甲酰胺.pdf

1、(10)授权公告号 CN 101212899 B (45)授权公告日 2012.11.21 CN 101212899 B *CN101212899B* (21)申请号 200680020375.8 (22)申请日 2006.05.26 102005025989.8 2005.06.07 DE A01N 43/56(2006.01) A01P 3/00(2006.01) A01N 43/78(2006.01) (73)专利权人 拜尔农作物科学股份公司 地址 德国蒙海姆 (72)发明人 R邓克尔 H-L埃尔贝 H盖尔 JN格罗尔 U瓦克亨多夫 - 诺伊曼 P达门 I维特雏洛夫斯基 沢田治子 波多野

2、広幸 (74)专利代理机构 北京北翔知识产权代理有限 公司 11285 代理人 唐铁军 钟守期 (54) 发明名称 甲酰胺 (57) 摘要 本文公开了式 (I) 的甲酰胺用于在作物保 护中防治某些锈菌例如大豆锈菌或咖啡锈 菌的用途， 式中 A、 R1、 M、 Q 和 R 具有本说明书 所指明的含义。 (30)优先权数据 (85)PCT申请进入国家阶段日 2007.12.07 (86)PCT申请的申请数据 PCT/EP2006/005070 2006.05.26 (87)PCT申请的公布数据 WO2006/131221 DE 2006.12.14 (51)Int.Cl. 审查员 徐利 权利要求书

3、 2 页 说明书 35 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 权利要求书 2 页 说明书 35 页 1/2 页 2 1. 甲酰胺用于防治豆薯层锈菌 (Phakopsora pachyrhizi) 的用途， 所述甲酰胺选自下 列化合物 ： (1)N-2-(1， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 -1， 3- 二甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (2)N-2-(1， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 -5- 氟 -1， 3- 二甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (3)N-2-(1， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 -5- 氯 -1， 3- 二甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (4

4、)3-( 二氟甲基 )-N-2-(1， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 -1- 甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (5)3-( 三氟甲基 )-N-2-(1， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 -5- 氟 -1- 甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲 酰胺 (6)3-( 三氟甲基 )-N-2-(1， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 -5- 氯 -1- 甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲 酰胺 (7)1， 3- 二甲基 -N-2-(1， 3， 3- 三甲基丁基 ) 苯基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (8)5- 氟 -1， 3- 二甲基 -N-2-(1， 3， 3- 三甲基丁基 ) 苯基 -1H- 吡唑 -4-

5、 甲酰胺 (9)3-( 二氟甲基 )-1- 甲基 -N-2-(1， 3， 3- 三甲基丁基 ) 苯基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (10)3-( 三氟甲基 )-1- 甲基 -N-2-(1， 3， 3- 三甲基丁基 ) 苯基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (11)3-(三氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-2-(1， 3， 3-三甲基丁基)苯基-1H-吡唑-4-甲 酰胺 (12)3-(三氟甲基)-5-氯-1-甲基-N-2-(1， 3， 3-三甲基丁基)苯基-1H-吡唑-4-甲 酰胺 (18)N-(3- 对甲苯基噻吩 -2- 基 )-1- 甲基 -3- 三氟甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺

6、(19) 吡噻菌胺 (21)N-(3， 4 - 二氯 -5- 氟 -1， 1 - 联苯 -2- 基 )-3-( 二氟甲基 )-1- 甲基 -1H- 吡 唑 -4- 甲酰胺 (22)3-( 二氟甲基 )-N-3 - 氟 -4 -(B)-( 甲氧基亚氨基 ) 甲基 -1， 1 - 联 苯 -2- 基 -1- 甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (23)3-( 三氟甲基 )-N-3 - 氟 -4 -(E)-( 甲氧基亚氨基 ) 甲基 -1， 1 - 联 苯 -2- 基 -1- 甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (24)N-(3， 4 - 二氯 -1， 1 - 联苯 -2- 基 )-5- 氟 -

7、1， 3- 二甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲 酰胺 (25)N-(4 - 氯 -3 - 氟 -1， 1 - 联苯 -2- 基 )-2- 甲基 -4-( 三氟甲基 )-1， 3- 噻 唑 -5- 甲酰胺 (26)N-(4 - 氯 -1， 1 - 联苯 -2- 基 )-4-( 二氟甲基 )-2- 甲基 -1， 3- 噻 唑 -5- 甲酰 胺 (27)N-(4 - 溴 -1， 1 - 联苯 -2- 基 )-4-( 二氟甲基 )-2- 甲基 -1， 3- 噻唑 -5- 甲酰 胺 (28)4-( 二氟甲基 )-2- 甲基 -N-4 -( 三氟甲基 )-1， 1 - 联苯 -2- 基 -1， 3- 噻

