FMeHHHCF3ClI-5893-氰基苯基FMeHHHCF3ClI-5904-氰基苯基FMeHHHCF3Cl
表10(续8)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-5912-硝基苯基FMeHHHCF3ClI-5923-硝基苯基FMeHHHCF3ClI-5934-硝基苯基FMeHHHCF3ClI-5942-三氟甲基苯基FMeHHHCF3ClI-5954-三氟甲基苯基FMeHHHCF3ClI-5964-三氟甲氧基苯基FMeHHHCF3ClI-5972,3-二氟苯基FMeHHHCF3ClI-5982,4-二氟苯基FMeHHHCF3ClI-5992,5-二氟苯基FMeHHHCF3ClI-6002,6-二氟苯基FMeHHHCF3ClI-6012,4-二氯苯基FMeHHHCF3ClI-6022,6-二氯苯基FMeHHHCF3ClI-6033,4-二氯苯基FMeHHHCF3ClI-6042-氯-4-硝基苯基FMeHHHCF3ClI-6052-氯-4-氟苯基FMeHHHCF3ClI-6062-氯-6-氟苯基FMeHHHCF3ClI-6074-氯-2-氟苯基FMeHHHCF3ClI-6084-氯-2-硝基苯基FMeHHHCF3ClI-6092,3,6-三氟苯基FMeHHHCF3ClI-610吡啶-2-基FMeHHHCF3ClI-611吡啶-3-基FMeHHHCF3ClI-6122-氟吡啶-3-基FMeHHHCF3ClI-6132-氯吡啶-3-基FMeHHHCF3ClI-6142-氯吡啶-5-基FMeHHHCF3ClI-6152-甲硫基吡啶-3-基FMeHHHCF3ClI-616吡嗪-2-基FMeHHHCF3ClI-617呋喃-2-基FMeHHHCF3ClI-618噻吩-2-基FMeHHHCF3ClI-619苯基HMeMeHHCF3OHI-6202-甲基苯基HMeMeHHCF3OH
表10(续9)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-6214-甲基苯基HMeMeHHCF3OHI-6222-氟苯基HMeMeHHCF3OHI-6233-氟苯基HMeMeHHCF3OHI-6244-氟苯基HMeMeHHCF3OHI-6252-氯苯基HMeMeHHCF3OHI-6264-氯苯基HMeMeHHCF3OHI-6272-溴苯基HMeMeHHCF3OHI-6282-碘苯基HMeMeHHCF3OHI-6293-氰基苯基HMeMeHHCF3OHI-6304-氰基苯基HMeMeHHCF3OHI-6312-硝基苯基HMeMeHHCF3OHI-6323-硝基苯基HMeMeHHCF30HI-6334-硝基苯基HMeMeHHCF3OHI-6342-三氟甲基苯基HMeMeHHCF3OHI-6354-三氟甲基苯基HMeMeHHCF3OHI-6364-三氟甲氧基苯基HMeMeHHCF3OHI-6372,3-二氟苯基HMeMeHHCF3OHI-6382,4-二氟苯基HMeMeHHCF3OHI-6392,5-二氟苯基HMeMeHHCF3OHI-6402,6-二氟苯基HMeMeHHCF3OHI-6412,4-二氯苯基HMeMeHHCF3OHI-6422,6-二氯苯基HMeMeHHCF3OHI-6433,4-二氯苯基HMeMeHHCF3OHI-6442-氯-4-硝基苯基HMeMeHHCF3OHI-6452-氯-4-氟苯基HMeMeHHCF3OHI-6462-氯-6-氟苯基HMeMeHHCF3OHI-6474-氯-2-氟苯基HMeMeHHCF30HI-6484-氯-2-硝基苯基HMeMeHHCF3OHI-6492,3,6-三氟苯基HMeMeHHCF3OHI-650吡啶-2-基HMeMeHHCF3OH
表10(续10)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-651吡啶-3-基HMeMeHHCF3OHI-6522-氟吡啶-3-基HMeMeHHCF3OHI-6532-氯吡啶-3-基HMeMeHHCF3OHI-6542-氯吡啶-5-基HMeMeHHCF3OHI-6552-甲硫基吡啶-3-基HMeMeHHCF3OH1-656吡嗪-2-基HMeMeHHCF3OHI-657呋喃-2-基HMeMeHHCF3OHI-658噻吩-2-基HMeMeHHCF3OHI-659苯基FMeMeHHCF3ClI-6602-甲基苯基FMeMeHHCF3ClI-6614-甲基苯基FMeMeHHCF3ClI-6622-氟苯基FMeMeHHCF3ClI-6633-氟苯基FMeMeHHCF3ClI-6644-氟苯基FMeMeHHCF3ClI-6652-氯苯基FMeMeHHCF3ClI-6664-氯苯基FMeMeHHCF3ClI-6672-溴苯基FMeMeHHCF3ClI-6682-碘苯基FMeMeHHCF3ClI-6693-氰基苯基FMeMeHHCF3ClI-6704-氰基苯基FMeMeHHCF3ClI-6712-硝基苯基FMeMeHHCF3ClI-6723-硝基苯基FMeMeHHCF3ClI-6734-硝基苯基FMeMeHHCF3ClI-6742-三氟甲基苯基FMeMeHHCF3ClI-6754-三氟甲基苯基FMeMeHHCF3ClI-6764-三氟甲氧基苯基FMeMeHHCF3ClI-6772,3-二氟苯基FMeMeHHCF3ClI-6782,4-二氟苯基FMeMeHHCF3ClI-6792,5-二氟苯基FMeMeHHCF3ClI-6802,6-二氟苯基FMeMeHHCF3Cl
表10(续11)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-6812,4-二氯苯基FMeMeHHCF3ClI-6822,6-二氯苯基FMeMeHHCF3ClI-6833,4-二氯苯基FMeMeHHCF3ClI-6842-氯-4-硝基苯基FMeMeHHCF3ClI-6852-氯-4-氟苯基FMeMeHHCF3ClI-6862-氯-6-氟苯基FMeMeHHCF3ClI-6874-氯-2-氟苯基FMeMeHHCF3ClI-6884-氯-2-硝基苯基FMeMeHHCF3ClI-6892,3,6-三氟苯基FMeMeHHCF3ClI-690吡啶-2-基FMeMeHHCF3ClI-691吡啶-3-基FMeMeHHCF3ClI-6922-氟吡啶-3-基FMeMeHHCF3ClI-6932-氯吡啶-3-基FMeMeHHCF3ClI-6942-氯吡啶-5-基FMeMeHHCF3ClI-6952-甲硫基吡啶-3-基FMeMeHHCF3ClI-696吡嗪-2-基FMeMeHHCF3ClI-697呋喃-2-基FMeMeHHCF3ClI-698噻吩-2-基FMeMeHHCF3ClI-6992-氟苯基HHHMeSO2BrCF3OHI-7002-氟苯基HHHMeSO2BrCF3ClI-7012-氟苯基FHHMeSO2BrCF3OHI-7022-氟苯基FHHMeSO2BrCF3ClI-7032-氟苯基HMeHMeSO2BrCF3OHI-7042-氟苯基HMeHMeSO2BrCF3ClI-7052-氟苯基FMeHMeSO2BrCF3OHI-7062-氟苯基FMeHMeSO2BrCF3ClI-7072-氟苯基HMeMeMeSO2BrCF3OHI-7082-氟苯基HMeMeMeSO2BrCF3ClI-7092-氟苯基FMeMeMeSO2BrCF3OHI-7102-氟苯基FMeMeMeSO2BrCF3Cl
表10(续12)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-7112-氟苯基HHHn-PrICF3OHI-7122-氟苯基HHHn-PrICF3ClI-7132-氟苯基FHHn-PrICF3OHI-7142-氟苯基FHHn-PrICF3ClI-7152-氟苯基HMeHn-PrICF3OHI-7162-氟苯基HMeHn-Pr1CF3ClI-7172-氟苯基FMeHn-PrICF3OHI-7182-氟苯基FMeHn-PrICF3ClI-7192-氟苯基HMeMen-PrICF3OHI-7202-氟苯基HMeMen-PrICF3ClI-7212-氟苯基FMeMen-PrICF3OHI-7222-氟苯基FMeMen-PrICF3ClI-7232-氟苯基HHHHHC2F5OHI-7242-氟苯基HHHHHC2F5ClI-7252-氟苯基FHHHHC2F5OHI-7262-氟苯基FHHHHC2F5ClI-7272-氟苯基HMeHHHC2F5OHI-7282-氟苯基HMeHHHC2F5ClI-7292-氟苯基FMeHHHC2F5OHI-7302-氟苯基FMeHHHC2F5ClI-7312-氟苯基HMeMeHHC2F5OHI-7322-氟苯基HMeMeHHC2F5ClI-7332-氟苯基FMeMeHHC2F5OHI-7342-氟苯基FMeMeHHC2F5ClI-7352-氟苯基HHHHHCF3BrI-7362-氟苯基HHHHHCF3BrI-7372-氟苯基FHHHHCF3BrI-7382-氟苯基FHHHHCF3BrI-7392-氟苯基HMeHHHCF3BrI-7402-氟苯基HMeHHHCF3Br
表10(续13)
化合物编号Q1aX1aR1aR2aY1aY5aRbRcI-7412-氟苯基FMeHHHCF3BrI-7422-氟苯基FMeHHHCF3BrI-7432-氟苯基HMeMeHHCF3BrI-7442-氟苯基HMeMeHHCF3BrI-7452-氟苯基FMeMeHHCF3Br1-7462-氟苯基FMeMeHHCF3Br
下面,表11及表12给出本发明的通式(1)表示的化合物、通式(6)表示的化合物及通式(8)、通式(11)、通式(13)表示的化合物的物性值。此处所示1H-NMR的位移值若无特别说明,都是以四甲基硅烷作为内标物。
表11
表11(续1)
表11(续2)
表11(续3)
表11(续4)
表11(续5)
表11(续6)
表11(续7)
表11(续8)
表11(续9)
表11(续10)
表11(续11)
表11(续12)
表11(续13)
表11(续14)
表11(续15)
表11(续16)
表11(续17)
表11(续18)
表11(续19)
表11(续20)
表11(续21)
表11(续22)
表11(续23)
表11(续24)
表11(续25)
表11(续26)
表11(续27)
表11(续28)
表11(续29)
表12
化合物编号LC-MS分子离子峰I-384573.80I-385573.73I-401579.67I-406516.73I-414654.73I-418499.87
