姜黄色素组合物及其制备方法.pdf

1、(10)申请公布号 CN 102686676 A (43)申请公布日 2012.09.19 CN 102686676 A *CN102686676A* (21)申请号 200980161637.6 (22)申请日 2009.09.28 C09B 61/00(2006.01) A23L 1/27(2006.01) A61K 9/14(2006.01) A61K 9/16(2006.01) A61K 9/20(2006.01) A61K 47/36(2006.01) C09B 67/04(2006.01) (71)申请人 三荣源有限公司 地址 日本大阪 (72)发明人 三内刚 西野雅之 佐佐木泰司

2、 森本隆司 田中嘉晴 (74)专利代理机构 中科专利商标代理有限责任 公司 11021 代理人 蒋亭 (54) 发明名称 姜黄色素组合物及其制备方法 (57) 摘要 本发明提供一种姜黄色素组合物。更具体来 说， 提供如下的姜黄色素组合物， 即， 即使在以使 姜黄色素达到高含量的方式添加到溶剂中的情况 下， 也可以有效地防止姜黄色素的经时的凝聚或 沉淀， 此外可以发色良好地而且用以往没有的明 亮的色调进行深的、 稳定的着色， 并提供其制备方 法。 在将姜黄色素添加到达瓦树胶含水溶液中后， 通过在该溶液中将姜黄色素粉碎处理到其平均粒 子直径为 1m 以下来制备姜黄色素组合物。 (85)PCT申请进

3、入国家阶段日 2012.03.26 (86)PCT申请的申请数据 PCT/JP2009/066823 2009.09.28 (87)PCT申请的公布数据 WO2011/036811 JA 2011.03.31 (51)Int.Cl. 权利要求书 2 页 说明书 24 页 附图 5 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书 2 页 说明书 24 页 附图 5 页 1/2 页 2 1. 一种姜黄色素组合物， 其特征在于， 含有达瓦树胶及平均粒子直径为 1m 以下的姜黄色素。 2. 根据权利要求 1 所述的姜黄色素组合物， 其特征在于， 含有达瓦树胶、 平均粒子直径

4、为 1m 以下的姜黄色素以及水， 且所述的姜黄色素组合 物具有液状形态。 3. 根据权利要求 1 所述的姜黄色素组合物， 其特征在于， 具有粉末状、 颗粒状或片剂状的形态， 经过将权利要求 2 中所述的姜黄色素组合物干 燥粉末化处理的工序而制备。 4. 一种具有液状形态的姜黄色素组合物的制备方法， 其特征在于， 具有如下的工序， 即， 在将姜黄色素添加到达瓦树胶的含水溶液中后， 在该溶液中将姜 黄色素粉碎处理到其平均粒子直径为 1m 以下。 5. 根据权利要求 4 所述的制备方法， 其特征在于， 添加到达瓦树胶的含水溶液中的姜黄色素是晶体状态的姜黄色素。 6. 一种具有粉末状、 颗粒状或片剂状

5、的形态的姜黄色素组合物的制备方法， 其特征在 于， 具有将利用权利要求4或5所述的制备方法得到的具有液状形态的姜黄色素组合物再 进行干燥粉末化处理的工序。 7. 根据权利要求 4 至 6 中任一项所述的制备方法， 其特征在于， 是提高了经口投放或经口摄取时的在体内的吸收性的姜黄色素组合物的制备方法。 8. 一种食品或化妆品， 其特征在于， 含有权利要求 1 至 3 中任一项所述的姜黄色素组合物、 或利用权利要求 4 至 7 中任一 项所述的方法制备的姜黄色素组合物。 9. 一种姜黄色素在含水溶液中的分散稳定化方法， 其特征在于， 将姜黄色素添加到达瓦树胶的含水溶液中后， 进行粉碎处理直到姜黄色

6、素的平均粒子 直径为 1m 以下。 10. 根据权利要求 9 所述的分散稳定化方法， 其特征在于， 添加到达瓦树胶的含水溶液中的姜黄色素是晶体状态的姜黄色素。 11. 一种提高姜黄色素的经口的体内吸收性的方法， 其特征在于， 将制剂形态设为平均粒子直径为 1m 以下的微粒状态的姜黄色素与达瓦树胶的混合 物。 12. 根据权利要求 11 所述的方法， 其特征在于， 上述混合物是在将姜黄色素添加到达瓦树胶的含水溶液中后， 经过在该溶液中将姜黄 色素粉碎处理到其平均粒子直径为 1m 以下的工序制备的物质。 13. 根据权利要求 12 所述的方法， 其特征在于， 添加到达瓦树胶的含水溶液中的姜黄色素是