8、唑 -5- 甲酰胺 (29)N-(4 - 碘 -1， 1 - 联苯 -2- 基 )-4-( 二氟甲基 )-2- 甲基 -1， 3- 噻唑 -5- 甲酰 胺 (30)N-(4 - 氯 -3 - 氟 -1， 1 - 联苯 -2- 基 )-2- 甲基 -4-( 二氟甲基 )-1， 3- 噻 权 利 要 求 书 CN 101212899 B 2 2/2 页 3 唑 -5- 甲酰胺 (32)N-2-(1， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 -1- 甲基 -4-( 三氟甲基 )-1H- 吡唑 -3- 甲酰胺 (33)N-(4 - 氯代联苯 -2- 基 )-3- 碘 -1- 甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺

9、(34)4-( 二氟甲 基 )-N-3 - 氟 -4 -( 三氟甲基 ) 联苯 -2- 基 -2- 甲基 -1， 3- 噻唑 -5- 甲酰胺 (35)3-( 二氟甲基 )-N-2-(3， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 -1- 甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (36)N-2-(3， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 -5- 氟 -1， 3- 二甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 (37)N-3 - 氟 -4 -( 三氟甲基 ) 联苯 -2- 基 -3- 碘 -1- 甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰 胺 (38)3-(二氟甲基)-N-2-(1， 3-二甲基丁基)-4-氟代苯基-1-甲基-1H-吡

10、唑-4-甲 酰胺 (39)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-2-2-(三甲基甲硅烷基)乙基-3-噻吩基-1， 3-噻 唑 -5- 甲酰胺。 2. 权利要求 1 的甲酰胺用于防治豆薯层锈菌的用途， 所述甲酰胺选自下列化合物 ： (2)N-2-(1， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 -5- 氟 -1， 3- 二甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 ； 以及 (21)N-(3， 4 - 二氯 -5- 氟 -1， 1 - 联苯 -2- 基 )-3-( 二氟甲基 )-1- 甲基 -1H- 吡 唑 -4- 甲酰胺。 3. 防治大豆植物中的豆薯层锈菌的方法， 其特征在于用权利要求 1 或 2 之一的甲酰胺 对大豆

11、植物进行处理。 4. 权利要求 3 的方法， 用于防治转基因大豆植物的病害。 权 利 要 求 书 CN 101212899 B 3 1/35 页 4 甲酰胺 0001 本发明涉及已知的甲酰胺 (carboxamide) 并涉及其用于防治有害微生物的用途。 0002 已知许多甲酰胺具有杀菌特性 ( 参看， 例如 WO 04/103975、 WO04/103953、 WO 03/070705、 WO 03/010149、 WO 02/059086、 EP-A 0 824099、 EP-A 0 737 682、 EP-A 0 591 699、 EP-A 0 589 301、 EP-A 0 54509

12、9、 DE-A 24 09 011、 DE-A 20 06 472、 JP-A 2001-302605、 JP-A10-251240、 JP-A8-176112、 JP-A8-92223 和 JP-A53-72823)。因此， 例 如许多甲酰胺及其用于抵抗以下菌种的用途是已知的 ： 柄锈菌属种 (Puccinia) 例如隐 匿柄锈菌 (Puccinia recondita)， 或者单胞锈菌属属种 (Uromyces) 例如疣顶单胞锈菌 (Uromyces appendiculatus)。这些化合物的活性良好 ； 但是在某些情况下， 例如在低施用 率时， 其活性不能令人满意。现已发现这些甲酰胺抵

13、抗以下菌种也有效 ： 其它锈菌菌种例 如大豆锈菌， 层锈菌菌种 (Phakopsora) 例如 Phakopsora sojae、 豆薯层锈菌 (Phakopsora pachyrhizi)、 Phakopsora vignae、 Uredosojae、 Uromyces sojae， 其中大豆锈病仅最近才 出现 ； 而且抵抗其它锈菌菌种例如咖啡锈菌 (Helileia vastarix) 也有效。 0003 现已发现式 (I) 的甲酰胺可在作物保护中用于防治某种锈菌， 例如大豆锈菌和咖 啡锈菌， 0004 0005 其中， 0006 A 代表任选取代的芳基或者芳族的或非芳族的 5 元或 6

