环丙烷羧酸酯和含有该环丙烷羧酸酯的害虫控制组合物.pdf

1、10申请公布号CN101945849A43申请公布日20110112CN101945849ACN101945849A21申请号200880127386522申请日20081219200732989820071221JPC07C69/74200601A01N53/0020060171申请人住友化学株式会社地址日本东京都72发明人森达哉74专利代理机构中国专利代理香港有限公司72001代理人张萍刘健54发明名称环丙烷羧酸酯和含有该环丙烷羧酸酯的害虫控制组合物57摘要本文提供由式1表示的新颖环丙烷羧酸酯化合物，所述化合物具有优异的害虫控制效果。30优先权数据85PCT申请进入国家阶段日2010082

2、086PCT申请的申请数据PCT/JP2008/0738902008121987PCT申请的公布数据WO2009/082018EN2009070251INTCL19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书13页CN101945857A1/1页21由式1表示的环丙烷羧酸酯2害虫控制组合物，其包含权利要求1所述的环丙烷羧酸酯作为活性成分。3害虫控制方法，其包括将有效量的权利要求1所述的环丙烷羧酸酯施用到害虫或所述害虫的栖息地。权利要求书CN101945849ACN101945857A1/13页3环丙烷羧酸酯和含有该环丙烷羧酸酯的害虫控制组合物技术领域0001本发明涉及某种环

3、丙烷羧酸酯和含有该环丙烷羧酸酯的害虫控制组合物。背景技术0002迄今为止，已经合成了各种化合物用于控制害虫。例如，JPA717916和JPA2001302590中描述了某种环丙烷羧酸酯衍生物。然而，JPA717916和JPA2001302590中描述的环丙烷羧酸酯衍生物的害虫控制效果不够好。发明内容0003本发明的一个目的是提供具有优异的害虫控制效果的新颖化合物。0004本发明人进行了集中研究，并发现了由下文所示的式1所表示的酯化合物具有优异的害虫控制效果。由此，完成了本发明。0005即，本发明提供了00061由式1表示的环丙烷羧酸酯00070008下文中有时称作本发明化合物THEPRESEN

4、TCOMPOUND；00092害虫控制组合物，其包含1所述的环丙烷羧酸酯作为活性成分；以及00103害虫控制方法，其包括将有效量的1所述的环丙烷羧酸酯施用于害虫或所述害虫的栖息地。0011由于本发明化合物具有优异的害虫控制效果，其可用作害虫控制组合物的活性成分。0012实施本发明的最佳方式0013在本发明化合物中，在环丙烷环上存在两个不对称碳原子。本发明包括所有的活性异构体及其给定比率的混合物。0014本发明化合物的例子包括以下化合物0015式1化合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R构型；0016式1化合物，其中在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为反式构型；0017式1化合物，其

5、中在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为顺式构型；0018式1化合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R构型，并且在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为反式构型；以及0019式1化合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R构型，并且在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为顺式构型；说明书CN101945849ACN101945857A2/13页40020当本发明化合物作为异构体的混合物存在时，所述异构体混合物的例子包括以下混合物0021包含大量ABUNDANCEOF式1化合物的异构体混合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R构型，并且在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构

6、型为反式构型；0022包含80或更多的式1化合物的异构体混合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R构型，并且在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为反式构型；以及0023包含90或更多的式1化合物的异构体混合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R构型，并且在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为反式构型。0024本文中，每一种异构体混合物中所指示的比例意指异构体在所述异构体混合物中的含量。0025可以例如通过下文所述的制备方法制备本发明化合物。0026制备方法10027包括式2的42丙炔基2，3，5，6四氟苄醇化合物00280029与式3的羧酸的反应的方法00300031通常在缩合

7、剂和碱的存在下，或者在酸催化剂的存在下进行该反应。通常在溶剂中进行该反应。0032所述缩合剂的例子包括二环己基碳二亚胺和1乙基33二甲氨基丙基碳二亚胺盐酸盐。所述碱的例子包括有机碱，例如三乙胺、吡啶、N，N二乙基苯胺、4二甲氨基吡啶和二异丙基乙胺。所述酸催化剂的例子包括无机酸，例如硫酸和磺酸如对甲苯磺酸和甲磺酸。在所述反应中使用的溶剂可以为惰性溶剂，其例子包括烃类，例如甲苯和己烷；醚，例如二乙醚和四氢呋喃；卤代烃，例如氯仿、二氯甲烷和1，2二氯乙烷；以及它们的混合物。0033所述反应的反应时间通常为瞬时ANINSTANT至72小时，反应温度通常为20至100。0034以每1摩尔式3的羧酸计，所