7、晶体状态的姜黄色素。 14. 根据权利要求 12 所述的方法， 其特征在于， 上述混合物是在权利要求 12 中所述的粉碎处理工序后、 又进行干燥粉末化处理而得 的物质。 15.权利要求1至3中任一项所述的姜黄色素组合物、 或利用权利要求4至7中任一项 权 利 要 求 书 CN 102686676 A 2 2/2 页 3 所述的方法制备的姜黄色素组合物在提高了姜黄色素的体内吸收性的食品的制造中的用 途。 权 利 要 求 书 CN 102686676 A 3 1/24 页 4 姜黄色素组合物及其制备方法 技术领域 0001 本发明涉及针对水难溶性的姜黄色素改善了在水中的分散性的姜黄色素组合物 及其

8、制备方法。更具体来说， 本发明涉及一种姜黄色素组合物， 其在水溶液中的分散性优 异， 即使在高浓度地添加到水溶液中的情况下， 也可以有效地抑制姜黄色素的经时的凝聚 或沉淀， 由此可以将水性的被着色物(着色对象物)稳定地着色为所需的浅深的色调， 并 涉及该姜黄色素组合物的制备方法。 0002 另外， 本发明还涉及一种姜黄色素组合物， 其不仅着色效果优异， 而且体内吸收性 优异， 不仅作为着色料十分有用， 而且作为健康食品来说也十分有用， 并涉及该姜黄色素组 合物的制备方法。 背景技术 0003 食品的色彩是引起食欲的重要的要素之一。例如， 通过不使食品的颜色变色或褪 色地呈现出鲜艳的食品自身的颜

9、色， 首先令人赏心悦目， 另外因感受到食品的美而可以享 受更为美味的饭菜， 因此可以说食品的色彩担负着引人喜好的作用。 0004 由于食品的色彩起到如上所述的重要的作用， 因此近年来， 随着加工食品、 保存食 品的市场的扩大， 食品的着色技术受到重视。 作为针对食品的着色剂， 有取自植物的根茎或 果实的天然着色料、 焦油色素等合成着色料， 然而由于近年来的消费者的天然志向， 因此具 有自然的色彩搭配的天然着色料受到欢迎。 0005 在作为天然着色料自古已知的材料中， 有取自生姜科的植物姜黄 (Curcuma longa L.) 的根茎的类姜黄素 (curcuminoid)。类姜黄素是包括姜黄素

10、和作为其类似物的去甲氧 基姜黄素及双去甲氧基姜黄素的化合物的总称， 也是多酚的一种。 而且， 这里所说的类姜黄 素是除了姜黄素、 去甲氧基姜黄素、 双去甲氧基姜黄素、 益智酮 A(yakuchinone A)， 益智酮 B(yakuchinone B)、 四氢姜黄素、 以及二羟基四氢姜黄素等的直链状二芳基庚烷类之外， 还 包括这些直链状二芳基庚烷类的盐、 酯、 以及其他直链状二芳基庚烷类的类似化合物、 例如 被称作姜黄素的聚合物的 Cassumunin A、 Cassumunin B、 以及 Cassumunin C 等的总称。 0006 类姜黄素在天然黄色色素当中具备鲜艳的色调， 另外从耐热

11、性、 抗氧化性及抗还 原性优异的方面、 以及对动植物质具有优异的染着性的方面考虑， 是很合适的色素。 作为类 姜黄素的使用例， 例如可以例示出咖喱粉或泡菜腌萝卜、 芥末等。 0007 但是， 类姜黄素虽然溶于热水、 乙醇、 丙二醇、 冰醋酸中， 却具有难溶于水 ( 冷水或 常温水 ) 的问题， 很难使用粉末类姜黄素将水性物质着色为黄色。 0008 由此， 以往为了使用姜黄色素对水性物质着色， 开发出了水性姜黄色素制剂， 提出 过使用它来着色的方法(专利文献1)。 该水性姜黄色素制剂是如下制备的所谓醇可溶化溶 液 ( 含水醇萃取溶液 )， 即， 将姜黄的干燥根茎粉碎， 对所制备出的姜黄粉末用含水

12、醇进行 萃取， 利用固液分离除去残渣 ( 不溶物 ) 而制备。该萃取溶液在类姜黄素以高色价溶解于 含有醇的溶液中这一点上十分优异， 然而由于在其制备工序中， 使用了有可能引火的醇， 因 此在操作上带有危险性， 另外在制备工序中形成属于不溶物的姜黄残渣 ( 废弃物 )， 此外所 说 明 书 CN 102686676 A 4 2/24 页 5 得的萃取溶液因原料的姜黄粉末中所含的苦味或辣味成分而带有姜黄特有的味道或气味， 因而特别是在作为食品着色料的使用中具有产生制约的问题。此外， 当将该萃取溶液添加 到水中， 降低醇浓度时， 随着时间推移类姜黄素析出， 其结果是， 还会有类姜黄素不溶化而 沉淀的