14、元碳环或具有 1-3 个杂原 子的杂环， 所述杂原子可以是O、 N或S， 其中所述碳环或杂环可以带有1、 2或3个选自烷基、 卤素、 卤代烷基、 烷硫基、 烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的取代基， 0007 R1代表氢、 C1-C8烷基、 C1-C6烷基亚磺酰基、 C1-C6烷基磺酰基、 C1-C4烷氧基 -C1-C4 烷基、 C3-C8环烷基 ； 各自具有 1-9 个氟、 氯和 / 或溴原子的 C1-C6卤代烷基、 C1-C4卤代烷硫 基、 C1-C4卤代烷基亚磺酰基、 C1-C4卤代烷基磺酰基、 卤代 -C1-C4- 烷氧基 -C1-C4烷基、 C3-C8 卤代环烷基 ； 甲酰基、 甲酰基 -C

15、1-C3烷基、 (C1-C3烷基 ) 羰基 -C1-C3烷基、 (C1-C3烷氧基 ) 羰 基 -C1-C3烷基 ； 各自具有 1-13 个氟、 氯和 / 或溴原子的卤代 -(C1-C3烷基 ) 羰基 -C1-C3烷 基、 卤代 -(C1-C3烷氧基 ) 羰基 -C1-C3烷基 ； 0008 (C1-C8烷基)羰基、 (C1-C8烷氧基)羰基、 (C1-C8烷硫基)羰基、 (C1-C4烷氧基-C1-C4 烷基)羰基、 (C3-C6烯氧基)羰基、 (C3-C6炔氧基)羰基、 (C3-C8环烷基)羰基 ； 各自具有1-9 个氟、 氯和 / 或溴原子的 (C1-C6卤代烷基 ) 羰基、 (C1-C6

16、卤代烷氧基 ) 羰基、 (C1-C6卤代烷 硫基 ) 羰基、 ( 卤代 -C1-C4烷氧基 -C1-C4烷基 ) 羰基、 (C3-C6卤代烯氧基 ) 羰基、 (C3-C6卤 代炔氧基 ) 羰基、 (C3-C8卤代环烷基 ) 羰基 ； 或者 -CH2-C C-R1-A、 -CH2-CH CH-R1-A、 -CH C CH-R1-A、 -C( O)C( O)R2、 -CONR3R4或 -CH2NR5R6， 0009 R1-A代表氢、 C1-C6烷基、 C1-C6卤代烷基、 C2-C6烯基、 C2-C6炔基、 C3-C7环烷基、 (C1-C4 烷氧基 ) 羰基、 (C3-C6烯氧基 ) 羰基、 (C

17、3-C6炔氧基 ) 羰基或氰基， 说 明 书 CN 101212899 B 4 2/35 页 5 0010 R2代表氢、 C1-C8烷基、 C1-C8烷氧基、 C1-C4烷氧基 -C1-C4烷基、 C3-C8环烷基 ； 各自 具有 1-9 个氟、 氯和 / 或溴原子的 C1-C6卤代烷基、 0011 C1-C6卤代烷氧基、 卤代 -C1-C4烷氧基 -C1-C4烷基、 C3-C8卤代环烷基， 0012 R3和 R4相互独立地各自代表氢、 C1-C8烷基、 C1-C4烷氧基 -C1-C4烷基、 C3-C8环烷 基 ； 各自具有 1-9 个氟、 氯和 / 或溴原子的 C1-C8卤代烷基、 卤代 -

18、C1-C4烷氧基 -C1-C4烷基、 C3-C8卤代环烷基， 0013 R3和 R4还与连于其上的氮原子一起形成一个饱和杂环， 该杂环任选被选自卤素和 C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代， 并且该杂环具有 5-8 个成环原子， 其中 所述杂环可以再含有 1 或 2 个选自氧、 硫和 NR7的不相邻的杂原子， 0014 R5和 R6相互独立地代表氢、 C1-C8烷基、 C3-C8环烷基 ； 各自具有 1-9 个氟、 氯和 / 或 溴原子的 C1-C8卤代烷基、 C3-C8卤代环烷基， 0015 R5和 R6还与连于其上的氮原子一起代表一个饱和杂环， 该杂环任选被选自卤素和 C1-C