8、述反应中使用的式2的醇化合物的理论量为1摩尔，然而，以每1摩尔式3的羧酸计，用量可以在05至15摩尔的范围内适当选择。0035当所述反应在缩合剂和碱的存在下进行时，以每1摩尔式3的羧酸计，所述反应说明书CN101945849ACN101945857A3/13页5中使用的缩合剂的量通常为1摩尔，然而，该量可以根据反应条件进行适当的变化。以每1摩尔式3的羧酸计，所述反应中使用的碱的量通常为01至1摩尔。0036当所述反应在酸催化剂的存在下进行时，以每1摩尔式3的羧酸计，所述反应中使用的酸催化剂的量通常为001至20摩尔，然而，该量可以根据反应条件进行适当的变化。0037反应完成后，可以通过对反应混

9、合物进行常规的后处理操作来分离本发明化合物，所述后处理操作例如倾入水中，之后用有机溶剂萃取并进一步浓缩。如必要，可以通过进行诸如色谱和蒸馏的纯化操作来纯化如此分离的本发明化合物。0038制备方法20039包括式2的醇化合物与式3的羧酸的反应性衍生物例如酰基卤、酸酐等反应的方法。0040通常在碱的存在下进行该反应。通常在溶剂中进行该反应。0041所述碱的例子包括有机碱，例如三乙胺、吡啶、N，N二乙基苯胺、4二甲氨基吡啶和二异丙基乙胺。在所述反应中使用的溶剂可以为惰性溶剂，其例子包括烃类，例如甲苯和己烷；醚，例如二乙醚和四氢呋喃；卤代烃，例如氯仿、二氯甲烷和1，2二氯乙烷；以及它们的混合物。004

10、2所述反应的反应时间通常为瞬时至72小时，反应温度通常为20至100。0043以每1摩尔式3的羧酸的反应性衍生物计，所述反应中使用的式2的醇化合物的理论量为1摩尔，然而，以每1摩尔式3的羧酸的反应性衍生物计，通常该量可以在05至20摩尔的范围适当选择。以每1摩尔式3的羧酸的反应性衍生物计，所述反应中使用的碱的量通常为1摩尔，然而，该量可以根据反应条件进行适当的变化。0044反应完成后，可以通过对反应混合物进行常规的后处理操作来分离本发明化合物，所述后处理操作例如倾入水中，之后用有机溶剂萃取并进一步浓缩。如必要，可以通过进行诸如色谱和蒸馏的纯化操作来纯化如此分离的本发明化合物。0045式2的醇化

11、合物可以为JPA61207361中所描述的化合物，或者可以按照JPA61207361中所描述的方法进行制备。0046可以按照例如AGRBIOLCHEM，3710，224122441973、AGRBIOLCHEM，3110，114311501967或JPA2001302590中所描述的方法来制备式3的羧酸。可以通过常规方法，从式3所表示的羧酸来制备式3所表示的羧酸的反应性衍生物。0047由于本发明化合物在环丙烷环上具有两个不对称碳原子，因此本发明化合物具有四种异构体。0048可以从式3所表示的羧酸或其反应性衍生物的各自相应的异构体进行制备所述四种异构体即1R反式异构体、1S反式异构体、1R顺式异

12、构体和1S反式异构体。0049本文中，术语“1R”和“1S”指环丙烷环上的位置和绝对构型。术语“反式”和“顺式”意指环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型。0050本发明化合物对其发挥效果的害虫的例子包括有害节肢动物，例如有害的昆虫和蜱类。其具体例子如下。0051鳞翅目LEPIDOPTERA说明书CN101945849ACN101945857A4/13页60052螟蛾科PYRALIDAE，例如二化螟CHILOSUPPRESSALIS、稻纵卷叶螟CNAPHALOCROCISMEDINALIS和印度谷螟PLODIAINTERPUNCTELLA；夜蛾科NOCTUIDAE，例如斜纹夜蛾SPODOPT

13、ERALITURA、粘虫PSEUDALETIASEPARATE和甘蓝夜蛾MAMESTRABRASSICAE；粉蝶科PIERIDAE，例如白粉蝶PIERISRAPAECRUCIVORA；卷蛾科TORTRICIDAE，例如卷蛾属ADOXOPHYESSPP；蛀果蛾科CARPOSINIDAE；潜蛾科LYONETIIDAE；毒蛾科LYMANTRIIDAE；丫纹夜蛾属AUTOGRAPHA；地夜蛾属AGROTISSPP，例如黄地老虎AGROTISSEGETUM和球菜夜蛾AGROTISIPSILON；实夜蛾属HELICOVERPASPP；棉铃虫属HELIOTHISSPP；小菜蛾PLUTELLAXYLOSTEL

14、LA；直纹稻弄蝶PARNARAGUTTATA；衣蛾TINEATRANSLUCENS和幕谷蛾TINEOLABISSELLIELLA等。0053双翅目DIPTERA0054库蚊属CULEXSPP，例如淡色库蚊CULEXPIPIENSPALLENS和三带喙库蚊CLUEXTRITAENIORHYNCHUS，伊蚊属AEDESSPP，例如埃及伊蚊AEDESAEGYPTI和白纹伊蚊AEDESALBOPICTUS；按蚊属ANOPHELESSPP，例如中华按蚊ANOPHELESSINENSIS；摇蚊科CHIRONOMIDAE；蝇科MUSCIDAE，例如家蝇MUSCADOMESTICA、厩腐蝇MUSCINASTA