13、问题。 0009 作为将类姜黄素作为可溶于水的色素制剂制备的其他方法， 提出过如下的方法 ： 通过将溶解有姜黄素或四氢姜黄素之类的难溶性成分的醇溶液分散于水中， 而首先将难溶 性成分微粒化， 然后通过使该微粒与乳化剂 ( 甘油脂肪酸酯类、 蔗糖脂肪酸酯类、 脱水山梨 醇脂肪酸酯类、 丙二醇脂肪酸酯类、 聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯类、 硬脂酸乳酸钙、 卵磷 脂类、 环糊精等 ) 结合， 而得到长时间稳定且透明的可溶化液体 ( 专利文献 2) ； 通过将姜 黄素溶解于热水或者碱性水溶液中， 将分别除去不溶解残渣而制备的溶液状的姜黄素染着 在微细化纤维素性物质上加以微细化， 而制备出无论是在糊状的水

14、性物质还是油性物质的 哪种中都可以很容易地分散而着色为鲜艳的黄色的食用黄色着色料组合物 ( 专利文献 3) ； 通过在 pH9 以上的碱性的水溶液中， 使姜黄素与选自水溶性且可溶于或分散于具有支链的 或者环状的多聚糖及水中的蛋白质的基质接触， 然后将 pH 酸性化为 8 以下， 而制备光稳定 性及着色力得到改良的透明且水溶性的姜黄素复合体 ( 专利文献 4) ； 通过将最大约 15 重 量的姜黄素和明胶溶解于含有特定量的水和醋酸的溶剂中， 不使用人工的乳化剂地制备 出溶解于水中而呈现透明的黄色溶液的姜黄素 - 明胶复合体 ( 水溶性姜黄素制剂 )( 专利 文献 5)。 0010 另一方面， 类

15、姜黄素除了着色剂、 染色剂之外， 自古以来还被用作利胆药。另外在 最近， 作为类姜黄素的生理作用， 还确认有肿瘤形成阻碍作用或抗氧化作用、 抗炎症作用、 降胆固醇作用、 抗过敏作用、 脑部疾病的预防作用等有益的效果， 有望用于医药品或化妆 品、 营养辅助食品等中 ( 专利文献 6、 非专利文献 1 8)。 0011 但是， 由于类姜黄素如前所述是水难溶性的， 因此在经口摄取时只是极少量在体 内被吸收。由此就无法充分地享受前述的有益的生理效果， 所以在上述专利文献 6 中， 为了 改善类姜黄素的体内吸收性， 在活体内发挥优异的药效， 提出过取代水难溶性的类姜黄素 类而使用水溶性的类姜黄素糖甙的方

16、案。 0012 如上说明所示， 专利文献 1 6 中公开的技术都是以使姜黄色素可溶于水中为目 的的。但是， 在使姜黄色素可溶于水中的情况下， 在一定浓度以上一定会变为饱和状态， 如 果想要进一步地溶解姜黄色素， 就会产生凝聚或沉淀， 事实上很难含有给定浓度以上的姜 黄色素。 0013 在先技术文件 0014 专利文献 0015 专利文献 1 日本特开 2005-185237 号公报、 比较制造例 1 0016 专利文献 2 日本特开 2005-328839 号公报 0017 专利文献 3 日本特开昭 54-163866 号公报 0018 专利文献 4 日本特开平 03-97761 号公报 00

17、19 专利文献 5 日本特开昭 59-125867 号公报 0020 专利文献 6 日本特开 2005-41817 号公报 0021 非专利文献 说 明 书 CN 102686676 A 5 3/24 页 6 0022 非专利文献 1Samaha HS， Kelloff GJ， Steele V， Rao CV， Reddy BS.， Cancer Res.， 57， 1301-5(1997). 0023 非专利文献 2Huang MT， Lou YR， Ma W， Newmark HL， Reuhl KR， Conney AH.， Cancer Res.， 54， 5841-47(1994)

18、. 0024 非专利文献 3Sreejayan， Rao MN.， J Pharm Pharmacol.， 46， 1013-6(1994). 0025 非专利文献4Srimal RC， Dhawan BN.， J Pharm Pharmacol.， 25， 447-52(1973). 0026 非 专 利 文 献 5Rao DS， Sekhara NC， Satyanarayana MN， Srinivasan M.， J Nutr.， 100， 1307-16(1970). 0027 非专利文献 6Babu PS， Srinivasan K.， Mol Cell Biochem.， 166

19、， 169-75(1997). 0028 非专利文献 7Yano S， Terai M， Shimizu KL， Futagami Y， Horie S.， Natural Medicines， 54， 325-9(2000). 0029 非专利文献8Maher P， Akaishi T， Schubert D， Abe K.， Neurobiol Aging.， Jul 16.Epub ahead of print(2008). 发明内容 0030 发明所要解决的课题 0031 本发明是鉴于该情况而开发的， 其目的在于， 提供一种姜黄色素组合物， 是利用不 同于迄今为止的技术的方法， 在明显