19、4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代， 并且该杂环具有 5-8 个成环原子， 其中 所述杂环可以再含有 1 或 2 个选自氧、 硫和 NR7的不相邻的杂原子， 0016 R7代表氢或 C1-C6烷基， 0017 M 代表苯基或噻吩环， 其中的每一个被 R8单取代 ； 或者代表取代的 C3-C6环烷基或 C3-C6环烯基， 其中的每一个被 R8-B单取代至四取代， 0018 R8代表氢、 氟、 氯、 甲基、 异丙基、 甲硫基或三氟甲基， 0019 R8-B代表氢、 氟、 氯、 C1-C4烷基或 C1-C4卤代烷基， 0020 Q 代表直接连接的键、 C1-C4亚烷基、 C2-C4亚烯基、 O

20、、 S、 SO、 SO2或 NR9， 0021 R9代表氢、 C1-C8烷基、 C1-C4烷氧基 -C1-C4烷基、 C1-C4烷硫基 -C1-C4烷基、 C2-C8烯 基、 C2-C8炔基、 C1-C6卤代烷基、 C2-C6卤代烯基、 C2-C6卤代炔基或 C3-C6环烷基， 0022 R 代表各自任选取代的苯基、 环烷基或二环烷基 ； 或代表未取代的 C2-C20烷基或代 表任选取代的 C1-C20烷基。 0023 式 (I) 的化合物是已知的。 0024 如果合适， 式 (I) 的甲酰胺可以多种可能异构体形式的混合物存在， 所述异构体 形式特别是立体异构体， 例如 E 和 Z、 苏式和赤

21、式， 也可以是旋光异构体， 并且如果合适也可 以是互变异构体。式 (I) 既包括 E 异构体和 Z 异构体， 也包括苏式和赤式及旋光异构体、 所 述异构体的任何混合物及可能的互变异构体。 0025 式 (I) 给出了本发明可使用的甲酰胺的宽泛的定义。优选基团的定义在下面给 出。 0026 A 优选代表下列 A1-A19 基团中的一个 0027 0028 说 明 书 CN 101212899 B 5 3/35 页 6 0029 其中 0030 R12代表氢、 氰基、 卤素、 硝基、 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基、 C3-C6环烷基， 各自具有 1-5 个卤原子的 C1-

22、C4卤代烷基、 C1-C4卤代烷氧基或 C1-C4卤代烷硫基， 氨基羰基 或氨基羰基 -C1-C4烷基， 0031 R13代表氢、 卤素、 氰基、 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基， 0032 R14代表氢、 C1-C4烷基、 羟基 -C1-C4烷基、 C2-C6烯基、 C3-C6- 环烷基、 C1-C4烷硫 基 -C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基 -C1-C4烷基， 各自具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基、 C1-C4卤 代烷硫基 -C1-C4烷基、 C1-C4卤代烷氧基 -C1-C4烷基， 或苯基， 0033 R15和 R16相互独立地代表氢、 卤素、 C

23、1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷 基， 0034 R17代表卤素、 氰基或 C1-C4烷基， 或者具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基或 C1-C4 卤代烷氧基， 0035 R18和 R19相互独立地代表氢、 卤素、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷 基， 0036 R20代表氢、 卤素、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0037 R21代表氢、 卤素、 羟基、 氰基、 C1-C6烷基， 各自具有1-5个卤原子的C1-C4卤代烷基、 C1-C4卤代烷氧基或 C1-C4卤代烷硫基， 0038 R22代表卤素

24、、 羟基、 氰基、 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基， 各自具有 1-5 个 卤原子的 C1-C4卤代烷基、 C1-C4卤代烷硫基或 C1-C4卤代烷氧基， 0039 R23代表氢、 卤素、 氰基、 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基， 各自具有 1-5 个卤 原子的 C1-C4卤代烷基、 C1-C4卤代烷氧基， C1-C4烷基亚磺酰基或 C1-C4烷基磺酰基， 0040 R24代表 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0041 R25代表 C1-C4烷基， 0042 Q1代表 S( 硫 )、 SO、 SO2或 CH2， 0

25、043 p 代表 0、 1 或 2， 其中如果 p 代表 2， 则 R25代表相同或不同的基团， 0044 R26代表 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0045 R27代表 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 说 明 书 CN 101212899 B 6 4/35 页 7 0046 R28和 R29相互独立地代表氢、 卤素、 氨基、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4 卤代烷基， 0047 R30代表氢、 卤素、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0048 R31和 R32相互独立地代表