15、BULANS和夏厕蝇FANNIACANICULARIS；丽蝇科CALLIPHORIDAE；麻蝇科SARCOPHAGIDAE；花蝇科ANTHOMYIIDAE，例如灰地种蝇DELIAPLATURA和葱地种蝇DELIAANTIQUA；实蝇科TEPHRITIDAE；潜蝇科AGROMYZIDAE；果蝇科DROSOPHILIDAE；毛蠓科PSYCHODIDAE；蚤蝇科PHORIDAE；虻科TABANIDAE；蚋科SIMULIIDAE；刺蝇科STOMOXYIDAE；蠓科CERATOPOGONIDAE等。0055蜚蠊目BLATTARIA0056德国小蠊BLATTELLAGERMANICA、黑胸大蠊PERIPL

16、ANETAFULIGINOSA、美洲大蠊PERIPLANETAAMERICANA、褐斑大蠊PERIPLANETABRUNNEA、东方蠊BLATTAORIENTALIS等。0057膜翅目HYMENOPTERA0058蚁科FORMICIDAE；胡蜂科VESPIDAE；肿腿蜂科BETYLIDAE；叶蜂科TENTHREDINIDAE，例如黄翅菜叶蜂ATHALIAROSAERUFICORNIS等。0059蚤目SHIPHONAPTERA0060犬蚤CTENOCEPHALIDESCANIS、猫蚤CTENOCEPHALIDESFELIS、致痒蚤PULEXIRRITANS等。0061虱目ANOPLURA0062

17、人体虱PEDICULUSHUMANUS、阴虱PHTHIRUSPUBIS、头虱PEDICULUSCAPITIS、体虱PEDICULUSCORPORIS等。0063等翅目ISOPTERA0064黄胸散白蚁RETICULITERMESSPERATUS、家白蚁COPTOTERMESFORMOSANUS等。0065半翅目HEMIPTERA0066飞虱科DELPHACIDAE，例如灰飞虱LAODELPHAXSTRIATELLUS、稻褐飞虱NILAPARVATALUGENS和白背稻虱SOGATELLAFURCIFERA；叶蝉科DELTOCEPHALIDAE，例如二点黑尾叶蝉NEPHOTETTIXVIRESC

18、ENS和黑尾叶蝉NEPHOTETTIXCINCTICEPS；说明书CN101945849ACN101945857A5/13页7蚜科APHIDIDAE；蝽科PENTATOMIDAE；粉虱科ALEYRODIDAE；蚧总科COCCOIDEA；臭虫科CIMICIDAE，例如温带臭虫CIMEXLECTULARIUS；网蝽科TINGIDAE；木虱科PSYLLIDAE等。0067鞘翅目COLEOPTERA0068黑毛皮蠹ATTAGENUSUNICOLORJAPONICUS；小圆花皮蠹AUTHRENUSVERBASCI；玉米根虫，例如西方玉米根虫DIABROTICAVIRGIFERA和南方玉米根虫DIABRO

19、TICAUNDECIMPUNCTATAHOWARDI；金龟科SCARABAEIDAE，例如铜色丽金龟ANOMALACUPREA和红铜丽金龟ANOMALARUFOCUPREA；象甲科CURCULIONIDAE，例如玉米象SITOPHILUSZEAMAIS、稻水象甲LISSORHOPTRUSORYZOPHILUS、棉铃象ANTHONOMUSGRANDISGRANDIS和绿豆象CALLOSOBRUCHUSCHINENSIS；拟步甲科TENEBRIONIDAE，例如黄粉虫TENEBRIOMOLITOR和赤拟谷盗TRIBOLIUNCASTANEUM；叶甲科CHRYSOMELIDAE，例如水稻负泥虫OUL

20、EMAORYZAE、黄曲条跳甲PHYLLOTRETASTRIOLATA和黄守瓜AULACOPHORAFEMORALIS；窃蠹科ANOBIIDAE；食植瓢虫属EPILACHNASPP，例如EPILACHNAVIGNTIOCTOPUNCTATA；粉蠹科LYCTIDAE；长蠹科BOSTRYCHIDAE；天牛科CERAMBYCIDAE；毒隐翅虫PAEDERUSFUSCIPES等。0069缨翅目THYSANOPTERA0070节瓜蓟马THRIPSPALMI、西花蓟马FRANKLINIELLAOCCIDENTALIS、黄胸蓟马THRIPSHAWAIIENSIS等。0071直翅目ORTHOPTERA0072