20、地抑制经时地可产生的姜黄色素的凝聚或沉淀的同 时， 使高浓度的姜黄色素稳定地分散于含有水的溶液中而成的液状的姜黄色素组合物及其 干燥物 ( 以下、 将其总称为 “姜黄色素组合物” )， 对水性的被着色物 ( 着色对象物 ) 可以发 挥优异的分散性和分散稳定性， 着色力 ( 发色性 ) 及着色稳定性优异， 并提供其制备方法。 0032 另外， 本发明的目的还在于， 提供体内吸收性优异的姜黄色素组合物， 是作为健康 食品等来说十分有用的姜黄色素组合物， 并提供其制备方法。 0033 此外， 本发明的目的还在于， 提供将水难溶性的姜黄色素高浓度并且稳定地分散 于含有水的溶液中的方法。 0034 解决

21、课题的手段 0035 本发明人等鉴于上述以往技术的问题， 反复进行了深入研究， 结果发现， 通过将晶 体状的姜黄色素添加到溶解有达瓦树胶 ( 日语 ： ， 英语 ： Ghatti Gum) 的含水溶 液中， 在达瓦树胶溶液中实施粉碎处理， 就可以将姜黄色素的晶体微粒化到平均粒子直径 ( 中值粒径 ) 为 1m 以下， 由于如此得到的姜黄色素组合物的姜黄色素以不溶状态稳定地 分散， 因此与以往的可溶化技术不同， 没有由饱和造成的析出， 事实上， 即使在向含有水的 溶液中高浓度地添加姜黄色素的情况下， 也可以有效地抑制经时地可产生的姜黄色素的凝 聚或沉淀的发生。另外还确认， 该姜黄色素组合物相对于

22、水溶液等的水性的物质发挥出优 异的分散性和分散稳定性， 因此发色性好， 可以将对象物以所需的色调稳定地着色为浅 深的色调。 0036 此外， 本发明人等发现， 该姜黄色素组合物在经口投放时类姜黄素在体内的吸收 性得到急剧的提高， 确认利用上述方法制备的本发明的姜黄色素组合物作为健康食品来说 十分有用。本发明是基于该见解完成的。 说 明 书 CN 102686676 A 6 4/24 页 7 0037 本发明涉及具有以下的形式的姜黄色素组合物及其制造方法 ： 0038 (I) 姜黄色素组合物 0039 (I-1) 一种姜黄色素组合物， 其特征在于， 含有达瓦树胶及平均粒子直径为 1m 以下的姜黄

23、色素。 0040 (I-2) 根据 (I-1) 中所述的姜黄色素组合物， 其特征在于， 含有达瓦树胶、 平均粒 子直径为 1m 以下的姜黄色素及水， 且具有液状形态。 0041 (I-3) 根据 (I-1) 中所述的姜黄色素组合物， 其特征在于， 经过将 (I-1) 中所述的 姜黄色素组合物进行干燥粉末化处理的工序而制成， 具有粉末状、 颗粒状或片剂状的形态。 0042 (II) 姜黄色素组合物的制备方法 0043 (II-1) 一种具有液状形态的姜黄色素组合物的制备方法， 其具有在将姜黄色素添 加到达瓦树胶的含水溶液中后、 在该溶液中将姜黄色素粉碎处理到其平均粒子直径为 1m 以下的工序。

24、0044 (II-2) 根据 (II-1) 中所述的制备方法， 其特征在于， 添加到达瓦树胶溶液中的姜 黄色素为晶体状态的姜黄色素。 0045 (II-3) 一种粉末状、 颗粒状或片剂状的姜黄色素组合物的制备方法， 其具有将利 用(II-1)或(II-2)中所述的制备方法得到的具有液状形态的姜黄色素组合物再进行干燥 粉末化处理的工序。 0046 (II-4) 根据 (II-1) 至 (II-3) 中任一项所述的制备方法， 是用于制备提高了经口 投放或经口摄取时的在体内的吸收性的姜黄色素组合物的方法。 0047 (III) 姜黄色素组合物的应用 0048 (III-1)一种食品或化妆品， 其含有

25、(I-1)至(I-3)中的任一项所述的姜黄色素组 合物、 或利用 (II-1) 至 (II-4) 中的任一项的方法制备的姜黄色素组合物。 0049 (III-2)(I-1) 至 (I-3) 中的任一项所述的姜黄色素组合物、 或利用 (II-1) 至 (II-4) 中的任一项的方法制备的姜黄色素组合物在提高了姜黄色素的体内吸收性的食品 的制造上的用途。 0050 (IV) 在含水溶液中的姜黄色素的分散稳定化方法 0051 (IV-1) 一种在含水溶液中的姜黄色素的分散稳定化方法， 其特征在于， 在将姜黄 色素添加到达瓦树胶的含水溶液中后， 粉碎处理到姜黄色素的平均粒子直径为 1m 以下。 005

26、2 (IV-2) 根据 (IV-1) 中所述的方法， 其特征在于， 添加到达瓦树胶的含水溶液中的 姜黄色素是晶体状态的姜黄色素。 0053 (V) 姜黄色素的经口的体内吸收性的提高方法 0054 (V-1) 一种提高姜黄色素的经口的体内吸收性的方法， 其特征在于， 将制剂形态设 为平均粒子直径为 1m 以下的微粒状态的姜黄色素与达瓦树胶的混合物。 0055 (V-2) 根据 (V-1) 中所述的方法， 上述混合物经过如下工序制备， 即， 在将姜黄色 素添加到达瓦树胶的含水溶液中后， 在该溶液中将姜黄色素粉碎处理到其平均粒子直径为 1m 以下。 0056 (V-3) 根据 (V-2) 中所述的方