含有本发明的通式(1)表示的化合物作为有效成分的杀虫剂适用于防除加害水稻、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的各种农林、园艺、储粮害虫或卫生害虫或线虫等害虫,例如对下述害虫有强杀虫效果,所述害虫为瓜绢螟(Diaphania indica)、卷叶蛾(Homona magnanima)、菜心螟(Hellulla undalis)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶姬卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、乱纹苹果卷叶蛾(Archipsfuscocupreanus)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、东北小食心虫(Grapholita inopinata)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、桑树卷叶蛾(Olethreutes mori)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、柿举肢蛾(Stathmopoda masinissa)、茶细蛾(Caloptilia thevivora)、苹果卷叶细蛾(Caloptilia zachrysa)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、梨细蛾(Spulerrina astaurota)、柑桔凤蝶(Papilio xuthus)、纹白蝶(Pieris rapae curcivora)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、苹果蠹蛾(Lapsey resia pomonella)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、桃白小卷蛾(Argyresthia conjugella)、桃蛀果蛾(Carposinaniponensis)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、烟草螟(Ephestia elutella)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、一点螟(Scirpophaga incertulas)、稻弄蝶(Parnara guttata)、粟夜盗蛾(Pseudaletia separata)、大螟(Sesamia inferens)、夜蛾(Mamestrabrassicae)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、银纹夜蛾(Trichoplusia ni)等鳞翅目害虫,二点叶蝉(Macrosteles fascifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、斑飞虱(Laodelphax striatellus)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、葡萄粉虱(Aleurolobustaonabae)、银叶粉虱(Bermisia argentifolii)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)、白粉虱(trialeurodes vaporariorum)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、棉蚜(Aphis gossypii)、橘卷叶蚜(Aphis Citricola)、桃蚜(Myzus persicae)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、康氏粉介壳虫(PseudococcusComstocki)、臀纹粉介壳虫(Planococcus kraunhiae)、柑桔绵蚧(Pulvinaria aurantii)、柑桔圆介壳虫(Pseudaonidia duplex)、梨圆介壳虫(Comstockaspis perniciosa)、箭头介壳虫(Unaspis yanonensis)、小珀椿象(Plautia Stali)、烟草蝽(Halyomorpha mista)等半翅目害虫,姬金龟(Anomala rufocuprea)、豆金龟(Popillia japonica)、烟甲虫(Lasiodermaserricorne)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、二十八星瓢虫(Epilachnavigintiotopunctata)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、蔬菜象鼻虫(Listroderes costirostris)、玉米象(Sitophilus zeamais)、棉子象鼻虫(Anthonomus gradis gradis)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄条叶蚤(Phyllotreta striolata)、松纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、科罗拉多金花虫(Leptinotarsa decemlineata)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、抗玉米根蠕虫(Diabrotica sp.)、黄星天牛(Psacothea hilaris)、星天牛(Anoplophora malasiaca)等甲虫目害虫,柑桔小实蝇(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、稻秆潜蝇(Agromyza oryzae)、葱蝇(Deliaantiqua)、灰地种蝇(Delia platura)、大豆荚瘿蝇(Asphondylia sp.)、家蝇(Musca domestica)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、非洲菊斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、尖音库蚊(Culex pipiens pipiens)等双翅目害虫,南方根腐线虫(Pratylenchuscoffeae)、根腐线虫(Pratylenchus sp.)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、根结线虫(Meloidogyne sp.)、柑桔线虫(Tylemchulussemipenetrans)、木豆滑刃线虫(Aphelenchus avenae)、菊花叶芽线虫(Aphelenchoides ritzemabosi)等线虫目害虫,南黄蓟马(Thrips palmi)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、黄蓟马(Thrips flavus)、棉蓟马(Thrips tabaci)等蓟马目害虫,茶婆虫(Blattella germanica)、美洲非蠊(Periplaneta americana)、小翅稻蝗(Oxyayezoensis)等直翅目害虫等。
以本发明的通式(1)表示的化合物为有效成分的杀虫剂对危害水田作物、旱田作物、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的上述害虫有显著的防除效果,因此根据预计出现害虫的时期,在确认害虫发生前或发生时,对水田、旱田、果树、蔬菜、其他作物、花卉等水田水、茎叶或土壤进行处理,从而获得本发明作为杀虫剂的效果。
本发明的杀虫剂通常按照农园艺药剂制剂的常规方法制成便于使用的形状,进行使用。即,通式(1)表示的化合物只要将其在适当的惰性载体中、或根据需要与助剂一同以适当的比例配合,进行溶解、分离、悬浊、混合、含浸、吸附或附着,制成适当的剂型、例如、悬浊剂、乳剂、液体制剂、水合剂、颗粒剂、粉剂、片剂等即可。
作为本发明中可以使用的惰性载体,可以为固体或液体中的任一种,作为可以用作固体惰性载体的材料,例如可以举出大豆粉、谷物粉、木粉、树皮粉、锯粉、烟叶茎粉、核桃壳粉、糠、纤维素粉末、植物提取后的残渣、粉碎合成树脂等合成聚合物、粘土类(例如高岭土、斑脱土、酸性白土等)、滑石类(例如滑石、叶蜡石等)、二氧化硅类(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭墨(也称为含水硅微粉、含水硅酸的合成高分散硅酸,含有硅酸钙作为主成分的某些产品))、活性炭、硫粉、浮石、烧结硅藻土、砖粉碎物、飞灰、砂、碳酸钙、磷酸钙等无机矿物性粉末、硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯化铵等化学肥料、堆肥等,上述物质可以单独使用,也可以作为二种或二种以上的混合物进行使用。
作为能够用作液体惰性载体的材料,除了本身具有溶剂性能的材料外,还可以从虽然不具有溶剂性能、但是借助助剂的作用能够分散有效成分化合物的材料中进行选择,例如作为代表例可以举出以下列举的载体,下述载体可以单独使用,也可以作为2种或2种以上的混合物进行使用,例如可以举出水、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等)、醚类(例如乙醚、二噁烷、溶纤剂、二异丙基醚、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如煤油、矿油等)、芳香族烃类(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石油脑、烷基萘等)、卤化烃类(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、腈类(例如乙腈等)。
作为助剂,可以举出以下列举的代表性助剂,上述助剂可以根据目的进行使用,单独、或在某些情况下并用2种或2种以上助剂,在某些情况下也可以完全不使用助剂。