21、蝼蛄科GRYLLOTALPIDAE、蝗科ACRIDIDAE等。0073蜱螨目ACARINA0074蚍螨科PYROGLYPHIDAE，例如粉尘螨DERMATOPHAGOIDESFARINAE和屋尘螨DERMATOPHAGOIDESPTERONYSSINUS；粉螨科ACARIDAE，例如腐食酪螨TYROPHAGUSPUTRESCENTIAE和椭圆食粉螨ALEUROGLYPHUSOVATUS；食甜螨科GLYCYPHAGIDAE，例如隐秘食甜螨GLYCYPHAGUSPRIVATUS、家食甜螨GLYCYPHAGUSDOMESTICUS和害嗜鳞螨GLYCYPHAGUSDESTRUCTOR；肉食螨科CHEY

22、LETIDAE，例如马六甲肉食螨CHEYLETUSMALACCENSIS和强壮肉食螨CHEYLETUSFORTIS；跗线螨科TARSONEMIDAE；嗜渣螨属CHORTOGLYPHUSSPP；甲螨ORIBATEI；叶螨科TETRANYCHIDAE，例如二斑叶螨TETRANYCHUSURTICAE、神泽氏叶螨TETRANYCHUSKANZAWAI、柑桔全爪螨PANONYCHUSCITRI和苹果全爪螨PANONYCHUSULMI；硬蜱科IXODIDAE，例如长角血蜱HAEMAPHYSALISLONGICONIS；皮刺螨科DERMANYSSIDAE，例如林禽刺螨ORNITHONYSSUSSYLVIA

23、RUM和鸡皮刺螨DERMANYSSUSGALLINAE等。0075本发明的害虫控制组合物含有本发明化合物作为活性成分。0076本发明的害虫控制组合物可以是本发明化合物本身，或者可以配制成下文所描述的形式。0077所述制剂形式的例子包括油溶液剂、可乳化浓缩剂、可湿性粉剂、可流动制剂例如水性混悬剂或者水性乳剂、微胶囊剂、粉剂DUST、颗粒剂、片剂、气溶胶、二氧化碳制剂、热蒸腾制剂HEATTRANSPIRATIONFORMULATION例如杀虫线香INSECTICIDALCOIL、电杀虫垫ELECTRICINSECTICIDALMAT或者吸液芯型热蒸腾杀虫剂LIQUID说明书CN101945849A

24、CN101945857A6/13页8ABSORBINGCORETYPEHEATTRANSPIRATIONPESTICIDE、压力PIEZO杀虫制剂、热熏蒸剂例如自燃型熏蒸剂、化学反应型熏蒸剂或者多孔陶瓷板熏蒸剂、非加热蒸腾制剂例如树脂蒸腾制剂、纸蒸腾制剂、无纺织物蒸腾制剂，针织物蒸腾制剂或升华片剂、气溶胶制剂例如雾化制剂FOGGINGFORMULATION、直接接触制剂例如片形接触制剂、带形接触制剂或网形接触制剂、ULV制剂以及毒饵。0078当本发明的害虫控制组合物为制剂形式时，可以例如通过以下方法来制备所述制剂。00791包括以下步骤的方法将本发明化合物与固体载体、液体载体、气体载体或者毒饵

25、混合，之后加入表面活性剂和用于制剂的其它辅助剂，并且如必要，进一步进行加工。00802包括用本发明化合物浸渍不含活性成分的基材的方法。00813包括将本发明化合物与基材混合，之后对该混合物进行模塑加工的方法。0082当本发明的害虫控制组合物为制剂形式时，取决于制剂形式，所述制剂通常含有0001至98重量的本发明化合物。0083用于所述制剂的固体载体的例子包括粘土例如高岭粘土、硅藻土、膨润土、FUBASAMI粘土或酸性白粘土的精细粉末或颗粒、合成的水合氧化硅、滑石粉、陶瓷、其它无机矿物质例如绢云母、石英、硫磺、活性炭、碳酸钙或水合二氧化硅等和化学肥料例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵或尿素；室温

26、下为固体的物质例如2，4，6三异丙基1，3，5三噁烷、萘、对二氯苯或樟脑、金刚ADAMANTINE；以及包含一种或多种选自羊毛、丝、棉、麻、浆粕PULP、合成树脂、玻璃、金属和陶瓷的物质的毡、纤维、织物、针织物、片材、纸、线、泡沫体、多孔材料以及复丝，所述合成树脂例如为聚乙烯树脂，如低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯乙烯基酯共聚物，如乙烯乙酸乙烯酯共聚物；乙烯甲基丙烯酸酯共聚物，如乙烯甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯丙烯酸酯共聚物，如乙烯丙烯酸甲酯共聚物和乙烯丙烯酸乙酯共聚物；乙烯乙烯基羧酸共聚物，如乙烯丙烯酸共聚物；乙烯四环十二烯共聚物；聚丙烯树脂，如丙烯