27、法， 其特征在于， 添加到达瓦树胶的含水溶液中的姜 黄色素是晶体状态的姜黄色素。 0057 (V-4)根据(V-2)中所述的方法， 上述混合物是在(V-2)中所述的粉碎处理工序后 说 明 书 CN 102686676 A 7 5/24 页 8 再进行干燥粉末化处理而得的。 0058 发明效果 0059 根据本发明的姜黄色素组合物的制备方法， 可以提供在明显地抑制了凝聚或沉淀 的状态下将姜黄色素高浓度地稳定地分散于含水溶液中而成的姜黄色素组合物。另外， 根 据本发明的姜黄色素组合物的制备方法， 可以提供即使在经口投放 ( 经口摄取 ) 时姜黄色 素 (curcuminoid) 的体内吸收性也很优

28、异的姜黄色素组合物。 0060 即， 如此制备的本发明的姜黄色素组合物可以作为如下的黄色着色料有效地利 用， 即， 可以将水性的制品(水性的食品、 饮料、 饮品、 糖浆、 化妆水等)在抑制了姜黄色素的 经时的凝聚或沉淀的状态下， 发色性良好地、 稳定地着色为所需的浅深的色调。另外， 本 发明的姜黄色素组合物由于在经口投放时姜黄色素在体内的吸收性优异， 因此可以基于其 优异的药理作用作为有效性高的健康食品有效地利用。 附图说明 0061 图 1 是表示将实验例 2 中制备的发明饮料 3( 从自己方向看左侧 ) 和比较饮料 7( 从自己方向看右侧 ) 在常温保存后第 7 天观察姜黄色素的分散状态的

29、结果的图像。 0062 图 2 是针对实验例 3 中在 60下静置保存 3 天后的饮料 A G(a) 表示从横向观 察姜黄色素的分散状态的结果的图像 ( 从自己方向看左起依次为饮料 A G)、 (b) 表示从 饮料的容器底观察姜黄色素的沉淀状态的结果的图像 ( 下段从自己方向看左起依次为饮 料 A D、 上段从自己方向看左起依次为饮料 E G)。 0063 图 3 是针对实验例 4 中在 60下静置保存 3 天后的发明饮料 7 及饮料 a c(a) 表示从横向观察姜黄色素的分散状态的结果的图像 ( 从自己方向看左起依次为发明饮料 7、 饮料 a c)、 (b) 表示从饮料的容器底观察姜黄色素的

30、沉淀状态的结果的图像 ( 从自己 方向看左起依次为发明饮料 7、 饮料 a c)。 0064 图 4 针对实验例 5 中投放发明品 7 ： 50mg/kg(- -)、 投放发明品 7 ： 300mg/ kg(- -)、 投放姜黄色素 ( 原粉末 )50mg/kg(- -)、 投放姜黄色素 ( 原粉末 )300mg/ kg(-)， 表示各采血时刻 ( 投放前、 投放后 1、 2、 4、 6 及 24 小时后 ) 的血浆中的姜黄素浓 度 (ng/mL)。 0065 图 5 针对实验例 5 中投放实施例 24 的姜黄色素组合物 ： 50mg/kg(- -)、 投放姜 黄色素 ( 原粉末 )50mg/

31、kg(- -)， 表示各采血时刻 ( 投放前、 投放后 1、 2、 4、 6 及 24 小时 后 ) 的血浆中的姜黄素浓度 (ng/mL)。 0066 图 6 表示实验例 6 中分别经口投放本发明的姜黄色素组合物 ( 发明品 7)( 含有姜 黄素 30mg- -、 含有姜黄素 100mg- -)、 及姜黄色素 ( 原粉末 )( 含有姜黄素 30mg- -) 时的、 血中的经时的姜黄素浓度 (ng/mL)。 具体实施方式 0067 (I) 姜黄色素组合物及其制造方法 0068 本发明的液状形态的姜黄色素组合物 ( 以下也简称为 “姜黄色素液状组合物” 。) 的特征在于， 含有达瓦树胶、 平均粒子

32、直径为 1m 以下的姜黄色素、 以及水。该姜黄色素液 状组合物如上所述含有水， 然而只要至少含有水， 也可以与水一起地含有其他溶剂。 作为该 说 明 书 CN 102686676 A 8 6/24 页 9 溶剂， 可以举出与水具有相溶性的溶剂， 例如可以举出乙醇等低级醇 ； 丙二醇或甘油等多元 醇 ； 果糖葡萄糖液、 蔗糖液、 异构化糖液等糖液等。 0069 与水并用时的溶剂的比例只要是在混合两者而得的最终溶剂中可以溶解达瓦树 胶、 却不会溶解姜黄色素的比例即可， 并不特别限定于此。 优选在姜黄色素液状组合物中配 合与达瓦树胶等量以上的水， 通常可以在满足该条件的范围中适当地配合其他溶剂。 0