为了将有效成分化合物乳化、分散、可溶化及/或湿润而使用表面活性剂,例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇单油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸盐、木素磺酸盐、高级醇硫酸酯等表面活性剂。
另外,为了将有效成分化合物分散稳定化、粘结及/或键合,可以使用以下列举的助剂,例如可以使用酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯树胶、聚乙烯醇、松节油、糠油、斑脱土、黄原胶、木素磺酸盐等助剂。
为了改良固体产品的流动性,也可以使用以下列举的助剂,例如可以使用蜡、硬脂酸盐、磷酸烷基酯等助剂。悬浊性产品的抗絮凝剂,可以使用例如萘磺酸缩合物、缩合磷酸盐等助剂。作为消泡剂,也可以使用例如硅油等助剂。
需要说明的是本发明的通式(1)表示的化合物对光、热、氧化等稳定,但是也可以根据需要适量添加抗氧化剂或紫外线吸收剂作为稳定剂,例如BHT(2,6-二-t-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(丁基羟基苯甲醚)之类苯酚衍生物、双酚衍生物、或苯基-α-萘基胺、苯基-β-萘基胺、氨基苯乙醚和丙酮的缩合物等芳基胺类或二苯甲酮类化合物,从而得到效果更稳定的组合物。
本发明的通式(1)表示的化合物的有效成分量,通常粉剂为0.5~20重量%、乳剂为5~50重量%、水合剂为10~90重量%、颗粒剂为0.1~20重量%及流动制剂为10~90重量%。另外,各剂型的载体量,通常粉剂为60~99重量%、乳剂为40~95重量%、水合剂为10~90重量%、颗粒剂为80~99重量%、及流动制剂为10~90重量%。另外,助剂量,通常粉剂为0.1~20重量%、乳剂为1~20重量%、水合剂为0.1~20重量%、颗粒剂为0.1~20重量%及流动制剂为0.1~20重量%。
为了防除各种害虫,将其直接、或用水等进行适当稀释、或悬浊的形式,以病害防除有效量施用在预测该害虫发生的作物或不希望发生的部位即可。其使用量根据各种因素、例如目的、对象害虫、作物的生长状况、害虫的发生倾向、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用部位、施用时期等而变化,通常以有效成分的浓度为0.0001~5000ppm、优选为0.01~1000ppm进行使用。另外,每10a的施用量通常以有效成分表示为1~300g。
含有本发明的通式(1)表示的化合物作为有效成分的杀虫剂可以单独用于防除危害水稻、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的各种农林、园芸、储粮害虫或卫生害虫或线虫等害虫,为了防除同时发生的多种多样的病害虫,获得更优良的防除效果,可以组合其他杀虫剂及/或杀菌剂中的1种或1种以上进行使用。
作为可以与本发明的通式(1)表示的化合物组合的其他杀虫剂,例如可以举出丙烯除虫菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、苄氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、甲氰菊酯、四溴菊酯、乙氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯、七氟菊酯、联苯菊酯、炔戊菊酯、贝他赛扶宁、Zeta-氯氰菊酯、氰戊菊醋等合成拟除虫菊酯类杀虫剂及上述物质的各种异构体或除虫菊提取物,DDVP、杀螟腈、肟硫磷、杀螟硫磷、杀虫威、二甲基亚硝胺、丙虫磷、甲基对硫磷、双硫磷、辛硫磷、乙酰甲胺磷、异柳磷、水杨硫磷、DEP、EPN、乙硫磷、灭蚜磷、哒嗪硫磷、二嗪农、甲基嘧啶磷、乙嘧硫磷、异噁唑硫磷、喹硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、伏杀硫磷、亚胺硫磷、杀扑磷、异亚砜磷、蚜灭磷、马拉松、甲基乙酯磷、乐果、福尔莫硫磷、硫灭松、乙基硫灭松、甲拌磷、特丁硫磷、丙溴磷、普硫松、甲丙硫磷、吡唑硫磷、久效磷、二溴磷、噻唑磷、硫线磷等有机磷类杀虫剂,NAC、MTMC、MIPC、BPMC、XMC、PHC、MPMC、乙硫甲威、噁虫威、抗蚜威、丁硫克白威、丙硫克百威、纳乃得、草氨酰、丁醛肟威等氨基甲酸酯类杀虫剂,醚菊酯、苄螨醚等芳基丙基醚类杀虫剂,氟硅菊酯等甲硅烷基醚类化合物,硫酸烟碱、多萘菌素复合物、阿维菌素、密灭汀、BT剂等杀虫性天然物,杀螟丹、硫赐安、杀虫磺、除虫脲、克福隆、得福隆、杀铃脲、氟芬隆、氟环脲、六伏隆、吡虫隆、吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、呋虫胺、吡蚜酮、氟虫腈、噻嗪酮、苯氧威、蚊蝇醚、烯虫酯、烯虫乙酯、烯虫炔酯、硫丹、丁醚脲、唑蚜威、虫酰肼、硫丹等杀虫剂,三氯杀螨醇、乙酯杀螨醇、溴螨酯、四氯杀螨砜、CPCBS、BPPS、甲基克杀螨、双甲脒、苯螨特、噻螨酮、苯丁锡、环己锡、除螨灵、四螨嗪、达蟥酮、唑螨酯、喹螨醚、吡螨胺等杀螨剂,或敌草胺、多氟脲、因灭汀、可尼丁、噻虫啉、噻虫嗪、吡氟硫磷、亚醌螨、联苯肼酯、环虫酰肼、乙螨唑、嘧螨酯、氟螨嗪、氯酰肼、茚虫威、甲氧虫酰肼、螺螨酯、唑虫酰胺、Gamma-赛洛宁、乙虫清、Amidoflumet、双三氟虫脲、氟啶虫酰胺、溴氟菊酯、Flufenerim、啶虫丙醚、毕汰芬、赐诺杀及螺甲螨酯。
作为可以与本发明的通式(1)表示的化合物组合的杀菌剂,例如可以举出三泰芬、己唑醇、丙环唑、种菌唑、咪鲜胺、氟菌唑等唑类杀菌剂,啶斑肟、氯苯嘧啶醇等嘧啶类杀菌剂,嘧菌胺、嘧菌环胺等苯胺基嘧啶类杀菌剂,甲霜灵、噁霜灵、苯霜灵等酰基苯胺类杀菌剂,甲基硫菌灵、苯菌灵等苯并咪唑类杀菌剂,代森锰锌、丙森锌、代森锌、代森联等二硫代氨基甲酸酯类杀菌剂,四氯异苯腈等有机氯类杀菌剂,环丙酰菌胺、噻唑菌胺等羧酰胺类杀菌剂,烯酰吗啉等吗啉类杀菌剂,嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、氟嘧菌酯、肟菌酯、醚菌胺、唑菌胺酯、啶氧菌酯等嗜球果伞素类杀菌剂,异菌脲、腐霉利等二羧酰亚胺类杀菌剂,磺菌胺、棉隆、硫氰酸甲酯、三氯硝基甲烷等土壤杀菌剂,碱性氯化铜、碱性硫酸铜、壬基苯磺酸铜、喹啉铜、DBEDO等铜杀菌剂,无机硫、硫酸锌等无机杀菌剂,敌瘟磷、甲基立枯磷、三乙磷铝等有机磷类杀菌剂,苯酞、三环唑、咯喹酮、双氯氰菌胺等黑色素生合成阻止剂类杀菌剂,嘉赐霉素、维利霉素、多氧霉素等抗生素杀菌剂,油菜籽油等天然物杀菌剂,苯噻菌胺、丙森锌、环氟菌胺、环酰菌胺、苯氧喹啉、螺环菌胺、氟嘧菌胺、苯菌酮、氟啶酰菌胺、丙氧喹啉、硅噻菌胺、Oxyspoconazole、噁唑菌酮、氰霜唑、咪唑菌酮、呋吡菌胺、苯酰菌胺、啶酰菌胺、噻酰菌胺、硅氟唑、百菌清、霜脲氰、克菌丹、二氰蒽醌、氟啶胺、灭菌丹、苯磺菌胺、(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(通用名申请中:吡噻菌胺)、氧化萎锈灵、灭锈胺、氟酰胺、嗪胺灵、嘉保信、烯丙苯噻唑、苯并噻二唑、稻瘟灵、嘧菌腙、哒菌酮、戊菌隆、氟氯菌核利、甲基克杀螨、双胍辛三乙酸盐、双胍辛胺乙酸盐等杀菌剂。
本发明的通式(1)表示的化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂中的1种或1种以上组合使用时,可以制成通式(1)表示的化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂的混合组合物进行使用,或将通式(1)表示的化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂在农药处理时混合进行使用。
除了上述杀虫剂、杀菌剂之外,通式(1)表示的化合物也可以与除草剂、肥料、土壤改良材料、植物成长调整剂等植物保护剂或资材等混合,制成效力更优良的多用途组合物,或制成也可以期待叠加效果或协同效果的组合物。
用下述实施例说明本发明的代表性实施例,但是本发明不限定于此。
[实施例1-1]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制备
将2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺20.0g、吡啶11.0g加入到四氢呋喃100ml中,在室温下搅拌制成溶液,在溶液中缓慢滴加溶解于四氢呋喃20ml中的3-硝基苯甲酰氯13.0g。在室温下,搅拌10小时后,将乙酸乙酯和水加入到反应溶液中。进行分液操作后,分取有机层,用无水硫酸镁干燥。过滤上述溶液,收集滤液,将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用己烷-二异丙基醚混合溶剂清洗,得到目的物26.0g(收率85%)的白色固体。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.33(6H,s),7.37(2H,s),7.68(1H,s),7.72(1H;t,J=8.1Hz),8.28(1H,d,J=8.1Hz),8.44(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),8.75(1H,t,J=1.2Hz)
[实施例1-2]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺(化合物编号I-2)的制备
将N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺0.90g、氯化亚锡无水物1.56g加入到乙醇25ml中,在室温下搅拌制成溶液,在溶液中加入浓盐酸2ml,在60℃下搅拌1小时。恢复室温后,将反应溶液注入水中,使用碳酸钾进行中和操作。加入乙酸乙酯,过滤除去不溶物后,分取有机层,用无水硫酸镁进行干燥。过滤上述溶液,收集上述滤液,将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用己烷清洗,由此得到目的物0.44g(收率53%)的白色固体。
1H—NMR(CDCl3、ppm)δ 2.34(6H,s),3.87(2H,broad),6.86—6.89(1H,m),7.20—7.35(6H,m)
[实施例1-3]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号10)的制备