27、均聚物和丙烯乙烯共聚物；聚4甲基戊烯1、聚丁烯1、聚丁二烯、聚苯乙烯；丙烯腈苯乙烯树脂；丙烯腈丁二烯苯乙烯树脂；苯乙烯弹性体，如苯乙烯共轭的二烯嵌段共聚物和氢化苯乙烯共轭的二烯嵌段共聚物；氟树脂；丙烯酸树脂，如甲基聚甲基丙烯酸酯；聚酰胺树脂，如尼龙6和尼龙66；聚酯树脂，如聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯和聚对苯二甲酸环己二甲酯POLYCYCLOHEXYLENEDIMETHYLENETEREPHTHALATE；或多孔树脂，如聚碳酸酯、聚甲醛、聚丙烯砜、聚芳酯、羟基苯甲酸聚酯、聚醚酰亚胺、聚酯碳酸酯、聚苯醚树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氨酯、发泡聚氨酯、发泡聚丙烯和发泡

28、乙烯。0084液体载体的例子包括芳香烃或脂族烃例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲基乙烷、煤油、轻油、己烷或环己烷、卤代烃例如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷或三氯乙烷、醇例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇或乙二醇、醚例如二乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃或二噁烷、酯例如乙酸乙酯或乙酸丁酯、酮例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮、腈例如乙腈或异丁腈、亚砜例如二甲亚砜、酰胺例如N，N二甲基甲酰胺、N，N二甲基乙酰胺或N甲基吡咯烷酮、碳酸亚烷基酯例如碳酸亚丙酯、植物油例如大豆油或棉籽油、植物精油例说明书CN101945849ACN101945857A7/13

29、页9如橙油、神香草油或柠檬油以及水。0085气体载体的例子包括丁烷气体、氯氟烃、液化石油气LPG、二甲基醚和二氧化碳。0086表面活性剂的例子包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚、聚氧乙烯化烷基芳醚、聚乙二醇醚、多元醇酯以及糖醇衍生物。0087用于制剂的其它辅助剂的例子包括粘合剂、崩解剂和稳定剂。具体地，例如酪蛋白、明胶、多糖例如淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物或海藻酸、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性聚合物例如聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、BHT2，6二叔丁基4甲基苯酚和BHA2叔丁基4甲氧基苯酚和3叔丁基4甲氧基苯酚的混合物。0088用于杀虫线香的基材的例子包括植

30、物粉例如木粉和酒糟粉和粘合剂例如熏香物质粉末、淀粉和面筋的混合物。0089用于电杀虫垫的基材的例子包括通过硬化棉短绒所获得的板PLATE和通过硬化棉短绒和浆粕的混合物的原纤所获得的板。0090用于自燃型熏蒸剂的基材的例子包括可燃烧放热剂，例如硝酸盐、亚硝酸盐、胍盐、氯酸钾、硝化纤维素、乙基纤维素和木粉；热分解刺激物，例如碱金属盐、碱土金属盐、重铬酸盐和铬酸盐；氧载体，例如硝酸钾；燃烧支持剂COMBUSTIONSUPPORTINGAGENT，例如三聚氰胺和粉末淀粉FLOURSTARCH；增量剂，例如硅藻土；以及粘合剂，例如合成胶。0091用于化学反应型熏蒸剂的基材的例子包括放热剂，例如碱金属硫化

31、物、聚硫化物、硫氢化物和氧化钙；催化剂，例如含碳材料、碳化铁和活性白粘土；有机发泡剂，例如偶氮二碳酰胺、苯磺酰肼、二硝基五亚甲基四胺、聚苯乙烯和聚氨酯；以及填料，例如天然纤维条和合成纤维条。0092用于树脂制剂例如树脂蒸腾制剂的基材的例子包括聚乙烯树脂，例如低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯乙烯基酯共聚物，如乙烯乙酸乙烯酯共聚物；乙烯甲基丙烯酸酯共聚物，如乙烯甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯丙烯酸酯共聚物，如乙烯丙烯酸甲酯共聚物和乙烯丙烯酸乙酯共聚物；乙烯乙烯基羧酸共聚物，如乙烯丙烯酸共聚物；乙烯四环十二烯共聚物；聚丙烯树脂，如丙烯共聚物和丙烯乙烯共聚物；聚

32、4甲基戊烯1、聚丁烯1、聚丁二烯、聚苯乙烯、丙烯腈苯乙烯树脂；丙烯腈丁二烯苯乙烯树脂；苯乙烯弹性体，如苯乙烯共轭的二烯嵌段共聚物和氢化苯乙烯共轭的二烯嵌段共聚物；氟树脂；丙烯酸树脂，如甲基聚甲基丙烯酸酯；聚酰胺树脂，如尼龙6和尼龙66；聚酯树脂，如聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯和聚对苯二甲酸环己二甲酯；聚碳酸酯、聚甲醛、聚丙烯砜、聚芳酯、羟基苯甲酸聚酯、聚醚酰亚胺、聚酯碳酸酯、聚苯醚树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯和聚氨酯。0093这些基材可以单独使用或者作为两种或更多种的组合使用。如必要，可以向这些基材中加入增塑剂，例如邻苯二甲酸酯如邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等