33、070 本发明的姜黄色素液状组合物具体来说是在达瓦树胶的含水溶液中分散平均粒 子直径为 1m 以下的姜黄色素而成的液状组合物。该姜黄色素液状组合物可以通过依照 常法加以干燥粉末化来制备粉末形态的姜黄色素组合物(姜黄色素粉末组合物)。 另外， 通 过使用该粉末形态的姜黄色素组合物利用常法进行造粒， 就可以制备颗粒形态或片剂形态 的姜黄色素组合物 ( 姜黄色素颗粒组合物、 姜黄色素片剂组合物 )。在以下的说明中， 有时 将这些组合物一并地简称为 “姜黄色素组合物” 或 “色素组合物” 。本发明中所说的 “姜黄 色素” 是取自生姜科姜黄 (Curcuma longa LINNE) 的根茎的、 以姜黄

34、素作为主成分的物质。 作为可以用作食品添加物的姜黄色素， 可以举出将生姜科姜黄 (Curcuma longa LINNE) 的 根茎的干燥物制成粉末的姜黄末、 将该姜黄末使用适当的溶剂 ( 例如乙醇、 油脂、 丙二醇、 己烷、 丙酮等 ) 萃取而得的粗制姜黄素或含油树脂 ( 姜黄油树脂 )、 及提纯了的姜黄素。 0071 作为 “姜黄色素” 优选的是如下制备的姜黄素， 即， 从姜黄的根茎的干燥品 ( 姜黄 粉末 ) 中， 用温乙醇、 热油脂或丙二醇、 或者用室温热己烷或丙酮进行萃取而制备。更优 选使用提纯到将来源于姜黄粉末的苦味或辣味、 以及姜黄气味减少或除去的程度的姜黄 素。作为本发明中使用

35、的 “姜黄色素” ， 进一步优选为晶体状态的姜黄素。该姜黄素可以通 过如下操作来制备， 即， 将姜黄粉末用己烷及丙酮萃取， 过滤其萃取溶液后， 干燥而使溶剂 挥发来制备。 0072 而且， 简便的做法是， 可以使用市场上能够买到的姜黄色素 ( 姜黄素的粉末 ： 晶体 状态 )。该姜黄色素 ( 姜黄素粉末 ) 可以从三荣源 FFI( 株 ) 等买入。 0073 本发明中使用的达瓦树胶是以将使君子科榆绿木 (Anogeissus Latifolia WALL.) 的树干的分泌液干燥而得的多糖类作为主成分的物质， 是作为增粘稳定剂 ( 食品添 加物)公知的胶质。 本发明中使用的达瓦树胶可以在市场上买

36、到， 例如可以举出三荣源FFI 株式会社制的达瓦树胶 SD。 0074 优选将达瓦树胶预先溶解于溶剂中， 形成达瓦树胶溶液， 然后向其中添加姜黄色 素而混合。作为溶解达瓦树胶的溶剂， 只要是食品中使用的溶剂且为不溶解姜黄色素的溶 剂， 就没有特别限定， 然而可以优选举出水、 以及与水具有相溶性的溶剂和水的混合溶剂。 作为该与水具有相溶性的溶剂， 例如可以举出乙醇等的低级醇 ； 丙二醇或甘油等的多元醇 ； 果糖葡萄糖液、 蔗糖液、 异构化糖液等糖液等。 本说明书中， 将这些溶剂总称为 “含水溶剂” 。 另外， 将溶解于该溶剂中的达瓦树胶溶液称作 “达瓦树胶的含水溶液” 。 0075 将达瓦树胶以

37、使最终浓度为 1 20 质量、 优选为 1 15 质量、 更优选为 1 10质量的方式， 溶解于含水溶剂(优选为水)中， 然后向所得的达瓦树胶的含水溶液中添 加姜黄色素而混合。 此时， 作为姜黄色素的配合量， 是适于在其后进行粉碎处理而以平均粒 子直径 1m 以下制备的浓度， 具体来说可以例示出 1 30 质量， 优选为 5 20 质量。 0076 而且， 该情况下， 优选以相对于姜黄色素 100 质量份使达瓦树胶为 1 300 质量份 的比例含有达瓦树胶， 更优选以 1 200 质量份、 进一步优选以 10 100 质量份的比例含 说 明 书 CN 102686676 A 9 7/24 页

38、10 有。 0077 作为达瓦树胶的含水溶液与姜黄色素的混合方法， 只要是可以混合， 就没有特别 限定， 可以通过使用惯用的搅拌机搅拌来进行。例如可以举出向所制备的达瓦树胶的含水 溶液中添加姜黄色素、 其后使用螺旋桨等搅拌混合的方法。 0078 然后将被搅拌混合的达瓦树胶的含水溶液与姜黄色素的混合物提供给粉碎处理 ( 微粒化处理 )。作为粉碎处理 ( 微粒化处理 ) 的方法， 优选物理的破碎法。作为物理的破 碎法， 可以举出使用能够将姜黄色素微粒化到平均粒子直径 ( 中值粒径 ： d50) 为 1m 以下 的湿式粉碎机的处理。作为该湿式粉碎机， 具体来说， 可以举出 Ultra Visco M