将N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.25g、吡啶0.06g加入到四氢呋喃5ml中,在室温下搅拌制成溶液,在溶液中滴加溶解在四氢呋喃1ml中的苯甲酰氯0.09g。室温下搅拌1小时后,加入乙酸乙酯和1N盐酸,分取有机层,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层1次后,用无水硫酸镁干燥。过滤上述溶液,收集该滤液,将减压下蒸馏除去溶剂而析出的固体用二异丙基醚洗涤,由此得到目的物0.29g(收率92%)的白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.37(6H,s),7.34(2H,s),7.46-7.57(4H,m),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.98-8.01(2H,m),8.12(1H,d,J=7.3Hz),8.34(1H,s),8.87(1H,s),9.66(1H,s).
[实施例2-1]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-硝基苯甲酰胺的制备
将60%氢化钠0.18g悬浮于四氢呋喃15ml中,制成溶液,室温下向溶液中滴加溶解在四氢呋喃5ml中的N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺2.0g。室温下搅拌30分钟后,滴加溶解在四氢呋喃5ml中的碘代甲烷0.65g。然后,升温至50℃,搅拌4小时后,恢复至室温,向反应液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层,用水洗涤1次后,用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=6:1)提纯,由此得到目的物1.73g(收率84%)的白色固体。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.31(6H,s),3.38(3H,s),7.27(2H,s),7.37(1H,t,J=7.8Hz),7.62-7.65(1H,m),8.05(1H,t,J=2.0Hz),8.11-8.14(1H,m).
[实施例2-2]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-氨基苯甲酰胺(化合物编号I-5)的制备
将N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-硝基苯甲酰胺1.50g、10%钯-碳0.15g加入到甲醇20ml中,常压下,在氢气氛围中搅拌2小时。滤除催化剂后,减压下蒸溜除去溶剂。然后,用己烷洗涤析出的固体,由此得到目的物1.24g(收率88%)的白色固体。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.27(6H,s),3.31(3H,s),3.80(2H,broad),6.40-6.43(1H,m),6.54-6.58(1H,m),6.71(1H,t,J=2.0Hz),6.76-6.86(1H,m),7.22(2H,s).
[实施例2-3]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1478)的制备
按照实施例1-3中记载的条件制备白色固体状标题目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.29(6H,s),3.24(3H,s),6.84(1H,d,J=7.8Hz),7,12(1H,t,J=7.8Hz),7.33(2H,s),7.50-7.64(4H,m),7.85-7.88(2H,m),7.98-8.03(1H,m),10.22(1H,s).
[实施例3]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号106)的制备
将N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.6g、吡啶0.4g加入到四氢呋喃10ml中,制成溶液,向其中加入2-氯烟酰氯盐酸盐0.35g,室温下搅拌4小时。加入乙酸乙酯后,用饱和碳酸氢钠水溶液清洗2次,减压蒸溜除去溶剂。将析出的固体用己烷-二异丙基醚的混合溶剂清洗、干燥,由此得到目的物0.64g(收率75%)的白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.54·7.60(2H,m),7.77-7.80(1H,m),7.95(1H,d,J=7.8Hz),8.10-8.12(1H,m),8.30(1H,s),8.54-8.59(1H,m),10.03(1H,s),10.88(1H,s).
[实施例4]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[(吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号101)的制备
在乙腈10ml中加入烟酸99mg、1,1’-草酰基二咪唑153mg,制成溶液,将该溶液在室温下搅拌15分钟,在40℃下搅拌40分钟。恢复至室温后加入N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺300mg,60℃下搅拌5小时。接下来,减压蒸馏除去溶剂,向得到的残渣中加入乙酸乙酯,用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层2次,再一次减压蒸馏除去溶剂。利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=1:3)提纯得到的残渣,由此得到目的物70mg(收率18%)的白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.30(6H,s),7.45(2H,s),7.54-7.61(2H,m),7.78(1H,d,J=8.3Hz),8.06(1H,d,J=7.3Hz),8.32-8.35(2H,m),8.77-8.79(1H,m),9.15(1H,d,J=1.5Hz),10.00(1H,s),10.66(1H,s).
[实施例5-1]
N-甲基-2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基苯胺的制备
在N,N-二甲基甲酰胺5ml中加入N-甲基-4-七氟异丙基-2-甲基苯胺1.0g,制成溶液,向其中滴加溶解在N,N-二甲基甲酰胺3ml中的N-溴琥珀酰亚胺0.8g。室温下搅拌5小时后,加入乙酸乙酯和水,分取有机层。用水洗涤有机层2次后,用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=9:1)提纯得到的残渣,由此得到目的物0.86g(收率68%)的红色油状物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.41(3H,s),2.93(3H,s),3.90(1H,broad),7.23(1H,s),7.54(1H,s).
[实施例5-2]
N-(2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号1479)的制备
根据实施例1中记载的条件,由N-甲基-2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基苯胺制备白色固体状标题目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.41(3H,s),3.25(3H,s),6.95(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),7.16(1H,t,J=7.8Hz),7.50-7.64(4H,m),7.68(1H,s),7.86-7.88(2H,m),7.93(1H,t,J=1.5Hz),7.98-8.00(1H,m),10.24(1H,s).
[实施例6]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号1487)的制备
将60%氢化钠40mg悬浮于四氢呋喃10ml中,制成溶液,室温下向溶液中滴加溶解在四氢呋喃5ml中的N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺0.3g。室温下搅拌1小时后,滴加溶解在四氢呋喃5ml中的碘代甲烷0.16g。然后,升温至50℃,搅拌4小时后,恢复至室温,向反应液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层,用水洗涤1次后,用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂。用二异丙基醚洗涤得到的残渣,由此得到目的物1.73g(收率84%)的白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.20(6H,s),3.08(3H,s),8.20(3H,s),6.93-7.39(10H,m),7.45-7.51(1H,m).
[实施例7-1]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯硫酰胺的制备
将N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.35g和Lawesson’s试剂0.19g加入到甲苯10ml中,在回流温度下加热搅拌6小时。减压浓缩反应溶液,蒸馏除去溶剂后,将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=3:1)精制,得到目的物0.07g(收率20%)。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.36(6H,s),3.87(2H,broad-s),6.84-6.87(1H,m),7.18-7.24(2H,m),7.33(1H,s),7.39(2H,s),8.56(1H,broad-s).