33、、己二酸酯和硬脂酸。0094可以通过以下方式制备树脂制剂将本发明化合物与基材混合，捏和该混合物，之后通过注塑、挤塑或压机模塑PRESSMOLDING对其进行模塑。0095如必要，可以对所得的树脂制剂进行进一步模塑或切割程序，以加工成板、膜、带、网、线等形状。可将这些树脂制剂加工成动物颈圈、动物耳标、片材产品、诱捕绳TRAP说明书CN101945849ACN101945857A8/13页10STRINGS、园艺用支柱GARDENINGSUPPORTS以及其它产品。0096用于毒饵的基材的例子包括食物成分，例如谷物粉末、植物油、糖和结晶纤维素；抗氧化剂，例如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸；防腐剂

34、，例如脱氢乙酸；防止儿童和宠物误食的药剂，例如辣椒粉；吸引害虫的香料，例如奶酪香料、洋葱香料和花生油。0097本发明的害虫控制方法包括将有效量的本发明化合物施用于害虫或其栖息地HABITAT。0098通过将有效量的本发明化合物通常为制剂形式施用于害虫或其栖息地来实施本发明的害虫控制方法。0099用于施用本发明化合物的方法并不特别受到限制，且根据组合物的形式、施用区域等进行适当的选择。0100施用方法的例子包括以下方法。01011包括将本发明化合物的制剂直接施用到害虫或该害虫的栖息地的方法。01022包括用溶剂例如水稀释本发明化合物的制剂，然后将稀释液喷洒到害虫或该害虫的栖息地的方法。0103在

35、这种方法中，通常将本发明化合物配制成可乳化浓缩剂、可湿性粉剂、可流动制剂、微胶囊剂等。通常将制剂稀释，以使本发明化合物的浓度在喷洒前可以为01至10,000PPM。01043包括在害虫的栖息地加热或放置本发明化合物的制剂，从而使得本发明化合物从该组合物中挥发或扩散出来的方法。0105例如，将本发明化合物配制成杀虫线香或电杀虫垫时，可以通过加热所述制剂使本发明化合物挥发和扩散。0106将本发明化合物配制成树脂蒸腾制剂、纸蒸腾制剂、无纺织物蒸腾制剂，针织物蒸腾制剂或升华片剂时，可以通过将所述制剂放置于要进行害虫控制的地方，使用或不用吹气使本发明化合物挥发和扩散。0107可以实施本发明的控制方法用于

36、预防流行病和体外寄生虫控制的目的。0108害虫的栖息地并不特别受到限制，只要其为害虫栖息的地方即可。所述栖息地可以是空间，或例如地板和地面的平面。0109在本发明化合物的施用目的是预防流行病的情况下，害虫栖息地的例子包括壁橱、日式橱JAPANESECABINET、日式柜JAPANESECHEST、碗柜、卫生间、浴室、棚、起居室、餐厅、车库和汽车内部。也可以将本发明化合物施用于室外开放空间。0110在本发明的控制方法中，可以根据形式、施用时期、施用区域、施用方法、害虫种类、引起的损失和其他因素来适当地确定要施用的本发明化合物的量和浓度。0111当本发明的害虫控制方法用于预防流行病时，在施用于空间

37、的情况下，要施用的量通常为00001至1000MG/M3的本发明化合物，在施用于平面的情况下，该量通常为00001至1,000MG/M2的本发明化合物。0112当本发明化合物用于控制牲畜的外部寄生虫时，可以通过兽医领域的已知方法将本发明的害虫控制组合物施用于动物，所述牲畜例如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡以及小动物，例如狗、猫、大鼠和小鼠。具体地，当打算进行全身控制时，以片剂、与饲料的混合物或栓剂形式，或者通过注射包括肌内、皮下、静脉内和腹膜内注射将本发明的害虫控制组合说明书CN101945849ACN101945857A9/13页11物施用于所述动物。另一方面，当打算进行非全身控制时，通过以下方

38、式将本发明的害虫控制组合物施用于动物喷洒油溶液剂或水溶液剂、浇泼POURON处理或滴点SPOTON处理、或用香波制剂洗涤动物；或将由树脂散发制剂制成的颈圈或耳标放到动物上。本发明化合物的剂量范围通常为01至1000MG/KG动物体重。0113本发明化合物可以作为混合物使用，或者与一种或多种其它杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、土壤害虫控制剂、杀真菌剂、除草剂、驱虫剂和/或增效剂组合使用。0114用于杀虫剂和杀螨剂的活性成分的例子包括0115有机磷化合物，例如敌敌畏、杀螟硫磷、杀螟腈、丙溴磷、硫丙磷、稻丰散、异噁唑磷、杀虫畏、倍硫磷、毒死蜱、二嗪磷、乙酰甲胺磷、特丁硫磷、甲拌磷、氯氧磷CHLORETHO