26、氢、 卤素、 氨基、 硝基、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0049 R33代表氢、 卤素、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0050 R34代表氢、 卤素、 氨基、 C1-C4烷氨基、 二 (C1-C4烷基 ) 氨基、 氰基、 C1-C4烷基或具 有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0051 R35代表卤素、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0052 R36代表氢、 卤素、 氨基、 C1-C4烷氨基、 二 (C1-C4烷基 ) 氨基、 氰基、 C1-C4烷基或具 有 1-5 个卤原子的

27、 C1-C4卤代烷基， 0053 R37代表卤素、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0054 R38代表卤素、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0055 R39代表氢或 C1-C4烷基， 0056 R40代表卤素或 C1-C4烷基， 0057 R41代表 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0058 R42代表氢、 卤素、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0059 R43代表卤素、 羟基、 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基， 各自具有 1-5 个卤原

28、子 的 C1-C4卤代烷基、 C1-C4卤代烷硫基或 C1-C4卤代烷氧基， 0060 R44代表氢、 氰基、 C1-C4烷基、 具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， C1-C4烷氧 基 -C1-C4烷基、 羟基 -C1-C4烷基、 C1-C4烷基磺酰基、 二 (C1-C4烷基 ) 氨基磺酰基、 C1-C6烷基 羰基或者各自任选取代的苯基磺酰基或苯甲酰基， 0061 R45代表氢、 卤素、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0062 R46代表氢、 卤素、 氰基、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0063 R47代表氢、

29、卤素、 C1-C4烷基或具有 1-5 个卤原子的 C1-C4卤代烷基， 0064 R48代表 C1-C4烷基。 0065 A 特别优选代表 A1、 A2、 A3、 A4、 A5、 A6、 A9、 A10、 A11、 A12、 0066 A17 或 A18 基团中的一个。 0067 A代表 A1、 A2、 A4、 A5、 A6、 A9、 A11、 A16、 A17、 A18 基团中的一个。 0068 A代表 A1 基。 0069 A 还代表 A2 基。 0070 A 还代表 A4 基。 0071 A 还代表 A5 基。 0072 A 还代表 A6 基。 0073 A 还代表 A9 基。 0074

30、 A 还代表 A11 基。 0075 A 还代表 A16 基。 说 明 书 CN 101212899 B 7 5/35 页 8 0076 A 还代表 A18 基。 0077 R1优选代表氢、 C1-C6烷基、 C1-C4烷基亚磺酰基、 C1-C4烷基磺酰基、 C1-C3烷氧 基 -C1-C3烷基、 C3-C6环烷基 ； 各自具有 1-9 个氟、 氯和 / 或溴原子的 C1-C4卤代烷基、 C1-C4 卤代烷硫基、 C1-C4卤代烷基亚磺酰基、 C1-C4卤代烷基磺酰基、 卤代 -C1-C3烷氧基 -C1-C3烷 基、 C3-C8卤代环烷基 ； 甲酰基、 甲酰基 -C1-C3烷基、 (C1-C3

31、烷基 ) 羰基 -C1-C3烷基、 (C1-C3 烷氧基 ) 羰基 -C1-C3烷基 ； 各自具有 1-13 个氟、 氯和 / 或溴原子的卤代 -(C1-C3烷基 ) 羰 基 -C1-C3烷基、 卤代 -(C1-C3烷氧基 ) 羰基 -C1-C3烷基 ； 0078 (C1-C6烷基)羰基、 (C1-C4烷氧基)羰基、 (C1-C4烷硫基)羰基、 (C1-C3烷氧基-C1-C3 烷基)羰基、 (C3-C4烯氧基)羰基、 (C3-C4炔氧基)羰基、 (C3-C6环烷基)羰基 ； 各自具有1-9 个氟、 氯和 / 或溴原子的 (C1-C4卤代烷基 ) 羰基、 (C1-C4卤代烷氧基 ) 羰基、 (C

32、1-C4卤代烷 硫基 ) 羰基、 ( 卤代 -C1-C3烷氧基 -C1-C3烷基 ) 羰基、 (C3-C4卤代烯氧基 ) 羰基、 (C3-C4卤 代炔氧基 ) 羰基、 (C3-C6卤代环烷基 ) 羰基 ； 或者 -CH2-C C-R1-A、 -CH2-CH CH-R1-A、 -CH C CH-R1-A、 -C( O)C( O)R2、 -CONR3R4或 -CH2NR5R6。 0079 R1特别优选代表氢、 甲基、 乙基、 正丙基或异丙基、 正丁基、 异丁基、 仲丁基或叔丁 基、 戊基或己基、 甲基亚磺酰基、 乙基亚磺酰基、 正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、 正丁基 亚磺酰基、 异丁基亚磺酰基、