[实施例7-2]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯硫酰胺(化合物编号2201)的制备
利用实施例1-3中记载的条件,由N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯硫酰胺制备标题目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.38(6H,s),7.25-8.00(11H,m),8.34(1H,s),8.85(1H,broad.).
[实施例8]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号2202)以及N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯硫酰胺(化合物编号2203)的制备
在10ml甲苯中加入N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺0.37g、Lawesson’s试剂0.30g,制成溶液,在70℃下搅拌6小时。减压浓缩反应液,将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=3:1)精制,由此分别制备N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯甲酰胺0.18g(收率47%)、N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯硫酰胺0.05g(收率13%)。
化合物编号2202的物性值
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.36(6H,s),7.37(2H,s),7.47-7.61(5H,m),7.85-8.03(4H,m),8.57(1H,s),9.18(1H,s).
化合物编号2203的物性值
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.38(6H,s),7.41(2H,s),7.45-7.55(4H,m),7.90-7.96(4H,m),8.57(1H,broad),8.74(1H,broad),9.18(1H,broad).
[实施例9-1]
N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制备
根据实施例6中记载的方法,利用N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺和苄基溴制备标题目的物。
[实施例9-2]
N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备
根据实施例1-2以及1-3中记载的方法,利用N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺和2-氟苯甲酰氯制备标题目的物。
[实施例9-3]
N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺的制备
根据实施例6中记载的方法,利用N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰氨基)苯甲酰胺和碘代乙烷制备标题目的物。
[实施例9-4]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号1206)的制备
在10ml甲醇中加入N-苄基-N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺1.07g、10%钯-碳0.15g,制成溶液,在45℃下,于氢气氛围中搅拌6小时。滤除催化剂后,减压蒸馏除去溶剂。接下来,将得到的残渣用硅胶(富士silysia化学NHsilica)柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=1:1)精制,得到目的物0.30g(收率32%)的白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 1.17(3H,broad),2.22(6H,s),3.99(2H,broad),7.01-7.08(2H,m),7.29-7.43(6H,m),7.72-7.77(2H,m),9.90(1H,s)
[实施例10-1]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
将按照实施例1-1中记载的方法制备的N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氯-3-硝基苯甲酰胺2.35g、氟化钾(喷雾干燥品)0.87g加入到用分子筛干燥的N,N-二甲基甲酰胺25ml中,150℃下加热搅拌3小时。恢复室温后,将乙酸乙酯和水加入到反应溶液中,进行分液操作后,分取有机层,用水清洗2次后,用无水硫酸镁干燥。过滤上述溶液,收集上述滤液,将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=4:1)精制,得到目的物1.02g(收率45%)的固体。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ 2.37(6H,s),7.39(2H,s),7.48-7.53(1H,m),7.87(1H,d,J=11.5Hz),8.23-8.28(1H,m),8.42-8.46(1H,m)
[实施例10-2]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(化合物编号601)的制备
根据实施例1-2以及1-3中记载的方法制备标题目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ2.34(6H,s),7.37(1H,t,J=7.8Hz),7.45(2H,s),7.53-7.65(4H,m),7.77-7.82(1H,m),8.00-8.02(2H,m),10.10(1H,s),10.29(1H,s)
[实施例11-1]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
在30ml甲苯中加入4-氟-3-硝基苯甲酸5.22g、N,N-二甲基甲酰胺0.1g后,加入亚硫酰氯3.7g。在80℃下搅拌1小时后,在回流条件下搅拌2小时。冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,将得到的残渣溶解于四氢呋喃10ml中,向其中滴加2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺8.1g、吡啶4.4g、四氢呋喃20ml的混合溶液。室温下搅拌2小时后,加入乙酸乙酯,依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥后,将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=4:1)精制,得到目的物5.9g(收率46%)的白色固体。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ2.11(6H,s),7.26-7.31(3H,m),8.12-8.15(1H,m),8.60-8.62(1H,m),8.70(1H,s)
[实施例11-2]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基-4-氟苯甲酰胺的制备
根据实施例1-2中记载的条件制备白色固体状标题目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.26(6H,s),5.42(2H,broad-s),7.10-7.19(2H,m),7.37(1H,dd,J=2.0,8.8Hz),7.42(2H,s),9.78(1H,s)
[实施例11-3]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备
冷却18ml 98%硫酸至0℃~5℃,边搅拌边加入N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基-4-氟苯甲酰胺2.50g。搅拌15分钟后,滴加37%甲醛水溶液18ml,在0℃下搅拌1小时、在室温下搅拌3小时。再次将反应液冷却至0℃,向其中加入28%氨水进行中和,加入乙酸乙酯,分取有机层。用无水硫酸镁干燥,将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=4:1)精制,得到目的物1.74g(收率67%)的无定形物。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ 2.32(6H,s),2.94(3H,d,J=4.9Hz),4.14(1H,broad),7.03(1H,dd,J=8.3,11.2Hz),7.10-7.13(1H,m),7.24(1H,s),7.34(2H,s),7.42(1H,s)
根据实施例11-3中记载的方法可以制备以下化合物。
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺
1H-NMR(DMSO-d6)δ 2.32(6H,s),2.76(3H,d,J=4.9Hz),5.84(1H,broad),6.77-6.81(2H,m),7.10(1H,t,J=7.8Hz),7.43(2H,s),9.90(1H,s)
N-[2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)]苯基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺
1H-NMR(DMSO-d6)δ 2.32(6H,s),2.77(3H,d,J=4.9Hz),5.82(1H,broad),6.79(1H,t,J=7.8Hz),7.08-7.21(2H,m),7.42(2H,s),9.88(1H,s)
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺
1H-NMR(DMSO-d6)δ 2.33(6H,s),2.76(3H,d,J=4.9Hz),4.55(3H,s),6.58-6.62(1H,m),6.70-6.78(1H,m),7.13(1H,t,J=7.8Hz),7.31(1H,s),7.50(2H,s)
[实施例11-4]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-[N-甲基-N-(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号1464)的制备
根据实施例1-3中记载的条件,利用4-硝基苯甲酰氯制备白色固体状标题目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.23(6H,s),3.42(3H,s),7.41(1H,broad),7.45(2H,s),7.60(2H,broad),7.90(1H,broad),8.08-8.13(3H,broad),9.93(1H,s).
[实施例12-1]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧酸酰胺的制备
在10ml甲苯中加入6-氯吡啶-2-羧酸2.2g、N,N-二甲基甲酰胺0.1g后,加入亚硫酰氯2.0g。在80℃下搅拌1小时后,在回流条件下搅拌2小时。冷却至室温后,减压蒸馏除去溶剂,将得到的残渣滴加到2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺3.67g、吡啶1.22g、四氢呋喃20ml的混合溶液中。室温下搅拌2小时后,加入乙酸乙酯,依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥后,减压下蒸馏除去溶剂,用冷却至5℃的己烷洗涤得到的残渣,由此得到4.42g白色固体状目的物(收率77%)。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.36(6H,s),7.36(2H,s),7.56(1H,dd,J=1.0,8.1Hz),7.88(1H,dd,J=7.6,8.1Hz),8.23(1H,dd,J=1.0,7.6Hz),9.27(1H,broad-s).
[实施例12-2]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氨基吡啶-2-羧酸酰胺的制备
在体积为200ml的高压釜中装入N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧酸酰胺3.08g、28%氨水30ml、硫酸铜0.20g、甲醇70ml,于150℃下加热搅拌2小时。冷却至室温后,于60℃下常压蒸馏除去氨水,减压下蒸馏除去甲醇。向反应液中加入乙酸乙酯和水,进行分液操作,分取有机层,用无水硫酸钠干燥。过滤该溶液,收集滤液,将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=3:2~2:3)精制,得到目的物2.90g(收率98%)的油状物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.35(6H,s),4.57(2H,broad-s),6.69-6.74(1H,m),7.34(2H,s),7.62-7.66(2H,m),9.39(1H,broad-s).
[实施例12-3]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-(苯甲酰氨基)吡啶-2-羧酸酰胺(化合物编号2001)的制备
在3ml四氢呋喃中加入N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氨基吡啶-2-羧酸酰胺0.16g、吡啶62mg,加入苯甲酰氯63mg,室温下搅拌3小时。加入乙酸乙酯,用水清洗有机层后,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥后,将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=6:4)精制,得到目的物0.13g(收率65%)的白色固体。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.36(6H,s),7.36(2H,s),7.53-7.57(2H,m),7.61-7.65(1H,m),7.95-8.03(3H,m),8.08(1H,dd,J=1.0,7.3Hz),8.52(1H,broad-s),8.62(1H,dd,J=1.0,8.3Hz),9.19(1H,broad-s).