39、XYFOS、噻唑硫磷、灭线磷、硫线磷CADUSAFOS、杀扑磷、乙拌磷、蔬果磷、乐果、稻丰散、马拉硫磷、敌百虫、保棉磷、久效磷、乙硫磷等；0116氨基甲酸酯化合物，例如残杀威、甲萘威、噁虫酮、仲丁威FENOBUCARB、灭多威、硫双威、棉铃威、丙硫克百威、杀线威、涕灭威、甲硫威、丁硫克百威、乙硫苯威、苯硫威、杀螟丹等；0117拟除虫菊酯化合物，例如烯丙菊酯、TETRALOMETHRIN、右旋炔丙菊酯、右旋苯醚菊酯、右旋苄呋菊酯、苯醚氰菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯、氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、四溴菊酯、氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、右旋炔呋菊酯、炔咪菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、顺式氰戊

40、菊酯、甲氰菊酯、氟硅菊酯、联苯菊酯、四氟苯菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯、七氟菊酯、乙氰菊酯、甲氧苄氟菊酯METOFLUTHRIN、丙氟菊酯PROFLUTHRIN、四氟甲醚菊酯DIMEFLUTHRIN、烯炔菊酯EMPENTHRIN、氟氯苯菊酯、氟氰胺菊酯、2甲基24溴二氟甲氧基苯基丙基3苯氧苄基醚和52丙炔基PROPYNYL糠基2，2，3，3四甲基环丙烷羧酸酯；0118新烟碱类化合物，例如啶虫脒ACETAMIPRID、烯啶虫胺、噻虫啉THIACLOPRID、噻虫嗪THIAMETHOXAM、呋虫胺DINOTEFURAN、噻虫胺、吡虫啉等；0119氯代烃化合物，例如硫丹、BHC、1，1二氯

41、苯基2，2，2三氯乙醇等；0120苯甲酰脲化合物，例如虱螨脲LUFENURON、定虫隆、氟铃脲、除虫脲、杀铃脲、伏虫脲、氟虫脲FLUFENOXURON、啶蜱脲FLUAZURON、双苯氟脲、TRIAZURON、双三氟虫脲、氟虫脲等；0121保幼激素类似物，例如吡丙醚、烯虫丙酯METHOPRENE、烯虫乙酯、苯氧威PHENOXYCARB等；0122苯基吡唑化合物，例如乙酰虫腈ACETOPROLE、PYRIPROLE、PYRAFLUPROLE、乙虫腈ETHIPROLE等；0123苯甲酰肼化合物，例如虫酰肼TEBUFENOZIDE、环虫酰肼CHROMAFENOZIDE、甲氧虫酰肼METHOXYFENO

42、ZIDE、氯虫酰肼HALOFENOZIDE等；0124大环内酯化合物，例如多萘菌素复合物四活菌素、二活菌素和三活菌素、阿维菌素、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐EMAMECTINBENZOATE、多杀菌素、伊维菌素、印苦楝子素、弥拜菌素等；以及0125丁醚脲、吡蚜酮、氟啶虫酰胺、唑蚜威TRIAZAMATE、噻嗪酮、多杀菌素、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐、溴虫清CHLORPHENAPYR、茚虫威INDOXACARBMP、啶虫丙醚、灭说明书CN101945849ACN101945857A10/13页12蝇胺、唑螨酯、吡螨胺、唑虫酰胺TOLEFENPYRAD、哒螨灵、嘧螨醚、嘧螨酯、乙螨唑、喹螨醚、灭螨醌、噻螨酮、

43、四螨嗪、苯丁锡、三氯杀螨醇、炔螨特、伊维菌素、阿维菌素、弥拜菌素、双甲脒、杀虫磺、杀虫环THIOCYCLAM、硫丹、螺螨酯、螺甲螨酯SPIROMESIFEN、磺胺螨酯AMIDOFLUMET和印苦楝子素、溴螨酯、三氯杀螨砜、灭螨猛、多萘菌素复合物四活菌素、二活菌素和三活菌素、阿维菌素、氰氟虫腙、氟虫酰胺、氯虫苯甲酰胺和PYRIFLUQUINAZON。0126驱虫剂的活性成分的例子包括3，4蒈烷二醇CARANEDIOL、N，N二乙基间甲苯甲酰胺、22羟乙基1哌啶羧酸1甲基丙酯、对3，8二醇和植物精油例如神香草油。0127增效剂的活性成分的例子包括二2，3，3，3四氯丙基醚S421、N2乙基己基双环