33、 仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基、 甲基磺酰基、 乙基磺酰基、 正丙基磺酰基或异丙基磺酰基、 正丁基磺酰基、 异丁基磺酰基、 仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰 基、 甲氧基甲基、 甲氧基乙基、 乙氧基甲基、 乙氧基乙基、 环丙基、 环戊基、 环己基、 三氟甲基、 三氯甲基、 三氟乙基、 二氟甲硫基、 二氟氯甲硫基、 三氟甲硫基、 三氟甲基亚磺酰基、 三氟甲 基磺酰基、 三氟甲氧基甲基 ； 甲酰基、 -CH2-CHO、 -(CH2)2-CHO、 -CH2-CO-CH3、 -CH2-CO-CH2CH3、 - CH2-CO-CH(CH3)2、 -(CH2)2-CO-CH3、 -(CH2)2-CO-CH2CH

34、3、 -(CH2)2-CO-CH(CH3)2、 -CH2-CO2CH3、 -CH2-C O2CH2CH3、 -CH2-CO2CH(CH3)2、 -(CH2)2-CO2CH3、 -(CH2)2-CO2CHCH3、 -(CH2)2-CO2CH(CH3)2、 -CH2-CO- CF3、 -CH2-CO-CCl3、 -CH2-CO-CH2CF3、 -CH2-CO-CH2CCl3、 -(CH2)2-CO-CH2CF3、 -(CH2)2-CO-CH2CCl3、 -CH2-CO2CH2CF3、 -CH2-CO2CF2CF3、 -CH2-CO2CH2CCl3、 -CH2-CO2CCl2CCl3、 -(CH2)

35、2-CO2CH2CF3、 -(CH2)2- CO2CF2CF3、 -(CH2)2-CO2CH2CCl3、 -(CH2)2-CO2CCl2CCl3； 0080 甲基羰基、 乙基羰基、 正丙基羰基、 异丙基羰基、 叔丁基羰基、 甲氧基羰基、 乙氧基 羰基、 异丙氧基羰基、 叔丁氧基羰基、 甲硫基羰基、 乙硫基羰基、 异丙基硫基羰基、 叔丁基硫 基羰基、 甲氧基甲基羰基、 乙氧基甲基羰基、 环丙基羰基 ； 三氟甲基羰基、 三氟甲氧基羰基、 三氟甲硫基羰基， 或者 -CH2-C C-R1-A、 -CH2-CH CH-R1-A、 -CH C CH-R1-A、 -C( O) C( O)R2、 -CONR3

36、R4或 -CH2NR5R6。 0081 R1代表氢、 甲基、 甲氧基甲基、 甲氧基甲基羰基、 乙氧基甲基羰 基、 甲酰基、 -CH2-C CH、 -CH2-CH CH2、 -CH C CH2、 -CH2-CHO、 -(CH2)2-CHO、 -CH2-CO-C H3、 -CH2-CO-CH2CH3、 -CH2-CO-CH(CH3)2、 -C( O)CHO、 -C( O)C( O)CH3、 -C( O)C( O) CH2OCH3、 -C( O)CO2CH3、 -C( O)CO2CH2CH3。 0082 R1-A优选代表氢、 C1-C4烷基、 C1-C4卤代烷基、 C2-C4烯基、 C2-C4炔基、

37、 C3-C6环烷基、 (C1-C4烷氧基 ) 羰基或氰基。 0083 R1-A特别优选代表氢、 甲基或乙基。 0084 R2优选代表氢、 C1-C6烷基、 C1-C4烷氧基、 C1-C3烷氧基 -C1-C3烷基、 C3-C6环烷基 ； 各自具有 1-9 个氟、 氯和 / 或溴原子的 C1-C4卤代烷基、 C1-C4卤代烷氧基、 卤代 -C1-C3烷氧 说 明 书 CN 101212899 B 8 6/35 页 9 基 -C1-C3烷基、 C3-C6卤代环烷基。 0085 R2特别优选代表氢、 甲基、 乙基、 正丙基或异丙基、 叔丁基、 甲氧基、 乙氧基、 正丙氧 基或异丙氧基、 叔丁氧基、 甲