[实施例12-4]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-(苯甲酰氨基)-1-氧代吡啶-2-羧酸酰胺(化合物编号2164)的制备
在5ml苯中加入N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-(苯甲酰氨基)吡啶-2-羧酸酰胺65mg、间氯过苯甲酸0.11g,于80℃搅拌4小时。冷却至室温,依次用水、饱和食盐水洗涤有机层后,用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂后,将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=4:1)精制,得到目的物52mg(收率52%)的白色固体。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.34(6H,s),7.47(2H,s),7.62-7.65(2H,m),7.70-7.81(2H,m),8.00-8.04(3H,m),8.64(1H,dd,J=1.5,8.3Hz),10.90(1H,broad-s),12.30(1H,broad-s).
[实施例13-1]
2,6-二溴-4-七氟异丙基苯胺的制备
在5ml N,N-二甲基甲酰胺中加入4-七氟异丙基苯胺2.0g,制成溶液,于5℃下向其中加入溶解于10ml N,N-二甲基甲酰胺的N-溴琥珀酰亚胺2.73g。恢复至室温,搅拌2小时后,向反应液中加入乙酸乙酯和水,分取有机层,再用水清洗1次。减压蒸馏除去溶剂后,将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=20:1)精制,得到目的物2.20g(收率69%)的橙色油状物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 4.89(2H,broad-s),7.59(2H,s)
[实施例13-2]
N-(2,6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制备
在70℃下将2,6-二溴-4-七氟异丙基苯胺2.20g、3-硝基苯甲酰氯1.46g、吡啶10ml的混合溶液搅拌20小时。恢复至室温后,加入乙酸乙酯和1N盐酸,分取有机层后,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣溶解于四氢呋喃8ml和甲醇2ml的混合溶剂中。然后,冷却至5℃,加入氢氧化钠0.30g,搅拌2小时后,向反应液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层,用饱和食盐水洗涤后,用无水硫酸镁干燥。用己烷洗涤减压蒸馏除去溶剂后得到的残渣,由此得到2.19g淡褐色固体的目的物(收率73%)。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 7.92(1H,t,J=7.8Hz),8.08(2H,s),8.45(1H,d,J=7.8Hz),8.53(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),8.85(1H,d,J=1.5Hz),11.08(1H,s).
[实施例13-3]
N-(2,6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺的制备
根据实施例1-2中记载的条件,制备白色固体状标题目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 5.39(2H,broad-s),6.77-6.80(1H,m),7.13-7.20(3H,m),8.02(2H,s),10.35(1H,s).
[实施例13-4]
N-(2,6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰基)氨基苯甲酰胺(化合物编号8)的制备
根据实施例1-3中记载的条件,利用2-氟苯甲酰氯制备白色固体状标题目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 7.33-7.40(2H,m),7.55-7.63(2H,m),7.68-7.72(1H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.99(1H.d.J=7.8Hz),8.05(2H,s),8.34(1H,s),10.65(1H,s),10.69(1H,s).
[实施例14-1]
4-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制备
在溶解有4-氨基苯硫酚1.25g和三乙胺1.11g的20ml乙腈溶液中,加入1-碘七氟-n-丙烷5.91g,室温下搅拌3小时。用醚稀释后,用1N氢氧化钠水溶液洗涤,利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=4:1)进行提纯,得到1.85g目的物(收率63%)。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 3.95(2H,s),6.66(2H,d,J=8.8Hz),7.40(2H,d,J=8.8Hz).
[实施例14-2]
2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制备
在15ml N,N-二甲基甲酰胺中加入4-(七氟-n-丙硫基)苯胺0.77g,制成溶液,向其中加入N-溴琥珀酰亚胺0.98g。于60℃下搅拌2小时后,加入醚和水,分取有机层。用水洗涤有机层2次后,用无水硫酸镁干燥,将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=9:1)提纯,由此得到1.19g(收率100%)红色油状的目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 4.98(2H,broad-s),7.66(2H,s).
[实施例14-3]
N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺的制备
在20ml四氢呋喃中加入2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺1.08g、吡啶0.4g,室温下搅拌制成溶液,向其中慢慢滴加溶解于20ml四氢呋喃中的3-硝基苯甲酰氯0.55g。室温下搅拌10小时后,向反应溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=4:1)提纯,由此得到0.86g(收率48%)白色固体状目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 7.73(1H,s,J=7.8Hz),7.77(1H,t,J=7.8Hz),7.96(2H,s),8.31(1H,s),8.47-8.50(1H,m),8.79(1H,t,J=2.0Hz).
[实施例14-4]
N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺(化合物编号I-28)的制备
在20ml乙醇中加入N-{2,6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺0.97g、氯化亚锡无水物0.95g,室温下搅拌制成溶液,向其中加入2ml浓盐酸,于60℃下加热搅拌1小时。恢复至室温后,将反应液注入水中,用碳酸钾进行中和操作。加入乙酸乙酯,滤除不溶物后分取有机层,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣用己烷清洗,由此得到0.75g白色固体状目的物(收率81%)。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 3.89(2H,broad-s),6.90(1H,dt,J=2.5,6.4Hz),7.28-7.30(3H,m),7.60(1H,s),7.93(2H,s).
[实施例14-5]
N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号263)的制备
在5ml四氢呋喃中加入N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.10g、吡啶0.02g,室温下搅拌制成溶液,向其中滴加溶解于1ml四氢呋喃的苯甲酰氯0.03g。室温下搅拌1小时后,加入乙酸乙酯和1N盐酸,分取有机层。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层1次后,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=3:1)提纯,由此得到0.10g(收率67%)白色固体状目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 7.47-7.57(4H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.93(2H,s),7.99-8.01(2H,m),8.18(1H,d,J=7.8Hz),8.33(1H,t,J=2.0Hz),9.27(1H,s),9.65(1H,s).
[实施例14-6]
N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号309)的制备
在5ml四氢呋喃中加入N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.15g、吡啶0.03g,制成溶液,向其中加入2-氯烟酰氯盐酸盐0.05g,室温下搅拌4小时。加入乙酸乙酯后,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤2次,减压蒸馏除去溶剂。将析出的固体利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=3:1)提纯,由此得到0.17g(收率92%)无定形状目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 7.44(1H,dd,J=4.8,7.8Hz),7.56(1H,t,J=7.8Hz),7.80(1H,d,J=7.8Hz),7.86(1H,s),7.92(1H,d,J=7.8Hz),7.95(2H,s),8.23(1H,dd,J=2.0.,7.8Hz),8.30(1H,s),8.41(1H,s),8.55(1H,dd,J=2.0,4.8Hz).
[实施例14-7]
N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制备
在15ml氯仿中加入N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-硝基苯甲酰胺0.5g,室温下搅拌制成溶液,向其中加入间氯过苯甲酸0.5g。室温下搅拌2日后,加入亚硫酸钠水溶液,进行搅拌。进行分液操作,用氢氧化钠水溶液、饱和食盐水洗涤,将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=4:1)提纯,由此得到0.36g(收率70%)白色固体状目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 7.76-7.82(2H,m),8.06(1H,s),8.29(1H,s),8.33.8.35(1H,m),8.49-8.53(1H,m),8.81(1H,s).
[实施例14-8]
N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-氨基苯甲酰胺(化合物编号I-57)的制备
根据实施例1-2中记载的方法,利用N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-硝基苯甲酰胺制备标题目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 6.90-6.94(1H,m),7.28-7.33(3H,m),7.73(1H,s),8.02(1H,s),8.25(1H,s).
[实施例14-9]
N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号335)的制备
根据实施例1-3中记载的方法,利用N-(2,6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-氨基苯甲酰胺制备标题目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 7.45-7.61(4H,m),7.77-7.79(1H,m),7.87-7.91(3H,m),8.01(1H,s),8.07-8.10(1H,m),8.15(1H,s),8.25(1H,s),8.38(1H,s)
[实施例14-10]
2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制备
在20ml DMF中加入2,6-二溴-4-七氟-n-丙硫基苯胺3.0g(1.3mmol)和碳酸钾3.0g(21.9mmol)、四(三苯基膦)钯0.75g(0.65mmol)、三甲基环硼氧烷0.17g(1.3mmol),于135℃下搅拌6小时。将反应液恢复至室温后,利用硅藻土滤除不溶物,减压浓缩滤液,将得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=12:1~4:1)提纯,由此得到1.17g(收率55%)油状目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm).δ 2.17(6H,s),3.86(2H,broad-s),7.22(2H,s).