44、221庚5烯2，3二甲酰亚胺DICARBOXYIMIDEMGK264和22丁氧基乙氧基乙氧基4，5亚甲二氧基2丙基甲苯胡椒基丁醚。0128杀线虫剂、土壤害虫控制剂、杀真菌剂和除草剂的例子包括常规已知的制剂。实施例0129将通过制备实施例、制剂实施例和试验实施例更详细地描述本发明，本发明并不限于这些实施例。0130首先，将描述本发明化合物的制备实施例。0131制备实施例10132在冰冷却下，向55MG025MMOL42丙炔基2，3，5，6四氟苄醇、22MG027MMOL吡啶和3ML四氢呋喃的混合物中加入37MG025MMOL的1R反式2，2，3三甲基环丙烷羧酰氯TRIMETHYLCYCLOPRO

45、PANECARBOXYLICACIDCHLORIDE，并将混合物在室温下搅拌8小时。0133将反应混合物倾入10ML冰水中，之后用20ML乙酸乙酯萃取两次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥，之后减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱产品名称硅胶60N球形SPHEERICAL、中性，由KANTOCHEMICALCO，INC制造，获得70MG的由下式表示的42丙炔基2，3，5，6四氟苄基1R反式2，2，3三甲基环丙烷羧酸酯下文称作本发明化合物1，为澄清无色液体产率84013401351HNMRCDCL3PPM1103H，D，1153H，S，1213H，S，1821H，M，1881H，M

46、，2071H，BRT，3632H，BRS，5202H，S。0136将在下文描述制剂实施例。所有的“份“表示以质量计的量。0137制剂实施例10138通过以下方式获得可乳化浓缩剂将20份本发明化合物1溶解于65份二甲苯说明书CN101945849ACN101945857A11/13页13中，向其中加入15份SORPOL3005XTOHOCHEMICALCO，LTD的注册商品名，并采用搅拌将该混合物充分混合。0139制剂实施例20140通过以下方式获得可湿性粉剂将5份SORPOL3005X加入到40份本发明化合物1中，将混合物充分混合，向其中加入32份CARPLEX80合成的水合氧化硅，SIONO

47、GIPHARMACEUTICALCO，LTD的注册商品名和23份300目硅藻土，用果汁混合器搅拌将该混合物混合。0141制剂实施例30142将15份本发明化合物1、1份TOKUSEALGUN合成的水合氧化硅，由TOKUYAMACORP制造、2份REAX85A木质素磺酸钠，由WESTVACOCHEMICALS制造、30份富士膨润土膨润土，由HOJUNCORP制造和655份SHOKOZANA粘土高岭粘土，由SHOKOZANKOGYOSHO制造的混合物充分研磨，并向其中加入水。之后将该混合物充分捏和，用挤出造粒机造粒，干燥，获得15的颗粒剂。0143制剂实施例40144将10份本发明化合物1、10份

48、苯基二甲苯基乙烷和05份SUMIJULL75甲苯二异氰酸酯，由SUMITOMOBAYERURETHANELTD制造的混合物加入到20份10阿拉伯胶水溶液中，之后用均质混合器HOMOMIXER搅拌，获得平均粒径为20M的乳液。将该乳液进一步与2份乙二醇混合，在60温浴中搅拌混合物24小时，获得微胶囊浆液SLURRY。单独地，通过将02份黄原胶和10份VEEGUMR硅酸镁铝，由SANYOCHEMICAL制造分散在563份离子交换水中来制备增稠剂溶液。通过混合425份微胶囊浆液和575份增稠剂溶液获得微胶囊制剂。0145制剂实施例50146将10份本发明化合物1和10份苯基二甲苯基乙烷的混合物加入到

49、20份10的聚乙二醇水溶液中，之后用均质混合器搅拌，获得平均粒径为3M的乳液。单独地，通过将02份黄原胶和10份VEEGUMR硅酸镁铝，由SANYOCHEMICAL制造分散在588份离子交换水中来制备增稠剂溶液。通过混合40份上述乳液和60份增稠剂溶液获得可流动制剂。0147制剂实施例60148通过用果汁混合器搅拌，将5份本发明化合物1、3份CARPLEX80合成的水合氧化硅，SIONOGIPHARMACEUTICALCO，LTD的注册商品名、03份PAP磷酸单异丙酯和磷酸二异丙酯的混合物和917份滑石粉300目混合，获得粉剂。0149制剂实施例70150通过将01份本发明化合物1溶解于10份二氯甲烷中，并将该溶液与899份脱臭煤油混合获得油溶液剂。0151制剂实施例80152通过以下方式获得油性气溶胶OILAEROSOL将1份本发明化合物1、5份二氯甲烷和34份脱臭煤油混合并溶解，用所得的溶液填充气溶胶容器，将阀门连接于该容器，并在压力下通过阀门将60份推进剂液化石油气充入该容器内。0153制剂实施例9说明书CN101945849ACN101945857A12/13页140154通过以下方式获得水性气溶胶将06份本发明化合物1、5份二甲苯、34份脱臭煤油和1份失水山梨糖醇单月桂酸酯LEODORSPL10，由KAOCO，LTD制造，HLB