38、氧基甲基、 环丙基 ； 三氟甲基、 三氟甲氧基。 0086 R3和 R4相互独立地优选代表氢、 C1-C6烷基、 C1-C3烷氧基 -C1-C3烷基、 C3-C6环烷 基 ； 各自具有 1-9 个氟、 氯和 / 或溴原子的 C1-C4卤代烷基、 卤代 -C1-C3烷氧基 -C1-C3烷基、 C3-C6卤代环烷基。 0087 R3和 R4还与连于其上的氮原子一起优选形成一个饱和杂环， 该杂环任选被选自卤 素和 C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代至四代， 并且该杂环具有 5 或 6 个成环原子， 其中所述杂环可以再含有 1 或 2 个选自氧、 硫和 NR7的不相邻的杂原子。 0088 R3和

39、 R4相互独立地特别优选代表氢、 甲基、 乙基、 正丙基或异丙基、 正丁基、 异丁 基、 仲丁基或叔丁基、 甲氧基甲基、 甲氧基乙基、 乙氧基甲基、 乙氧基乙基、 环丙基、 环戊基、 环己基 ； 三氟甲基、 三氯甲基、 三氟乙基、 三氟甲氧基甲基。 0089 R3和 R4还与连于其上的氮原子一起特别优选形成一个选自吗啉、 硫代吗啉和哌嗪 的饱和杂环， 其中哌嗪可以在一个仲氮原子上被 R7取代， 所述每个杂环基团可任选被选自 氟、 氯、 溴和甲基的相同或不同的取代基单取代至四取代。 0090 R5和 R6相互独立地优选代表氢、 C1-C6烷基、 C3-C6环烷基 ； 各自具有 1-9 个氟、 氯

40、 和 / 或溴原子的 C1-C4卤代烷基、 C3-C6卤代环烷基。 0091 R5和 R6还与连于其上的氮原子一起优选形成一个饱和杂环， 该杂环任选被选自卤 素和 C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代， 并且该杂环具有 5 或 6 个成环原 子， 其中所述杂环可以再含有 1 或 2 个选自氧、 硫和 NR7的不相邻的杂原子。 0092 R5和 R6相互独立地特别优选代表氢、 甲基、 乙基、 正丙基或异丙基、 正丁基、 异丁 基、 仲丁基或叔丁基、 甲氧基甲基、 甲氧基乙基、 乙氧基甲基、 乙氧基乙基、 环丙基、 环戊基、 环己基 ； 三氟甲基、 三氯甲基、 三氟乙基、 三氟甲氧基甲

41、基。 0093 R5和 R6还与连于其上的氮原子一起特别优选形成一个选自吗啉、 硫代吗啉和哌嗪 的饱和杂环， 其中哌嗪可以在一个仲氮原子上被 R7取代， 所述每个杂环基团可任选被选自 氟、 氯、 溴和甲基的相同或不同的取代基单取代至四取代。 0094 R7优选代表氢或 C1-C4烷基。 0095 R7特别优选代表氢、 甲基、 乙基、 正丙基或异丙基、 正丁基、 异丁基、 仲丁基或叔丁 基。 0096 M 优选代表下列环中的一个 0097 说 明 书 CN 101212899 B 9 7/35 页 10 0098 其中标记 “*” 的键连到酰胺上。 0099 M 特别优选代表选自 M-1、 M-

42、7、 M-12、 M-14、 M-15 或 M-17 的一个环。 0100 M代表环 M-1。 0101 M 还代表环 M-7。 0102 M 还代表环 M-12。 0103 M 还代表环 M-14。 0104 M 还代表环 M-15。 0105 M 还代表环 M-17。 0106 m 表 0、 1 或 2。 0107 n 代表 0、 1、 2、 3 或 4。 0108 r 代表 0 或 1。 0109 R8优选代表氢。 0110 如果 M 代表 M-1， R8还优选代表氟， 其中氟特别优选在 4 位、 0111 5 位或 6 位，在 4 位或 6 位， 尤其是在 4 位。如果 M 代表 M-

43、1， R8 还优选代表氯， 其中氯特别优选在 4 位或 6 位。 0112 如果 M 代表 M-1， R8还优选代表甲基， 其中甲基特别优选在 3 位。 0113 如果 M 代表 M-1， R8还优选代表三氟甲基， 其中三氟甲基特别 0114 优选在 4 位或 6 位。 0115 如果 M 代表 M-2、 M-3、 M-4 或 M-5， R8还优选代表氟， 其中氟 0116 特别优选在 6 位 (M-2、 M-3) 或在 3 位 (M-4、 M-5)。 0117 如果 M 代表 M-2、 M-3、 M-4 或 M-5， R8还优选代表氯， 其中氯 0118 特别优选在 6 位 (M-2、 M-