[实施例15]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备
在氢气氛围中,常压、室温下搅拌N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺20.0g、37%甲醛水溶液4.40g、10%钯-碳2.0g、乙酸乙酯200ml的混合物。滤出反应液中的不溶物,用乙酸乙酯洗涤过滤收集得到的物质。收集滤液,用二异丙基醚洗涤减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣,由此得到13.5g白色固体状目的物(收率65%)。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.35(6H,s),2.91(3H,s),6.82(1H,d,J=7.3Hz),7.18-7.52(7H,m).
[实施例16-1]
3-(苯甲酰氨基)苯甲酸的制备
在50ml水中加入3-氨基苯甲酸1.37g和氢氧化钠0.4g,制成溶液,放置于水浴中,同时向其中滴加将苯甲酰氯1.41g和氢氧化钠0.4g溶解于5ml水中制得的溶液,室温下搅拌6小时。加入1N盐酸,使反应溶液的pH为1后,过滤收集析出的固体,由此得到1.92g(收率80%)的白色固体状目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 7.40-7.56(5H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.00(2H,d,J=8.3Hz),8.15(1H,d,J=7.8Hz),8.35(1H,t,J=2.0Hz),9.89(1H,s),
[实施例16-2]
3-(苯甲酰氨基)苯甲酰氯的制备
在10ml甲苯中悬浮3-(苯甲酰氨基)苯甲酸1.5g,制成溶液,向其中加入亚硫酰氯2ml,回流条件下搅拌2小时。恢复至室温后,减压蒸馏除去溶剂,得到1.53g白色固体状目的物(收率95%)。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 7.51-7.62(4H,m),7.90(2H,d,J=7.3Hz),7.93(1H,s),7.97(1H,s),8.15(1H,dt,J=1.0,5.9Hz),8.28(1H,t,J=2.0Hz).
可以根据实施例16-1以及16-2中记载的方法,利用容易购得的苯甲酸类制备以下化合物。
3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-氰基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-氰基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,3-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,4-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,5-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,6-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3,4-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯
3-[(2-氟吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯
3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯
3-[(2,4-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,6-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(3,4-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-氯-4-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(4-氯-2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2-氯-6-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
3-[(2,3,6-三氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯
[实施例16-3]
N-(2,6-二甲基-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号260)的制备
在5ml四氢呋喃中加入2,6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺0.1g和吡啶0.03g,室温下搅拌制成溶液,向其中滴加溶解于1ml四氢呋喃中的3-(苯甲酰氨基)苯甲酰氯0.09g。室温下搅拌1小时后,加入乙酸乙酯和1N盐酸,分取有机层。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层1次后,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集滤液,将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=3:1)提纯,由此得到0.10g(收率53%)白色固体状目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.31(6H,s),7.41(2H,s),7.50-7.67(5H,m),7.71(1H,d,J=7.8Hz),7.87-7.90(3H,m),8.07(1H,s),8.31(1H,s).
[实施例17-1]
2,6-二甲基-4-[1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺的制备
室温下,一边混合2,6-二甲基苯胺24.4g和六氟丙酮水合物50.0g,一边加入对甲苯磺酸一水合物0.5g,在100℃下搅拌反应溶液。利用TLC确认起始原料消失后,向反应溶液中加入乙酸乙酯和1N氢氧化钠水溶液,进行分液萃取。向有机层中加入无水硫酸镁进行干燥后,过滤。减压浓缩滤液后,向残渣中加入己烷,洗涤。室温下减压干燥过滤混悬液得到的固体,得到24.3g粉末状目的物(收率69%)。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.20(6H,s),3.26(1H,broad-s),3.76(2H,broad-s),7.25(2H,s).
[实施例17-2]
N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-硝基苯甲酰胺(化合物编号I-124)的制备
室温下,在装有50ml四氢呋喃的反应容器中加入2,6-二甲基-4-[1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺5.0g、3-硝基苯甲酰氯3.9g、吡啶2.1g,室温下搅拌。用TLC确认原料消失后,向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液,搅拌一会儿。然后,向反应溶液中加入乙酸乙酯和水,进行分液操作。向分取的有机层中加入无水硫酸镁干燥后,过滤。减压浓缩干燥滤液,粉碎得到的固体,得到7.5g粉末状目的物(收率95%)。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.26(6H,s),7.46(2H,s),7.88(1H,t,J=7.8Hz),8.43-8.48(2H,m),8.73(1H,s),8.81(1H,s),10.27(1H,s).
[实施例17-3]
N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-氨基苯甲酰胺(化合物编号I-204)的制备
在50ml甲醇中加入N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-硝基苯甲酰胺8.0g和10%钯-碳0.8g,制成溶液,在室温下,于氢气氛围中搅拌。用TLC确认原料消失后,过滤反应溶液,减压浓缩得到的滤液。将得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=3:1)提纯,由此得到6.3g(收率85%)粉末状目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.35(6H,s),4.31(2H,broad),6.84-6.87(1H,m),7.21-7.25(1H,m),7.29-7.31(2H,m),7.47-7.49(2H,m),7.83(1H,s),8.94(1H,s).
[实施例17-4]
N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号I-351)的制备
室温下,在50ml四氢呋喃中加入N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-氨基苯甲酰胺6.0g、苯甲酰氯2.5g和吡啶1.8g。用TLC确认原料消失后,过滤反应溶液,减压浓缩得到的滤液。将得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=3:1)提纯,由此得到6.3g(收率85%)粉末状目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.26(6H,s),7.44(2H,s),7.51-7.63(4H,m),7.74(1H,d,J=7.8Hz),7.98-8.07(3H,m),8.35(1H,s),8.71(1H,s),9.90(1H,s),10.47(1H,s).
使用2-氟苯甲酰氯代替苯甲酰氯,根据实施例17-4,制备N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号I-358)。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.34(6H,s),7.21(1H,dd,J=8.2,11.2Hz),7.32(1H,t,J=7.8Hz),7.49-7.56(4H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.04-8.08(2H,m),8.23(1H,s),8.71(1H,s),9.08(1H,d,J=11.2Hz).
[实施例17-5]
N-[2,6-二甲基-4-{1-氯-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号I-419)的制备
室温下,在40ml亚硫酰氯中加入N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺8.0g和吡啶1.0g。然后,升温,在回流条件下搅拌。利用TLC确认原料消失后,冷却后减压浓缩反应溶液。将得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=3:1)提纯,由此得到6.2g(收率75%)粉末状目的物。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm)δ 2.34(6H,s),7.49-7.63(6H,m),7.76(1H,d,J=7.8Hz),7.99-8.08(3H,m),8.37(1H,s),9.99(1H,s),10.48(1H,s).
[实施例17-6]
N-(2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号10)的制备
室温下,在20ml N,N-二甲基甲酰胺中加入N-[2,6-二甲基-4-{1-氯-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺300mg和氟化钾165mg。然后,升温至120℃,搅拌4小时。冷却至室温后向反应溶液中加入乙酸乙酯和水,分取有机层。加入无水硫酸镁干燥后,过滤,减压浓缩滤液。向得到的残渣中加入二异丙基醚洗涤。室温下减压干燥过滤混悬液得到的物质,得到250mg粉末状目的物(收率85%)。
物性值记载在实施例1-3中。
[实施例17-7]
N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号I-351)的制备
室温下,在50ml四氢呋喃中加入2,6-二甲基-4-[1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺2.0g、3-(苯甲酰氨基)苯甲酰氯2.7g、吡啶1.2g,室温下搅拌。用TLC确认原料消失后,向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液,搅拌一会儿。向反应溶液中加入乙酸乙酯和水,进行分液操作。向分取的有机层中加入无水硫酸镁进行干燥,过滤。减压浓缩干燥滤液,粉碎得到的固体,得到3.4g粉末状目的物(收率95%)。
物性值记载在实施例17-4中。
[实施例17-8]
N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号10)的制备
室温下,在20ml二氯甲烷中加入N-[2,6-二甲基-4-{1-羟基-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺300mg。然后,滴加480mg2,2-二氟-1,3-二甲基-2-咪唑啉酮,室温下搅拌8小时。向反应液中加入水,分取有机层。向有机层中加入无水硫酸镁进行干燥,过滤。减压浓缩干燥得到的滤液,粉碎所得的固体,得到180mg粉末状目的物(收率60%)。
物性值记载在实施例1-3中。
[实施例18-1]
4-甲基-5-硝基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制备
在15ml四氢呋喃中加入60%氢化钠1.33g,冷却至5℃后,滴加1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇5.84g。在5℃下搅拌30分钟后,滴加溶解于10ml四氢呋喃的2-氯-4-甲基-5-硝基吡啶3.0g,室温下搅拌3小时。室温下放置3日后,加入乙酸乙酯和水,分取有机层,用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥后,将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=10:1)提纯,由此得到4.5g(收率80%)黄色油状目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.69(3H,s),6.54(1H,septet,J=6.8Hz),6.95(1H,s),8.90(1H,s).