39、ill 及 Dyno Mill。另外， 也可以利用加入珠子等的操作， 而使用砂磨机或 Coball Mill 等湿式粉碎机。 0079 该粉碎处理通过优选使用基于物理的破碎法的粉碎处理在达瓦树胶含水溶液中 将姜黄色素粉碎而微粒化到平均粒子直径 ( 中值粒径 ： d50) 为 1m 以下， 就可以使姜黄色 素在水中稳定地分散， 另外， 即使在长期保存的情况下， 也可以制造出在明显地抑制了凝聚 或沉淀的状态下使姜黄色素在含水溶剂中稳定地分散的姜黄色素组合物。 0080 而且， 对于将达瓦树胶的含水溶液与姜黄色素混合后、 在达瓦树胶的含水溶液中 将姜黄色素粉碎处理 ( 微粒化处理 ) 的本发明的方法

40、， 与将姜黄色素粉碎后混合到达瓦树 胶的含水溶液中的方法相比， 制造工序更为简便， 此外还可以将姜黄色素更为均匀并且稳 定地微粒化到所需的平均粒子直径， 其结果是， 可以更为有效地发挥本发明的效果， 从这一 点考虑是优选的方法。 0081 优选利用上述粉碎处理将姜黄色素尽可能地微粒化。其微粒化的程度具体来说 如前所述， 是平均粒子直径 ( 中值粒径 ： d50) 为 1m 以下、 优选为 0.9m 以下、 更优选为 0.5m以下。 通过以使在达瓦树胶的含水溶液中达到该平均粒子直径以下的方式制备姜黄 色素， 就可以进一步发挥本发明的效果， 例如水溶液中的分散性及分散稳定性、 经时的凝聚 或沉淀的

41、抑制效果、 体内吸收性的提高效果。 0082 对于本发明的姜黄色素液状组合物中的姜黄色素的平均粒子直径 ( 中值粒径 )， 换言之， 对于达瓦树胶的含水溶液中的姜黄色素的平均粒子直径 ( 中值粒径 )， 可以使用 ( 湿式 ) 激光衍射式粒度分布测定装置 Microtrac MT-3000II(Microtorac INC. 制 ) 来测 定 ( 条件 ； 折射率 ： 1.81、 测定范围 ： 0.021 2000m、 粒度分布 ： 体积基准 )。 0083 在达瓦树胶的含水溶液中对姜黄色素进行粉碎处理(微粒化处理)而制备出的姜 黄色素液状组合物也可以根据需要， 在其后为了进一步将微粒化了的姜

42、黄色素等成分均匀 地混合而进行均匀化处理。作为均匀化处理的方法， 只要是将微粒化了的姜黄色素等成分 均匀地分散的方法， 就没有特别限制， 可以使用纳米化器、 微射流均质机、 均化器等乳化 分 散装置、 超声波分散机来进行。 通过进行均匀化处理， 微粒化了的姜黄色素的凝聚解开而使 在水中的分散性及分散稳定性进一步提高。 0084 如此制备的本发明的姜黄色素液状组合物通过将达瓦树胶的含水溶液和姜黄色 素并用， 在电荷上变得稳定， 然而也可以与添加配合姜黄色素液状组合物的对象制品 ( 例 如所要着色的对象的制品 ( 被着色制品 ) 匹配地适当调整 pH。优选调整为 pH8 以下。作 为所用的 pH

43、调整剂， 可以例示出磷酸、 硫酸、 盐酸等无机酸类、 以及柠檬酸、 乳酸、 苹果酸等 有机酸类。它们可以根据被着色制品的种类或所要调整的 pH 适当地使用。 0085 利用上述的方法制备的本发明的姜黄色素液状组合物可以以使色价 (10 ) 最大 说 明 书 CN 102686676 A 10 8/24 页 11 为 4500、 优选最大为 3000 的方式具有高色价。 0086 该色价 (10 ) 可以利用基于食品添加物公定书 ( 日语 ： 食品添加物公定書 ) 的 色价算出法求出。 例如可以通过如下操作来求出， 即， 将作为对象的姜黄色素液状组合物用 乙醇稀释， 测定该乙醇溶液的可见部中的极