44、3) 或在 3 位 (M-4、 M-5)。 0119 如果 M 代表 M-2、 M-3、 M-4 或 M-5， R8还优选代表甲基， 其中 0120 甲基特别优选在 4 位 (M-2) 或在 3 位 (M-3、 M-4、 M-5)。 0121 如果 M 代表 M-6， R8还优选代表甲基， 其中甲基特别优选在 3 位。 0122 如果 M 代表 M-6， R8还优选代表三氟甲基， 其中三氟甲基特别优选在 3 位。 0123 如果 M 代表 M-7、 M-8 或 M-9， R8还优选代表氯， 其中氯特别优选在 5 位 (M-7、 M-8) 或在 3 位 (M-9)。 说 明 书 CN 10121

45、2899 B 10 8/35 页 11 0124 如果 M 代表 M-7、 M-8 或 M-9， R8还优选代表甲基， 其中甲基特别优选在 5 位 (M-7、 M-8) 或在 3 位 (M-9)。 0125 R8-B优选代表氟、 氯、 甲基、 乙基、 正丙基或异丙基、 正丁基、 异丁基、 仲丁基或叔丁 基、 三氟甲基或二氟甲基， 其中如果 m 或 n 大于 1， 则 R8-B基团可以相同或不同。 0126 Q 优选代表直接连接的键。 0127 Q 还 优 选 代 表 -CH2-、 -(CH2)2-、 -(CH2)3-、 -CH(CH3)-、 -C(CH3)2-， 特 别 优 选 代 表 -CH

46、2-、 -(CH2)2-、 -CH(CH3)-。 0128 Q 还优选代表 -CH CH-、 -CH2-CH CH-、 -CH(CH3)-CH CH-， 特别优选代表 -CH CH-、 -CH2-CH CH-。 0129 Q 还优选代表 O。 0130 Q 还优选代表 S。 0131 Q 还优选代表 SO。 0132 Q 还优选代表 SO2。 0133 Q 还优选代表 NR9， 特别优选代表 NH。 0134 R9优选代表氢、 C1-C6烷基、 C1-C3烷氧基 -C1-C3烷基、 C1-C3烷硫基 -C1-C3烷基或 C3-C6环烷基。 0135 R9特别优选代表氢、 甲基、 乙基、 正丙基

47、或异丙基、 正丁基、 异丁基、 仲丁基或叔丁 基、 甲氧基甲基、 乙氧基甲基、 甲氧基乙基、 乙氧基乙基、 甲硫基甲基、 乙硫基甲基、 甲硫基乙 基、 乙硫基乙基或环丙基。 0136 R9代表氢、 甲基、 乙基、 正丙基或异丙基、 异丁基或叔丁基、 甲氧 基甲基或甲硫基甲基。 0137 R 优选代表任选被相同或不同的取代基单取代至五取代的苯基， 其中所述取代基 选自下列 W1。 0138 R 特别优选代表单取代苯基， 其中所述取代基选自下列 W1。 0139 R 还特别优选代表被相同或不同的取代基二取代的苯基， 其中所述取代基选自下 列 W1。 0140 R 还特别优选代表被相同或不同的取代基

48、三取代的苯基， 其中所述取代基选自下 列 W1。 0141 R代表在 4 位单取代的苯基， 其中所述取代基选自下列 W1。 0142 R代表在3， 4位被相同或不同的取代基双取代的苯基， 其中所述 取代基选自下列 W1。 0143 R代表在2， 4位被相同或不同的取代基双取代的苯基， 其中所述 取代基选自下列 W1。 0144 R代表在3， 5位被相同或不同的取代基双取代的苯基， 其中所述 取代基选自下列 W1。 0145 R代表在2， 4， 6位被相同或不同的取代基三取代的苯基， 其中所 述取代基选自下列 W1。 说 明 书 CN 101212899 B 11 9/35 页 12 0146 W1代表卤素、 氰基、 硝基、 氨基、 羟基、 甲酰基、 羧基、 氨基甲酰基、 氨基硫羰基 ； 0147 各自为直链或具有支链的且各自具有 1-8 个碳原子的烷基、 羟烷基、 氧代烷基、 烷 氧基、 烷氧基烷基、 烷硫基烷基、 二烷氧基烷基、 烷硫基、 烷基亚磺酰基或烷基磺酰基 ；