[实施例18-2]
5-氨基-4-甲基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制备
根据实施例1-2中记载的条件,利用4-甲基-5-硝基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶制备标题目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.04(3H,s),3.49(2H,broad-s),6.40(1H,septet,J=6.3Hz),6.69(1H,s),7.54(1H,s).
[实施例18-3]
3-氨基-2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制备
在10ml N,N-二甲基甲酰胺中加入5-氨基-4-甲基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶1.0g,室温下加入N-氯琥珀酰亚胺0.56g。升温至60℃,搅拌1小时后,注入水中,用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥后,将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=10:1)提纯,由此得到0.50g(收率44%)褐色油状目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.23(3H,s),3.82(2H,broad-s),6.24(1H,septet,J=6.3Hz),6.67(1H,s).
[实施例18-4]
N-[2-氯-4-甲基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号464)的制备
根据实施例1中记载的方法,利用5-氨基-4-甲基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶制备标题目的物。
1H-NMR(CD Cl3,ppm)δ 2.38(3H,s),6.34(1H,septet,J=6.3Hz),6.87(1H,s),7.50-7.63(5H,m),7.72(1H,d,J=7.8Hz),7.88-7.90(3H,m),7.99(1H,broad-s),8.31(1H,broad-s).
下面给出含有本发明的通式(1)表示的化合物作为有效成分的制剂例,但是本发明并不限定于此。需要说明的是,制剂例中,“份”表示“重量份”。
[制剂例1]
将通式(1)表示的本发明化合物20份、Sorpol 355S(东邦化学工业制、表面活性剂)10份、二甲苯70份搅拌混合均匀,得到乳剂。
[制剂例2]
将通式(1)表示的本发明化合物10份、烷基萘磺酸钠2份、木素磺酸钠1部、白炭墨5份、硅藻土82份搅拌混合均匀,得到水合剂。
[制剂例3]
将通式(1)表示的本发明化合物0.3份、白炭墨0.3份均匀混合,加入粘土99.2份、Driless A(三共制)0.2份,粉碎混合均匀,得到粉剂。
[制剂例4]
将通式(1)表示的本发明化合物2份、白炭墨2份、木素磺酸钠2份、斑脱土94份粉碎混合均匀后,加入水进行混炼,造粒干燥得到颗粒剂。
[制剂例5]
将通式(1)表示的本发明化合物20份及聚乙烯醇的20%水溶液5份充分搅拌混合后,加入黄原胶的0.8%水溶液75份,再搅拌混合得到流动剂。
为了明确本发明的通式(1)表示的化合物具有优良的杀虫活性,进一步给出下述试验例,但是本发明并不限定于此。
[试验例1]对斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的杀虫试验
在将试验化合物稀释至规定浓度制成的药液中,将卷心菜叶浸渍30秒,风干后,放入7cm的聚乙烯杯中,装入斜纹夜蛾的2龄幼虫。放置在25℃的恒温室内,3日后确认生死虫数。按1区5只2连制进行确认。
结果为,100ppm时下述化合物显示70%或70%以上的死虫率,所述化合物编号为:2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,16,17,18,19,20,21,22,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,37,39,42,43,46,48,56,57,58,59,60,61,62,66,68,69,70,71,73,74,75,81,82,83,84,85,86,87,89,92,96,99,100,101,105,106,109,114,117,122,124,125,126,127,129,130,132,136,140,150,160,163,164,165,166,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,178,179,180,181,182,183,184,185,186,187,188,189,190,191,192,193,194,195,196,197,198,199,200,201,202,204,207,208,210,212,256,257,258,259,260,261,262,263,266,276,284,288,309,310,327,328,329,330,331,332,333,334,335,338,369,375,376,377,378,379,380,383,414,460,461,462,463,464,465,466,467,601,602,603,604,605,606,607,609,610,611,612,616,618,619,624,628,629,630,631,633,634,638,639,649,650,651,652,653,654,655,656,657,658,661,665,668,670,676,679,682,686,699,708,711,719,722,791,1001,1016,1043,1089,1091,1097,1100,1125,1126,1206,1207,1208,1209,1210,1211,1212,1213,1214,1216,1217,1218,1219,1220,1229,1235,1236,1237,1238,1245,1246,1247,1255,1256,1257,1258,1259,1260,1261,1262,1263,1264,1265,1266,1267,1274,1293,1294,1463,1464,1465,1466,1478,1479,1480,1481,1482,1483,1484,1485,1486,1487,1607,1617,1645,1697,2001,2004,2034,2035,2036,2037,2082,2085,2093,2116,2117,2164,2168,2201,2202,2203。
试验例2.对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫试验
在将试验化合物稀释至规定浓度制成的药液中,将卷心菜叶浸渍30秒,风干后,放入7cm的聚乙烯杯中,装入小菜蛾的2龄幼虫。放置在25℃的恒温室内,3日后确认生死虫数。按1区5只2连制进行确认。
结果为,100ppm时下述化合物显示70%或70%以上的死虫率,所述化合物编号为:2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,17,18,19,20,21,22,23,25,26,27,29,30,31,32,33,37,39,43,47,56,58,59,60,61,62,66,68,69,70,82,83,84,85,86,87,89,92,100,101,105,106,109,114,118,122,124,127,130,132,135,147,150,154,160,163,164,165,166,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,178,179,180,181,182,183,184,185,186,194,196,197,198,199,200,201,202,203,204,206,207,208,209,210,212,256,258,259,260,261,262,263,266,284,309,310,314,318,327,328,329,330,331,332,333,334,335,338,369,375,376,377,378,379,383,414,460,461,462,463,464,465,466,467,601,602,603,604,605,606,607,609,610,611,612,616,618,619,620,624,628,629,630,631,633,634,638,639,650,651,652,653,654,655,656,657,665,668,670,676,679,682,686,699,708,711,719,722,791,1001,1016,1043,1089,1091,1097,1100,1125,1126,1206,1207,1208,1209,1210,1211,1212,1213,1214,1215,1216,1217,1218,1219,1220,1229,1235,1236,1237,1238,1245,1246,1247,1255,1256,1257,1258,1259,1260,1261,1262,1263,1264,1265,1266,1267,1274,1293,1294,1463,1464,1465,1478,1479,1480,1481,1482,1484,1485,1486,1487,1607,1617,1645,1697,2001,2034,2037,2082,2085,2093,2116,2117,2164,2168,2201,2202,2203。
试验例3.对斑飞虱(Laodelphax striatellus)的杀虫试验
将试验化合物被稀释至规定浓度制成的丙酮药液散布在水稻幼苗上,风干后,用10只斑飞虱进行试验。药剂全部使用原药。放置在25℃的恒温室内,处理6日后确认生存虫数。按1区10只1连制进行确认。
结果为,1000ppm时下述化合物显示70%或70%以上的死虫率,所述化合物编号为:7,8,17,25,31,62,101,105,106,122,130,164,165,166,169,170,171,172,173,174,175,178,179,180,181,182,183,184,185,197,199,201,202,206,207,208,210,369,601,604,607,609,610,611,612,618,619,620,624,628,630,633,639,650,651,652,654,655,657,665,668,686,1043,1089,1091,1097,1100,1207,1208,1209,1210,1211,1212,1213,1214,1216,1217,1218,1219,1220,1229,1235,1236,1237,1238,1245,1246,1247,1255,1259,1260,1262,1263,1264,1265,1266,1293,1463,1464,1465,1487,1607,1645,1697,2034,2035,2082,2085,2093,2116,2117,2203。
[比较例1]
使用N-(4-七氟异丙基-2-甲基)苯基3-(2-碘苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物A)以及N-(2,6-二甲基-4-三氟甲基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物B)的杀虫试验
以标题化合物A和化合物B作为对象药剂,进行试验例1和2,在相同条件下未发现杀虫活性。