44、大吸收波长 (425nm 附近 ) 的吸光度， 然后根据 乙醇的稀释率， 将测定出的吸光度 (425nm 附近 ) 换算为 10w/v溶液的吸光度而求出。 0087 本发明对作为对象的姜黄色素组合物的形态没有特别限定， 然而作为一个方式可 以举出利用上述方法得到的液状物。根据该液状物， 具有在添加配合到饮料或化妆水等水 性的液状组合物中时易于将姜黄色素再分散的优点。 0088 另外， 根据需要， 也可以通过将利用上述方法得到的姜黄色素液状组合物加以干 燥粉末化， 来制备粉末状的姜黄色素组合物(姜黄色素粉末组合物)。 该姜黄色素粉末组合 物对于制备以非常浓的浓度含有姜黄色素的制品来说十分有用，

45、另外还具有可以在以干式 方法制造干燥状态的食品或片剂等制品时使用、 不需要防腐剂而保存性高等优点。对于干 燥粉末化中所用的干燥机没有特别限制， 可以例示出喷雾干燥器、 淤浆干燥机等液滴喷雾 型干燥机或冷冻干燥机等。 0089 另外， 也可以通过将姜黄色素粉末组合物再进行造粒处理， 甚而再进行压片处理， 就可以将姜黄色素组合物制成颗粒状的形态 ( 姜黄色素颗粒组合物 ) 或片剂的形态 ( 姜黄 色素片剂组合物)。 该颗粒或片剂可以根据需要配合本领域中公知的添加剂(赋形剂、 粘结 剂、 润滑剂、 崩解剂等)， 依照惯用的制剂技术来制造。 尤其是颗粒状的形态的姜黄色素组合 物在添加到饮料或化妆水等水

46、性制品中时溶解性优异， 具有快速地溶解的优点。 0090 而且， 只要能发挥本发明的效果， 则可以针对姜黄色素组合物例如并用增粘多糖 类、 香料、 色素、 抗氧化剂、 耐藏性提高剂、 储存剂、 糖类等添加物。通过并用这些物质， 可以 对姜黄色素组合物的味质或香气、 质地赋予变化， 从而可以制备喜好性更高的姜黄色素组 合物。 0091 (II) 姜黄色素组合物的应用 0092 (1) 作为食品添加物或添加剂的使用 0093 本发明的姜黄色素组合物例如可以作为食品添加物或添加剂， 更具体来说可以作 为着色料或香料， 用于各种食品 ( 除了一般食品 ( 包括健康食品 ) 以外， 还包括保健品等健 康

47、辅助食品 )、 及化妆品中。 0094 食品无论是液状、 半固体状还是固体状的哪种都可以， 作为其具体例可以举出以 下的例子。 0095 饮料 ： 碳酸饮料、 果实饮料 ( 包括果实饮料、 加有果汁的清凉饮料、 加有果汁的碳 酸饮料、 果肉饮料 )、 蔬菜饮料、 蔬菜果实饮料、 低酒精饮料、 咖啡饮料、 粉末饮料、 运动饮 料、 补充饮料、 红茶饮料、 绿茶、 混合茶等、 甜点类 ： 吉士忌廉布丁、 牛奶布丁、 含果汁布丁、 果 冻、 芭芭露等、 冷点类 ： 冰淇淋、 牛奶冰淇淋、 含果汁冰淇淋、 软冰淇淋、 冰棒、 果子露冰淇淋 等、 口香糖类 ： 泡泡糖、 氢气球口香糖等、 巧克力类 ：

48、Marble 巧克力等包覆巧克力、 草莓巧克 力、 蓝莓巧克力、 蜜瓜巧克力类、 糖果类 ： 硬糖 ( 包括棒棒糖、 黄油糖球、 大理石糖等 )、 软糖 ( 包括饴糖、 果仁奶糖、 QQ 糖、 棉花糖等 )、 水果糖、 太妃糖等、 点心 ： 韧性饼干、 曲奇、 年糕片、 煎饼等焙烤点心、 汤类 ： 清炖鸡汤、 玉米羹汤、 南瓜汤等、 腌菜类 ： 暴腌咸菜、 酱油腌菜、 盐腌 菜、 酱菜、 米糠酱菜、 酒糟腌菜、 米曲腌菜、 醋腌菜、 芥末腌菜、 醪腌菜、 腌梅子、 什锦酱菜、 紫 说 明 书 CN 102686676 A 11 9/24 页 12 苏腌菜、 泡姜、 梅醋腌菜等、 果酱类 ： 草莓酱、 蓝莓酱、 橘子酱、 苹果酱、 杏仁酱等、 乳制品 ： 乳 饮料、 乳酸菌饮料、 酸奶、 奶酪等、 油脂类 ： 黄油、 人造黄油等、 谷物加工类 ： 面包类、 面类、 意 大利面类等、 水畜产加工食品 ： 火腿、 香肠、 鱼糕、 圆筒状鱼糕等、 调味品 ： 大酱、 佐料汁、 沙 司、 餐桌柠檬调料、 醋、 蛋黄酱、 沙拉酱、 咖喱料等、 烹调品 ： 煎鸡蛋、 蛋包饭、 咖喱、 炖菜、 汉堡 包、 炸肉饼、 汤、 杂样煎菜饼、 饺子、 果酱等。 0096 上述当中， 优选为饮料、 果酱类、 腌菜类、 属于沙